KR100597477B1 - 습기-마찰저항성잉크조성물 - Google Patents

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Abstract

습기-마찰 저항성 잉크 조성물이 개시되는데 상기 잉크 조성물은 비닐 할로겐 화합물, 아크릴레이트, 알킬올 아미드 및 우레탄을 포함하는 모노메릭 전구물질(precursor)로부터 제조될 수 있는 결합제제 물질 또는 결합제 조성물을 가진다.

Description

습기- 마찰 저항성 잉크 조성물{WET-RUB RESISTANT INK COMPOSITIONS}
본 발명은 새로운 잉크 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 결합제 물질을 포함하는 잉크 조성물에 관한 것으로, 이를 통해 상기 잉크 조성물은 습기-마찰 저항성을 나타내는 프린트 이미지를 만드는데 사용될 수 있다.
잉크젯 프린팅은 종래의 기술로서 프린트 장치와 원하는 프린트 문자가 새겨지는 매체의 접촉 없이 프린팅이 달성된다. 상기 프린팅은 잉크를 다양한 방법, 예를 들면 압축 노즐, 정전장(electrostatic fields), 압전기 소자(piezo-electric element) 및/또는 증기상의 거품 형성을 위한 가열기를 써서 프린트 장치의 잉크젯 프린트헤드로부터 배출함으로써 달성된다.
잉크젯 프린팅에서 사용되는 잉크 조성물은 전형적으로 물, 착색제 및 낮은 분자량의 물에 섞일 수 있는 용매를 사용한다. 사용될 수 있는 착색제는 염료 또는 안료를 포함한다. 안료가 흔히 바람직하고, 잉크 조성물의 액체 부분에 용해될 수 없는 착색제를 일반적으로 특징으로 한다. 그러나, 상기 잉크 조성물은 그로부터 제공되는 프린트 이미지가 습기-마찰 저항 성질을 띄지 않으므로 흔히 결함을 갖는다. 이것은 상기 잉크 조성물로부터 만들어진 프린트 이미지는, 예를 들면 상기 이미지가 압력 하에서 문질러질 때, 젖었을 때 및/또는 상업적으로 구입 가능한 하이라이팅(highlighting) 또는 형광 펜으로 그어졌을 때 통상적으로 손상된다는 것이다.
상기 손상에 견디는 프린트 이미지를 만들어내는 잉크 조성물을 개발하는 것에 대한 관심이 증가하고 있다. 게다가, 역으로 프린트 장치의 부품을 손상시키지 않는 습기-마찰 저항성 잉크 조성물을 개발하는 것에 대한 관심이 증가하고 있다. 그러므로, 본 발명은 결합제 물질을 포함하는 새로운 잉크 조성물에 초점이 맞추어져 있는데, 상기 새로운 잉크 조성물은 예상외로 습기-마찰 저항을 띄고 프린트 장치의 부품을 손상시키지 않으며, 1.18(흑색 잉크에 대해)보다 큰 광학 밀도를 띄고 양호한 프린트 질[이것은 실질적으로 프린트 페더링(feathering)이나 세터라이트(satellites)가 없는 것으로 정의된다]을 나타낸다.
잉크 조성물 제조를 위한 노력이 나타나고 있다. 렉스마크 인터내셔널 주식회사 소유의 미국 특허 번호 US 5,223,028에는, 방수 수성 잉크가 기술되어 있다.
잉크 조성물을 제조하기 위한 또 다른 시도들이 있었다. 렉스마크 인터내셔널 주식회사 소유의 미국 특허 번호 US 5,536,461에는, 다색 프린트에 사용되는 잉크가 기술되어 있다.
첫 번째 양상으로, 본 발명은 잉크 조성물을 위한 결합제 물질에 관한 것으로, 상기 결합제 물질은 고체 기판에 필름을 형성시킬 수 있는 물질이다.
두 번째 양상으로, 본 발명은 잉크 조성물을 위한 결합제 조성물에 관한 것으로, 상기 결합제 조성물은,
a) 고체 기판 상에 필름을 형성할 수 있는 결합제 물질과,
b) 잉크 성분을 포함하거나 포함하지 않는다.
세 번째 양상으로, 본 발명은 결합제 물질, 결합제 조성물 (상술한), 또는 그 혼합물을 포함하는 잉크 조성물에 관한 것이다.
본 명세서에 사용된 "결합제 물질"은 프린트 기판과 같은 고체 기판에 박막(thin film)을 형성할 수 있는 임의의 물질을 의미하는 것으로 정의된다. 예를 들어, 이러한 필름은 고체 기판에 접착될 수 있다. 게다가, 잉크 조성물이 결합제 물질 또는 결합제 조성물로 제조될 때, 상기 결합제 물질은 통상적으로, 잉크 조성물이 예를 들어 고체 기판에 프린트된 후, 잉크 조성물에 사용된 착색제를 캡슐화하고/하거나 덮는다. 고체 기판은 종이가 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 결합제 물질은 흔히 다음으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 구조 단위(structural unit)를 포함하는 중합체 물질인데:
, (Ⅰ)
(Ⅱ)
여기서,
i) R1과 R2 각각은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬, 아릴, 니트릴 그룹(CN), 니트로 그룹(NO2), 또는 술포네이트 그룹(SO3R3)이고;
ⅱ) 각 R3는 독립적으로 수소 또는 C1-6 알킬이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 또 다른 결합제 물질은 다음의 구조 단위를 포함하는 것을 포함하는데:
(Ⅲ)
여기서 R1은 앞에서 정의한 것과 마찬가지인데 수소인 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용된 바람직한 결합제 물질은 Ⅰ과 Ⅱ로 표현된 구조 단위를 포함하고 다음으로 표현된 구조 단위를 더 포함하는 중합체 물질을 포함하는데:
(Ⅳ)
여기서 각 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬 또는 아릴이고 n은 1부터 6까지의 정수인데, 4인 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 결합제 물질, 예를 들면 Ⅰ과 Ⅱ로 표현된 구조 단위를 포함하는 결합제 물질은 일반적으로 잉크 조성물에 사용되는 착색제를 캡슐화하고/하거나 덮는데 사용될 수 있는 것으로 제한된다. 그러므로 Ⅰ과 Ⅱ로 표현된 구조 단위를 포함하는 결합제 물질(공중합체)은 예를 들면 블록 중합체, 디블록(diblock) 중합체, 트리블럭(triblock) 중합체 또는 랜덤(random) 중합체이며 그들의 혼합물을 포함한다.
Ⅰ, Ⅱ 및 Ⅳ로 표현된 구조 단위를 포함하는 바람직한 결합제 물질은 전형적으로 잉크 조성물에 사용되는 착색제를 캡슐화하고/하거나 덮는데 사용될 수 있는 것으로 제한된다. 그러므로, 결합제 물질(삼중합체)은 트리블록 또는 랜덤 삼중합체인 것이 바람직하다.
