KR100689110B1 - 저 표면에너지를 갖는 렌즈 코팅용 조성물 및 이를 이용한렌즈 코팅 방법 및 렌즈 옥형 가공 방법 - Google Patents

저 표면에너지를 갖는 렌즈 코팅용 조성물 및 이를 이용한렌즈 코팅 방법 및 렌즈 옥형 가공 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 저 표면에너지를 갖는 렌즈 코팅용 조성물 및 이를 이용한 렌즈 코팅 방법 및 렌즈 옥형 가공 방법에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는, 플루오로 화합물을 포함하고 발수 및 발유 처리된 렌즈 표면에 도포시 표면에너지가 15mJ/m2 미만인 임시보호층을 형성하는 렌즈 코팅용 조성물 및 무기 산화물층 및 발수 및/또는 발유층이 순차적으로 코팅된 렌즈 표면에 상기 렌즈 코팅용 조성물을 코팅하고 이를 건조시키는 단계를 포함하는 렌즈 코팅 방법 및 이러한 렌즈 코팅 방법에 의하여 코팅된 렌즈를 이용한 렌즈 옥형 가공 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 렌즈 코팅용 조성물로 렌즈를 코팅하고 이를 옥형 가공하는 경우, 취급시의 스크래치, 외부 화학 물질에 의한 렌즈의 손상 및　옥습기 가공시 축 어긋남을 방지할 수 있을 뿐만 아니라, 옥습기 가공시 점착테이프를 부착할 필요가 없어서 작업이 용이하고 이물질 등으로 인한 표면 오염을 방지할 수 있는 장점이 있다. 또한, 본 발명에 따른 렌즈 코팅용 조성물은 투명한 코팅층을 형성하기 때문에 렌즈미터로 손쉽게 렌즈의 도수를 오차 없이 측정할 수 있으며, 옥습기 가공 후 별도의 처리 없이 손으로 용이하게 제거할 수 있다.
렌즈, 코팅, 옥형 가공

Description

저 표면에너지를 갖는 렌즈 코팅용 조성물 및 이를 이용한 렌즈 코팅 방법 및 렌즈 옥형 가공 방법{A COMPOSITION FOR LENS COATING HAVING A LOW SURFACE ENERGY AND A COATING PROCESS AND A EDGING PROCESS OF LENS USING THE SAME}
본 발명은 저 표면에너지를 갖는 렌즈 코팅용 조성물 및 이를 이용한 렌즈 코팅 방법 및 렌즈 옥형 가공 방법에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는, 플루오로 화합물을 포함하고 발수 및 발유 처리된 렌즈 표면에 도포시 표면에너지가 15mJ/m2 미만인 임시보호층을 형성하는 렌즈 코팅용 조성물 및 무기 산화물층 및 발수 및 발유층이 순차적으로 코팅된 렌즈 표면에 상기 렌즈 코팅용 조성물을 코팅하고 이를 건조시키는 단계를 포함하는 렌즈 코팅 방법 및 이러한 렌즈 코팅 방법에 의하여 코팅된 렌즈를 이용한 렌즈 옥형 가공 방법에 관한 것이다.
일반적인 광학렌즈나 광학부품에서 SiO2, ZrO2, Al2O3, TiO2 등의 저굴절, 중굴절, 고굴절 무기산화물을 진공에서 다중 증착하여 반사 방지막을 형성시킴으로써, 빛의 반사를 감소시키거나 특정 파장의 빛을 선택적으로 흡수 및 반사시켜서 다양한 광학적 특성을 부여할 수 있으며, ITO(Indium Tin Oxide) 등을 증착하여 투명전 도성을 부여하거나 전자파를 차단할 수도 있다. 최근에는 이러한 광학적인 설계를 통하여 컬러를 나타낼 수 있도록 하는 진공증착 컬러 코팅도 이루어지고 있다.
그러나, 이러한 무기산화물을 이용하여 진공 코팅하였을 경우, 화학약품, 염수, 땀 등의 외부의 오염원에 의하여 렌즈가 쉽게 오염되며, 이러한 오염물질을 제거하기 어려운 단점이 있다. 또한, 외부 화학물질이 상기 무기산화물 내로 침투되어 광학적인 특성이 설계값과 달라지는 문제점도 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여, 플루오로기를 함유하는 유기실란 등을 진공 코팅한 보호막이 사용되고 있는데, 최근에는 이러한 보호막의 특성을 더욱 향상시키고자 일본공개특허공보 제2004-226942호 등에서는 유기규소화합물과 불소계 오일 등을 혼용하여 발수 및 발유 특성을 강화한 방법이 제안되었다.
발수 및/또는 발유층의 원료로서 사용되는 플루오로기 또는 퍼플루오로폴리에테르를 함유하는 유기 규소 화합물은 통상 낮은 표면에너지와 표면마찰계수를 가지기 때문에 외부의 물질이 잘 부착되지 않는 특징이 있다.
