KR100509399B1 - 정제화가 용이한 탈니플루메이트 과립의 조성물 및 그제조방법 - Google Patents

정제화가 용이한 탈니플루메이트 과립의 조성물 및 그제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 정제화가 용이하고 안정성이 증대된 탈니플루메이트 과립의 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다. 탈니플루메이트가 친수성 폴리머, 소수성 폴리머, 단당류, 이당류, 당 알코올, 덱스트린으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종 이상의 첨가제로 분무코팅 되어진 탈니플루메이트 과립의 조성물로 이 조성물은 유동성이 우수하고 다른 부형제와의 혼합도가 높아서 정제화를 용이하게 한다.

Description

정제화가 용이한 탈니플루메이트 과립의 조성물 및 그 제조방법{Manufacturing method and formulation for easy tabletting of talniflumate granules}
본 발명은 정제화가 용이한 탈니플루메이트 과립의 조성물 및 그 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 사용된 탈니플루메이트는 NSAID(Non-Steroidal-Anti- Inflamatory-Drug:비스테로이드성 항염증제)로서 수술 후, 외상 후, 발치 후의 통증 완화와 류마티스 관절염, 골관절염 등 염증성 질환에서 염증, 통증의 치료에 사용된다. 투여량은 성인 1회 370밀리그람을 1일 3회 투여하며, 중증 질환인 경우 740밀리그람을 1일 3회 투여한다. 투여방법은 통상적으로 경구로 복용한다. 그러나 원료의 입자가 약 200㎛이하이고 유동성도 나쁘므로 직접타정법에 의한 타정이 불가능하다.
한국 특허 공개 2000-0029837호에는 정제특성이 우수한 수용성 비타민 조성물 및 그것의 제조방법에 대하여 개시하고 있는데, 이는 수용성 비타민인 L-아스코르빈산에 고분자 결합제의 용액으로 코팅하면서 과립화를 수행하는 방법에 관한 것이다.
한국 특허 공개 2003-0063978호에는 장용성 유산균 미세과립 조성물 및 그것의 제조방법에 대하여 개시하고 있는데, 이는 유산균을 점막부착성 고분자를 혼합하여 과립으로 제조하고 이들 혼합물을 직접 씨드(Seed)로 하여 수계코팅기제로 1차 코팅 후 필요에 따라 일반적인 방출제어형 코팅기제를 사용하여 2차 코팅을 수행하여 유산균의 사멸을 방지하는 방법에 관한 것이다.
한국 특허 공개 1999-072826호에는 판크레아틴 장용코팅과립의 제조방법에 대하여 개시하고 있는데 이는 판크레아틴을 저온하에 부유시키면서 고속으로 코팅액으로 코팅하고, 필요에 따라 형성된 미세 코팅과립을 저온하에 부유시키면서 고속으로 1차 코팅액과 동일하거나 상이한 코팅액으로 재코팅하여 과립을 생성하는 방법에 관한 것이다.
한국 특허 공개 1999-000223호에는 쓴 맛의 은폐 효과가 우수한 아세트아미노펜 제형에 대하여 개시하고 있는데 이는 아세트아미노펜을 덱스트린류와 친수성 고분자 물질이 함유된 코팅용액으로 도포하여 특유의 쓴 맛을 은폐하도록 하고 복용시 불쾌한 맛을 해소시킨 아세트아미노펜 제형에 관한 것이다.
각기 약물의 정제특성 향상, 안정성 증대, 장용화 목적, 쓴 맛의 은폐등을 위한 목적으로 입자 개개의 코팅이 시행되어져 왔다.
본 발명은 탈니플루메이트 입자 개개의 분무코팅을 통하여 유동화의 증대와 혼합도의 증대를 통하여 정제화의 용이성이 증대될 뿐만 아니라 수분 등에 의한 차폐 효과를 나타낼 수 있도록 하는 것을 목적으로 한다.
