KR100674768B1 - 데옥시페가닌 경피 치료 시스템 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 활성 성분으로 데옥시페가닌 (1,2,3,9-테트라하이드로피롤로[2,1-b]퀴나졸린)을 함유하는 경피 치료 시스템(TTS)에 관한 것으로, 이 때 TTS는 데옥시페가닌에 불투과성인 지지층 및 10 내지 80중량%의 중합성 물질, 0.1 내지 30중량%의 데옥시페가닌 및/또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 선택적으로 0.1 내지 30중량%의 비율로 연화제를 함유하는 접착성 저장층을 포함한다.

Description

데옥시페가닌 경피 치료 시스템{DEOXYPEGANINE TRANSDERMAL THERAPEUTIC SYSTEM}
본 발명은 활성 성분으로서 데옥시페가닌 (1,2,3,9-테트라하이드로피롤로 [2,1-b]퀴나졸린)을 함유하는 경피 치료 시스템(TTS; transdermal therapeutic system)에 관한 것이다.
데옥시페가닌은, 이의 약물학적 특성 때문에 가역적으로 작용하는 콜린에스테라아제 억제제 군에 속한다. 데옥시페가닌은 이의 작용에 있어서 피소스티그민, 네오스티그민 및 갈란타민과 연관될 뿐만 아니라, 특이한 특성을 갖는다. 데옥시페가닌은 아세틸콜린에스테라아제 뿐만 아니라, 모노아민 옥시다아제 또한 억제한다.
이러한 장점은, 데옥시페가닌의 투여시 다소 낮은 콜린에스테라아제 억제 작용이 다소 낮은 점을 상쇄시킨다.
알쯔하이머병(Alzheimer's disease)의 치료에는 상기 질환의 특정한 환경을 고려하여 오래 작용하는 약학 형태가 요구된다. 복잡한 치료 계획 또는 연속적인 주입은 명백한 이유로 부적합하다. 본 발명이 의도하는 상기 "치료"는 정신력(mental capacity) 및/또는 수반되는 증후의 치료에 영향을 주는데 사용되는 치매(특히 알쯔하이머 치매)의 의학적 치료법을 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
TTS가 약학 형태로서 선택되었으나, 그럼에도 불구하고 지금까지 데옥시페가닌이 필요한 양으로 경피 흡수되는 것이 불가능하였다.
도 1a 및 도 1b는 데옥시페가닌의 인간 피부 방출에 관한 것이다.
도 2a 및 도 2b는 데옥시페가닌의 생체외 방출에 관한 것이다.
그러므로, 본 발명의 목적은 데옥시페가닌 및/또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 24시간 이상의 기간에 걸쳐 제어된 방식으로 방출하고 데옥시페가닌이 예비가공된 경피 치료 시스템을 저장하는 동안 눈에 띄게 분해되지 않으며 데옥시페가닌이 인간 피부를 통해 생체내에서 요구되는 정도로 투여되는 경피 치료 시스템의 형태로 데옥시페가닌 및/또는 하나의 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명의 목적은 데옥시페가닌 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염에 불투과성인 지지층 및 접촉-접착성 저장층을 포함하는 경피 치료 시스템에 의해 달성된다. 상기 저장층은 10 내지 80중량%의 중합체 물질, 0.1 내지 30중량%의 데옥시페가닌 및/또는 하나의 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 적당하게는, 0.1 내지 30중량%의 가소제를 포함한다.
본 발명에 따른 경피 치료 시스템의 추가적으로 장점이 되는 양태의 특징이 자세히 기술되어 있다.
데옥시페가닌은 구조적으로 삼중환 화합물에 해당되기 때문에, 상기 목적을 모두 달성하는 것이 더욱 놀랍다. 삼중환 화합물은 인간 피부에 불충분한 양으로만 투과될 수 있는 것으로 고려되는 물질 부류이다.
본 발명의 범위를 제한하지 않으면서, 데옥시페가닌의 약학적으로 허용가능한 염은 바람직하게는 이의 하이드로브로마이드 및 하이드로클로라이드를 의미함을 알 수 있다.
활성 화합물-불투과성 지지층은 가요성 또는 비가요성 물질로 구성될 수 있다. 이의 제조에 사용될 수 있는 물질은 중합체 필름 또는 알루미늄 호일과 같은 금속 호일이며, 이들 자체로 사용되거나 또는 중합성 물질로 피복되어 사용된다.
또한, 저장기의 물리학적 조성물 때문에 저장기의 구성물이 이를 투과할 수 없는 경우 직물이 사용될 수 있다. 바람직한 양태에서, 지지층은 알루미늄으로 증기 피복된 호일의 적층물이다.
저장층은 중합체 매트릭스 및 활성 화합물, 시스템의 고착성을 보장하는 중합체 매트릭스로 구성된다. 이는 기재 중합체, 및 적당하게는, 통상적인 첨가제로 구성된다. 기재 중합체의 선택은 데옥시페가닌의 화학적 및 물리학적 특성에 의존한다. 예시적인 기재 중합체로는 고무, 고무-유사, 합성 단독중합체, 공중합체 또는 블록중합체, 폴리아크릴산 에스테르 및 이들의 공중합체, 폴리우레탄 및 실리콘이 포함된다. 기본적으로, 접촉 접착제의 제조에 사용될 수 있고 생리학적으로 허용가능한 모든 중합체가 적합하다. 스티렌 및 1,3-디엔 기재 블록 공중합체, 폴리이소부틸렌, 실리콘, 아크릴레이트 및/또는 메트아크릴레이트 기재 중합체로 구성된 중합체가 특히 바람직하다.
스티렌 및 1,3-디엔 기재 블록 공중합체 중에서, 선형 스티렌/이소프렌 또는 스티렌/부타디엔 블록 공중합체가 특히 더 사용된다.