특히, 무기산화물이 코팅된 막 위에 플루오로기 또는 퍼플루오로폴리에테르를 함유하는 유기 규소 화합물을 진공증착 또는 액상으로 코팅하였을 경우, 무기산화물과 유기 규소 화합물의 축합반응에 의하여 견고한 불소막이 형성되어 낮은 표면마찰계수를 가지게 된다.
따라서, 이러한 물질이 표면처리된 렌즈의 경우 낮은 표면에너지를 가지게 되고, 외부 물질에 대한 부착이 어렵게 되어, 옥형 가공시 강한 점착테이프의 사용이 요구되며, 이러한 강한 점착테이프를 사용하더라도 옥습기 가공시 축 어긋남이 발 생할 수 있다.
또한, 현재 시판되고 있는 옥습기에서 옥습기 축과 렌즈를 연결하는 블록 부품에 일반적으로 사용되고 있는 접착제 패드의 경우, 회전 토크에 견딜 수 있는 고밀도 부틸 고무재료로 구성되어 있으며 양면에 접착제 층을 포함하고 있으나, 표면의 접착제와 발수 및/또는 발유 처리된 렌즈표면과의 접착력이 높지 않아 별도의 점착테이프를 렌즈 표면에 붙이거나 표면에너지를 높이는 별도의 보호코팅을 하지 않은 경우 옥습기 가공시 축 어긋남 현상이 발생하여 옥형 가공시 많은 어려움을 겪어 왔다.
따라서, 일본공개특허공보 제2004-122238호에서는 발수 및/또는 발유 처리된 렌즈 표면에 아세트산비닐수지 막을 도포하여 축 어긋남을 방지하고자 하였으나, 옥형 가공시 점착테이프를 부착하지 않으면 축의 회전에 의한 토크를 견디지 못하기 때문에 여전히 점착테이프 및 접착제 패드의 부착이 필요하며, 내약품성이 취약하다는 단점이 있다.
또한, 국제공개특허공보 제2002/92524호, 제2003/057641호 및 제 2004/110946호에서는 초발수 처리된 렌즈 표면에 금속불화물 등을 진공증착하거나 금속불화물을 진공증착한 후 유기물을 도포하여 표면에너지를 증가시킴으로서 축 어긋남을 방지하고자 하였으나, 옥형 가공 후 별도의 화학처리를 통해 보호막을 제거해야 하는 번거로움이 있으며, 금속불화물의 증착 시 증착두께 및 속도에 제한이 있고, 반사방지막의 성막 후에 연속적으로 이루어지기 때문에 반사방지막의 제품불량을 사전에 체크할 수 없다는 단점이 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자 안출된 것으로서, 임시보호층의 저 표면에너지에 의하여 외부의 이물 또는 화학약품 등에 의한 제품의 손상을 방지하면서 높은 점착성 및 탄성에 의하여 옥형 가공시 축 어긋남을 방지하기 위하여, 플루오로 화합물을 포함하고 발수 및/또는 발유 처리된 렌즈 표면에 도포시 표면에너지가 15mJ/m2 미만인 임시보호층을 형성하는 렌즈 코팅용 조성물 및 이를 이용한 렌즈 코팅 방법 및 렌즈 옥형 가공 방법을 제공한다.
본 발명의 렌즈 코팅용 조성물은 플루오로 화합물을 포함하고 표면에너지가 15mJ/m2 미만인 임시보호층을 형성하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 렌즈 코팅용 조성물로 형성된 임시보호층은 렌즈의 반사 방지층 및 발수 및/또는 발유층 위에 코팅되어서, 렌즈의 옥형 가공시 렌즈가 옥습기에 용이하게 고정되도록 하며, 옥형 가공후 별도의 처리없이 손쉽게 제거된다.
본 발명의 렌즈 코팅용 조성물로 형성된 임시보호층의 표면에너지는 15mJ/m2 미만, 바람직하게는 11 내지 14mJ/m2이다. 임시보호층의 표면에너지가 11mJ/m2보다 낮으면, 옥형가공시 축어긋남이 발생할 수 있으며, 14mJ/m2보다 높은 경우, 렌즈 봉투 내에 존재하는 오일에 의한 오염이나, 외부 이물에 의한 오염, 화학물질에 의한 손상이 일어 날수 있다.
본 발명에서 표면 에너지는 참고문헌 "중합체의 표면력 에너지의 추정(Estimation of the surface force energy of polymers)", Owens D.K., Wendt R.G.(1969) J. APPL. POLYM. SCI, 13, 1741∼1747에 기술된 오웬스-웬트(Owens-Wendt)법에 따라 계산된다.
상기 플루오로 화합물은 유기 플루오로 화합물일 수 있으며, 바람직하게는 플루오로 탄성체(elastomer)이다.
