KR100512085B1 - 고체표면건조용조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따른 건조 조성물은 플루오르화 탄화수소 및 하기 화학식 1 의 폴리플루오르화 알콜의 혼합물 중에 계면활성제의 용액을 포함한다 :
Rf - (CH 2 ) n - OH
[상기 식에서, n 은 1 또는 2 이고, Rf 는 탄소수 2 내지 8의 직쇄 퍼플루오로알킬 라디칼을 나타낸다].

Description

고체 표면 건조용 조성물 {COMPOSITIONS FOR DRYING SOLID SURFACES}
본 발명은 건조 분야에 관련된 것으로, 본 발명의 주제는 더욱 구체적으로는 고체 표면, 특히 전자 물질(프린트 또는 집적 회로), 정밀 기계 부품, 유리 기판 및 군용, 우주 항공, 항공 또는 의료용 장비를 표면적으로 습윤시키는 수분을 제거하기 위한 조성물이다.
통상적인 고체 표면 제습 방법은, 이온 또는 비이온 계면활성제의 유기용액 내에서 습윤 기판을 침수하는 것으로 구성된다. 최근까지, 통상적으로 사용된 유기 용매는 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄(CFC 113) 이었으나, 성층권 오존 층에 유해한 영향으로 인해 사용이 금지되어 왔다.
제습 조성물인 CFC 113 의 대체물로서 제공된, 1-클로로-1,1-디플루오로에탄(HCFC 141b)의 사용은 이미 통제되어 곧 이 화합물을 사용할 수 없을 것이다.
CFC 113 및 HCFC 141b를 대체하기 위하여, 성층권 오존층에 아무런 영향을 미치지 않고(zero ODP), 인화점을 나타내지 않으며, 하기 표 1 에서 보는 바와 같이 CFC 113 및 HCFC 141b와 유사한 물리적 특성을 갖는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(365 mfc), 1,1,1,2,2,4,4-헵타플루오로부탄(347 mcf), (퍼플루오로부틸)에틸렌(C4F9CH=CH2), 1H-퍼플루오로헥산, n-퍼플루오로헥산(PF 5060) 또는 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄(43-10 mee), 및 퍼플루오로(메틸모르폴린)(PF 5052)과 같은 플루오르화 탄화수소류의 사용이 고찰되었다.
용매 비점(℃) 25 ℃에서의 표면 장력(mN/m) 20 ℃에서의 상대 밀도
CFC 113 47.6 17.7 1.57
HCFC 141b 32 19.5 1.23
365 mfc 40 16.2 1.27
347 mcf 33.3 14.2 1.42
C4F9CH=CH2 59 13.6 1.46
C6F13H 71 13 1.70
PF 5060 56 12 1.68
PF 5052 50 13 1.70
43-10 mee 54 14.1 1.58
그러나, CFC 113 또는 HCFC 141b를 상기 언급한 플루오르화 탄화수소로 대체하는 것은, 제습 조성물로 가장 빈번히 사용되는 이온성 계면활성제가 이들에 불용해성이므로 바람직하지 못하다. 비이온성 계면활성제는 상기 플루오르화 탄화수소 내에서 가용성이나, 이들의 제습 유효성이 바람직하지 못한 때가 있다.
365 mfc 의 경우에 상기 문제를 해결하기 위하여, 일본 특허 공보 제 05-168805 호에 알콜, 케톤, 알칸 및 에테르로부터 선택된 공용매(cosolvent)를 가하는 방법이 기술되어 있다. 그러나, 공용매가 탄소수 1 내지 3 인 알콜, 또는 케톤일 때, 이는 물과 함께 빠르게 제거되어, 계면활성제의 빠른 침전을 유발한다. 알칸 및 에테르에 관해서, 이들은 인화점을 나타내므로, 제습 공장에서 안정성 문제를 초래할 수 있다.
트리데카플루오로옥탄올(C6F13CH2CH2OH) 및 더욱 일반적으로는 물에 혼합되지 않는 폴리플루오르화 알콜의 사용은, 오존층에 유해한 영향을 미치지 않으면서 플루오르화 탄화수소류 내에서 제습 계면 활성제의 대부분을 용해할 수 있는 것으로 현재 밝혀졌다.