이를 위한 본 발명은 탈니플루메이트가 친수성 폴리머, 소수성 폴리머, 단당류, 이당류, 당 알코올, 덱스트린으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종 이상의 첨가제와의 중량 %비가 99 : 1 내지 70 : 30 인 분무 코팅되어진 탈니플루메이트 과립의 약제 조성물을 제공한다.
또한 이를 위한 본 발명은 유동화 코팅기를 사용하여 친수성 폴리머, 소수성 폴리머, 단당류, 이당류, 당 알코올, 덱스트린으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종 이상의 첨가제를 메틸렌클로라이드와 에탄올의 혼합용액 또는 정제수에 용해한 코팅액으로 탈니플루메이트를 분무 코팅하는 단계를 포함하는 분무 코팅되어진 탈니플루메이트 과립의 약제 조성물의 제조방법도 제공한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 주약물인 탈니플루메이트가 친수성 폴리머, 소수성 폴리머, 단당류, 이당류, 당 알코올, 덱스트린으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종 이상의 첨가제로 분무코팅 되어진 탈니플루메이트 과립의 조성물을 제공하는 것을 특징으로 한다.
또한, 친수성 폴리머로는 폴리에틸렌 글리콜(Polyethylene glycol), 폴리에틸렌 옥사이드(Polyethylene oxide), 젤라틴(Gelatin), 전분(Starch), 덱스트란 설페이트(Dextran sulfate), 설탕(Sucrose), 카르복시메틸셀룰로오스류(Carboxymethylcellulose), 키토산(Chitosan), 하이드록시에틸셀룰로오스(Hydroxyethylcellulose), 하이드록시프로필메틸셀룰로오스(Hydroxypropylmethylcellulose), 하이드록시프로필셀룰로오스(Hydroxypropylcellulose), 메틸셀룰로오스(Methylcellulose), 아라비노갈락탄(Arabinogalactan), 폴리비닐알콜(Polyvinyl alcohol), 폴리아크릴릭산(polyacrylic acid), 폴리비닐피롤리돈(Polyvinylpyrrolidone), 아라비아검(Arabic gum), 소디움 알기네이트(Sodium alginate) 등을 사용하는 것을 특징으로 한다.
또한, 소수성 폴리머로는 에틸셀룰로오스(Ethylcellulose),메타크릴산의 고분자 및 이의 에스테르류, 폴리에틸렌(Polyethylene), 폴리아미드(Polyamide), 하이드록시프로필메틸셀룰로오스 프탈레이트(Hydroxypropylmethylcellulose pthalate), 폴리[에틸렌-비닐아세테이트](Poly[Ethylene-vinylacetate]), 셀룰로오스 니트레이트(Cellulose nitrate), 실리콘(Silicone), 폴리[락티드-코-글리코라이드](Poly[lactide-co-glycolide]) 등을 사용하는 것을 특징으로 한다.
여기서, 적합한 상기 메타크릴산의 에스테르류의 예로서는 Eudragit® RS 12.5, RL 100, RS PO, RL 30D, RS 12.5 RS 100, RS PO, RS 30D, NE 30D 등을 들 수 있다. 또한, 단당류로는 글루코오스(glucose), 프럭토오스(fructose), 트레할로오스(trehalose), 갈락토오스(galactose) 등을, 이당류로는 자일로오스(xylose), D-만노오스(mannose), 솔보오스(sorbose), 락토오스(lactose), 말토오스(maltose) 등을 사용하는 것을 특징으로 한다.
삭제
또한, 당 알코올로는 만니톨(mannitol), 솔비톨(sorbitol), 자일리톨(xylitol), 글리세린(glycerin), 글리세롤(glycerol), 에리트리톨(erythritol) 및 아라비톨(arabitol) 등을 사용하는 것을 특징으로 한다.
상기 첨가제들은 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있다. 본 발명에 있어서 탈니플루메이트에 대한 첨가제의 양은 전체 조성물의 총 중량기준으로 0.5-30 중량%범위가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 1-10 중량%이다. 첨가제의 양이 0.5%미만이면 유동성이 나빠서 정제화가 어렵고 30%이상이면 분무코팅의 공정효율이 떨어진다.
