KR100521427B1 - 에폭시 프라이머 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 에폭시 프라이머 조성물에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 한 분자 중에 1개 이상의 에폭시기와 수산기를 동시에 가지고 있는 분자량이 300∼6000의 에폭시 수지 100중량부, 분자내에 방향족핵을 1개 이상 가지면서 아세탈, 에테르, 메틸올 또는 메틸렌기로 결합된 산소를 함유하는 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물 1∼50중량부, 한 분자 중에 적어도 1개 이상의 에폭시기를 가지고 있는 분자량이 100∼4000의 실란 화합물 1∼10중량부, 및 한 분자 중에 적어도 1개 이상의 에폭시기를 가지고 있는 분자량이 100∼400의 반응성 희석제 1∼20중량부로 구성되는 에폭시 프라이머 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 따른 에폭시 프라이머 조성물은 내약품성 및 부착성이 우수하다.

Description

에폭시 프라이머 조성물
본 발명은 에폭시 프라이머 조성물에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 에폭시 수지, 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물, 실란 화합물, 및 반응성 희석제 등으로 구성되어 내약품성, 접착성, 및 부착성이 우수한 에폭시 프라이머 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 에폭시 수지는 경화제와의 부가반응을 통해 경화되면 3차원 가교구조를 형성하게 된다. 형성된 경화물은 접착성 및 전기적 성질이 뛰어나고 내약품성이 우수한 불용, 불융의 생성물로 되기 때문에 도료, 접착제, 적층제 및 표면피복제로서 도료, 전기전자, 건축 및 토목산업분야에 널리 이용된다.
한편, 콘크리트로 바닥을 시공하였을 때 콘크리트중의 CaO가 공기중의 수분이나 탄산가스와 반응하여 CaO + H2O = Ca(OH)2 또는 CaO + CO2 = CaCO3가 되는바, 이들은 전혀 결합력이 없는 백묵과 같이 경도가 매우 약한 유리상태의 분자로 이것은 흔히 레이턴스(laitance)라 불리운다. 이들은 콘크리트 바닥면의 결합력과 밀도를 약화시켜 시공 표면이 단기간의 사용으로도 흙바닥과 같이 되면서 시공 표면 자체에서 심한 먼지가 발생하여 공기중에 떠돌다가 다시 거치른 표면에 부착되는 악순환을 반복함으로써 개인의 위생과 품질의 저하를 피할 수가 없다.
이를 개선하기 위해 1950년대 초에 하드너(hardener)라는 새로운 물질을 개발하여 콘크리트 바닥 공사에 적용해오고 있는데, 이들은 콘크리트 타설후 표면에 나타나는 라이턴스(Ca(OH)2, CaCO3 등)를 수정상의 결정체로 소생시키는 도중에 화합시키는 강력한 결합재의 역할을 한다. 이를 사용함으로써 콘크리트 표면의 강도와 내마모성이 증대되어 분진의 발생을 억제할 뿐만아니라 바닥면의 치밀도를 향상시킴으로써 수분이나 기름 등의 침투를 방지하게 되는데, 사용되는 하드너로는 액상 하드너, 컬러(color) 하드너, 스틸(steel) 하드너 등이 있다.
한편 하드너 처리를 한 바닥면도 일정 기간이 지남에 따라 바닥 표면이 약화되어 강도와 내마모성 등이 떨어져 에폭시 바닥재 등으로 보수 도장을 하게 되는데, 무기물인 콘크리트 바닥면과 유기물인 에폭시 바닥재 사이의 층간 부착을 위해 에폭시 프라이머 조성물이 널리 사용되고 있다. 기존 에폭시 프라이머 조성물의 경우 범용 에폭시 수지와 폴리아민 화합물 또는 폴리아미드 화합물을 사용하는 2액형(type)으로서 이를 적용하면 유연성, 접착성 등의 물성이 약간 향상되기는 하지만, 하드너로 처리된 바닥면의 구조가 치밀하여 장기간 사용할 경우 하드너와 에폭시 바닥재 사이의 부착 저하에 의한 계면 박리 등의 문제가 발생하게 된다. 이를 해결하기 위해 샌드블라스팅이나 그라인딩과 같은 전처리를 통해 하드너로 처리된 표면층을 깍아내야 하는 등 작업성 면에서의 단점을 피할 수가 없다.