본 발명의 주제는, 따라서 고체 표면의 제습에 유용한 조성물로서, 하나 이상의 플루오르화 용매 및 하나 이상의 하기 화학식 1 의 폴리플루오르화 알콜의 혼합물에 용해된 하나 이상의 계면 활성제의 용액이다 :
[화학식 1]
Rf - (CH 2 ) n - OH
[상기 식에서, n 은 1 또는 2 이고, Rf 는 탄소수 4 내지 8 의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬 라디칼을 나타낸다]. 상기 조성물은 표준 결정 조건(ASTM 표준 D 3828) 하에서 인화점을 나타내지 않는다.
본 발명에 따르면, 실온에서 액체인 플루오르화 용매는, 불소 외의 다른 할로겐 원자를 함유하여서는 안되나, 산소 또는 질소와 같은 헤테로 원자를 함유할 수 있다. 20 내지 100 ℃, 바람직하게는 30 내지 75 ℃의 정상 비점을 갖는 플루오르화 용매가 바람직하게 사용된다. 예컨데, 상기 언급된 화합물 365 mfc, 347 mcf, C4F9CH=CH2, PF 5060 및 43-10 mee, 뿐만 아니라 1H-퍼플루오로헥산(C6F13H) 및 1,1,1,2,2,3,3,4,4-노나플루오로헥산과 같은, 탄소수 3 내지 6의 포화 또는 불포화 플루오르화 탄화수소가 특히 적합하다.
화학식 1 의 폴리플루오로화 알콜은 공지의 생성물이다. 이들 중에서, n 이 2 인 것을 사용하는 것이 바람직하다. 특히 더욱 바람직한 폴리플루오로화 알콜은 트리데카플루오로옥탄올(C6F13CH2CH2OH, 이하 TDFO)이다.
본 발명에 따른 제습 조성물에 있어서 계면 활성제를 완전히 용해하는데 필요한 폴리플루오르화 알콜의 양은, 사용되는 플루오르화 용매와 계면활성제의 성질 및 계면활성제의 목적하는 농도에 따라 넓은 범위에서 다양할 수 있다. 계면활성제의 보통의 농도(0.01 내지 0.5 중량%)에 대해, 30 중량% 이하의 폴리플루오르화 알콜의 함량은 일반적으로 계면활성제를 완전히 용해시키기에 충분하고 ; 어떤 경우에 있어서는, 폴리플루오르화 알콜의 매우 낮은 비율(0.1%)만으로도 충분한 것으로 증명되었다. 결과적으로,본 발명에 따른 제습 조성물에 있어서, 폴리플루오르화 알콜의 함량은 0.1 내지 30 중량%일 수 있으나, 바람직하게는 0.5 내지 5 % 이다.
본 발명에 따른 조성물에서, 계면 활성제는 제습 조성물에 통상적으로 사용되는 임의의 계면 활성제일 수 있다. 따라서, 지방 에스테르(예컨데, 카프릴아민 카프릴레이트 및 카프릴아민, 도데실아민 또는 스테아릴아민 카프로에이트)와 같은 비이온성 계면활성제, 또는 예컨데, 에틸렌 옥시드와 화학식 1 의 폴리플루오르화 알콜과의 첨가생성물, 폴리플루오로카르복실산의 에스테르, (폴리플루오로알킬)아미노알콜, 폴리플루오로알킬 술피드 또는 폴리술피드, 또는 폴리플루오로알칸카본아미드 또는 -술폰아미드와 같은 플루오르화 비이온성 계면활성제가 사용될 수 있다. 또한 음이온성 계면활성제(예컨데 폴리플루오로술폰산)을 사용할 수 있으나, 양이온성 계면활성제, 더욱 구체적으로는 하기 화학식 2 의 모노- 또는 디알킬 인산과 화학식 3 의 4차 암모늄 클로라이드 및 화학식 4 의 플루오르화 아민과의 반응으로 수득된 것을 사용하는 것이 바람직하다 :
(RO) p (HO) 2-p PO 2 H
[상기 식에서, p 는 1 내지 2 의 수이고, R 은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼이다]
R' 2 N + R" 2 Cl -
[상기 식에서, R' 및 R" 은 동일하거나 상이하며, 각각은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼을 나타낸다]
R F - X - NR 1 R 2
[상기 식에서, RF 는 탄소수 2 내지 20 의 직쇄 퍼플루오로알킬 라디칼을 나타내고, X 는 2가 브리지(divalent bridge)이며, R1 및 R2 는 동일하거나 상이하고, 각각은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼을 나타낸다].
