KR100591630B1 - 미백용 미용 조성물 - Google Patents

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KR100591630B1
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쇼와 덴코 가부시키가이샤
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Abstract

피부에서 색소 침착을 예방하거나 형성된 색소를 제거하는 탁월한 효과를 나타내는 활성 성분을 포함하고 높은 수준의 안전성을 갖는 피부 상의 외용 제제, 및 특히 탁월한 소위 미백 효과를 나타내는 미용 조성물을 제공한다. 미백 미용 조성물은 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염을 포함한다.
토코페롤 알킬글리신 에스테르, 미백 미용 조성물

Description

미백용 미용 조성물{WHITENING COSMETIC COMPOSITION}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 35 U.S.C. §111(b)에 따라 2002년 3월 12일에 출원된 미국 가출원 번호 60/363,102호의 35 U.S.C. §119(e)에 따라 우선권을 주장한다.
본 출원은 피부에 색소 침착을 예방하거나 형성된 색소를 제거하는 효과를 나타내는, 유효 성분으로서 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 피부 상의 외용 제제 및 미백 미용 조성물에 관한 것이다.
이전에는, 피부의 색소 침착 (예를 들어, UV 선에 대한 노출에 의한 반점 및 주근깨, 또는 상처 또는 화상 치유 후 또는 외과적 수술 상처의 치유 후에 관찰되는 흑화)을 감소시키기 위하여 피부 상의 많은 외용 제제가 제시되고 사용되어 왔다.
예를 들어, 폴리페놀은 멜라닌 색소의 탈색 효과를 감소시키는 것으로 널리 알려져 있다. 특히, 히드로퀴논은 미국에서 임상 의학 분야에서 널리 사용되고 있다. 그러나, 히드로퀴논은 피부를 강하게 자극하는 것으로 지적되고, 이런 이유로 그것을 만족스러운 수준의 안전성을 갖는 피부 외용 제제로 사용하기 어렵다.
또한, 비타민 C 또는 그것의 유도체 (예를 들어, 아스코르빌 2-포스페이트 또는 아스코르빌 2-글루코시드)가 미용 조성물의 색소 침착 예방제로서 널리 사용되었다. 그러나, 우리의 지식에 따르면 상기 아스코르브산의 색소 침착 예방 효과는 미약하고, 그것은 많은 면에서 효과적으로 생각될 수 없다. 더욱이, 그들은 색소 침착을 예방하는데 탁월한 효과를 나타내지만, 생성된 색소 침착을 감소시키는 효과는 충분할 수 있거나 충분할 수 없다.
비타민 E로도 알려진 토코페롤 (예를 들어, α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤 및 δ-토코페롤) 및 그것의 유도체 (예를 들어, 토코페롤 아세테이트 및 토코페롤 니코티네이트)는 항산화 효과, 생체막 안정화 효과, 면역 활성화 효과 및 혈액 순환 촉진 효과와 같은 효과를 나타내고 지금까지 의약, 화장품 등에 첨가되었으나, 색소 침착을 예방하거나 형성된 색소를 제거하는 그것의 효과에 관한 보고는 없었다. 토코페롤에 있어서, 경구 투여에 의한 색소 침착에 대한 치료법으로 그것의 효과의 예가 있다 (K. Werininghaus et al., Arch Dermatol, 130, 1257, 1997). 또한, 특정 유도체, 토코페롤 페룰산 에스테르가 배양 세포의 색소 침착을 억제한다는 효과의 예가 있다 (M. Ichihashi et al., Anticancer Res., 19, 3769, 1999 등). 그러나, 토코페롤의 경피 투여에 의하여 색소 침착을 예방하거나 형성된 색소를 제거하는 효과는 보고된 바 없다.
또한, 상기 지용성 토코페롤 유도체의 제제화의 관점에서 난점을 피하기 위하여, 수용성 토코페롤 포스페이트, 아미노산 에스테르 또는 알킬아미노카르보네이트가 제시되었다.
