KR100496058B1 - 점착성 고분자 물질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 아주 좁은 온도 구간에서 점착성질이 가역적이고 급격히 변화하는 점착제에 관한 것으로, 구체적으로는 주사슬이 친수성기로 구성되어 있고 곁가지 사슬에 소수성기를 도입한 하기 화학식 1의 구조를 갖는 점착성 고분자 물질에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1은 , 또는
기이고,
R2은 -SO2-, -C(OH)2-, -C(COOH)2-, -C(SH)2-, 또는 -C(NH2)2-기이고,
R3는 -CH2-, -CF2-, 또는 이들의 조합이고,
R4는 H 또는 F이고,
a은 50 내지 500의 정수이고, b는 1 내지 3의 정수이고, c는 3 내지 20의 정수이다.

Description

점착성 고분자 물질{POLYMERIZED COMPOUND HAVING TACK PROPERTY}
본 발명은 아주 좁은 온도 구간에서 점착성질이 급격히 변화하는 점착제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 주사슬이 친수성기로 구성되어 있고 곁가지 사슬에 소수성기를 도입한 점착성 고분자물질로서, 아이소트로픽 전이온도에서 점탄성과 표면성질의 급격한 변화를 통해 아이소트로픽 전이온도를 전후하여 점착성질이 가역적으로 급격히 변화하는 고분자 물질에 관한 것이다.
기존의 점착제 기술은 점착제나 피착재의 표면 및 계면의 구조에 바탕을 둔 것이 아닌 거시적, 벌크(bulk) 기술이며, 단순한 고분자 블렌딩 방법이나 첨가제 부가 등의 방법이 주를 이루고 있다. 그러나, 이러한 기술은 접착성과 아울러 박막화되고 특수 기능성과 가혹한 공정조건이 요구되는 강화된 계면(Engineered Interface)의 요구특성을 만족시키지 못하고 있다. 특히, 더욱 소형화, 박편화, 경량화의 요구조건을 만족시키기 위해 박막형태의 다층구조로 되어 가는 2차 전지, 반도체, 디스플레이 등의 정보전자 소자의 안정성, 신뢰성, 내구성 등의 특성을 위해서는 특수기능이 부여된 점착제의 개발이 요구된다. 또한, 반도체 제조에서 공정의 효율화 및 향후 전개될 초미세 가공 공정을 위해서는 접착 특성이 주위환경에 따라서 변화하는 점착제의 개발이 절실히 요구된다. 특히, 기존의 점착제는 유리전이온도에서 점탄성의 변화를 통해 넓은 온도구간에서의 점착성질의 변화를 가져왔고, 반도체 다이싱 공정에서 사용되는 열 경화성 또는 UV 경화성 점착제의 경우에는 열 또는 UV 경화공정이 필요하며 일단 경화가 되면 다시 사용할 수 없다는 단점이 있다.
이에 본 발명자들은 위와 같은 문제점을 해결하기 위해 연구한 결과, 곁가지 액정성 고분자 점착제의 경우, 아이소트로픽 전이온도에서 점탄성의 급격한 변화와 아울러 표면조성의 변화를 통해 아주 좁은 온도구간에서 점착성질의 급격한 변화와 가역성을 확보할 수 있음을 알고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 좁은 온도 구간에서 가역적이면서 급변하는 점착성질을 갖는, 일회성이 아닌 영구적으로 사용할 수 있는 점착제 물질을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 점착성 고분자 물질을 제공한다.
화학식 1
상기 식에서,
R1은 , 또는
기이고,
R2은 -SO2-, -C(OH)2-, -C(COOH)2-, -C(SH)2-, 또는 -C(NH2)2-기이고,
R3는 -CH2-, -CF2-, 또는 이들의 조합이고,
R4는 H 또는 F이고,
a은 50 내지 500의 정수이고, b는 1 내지 3의 정수이고, c는 3 내지 20의 정수이다.
바람직하게는, 본 발명은 R1이 이고, R2가 -SO2-이고, R3가 -CH2-이고, R4가 H이고, b가 1인 하기 화학식 2의 구조를 갖는 점착성 고분자 물질을 제공한다.
상기 식에서,
n은 50 내지 500의 정수이고, m은 3 내지 20의 정수이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 점착성 고분자 물질은 곁가지 액정성 고분자임을 특징으로 한다.
본원에서 사용된 용어 "곁가지 액정성 고분자"란, 주사슬이 친수성기로 구성되어 있고 곁가지 사슬에 소수성기를 도입한 분자 구조를 지니며 액정현상을 나타내는 고분자 물질을 말한다.