바람직한 아크릴레이트 기재 중합체는 티탄 킬레이트 에스테르가 없는 비-자가 가교결합성 아크릴레이트 공중합체가 있거나 없는 2-에틸헥실 아크릴레이트, 비닐 아세테이트 및 아크릴산의 자가 가교결합성 아크릴레이트 공중합체이다.
기재 중합체에 첨가될 수 있는 적합한 중합체는 폴리메트아크릴레이트 및 폴리비닐이다. 바람직한 메트아크릴레이트는 디메틸아미노에틸 메트아크릴레이트 및 중성 메트아크릴산 에스테르 기재 공중합체이다. 바람직하게 사용된 폴리비닐은 폴리비닐피롤리돈 및 폴리비닐 알콜이다.
셀룰로스 유도체가 중합체 물질의 구성물로 특히 이로운 것으로 밝혀졌다.
가소제의 선택은 중합체에 의존한다. 도데카놀, 운데카놀, 옥타놀, 올레일 알콜 및 2-옥틸도데카놀과 같은 고급 알콜, 카복실산의 에스테르(예컨대, 이소프로필 미리스테이트)가 특히 적합하며, 이 때 알콜 성분은 폴리에톡실화된 알콜, 디카복실산의 디에스테르(예컨대, 디-n-부틸 아디페이트), 및 트리글리세라이드, 특히 코코넛 오일의 카프릴산/카프리산의 중쇄 트리글리세라이드일 수 있다. 적합한 가소제의 추가적인 예는 폴리히드린 알콜(예컨대, 글리세롤 및 프로판-1,2-디올 등)인데, 이는 폴리에틸렌 글리콜에 의해 에테르화될 수 있다.
본 발명에 따른 경피 치료 시스템의 추가적인 양태에서 사용될 수 있는 적합한 투과 촉진제는 모두 생리학적으로 허용가능한 카복실산이다. 옥타논산, 레불린산, 라우린산, 운데세논산, 올레산 및 스테아르산 및 이들의 이성질체가 특히 적합하다.
추가적인 양태에서 사용된 통상적인 첨가제의 특성이 사용된 중합체에 의존하는데, 이들의 작용에 따라서, 이들은, 예를 들면, 점착부여제, 안정화제, 부형제 및 충진제로 나뉠 수 있다. 본 발명에 적합한 생리학적으로 허용가능한 물질이 당분야의 숙련가에 공지되어 있다.
저장층은 본 발명에 따른 TTS 투여 기간 동안 환자의 피부와 밀접히 접촉되도록 하는 고유의 점착성을 갖는다.
저장층에 접촉되고 사용전 제거되는 제거가능한 보호층은, 예를 들면, 실리콘 처리에 의해서와 같이 이들이 제거가능한 경우 지지층을 제조하는데 사용된 것과 동일한 물질로 구성된다. 다른 제거가능한 보호층은, 예를 들면, 폴리테트라플루오로에틸렌, 처리된 종이, 셀로판, 폴리비닐 클로라이드 등이다. 본 발명에 따른 적층물은 보호층에 적용하기 전 치료에 적합한 모양(패치)으로 나누어지며, 이어서 적용될 보호층 모양은 이를 사용하여 패치로부터 보다 용이하게 벗겨낼 수 있는 돌출 말단을 가질 수 있다.
또한 본 발명에 따른 추가적인 양태에서, 저장층은 데옥시페가닌 및/또는 하 나의 이의 약학적으로 허용가능한 염의 방출을 제어하는 막(예컨대, 미세다공질 막 또는 반투과성 막)에 의해 피복될 수 있다. 상기 막이 접촉-접착성이 아닌 경우, 추가적인 접촉-접착층이 피부 접촉을 확실하게 할 수 있다.
본 발명에 따른 경피 치료 시스템은 활성 화합물을, 적당하게는 용액중에서 접촉-접착성 저장층의 구성물과 함께 균일하게 혼합하고, 이를 활성 화합물-불투과성 지지층상에 도포하고, 이 위에 용매(들)을 선택적으로 제거함으로써 제조된다. 이어서, 적당하게 방출 속도를 제어하는 막을 이에 결합한 후 접착층을 적당한 보호층과 함께 제공한다.
또한, 접착성 용액을 보호층에 도포하는 반대 경로가 기본적으로 가능하다. 또한, 상기 경우에 용매를 제거한 후 보호층을 지지층으로 피복한다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 예시된다.
실시예 1
1.0g의 라우린산 및 0.5g의 이소프로필 미리스테이트를 교반시키면서 혼합한다. 이어서 1.0g의 데옥시페가닌을 혼입하고, 고체가 완전히 용해될 때까지 혼합물을 교반시킨다(대략 30분, 눈으로 확인). 6.25g의 에틸 아세테이트중에 1.625g의 에틸셀룰로스를 용해한 후 교반시키면서 첨가하고, 혼합물을 균질화한다. 1.25g의 가솔린중에 용해된 4.5g의 아비톨(Abitol) 및 1.25g의 헤르큐어스(Hercures) C를 교반시키면서 추가적으로 첨가한다. 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반시킨다. 증발에 의한 손실량을 보정한다.
접착성 용액을 함유하는 17.375g의 56.82% 강도(w/w) 활성 화합물이 생성되며, 이를 350㎛ 외과용 블레이드를 사용하여 알루미늄화되고 실리콘화된 폴리에틸렌 필름상에 피복한다. 60℃에서 30분 동안 건조시킴으로써 용매를 제거한 후, 접착성 필름을 15㎛의 폴리에스테르 필름으로 피복한다. 적합한 절단 도구를 사용하여 16㎠의 면적을 천공하고 가장자리를 직사각형으로 자름으로써 제거한다(여분의 매트릭스 부분을 제거). 상기 방법 및 다른 방법 예의 방출을 하기 도면에 나타내는데, 생리학적 식염수로 제어된 방출 및 인간 피부를 통한 제어된 방출이 제시된다.
실시예 2
라우린산을 사용하지 않는 것을 제외하고, 실시예 1에 지시된 방법에 따라 상기 실시예의 TTS를 가공한다. 건조 후 방법의 구성물이 하기 표에 제시된다.
데옥시페가닌 방법
사용된 물질 실험 1, 함량[%] 실험 2, 함량[%]
에틸 아세테이트 - -
가솔린 - -
이소프로필 미리스테트 5.06 5.06
헤르큐어스 C 12.66 13.92
아비톨 45.57 50.63
데옥시페가닌 10.12 10.12
에틸 셀룰로스 16.45 20.25
라우린산 10.12 -