상기 플루오로 탄성체는 높은 점착성과 탄성을 동시에 보유하고 있어, 렌즈 표면에 도포하면 회전 토크에 대한 저항성과 렌즈 표면과의 점착성으로 인해 점착테이프를 별도로 렌즈 표면에 부착하지 않고도 용이하게 옥형 가공이 가능하며, 취급시 외부 이물이나 화학물질 등에 대한 렌즈의 손상이나 옥형 가공시 렌즈 파편에 의한 손상을 방지할 수 있다.
또한, 상기 플루오로 탄성체는 옥형 가공 후 별도의 화학 처리 없이 쉽게 손으로 제거될 수 있으며, 투명한 코팅층을 형성하기 때문에 코팅된 상태에서 렌즈 도수를 정확하게 측정할 수 있는 장점이 있다.
상기 플루오로 탄성체는 바람직하게는, 클로로트리플루오로에틸렌, 헥사플루오로프로펜, 헥사플루오로아세톤, 1-히드로펜타플루오로프로펜, 퍼플루오로비닐에테르, 퍼플루오로메틸비닐에테르, 트리플루오로에틸렌, 테트라플루오로에틸렌 및 비닐리덴플루오라이드로 구성되는 군으로부터 선택된 1종 이상의 단량체를 중합 또는 공중합하여 제조한다.
또한, 상기 플루오로 탄성체를 중합 또는 공중합하는 과정에서 단량체로서 에틸렌 및 프로펜 중 1종 이상이 추가되어 공중합될 수 있다.
상기 플루오로 탄성체는 미국공개특허공보 제4,758,618호, 제4,591,616호, 제3,136,745호, 제6,294,627호 및 제4,418,186호 등에 개시된 공지의 방법에 의하여 제조할 수 있으며, 시판되는 플루오로 탄성체로는 다이엘(Daiel® , Daikin 사), 다이네온(DyneonTM , 3M 사), 테크노플론(Tecnoflon®, Solvay Solexis 사), 비톤(Viton®, DuPont 사) 및 아플라스(Aflas® , Asahi Glass 사) 등이 있다.
본 발명의 렌즈 코팅용 조성물은 상기 플루오로 탄성체와 함께, 표면에너지를 15mJ/m2 미만으로 하여 외부의 이물이나 화학약품에 의한 렌즈의 손상을 방지하고, 코팅도막의 강도를 향상시킬 목적으로 플루오로기를 함유하는 유기 규소 화합물을 포함할 수 있다.
플루오로기를 함유하는 유기실란 화합물은 본 발명의 플루오로 탄성체와 함께 사용될 때, 낮은 표면 에너지를 부여하여 외부 화학물질의 부착을 방지할 뿐만 아니라 화합물 고유의 화학반응에 대한 안정성으로 인하여 아세트산 비닐수지 및 폴리프로필렌과 같은 기존의 보호막들이 가지는 취약한 내화학성을 보완할 수 있다.
또한, 플루오로기를 함유하는 유기실란 화합물은 낮은 표면 에너지를 부여하여 이물질의 부착을 방지하면서 화합물 자체의 강도가 높아서 보호층 표면의 스크래치에 대한 내성을 더욱 향상시켜 준다.
본 발명에 따른 렌즈 코팅용 조성물로 형성된 코팅층은 낮은 표면에너지에도 불구하고, 플루오로 탄성체의 탄성 및 점착성으로 인하여 옥형 가공시 압력에 의하여 옥습기 축 및 렌즈 표면과 강하게 밀착되기 때문에, 가공시 축어긋남이 발생하지 않는다.
본 발명의 플루오로기를 함유하는 유기실란 화합물의 예로는 하기 화학식 1 내지 화학식 4의 불소 치환 알킬기 함유 유기 규소 화합물 및 하기 화학식 5의 퍼플루오로폴리에테르를 함유하는 유기규소화합물이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
Figure 112006050028061-pat00001
Figure 112006050028061-pat00002
Figure 112006050028061-pat00003
Figure 112006050028061-pat00004
Figure 112006050028061-pat00005
(상기 식에서,
R1 은 가수분해성 기이고,
R2 는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
R2′은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고;
Rf 1 은 1가 또는 2가의 폴리플루오로폴리에테르 기이고,
Q는 유기 2가 연결기이고,
i, j, k, m 및 n은 독립적으로 0 내지 13의 정수이고,
m′은 1 내지 13의 정수이고,
n′은 0 내지 3의 정수이고,
p는 0 내지 3의 정수이고,
I는 1 또는 2의 정수이고,
x는 0 또는 1이다.)