본 발명에 있어서 분무 코팅액으로 사용되는 용매로서, 메틸렌클로라이드, 에탄올 및 정제수 등을 사용할 수 있다. 용매의 농도는 약 0.5 내지 20 중량%이며 바람직하게는 약 1 내지 10 중량%이다.
분무코팅 과정으로는 GPCG Type의 유동화 코팅기를 이용하여 실리콘 튜브 (내부직경 : 6.0㎜)가 있는 연동 펌프의 변동에 의해 필요한 주입 공기 온도(70℃) 및 10g/분 (압력 : 1.25bar)의 분무 속력으로 조절하였다. 공기 스트림에 따라서 분무되어지는 챔버는 미리 가온하였다. 탈니플루메이트를 가하고 공기 플랩을 약 4m/sec가 되도록 조정하였다. 생성물의 온도는 40±2℃였다.이하 본 발명을 실시예와 함께 상세히 설명하면 다음과 같다. 그러나 본 발명이 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
삭제
[표 1] 유동층 코팅기 코팅 조건
주입 공기 온도(Inlet air temperature) 70℃
생성물 온도(Product bed temperature) 40±2℃
분무 속도(Feeding rate) 10g/min
주입 공기 속도(Air velocity) 4m/sec
분사 노즐 압력(Spray nozzle pressure) 1.25bar
분사 노즐 직경(Spray nozzle diameter) 1.2㎜
[실시예1~5]
실시예 1~5에서는 탈니플루메이트를 상기에 제시한 조건으로 유동층 코팅기를 사용하여 친수성 폴리머인 하이드록시프로필셀룰로오스를 메틸렌클로라이드와 에탄올의 혼합용액에 용해한 코팅액으로 분무코팅하여 하이드록시프로필셀룰로오스로 코팅된 과립을 얻었다. 각 실시예의 조성비는 다음의 표 2과 같다. 탈니플루메이트와 하이드록시프로필셀룰로오스의 중량비는 각각 99 : 1, 98 : 2, 95 : 5, 93 : 7, 90 : 10으로 하였고 친수성 코팅층에 사용된 하이드록시프로필셀룰로오스와 메틸렌클로라이드와 에탄올의 중량비는 1 : 50 : 50으로 하였다. 분무코팅화 과정은 상기 표 1에 제시한 조건으로 수행하였다.
[표 2] 실시예 1~5의 조성비(단위 : 그람)
성분명 실시예
1 2 3 4 5
탈니플루메이트 99 98 95 93 90
친수성코팅층 하이드록시프로필셀룰로오스 1 2 5 7 10
메틸렌클로라이드 50 100 250 350 500
에탄올 50 100 250 350 500
[실시예6~10]
실시예 6~10에서는 탈니플루메이트를 상기에 제시한 조건으로 유동층 코팅기를 사용하여 소수성 폴리머인 에틸셀룰로오스를 메틸렌클로라이드와 에탄올의 혼합용액에 용해한 코팅액으로 코팅하여 에틸셀룰로오스로 코팅된 과립을 얻었다. 각 실시예의 조성비는 다음의 표 3과 같다. 탈니플루메이트와 소수성 폴리머인 에틸셀룰로오스의 중량비는 각각 99 : 1, 98 : 2, 95 : 5, 93 : 7, 90 : 10으로 하였고 소수성 코팅층에 사용된 에틸셀룰로오스와 메틸렌클로라이드와 에탄올의 중량비는 1 : 20 : 20으로 하였다. 분무코팅화 과정은 상기 표 1에 제시한 조건으로 수행하였다.
[표 3] 실시예 6~10의 조성비(단위 : 그람)
성분명 실시예
6 7 8 9 10
탈니플루메이트 99 98 95 93 90
소수성코팅층 에틸셀룰로오스 1 2 5 7 10
메틸렌클로라이드 20 40 100 140 200
에탄올 20 40 100 140 200
[실시예11~15]
실시예 11~15에서는 탈니플루메이트를 상기에 제시한 조건으로 유동층 코팅기를 사용하여 단당류인 글루코오스를 정제수에 용해한 코팅액으로 분무코팅하여 글루코오스로 코팅된 과립을 얻었다. 각 실시예의 조성비는 다음의 표 4과 같다. 탈니플루메이트와 글루코오스의 중량비는 각각 99 : 1, 98 : 2, 95 : 5, 93 : 7, 90 : 10으로 하였고 단당류 코팅층에 사용된 글루코오스와 정제수의 중량비는 1 : 10으로 하였다. 분무코팅화 과정은 상기 표 1에 제시한 조건으로 수행하였다.