이러한 상황을 고려할 때, 본 발명의 목적은 높은 안전성 수준을 갖고 피부 색소 침착을 예방하거나 피부에 형성된 색소를 제거하는 탁월한 효과를 나타내는 유효 성분을 포함하는 피부 상의 외용 제제, 특히 탁월한 소위 "미백 효과"를 나타내는 미용 조성물을 제공하는 것이다.
이 목적을 달성하기 위한 부단한 연구의 결과로서, 본 발명자들은 피부 색소 침착을 예방하고 피부에 형성된 색소를 제거하는 강력한 효과를 나타내는 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및 그것의 염을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 이하의 특성에 관한 것이다.
[1] 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
[2] 상기 [1]에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 이하의 화학식 (1)로 나타나는 화합물인 미백 미용 조성물:
Figure 112004040009146-pct00001
여기서, R1 및 R2는 동일하거나 상이한 저급 알킬기 또는 수소 원자를 나타내고; R3, R4 및 R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며; 단, R1 및 R2는 동시에 수 소 원자를 나타내지 않는다.
[3] 상기 [1] 또는 [2]에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 α-토코페롤 알킬글리신 에스테르, γ-토코페롤 알킬글리신 에스테르 및 δ-토코페롤 알킬글리신 에스테르에서 선택된 1 종 이상의 화합물인 미백 미용 조성물.
[4] 상기 [1]에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 α-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 미백 미용 조성물.
[5] 상기 [4]에 있어서, α-토코페롤 알킬글리신 에스테르가 dl-α-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
[6] 상기 [4]에 있어서, α-토코페롤 알킬글리신 에스테르가 d-α-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
[7] 상기 [1] 또는 [2]에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 γ-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
[8] 상기 [7]에 있어서, γ-토코페롤 알킬글리신 에스테르가 d-γ-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
[9] 상기 [1] 또는 [2]에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 δ-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
[10] 상기 [9]에 있어서, δ-토코페롤 알킬글리신 에스테르가 d-δ-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
[11] 상기 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 토코페롤 디메틸글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
[12] 상기 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르의 염이 유기산 또는 무기산의 염인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
[13] 상기 [12]에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르의 염이 염산염인 미백 미용 조성물.
[14] 상기 [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염의 첨가량이 0.1 내지 10 질량% 범위인 미백 미용 조성물.
[15] 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염을 사용하는, 피부의 색소 침착의 예방 또는 제거 방법.
[16] 피부의 색소 침착의 예방 또는 제거를 위한 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염의 용도.
[17] 피부의 색소 침착의 예방 또는 제거에 사용되는 제약 제제의 제조를 위한 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염의 용도.
발명의 수행의 최적 조건
첫째로, 본 발명에 사용되는 성분인 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및 그것의 염을 기재한다.
본 발명에 사용되는 토코페롤 알킬글리신 에스테르는 피부의 색소 침착을 예방하거나 형성된 색소를 제거하는 효과를 갖는 유효 성분으로서 사용되고, 예를 들어 하기 화학식 (1)로 나타나는 화합물이다:
<화학식 1>
Figure 112004040009146-pct00002
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이한 저급 알킬기 또는 수소 원자를 나타내고; R3, R4 및 R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며; 단, R1 및 R2는 동시에 수소 원자를 나타내지 않는다.
R1 및 R2의 정의에서 기재된 용어 "저급 알킬기"는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬기를 의미한다. 그것의 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소프로필, 이소부틸, 1-메틸프로필, tert-부틸, n-펜틸, 1-에틸프로필, 이소아밀, n-헥실 등을 언급할 수 있다. 이들 중 가장 바람직한 기는 메틸기이다.
본 발명의 화합물의 염으로서, 염이 유기산 또는 무기산의 염이면 특히 한정되지는 않는다. 그것의 바람직한 예로서, 하이드로할로겐산 염, 유기산염 등을 언급할 수 있다. 이들 중, 염산염이 물에서 용해도가 증가하고 그것의 분말 형태로 인하여 취급이 용이하다는 장점 때문에 바람직하다.
상기 화학식 (1)로 나타나는 토코페롤 유도체는 크로만 환의 2-위치에서 비대칭 탄소를 갖는다. 이런 이유로, d-형태, l-형태 및 dl-형태와 같은 입체이성질체가 있다. 본 발명은 상기 이성질체 모두를 포함한다고 이해하여야 한다.