본 발명의 점착성 고분자 물질은, 주사슬이 에틸렌 옥사이드(), 실록산(), 또는 아크릴레이트()그룹 등으로부터 선택된 친수성을 가지는 고분자 사슬일 수 있고, 특히 에틸렌 옥사이드()가 바람직하다.
또한, 본 발명의 점착성 고분자 물질의 곁가지 사슬은 알킬렌(-CH2-), 플루오르화 알킬렌(-CF2-), 또는 알킬렌(-CH2-)과 플루오르화 알킬렌(-CF2-)기의 조합 등의 소수성을 나타내는 그룹을 포함하며, 특히 알킬렌 사슬(-CH2-)이 바람직하다. 뿐만 아니라, 이들 곁가지 사슬은 -SO2-, -C(OH)2-, -C(COOH)2-, -C(SH) 2- 또는 -C(NH2)2- 기 등과 같이 곁가지 사슬간 특정한 상호 인력을 형성할 수 있는 그룹을 포함할 수 있고, 특히 -SO2-기가 바람직하다.
본 발명의 상기 화학식 1 화합물은, 곁가지 사슬의 길이를 조절함에 의해 전이점을 조절할 수 있다.
본 발명에 따른 점착성 고분자 물질은 아이소트로픽(isotropic) 전이온도 이상으로 가열하면 고분자의 구조가 액정상태에서 무질서한 상태로 변화하고, 다시 온도를 아이소트로픽 전이온도 이하로 내리면, 무질서한 상태에서 원래의 액정상태로 돌아오는 가역적 성질을 갖는다. 본원에서 사용된 용어 "아이소트로픽 전이온도"란, 고분자 사슬들이 방향성을 가지고 질서있게 배향된 상태에서 고분자 사슬들이 방향성 없이 무질서하게 배열되어 있는 상태로 변하는 전이온도를 말한다.
본 발명에 따라 제조된 점착성 고분자 물질은 아이소트로픽 전이온도 이하에서 표면에너지가 낮은 알킬그룹 등의 소수성기로 이루어진 곁가지 사슬이 점착제의 표면에 배향되어 표면이 소수성을 나타낸다. 그리고, 아이소트로픽 전이온도에서는 고분자 사슬의 움직임이 급격히 증가하여 고분자 사슬의 형태가 잘 정렬된 액정상태에서 무질서한 상태로 급격히 변화하게 된다. 따라서 아이소트로픽 전이온도 이상에서는 점착제의 표면에 표면에너지가 높은 주사슬이 위치하게 되어 점착제의 표면은 친수성을 나타내게 된다. 즉, 아이소트로픽 전이온도를 전후하여 점착제의 표면성질이 소수성에서 친수성으로 급격히 변화하게 된다. 또한 아이소트로픽 전이온도에서 분자운동의 급격한 증가로 인하여 점착제 물질의 탄성 모듈러스가 급격히 감소하는 등 점탄성 성질이 급격하게 변화하게 된다. 따라서, 이러한 아이소트로픽 전이온도에서의 표면 조성과 점탄성의 변화는 전이온도를 전후한 좁은 온도구간에서의 점착성질의 급격한 변화를 가져온다. 또한, 이러한 점착성질은 온도에 따라 가역적으로 변화한다.
예컨대, 주사슬로 에틸렌 옥사이드를 사용하고 곁가지 사슬로 설폰 그룹(SO2)을 포함한 알킬렌 사슬을 사용하면, 아이소트로픽 전이온도 이하에서는 설폰 그룹의 상호 인력에 의해 곁가지의 배향을 유도하게 되어 알킬렌 사슬의 말단그룹인 CH3가 점착제의 표면에 나오게 되고, 아이소트로픽 전이온도 이상의 온도 구간에서는 SO2나 주사슬의 에틸렌 옥사이드 부분이 표면에 위치하게 되므로, 아이소트로픽 전이온도보다 낮은 온도구간에서는 표면에 소수성을 나타내고 전이온도 이상에서는 표면이 친수성으로 바뀌게 된다.
