KR100482946B1

KR100482946B1 - Ｎ-벤질-ｎ-메틸아크릴아미드의 제조방법

Info

Publication number: KR100482946B1
Application number: KR10-2004-7013888A
Authority: KR
Inventors: 리자우슈가오; 왕야딩; 주스티븐큐.
Original assignee: 파마시아 아이오비젼 인코포레이티드
Priority date: 1996-03-25
Filing date: 1997-03-17
Publication date: 2005-04-15
Also published as: EP0889916A1; JP2000507298A; US5717049A; CA2249991A1; EP0889916B1; AU2040497A; CN1103786C; DE69721750D1; DK0889916T3; BR9708263A; CN1219179A; NZ331946A; AU712171B2; EP0889916A4; DE69721750T2; ES2200160T3; ATE239758T1; KR20040084954A; WO1997035896A1; PT889916E

Abstract

본 발명은 안구내 렌즈(intraocular lens)에 유용한 신규한 생체 적합성의 고 강도 하이드로겔을 제조하는데 사용되는 N-벤질-N-메틸아크릴아미드의 제조방법에 관한 것이다. N-벤질-N-메틸아크릴아미드를 가교반응시켜 공중합체로 제조한 상기 하이드로겔은 광학적으로 투명하고, 굴절율이 높으며, 장기간 안정성을 가진다.

Description

Ｎ-벤질-Ｎ-메틸아크릴아미드의 제조방법{A METHOD OF PREPARING N-BENZYL-N-METHYLACRYLAMIDE}

본 발명은 하이드로겔을 제조하는데 사용되는 N-벤질-N-메틸아크릴아미드의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 구체적 설명하자면, 본 발명은 광학적으로 투명하고, 굴절율이 높으며, 강도가 높은 하이드로겔을 제조하는데 사용되는 N-벤질-N-메틸아크릴아미드의 제조방법에 관한 것으로, 이 하이드로겔은 특히 안구내(眼球內) 렌즈를 제조하는 데 유용하다. 본 발명의 특징은 이러한 하이드로겔를 제조하는데 사용하기 위한 단량체의 신규한 제조방법에 있다. 본 발명의 또 다른 특징은 이러한 하이드로겔로 제조된 안구내 렌즈이다.

1940년대 초부터, 사람 및 기타 포유류에 천연 생리학적 수정체 대신에 안구내 렌즈 형태의 시각 장치가 사용되어 왔다. 통상, 천연 렌즈가 불투명해지거나 또는 백내장의 형성 또는 상해에 의해 손상된 천연 렌즈를 제거하는 외과 수술 직후에 안구내 렌즈는 눈 안으로 이식된다.

수십년 동안 안구내 렌즈를 제조하는데 가장 널리 사용된 물질은 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이고, 특히 폴리메틸메타크릴레이트, 경질의 유리질 중합체이다. 그러나, 폴리메틸메타크릴레이트 안구내 렌즈의 총 크기는 직경이 8~13 mm이므로, 천연 렌즈를 제거하고 안구내 렌즈를 삽입하기 위해서는 비교적 크게 절개할 필요가 있었다.

최근에 개발된 수술 기법과 개량된 기기를 사용하므로써, 절개 사이즈를 2~3 mm 정도로 작게하더라도 불투명해지거나 또는 손상된 천연 렌즈를 제거할 수 있게 되었다. 이렇게 절개부를 작게하는 수술은 환자의 외상을 크게 감소시키고, 합병증 및 치료 시간을 감소시키기 때문에, 수많은 안과 의사들이 이 기술을 선택하고 있다.

상기 절개부가 작은 수술 기법에 적합하게 사용될 수 있는 수많은 다양한 안구내 렌즈 디자인 및 재료가 개발되어 왔다. 그 중 한 방법은 실리콘 및 열가소성 중합체 등의 탄성체 물질을 사용하여 렌즈를 제조하는 방안을 이용한 것이다. 탄성 렌즈를 수술에 의해 삽입하기 전에, 의사는 렌즈를 말거나 접어서 렌즈의 크기를 작게 만들어 작은 절개부를 통해 눈으로 들어가게 한다. 렌즈가 눈에 배치되면, 접거나 말은 렌즈는 완전히 펴지게 된다.

이러한 탄성 렌즈와 관련되어 일어나는 한 문제점은 렌즈가 접히거나 말렸을 때 영구적인 변형 또는 주름 자국이 생길 가능성이 존재한다는 것이다. 이러한 가능성은 통상 말거나 접는 변형이 행해지는 위치인 렌즈의 광학 영역의 중앙에서 특히 일어난다는 우려이다.