상기 양이온성 계면활성제 및 이의 제법은 특허 FR 2,522,007 및 2,691,473 에 기재되어 있고, 그의 함량은 본 출원에서 참고되었다. 상기 특허에서와 같이, 하기의 것을 사용하는 것이 바람직하다 :
- R 이 부틸, 헥실, 2-에틸헥실, 옥틸 또는 트리데실 라디칼인 화학식 2 의 산, 더욱 상세하게는 모노알킬 인산과 디알킬 인산의 중량비가 약 60/40 내지 약 40/60 인 모노알킬 인산 및 디알킬 인산의 혼합물,
- R' 가 도데실 또는 옥타데실 라디칼이고 R" 가 메틸 라디칼인 화학식 3 의 4차 암모늄 클로라이드 또는 상기 염화물을 대부분 포함하는 시판용 상품,
- 하기 화학식의 플루오르화 아민 :
R F C 2 H 4 SO 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2
또는
R F C 2 H 4 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2
선행 기술의 조성물에서와 같이, 본 발명의 제습 조성물에 따른 계면활성제의 함량은 넓은 범위에서 다양할 수 있다. 이 함량은 시판용 제습 조성물 내에서 일반적으로 낮으나(0.01 내지 0.5 중량%, 바람직하게는 0.04 내지 0.2 %), 제습 조작을 위하여 희석되어야 하는 농축된 조성물 내에서는 30 중량% 이하로 함유 할 수 있다.
수분이 본 발명에 따른 조성물로 제거될 수 있는 고체 표면은 매우 다양할 수 있으나, 단, 그 물질(유리, 금속, 내열성 물질, 플라스틱 등)은 불용해성이고 본 발명에 따른 조성물의 플루오르화 용매에 의해 작용받지 않는다.
하기 실시예는 본 발명을 한정하지 않고 예시한다. 양이온성 계면활성제 SA1 및 SA2 는 하기 상품으로부터 제조된다 :
- 하기 산가를 나타내는 부틸 인산 (C 4 H 9 O) 1.5 (OH) 0.5 PO 2 H :
강산가 : 100 g 당 0.566 당량
약산가 : 100 g 당 0.276 당량
이는 모노부틸 인산 약 40 % 및 디부틸 인산 60 %를 함유하는 혼합물에 상응한다.
- 노라미움 M2C : 하기 화학식의 상이한 동족체의 혼합물 :
R' 2 N + (CH 3 ) 2 Cl -
상기 식에서 지방 사슬(R')의 분포는 다음과 같다 :
C8 3 %
C10 6 %
C12 56 %
C14 18 %
C16 10 %
C18, 포화 2 %
C18, 불포화 5 %
상기 상품은 활성 물질을 75 % 함유하고, 100 g 당 0.161 염소 당량을 함유한다.
계면 활성제 SA1 의 제조
부틸 인산 2.69 g, 플루오르화 아민 C6F13C2H4SO2NHCH2CH2CH2N(CH3)2 3.91 g(즉, 7.6 meq.), 10 % 메탄올성 소듐 히드록시드 용액 3 g(즉, NaOH 7.6 meq.) 및 노라미움 M2C 8.32 g을 HCFC 141b 150 g 에 교반 하에 연속적으로 가한다. 상기 최종적인 첨가로 인해 염화나트륨 침전이 즉시 형성되고 이는 여과에 의해 제거된다 (수집된 NaCl 의 중량 : 0.4 g).
염화나트륨 침전을 제거한 후에, 여액을 증류하여 오븐 내에서 110 ℃로 건조한다. 따라서 계면활성제 SA1 14.8 g이 수득된다.
계면 활성제 SA2 의 제조
HCFC 141b 150 g 을 TDFO 300 g로 대체하고 증류건조의 최종 단계를 시행하는 것을 제외하고는 제조는 상기와 같이 수행된다. 따라서, TDFO 내에 약 5 %의 계면활성제 SA2 를 함유하는 용액이 수득된다.
실시예 1
HFC 365 mfc 95 g 및 TDFO 5 g 의 혼합물에 계면활성제 SA1 100mg을 용해시켜 제습 용액을 제조하고, 이 용액을 작은 Branson 2200 초음파 용기 내에 위치한 비이커에 주입시킨다.