따라서, 본 발명에 따른 점착성 고분자 물질을 점착제로 사용시 아이소트로픽 전이온도 이하에서 점착성질이 급격히 감소하므로 약간의 냉각을 통해서도 피착재를 점착제로부터 용이하게 제거할 수 있다. 본 발명에 따른 고분자 점착제 물질은, 유리전이온도 전후에서 탄성 모듈러스만이 급격히 변화하는 일반적인 점착제 물질의 경우와 달리, 아이소트로픽 전이온도 전후에서 탄성 모듈러스 뿐만 아니라 점착제의 표면성질이 급격히 변화하는 점에 특징이 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해서 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 이 분야의 일반적인 지식을 가진자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
실시예 1
폴리(옥시(n-헵틸설포닐메틸)에틸렌)의 제조
폴리(옥시(클로로메틸)에틸렌) 1.7g(18mmol)을 디메틸아세테이트 100ml에 녹인 다음 나트륨 n-헵탄티올레이트를 1.8몰비로 가하고 80℃ 온도를 유지하면서 30분 정도 교반하였다. 생성된 폴리(옥시(n-헵틸티오메틸)에틸렌) 1g을 트리클로로메탄 35ml에 녹이고 0℃로 냉각했다. 이어서, 메타-클로로퍼옥시벤조산 14.8mmol을 가하여 본 발명의 점착성 고분자 물질 폴리(옥시(n-헵틸설포닐메틸)에틸렌)을 제조하였다. NMR을 통하여 제조된 고분자 물질의 생성 여부를 확인하고, DSC(Differential Scanning Calorimeter)를 통하여 온도를 상승시킬 때(승온) 및 온도를 하강시킬 때(강온)의 전이온도를 측정하였으며, 그 결과를 각각 도 1 및 하기 표 1에 나타내었다.
폴리(옥시(n-헵틸설포닐메틸)에틸렌)의 전이온도
유리전이온도 (Tg) 아이소트로픽 전이온도 (Ti)
승온 55℃ 125℃
강온 54℃ 124℃
<물성 평가 >
상기에서 제조된 점착성 고분자 물질을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 캐스팅한 후 표면성질을 관찰하기 위하여 친수성 용액인 글리세롤을 사용하여 접촉각 측정을 한 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
온도에 따른 접촉각의 변화
온도 (℃) 접촉각 (°)
실시예 1 승온 90 94.7
110 95.1
120 95.6
123 94.8
127 75.8
130 55.9
140 50.3
150 49.5
강온 140 51.7
130 53.2
127 67.3
123 95.4
120 96.1
110 95.6
90 96.2
상기 표 2에서 예시한 바와 같이, 본 발명에 의한 점착제는 아이소트로픽 전이온도 (125℃)를 전후로 표면성질이 급격하게 변화하는 것을 관찰할 수 있다.
또한, ASTM D 2979-95 시험방법을 사용하여 실시예 1의 고분자 물질의 점착성을 평가하였다. 이러한 점착물성 측정 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
온도에 따른 점착강도의 변화
온도 (℃) 점착강도 (g)
실시예 1 승온 90 3.6
110 4.2
120 7.6
123 10.4
127 440.6
130 461.5
140 472.3
150 478.6
강온 140 475.6
130 462.9
127 450.4
123 8.4
120 7.6
110 5.9
90 5.2
상기 표 3에 예시한 바와 같이, 본 발명에 의한 점착제는 아이소트로픽 전이온도(125℃) 전후인 123℃에서 127℃로의 작은 온도변화(4℃)에 의해서도 급격하게 점착성질이 변화하며, 이러한 성질은 승온 또는 강온시 모두 나타나므로 온도 변화에 따라 가역적임을 알 수 있다.
본 발명의 점착성 고분자 물질은, 넓은 온도구간에서 점착물성이 변화하는 기존의 점착제와는 달리, 극히 좁은 온도 구간에서 점착물성이 가역적으로 급변하는 성질을 가져, 전이온도 이상으로 승온하면 높은 점착성질을 나타내며 전이온도 이하로의 냉각을 통해 피착재를 용이하게 제거할 수 있는 이점이 있다.
도 1은 폴리(옥시(n-헵틸설포닐메틸)에틸렌)의 NMR 데이터이다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 갖는 점착성 고분자 물질:
    화학식 1
    상기 식에서,
    R1은 , 또는
    기이고,
    R2은 -SO2-, -C(OH)2-, -C(COOH)2-, -C(SH)2-, 또는 -C(NH2)2-기이고,
    R3는 -CH2-, -CF2-, 또는 이들의 조합이고,
    R4는 H 또는 F이고,
    a은 50 내지 500의 정수이고, b는 1 내지 3의 정수이고, c는 3 내지 20의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 임을 특징으로 하는 고분자 물질.
  3. 제1항에 있어서,
    R2가 -SO2-임을 특징으로 하는 고분자 물질.
  4. 제1항에 있어서,
    R3가 -CH2-임을 특징으로 하는 고분자 물질.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따른 점착성 고분자 물질을 점착제로 포함하는 접착제.
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