작은 절개부에 안구내 렌즈를 제공하는 또 다른 방법은 미국 특허 제4,731,079호에 기재되어 있다. 이 참고 문헌에서는 연화점 또는 유리 전이 온도가 42℃ 이하, 바람직하게는 체온에 가까운 정도인 중합체로 제조된 안구내 렌즈가 기재되어 있다. 이 렌즈는 이들의 연화점 이상의 온도에서 가열될 수 있고, 압축 또는 신장에 의해 변형되어 적어도 한쪽 치수를 감소시킬 수 있다. 이어서, 렌즈를 실질적으로 연화점 이하의 온도로 냉각시켜, 렌즈가 가온될 때까지 변형된 형태를 유지시킬 수 있다. 안과의가 변형된 렌즈를 이식하면 렌즈는 체온으로 가온되어 이들의 원래 형태로 되돌아오게된다.

이러한 안구내 렌즈와 관련된 중요한 문제점은 렌즈를 제조하는데 이용될 수 있는 중합체의 종류가 제한된다는 것이다. 폴리메틸메타크릴레이트는 유리 전이 온도가 100℃이므로, 이들 렌즈를 제조하는데 사용될 수 없다. 대부분의 아크릴레이트류 및 메타크릴레이트류는 유사하게 높은 유리 전이 온도를 가진다. 렌즈를 가소제와 함께 배합하여 유리 전이 온도를 감소시키더라도, 안구내 렌즈에 가소제를 함께 제제화 하는 것은 가소제가 잠재적으로 누출되는 문제점 때문에 대부분의 안과의들에게는 받아들여지지 않는다. 대안으로, 물을 가소제로 사용하는 것이 적합하다. 그러나, 소량의 수분(통상 10% 이하)만을 사용하여 중합체의 유리 전이 온도를 적당한 범위로 만들어야 한다. 따라서, 이보다 훨씬 많은 양의 물을 지닌 통상의 하이드로겔은 상기 변형성 렌즈를 제조하는데 적합하지 않다.

이러한 작은 절개부 안구내 렌즈와 관련된 또 다른 단점은 렌즈를 작은 절개부 형태로 변형시키기 위해서는 수술을 해야하는 복잡성이 더 추가된다는 점이다. 전술한 미국 특허 제4,731,079호에 개시된 렌즈는 이식하려는 외과의가 이식직전에 렌즈를 가온, 변형 및 냉각을 필요로 하는 형태로 포장되어 있다. 이러한 절차는 과거의 렌즈 이식 기술보다 상당히 더 복잡하다.

작은 절개부에 렌즈를 이식하기 위하여 제안된 또 다른 방법은 하이드로겔 안구내 렌즈를 보다 적게 탈수된 상태로 이식하는 것과 관련 있는 것이다. 일단 이식용의 탈수된 렌즈를 눈 안에 고정시키면, 하이드로겔은 눈의 수성 환경에서 수화 및 팽윤된다고 한다. 이러한 방법과 관련된 큰 문제점은 유효 렌즈 직경을 얻기 위해서는 필요로하는 팽윤량이 너무 크다는 것이다. 렌즈를 직경 약 3 mm 내지 약 6 mm로 완전히 팽윤시키기 위해서는 부피는 8배로 팽윤되어야만 한다. 이는 렌즈가 약 85%의 물이라는 것으로 해석된다. 전체 크기가 더 큰 안구내 렌즈의 경우, 팽윤 부피는 더욱 커진다. 대부분의 하이드로겔은 물의 함량이 많아 구조적으로 매우 약하기 때문에, 대부분의 외과의는 이들을 이식하는 것을 꺼려한다. 또한, 수분 함량이 많은 하이드로겔은 굴절율이 약 1.36 정도로 매우 낮다. 적당한 굴절력을 얻기 위해서는, 하이드로겔 렌즈는 광학 부분(optic portion)에서 더 두꺼워야만 한다. 그 결과, 소정의 작은 절개부를 통해 삽입되는 탈수된 하이드로겔 안구내 렌즈는 안구내 렌즈로서 효과적으로 작용하기에 충분히 큰 수화된 크기로 팽윤되지 않는다. 이러한 문제점은 전체 길이가 큰 안구내 렌즈, 즉 광학 직경이 6 mm 이상인 렌즈가 요망되는 경우라면 더욱 심해진다. 충분한 광학 직경을 가진 수화된 렌즈를 제조하기 위해서는 탈수된 하이드로겔 렌즈는 작은 절개부 이식 절차에 요망되는 것보다 더 커야만 한다.