Ⅲ으로 표현되는 구조 단위를 포함하는 결합제 물질은 예를 들면, 균일 중합체(homopolymer); 삼중합체, 랜덤 또는 블록을 포함하는 공중합체일 수 있으며 구조 단위 Ⅰ, Ⅱ 및/또는 Ⅳ로 표현되는 결합제 물질을 갖는 잉크에 존재할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 가장 바람직한 결합제 물질은 구조 단위 Ⅰ, Ⅱ 및 Ⅳ를 갖는 것인데 여기서 R1은 수소이고, R2는 염소이며, R3는 부틸이고 R4는 수소이다.
가장 바람직한 결합제 물질은 전형적으로 60.0 내지 99.8의 중량 %를 갖는 Ⅰ로 표현된 구조 단위, 0.1 내지 30.0의 중량 %를 갖는 Ⅱ로 표현된 구조 단위, 및 0.1 내지 10.0의 중량 %를 갖는 Ⅳ로 표현된 구조 단위를 포함하는데, 여기에 포함된 모든 범위를 포함하며, 여기서 중량 %는 예를 들면 구조 단위 Ⅰ, Ⅱ 및 Ⅳ로 표현된 모든 구조 단위의 총 중량에 대한 중량 %를 의미하는 것으로 정의된다.
그러나, 흔히, 가장 바람직한 결합제 물질은 92.0 내지 99.0의 중량 %를 갖는 Ⅰ로 표현된 구조 단위, 0.5 내지 5.0의 중량 %를 갖는 Ⅱ로 표현된 구조 단위, 및 0.5 내지 3.0의 중량 %를 갖는 Ⅳ로 표현된 구조 단위를 포함하는데, 여기에 포함된 모든 범위를 포함한다.
본 발명의 바람직한 결합제 물질의 예가 Ⅰ, Ⅱ 및 Ⅳ로 표현된 구조 단위를 포함함에도 불구하고 상기 결합제 물질은 위와 동일한 것으로 구성되거나 또는 위와 동일한 것만으로 구성될 수 있다. 게다가, 상기 결합제 물질이 Ⅰ, Ⅱ 및 Ⅳ로 표현된 구조 단위를 포함할 때, 그것들은 또한 부타디엔, 이소프렌 및 피페릴렌(piperylene)과 같은 콘쥬게이션 디엔(conjugated dien); 에틸렌, 프로필렌, 이소부틸렌, 부텐-1,4-메틸펜텐과 같은 α-올레핀; 비닐 아세테이트와 같은 비닐 에스테르; 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 나프탈렌과 같은 비닐 아로메틱(aromatics); 메틸 비닐 에테르, 이소부틸 비닐 에테르, 및 n-부틸 비닐 에테르와 같은 알킬 비닐 에테르; N-메톡시메틸 아크릴아미드, N-메톡시에틸 아크릴아미드, N-부톡시메틸 아크릴아미드, N-부톡시메틸 메타크릴아미드 등과 같은 α,β-올레핀 결합으로 포화되지 않은(α,β-olefinically unsaturated) 카트복실산의 N-알콕시알킬 아미드; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸 아크릴아미드, N-t-부틸 아크릴아미드, N-메틸 메타크릴아미드, N-에틸 메타크릴아미드, 디아세톤 아크릴아미드 등과 같은 α,β-올레핀 결합으로 포화되지 않은 카르복실산의 아미드; α-시아노메틸 아크릴레이트 및 α-,β- 와 γ-시아노프로필 아크릴레이트와 같은 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴(methacrylonitrile) 및 시아노알킬 아크릴레이트; 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트 및 페닐 아크릴레이트와 같은 α,β-올레핀 결합으로 포화되지 않은 카르복실산의 에스테르; 메틸렌 비스아크릴아미드(bisacrylamide), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 아릴 펜타에리트리톨(pentaerythritol) 및 디비닐(divinyl) 벤젠과 같은 폴리펑셔널(polyfunctional) 모노머(monomers); 비스(β-클로로에틸) 비닐 포스포네이트(phosphonate)와 같은 비스(β-할로알킬) 알케닐 포스포네이트 등으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 중합될 수 있는 코모노너(comonomer)로부터 유도된 구조 단위의 어떠한 조합도 65.0의 중량 %(결합제 조성물의 총 중량 기준)까지 포함될 수 있다.
본 명세서에 사용된 "결합제 조성물"은 예를 들어, 앞에 기술된 결합제 물질의 임의의 혼합물 또는 결합물을 포함하는 에멀션(emulsion) 또는 용액 조성물을 의미하는 것으로 정의된다. 상기 결합제 조성물은 잉크 조성물에 첨가될 수 있고, 잉크 조성물을 위한 첨가제를 형성하기 위해 잉크 성분과 선택적으로 결합되고 판매될 수 있다. 결합제 조성물(에멀션 또는 용액)은 여기 포함된 모든 범위를 포함해서, 전형적으로 2.0 내지 50.0, 바람직하게는 4.0 내지 30.0, 가장 바람직하게는 6.0 내지 20.0 중량%의 결합제 물질을 포함한다 (결합제 조성물 전체 중량을 기준으로).
본 명세서에 사용된 "잉크 성분"은 기판에 이미지를 만드는데 사용될 수 있는 잉크 조성물에 사용 가능한 임의의 첨가제를 의미하는 것으로 정의된다.
상기 결합제 조성물에서 결합제 물질과 결합될 수 있는 잉크 성분은 예를 들면, 1,2-헥산디올, 아세틸렌 유도 화합물, 1,2-옥탄디올, 2-(2-부톡시에톡시) 에탄올, 1-시클로헥실-2-피롤리디논(pyrrolidinone), 2-메틸-2-프로필-1,3-프로판디올, n-프로판올 등과 같은 침투제; 글리세롤, 솔비톨(sorbitol), 에틸렌 글리콜 에테르, 프로필렌 글리콜 에테르 등과 같은 습윤제; 2-할로-2-할로메틸 글루타로니트릴(glutaronitrile), 글루터알데하이드(gluteraldehyde), 4,5-폴리메틸렌-4-이소티아졸린(isothiazolin)-3-온, 4,5-디클로로-1,2-디티올(dithiol)-3-온 등과 같은 살생물제(biocide); 폴리(옥시에틸렌), 스테아릴아민(stearylamines), 모노스테아레이트(monostearates), 폴리실록산(polysiloxanes), 라우릴(lauryl) 황산염, 아세틸렌 원료의 계면 활성제 등과 같은 계면 활성제; 앤티-코가션제(anti-kogation agent); 완충제(buffer); 에틸렌디아민테트라아세트산(ethylenediaminetetraacetic acid) 테트라나트륨염과 같은 킬레이트제; 앤티-컬링제(anti-curling agent); 번짐 방지제(anti-bleed agent); 수성 및 비수성 용매; 및 착색제로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 요소를 포함한다. 상기 잉크 성분은 상업적으로 구입 가능하다.
본 발명에서 사용될 수 있는 또 다른 잉크 성분은 예를 들면, 비스-터미널 디올 및 락탐(lactams)과 같은 바람직한 용매를 포함한다.