본 발명의 화합물은 통상적인 제조 방법에 의하여 제조될 수 있고, 그것의 예는 이하에서 기재한다.
본 화합물은 하기 화학식 (2)로 나타나는 토코페롤과 하기 화학식 (3)으로 나타나는 알킬글리신, 그것의 반응성 산 유도체 및 그것의 하이드로할로겐산 염 중 어느 하나와의 에스테르화 반응을 통상적인 방식으로 수행함으로써 쉽게 제조될 수 있다:
Figure 112004040009146-pct00003
여기서 R3, R4 및 R5는 수소 원자 또는 메틸기이고:
Figure 112004040009146-pct00004
여기서 R1 및 R2는 동일하거나 상이한 저급 알킬기 또는 수소 원자를 나타내고; 단 R1 및 R2는 동시에 수소 원자를 나타내지 않는다.
유리 알킬글리신을 사용하여 에스테르화를 직접 수행하는 경우, 일반적으로 반응은 바람직하게는 디시클로헥실카르보디이미드 또는 N,N-디숙신이미드 옥살레이트와 같은 활성 에스테르화 시약의 존재 하에서 수행된다. 반응의 용매는 가장 바 람직하게는 피리딘이다.
또한, 반응성 산 유도체와의 반응에서, 아실 할라이드, 특히 아실 클로라이드를 사용하는 반응이 바람직하다.
토코페롤 알킬글리신 에스테르의 염을 제조하는 경우, 하이드로할로겐산 염은 우선 에스테르 형태를 제조하고, 이어서 통상적인 방법에 따라서 거기에 산을 첨가하여, 염을 형성함으로써 제조할 수 있거나, 다르게는 이전에 출발 물질로서 알킬글리신 염을 사용하여 제조할 수 있다.
본 발명은 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및 그것의 염을 포함하는 미백 미용 조성물에 관한 것이다.
미백 미용 조성물은 0.1 내지 10 질량%, 및 바람직하게는 0.5 내지 2 질량%의 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염을 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 알코올; 메틸 파라히드록시벤조에이트, 에틸 파라히드록시벤조에이트, 부틸 파라히드록시벤조에이트 또는 프로필 파라히드록시벤조에이트와 같은 보존제; 정제수 등에 첨가하여 제조할 수 있다.
미백 미용 조성물은, 예를 들어 피부 밀크, 피부 크림, 파운데이션 크림, 마사지 크림, 크린싱 크림, 로션, 팩, 연고, 바쓰 제제, 바디 솝 등을 포함한다. 그것의 종류는 사용 중에 피부와 접촉하는 한 한정되지 않는다. 그것은 겔 형태일 수 있다. 또한 사용자는 성별 또는 연령에 관계 없는 임의의 사용자일 수 있다.
또한, 본 발명의 미백 미용 조성물에서, 미백 미용 조성물에 보통 사용되는 상기한 것 이외의 성분이 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위 내에서 첨가될 수 있다.
이하에서, 본 발명을 실시예를 언급하여 자세히 기재한다. 본 발명은 이 실시예에 한정되지 않는다고 이해되어야 한다. 실시예에서, 첨가량은 질량%에 기초한다.
합성예
320 g의 피리딘 중에 용해된 59.1 g의 디시클로헥실카르보디이미드 및 40.0 g의 N,N-디메틸글리신 염산염 용액에, 240 g의 피리딘 중에 용해된 60.0 g의 dl-α-토코페롤 용액을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 교반하면서 8 시간 동안 반응시켰고, 피리딘을 증류 제거하였다. 2000 ml의 물 및 1000 ml의 에틸 아세테이트를 잔류물에 첨가하고, 약 40 g의 소듐 카르보네이트를 거기에 첨가하여 pH를 7 내지 8 사이로 조절하였다. 에틸 아세테이트 상을 분리하였다. 각 200 ml의 에틸 아세테이트를 사용하여 수 상으로부터의 추출을 3 회 수행하였다. 분리된 에틸 아세테이트 상 및 추출에 사용된 에틸 아세테이트 상을 조합하고, 에틸 아세테이트를 증류 제거하였다. 에틸 아세테이트를 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 무수 황산 나트륨 상에서 건조시키고, 고형 물질을 여과 제거하였다. 여과물 중의 dl-α-토코페롤 디메틸글리신 에스테르의 농도를 7 내지 8 % 사이로 조절하였다. 거기에 디옥산 중의 20% 염산을 염산의 몰 량이 dl-α-토코페롤 디메틸글리신 에스테르의 몰 량의 1.5 배가 되도록 하는 양으로 중화를 위하여 첨가하였다. 얻어진 고형 물질을 여과에 의하여 수집하고, 메탄올/아세톤 용매에서 재결정하여 49.2 g의 dl-α- 토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염을 얻었다.