별법으로, 미국 특허 제4,919,662호에는 하이드로겔 안구내 렌즈를 이들의 탄성 수화된 형태로 말거나 또는 접은 다음, 렌즈를 저온에서 탈수시켜 작은 절개 이식에 적합한 크기로 말리거나 접혀진 렌즈의 형태로 고정시키는 방법이 기재되어 있다. 이식된 후, 이들 렌즈는 수화되고 팽윤되어 원래의 렌즈 형태로 된다. 이 방법은 변형 과정 중에 완전히 수화된 렌즈의 취급을 필요로 한다는 단점이 있다. 불행히도, 수화된 렌즈는 비교적 약한 인장 강도 및 인열 강도를 가지므로, 렌즈를 취급하는 과정에서 찢어지는 일이 흔히 발생한다.

미국 특허 제4,813,954호에는 렌즈를 이식하기 전에 하이드로겔 안구내 렌즈를 이들의 탈수된 상태로 동시에 변형 및 탈수시켜 제조한 팽창성 하이드로겔 안구내 렌즈가 기재되어 있다. 이렇게 처리된 렌즈는 이들의 축소 크기의 약 180%로 팽윤한다. 예를 들면, 직경 3.2 mm로 변형 또는 압축된 렌즈는 약 5.8 mm로만 팽윤된다. 따라서, 탈수된 렌즈를 간단히 이식하는 것 보다 몇가지 장점을 제공하지만, 미국 특허 제4,813,954호에 기재된 방법 및 렌즈는 전체 크기가 8 mm 이상인 이식된 안구내 렌즈를 얻지는 못하였다.

그러나, 하이드로겔은 크기에 대한 것 외에도 그 구성 성분을 고려해야만 한다. 함수율이 높고, 광학적으로 투명하며, 굴절율이 높고, 장기간 안정성을 갖는 하이드로겔은 하이드로겔의 구조에 크게 좌우된다. 대부분의 하이드로겔은 가교된 공중합체로 이루어지기 때문에, 적당한 공단량체 및 가교제를 선택하는 것이 중요하다.

따라서, 본 발명의 제1 목적은 함수율이 높고, 광학적으로 투명하며, 굴절율이 높고, 강도가 높으며, 장기간 안정성을 지닌 가교된 하이드로겔을 제공하는 것이며, 이 하이드로겔은 생체적합성이 있고, 안구내 렌즈에 사용하기 적합하다. 본 발명의 제2 목적은 이러한 하이드로겔을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 이들 목적 및 장점은 후술하는 상세한 설명 및 실시예를 통해 명백해질 것이다.

발명의 개요

본 발명은 공단량체 중 하나가 기존에는 알려지지 않은 신규한 일련의 화합물인 N-벤질-N-메틸아크릴아미드(BMA) 공중합체를 제공하므로써 전술한 목적들을 달성시킨다. 다른 공단량체(들)는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드 또는 메타크릴레이트 등의 아크릴산의 유도체; 비닐 치환된 아미드; 또는 질소를 함유한 헤테로시클릭 화합물(이 화합물은 비닐 또는 아크릴로일 측쇄 등의 불포화 측쇄로 치환되었음)일 수 있다.

본 발명의 공중합체를 가교 및 수화시켜 광학적으로 투명한 생체적합성 하이드로겔를 형성한다. 이 하이드로겔의 굴절율은 무수 상태에서 1.53 내지 1.55이고, 완전히 수화된 상태에서 1.42 내지 1.49이다. 이들은 평형 함수율 20%~65%의 범위로 수화되고, 연장된 시간 동안 안정하다. 생성된 하이드로겔은 기존의 시판되는 하이드로겔보다 더 강하고, 안구내 렌즈 및 관련 용도에 유용하게 사용된다.

본 발명의 또 다른 목적, 특징 및 장점은 후술하는 상세한 설명 및 실험적인 실시 형태를 통해 당업자가 쉽게 이해할 것이다.

실험적인 실시 형태의 상세한 설명

본 발명은 하이드로겔을 형성하는 친수성 중합체 물질을 제공한다. 이들은 생체적합 물질 및 농업 분야에서 중요하기 때문에, 하이드로겔 및 이들의 제조 방법이 문헌에 잘 보고되어 있다.