본 발명은 상술한 문제점들을 해결할 수 있는 저점도 타입으로서 전처리가 필요없는 우수한 작업성을 가지면서 내약품성, 접착성, 및 부착성이 우수한 에폭시 프라이머 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 조성물은 한 분자 중에 1개 이상의 에폭시기와 수산기를 동시에 가지고 있는 분자량이 300∼6000의 에폭시 수지 100중량부, 분자내에 방향족핵을 1개 이상 가지면서 아세탈, 에테르, 메틸올 또는 메틸렌기로 결합된 산소를 함유하는 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물 1∼50중량부, 한 분자 중에 적어도 1개 이상의 에폭시기를 가지고 있는 분자량이 100∼4000의 실란 화합물 1∼10중량부, 및 한 분자 중에 적어도 1개 이상의 에폭시기를 가지고 있는 분자량이 100∼400의 반응성 희석제 1∼20중량부로 구성된다.
이하 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
본 발명에 사용되는 에폭시 수지는 한 분자 중에 적어도 1개 이상의 에폭시기와 수산기를 동시에 가지고 있는 분자량이 300∼6000 정도되는 에폭시 수지로서 비스페놀 A, 비스페놀 F 또는 비스페놀 AD 등과 에피클로로 히드린을 반응시켜서 얻는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 또는 비스페놀 AD형 에폭시 수지와 글리시딜 에스테르형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 시클로헥산 옥사이드형 에폭시 수지, 우레탄 결합을 가진 우레탄 변성 에폭시 수지, 또는 아크릴로니트릴부탄디엔 고무를 함유한 고무 변성 에폭시 수지 등 공지의 에폭시 수지가 있으며 특별히 한정되지는 않는다. 한편, 고형의 에폭시 수지는 여러가지 공지된 적당한 희석제로 용해하여 액상으로 이용하는 것이 좋다.
방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물의 경우 한 분자 중에 방향족핵을 1개 이상 가지고 있으면서 아세탈, 에테르, 메틸올 및 메틸렌기로 결합된 산소를 함유하고 있는 올리고머이다. 방향족핵으로서는 벤젠환이나 나프탈렌환 등이 사용가능하고, 카테콜이나 페닐 페놀, 방향족핵에 알킬기가 치환된 것도 사용가능하며, 이때 치환기로는 탄소수가 1∼5개이면 사용가능하다.
현재 생산되고 있는 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물로는 Air products사의 Epodil-L과 Genelite사의 Genelite 시리즈, Mitsubishi gas사의 Nikanol 시리즈 등이 있으며 주요 성분의 분자 구조는 하기 화학식 1 내지 4와 같다.
Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 식들에서 R과 R'은 서로 같거나 다르게 수소 또는 탄소수가 1∼5인 알킬기이며, n은 0, 내지 3의 정수이다.
에폭시 수지 100중량부에 대해 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물은 1∼50중량부로 사용하는 것이 좋은데, 너무 적으면 부착성이 떨어지고 과량이면 경화성이 떨어진다.
상기 조성물 중에 실란 화합물은 한 분자 중에 적어도 1개 이상의 에폭시기를 가지고 있는 분자량이 100∼4000 정도되는 에폭시 실란 화합물로서 현재 생산되고 있는 에폭시 실란 화합물로는 Union Carbide사의 A-186, A-187, ShinEtsu사의 KBM-303, KBM-403, KBE-402, Toray사의 BY 16-855, BY 16-855B, BX 16-854, BX 16-854B, 동양실리콘사의 TSL 8350 등이 있으며 분자 구조는 하기 화학식 5 내지 8과 같다.
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
여기서 R은 탄소수가 1∼10인 알킬렌기이며, n은 0, 내지 3의 정수이다.
에폭시 수지 100중량부에 대해 실란 화합물은 1∼10중량부로 사용하는 것이 좋은데, 너무 적으면 부착성이 떨어지고 과량이면 가수분해가 촉진되어 백탁현상을 유도하고 부착성도 떨어진다.