특정 실시양태에 있어서, Rf 1 은 안정하며, 비활성, 바람직하게는 포화 및 비극성인 플루오로지방족기를 나타낸다. 플루오로지방족기는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭, 또는 이들의 조합일 수 있으며, 하나 이상의 헤테로원자, 예컨대 산소, 2가 또는 6가 황 또는 질소를 포함할 수 있다. 플루오로지방족기는 바람직하게는 완전히 플루오로화되지만, 수소 또는 염소 원자 둘 중 하나 이하의 원자가 치환체로서 탄소 원자 2개마다 존재할 수 있다. 적합한 플루오로지방족기는 일반적으로 3개 이상 18개 이하, 바람직하게는 3 내지 14개, 특히 4 내지 10개의 탄소 원자를 가지며, 바람직하게는 약 40 중량％ 내지 약 80 중량％, 더욱 바람직하게는 약 50 중량％ 내지 약 79 중량％의 플루오로를 포함한다. 플루오로지방족기의 말단 부분은 바람직하게는, 적어도 7개의 플루오로 원자를 포함하는 것이 바람직한 퍼플루오로화된 부분, 예를 들어 CF3CF2CF2-, (CF3)2CF-, F5SCF2-이다. 바람직한 플루오로지방족기는 완전히 또는 실질적으로 플루오로화되며, 화학식 CnF2n +1- (여기서, n은 3 내지 18이며, 바람직하게는 4 내지 10임)의 퍼플루오로화 지방족 라디칼을 포함한다.
바람직한 실시양태에 있어서, Rf 1는 2가 폴리플루오로폴리에테르기를 나타낸다. 폴리플루오로폴리에테르기는 직쇄, 분지쇄 및/또는 시클릭 구조를 포함할 수 있으며, 포화 또는 불포화일 수 있는데, 모든 C-H 결합이 C-F 결합으로 대체된 퍼플루오로화기가 바람직하다. 더욱 바람직하게는, -(CnF2n)-, -(CnF2nO)-, -(CF(Z))-, -(CF(Z)O)-, -(CF(Z)CnF2nO)-, -(CnF2nCF(Z)O)- 및 -(CF2CF(Z)O)-로 이루어진 군으로부터 선택된 퍼플루오로화 반복 단위 및 이들의 조합을 포함한다(여기서, n은 3 내지 18이며, 바람직하게는 4 내지 10임). 이들 반복 단위 중 Z는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭일 수 있으며 바람직하게는 약 1 내지 약 9개의 탄소 원자 및 0 내지 약 4개의 산소 원자를 가질 수 있는 퍼플루오로알킬기, 산소 치환된 퍼플루오로알킬기, 퍼플루오로알콕시기 또는 산소 치환된 퍼플루오로알콕시기이다. 이들 반복 단위로 이루어진 중합체 잔기를 포함하는 폴리플루오로폴리에테르의 예는 US 특허 제5,306,758호 (Pellerite)에 개시되어 있다.
2가 플루오로화 폴리에테르기를 위한 바람직한 대략적인 평균 구조는 -CF2O(CF2O)m(C2F4O)pCF2 - (여기서, m 및 p의 평균값은 0 내지 50이며, 단 m 및 p는 동시에 0은 아님), -CF(CF3)O(CF(CF3)CF2O)pCF(CF3)-, -CF2O(C2F4O)p CF2- 및 -(CF2)3O(C4F8O)p(CF2)3- (여기서, p의 평균값은 3 내지 50임)을 포함한다. 이들 중, 특히 바람직한 대략적인 평균 구조는 -CF2O(CF2O)m(C2F4O)p CF2-, -CF2O(C2F4O)pCF2- 및 -CF(CF3)O(CF(CF3)CF2O)pCF(CF3)-이다.
2가 연결기 Q는 포화 또는 불포화일 수 있는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 구조를 포함할 수 있다. Q기는 하나 이상의 헤테로원자(예, 산소, 질소 또는 황) 또는 작용기(예, 카르보닐, 아미도, 우레타닐렌 또는 술폰아미도)를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 2가 연결기 Q는 임의로 헤테로원자 또는 작용기, 더욱 바람직하게는 하나 이상의 작용기를 포함하는 비플루오로화 유기기, 예컨대 탄화수소기, 바람직하게는 직쇄 탄화수소기이다. Q기의 예로는 -C(O)NH(CH2)3-, -CH2O(CH2)3-, -CH2OC(O)N(R)(CH2)3- (여기서, R은 H 또는 저급 알킬기임) 및 -(CnH2)- (여기서, n은 약 2 내지 약 6임)를 들 수 있으며, 바람직하게는, 연결기 Q는 -C(O)NH(CH2)3-이다.
R1은 가수분해성 기를 나타내며, 예를 들어, 미국 특허 제5,274,159호에 기재된 바와 같은 할로겐, C1-C4 알콕시기, 아실옥시기, 아실기 또는 폴리옥시알킬렌기, 예컨대 폴리옥시에틸렌기이다. 가수분해성 기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시 및 프로폭시기, 염소 및 아세톡시기가 있다.
본 발명에 사용하기에 적합한 화학식 3의 화합물은 전형적으로 약 200 이상, 바람직하게는 약 1000 이상이고 10000 이하의 분자량(수 평균)을 갖는다.