하이드로겔을 형성하는 중합체의 바람직한 종류에는 비교적 높은 수화 평형 함수율로 수화되는 가교화 중합체 및 가교화 공중합체가 있다. 그러나, 앞서 지적한 바와 같이, 수 함량이 높은 하이드로겔은 일반적으로 굴절율이 매우 낮다. 따라서, N-벤질-N-메틸아크릴아미드의 가교화 공중합체는 평균 함수율이 20% 내지 65%이고, 굴절율은 무수 상태에서 1.53 내지 1.55이며, 완전히 수화된 상태에서는 1.42 내지 1.49이다. 본 발명의 하이드로겔을 사용하므로써 기존에 입수가능한 굴절율이 낮고, 수 함량이 높은 하이드로겔을 사용하는 것 보다 휠씬 얇은 광학 부분을 가진 렌즈 또는 기타 물품에 높은 굴절력을 제공할 수 있다. 당해 분야의 당업자는, 본 발명의 하이드로겔을 다양한 용도에 적합하게 하기 위하여 이들의 굴절율 및 수화된 평형 수 함량의 범위를 조절할 수 있음을 알것이다.

N-벤질-N-메틸아크릴아미드(BMA)는 신규한 화합물이다. 이것은 N-벤질메틸아민을 아크릴로일 클로라이드와 반응시켜 합성할 수 있다. N-벤질-N-메틸아크릴아미드는 단독 중합체로 중합가능하고, 이 단독 중합체의 함수율은 5% 이하이며, 굴절율은 1.585이다. 이러한 특성들 때문에, BMA의 단독 중합체는 안구내 하드 렌즈 및 관련 용도에 사용할 수 있다. 또한, BMA는 다양한 공단량체와 공중합되어 가교 및 수화시 수 함량이 높고, 뛰어난 강도 특성을 갖는 굴절율이 높은 하이드로겔을 생성하는 공중합체를 형성할 수 있다.

사용할 수 있는 공단량체의 예로는 다음과 같은 화합물을 들 수 있다.

알킬 아크릴레이트(알킬 = C₁~C₆)

페닐 아크릴레이트

히드록시에틸 아크릴레이트

히드록시프로필 아크릴레이트

히드록시부틸 아크릴레이트

글리세롤 모노아크릴레이트

2-페녹시에틸 아크릴레이트

2-N-모르폴리노에틸 아크릴레이트

2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트

2-(N,N-디메틸아미노)에틸 아크릴레이트

3-(N,N-디메틸아미노)프로필 아크릴레이트

알킬 메타크릴레이트(알킬 = C₁~C₆)

푸르푸릴 메타크릴레이트

히드록시에틸 메타크릴레이트

히드록시프로필 메타크릴레이트

히드록시부틸 메타크릴레이트

글리세롤 모노메타크릴레이트

2-페녹시에틸 메타크릴레이트

2-N-모르폴리노에틸 메타크릴레이트

2-(N,N-디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트

3-(N,N-디메틸아미노)프로필 메타크릴레이트

2-피롤리디노닐에틸 메타크릴레이트

N-알킬 아크릴아미드(알킬 = C₁~C₈)

N-(n-옥타데실아크릴아미드)

3-(N,N-디메틸아미노)프로필아크릴아미드

알릴아크릴아미드

히드록시메틸디아세톤아크릴아미드

N,N-디메틸아크릴아미드

N,N-디에틸아크릴아미드

N-에틸-N-메틸아크릴아미드

N-메틸메타크릴아미드

N-메틸올메타크릴아미드

N-(2-히드록시프로필)메타크릴아미드

N-4-(히드록시페닐)메타크릴아미드

N-(3-피콜릴)메타크릴아미드

3-비닐피리딘

4-비닐피리딘

N-비닐피롤리디논

비닐 피라진

2-메틸-5-비닐피라진

4-비닐피리미딘

비닐 피리다진

N-비닐이미다졸

N-비닐카르바졸

N-비닐숙신이미드

4-메틸-5-비닐티아졸

N-아크릴로일모르폴린

N-메틸-N-비닐아세트아미드.