상기 반응성 희석제는 한 분자 중에 적어도 1개 이상의 에폭시기를 가지고 있는 분자량이 100∼400 정도되는 반응성 희석제로 현재 생산되고 있는 반응성 희석제로는 Shell사의 Cardura E-10, 부틸글리시딜에테르, Union Carbide사의 ERL-4206, ERL-4221, ERL-4234, ERL-4299, Air products사의 Epodil-741, Epodil-747, Epodil-748, Epodil-749 등이 있으며 분자 구조는 하기 화학식 9 내지 13과 같다.
Figure pat00009
여기서 R1, R2 및 R3은 서로 같거나 다르게 탄소수가 1∼5인 알킬기이다.
Figure pat00010
여기서 R은 탄소수가 1∼14인 알킬기이다.
Figure pat00011
Figure pat00012
상기 반응성 희석제는 에폭시 수지 100중량부에 대해 1∼20중량부로 사용하는 것이 좋은데, 과량이면 경화물의 가교도가 떨어져 물성이 떨어진다.
이와 같은 에폭시 프라이머 조성물은 도료, 접착제, 건축재료 및 토목산업분야 등에 사용이 가능하며, 필요에 따라서 충진제, 가소제, 소포제 등을 첨가하여 사용할 수 있다.
에폭시 프라이머 조성물에 사용되는 폴리아미드 화합물 경화제의 양은 에폭시 수지의 활성수소당량을 산출하여 결정되지만 사용하는 첨가제 및 요구되는 경화물의 물성에 따라 적절한 비율로 조정이 가능하다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 에폭시 프라이머 조성물은 에폭시 수지, 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물, 실란 화합물, 및 반응성 희석제 등으로 구성되며 반응조건은 20∼60℃에서 1∼3시간 동안 유지시켜 제조된다.
이하 실시예를 통하여 본 발명의 제조방법을 구체적으로 설명하지만, 하기 예에 다음의 실시예가 본 발명의 범주를 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
질소가스 투입기, 환류냉각기, 온도계 및 교반기가 부착된 용기에 N8010(고려화학주식회사, OREPOXY N8010 : 475g/eq; 에폭시수지) 433.47g과 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물 64.24g, 실란 화합물(ShinEtsu사, 에폭시 실란 KBE-402) 6.30g, 반응성 희석제(Shell사, BGE : 130g/eq) 86.70g을 넣고 질소분위기 하에서 교반해 주면서 액의 온도를 35℃로 승온하여 액이 균일하게 될 때까지 2시간 30분동안 교반한다.
실시예 2
질소가스 투입기, 환류냉각기, 온도계 및 교반기가 부착된 용기에 N8010(고려화학주식회사, OREPOXY N8010 : 475g/eq) 433.47g과 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물 96.36g, 실란 화합물(Union Carbide사, 에폭시 실란 A-187) 12.60g, 반응성 희석제(Air products사, Epodil-748) 86.70g을 넣고 질소분위기 하에서 교반해 주면서 액의 온도를 40℃로 승온하여 액이 균일하게 될 때까지 2시간동안 교반한다.
실시예 3
질소가스 투입기, 환류냉각기, 온도계 및 교반기가 부착된 용기에 N8020(고려화학주식회사, OREPOXY N8020 : 650g/eq) 593.17g과 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물 65.93g, 실란 화합물(ShinEtsu사, 에폭시 실란 KBE-402) 12.60g, 반응성 희석제(Shell사, Cardura E-10) 59.32g을 넣고 질소분위기 하에서 교반해 주면서 액의 온도를 45℃로 승온하여 액이 균일하게 될 때까지 2시간동안 교반한다.
실시예 4
질소가스 투입기, 환류냉각기, 온도계 및 교반기가 부착된 용기에 N8020(고려화학주식회사, OREPOXY N8020 : 650g/eq) 593.17g과 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물 131.86g, 실란 화합물(Union Carbide사, 에폭시 실란 A-186) 6.30g, 반응성 희석제(Shell사, BGE) 118.64g을 넣고 질소분위기 하에서 교반해 주면서 액의 온도를 40℃로 승온하여 액이 균일하게 될 때까지 2시간 30분동안 교반한다.