본 발명에서 사용될 수 있는 비스-터미널 디올은 다음의 화학식을 갖는 것을 포함하는데:
여기서 R4는 앞에서 정의된 것과 같으며, t는 3에서 7까지의 정수인데, 바람직하게는 3이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 락탐은 다음의 화학식을 갖는 것을 포함하는데:
여기서 R4는 앞에서 정의된 것과 같다. 비스-터미널 디올 및 락탐에 있어서 R4는 수소인 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 결합제 물질은 상업적으로 구입 가능하고(예를 들면, 에멀션 또는 용액 또는 그들로부터 분리된 형태로 구입할 수 있다)/또는 중합 기술로 알려진 기술 분야에 의해 제조될 수 있다. 상업적으로 구입 가능한 에멀션은 B.F. 구드리히(Goodrich) 주식회사 제품인 등록 상표 VYCAR PVC 에멀션이고, 용액 (에멀션으로 변환될 수 있는)을 포함하는 폴리우레탄을 포함하여 상업적으로 구입 가능한 용액은 이스턴 컬러 & 케미칼(Eastern Color & Chemical) 주식회사로부터 구입할 수 있다. 중합 기술로 알려진 기술 분야는 예를 들면, 에멀션 중합 및 용액 중합을 포함한다.
본 발명에서 사용되는 결합제 물질이 예를 들면, Ⅰ, Ⅱ 및/또는 Ⅳ로 표현된 구조 단위를 포함할 때, 상기 결합제 물질은 에멀션 중합 기술로 합성되는 것이 바람직하다. 상기 에멀션 중합 기술은 예를 들면, 모노머, 분산 매체, 에멀션화제(emulsifying agent) 및 수용성 개시인자(initiator)를 일반적으로 사용한다. 게다가, 본 발명에서 사용되는 상기 결합제 물질이 화학식 Ⅲ으로 표현되는 구조 단위를 포함할 때, 그것은 용액 중합 기술로 제조될 수 있는데 상기 용액 중합 기술은 일반적으로 열이 존재하고 촉매가 존재하지 않는 상태에서 수행된다. 우레탄으로부터 유도된 중합체의 합성은, 흔히 많은 부반응(side reaction)을 야기하기 때문에, 통상적으로 촉매의 사용은 바람직하지 못하다.
본 발명에서 사용될 수 있는 결합제 물질의 중합에 대한 더 자세한 기술이 예를 들면, 1970년 멕그로우 힐(McGraw Hill) 출판사에 의해 출판된 조지 오디안(George Odian) 편저의 중합 원리(Principles of Polymerization) 및 미국 특허 번호 3,787,232호[그 개시(disclosure)가 여기에 참조로서 병합된]에 나와있다.
본 발명에서 잉크 성분으로서 사용되는 바람직한 용매는 상업적으로 구입 가능하다. 게다가, 상기 터미널 디올은 예를 들면, 말로닉 에스테르(malonic ester)를 산성 조건에서 강한 환원제(LiAlH4 같은)로 처리함으로써 제조될 수 있다. 본 발명에서 사용되는 락탐은 예를 들면, 아미드를 고리 화합물로 변환하는 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 바람직한 용매는 단독으로 또는 다른 것과 함께 사용될 수 있다. 바람직한 용매의 조합(혼합물)이 사용될 때, 상기 혼합물은 흔히 20:80 내지 80:20의 터미널 디올 대 락탐의 중량비를 갖는다. 그러나 상기 혼합물은 45:55 내지 55:45의 터미널 디올 대 락탐의 중량비를 갖는 것이 바람직하다.
상기 결합제 물질에 의해 고체 기판 상에 형성되는 필름의 두께는 일반적으로 습기-마찰 저항을 띄는 프린트 이미지를 상기 필름이 생성할 수 있을 정도로 제한된다. 그러나, 흔히, 형성된 필름은 10 nm보다 크며 15 미크론 미만인데, 여기서 포함된 모든 범위를 포함한다.
본 발명의 결합제 물질 또는 결합제 조성물을 사용할 수 있는 잉크에 대해서는 실질적으로 아무런 제한이 없다. 단지 제한이 있다면 최종 잉크는 기판 상에 프린트를 하는데 사용될 수 있어야 한다는 것이다. 그러므로, 본 발명의 결합제 물질 또는 결합제 조성물을 사용하는 잉크는, 염료와 안료를 원료로 하고, 수용액 또는 비수용액이다.
본 발명에서 제조될 수 있는 잉크는 염료를 원료로 하거나 안료를 원료로 하는지의 여부에 관계없이, 잉크 첨가제로 알려진 기술 분야를 포함한다. 첨가제로 알려진 상기 기술 분야는 예를 들면, 분산제(dispersants); 글리세롤 및 솔비톨과 같은 습윤제; 살생물제; 살진균제(fungicides); 살균제(bacteriocides); 1,2-헥산디올 및 아세틸렌 유도 화합물과 같은 침투제; 폴리올게노실록산과 같은 계면 활성제; 엔티-코가션제; 앤티-컬링제; 완충제; 킬레이트제; 및 번짐 방지제를 포함한다. 첨가제로 알려진 상기 기술 분야는 본 발명에서 설명된 결합제 조성물에 존재하는 잉크 성분에 더하여, 또는 없이 사용될 수 있다.
잉크를 생성할 수 있어야 하는 것 외에 본 발명에서 사용될 수 있는 안료에는 제한이 없다. 일반적으로 사용되는 유기 또는 무기 안료는 어떠한 것이라도 사용될 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 안료의 예는 응축된 킬레이트 아조(azo) 안료와 같은 아조 안료; 프탈로시아닌(phthalocyanines), 안트라퀴논, 퀸아크리돈(quinacridones), 티오인디고이드(thioindigoids), 이소인돌리논(isoindolinones), 퀴노프탈론(quinophthalones)과 같은 폴리사이클릭 안료를 포함한다. 사용될 수 있는 또 다른 안료는 예를 들면, 니트로 안료, 일광(daylight) 형광 안료, 탄산염, 크롬산염, 산화티타늄, 산화 아연, 산화 철 및 카본 블랙(carbon black)을 포함한다. 상기 안료는 종래 기술을 통해 제조될 수 있으며 대다수는 상업적으로 구입 가능하다.
본 발명에 사용되는 안료의 양은 기판에 프린트할 수 있는 잉크를 생성하는 양의 범위로만 제한된다. 사용되는 안료의 양은 흔히, 여기 포함된 모든 범위를 포함해서, 잉크 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.2 내지 10.0 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 6.0 중량%, 가장 바람직하게는 1.0 내지 5.0 중량%이다.
잉크를 생성할 수 있어야 하는 것 외에 본 발명에서 사용될 수 있는 염료 화합물에는 제한이 없다. 상기 염료의 예시적 목록은 예를 들면, 니트로 염료; 니트로조(nitroso) 염료; 모노아조 또는 폴리아조 염료, 매염(mordant) 염료, 사전 형성된(preformed) 금속 합성물, 피라졸론(pyrazolones) 및 스틸벤(stilbenes)과 같은 아조 염료; 티아졸; 디페닐메탄; 트리아민 및 페놀과 같은 트리페닐메탄; 크산텐(xanthenes); 아크리딘(acridines); 아진(azines); 옥사진(oxazines); 티아진(thiazines); 퀴논 및 인디고이드를 포함한다. 상기 염료는 상업적으로 공지되어 있으며 상업적으로 구입 가능하다. 상기 염료의 대다수가 예를 들면, 1953년 아카데믹 출판사에 의해 출판된 K. 벤카탈라만(Venkataraman) 편저의 합성 염료 화학(The Chemistry of Synthetic Dyes)에 기술되어 있다.