바람직한 플루오로화 폴리에테르 실란 화합물의 예로는 XCF2O(CF2O)m (C2F4O)pCF2X, XCF(CF3)O(CF(CF3)CF2O)pCF(CF3)X, XCF2O(C2F4O)pCF2X 및 X(CF2)3O(C4F8O)p(CF2)3X (여기서, -X는 -Q-SiY3-xR1 x 이고, Q는 유기 2가 연결기이며, Y는 가수분해성 기이고, R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, x는 0 또는 1이다)를 들 수 있다. 바람직하게는, 각 플루오로화 폴리에테르 실란에서, Q는 질소 원자를 포함한다. 더욱 바람직하게, 분자 당 하나 이상의 X기는 C(O)NH(CH2)3Si(OR)3 이다 (여기서, R은 메틸, 에틸, 폴리에틸렌옥시 또는 이들의 혼합물임). 이들 대략적인 평균 구조 중 m 및 p의 값은 다양할 수 있다. 바람직하게는 m의 평균값은 약 1 내지 약 50이며, p의 평균값은 약 4 내지 약 40의 범위 내이다.
본 발명의 렌즈 코팅용 조성물에서 고형분 1∼70중량%, 바람직하게는 10∼40중량%의 플루오로 탄성체를 용제에 용해시켜서 사용할 수 있다.
상기 플루오로 탄성체의 함량이 1중량% 미만인 경우에는 투명 보호막이 충분한 점착성 및 탄성을 가질 수 없고, 70중량%를 초과하는 경우에는 코팅시 불균일한 코팅막이 형성되는 문제점이 있다.
본 발명의 플루오로기를 함유하는 유기 규소 화합물은 플루오로 탄성체의 중량%를 기준으로 0.001∼70중량%, 바람직하게는 0.001∼30중량%인 것이 바람직하다.
상기 용제로는 물, 퍼플루오로헥산, 퍼플루오로헵탄, 퍼플루오로노난, 퍼플루오로메틸펜탄, 퍼플루오로시클로헥산, 퍼플루오로디메틸 시클로헥산, 퍼플루오로톨루엔, 헥사플루오로프로펜옥사이드, 트리플루오로아세트산안하이드라이드, 에틸트리플루오로아세테이트, 옥타플루오로펜탄올, 2,2-비스트리플루오로메틸프로판올, 펜타플루오로프로판올, 헥사데카플루오로노난올, 퍼플루오로-2-부탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 에틸렌글리콜, 디아세톤알콜, 2-에톡시에탄올, 2-메톡시에탄올, 2-부톡시에탄올, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 아세틸아세톤, 디메틸케톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 톨루엔, 벤젠 및 크실렌으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상이 바람직하지만, 여기에 한정되는 것은 아니다.
상기 코팅제에는 공지된 통상의 코팅용 첨가제로서 계면활성제, 염료,가 더 포함될 수 있다.
본 발명은 전술한 바와 같은 본 발명의 렌즈 코팅용 조성물이 코팅된 렌즈를 포함한다.
본 발명의 렌즈 코팅 방법은 렌즈의 표면에 무기 산화물층 및 발수 및 발유층을 순차적으로 코팅하는 단계, 상기 단계에서 얻어진 코팅층 위에 본 발명의 렌즈 코팅용 조성물을 코팅하는 단계 및 형성된 코팅층을 건조하여 임시보호층을 형성하는 단계를 포함한다.
또한, 본 발명은 이러한 방법에 의하여 코팅된 렌즈를 옥형 가공하는 방법을 포함한다.
본 발명의 렌즈 코팅용 조성물을 이용한 렌즈 코팅 방법 및 옥형 가공 방법에 적용 가능한 렌즈는 일반적인 옥형 가공이 가능한 것이면 그 제한이 없으며, 예를 들어 안경 렌즈, 카메라 렌즈 등에 적용 가능하다.
본 발명의 렌즈 코팅 방법에서, 무기산화물층은 무기산화물을 단층 또는 다층으로 진공 증착하여 표면이 세라믹층으로 이루어지며, 상기 무기산화물층 위에 예컨대, 플루오로기 또는 퍼플루오로폴리에테르를 함유하는 유기규소화합물을 진공 증착 또는 액상으로 코팅하여 발수 및/또는 발유층을 형성할 수 있다.
본 발명에서 무기산화물층은 렌즈의 반사 방지막을 형성하는 화합물로 당업계에 공지된 임의의 화합물, 예컨대 SiO2, ZrO2, Al2O3, TiO2 등의 무기산화물을 포함할 수 있다.