[표 4] 실시예 11~15의 조성비(단위 : 그람)
성분명 실시예
11 12 13 14 15
탈니플루메이트 99 98 95 93 90
단당류코팅층 글루코오스 1 2 5 7 10
정제수 10 20 50 70 100
[실시예16~20]
실시예 16~20에서는 탈니플루메이트를 상기에 제시한 조건으로 유동층 코팅기를 사용하여 친수성 폴리머인 하이드록시프로필메틸셀룰로오스를 메틸렌클로라이드와 에탄올의 혼합용액에 용해한 코팅액으로 분무코팅하여 하이드록시프로필메틸셀룰로오스로 코팅된 과립을 얻었다. 각 실시예의 조성비는 다음의 표 2과 같다. 탈니플루메이트와 하이드록시프로필메틸셀룰로오스의 중량비는 각각 99 : 1, 98 : 2, 95 : 5, 93 : 7, 90 : 10으로 하였고 친수성 코팅층에 사용된 하이드록시프로필메틸셀룰로오스와 메틸렌클로라이드와 에탄올의 중량비는 1 : 20 : 20으로 하였다. 분무코팅화 과정은 상기 표 1에 제시한 조건으로 수행하였다.
[표 2] 실시예 16~20의 조성비(단위 : 그람)
성분명 실시예
16 17 18 19 20
탈니플루메이트 99 98 95 93 90
친수성코팅층 하이드록시프로필메틸셀룰로오스 1 2 5 7 10
메틸렌클로라이드 20 40 100 140 200
에탄올 20 40 100 140 200
[대조예 1] 코팅되지 않은 탈니플루메이트 과립
대조예로 코팅되지 않은 탈니플루메이트 분말(입자 크기 대략 0.177㎜)을 사용하였다.
[시험예 1] 과립의 유동성 측정(안식각 측정)
안식각 측정용 테이블의 윗쪽에 분체 주입용 깔대기를 설치하고, 깔대기에 분체가 고이지 않도록 상기 대조예 1과 실시예 1~15의 과립을 주입할 때, 퇴적된 과립층의 표면과 수평면이 이루는 각도를 측정하며, 이러한 각도(°)를 안식각으로 한다. 또한, 유동성이 나쁘며 주입조작이 곤란할 경우에는 진동기를 사용할 수 있다. 안식각의 수치가 클수록 유동성은 나쁘다.
[표 5] 안식각 측정 결과
제법 안식각(°)
대조예 67
실시예1 53
실시예2 49
실시예3 44
실시예4 40
실시예5 36
실시예6 55
실시예7 51
실시예8 46
실시예9 42
실시예10 38
실시예11 56
실시예12 54
실시예13 50
실시예14 46
실시예15 40
실시예16 54
실시예17 50
실시예18 45
실시예19 41
실시예20 37
위 시험예의 결과로 분무코팅된 첨가제의 비율이 낮을수록 안식각이 크므로 유동성이 나쁘고 첨가제의 비율이 높을수록 안식각이 작으므로 유동성이 좋다.
또한 다양한 첨가제에 따라서도 그 유동성 정도가 다르므로 적합한 첨가제를 선택하는 것이 중요하다. 위의 실시예의 경우에서는 하이드록시프로필셀룰로오스로서 전체 중량비 10%가 가장 바람직한 것으로 알 수 있다.
본 발명에서는 탈니플루메이트 입자 개개의 분무코팅을 통하여 유동화의 증대와 혼합도의 증대를 통하여 정제화의 용이성이 증대되므로 작업의 단순화와 보다 높은 품질의 제제를 만들 수 있어 활용 가치가 크다.