본 발명의 하이드로겔을 제조하는데 사용할 수 있는 가교제에는 1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥사메틸렌 디아크릴레이트, 1,4-페닐렌 디아크릴레이트, 글리세롤 트리스(아크릴옥시프로필)에테르, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,3-프로판디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥사메틸렌 디메타크릴레이트, 1,10-데칸디올 디메타크릴레이트, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 글리세롤 트리메타크릴레이트, N,N'-옥타메틸렌비스아크릴아미드, N,N'-도데카노메틸렌비스아크릴아미드, N,N'- (1,2-디히드록시에틸렌)비스아크릴아미드, 알릴 메타크릴아미드, 디비닐피리딘, 4,6-디비닐피리미딘, 2,5-디비닐피라진, 1,4-디비닐이미다졸, 1,5-디비닐이미다졸 및 디비닐벤젠이 있다.

일반적으로, BMA는 단량체들의 총중량을 기준으로 약 5 중량% 내지 85 중량%의 함량으로 존재한다. 가교제는 약 0.01 내지 0.50 중량%의 함량으로 사용할 수 있다.

본 발명의 하이드로겔은 자외선(UV) 방사선 흡수 화합물 약 0.1 내지 약 10 중량%를 포함할 수 있다. 많은 종류의 히드록시벤조페논과 히드록시페닐벤조트리아졸이 시판되고 있으며, 상기 목적에 사용할 수 있다. UV 흡수 화합물은 하이드로겔 중합체를 형성하는 단량체와 공중합 가능하고, 따라서 최종 중합체 또는 공중합체의 일부가 되는 것이 바람직하다. 이러한 특징은 수화된 하이드로겔이 광학적으로 투명하고, UV 흡수성 화합물이 상기 하이드로겔로 제작된 물품, 예컨대 이식된 렌즈에서 용출 또는 이동되지 않는다는 점을 보장한다. 이러한 유형의 UV 흡수제의 예로는 2-(2'-히드록시-5'-메타크릴옥시에틸페닐)-2H-벤조트리아졸이 있다. 그 외에도, 알릴옥시프로필 개질된 히드록시페닐벤조트리아졸, 2-[5-클로로-2H-벤조-트리아졸-2-일]-6-[1,1-디메틸에틸]-4-[2-프로페닐옥시프로필]페놀 (Tinuvin 326으로 알려짐)이 특히 적합한 데, 그 이유는 이들이 405 nm 이하의 파장에서 높은 흡수성, 용해성 및 이들의 비닐 작용성을 나타내기 때문이다.

하이드로겔 형성 물질을 제조하는 데 사용된 각종 공단량체 및 기타 반응시약의 상대적인 함량은 목적하는 강도, 최종 함수율 및 굴절율 뿐만 아니라, 하이드로겔로 제작된 렌즈를 변형시키거나 또는 특정 용도에 하이드로겔를 사용하는 데 필요한 탄성 물질의 함량에 좌우된다. 또한, 하이드로겔 물질은 이들의 변형 온도에서 충분한 반발 탄성(resiliency)을 가져서 임의의 변형 과정 중에 또는 그 과정 후에 영구적인 신장 또는 균열이 생기는 것을 방지해야 한다.

BMA를 사용하여 제조된 하이드로겔은 다양한 범위의 용도, 특히 고 강도, 고 친수성 및 장기간 안정성을 필요로 하는 용도에 사용하기에 바람직한 특성을 가진다. 예를 들면, 하이드로겔을 사용하여 다중전해질 겔, 함수율이 높은 초흡수제, 콘택트 렌즈, 각막 온 레이(on-lay), 각막 인 레이(in-lay) 및 이들 특성을 필요로 하는 기타 의료 장치 뿐만아니라, 안구내 렌즈를 제조하는데 사용 할 수 있다.

하기 실시예는 본 발명의 원리를 예시하고자 제시한 것이므로, 이들에 의해 본 발명은 국한되지 않는다.

실시예

실시예 1

N-벤질-N-메틸아크릴아미드의 합성법

N-벤질메틸아민 121 g을 0℃ 내지 25℃에서 에테르에 용해시킨 트리에틸아민 111 g의 존재하에 아크릴로일 클로라이드 100 g과 16 시간 동안 반응시켰다. 생성물을 여과하고, 용매를 제거한 후, N-벤질-N-메틸아크릴아미드를 진공 증류에 의해 유리시켜 수율 69%를 얻었다(비점 83~85℃/0.04 mm- Hg).

하기 실시예에는 N-벤질-N-메틸아크릴아미드와 각종 다른 단량체의 중합 반응을 예시한다.

