KR100498948B1 - 포스폰산 반응 생성물 및 코팅 조성물에 있어 이들의 용도 - Google Patents

포스폰산 반응 생성물 및 코팅 조성물에 있어 이들의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 안정화된 필름-형성 중합체, 금속성 안료 및
(a) 및
(여기서, R 및 R'는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖고, 임의로는 하나 이상의 산소, 인 및 실리콘 중 1 내지 10 개의 헤테로 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 방향족 치환체로 구성되는 군으로부터 선택됨)
중 하나 또는 이들 모두로 구성되는 포스폰산 유도체 5 내지 95 중량 %,
(b) 1,000 내지 30,000의 중량 평균 분자량을 갖는 히드록시-관능성 부가 중합체 5 내지 95 중량 %, 및
임의로는 (c) 하나의 히드록시-관능기를 갖는 화합물 0 내지 90 중량 %
의 반응 생성물인 화합물을 포함하는 수성 코팅 조성물을 제공한다.

Description

포스폰산 반응 생성물 및 코팅 조성물에 있어 이들의 용도{Phosphonic Acid Reaction Products and Use in Coating Compositions}
미국 특허 제4,675,358호에는 인산 유도체를 이용한 코팅 조성물이 개시되어 있다. 이러한 조성물은 가수분해적으로 매우 안정하지는 못하다. 국제 특허 출원 제96/08518호에는 N-아실 아미노메틸렌 포스포네이트 및 유도체, 및 수성(waterborne) 코팅에 있어 이들의 용도가 기술되어 있다. 이러한 조성물은 N-함유 결합으로 인하여 다른 결합제와 제한된 상용성 및 제한된 내구성을 갖는다. 유럽 특허 제391,230호에는 알파-아미노메틸렌 포스폰산과 하나 이상의 에폭시기를 함유하는 화합물의 에폭시기와의 반응 생성물인 화합물이 개시되어 있다. 이러한 반응 생성물은, 아미노기가 코팅 조성물을 불안정화시키기 때문에 음이온 안정화된 수성 조성물에 있어 제한된 최종 용도를 갖는다. 미국 특허 제5,151,125호에는 알루미늄 박편의 가스 발생을 감소시키기 위하여 아크릴 공중합체를 포함하는 수성 금속성 코팅 조성물이 개시되어 있다. 이러한 조성물은 제한된 가수분해 안정성 및 제한된 유효성을 갖는다.
<발명의 요약>
본 발명자들은 히드록시-관능성 공중합체와의 반응 생성물인 소수성-치환된 포스폰산 유도체가 수성 조성물에 있어 금속성 안료의 부식을 억제하는데 특히 유용하다는 사실을 밝혀냈다. 본 발명은 안정화된 필름-형성 중합체, 금속성 안료 및
(a) 및
(여기서, R 및 R'는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖고, 임의로는 하나 이상의 산소, 인 및 실리콘 중 1 내지 10 개의 헤테로 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 방향족 치환체로 구성되는 군으로부터 선택됨)
중 하나 또는 이들 모두로 구성되는 포스폰산 유도체 5 내지 95 중량 %,
(b) 1,000 내지 30,000의 중량 평균 분자량을 갖는 히드록시-관능성 부가 중합체 5 내지 95 중량 %, 및
임의로는 (c) 하나의 히드록시-관능기를 갖는 화합물 0 내지 90 중량 %
의 반응 생성물인 화합물을 포함하는 수성 코팅 조성물에 관한 것이다.
포스폰산기-함유 화합물의 대표적인 예는 비닐 포스폰산, 프로필 및 옥틸 포스폰산, 및 히드록시에탄 디포스폰산이다.
히드록시-관능성 중합체의 대표적인 예는 메타크릴레이트, 비닐방향족, 아크릴레이트, 아크릴아미드/메타크릴아미드 및 이들의 유도체, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 알릴알콜, 말레에이트, 이타코네이트 및 비닐 단량체의 부가 공중합체이다. 공중합체는 히드록시 및(또는) 산 관능성이다. 히드록시-관능성을 얻는데 유용한 전형적인 공단량체는 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 프로필 아크릴레이트, 2-히드록시 프로필 메타크릴레이트, 알릴 알콜, 1,4-부탄디올, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 비스-히드록시 에틸 말레에이트 등이다. 바람직한 히드록시-관능성 공중합체는 스티렌과 알릴 알콜의 공중합체이다. 바람직한 포스폰산 유도체는 프로필 및 옥틸 포스폰산이다.
히드록시 관능성 공중합체는 전형적으로는 퍼옥시 또는 아조 개시제를 사용하는 자유 라디칼 개시된 방법으로 제조된다. 히드록시 관능성 공중합체와 비닐 및(또는) 알킬 포스폰산의 반응은 물이 증류되는 융해 또는 용매 방법으로 수행될 수 있다.
포스폰산 유도체와 히드록시-관능성 공중합체의 반응 생성물은 최종 블렌드를 물중에서 전환시키기 전에 금속성 안료를 처리하는데 사용된다. 최종 금속성 안료 분산액은 가스 발생으로부터 안정하다.
코팅 조성물은
부식 억제제로서의 반응 생성물이 염의 형태로 사용되는 경우,
포스폰산 유도체가 프로필, 옥틸 또는 비닐포스폰산인 경우,
히드록시-관능성 생성물이 스티렌-알릴 공중합체를 기재로 하는 경우,
포스폰산을 기재로한 부식 억제제가 25 내지 400 mgKOH/g의 산가를 갖는 경우,
조성물이 음이온 또는 비이온 안정화된 경우, 및