비교예 1
실시예 1의 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조한다.
비교예 2
실시예 2의 에폭시 실란 A-186 대신에 비닐 실란 A-171(Union Carbide사)을 동량 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 제조한다.
비교예 3
실시예 3의 반응성 희석제 Cardura E-10을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 제조한다.
상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 에폭시 프라이머 조성물을 콘크리트 바닥에 적용한 경우의 물성을 하기 표 1에 나타내었으며, 이때 콘크리트 바닥면을 전처리하지 않고 에폭시 프라이머 조성물을 도포하였다.
항 목 내약품성 부착성(Kgf/cm2)
구 분 황산 염산 질산 NaOH 초산 액상하드너 COLOR하드너 STEEL하드너
실시예1 10 10 10 10 6M 13.5 ① 14.5 ① 19.5 ①
실시예2 10 10 10 10 6M 14.0 ① 15.0 ① 20.0 ①
실시예3 10 10 10 10 8MD 15.0 ② 16.0 ① 19.5 ①
실시예4 10 10 10 10 6F 14.0 ① 15.5 ② 20.5 ①
비교예1 6F 6F 8MD 8F 2D 8.0 ② 9.0 ② 13.0 ②
비교예2 8M 8M 8F 10 4MD 8.5 ② 9.5 ② 14.0 ②
비교예3 8MD 8M 8F 10 4D 9.5 ② 10.5 ② 14.5 ②
상기 표 1에서 물성은 에폭시 프라이머 조성물을 드라이필름두께 50 ㎛로 도포한후, EU-225(고려화학주식회사, 무용제형 에폭시 바닥재)를 도포하여 확인하였다. 부착성 결과는 ASTM D 1044의 규격으로, 내약품성 결과는 ASTM D 714-87, 1654-79a의 규격으로 평가하였다. 상기 표 1에서 부착성은 부착면의 1/2이상을 기준으로 판정하였으며 ①은 소지파괴를 ②는 계면박리를 나타내며, 내약품성은 5% 수용액으로 7일 경과후의 결과이다.
본 발명의 에폭시 프라이머 조성물에 사용되는 폴리아미드 화합물 경화제의 경우 당량이 130인 R9930(고려화학주식회사, ORAMIDE R9930) 100중량부에 대해 용제로 톨루엔, 크실렌, 이소프로필알코올과 메틸이소부틸케톤을 700중량부, 경화촉진제로 DMP-30을 5중량부 사용하였으며, 경화제는 에폭시 프라이머 조성물의 활성수소당량을 계산하여 당량비로 배합하였다.
상기 표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 따른 에폭시 프라이머 조성물은 내약품성 및 부착성이 향상됨을 알 수 있다.

Claims (2)

  1. 한 분자 중에 1개 이상의 에폭시기와 수산기를 동시에 가지고 있는 분자량이 300∼6000의 에폭시 수지 100중량부, 분자내에 방향족핵을 1개 이상 가지면서 아세탈, 에테르, 메틸올 또는 메틸렌기로 결합된 산소를 함유하는 방향족 탄화수소 포름알데히드 축합물 1∼50중량부, 한 분자 중에 적어도 1개 이상의 에폭시기를 가지고 있는 분자량이 100∼4000의 실란 화합물 1∼10중량부, 및 한 분자 중에 적어도 1개 이상의 에폭시기를 가지고 있는 분자량이 100∼400의 반응성 희석제 1∼20중량부로 구성되는 것을 특징으로 하는 에폭시 프라이머 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 에폭시 수지가 비스페놀 A, 비스페놀 F 또는 비스페놀 AD와 에피클로로 히드린을 반응시켜서 얻는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지 또는 비스페놀 AD형 에폭시 수지, 글리시딜 에스테르형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 시클로헥산 옥사이드형 에폭시 수지, 우레탄 결합을 가진 우레탄변성 에폭시 수지, 또는 NBR을 함유한 고무 변성 에폭시 수지임을 특징으로 하는 에폭시 프라이머 조성물.
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