사용되는 염료 화합물의 양은 생성된 잉크가 기판에 프린트하는데 사용될 수 있는 정도로만 제한된다. 흔히, 사용된 염료 화합물의 양은 여기 포함된 모든 범위를 포함해서, 잉크 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.2 내지 20.0 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15.0 중량%, 가장 바람직하게는 1.0 내지 10.0 중량%이다.
안료를 원료로 한 잉크 제조시, 상기 잉크 조성물에서 안료가 굳고 응집되는 것을 막기 위해 상기 잉크에 분산제를 사용하는 것이 바람직하다. 사용되는 분산제의 양은 기판에 프린트될 수 있는 잉크 조성물이 될 수 있다면 사용할 수 있는 분산제의 양에 대하여 다른 어떠한 제한도 본질적으로 받지 않는다. 안료를 기재로 한 잉크 제조시, 분산제의 중량은 여기 포함된 모든 범위를 포함해서, 상기 잉크 조성물의 전체 중량을 기준으로 일반적으로 0.05 내지 7.0 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 6.0 중량%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 4.0 중량%가 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 상기 분산제에 대하여 본질적으로 어떤 제한도 없다. 사실, 안료를 기제로 한 잉크 조성물을 제조하는데 이용될 수 있는 임의의 비 중합체 또는 중합체 분산제는 본 발명에서 사용될 수 있다. 자주 사용되는 바람직한 분산제는 중합체 분산제이다. 상기 중합체 분산제의 예시적인 리스트는 랜덤, 블록 및 가지 달린 중합체를 포함하는데, 상기 중합체는 사실상 음이온성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있다. 상기 중합체 분산제는 전형적으로 수용해성을 위한 친수성 부분과 안료 상호작용을 위한 소수성 부분을 갖는다. 더구나, 본 명세서에 사용된 중합체 분산제는 동종중합체, 공중합체 {삼중합체(terpolymers) 포함}, 섞이지 않는 혼합물 및 섞이는 혼합물을 의미한다.
본 발명에서 상기 중합체 분산제는 일반적으로 잉크 조성물에서 안료를 분산할 수 있는 정도까지 제한되기 때문에, 상기 중합체 분산제를 제조하는데 이용될 수 있는 상기 전구물질은 제한되지 않는다. 본 명세서에 사용된 전구물질은 모노메릭 유닛 및 마크로메릭 유닛을 포함하는 것을 의미한다.
예를 들면, 상기 중합체 분산제를 제조하기 위해 사용될 수 있는 상기 모노메릭 유닛의 일반적인 리스트는 아크릴 모노머, 스티렌 모노머 및 아민 그룹을 갖는 모노머를 포함한다. 사용될 수 있는 상기 모노머의 예시적인 예는 아크릴산 및 메타아크릴산, 아크릴아마이드 및 메타크릴아마이드를 포함한다.
자주 사용되는 상기 중합체 분산제는 상용될 뿐만 아니라 예를 들면 모노메릭 유닛의 음이온성 그룹 전이 중합반응 또는 자유 래디컬 중합반응을 포함하는 종래 기술을 통해 제조될 수 있는 중합체 분산제인 경향이 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 상기 자주 사용되는 바람직한 중합체 분산제는 세 개의 전구물질로부터 제조되는 임의의 삼중합체이다. 가장 바람직한 전구물질은 모노메릭 전구물질 및 마크로메릭 전구물질를 포함하는데, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로 구성되는 그룹에서 선택된 하나 이상의 구성요소와 아크릴로일로 끝나는 폴리디알킬실록산 및 메타크릴로일로 끝나는 폴리디알킬실록산으로 구성된 그룹에서 선택된 하나 이상의 구성요소와 스테아릴 아크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트 및 라우릴 메타크릴레이트로 구성된 그룹에서 선택된 하나 이상의 구성요소를 포함한다. 메타크릴레이트, 메타크릴로일로 끝나는 폴리디메틸실록산 및 스테아릴 메타크릴레이트 (각각 몰 비로 22: 1: 1)로 제조되는 분산제가 가장 바람직하다.
이러한 전구물질로 제조된 상기 중합체 분산제는 자유 래디컬 중합반응을 포함하는 공지된 기술을 통해 모노메릭 전구물질과 마크로메릭 전구물질을 중합시켜서 제조될 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 가장 바람직한 중합체 분산제의 더 자세한 기술은 여기서 참조로 병합된 U.S. 특허 출원 일련 번호 08/578,138호 및 08/667,269호의 개시에서 찾아볼 수 있다.
본 발명에서 잉크 조성물을 제조하는 방법에 대하여는 어떠한 제한도 없다. 본질적으로 상기 잉크의 구성성분(예를 들면, 안료, 살생물제, 용매 결합제 물질 및/또는 결합제 조성물, 물)은 예를 들면 임의의 공지 기술을 이용하여 혼합하거나, 섞거나, 또는 흔들어서 제조할 수 있다. 상기 잉크는 상온, 대기압에서 또는 잉크가 형성될 수 있는 임의의 압력과 온도 변화에서 제조될 수 있다. 상기 구성성분의 첨가는 최종 조성물이 기판에 프린트할 수 있도록 사용될 수 있는 것이라는 조건으로 특정 순서에 제한 받지 않는다.
종래의 처리 단계 중 어느 것도 본 발명의 잉크 조성물을 제조하는데 무시될 수 있는 것으로 여겨지지 않는다. 그러므로, 예를 들면, 본 발명의 범위 내에서 공지된 분쇄 처리를 통해 바람직한 입자/덩어리 크기로 안료를 분쇄할 수 있다. 또한 본 발명의 범위 내에서 상기 잉크의 임의의 다른 구성성분과 안료를 혼합하기 전에 상기 안료와 상기 중합체 분산제를 선택하여 혼합할 수 있다.
가장 바람직한 용매가 본 발명의 잉크 조성물에서 사용될 때, 상기 터미널 디올(terminal diol) 및/ 또는 락탐은 상기 잉크 조성물의 총 중량에 대하여 10.0 내지 60.0 중량% 및 바람직하게는 20.0 내지 50.0 중량% 및 가장 바람직하게는 25.0 내지 35.0 중량%로 제조되는데 상기 모든 범위를 포함한다. 상기 바람직한 용매는 우연히 적합한 건조시간을 가진 효과적인 비용을 유지할 수 있는 잉크 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명의 잉크에 사용될 수 있는 임의의 다른 첨가물은 종래에 알려진 전형적인 함량/범위에서 부가될 수 있다. 여기서 기술된 상기 잉크 조성물의 밸런스는 수용성 잉크 조성물이 바람직하다면 물을 포함한다. 비 수용성 잉크 조성물이 바람직하다면 상기 잉크 조성물의 밸런스는 예를 들면 물 대신으로 오일을 포함할 것이다. 상기 오일은 일반적으로 제한되지 않으며 예시적인 리스트는 미네랄 오일, 동유(tung oils), 콩기름(soybean oils), 이들의 혼합물 및 유사물을 포함한다.