Claims (4)

  1. 삭제
  2. 친수성 폴리머, 소수성 폴리머, 단당류, 이당류, 당 알코올 및 덱스트린으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종의 첨가제로 분무 코팅되어진 탈니플루메이트 과립의 조성물에 있어서,
    상기 친수성 폴리머는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 젤라틴, 전분, 덱스트란 설페이트, 설탕, 카르복시메틸셀룰로오스류, 키토산, 하이드록시에틸셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 아라비노갈락탄, 폴리비닐알콜, 폴리아크릴릭산, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아검 및 소디움알기네이트로 이루어진 군으로부터 하나가 선택되고,
    상기 소수성 폴리머는 에틸셀룰로오스, 메타크릴산의 고분자 및 이의 에스테르류, 폴리에틸렌, 폴리아미드, 하이드록시프로필메틸셀룰로오스 프탈레이트, 폴리[에틸렌-비닐아세테이트], 셀룰로오스 니트레이트, 실리콘 및 폴리[락티드-코-글리코라이드] 로 이루어진 군으로부터 하나가 선택되고,
    상기 단당류는 글루코오스, 프럭토오스, 트레할로오스 및 갈락토오스로 이루어진 군으로부터 하나가 선택되고,
    상기 이당류는 자일로오스, D-만노오스, 솔보오스, 락토오스 및 말토오스로 이루어진 군으로부터 하나가 선택되고,
    상기 당 알코올은 만니톨, 솔비톨, 자일리톨, 글리세린, 글리세롤, 에리트리톨 및 아라비톨로 이루어진 군으로부터 하나가 선택되고,
    상기 탈니플루메이트와 상기 첨가제와의 중량 %비가 99:1 내지 70:30인 분무 코팅되어진 것을 특징으로 하는 정제화가 용이한 탈니플루메이트 과립의 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 탈니플루메이트와 상기 첨가제의 조성비가 중량부로 99:1 내지 90:10인 것을 특징으로 하는 정제화가 용이한 탈니플루메이트 과립의 조성물.
  4. 유동화 코팅기를 사용하여 친수성 폴리머, 소수성 폴리머, 단당류, 이당류, 당 알코올 및 덱스트린으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종의 첨가제를 메틸렌클로라이드와 에탄올의 혼합용액 또는 정제수에 용해한 코팅액으로 탈니플루메이트를 분부 코팅하는 단계를 포함하는 탈니플루메이트 과립의 조성물의 제조방법에 있어서,
    상기 친수성 폴리머는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 젤라틴, 전분, 덱스트란 설페이트, 설탕, 카르복시메틸셀룰로오스류, 키토산, 하이드록시에틸셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 아라비노갈락탄, 폴리비닐알콜, 폴리아크릴릭산, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아검 및 소디움알기네이트으로 이루어진 군으로부터 하나가 선택되고,
    상기 소수성 폴리머는 에틸셀룰로오스, 메타크릴산의 고분자 및 이의 에스테르류, 폴리에틸렌, 폴리아미드, 하이드록시프로필메틸셀룰로오스 프탈레이트, 폴리[에틸렌-비닐아세테이트], 셀룰로오스 니트레이트, 실리콘 및 폴리[락티드-코글리코라이드]로 이루어진 군으로부터 하나가 선택되고,
    상기 단당류는 글루코오스, 프럭토오스, 트레할로오스 및 갈락토오스로 이루어진 군으로부터 하나가 선택되고,
    상기 이당류는 자일로오스, D-만노오스, 솔보오스, 락토오스 및 말토오스로 이루어진 군으로부터 하나가 선택되고,
    상기 당 알코올은 만니톨, 솔비톨, 자일리톨, 글리세린, 글리세롤, 에리트리톨 및 아라비톨로 이루어진 군으로부터 하나가 선택되며,
    상기 탈니플루메이트가 상기 첨가제로 분무 코팅되어지는 것을 특징으로 하는 정제화가 용이한 탈니플루메이트 과립의 조성물의 제조방법.
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