물에 미리 침수되어 습윤된 20 × 50 mm 스테인레스 스틸 그리드를 제습 용액 내에 침수시키고 1 분 동안 초음파 진동 하에 둔다.
제습 용액으로부터 분리한 후에, 그리드를 무수 알콜에 침수시키고 칼 피셔법으로 물의 양을 정량하면, 물의 94 % 가 제거되었음을 확인할 수 있다.
플루오르화 알콜 TDFO를 화학식 Rf-CH2CH2-OH 의 알콜의 공업적 혼합물 동량으로 대체하면 동일한 결과를 얻을 수 있고, Rf 라디칼의 분포는 C6 주변에 집중된다.
플루오르화 알콜 TDFO를 동량의 n-펜탄올 또는 n-헥산올로 대체하면, 제습도는 각각 60 % 및 72 % 뿐이다.
실시예 2
5 % 의 계면활성제 SA2 를 함유하는 용액 1 g과 HFC 365 mfc 99 g을 혼합하여 제습 용액을 제조한다. 따라서, 계면활성제 SA2 500 ppm을 함유하는 제습 용액이 수득되고, 이는 실시예 1에서와 같이 사용된다 . 제습도는 95 % 이다.
HFC 365 mfc 99 g 및 TDFO 1 g 의 혼합물 중 계면활성제 SA2 0.1 %를 함유하는 제습용액을 사용함으로서, 실질적으로 동일한 결과를 얻는다.
실시예 3 내지 11
용매 HFC 365 mfc 를 다른 플루오르화 용매로 대체하는 것을 제외하고는 실시예 2 와 동일한 과정이다. 조작 조건 및 결과를 하기 표 2 에 나타내었다.
실시예 용매 (%) TDFO % SA2 (ppm) 제습량 (%)
3 347 mcf 98 2 500 93
4 C4F9CH=CH2 95 5 1000 92
5 C4F9CH=CH2 99 1 500 95
6 C4F9CH2CH3 99 1 500 91
7 C4F9CH2CH3 98 2 500 92
8 C6F13H 98 2 500 91
9 PF 5060 99 1 500 92
10 PF 5052 99 1 500 94
11 43-10 mee 98 2 500 94
실시예 12
플루오르화 알콜 TDFO를 펜타플루오로프로판올 (CF3CF2CH2OH, 이하 PFP)로 대체하고, HFC 365 mfc 80 g 및 PFP 20 g 의 혼합물 내에 계면활성제 SA1 100 mg을 용해시켜 수득한 제습 용액을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일한 과정이다. 제습도는 95 % 이다.
실시예 13
HFC 365 mfc 90 g 및 TDFO 10 g 의 혼합물 내에 N,N'-디올레오일-N-올레일프로필렌디아민(이하, 계면활성제 SA3) 100 mg을 용해시켜 수득한 제습 용액을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일한 과정이다. 제습도는 91 %이다.
TDFO를 동량(10 g)의 PFP 로 대체하면, 제습도는 93 % 이다.
실시예 14
HFC 365 mfc 99 g 및 TDFO 1 g 의 혼합물 내에 TDFO 1 몰과 에틸렌 옥시드 6 몰의 첨가생성물 100 mg을 용해하여 수득한 제습 용액을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일한 과정이다. 제습도는 90 % 이다.
365 mfc 및 TDFO 의 혼합물을 365 mfc 90 g 및 PFP 10 g 의 혼합물로 대체하면, 제습도는 90 % 이다.
실시예 15 내지 18
플루오르화 알콜 TDFO를 PFP 로 대체하고, HFC 365 mfc 80 g 및 플루오르화 알콜 PFP 20 g의 혼합물 내에, 하기 계면활성제의 하나를 100 mg 용해시켜 수득한 제습 용액을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일한 과정이다 :
SA4 = C6F13C2H4(OC2H4) 6 OH
SA5 = C8F17C2H4N(C2H4OH)2
SA6 = C6F13C2H4SO2NHCH2CH2N(CH3)2
SA7 = C6F13C2H4SO3H, H2NCH2CH(C2H5)C4H9
수득된 결과를 하기 표 3 에 나타내었다.