다음의 실시예는 본 발명의 이해를 촉진하고 예시하기 위해 제공되는 것이다. 상기 실시예는 본 발명의 범위의 제한을 의도하는 것은 아니다. 얻어지는 모든 제품은 양성자 및 탄소-13 핵 자기 공명 분광기(proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy)를 포함한 공지된 기술을 통해 확인될 수 있다. 광학 밀도(optical density)는 상용의 농도계를 이용하여 측정되었고, 지속성(maintenance)은 1시간 동안 그대로 두고 6시간 간격으로 언캡드(uncapped)된 잉크 젯 프린트 카트리지(실시예에서 제조된 잉크 조성물로 장전된)로 만든 프린트 샘플을 시각적으로 분석함에 의해서 결정되었다. 프린트헤드 노즐 판의 노즐은 장애가 제거된 상태로 유지하고 어떤 노즐도 흘러내리지 않는 적합한 수단은 프린트한 후에 발견되었다. 건조 시간은 프린트 샘플을 프린트하고 상기 프린트 샘플 위에 깨끗한 종이 조각을 놓아서 측정하였는데, 프린트 샘플로부터 깨끗한 종이 조각에 잉크가 묻어나지 않는 시간으로 계산하였다. 모든 프린팅은 상용의 렉스마크 인터내셔널 주식회사의 2050 잉크젯프린터로 수행되었다. 습기-마찰 저항성은 드로운 다운 처치(drawn down procedure)를 이용하여 계산되었다. {#10 와이어 운드 라드(wire wound rods)} 잉크는 1시간, 24시간, 48시간 간격으로 젖은 수건으로 각각의 프린트 샘플을 문질러서 다음의 평평한 종이에 소모되게 했다. 각 간격에서 잉크 얼룩의 분석은 1에서 7 스케일을 이용하여 시각적으로 잉크 얼룩을 조사함에 의해서 결정되는데, 여기서 1은 어떤 간격에서도 잉크 얼룩이 없다는 것을 의미하고, 7은 모든 간격에서 잉크 얼룩이 있다는 것을 의미한다.
실시예 1
반응 용기는 메타크릴 산 22.8g(265mmol), 모노메타크릴옥시프로필로 끝나는 폴리디메틸실록산(PDMS-MA) 7.84g(8.7mmol,MW 900), 스테아릴 메타크릴레이트 2.95g(8.7mmol), 1-도데칸에티올 2.06g (9.9mmol), 디메틸 2,2-아조비스아이소부티레이트 0.64g (2.84mmol) 및 이소프로필 알코올 100ml의 용액으로 차 있다. 최종 혼합물은 아르곤을 사용해서 가스를 제거(파이어스톤 밸브를 이용하여 아르곤을 다시 채워서 반복적인 부분 배출을 행하는)한 다음 16시간동안 70℃까지 가열되었다. 상기 혼합물은 교반하는 동안 약 상온까지 식히고 그 다음 서서히 1.0l의 헥산을 첨가하였다. 최종 고체 제품(중합체 분산제)이 진공 여과에 의해 분리되었고 진공으로 하룻밤동안 80℃에서 건조되었다. 상기 반응의 수득율은 85%였다. 상기 건조된 중합체 분산제(본 발명에서 바람직한 분산제)는 프로톤 NMR 및 GPC에 의해 특징이 나타났다.
상기 중합체 분산제의 원액(stock solution)은 자기 교반기로 뜨거운 판 위의 400ml 비커에 탈이온수 40.0g를 채워서 제조되었다. 탈이온수로 채워진 상기 비커에 건조된 중합체 분산제 12.0g 및 20% 수산화 칼륨 18.0g 이 부가되었다. 상기 최종 혼합물은 50℃까지 2시간 동안 가열되었다. 상기 혼합물의 pH는 20% 수산화칼륨의 첨가에 의해 7.5로 조절되었다. 그 다음 탈이온수가 상기 최종 용액의 중량이 100.0g(12% 중합체 분산제)이 될 때까지 상기 혼합물에 첨가되었다.
첫 번째 비커는 위에서 제조된 상기 중합체 분산제 용액 133.33g, 탈이온수 202.67g 및 카본 블랙 64.0g으로 채워졌다. 상기 내용물을 상용의 믹서로 교반하였다. 그 다음 상기 최종 혼합물은 0.8mm 이트리움(yttrium)으로 코팅된 지르코늄 비드(zirconium beads)를 가진 분쇄기에 부가되었다. 상기 혼합물은 90분 동안 카본 블랙 농축물이 될 때까지 분쇄되었다.
두 번째 비커는 400의 평균 분자량을 가진 폴리에틸렌 글리콜 10.0g으로 채워졌다. 그 다음 1,3-프로판디올 10.0g이 자기 교반 바로 교반하는 동안 부가되었다. 균질한 혼합물을 얻은 후에 물 61.05g이 교반하는 동안 부가되었다. 상기 최종 혼합물에 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온을 가진 상용의 살생물제 용액 0.20g이 잉크 매체(ink vehicle)가 되도록 교반하여 부가되었다.
세 번째 비커에는 위에서 제조된 카본 블랙 농축물 18.75g으로 채우고, 그 다음 위에서 제조된 잉크 매체 전부를 서서히 교반하면서 부가하였다. 상기 최종 조성물은 일련의 디스크 여과기가 장착된 상용 압력 여과 장치를 이용하여 1.2미크론까지 여과되었다. 상기 최종 여과 용액은 상용의 블랙 잉크 조성물이다. 적합한 지속 특성을 나타내는 상기 블랙 잉크 조성물은 1.36의 광학 밀도, 바람직한 건조시간{등록상표 하머밀 티달(Hammermill Tidal) DP 종이에서 19초} 및 7의 습기-마찰 저항성을 가졌다.
실시예 2
실시예 2의 잉크 조성물은 폴리에틸렌 글리콜을 사용하지 않고, 1,3-프로판디올 30.0g을 사용하였으며, 물 45.5g이 첨가되고, 등록상표 VYCAR 460 × 46 10.12g (B.F. Goodrich 사로부터 구입 가능)이 첨가되었으며, 카본 블랙 농축액 14.38g 이 사용되었고, 상기 최종 조성물은 8.0미크론까지 여과된 것을 제외하면, 실시예 1에서 기술된 것과 유사한 방식으로 제조되었다. 상기 최종 잉크 조성물은 적합한 지속 특성, 1.29의 광학 밀도, 바람직한 건조 시간 및 3의 습기-마찰 저항성을 나타내었다.