본 발명에서 발수 및/또는 발유층은 소수성 및 소유성 중 하나 이상의 는 특성을 갖는 층으로서 유리의 표면 에너지를 감소시키는 발수 및/또는 발유 코팅용 화합물로서 당업계에 공지된 임의의 화합물을 포함할 수 있으며, 증착 가능한 발수 및 발유 조성물의 예로는 일본 특허공개공보 소61-130902호, 소58-172246호, 소58-122979호, 소58-172242호, 소60-40254호, 소50-6615호, 소60-221470호, 소62-148902호, 평9-157582호, 평9-202648호 및 평9-263728호에 개시된 것들을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
무기산화물층 및 발수 및/또는 발유층을 형성하기 위한 진공 증착법으로는 전자빔에 의한 방법이나 열저항 방식에 의한 방법을 모두 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 렌즈용 코팅 조성물은 공지된 방법에 따라 상기 무기산화물층 및 발수 및/또는 발유층 위에 도포될 수 있는데, 바람직하게는 딥코팅, 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 플로우 코팅, 롤코팅 등의 방법에 따라 수행될 수 있으며, 공정의 통일성과 균일한 도포막을 얻기 위해서 딥코팅 법을 이용하여 렌즈에 도포하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에 따른 렌즈용 코팅 조성물은 0.1∼100㎛, 바람직하게는 0.1∼10㎛의 두께로 도포될 수 있다. 상기 도막 두께가 0.1㎛ 미만인 경우에는 코팅 특성을 거의 나타낼 수 없으며, 100㎛를 초과하는 경우에는 경화시간이 길어 작업성이 나빠진다.
본 발명에 따른 렌즈용 코팅 조성물은 도포된 후, 40∼70℃, 바람직하게는 50∼60℃에서 건조된다. 상기 온도가 40℃ 미만인 경우에는 경화 시간이 오래 걸리 고, 70℃를 초과하는 경우에는 진공 코팅된 반사 방지층의 크랙이 유발되는 문제점이 있다.
경화 시간은 1∼10분인 것이 바람직하다. 상기 시간이 1분 미만인 경우에는 경화가 불완전하게 되며, 10분을 초과하는 경우에는 렌즈에 손상을 줄 수 있다.
본 발명의 렌즈 코팅용 조성물로 코팅된 렌즈의 옥형 가공은 통상적으로 사용되는 옥습기를 사용하여 수행될 수 있다.
본 발명의 렌즈 코팅용 조성물로 코팅된 렌즈를 옥형 가공하게 되면, 코팅층과 렌즈 표면과의 적절한 점착력과 코팅제 자체의 탄성으로 인하여 옥형 가공시 축 어긋남을 방지할 수 있으며, 동시에 외부 이물이나 화학물질에 의한 렌즈손상을 방지할 수 있다.
또한, 코팅 도막이 투명하기 때문에 코팅된 상태에서도 렌즈 도수를 정확히 측정할 수 있으며, 옥형 가공 후 별도의 에칭이나 화학처리 없이 손으로 쉽게 도막의 제거가 가능하다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 구체적으로 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1
단계 1: 반사방지막 및 발수 및 발유 코팅층이 형성된 플라스틱 렌즈의 제조
플라스틱 렌즈로서, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트 중합체 렌즈(굴절률 1.499)를 사용하고, 상기 플라스틱 렌즈 기재 상에 하드코팅을 수행하였다. 하드코팅 조성물은 시판되고 있는 실리콘계 하드코팅제(MEXMER® TE0801, (주)개마텍 사)를 이용하여 실시하였으며, 하드코팅공정 조건은 인상속도 15cm/min으로 침지법에 의해 도포한 후, 실온에서 1분 동안 방치 후, 80℃에서 2분 경화 후 도막 상태를 육안검사하고 열경화오븐(120℃)에서 1시간 30분간 가열 경화하여 하드코팅막을 형성하였다. 다음으로, 상기 경화막 상에 진공증착법에 의해, 이산화규소, 지르코니아 및 ITO로 이루어진 반사방지막을 형성하였다. 이러한 반사방지막 위에 OPTOOL DSX (다이킨)를 0.2 ml 스며들게한 스테인레스제 소결필터(메쉬 80∼100미크론, 18Φ× 3mm)를 진공증착장치 내에 세트하고, 열저항 방식을 이용하여 진공증착하여 발수 및/또는 발유층을 형성하였다.
단계 2: 본 발명의 렌즈 코팅용 조성물의 코팅
플루오로기를 함유하는 유기규소화합물로 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로데실 트리메톡시 실란(SIH5841.5, Gelest) 10g에 0.01N HCl 수용액 0.1g을 혼합한 후 희석액으로 아이소프로필알코올 989.9g을 투여한 후 100℃에서 24시간 환류하였다. 반응을 종료시킨 후 상온으로 냉각하여 이를 50℃, 10-1torr 의 감압증류장치에서 용매 및 물을 완전히 제거한 후 9g의 수득물을 얻었다.
상기반응물 9g에 메틸에틸케톤 500g을 넣어 희석한 후 플루오로 탄성체로서 시판되고 있는 다이네온TM(DyneonTM, THV220A, 비닐리덴플루오라이드, 테트라플루오로에틸렌 및 헥사플루오로프로펜의 공중합체, 3M사) 50g을 투입하여 1시간동안 용 해한 용액을 투명 코팅제로 사용하여 표면에 발수 및 발유 코팅처리가 된 상기 단계 1의 플라스틱 렌즈를 침지법에 의해 도포하였다. 도포조건은 인상속도 15cm/min으로 하여 도포한 후, 50℃에서 10분간 건조하였다.