실시예 1
로션 1
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 1을 제조하였다.
1) dl-α-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 2.00
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 87.8
로션 2
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 2를 제조하였다.
1) d-α-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 2.00
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 87.8
로션 3
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 3을 제조하였다.
1) d-γ-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 2.00
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 87.8
로션 4
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 4를 제조하였다.
1) d-δ-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 2.00
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 87.8
로션 5 (비교 대조군)
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 5를 제조하였다.
1) 소듐 아스코르빌 2-포스페이트 2.00
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 87.8
로션 6 (음성 대조군)
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 6을 제조하였다.
1) 정제수 2.00
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 87.8
상기 모든 로션은 균일하게 용해되어 시간에 따라서 우수한 안정성을 나타내었다.
실시예 2
로션 7
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 7을 제조하였다.
1) dl-α-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 0.10
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 89.7
로션 8
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 8을 제조하였다.
1) d-α-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 0.10
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 89.7
로션 9
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 9를 제조하였다.
1) d-γ-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 0.10
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 89.7
로션 10
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 10을 제조하였다.
1) d-δ-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 0.10
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 89.7
로션 11 (비교 대조군)
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 11을 제조하였다.
1) 소듐 아스코르빌 2-포스페이트 0.10
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 89.7
로션 12 (음성 대조군)
성분 1) 내지 4)를 균일하게 분산시키고 용해하여 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 5)에 첨가하여 로션 12를 제조하였다.
1) 정제수 0.10
2) 에탄올 5.00
3) 프로필렌 글리콜 5.00
4) 메틸 파라히드록시벤조에이트 0.20
5) 정제수 89.7
상기 모든 로션은 균일하게 용해되어 시간에 따라서 우수한 안정성을 나타내었다.
실시예 3
겔 조성물 1
성분 1)을 성분 2) 내에 균일하게 분산시켜 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 3)에 첨가하여, 원하는 겔 조성물 1을 제조하였다.
1) dl-α-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
겔 조성물 2
성분 1)을 성분 2) 내에 균일하게 분산시켜 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 3)에 첨가하여, 원하는 겔 조성물 2를 제조하였다.
1) d-α-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
겔 조성물 3
성분 1)을 성분 2) 내에 균일하게 분산시켜 하기 최종 농도를 얻었고, 이어 서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 3)에 첨가하여, 원하는 겔 조성물 3을 제조하였다.
1) d-γ-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
겔 조성물 4
성분 1)을 성분 2) 내에 균일하게 분산시켜 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 3)에 첨가하여, 원하는 겔 조성물 4를 제조하였다.
1) d-δ-토코페롤 디메틸글리신 에스테르 염산염 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
겔 조성물 5 (비교 대조군)
성분 1)을 성분 2) 내에 균일하게 분산시켜 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 3)에 첨가하여, 원하는 겔 조성물 5를 제조하였다.
1) 소듐 아스코르빌 2-포스페이트 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
겔 조성물 6 (음성 대조군)
성분 1)을 성분 2) 내에 균일하게 분산시켜 하기 최종 농도를 얻었고, 이어서 결과 혼합물을 교반하면서 성분 3)에 첨가하여, 원하는 겔 조성물 6을 제조하였다.
1) 정제수 10
2) 글리세롤 20
3) 옥틸도데실 미리스테이트 70
상기 모든 겔 조성물은 균일하게 용해되어 시간에 따라서 우수한 안정성을 나타내었다.