실시예 3
실시예 3의 상기 잉크 조성물은 2-피롤리딘온 30.0g을 1,3-프로판디올 30.0g을 대신하여 이용한 것을 제외하면 실시예 2에서 기술된 것과 유사한 방식으로 제조되었다. 상기 최종 잉크 조성물은 매우 적합하지 않은 지속 특성, 1.19의 광학 밀도, 바람직한 건조 시간, 2의 습기-마찰 저항성을 나타내었다.
실시예 4
실시예 4의 상기 잉크 조성물은 2-피롤리딘온 15.0g 및 1,3 - 프로판디올 15.0g을 1,3-프로판디올 30.0g 대신에 사용한 것을 제외하면 실시예 2에서 기술된 것과 유사한 방식으로 제조되었다. 상기 최종 잉크 조성물은 적합한 지속 특성, 1.26의 광학 밀도, 바람직한 건조 시간 및 1의 습기-마찰 저항성을 나타내었다.
실시예 5
실시예 5의 상기 잉크 조성물은 1,3-프로판디올 20.0g과 2-피롤리딘온 10.0g을 1,3-프로판디올 30.0g 대신에 사용하였고, 등록상표 VYCAR 460×46 8.1g을 사용하였고, C.I. 색소 옐로우 74를 카본 블랙대신에 사용한 것을 제외하면 실시예 2에서 기술된 것과 유사한 방식으로 제조되었다.
상기 최종 노랑 잉크 조성물은 적합한 지속 특성(20분 이상에 적합한)보다 못하고, 바람직한 건조 시간 및 2의 습기-마찰 저항성을 나타내었다.

Claims (43)

  1. 잉크 조성물로서,
    a) 착색제와,
    b) 및 그 혼합물로
    이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    각 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬 또는 아릴이고, t는 3 내지 7의 정수인, 용매와,
    c)
    , (I)
    , (II)
    , (III)
    , (IV) 및 그 혼합물로
    이루어진 그룹으로부터 선택된 구조 단위를 포함하는 결합제 물질을 포함하는 결합제 조성물로서,
    i) 각 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬, 아릴, 니트릴 기, 니트로 기, 또는 술폰산염 기이고,
    ii) R2는 수소, 할로겐, Cl-6 알킬, 아릴, 니트릴 기, 니트로 기, 또는 술폰산염 기이며,
    iii) R3는 수소 또는 Cl-6 알킬이고,
    iv) 각 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, Cl-6 알킬 또는 아릴이며,
    v) n은 1 내지 6인 정수인, 결합제 조성물을,
    포함하고,
    상기 잉크 조성물은, 한 시간 동안 건조시킨 후, 1 내지 3의 습기-마찰 저항성을 갖는, 잉크 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 결합제 물질은 상기 잉크 조성물에서 착색제를 캡슐화하거나, 싸거나, 또는 캡슐화하고 싸는, 잉크 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 잉크 조성물은 잉크젯 잉크 조성물인, 잉크 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 착색제는 염료(dye)인, 잉크 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 착색제는 안료(pigment)인, 잉크 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 결합제 물질은 다음 구조 단위를 포함하고,
    (Ⅲ)
    R1은 수소, 할로겐, C1-6 알킬, 아릴, 니트릴 기(CN), 니트로 기(NO2) 또는 설폰산염 기(SO3R3)이고, R3는 수소 또는 C1-6 알킬인, 잉크 조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 결합제 물질은 상기 잉크 조성물에서 착색제를 캡슐화하거나, 싸거나 또는 캡슐화하고 싸는, 잉크 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 착색제는 염료인, 잉크 조성물.
  9. 제 7항에 있어서, 상기 착색제는 안료인, 잉크 조성물.
  10. 제 9항에 있어서, 상기 안료는 분산제로 분산되어 있는, 잉크 조성물.
  11. 제 10항에 있어서, 상기 분산제는 중합체 분산제인, 잉크 조성물.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 중합체 분산제는, 각각 22:1:1의 몰비인 메타크릴레이트(methacrylate), 메타크릴올 말단 폴리디메틸실록산(methacrylol-terminated polydimethylsiloxane) 및 스테아릴 메타크릴레이트(stearyl methacrylate)로 제조되는, 잉크 조성물.
  13. 제 6항에 있어서, 상기 잉크 조성물은 잉크젯 잉크 조성물(Ink jet ink composition)인, 잉크 조성물.
  14. 제 6항에 있어서, Rl은 수소인, 잉크 조성물.
  15. 제 1항에 있어서, R4는 수소이고, t는 3인, 잉크 조성물.
  16. 제 1항에 있어서, 상기 잉크 조성물은 말단 디올(terminal diol)과 락탐의 혼합물을 포함하고, 말단 디올과 락탐의 중량비는 20:80 내지 80:20인, 잉크 조성물.
  17. 제 1항에 있어서, 상기 결합제 물질은 다음 화학식을 갖는 구조 단위와,
    (I)
    다음 화학식을 갖는 구조 단위를
    (II)
    포함하고,
    각 Rl과 R2는, 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-6 알킬, 아릴, 니트릴 기, 니트로 기, 또는 술폰산염 기이고, R3는 수소 또는 C1-6 알킬인,
    잉크 조성물.
  18. 제 17항에 있어서, R1은 수소이고, R2는 염소이며, R3는 수소인, 잉크 조성물.
  19. 제 1항에 있어서, 상기 결합제 물질은 다음 구조 단위를 더 포함하고,
    (IV)
    각각의 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬 또는 아릴이고, n은 1 내지 6의 정수인, 잉크 조성물.
  20. 제 19항에 있어서, R4는 수소인, 잉크 조성물.
  21. 제 19항에 있어서, 상기 결합제 물질은, 60.0 내지 99.8 중량%의 상기 구조 단위 I과, 0.1 내지 30.0 중량%의 상기 구조 단위 Ⅱ와, 0.1 내지 10.0 중량%의 상기 구조 단위 Ⅳ를 포함하는, 잉크 조성물.
  22. 잉크 조성물로서,
    a) 1.0 중량% 내지 5.0 중량%의 안료와,
    b) 0.2 중량% 내지 4.0 중량%의 분산제와,
    c) 비스 말단 디올(bis-terminal diol), 락탐 및 그 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 25 중량% 내지 35 중량%의 용매와,
    d)
    , (I)
    , (II)
    , (III)
    , (IV) 및 그 혼합물로
    이루어진 그룹으로부터 선택된 구조 단위를 갖는 2.0 중량% 내지 50.0 중량% (결합제 조성물의 중량 기준)의 결합제 물질을 포함하는, 8.1 중량% 내지 10.12 중량%의 결합제 조성물을
    포함하고,
    i) 각 R1은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬, 아릴, 니트릴 기, 니트로 기, 또는 설폰산염 기이고,
    ii) R2는 수소, 할로겐, Cl-6 알킬, 아릴, 니트릴 기, 니트로 기, 또는 설폰산염 기이며,
    iii) R3는 수소 또는 Cl-6 알킬이고,
    iv) R4는 독립적으로 수소, 할로겐, Cl-6 알킬 또는 아릴이며,
    v) n은 1 내지 6의 정수이고,
    상기 잉크 조성물은, 한 시간 동안 건조시킨 후, 1 내지 3의 습기-마찰 저항성을 갖는, 잉크 조성물.