실 시 예 계 면 활 성 제 제 습 량 (%)
15 SA4 93
16 SA5 93
17 SA6 93
18 SA7 95
실시예 19
실시예 2 의 제습 용액 22 리터를 33 리터 용적의 건조기의 제습 침강 탱크에 충진시키고, 순수한 HFC 365 mfc 11 리터를 헹굼 용기에 충진시킨다.
수성 매질에서 미리 세척하고 헹굼 처리하여 수득한 젖은 스테인레스 스틸 그리드를, 제습 탱크에서 3 분 동안 침수시킨 다음, 비점의 순수한 HFC 365 mfc 내에서 3 분 동안 헹군다.
건조 수행능을 하기와 같이 측정한다 :
그리드를 무수 에탄올 100 g 내에서 이어서 침수시키고, 물의 함량을 칼 피셔법으로 미리 결정한다. 그리드를 침수한 후에 수행된 새로운 정량 결정은 물의 함량이 증가하지 않는다는 것을 나타내고, 이는 본 발명에 따른 조성물이 실질적으로 물의 완전한 제거를 가능하게 한다는 것을 의미한다.
본 발명에 따르면, 고체 표면의 제습에 유용한 조성물을 얻을 수 있다.

Claims (13)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 1 의 폴리플루오르화 알콜 0.1 내지 30 중량% 및 하나 이상의 플루오르화 용매의 혼합물 중에 용해된 하나 이상의 계면 활성제 0.01 내지 0.5 중량% 의 용액을 포함함을 특징으로 하는 제습 조성물 :
    [화학식 1]
    Rf - (CH 2 ) n - OH
    [상기 식에서, n 은 1 또는 2 이고, Rf 는 탄소수 4 내지 8 의 직쇄 또는 분지쇄 퍼플루오로알킬 라디칼을 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, n 이 2 인 화학식 1 의 알콜을 하나 이상 함유하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 1 의 알콜이 트리데카플루오로옥탄올 (C6F13CH2CH2OH) 인 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 플루오르화 용매가 20 내지 100 ℃의 정상 비점을 갖는 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 플루오르화 용매가 탄소수 3 내지 6의 포화 또는 불포화 플루오르화 탄화수소인 조성물.
  6. 제 4 항에 있어서, 플루오르화 탄화수소가 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 1,1,1,2,2,4,4-헵타플루오로부탄, 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로펜탄, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-노나플루오로헥산, 1H-퍼플루오로헥산, n-퍼플루오로헥산, (퍼플루오로부틸)에틸렌 및 퍼플루오로(메틸모르폴린)으로부터 선택되는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제가 하기 화학식 2 의 모노- 또는 디알킬 인산과 화학식 3 의 4차 암모늄 클로라이드 및 화학식 4 의 플루오르화 아민과의 반응으로 수득된 양이온성 계면활성제인 조성물 :
    [화학식 2]
    (RO) p (HO) 2-p PO 2 H
    [상기 식에서, p 는 1 내지 2 의 수이고, R 은 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼이다]
    [화학식 3]
    R' 2 N + R" 2 Cl -
    [상기 식에서, R' 및 R" 은 동일하거나 상이하며, 각각은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼을 나타낸다]
    [화학식 4]
    R F - X - NR 1 R 2
    [상기 식에서, RF 는 탄소수 2 내지 20 의 직쇄 퍼플루오로알킬 라디칼을 나타내고, X 는 2가 브리지이며, R1 및 R2 는 동일하거나 상이하고, 각각은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼을 나타낸다].
  8. 제 7 항에 있어서, R 이 부틸, 헥실, 2-에틸헥실, 옥틸 또는 트리데실라디칼이고, R' 가 도데실 또는 옥타데실 라디칼이며, R" 가 메틸 라디칼이고, X 가 -CH2CH2SO2NHCH2CH2CH2- 또는 -C2H4CONHCH2CH2CH2- 브리지이며, R1 및 R2 가 메틸 라디칼인 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제를 30 중량% 이하 함유하는 농축물 형태의 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 고체 표면 제습에 사용되는 조성물.
  11. 제 4 항에 있어서, 플루오르화 용매가 30 내지 75 ℃ 의 정상 비점을 갖는 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 폴리플루오르화 알콜(들)의 함량이 0.5 내지 5 중량% 인 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서, 계면활성제(들)의 함량이 0.04 내지 0.2 중량% 인 조성물.
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