실시예 2

11개의 상이한 단독 중합체 및 공중합체를 제조하였고, 하이드로겔 형성 물질로 사용하기 위하여 평가하였다. 하기 표 1은 중합반응 혼합물의 각 성분의 분율과 얻어진 중합체의 특성을 나타내었다. 각각의 중합반응 공정은 먼저 적당량의 단량체들과 가교제가 존재하는 경우에는 이를 중합 개시제인 2,2'-아조비스이소부티로니트릴과 혼합시키므로써 수행하였다. 이어서, 각 혼합물을 실리콘 그리스 주형 이형제로 예비처리한 앰플에 옮겼다. 그 다음, 각각의 앰플과 혼합물을 진공 계에 부착하고, 액체 질소로 냉각시켰다. 이 혼합물을 액체 질소로 냉동시킨 후, 진공 계를 켜서 혼합물을 증발시켰다. 일정 압력에 도달하게 되면, 진공 계를 끄고, 앰플을 수조에 넣어 가온시키므로써 혼합물을 녹인다. 이러한 냉동-해동 주기를 3회 반복하여 혼합물의 탈기가 충분히 일어나게 하였다. 최종적으로, 각각의 혼합물과 앰플을 진공하 또는 질소 혹은 아르곤 등의 불활성 가스하에 밀봉하고, 60℃에서 36 시간 동안 중합시킨 다음, 135℃에서 12 시간 동안 중합시켰다.

중합된 물질을 냉각시킨 다음, 앰플을 개봉하고, 생성된 중합체 봉을 블랭크(blank)로 절단하였다. 이어서, 각각의 블랭크를 기계처리(machined)하여 탈수된 상태의 팽창성 안구내 렌즈로 만들었다. 기계처리된 탈수 렌즈의 직경 범위는 약 4.5 내지 7.1 mm 이고, 횡단면 두께 범위는 약 2.3 내지 3.6 mm이었다.

수조를 60℃로 가열시키고, 수조에서 헵탄이 담긴 비이커에 넣어 렌즈를 변형시켰다. 렌즈를 가온된 헵탄에 약 10초 동안 침지시키는 동시에, 핀셋으로 접었다. 이어서, 접혀진 렌즈를 헵탄에서 꺼내어 1/16 인치의 I.D. 실리콘 튜브에 삽입하였다. 튜브와 접혀진 렌즈를 가온된 헵탄에 10 내지 20초 간 침지시켰다. 튜브와 렌즈를 헵탄에서 꺼낸 직후, 말아서 두 개의 손가락 사이에서 압착시키고, 렌즈를 단단히 접고 신장된 형태로 압축시켰다. 신장된 렌즈 및 튜브를 실온으로 냉각시킨 다음, 렌즈를 튜브에서 꺼냈다. 실온에서 렌즈는 신장된 상태를 유지하였다. 길이 치수의 범위는 약 8 내지 13 mm이고, 횡단면 폭 범위는 약 2 내지 4 mm이며, 횡단면의 높이는 약 1.8 내지 3.0 mm이었다.

각각의 렌즈를 생리적 완충 수용액에 8 내지 48 시간 동안 침지시키고, 이들의 평형 함수율로 수화시켰다. 렌즈를 펼치고, 원래의 형태로 재생시켜 관찰하였다. 확대된 변형 수화 렌즈는 확장된 직경 범위가 약 8.5 내지 9.5 mm이었고, 확장된 단면적 두께는 약 4.5 mm이었다.

하기 표 1에 사용된 약어에 대한 정의는 표 아래에 나타내었다.

본 발명의 신규의 단량체를 사용하여 제조된 하이드로겔은 광학 투명성, 높은 함수량 및 높은 굴절율을 비롯한 뛰어난 특성들 때문에, 이들은 매우 높은 광학 해상 효능을 나타낸다.

따라서, 본 발명의 신규한 단량체를 사용하여 우수한 광학 특성 뿐만 아니라, 우수한 안정성을 나타내는 하이드로겔를 얻을 수 있다.

본 발명의 실험적인 실시 형태 및 상세한 설명은 본 발명을 예시하고자 제시한 것이며, 본 발명의 범위 내에서 수정, 변경 및 개조할 수 있음이 당업자에게는 자명하다.

Claims

삭제
N-벤질메틸아민을 아크릴로일 클로라이드와 반응시키는 것을 포함하는 것이 특징인 N-벤질-N-메틸아크릴아미드의 제조 방법.