  23. 제 22항에 있어서, 상기 안료는 상기 결합제 물질에 의해 캡슐화되는, 잉크 조성물.
  24. 제 22항에 있어서, 상기 안료는 카본 블랙이고, 상기 잉크 조성물의 광학 밀도는 1.18보다 큰, 잉크 조성물.
  25. 제 22항에 있어서, 상기 잉크 조성물은, 말단 디올:락탐의 중량비가 20:80 내지 80:20인, 비스 말단 디올(bis-terminal diol)과 락탐을 포함하는, 잉크 조성 물.
  26. 제 22항에 있어서, 상기 분산제는,
    i) 스테아릴 아크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트 및 라우릴 메타크릴레이트를 제외란 아크릴레이트와 메타크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 성분과,
    ii) 아크릴올 말단 폴리디알킬실록산과 메타크릴올 말단 폴리디알킬실록산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 성분과,
    iii) 스테아릴 아크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트 및 라우릴 메타크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을
    포함하는, 잉크 조성물.
  27. 제 26항에 있어서, 상기 분산제는,
    i) 스테아릴 메타크릴레이트와 라우릴 메타크릴레이트를 제외한 메타크릴레이트와,
    ii) 메타크릴올 말단 폴리디알킬실록산과,
    iii) 스테아릴 메타크릴레이트를
    포함하고,
    메타크릴레이트:메타크릴올 말단 폴리디알킬실록산:스테아릴 메타크릴레이트의 몰비는 22:1:1인,
    잉크 조성물.
  28. 제 22항에 있어서, 글리세롤, 소르비톨, 에틸렌 글리콜 에테르, 프로필렌 글리콜 에테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 습윤제(濕潤劑)를 더 포함하는, 잉크 조성물.
  29. 제 22항에 있어서, 살생물제(biocide)를 더 포함하는, 잉크 조성물.
  30. 제 22항에 있어서, 다음 화학식을 갖는 비스 말단 디올을 포함하고,
    HO(CH2)tOH
    t는 3 내지 7의 정수인, 잉크 조성물.
  31. 제 22항에 있어서, 락탐을 포함하고, 상기 락탐은 2-피롤리디논(pyrrolidinone)인, 잉크 조성물.
  32. 제 22항에 있어서, 상기 결합제 물질은, 다음 화학식을 갖는 구조 단위와,
    , (I)
    다음 구조식을 갖는 구조 단위를
    , (II)
    포함하고,
    각각의 R1과 R2는, 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-6 알킬, 아릴, 니트릴 기, 니트로 기, 또는 술폰산염 기이고, R3는 수소 또는 C1-6 알킬인,
    잉크 조성물.
  33. 제 22항에 있어서, 상기 결합제 물질은 다음 화학식을 갖는 구조 단위를 포함하고,
    , (III)
    R1은 수소, 할로겐, C1-6 알킬, 아릴, 니트릴 기, 니트로 기 또는 술폰산염 기인, 잉크 조성물.
  34. 잉크 조성물을 제조하는 방법으로서,
    , (I)
    , (II) 및 그 혼합물로
    이루어진 그룹으로부터 선택된 구조 단위를 포함하는 결합제 물질로 착색제를 캡슐화해서, 캡슐화된 착색제를 형성하는 단계를 포함하고,
    i) 각각의 Rl은 독립적으로 수소, 할로겐, Cl-6 알킬, 아릴, 니트릴 기, 니트로 기, 또는 설폰산염 기이고,
    ii) R2는 수소, 할로겐, Cl-6 알킬, 아릴, 니트릴 기, 니트로 기, 또는 설폰산염 기이며,
    iii) R3은 수소 또는 Cl-6 알킬이고,
    상기 잉크 조성물은, 한 시간 동안 건조시킨 후, 1 내지 3의 습기-마찰 저항성을 갖는, 잉크 조성물 제조 방법.
  35. 제 34항에 있어서, 비스-말단 디올, 락탐 및 그 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 용매와 상기 캡슐화된 착색제를 혼합하는 단계를 더 포함하는, 잉크 조성물 제조 방법.
  36. 제 34항에 있어서, 상기 착색제는 카본 블랙이고, 상기 잉크 조성물의 광학 밀도는 1.18보다 큰, 잉크 조성물 제조 방법.
  37. 제 34항에 있어서, 상기 결합제 물질은, 다음 화학식을 갖는 구조 단위와,
    , (I)
    다음 화학식을 갖는 구조 단위를
    , (II)
    포함하고,
    각각의 R1과 R2는 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-6 알킬, 아릴, 니트릴 기, 니트로 기, 또는 설폰산염 기이고, R3는 수소 또는 C1-6 알킬인,
    잉크 조성물 제조 방법.
  38. 제 37항에 있어서, 상기 결합제 물질은, 다음 화학식을 갖는 구조 단위를 더 포함하고,
    , (IV)
    각각의 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6 알킬 또는 아릴이고, n은 1 내지 6의 정수인, 잉크 조성물 제조 방법.
  39. 착색제와,
    화학식이 HO(CH2)tOH이고, t는 3 내지 7의 정수인, 비스 말단 디올과,
    메타크릴레이트, 메타크릴오일 말단 폴리디메틸실록산과 그 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 선구물질(precursor)로 제조된 분산제를
    포함하는 잉크 조성물의 습기-마찰 저항성을 향상시키는 방법으로서,
    , 및 그 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 구조 단위를 포함하는 결합제 물질을 상기 잉크 조성물에 첨가하는 단계를
    포함하는, 잉크 조성물의 습기-마찰 저항성을 향상시키는 방법.
  40. 제 39항에 있어서, 상기 착색제는 안료를 포함하는, 잉크 조성물의 습기-마찰 저항성을 향상시키는 방법.
  41. 제 40항에 있어서, 상기 잉크 조성물에 2-피롤리디논을 첨가하는 단계를 더 포함하고, 또한, 상기 비스-말단 디올은 1,3-프로판디올인, 잉크 조성물의 습기-마찰 저항성을 향상시키는 방법.
  42. 제 39항에 있어서, 상기 분산제는, 스테아릴 메타크릴레이트를 제외한 메타크릴레이트, 메타크릴오일 말단 폴리디메틸실록산 및 스테아릴 메타크릴레이트로 제조된, 잉크 조성물의 습기-마찰 저항성을 향상시키는 방법.