생체외 방출은 진탕되는 수욕내에서 37℃로 측정된다. 수용 매질은 100㎖의 생리학적 식염수이며, 이를 2, 4 및 8시간 후 바꿔준다. HPLC에 의해 2, 4, 8 및 24시간 후 농도를 측정한다. 인간 피부에서의 투과도를 프란츠(Franz's) 확산 셀에서 측정한다.

Claims (14)

  1. 활성 화합물-불투과성 지지층 및 접촉-접착성 저장층을 갖고,
    이 때, 상기 저장층이, 셀룰로스 유도체인 중합체 물질 10 내지 80중량% 및 데옥시페가닌 및/또는 하나의 이의 약학적으로 허용가능한 염 0.1 내지 30중량%를 포함하는,
    상기 데옥시페가닌을 피부에 투여하기 위한 경피 치료 시스템(TTS; transdermal therapeutic system).
  2. 제 1 항에 있어서,
    활성 화합물의 방출을 제어하는 반투과성 또는 미세다공질 막이 추가적으로 존재하는 TTS.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    접촉-접착성 저장층이 0.1 내지 30중량%의 투과 촉진제를 포함하는 TTS.
  4. 제 3 항에 있어서,
    투과 촉진제가 카복실산인 TTS.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    접촉-접착성 저장층이 가소제 0.1 내지 30중량%를 포함하는 TTS.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    활성 화합물 방출 영역에 다시 제거할 수 있는 보호층이 제공되어 있는 TTS.
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    치매의 의학적 치료를 위한 TTS.
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