실시예 2
플루오로기를 함유하는 유기규소화합물로 트리데카플루오로-1,1,2,2- 테트라하이드로옥틸 트리에톡시 실란(SIT8175.0, Gelest)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
실시예 3
플루오로기를 함유하는 유기규소화합물로 트리데카플루오로-1,1,2,2- 테트라하이드로옥틸 트리에톡시 실란(SIT8175, Gelest) 10g을 희석액인 메틸에틸케톤 500g에 투여하여 30분간 교반한 후 플루오로 탄성체로서 시판되고 있는 다이네온TM 50g을 투입하여 1시간동안 용해한 다음 촉매로서 Ancamine® 2458 (Air product사 )5g 을 투여하여 1시간 동안 교반한 용액을 투명 코팅제로 사용하여 표면에 발수 및 발유 코팅처리가 된 상기 실시예 1의 단계 1의 플라스틱 렌즈를 침지법에 의해 도포하였다. 도포조건은 인상속도 15cm/min으로 하여 도포한 후, 50℃에서 10분간 건조하였다.
비교예 1
실시예 1의 단계 1에 따른 반사방지막 및 발수 및 발유 코팅층이 형성된 플라스틱 렌즈를 본 발명의 투명 코팅액을 코팅하지 않고 그대로 사용하였다.
비교예 2
비교예 1에서 제조된 렌즈의 표면에 실리콘계 점착제, PET필름, 이형필름으로 구성된 점착테이프를 부착하였다.
실험예
실시예 1 내지 실시예 3과 비교예 1 및 2에서 얻어진 플라스틱 렌즈에 대해 이하에 나타낸 평가 방법에 의해 물성을 평가하여 그 결과를 표 1 및 2에 나타내었다.
(1) 투과율 측정
본 발명의 투명 코팅제를 도포하기 전과 후의 광선투과율을 광선투과율 측정기(Haze Guide Plus, BYK Guidener 사)를 이용하여 가시광선 영역에서의 투과율을 측정하여 투명성을 관찰하였다.
(2) 렌즈 도수 측정
렌즈 도수 미터(모델명 CLM3100P, 휴비츠 사)를 사용하여 본 발명의 투명 코팅제를 도포하기 전과 도포한 후의 렌즈 도수를 측정하여 투명 코팅제의 도포에 따른 렌즈 도수 측정 오차 유무를 관찰하였다.
(3) 축어긋남 측정
난시가 들어가 있는 렌즈는 난시축이 규정 방향이 되도록 하고, 난시가 들어가 있지 않은 렌즈는 광학 중심을 지나는 직선이 규정 방향이 되도록 고정하였다. 종횡비가 큰 게눈형 프레임을 준비하여 기준 프레임으로 하였다.
렌즈를 옥습기( TOPCON ALE5000 )를 이용하여 옥습기 가공을 수행하였으며, 옥습기 가공 후의 렌즈를 기준 프레임에 끼워 넣고, 렌즈 미터로 난시축의 어긋남을 측정하였으며, 난시가 들어가 있지 않은 렌즈의 경우 광학 중심을 지나는 직선이 기준 프레임의 광축을 지나는 수평선과의 어긋남 각도를 측정하였다.
렌즈 30장을 옥습기 가공하여 축 어긋남이 허용 범위(± 2°)를 초과한 비율을 측정하여 축 어긋남을 측정하였다.
(4) 잔유물 측정
본 발명의 투명 코팅제를 도포, 건조 후 박리 한 다음 표면의 잔유물의 존재를 확인하기 위하여 도포된 막을 손으로 박리한 후, 접촉각 측정기(케이에스브이 인스트루먼트사 씨에이엠 100)를 이용하여 물에 대한 접촉각의 변화를 관찰하여 코팅조성물의 잔유물이 표면에 잔류하는지를 확인하였다.
(5) 표면에너지 측정
접촉각 측정기(DSA100, Kruss사)를 이용하여 물, 글리세롤, 디이오도메탄과의 접촉각을 측정하여 Drop Shape Analysis 프로그램을 사용하여 오웬스-벤트(Owens-Wendt) 방법으로 표면에너지를 구하였다.
Figure 112006050028061-pat00006
Figure 112006050028061-pat00007
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명의 렌즈 코팅용 조성물을 사용하여 렌즈를 코팅하고 옥형 가공하는 경우, 취급시 스크래치, 옥형 가공시 축 어긋남, 옥습기 가공시 접착패드 및 점착테이프의 부착으로 인한 작업의 번거로움 및 화학물질 및 이물질 등으로 인한 표면 오염을 방지할 수 있으며, 도포 상태가 투명하기 때문에 렌즈미터로 손쉽게 렌즈의 도수를 오차 없이 측정할 수 있다. 또한, 본 발명의 렌즈 코팅용 조성물로 형성된 코팅층은 옥습기 가공 후 별도의 처리 없이 쉽게 손으로 제거할 수 있는 장점이 있다.