  43. 제 39항에 있어서, 상기 착색제는 카본 블랙이고, 상기 잉크 조성물의 광학밀도는 1.18보다 큰, 잉크 조성물의 습기-마찰 저항성을 향상시키는 방법.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE438667T1 (de) * 1998-12-31 2009-08-15 Ciba Holding Inc Pigmentzusammensetzung enthaltend atrp polymere
DE60025897T3 (de) 1999-12-14 2013-06-27 Rohm And Haas Co. Polymerbindemittel
ATE409731T1 (de) * 2000-08-08 2008-10-15 Canon Kk Tintenstrahltinte mit erhöhter fluoreszenz und aufzeichnungsverfahren
EP1266941B1 (en) * 2001-06-12 2004-08-25 Kao Corporation Water-based ink
US7368487B2 (en) * 2001-11-15 2008-05-06 3M Innovative Properties Company Aqueous ink jet printable compositions
US6863719B2 (en) * 2002-12-30 2005-03-08 Lexmark International, Inc. Ink jet ink with improved reliability
US7780285B2 (en) * 2003-03-17 2010-08-24 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Water base ink for ink-jet recording and ink-jet printer accomodating same
US20050215663A1 (en) 2004-01-21 2005-09-29 Berge Charles T Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes
US8492456B2 (en) * 2004-02-09 2013-07-23 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink compositions for ink-jet printing
US20060167135A1 (en) * 2005-01-25 2006-07-27 Lexmark International, Inc. Inkjet ink binder and inkjet ink composition
US7655707B2 (en) * 2005-12-02 2010-02-02 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigmented ink-jet inks with improved image quality on glossy media
US7726799B2 (en) * 2006-07-21 2010-06-01 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment-based non-aqueous ink-jet inks free of hazardous air polluting solvents
US7812067B2 (en) * 2006-10-20 2010-10-12 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Binders for pigmented ink formulations
US8044115B2 (en) * 2007-12-27 2011-10-25 Eastman Kodak Company Pigment-based inks with improved jetting latency
US8256885B2 (en) * 2009-07-15 2012-09-04 Lexmark International, Inc. Cyan inkjet ink having improved print quality with porous photo media
US8277550B2 (en) * 2009-07-15 2012-10-02 Lexmark International, Inc. Yellow inkjet ink having improved print quality with porous photo media
US8282723B2 (en) * 2009-07-15 2012-10-09 Lexmark International, Inc. Magenta inkjet ink having improved print quality with porous photo media
US8328920B2 (en) * 2009-07-15 2012-12-11 Lexmark International, Inc. Inkjet ink having improved high resolution nozzle plate compatibility
EP3081607B1 (en) * 2015-04-15 2017-12-27 Agfa Nv Aqueous resin based inkjet inks
WO2017037123A1 (en) * 2015-08-31 2017-03-09 Byk-Chemie Gmbh Copolymers containing polysiloxane macromonomer units, process of their preparation and their use in coating compositions and polymeric moulding compounds

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3682871A (en) * 1970-06-10 1972-08-08 Goodrich Co B F Low temperature curing vinylidene-halide-unsaturated monocarboxylic acid-n-alkylol amide polymers
US4021397A (en) * 1974-12-30 1977-05-03 The B. F. Goodrich Company Stable dispersions of water soluble amide polymers
DE2534845A1 (de) * 1975-08-05 1977-02-10 Schering Ag Druckverfahren und dafuer geeignete schmelzdruckfarben
US4334932A (en) * 1980-04-23 1982-06-15 Ciba-Geigy Corporation Pigment formulations, processes for their preparation and their use for pigmenting aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic printing ink systems and colored lacquer systems
US4692502A (en) * 1986-06-09 1987-09-08 The Standard Oil Company Polymerization process for carboxyl containing polymers utilizing oil soluble ionic surface active agents
US4830671A (en) * 1987-09-18 1989-05-16 Union Camp Corporation Ink compositions for ink jet printing
US4921899A (en) * 1988-10-11 1990-05-01 Eastman Kodak Company Ink composition containing a blend of a polyester, an acrylic polymer and a vinyl polymer
US5075364A (en) * 1988-10-11 1991-12-24 Eastman Kodak Company Ink composition containing a blend of a polyester, an acrylic polymer and a vinyl polymer
US5242997A (en) * 1990-11-05 1993-09-07 Rutgers, The State University Of New Jersey Poly(N-phenyl urethane) from poly(N-substituted iminocarbonate)
US5196470A (en) * 1991-03-01 1993-03-23 H. B. Fuller Licensing & Financing Inc. Water soluble alcohol based nonwoven binder for water swellable, soluble or sensitive fibers
US5158606A (en) * 1991-03-06 1992-10-27 Sun Chemical Corporation Low rub printing ink
US5223028A (en) * 1991-08-19 1993-06-29 Lexmark International, Inc. Waterfast aqueous inks
US5364461A (en) * 1993-10-28 1994-11-15 Lexmark International, Inc. Inks used in multi-color printing
US5973025A (en) * 1994-04-12 1999-10-26 Sri International Aqueous ink compositions containing a binder of a neutralized acidic resin
US5468591A (en) * 1994-06-14 1995-11-21 Eastman Kodak Company Barrier layer for laser ablative imaging
US5443628B1 (en) * 1994-08-08 1998-06-09 Videojet Systems Int High temperature jet printing ink
JPH0867843A (ja) * 1994-08-31 1996-03-12 Kao Corp インクジェット記録用水系インク
US5523335A (en) * 1994-10-17 1996-06-04 Henkel Corporation Printing inks and related laminates and processes
US5571311A (en) * 1994-12-15 1996-11-05 Cabot Corporation Ink jet ink formulations containing carbon black products
US5661197A (en) * 1994-12-20 1997-08-26 Bic Corporation Erasable ink composition containing a polymer-encapsulated colorant derived from monomer containing dissolved colorant
US5594044A (en) * 1995-03-03 1997-01-14 Videojet Systems International, Inc. Ink jet ink which is rub resistant to alcohol
US5573834A (en) * 1995-06-13 1996-11-12 Stahl; Ted A. Web for graphics transfer to garment
US5536306A (en) * 1995-07-11 1996-07-16 Hewlett-Packard Company Thermal ink-jet inks having reduced black to color and color to color bleed
US5679724A (en) * 1995-09-29 1997-10-21 Xerox Corporation Submicron particles for ink jet inks
DE69627601T2 (de) * 1995-10-06 2003-12-04 Seiko Epson Corp Tintenzusammensetzung für das Tintenstrahlaufzeichnen und Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren
US5719204A (en) * 1995-12-26 1998-02-17 Lexmark International, Inc. Pigmented inks with polymeric dispersants
JP3257391B2 (ja) * 1996-03-18 2002-02-18 東洋インキ製造株式会社 インクジェット記録液
US6232369B1 (en) * 1996-12-27 2001-05-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks containing hydrosols as polymer additives
US6020400A (en) * 1996-12-27 2000-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks containing emulsion polymer additives stabilized with structured polymers
US6040358A (en) * 1996-12-27 2000-03-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks containing linear polymer additives
US6005023A (en) * 1996-12-27 1999-12-21 E.I. Du Pont Nemours And Company Ink jet inks containing branched polymer dispersants and emulsion polymer additives
US5912280A (en) * 1996-12-27 1999-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks containing emulsion-polymer additives to improve water-fastness
US6737449B1 (en) * 1997-02-17 2004-05-18 Seiko Epson Corporation Ink jet recording ink and ink jet recording apparatus
EP0867484B1 (en) * 1997-03-28 2006-06-28 Seiko Epson Corporation Ink-composition for ink jet recording

Also Published As

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