필름-형성 중합체가 음이온 안정화된 비닐, 아크릴 및(또는) 우레탄 에멀젼인 경우
에 바람직하다.
바람직한 포스폰산기-함유 반응 생성물은 하나 이상의 비닐 포스폰산, 프로필 및 옥틸 포스폰산 및 히드록시에탄 디포스폰산과, 하나 이상의 스티렌과 알릴 알콜의 히드록시-관능성 공중합체로부터 형성되는 것들이다. 바람직하게는, R 및 R'는 12 개 이하의 탄소 원자를 갖고, 우수한 친수성-친유성 균형(HLB) 효과를 갖는다.
<실시예 1>
교반기, 온도계, 환류 응축기 및 딘 앤드 스타르크(Dean & Stark) 분리기가 장착된 반응 용기에서, 크실렌 300 부, ARCO 케미칼스에서 상표명 ARCO SAA100 수지로서 상업적으로 시판되는 1,600의 수 평균 분자량 및 210의 히드록시가를 갖는 스티렌/알릴 알콜 공중합체 300 부의 혼합물을 85-90 ℃에서 용해될 때까지 가열하였다. 이어서, 옥틸 포스폰산(물/에탄올=1/1중의 80 % 용액) 129.33 부를 가하였다. 온도를 환류 온도(± 148 ℃)까지 상승시키는 동시에, 물을 제거하였다. 2 시간 후, 물 16 부가 제거되었고, 반응기중의 내용물을 진공 스트리핑하였다. 반응 생성물을 2-부톡시에탄올 270 부로 희석하였다.
시험 결과
고체 58.8 %
점도(Gardner Holdt) W
산가 148 mgKOH/g
수평균 분자량 1,700
중량 평균 분자량 4,400
<실시예 2>
크실렌 300 부, 상기에서 언급한 ARCO SAA 100 수지, 즉, 스틸렌/알릴 알콜 공중합체 300 부, 옥틸 포스폰산 215.55 부를 사용하여 실시예 1의 공정을 반복하였다. 전체적으로 물 28 부를 약 2 시간 동안 스트리핑하였다. 진공 스트리핑 후, 반응 생성물을 2-부톡시에탄올 310 부로 희석하였다.
시험 결과
고체 59.7 %
점도 (Gardner Holdt) V-1/4
산가 188 mgKOH/g
수평균 분자량 1,300
중량 평균 분자량 3,800
<실시예 3>
실시예 1의 공정을 반복하되, 스티렌/알릴 알콜 공중합체 240 부를 크실렌 350 부중에서 p-tert 아밀페놀 73.8 부 및 쿠블렌(Cublen)(등록상표) K60 137.33 부와 반응시켰다. 쿠블렌(등록상표) K60은 쥠머 앤드 슈바르츠 캄파니(Zschimmer and Schwarz Company)로 부터의 히드록시 에탄 디포스폰산의 60 % 수용액이었다.
시험 결과
고체 58.4 %
점도 Y
산가 184 mgKOH/g
수평균 분자량 1,560
중량 평균 분자량 4,260
<실시예 4>
크실렌 100 부, 스티렌/알릴 알콜 공중합체 300 부 및 비닐포스폰산 85 부를 사용하여 실시예 1의 공정을 반복하였다.
시험 결과
고체 59.8 %
점도 Z2
산가 178 mgKOH/g
수평균 분자량 1,100
중량 평균 분자량 2,400
<실시예 5>
프로필 포스폰산으로 개질된 스티렌/알릴 알콜 공중합체
환류 응축기, 물 분리기 및 공기-추진 교반기가 장착된 500-mL 3-구 둥근 바닥 플라스크에 크실렌 50.0 g 및 ARCO SAA100 수지(ARCO 케미칼스로부터 상업적으로 시판됨) 100.0 g을 넣고, 85-90 ℃에서 용해될 때까지 가열하고, 프로필 포스폰산 36.2 g을 가하고, 온도를 환류 온도(~148 ℃)까지 상승시키고, 대략 5.6 g의 물이 공비 증류에 의하여 제거될 때까지 2 내지 3 시간 동안 가열을 지속하였다. 100 ℃까지 냉각하고, 진공 스트리핑을 개시하여 약 50 g의 용매를 제거하였다. 증류의 완료시에, 부틸셀로솔브 90.0 g을 반응기에 가하고, 냉각시켰다. 이를 플라스틱 용기에 따랐다.
생성물
산가 : 145
고체 중량 % : 59 %
<실시예 6>
페인트 실시예 부
분산액
억제제 실시예 2 7.83
부틸 글리콜 58.42
알루 박편(Alu Flake) (1) 30.75
디메틸에탄올아민 1.50
증점제(2) 1.50
알루미늄 기재 페인트
실시예 2 억제제의 분산액 24.03
라텍스(3) 27.53
탈이온수 47.55
소포제(4) 0.01
증점제 조합(5) 0.88
가스 발생 결과(6)
1 주 후 OK
2 주 후 OK
3 주 후 OK
4 주 후 OK
(1) @엑카르트(Eckart)로부터 상업적으로 시판되는 65 % 고체 함량의 스타파 메탈릭 R-607 (Stapa Metallic R-607)(2) 헨켈(Henkel)로부터 상업적으로 시판되는 NOPCO DSX 1550(3) 듀폰 캄파니(DuPont Company)로부터 이용가능한 음이온 안정화된 라텍스(4) 위트코(Witco)로부터 상업적으로 시판되는 발라브(Balab) 3056A(5) 롬 & 하스(Rohm & Haas)로부터 공급되는 ASE-60 증점제 및 유니온 카바이드 (Union Carbide) 로부터 공급되는 폴리포브 (Polyphobe) PP-107:78/22(6) ALU 페인트는 산화 철 분산액과 혼합시키고, 49 ℃에서 밀폐된 용기에 보관함
<실시예 7>
페인트 배합물 부
미네랄 알콜(비등 범위 140-160 ℃) 4.9
에틸렌 글리콜-모노-n-헥실에테르 4.9
에틸렌 글리콜-모노-n-부틸에테르 10.9
알루미늄 박편[실버라인(Silverline)(등록상표) SSP-353](조 알루미늄 박편 70 % 고체) 17.8
실시예 2의 억제제 4.3
물중의 아크릴 라텍스 30 % 61.5
아미노메틸프로판올로 pH 9가 될 때까지 조정 0.90
가스 발생 후 60 ℃에서 16 시간 동안 생성된 수소(H2)의 mL를 측정 5.3 mL