Claims (16)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 1∼70 중량%의 플루오로 탄성체와 플루오로 탄성체의 중량%를 기준으로 0.001∼70중량%의 플루오르기를 함유하는 유기 규소 화합물 및 잔부의 용제로 구성되고, 표면에너지가 15mJ/m2 미만인 임시 보호층을 형성하는 렌즈 코팅용 조성물로서,
    상기 플루오로 탄성체는 클로로트리플루오르에틸렌, 헥사플루오르프로펜, 헥사플루오르아세톤, 1-히드로펜타플루오르프로펜, 퍼플루오르비닐에테르, 퍼플루오르메틸비닐에테르, 트리플루오르에틸렌, 테트라플루오르에틸렌 및 비닐리덴플루오라이드로 구성되는 군으로부터 선택된 1종 이상의 단량체의 중합체 또는 공중합체이고,
    상기 플루오르기를 함유하는 유기 규소 화합물은 하기 화학식 1 내지 5로 표시되는 화합물로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 조성물.
    화학식 1
    Figure 112006082861757-pat00008
    화학식 2
    Figure 112006082861757-pat00009
    화학식 3
    Figure 112006082861757-pat00010
    화학식 4
    Figure 112006082861757-pat00011
    화학식 5
    Figure 112006082861757-pat00012
    (상기 식에서,
    R1 은 가수분해성 기이고,
    R2 는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
    R2′은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고;
    Rf 1 은 1가 또는 2가의 폴리플루오로폴리에테르 기이고,
    Q는 유기 2가 연결기이고,
    i, j, k, m 및 n은 독립적으로 0 내지 13의 정수이고,
    m′은 1 내지 13의 정수이고,
    n′은 0 내지 3의 정수이고,
    p는 0 내지 3의 정수이고,
    I는 1 또는 2의 정수이고,
    x는 0 또는 1이다.)
  6. 삭제
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 플루오르 탄성체는 에틸렌 및 프로펜 중 1종 이상이 단량체로서 추가되어 공중합된 것임을 특징으로 하는 조성물.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 제 5 항에 있어서,
    10∼40 중량%의 플루오로 탄성체, 플루오로 탄성체의 중량%를 기준으로 0.001∼30중량%의 플루오로기를 함유하는 유기 규소 화합물 및 잔부의 용제로 이루어진 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 5 항 또는 제 10 항에 있어서,
    상기 용제가 물, 퍼플루오로헥산, 퍼플루오로헵탄, 퍼플루오로옥탄, 퍼플루오로노난, 퍼플루오로메틸펜탄, 퍼플루오로시클로헥산, 퍼플루오로디메틸 시클로헥산, 퍼플루오르톨루엔, 헥사플루오로프로펜옥사이드, 트리플루오로아세트산안하이드라이드, 에틸트리플루오로아세테이트, 옥타플루오로펜탄올, 2,2-비스트리플루오로메틸프로판올, 펜타플루오로프로판올, 헥사데카플루오로노난올, 퍼플루오르-2-부탄올, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 에틸렌글리콜, 디아세톤알콜, 2-메톡시에탄올, 2-에톡시에탄올, 2-부톡시에탄올, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 아세톤, 아세틸아세톤, 디메틸케톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, n-부틸아세테이트, 프로필아세테이트, 톨루엔, 벤젠 및 크실렌으로 이
    루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 5 항, 제 7 항, 제 10 항 및 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 렌즈 코팅용 조성물이 코팅된 렌즈.
  13. (1) 렌즈의 표면에 무기 산화물층 및 발수 및 발유층을 순차적으로 코팅하는 단계,
    (2) 상기 단계 (1)에서 얻어진 코팅층 위에 제 5 항, 제 7 항, 제 10 항 및 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 렌즈 코팅용 조성물을 코팅하는 단계 및
    (3) 상기 단계 (2)에서 형성된 코팅층을 건조하여 임시 보호층을 형성하는 단계를 포함하는 렌즈 코팅 방법.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 단계 (2)에서 렌즈 코팅용 조성물을 0.1∼100㎛의 두께로 코팅하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 13 항에 있어서,
    상기 단계 (3)의 코팅층의 건조는 30∼70℃에서 1∼15분 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 표면에 무기 산화물층, 발수 및 발유층 및 제 5 항, 제 7 항, 제 10 항 및 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 렌즈 코팅용 조성물로 형성된 임시 보호층이 순차적으로 코팅된 렌즈를 옥형 가공하는 단계 및
    상기 임시 보호층을 제거하는 단계를 포함하는 렌즈의 옥형 가공 방법.
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