KR100432234B1 - 식물성 재료로부터 단백질 및 이소플라본을 분리 및 회수하는 방법 - Google Patents
식물성 재료로부터 단백질 및 이소플라본을 분리 및 회수하는 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 단백질 및 이소플라본을 함유하는 식물성 재료로부터 단백질 및 이소플라본을 분리 및 회수하는 개선된 방법에 관한 것이다. 이 방법에서는 식물성 재료의 정제된 단백질 추출물을 제조하고, 극성 이온 교환 수지와 접촉시켜 추출물내 이소플라본이 이온 교환 수지와 결합하게 하고 이소플라본의 추출물을 제거한다. 이소플라본이 제거된 단백질 추출물은 이온 교환 수지로부터 분리하고 이소플라본이 제거된 단백질 재료를 이소플라본이 제거된 추출물로부터 회수한다. 이소플라본이 제거된 추출물을 수지로부터 제거한 후에, 이소플라본을 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수한다. 회수된 이소플라본 글리코사이드 및 이소플라본 글리코사이드 공액체는 그 상응하는 아글루콘 이소플라본 형태로 전환시킬 수 있다.
Description
본 발명은 단백질 및 이소플라본을 함유하는 식물성 재료로부터 단백질 및 이소플라본을 분리 및 회수하는 방법에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 말하면, 이온 교환법을 이용하여 식물성 재료로부터 단백질 및 이소플라본을 분리 및 회수하는 방법에 관한 것이다.
식물성 단백질은 전세계적으로 중요한 영양원을 제공한다. 예컨대, 대두는 인간 및 동물에 있어서 우수한 영양원이다. 대두 단백질은 저렴하고 영양도가 높은 단백질원을 제공하기 위해 대두로부터 상업적으로 추출한다. 분리된 대두 단백질은 그 영양상의 이점뿐만 아니라 이 단백질이 식품 또는 음료에 적합하게 하는 기능적인 특성으로 인하여 다수의 식품 분야에 이용할 수 있다. 대두 단백질을 사용하는 통상적인 일부 식품으로는 다진 고기, 유화된 고기 및 절임 고기; 영양 음료, 스포츠 음료, 단백질 강화 음료, 쥬스, 우유, 우유 대용 식품 및 체중 감소 음료와 같은 음료; 경질 치즈, 연질 치즈, 크림 치즈 및 카티지(cottage) 치즈와 같은 치즈; 아이스크림, 냉우유, 저지방 냉동 디저트 및 비낙농 냉동 디저트와 같은 냉동 디저트; 요구르트; 수프; 푸딩; 제과류; 샐러드 드레싱; 및 마요네즈 및 칩 딥 소스(chip dips)와 같은 딥 소스 및 스프레드(spread)가 있다.
대두, 완두, 강남콩 및 기타 콩과 식물과 같은 특정 식물은 단백질뿐만 아니라 이소플라본을 함유한다. 이소플라본은 다양한 건강상의 이점을 인간에게 제공하는 것으로 확인된 식물 에스트로겐 화합물이다. 예컨대, 대두에 존재하는 이소플라본은 하기 화학식 1에 나타낸 게니스테인(genistein), 다이제인(daidzein), 글리시테인, 포르모노네틴 및 화학식 2에 나타낸 그들의 천연 글리코사이드 및 글리코사이드 공액체이다. 본원에 사용된 "Mal"은 "말로닐"을 의미하고, "Ac"는 "아세틸"을 의미한다. 대두 이외의 식물에서 발견되는 또 다른 생물학적 활성 이소플라본은 화학식 1에 나타낸 바이오카닌 A이다.
| 화합물 | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 게니스테인 | OH | H | OH | OH |
| 다이제인(daidzein) | OH | H | H | OH |
| 글리시테인 | OH | OCH3 | H | OH |
| 바이오카닌 A | OH | H | OH | OCH3 |
| 포르모노네틴 | OH | H | H | OCH3 |
| 화합물 | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 게니스틴 | H | H | OH | OH |
| 6'-OMal 게니스틴 | COCH2CO2H | H | OH | OH |
| 6'-OAc 게니스틴 | COCH3 | H | OH | OH |
| 다이진 | H | H | H | OH |
| 6'-OMal다이진(daidzin) | COCH2CO2H | H | H | OH |
| 6'-OAc 다이진 | COCH3 | H | H | OH |
| 글리시틴 | H | OCH3 | H | OH |
| 6'-OMal 글리시틴 | COCH3 | OCH3 | H | OH |
상기 이소플라본과 관련된 건강상의 잇점은 여러 가지이며, 계속해서 발견되고 있다. 예컨대, 이들 이소플라본중 일부는 유방암 및 전립선암의 발생을 억제하고, 유방암 및 전립선암 세포에서 세포고사를 유도하는 것으로 확인되었다. 대두로부터 추출된 이소플라본은 또한 아테롬성 동맥경화증의 발생을 억제하고, 총 콜레스테롤 및 저밀도 지단백질 콜레스테롤의 혈액 혈청 농도를 저하시키며, 폐경 증후군을 경감 또는 예방하고, 알쯔하이머병의 발생을 억제하며, 골다공증으로 인한 뼈의 손실을 억제하는 것으로도 확인되었다.