실시예 4
색소 침착 예방 효과
50 마리의 7 주령의 수컷 위저 메이플 (Wiser Maple) 기니아 피그 (WM, SPF) 각각의 등의 전체 표면의 헤어를 전기 헤어 클리퍼 (0.05 mm 블레이드)로 자르고, 이어서 전기 면도기로 면도하고, 부착성 신축 띠 (SILKYTEX, 그것의 외면이 알루미늄 호일로 커버됨)로 커버하였고, 여기서 1.5 cm x 1.5 cm의 6 개의 홀이 형성되었다.
실시예 1 내지 3에 의하여 제조된 로션 1 내지 12 및 겔 조성물 1 내지 6의 각 제품을 0.05 ml의 양으로 연속적으로 상기 10 개의 홀에 적용하였다.
적용 4 시간 후에, 적용 부분을 물을 함유한 탈지면으로 세척하고, 건조하였다. 이어서, 동물을 리테이너로 고정하고, UV 노출 장치 (Shinano Co., Ltd., 6 개의 SE 램프가 장착된 도시바 (Toshiba) FL40S/E30 모델 형광 램프)로 300 mJ/cm2의 중간 파장을 갖는 UV 선 (UVB)에 대략 10 cm의 거리에서 각 부분을 노출하였다.
노출 후에, 상기한 바와 같이 동일한 로션 1 내지 12 및 겔 조성물 1 내지 6 각각 0.05 ml을 대응하는 부분에 다시 적용하였다.
상기 조작을 3 일 동안 반복하였다. 최종 노출 14 일 후에, 색소 침착의 강도를 이하에 기재한 평가 기준에 따라서 평가 포인트에 의하여 평가하였다. 추가로, 피부의 밝기를 총 5 지점, 즉 각각의 적용 및 노출 부분의 4 개의 구석 및 중심 부분에서 색차계 (Minolta Co., Ltd., CR-20)로 측정하였다.
각 제품의 색소 침착 예방 효과를 평가 포인트의 평균 값 (제품 당 10 개의 데이타) 및 밝기의 평균 값 (제품 당 50 개의 데이타)에 의하여 측정하였다.
색소 침착의 평가 기준
색소 침착이 관찰되지 않았다 평가 포인트 0
매우 약한 색소 침착이 관찰되었다 평가 포인트 1
약한 색소 침착이 관찰되었다 평가 포인트 2
보통 정도의 색소 침착이 관찰되었다 평가 포인트 3
강한 색소 침착이 관찰되었다 평가 포인트 4
결과 (평균 값)
제품 평가 포인트 밝기
로션 1 0.8 63.0
로션 2 0.7 63.1
로션 3 0.6 62.8
로션 4 0.5 64.0
로션 5 2.1 61.8
로션 6 3.0 59.5
로션 7 2.0 61.7
로션 8 2.0 60.7
로션 9 1.5 62.0
로션 10 1.7 62.0
로션 11 3.0 59.9
로션 12 3.0 60.1
겔 조성물 1 0.4 63.8
겔 조성물 2 0.4 62.9
겔 조성물 3 0.4 63.1
겔 조성물 4 0.4 63.0
겔 조성물 5 1.2 62.1
겔 조성물 6 3.0 59.9
상기 결과에서 명백한 바와 같이, 본 발명에 따른 로션 1 내지 4 및 7 내지 10, 및 겔 조성물 1 내지 4 각각에서, 색소 침착을 예방하는 탁월한 효과가 관찰되었다.
실시예 5
색소 침착 제거 효과
50 마리의 6 주령의 수컷 위저 메이플 기니아 피그 (WM, SPF) 각각의 등의 전체 표면의 헤어를 전기 헤어 클리퍼 (0.05 mm 블레이드)로 자르고, 이어서 전기 면도기로 면도하고, 부착성 신축 띠 (SILKYTEX, 그것의 외면이 알루미늄 호일로 커버됨)로 커버하였고, 여기서 1.5 cm x 1.5 cm의 6 개의 홀이 형성되었다. 이어서, 동물을 리테이너로 고정하고, UV 노출 장치 (Shinano Co., Ltd., 6 개의 SE 램프가 장착된 도시바 (Toshiba) FL40S/E30 모델 형광 램프)로 750 mJ/cm2의 중간 파장을 갖는 UV 선 (UVB)에 대략 10 cm의 거리에서 각 부분을 노출하였다.