Claims (12)

  1. 필름-형성 중합체, 금속성 안료 및
    (a) 및
    (여기서, R 및 R'는 질소 원자를 함유하지 않고, 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖고, 임의로는 하나 이상의 산소, 인 및 실리콘 중 1 내지 10 개의 헤테로 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 방향족 치환체로 구성되는 군으로부터 선택됨)
    중 하나 또는 이들 모두로 구성되는 포스폰산 유도체 5 내지 95 중량 %,
    (b) 1,000 내지 30,000의 중량 평균 분자량을 갖는 히드록시-관능성 부가 중합체 5 내지 95 중량 %
    의 소수성-치환된 반응 생성물인 부식 억제제를 포함하고, 상기 금속성 안료의 박편이 가스 방출로부터 안정화된 것을 특징으로 하는 수성 코팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 반응 생성물이 염의 형태인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 포스폰산 유도체가 프로필, 옥틸 또는 비닐포스폰산인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 히드록시-관능성 부가 중합체가 스티렌-알릴 알콜 공중합체를 기재로 한 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 포스폰산을 기재로 한 부식 억제제가 25 내지 400 mgKOH/g의 산가를 갖는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 필름-형성 중합체가 음이온 안정화된 비닐, 아크릴 및 우레탄 에멀젼으로부터 선택되는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 포스폰산기-함유 반응 생성물이 비닐 포스폰산, 프로필 포스폰산, 옥틸 포스폰산 및 히드록시에탄 디포스폰산으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분과 스티렌과 알릴 알콜의 히드록시-관능성 공중합체로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분으로부터 형성되는 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 스티렌/알릴 알콜 및 프로필 포스폰산의 공중합체를 포함하는 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 음이온 안정화된 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 비이온 안정화된 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 하나의 히드록시-관능기를 갖는 화합물 0 내지 90 중량%를 더 포함하는 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 화합물이 p-tert 아밀페놀인 조성물.
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