노출 후 4 일부터 28 일 까지, 실시예 1 내지 3에서 제조된 로션 1 내지 12 및 겔 조성물 1 내지 6 각각의 제품을 0.05 ml의 양으로 연속적으로 상기 10 개의 홀에 하루에 2 회, 즉 아침 및 저녁에 적용하였다.
노출 28 일 후, 색소 침착의 강도를 실시예에서 기재한 동일한 평가 기준에 따라서 평가 포인트에 의하여 평가하였다. 색소 침착 예방 효과를 평가 포인트에서 얻은 평균 값에 의하여 평가하였다 (제품 당 10 개의 데이타).
결과 (평균 값)
제품 평가 포인트
로션 1 2.2
로션 2 2.2
로션 3 2.0
로션 4 2.0
로션 5 3.3
로션 6 3.5
로션 7 3.0
로션 8 3.0
로션 9 3.0
로션 10 3.0
로션 11 3.5
로션 12 3.8
겔 조성물 1 2.2
겔 조성물 2 2.1
겔 조성물 3 2.0
겔 조성물 4 1.9
겔 조성물 5 2.9
겔 조성물 6 3.5
상기 결과에서 명백한 바와 같이, 본 발명에 따른 로션 (1 내지 4 및 7 내지 10) 및 겔 조성물 (1 내지 4) 각각에서도 색소 침착을 제거하는 탁월한 효과가 관찰되었다.
본 발명의 미백 미용 조성물은 높은 안전성 수준을 가지고, 피부에 색소 침착을 예방하거나 형성된 색소를 제거하는 탁월한 효과를 나타낸다. 이런 이유로, 그것은 탁월한 소위 미백 효과를 나타내는 미용 조성물로서 유용하다.

Claims (18)

  1. 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염을 포함하며, 상기 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 이하의 화학식 (1)로 나타나는 화합물인, 미백 미용 조성물.
    <화학식 1>
    Figure 112006020769936-pct00005
    여기서, R1 및 R2는 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 수소 원자를 나타내고; R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며; 단, R1 및 R2는 동시에 수소 원자를 나타내지 않으며, R3, R4, 및 R5는 동시에 수소 원자를 나타내지 않는다.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로 메틸기 또는 수소 원자를 나타내고, 상기 염은 무기산의 염인 것인, 미백 미용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 α-토코페롤 알킬글리신 에스테르, γ-토코페롤 알킬글리신 에스테르 및 δ-토코페롤 알킬글리신 에스테르에서 선택된 1 종 이상의 화합물인 미백 미용 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 α-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 미백 미용 조성물.
  5. 제4항에 있어서, α-토코페롤 알킬글리신 에스테르가 dl-α-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
  6. 제4항에 있어서, α-토코페롤 알킬글리신 에스테르가 d-α-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 γ-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
  8. 제7항에 있어서, γ-토코페롤 알킬글리신 에스테르가 d-γ-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 δ-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
  10. 제9항에 있어서, δ-토코페롤 알킬글리신 에스테르가 d-δ-토코페롤 알킬글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르가 토코페롤 디메틸글리신 에스테르인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르의 염이 유기산 또는 무기산의 염인 것을 특징으로 하는 미백 미용 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르의 염이 염산염인 미백 미용 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염의 첨가량이 0.1 내지 10 질량% 범위인 미백 미용 조성물.
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 제1항 기재의 토코페롤 알킬글리신 에스테르 및(또는) 그것의 염의 0.1 내지 10 질량%(미용 조성물의 총 중량 기준)을 알코올 또는 정제수, 및 임의로 보존제에 첨가하는 것을 포함하는, 피부의 색소 침착의 예방 또는 제거에 사용되는 미백 미용 조성물을 제조하는 방법.
  18. 제1항에 있어서, R1 및 R2는 독립적으로 메틸기를 나타내고, 상기 염은 염산염인 것인, 미백 미용 조성물.
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