이소플라본은 이 화합물을 상당량 함유하는 콩의 쓰고 비린 맛과 관련이 있다. 따라서, 이소플라본 및 단백질을 함유하는 식물성 재료로부터 이소플라본이 제거된 맛있는 단백질 재료 및 건강상 유익한 이소플라본을 분리 및 회수하는 것이 바람직하다.
단백질 및 이소플라본을 함유하는 식물성 재료로부터 이소플라본을 분리하는 방법은 당 업계에 공지되어 있다. 예컨대, 미국 특허 제5,679,806호는 식물성 재료로부터 이소플라본을 추출, 분리 및 정제하는 방법을 제시하고 있는데, 이 방법은 식물성 재료를 알콜 용매로 추출하여 식물성 재료로부터 이소플라본을 추출하고; 이소플라본을 함유하는 알콜 추출물을 역상 매트릭스 상에 흡착시킨 다음, 단계별 용출에 의해 매트릭스로부터 이소플라본을 특이적으로 탈착시킨다(이소플라본은 회수된 용출물로부터 결정화됨). 일본 특허 제1-258669호는 대두를 온수에 침지시켜 이소플라본을 이의 아글리콘(aglycone) 형으로 전환시키고; 이후 아글리콘 이소플라본을 대두 재료로부터 수성 알콜로 환류 추출한 다음; 추출된 액체를 응축 및 건조시키고; 건조된 재료를 알콜에 용해시킨후 역상 수지에 부착시키며; 이소플라본을 수성 알콜을 사용하여 수지로부터 용출시키는 방법을 제시하고 있다.
상기 방법들은 식물성 재료로부터 이소플라본을 분리 및 정제하는 데에는 충분하지만, 이소플라본과 단백질을 모두 포함하는 식물성 재료로부터 정제된 단백질 재료 및 이소플라본을 회수하는 방법을 제공하지는 못한다. 상기 두 방법은 알콜 용매를 이용하여 식물성 재료로부터 이소플라본을 추출한다. 대두 단백질과 같은 식물성 단백질은 알콜 용액에서는 실질적으로 불용성이고, 식물 섬유 재료와 같이 알콜중에서는 불용성인 기타 식물성 재료와 함께 알콜 추출중의 부산물로서 잔존한다.
미국 특허 제4,428,876호는 플라보노이드 및 단백질을 함유하는 식물성 재료로부터 이소플라본을 포함하는 플라보노이드 및 식물성 단백질을 분리하는 방법을 제시하고 있다. 식물성 재료를 수성 알칼리 용액으로 추출하여 플라보노이드 및 단백질을 함유하는 추출물을 형성하고, 이 추출물을 추출 불가능하고 불용성인 식물성 재료로부터 분리한다. 이 추출물을 비극성 또는 약한 극성 흡착 수지 상에 그대로, 또는 이를 산성화시킨 후에 도포하여 수지 상에 플라보노이드를 흡착시킨다. 산성화되면 단백질이 추출물로부터 침전된다. 산성화되면, 수지 상에 상기 추출물을 도포하기 전에 침전된 단백질이 이 추출물로부터 분리된다. 수지 상에 상기 추출물을 도포한 후에, 수지를 물로 용출시키고, 용출물을 수집하여 탄수화물을 함유하는 용출물을 얻으며, 추출물을 산성화시키지 않으면, 단백질을 얻는다. 수지 상에 도포하기 전에 단백질이 추출물로부터 침전 및 분리되지 않으면 수 용출물은 산성화되어 단백질을 침전 및 분리시킨다. 그 다음, 메탄올 또는 에탄올 같은 극성 용매로 수지를 용출시키고 이 용출물을 수거 및 농축하여 플라보노이드를 수지로부터 분리한다.
상기 미국 특허 제4,428,876호의 방법을 이용하면, 그 방법에 사용된 수지 및 용출물과 이소플라본의 성질로 인해 이소플라본 및 탄수화물/단백질이 깨끗하게 분리되지 않는다. 화학식 1 및 2에 나타낸 바와 같이, 이소플라본은 비교적 극성인 화합물, 특히 이의 천연 글리코사이드 또는 글리코사이드 공액체 형이다. 이의 극성으로 인해, 이소플라본은 비극성 또는 약한 극성의 수지에 약하게 흡착된다. 수성 환경에서, 단백질 및 탄수화물 역시 수지에 특히 강하게 결합하지는 않는 비교적 극성인 용매이다. 그러므로, 이소플라본, 탄수화물 및 단백질의 수지에의 흡착은 그 화합물들이 수지로부터 용이하게 빠져나오고, 수지와의 상호작용에 의해 서로 특별히 구별되지는 않기 때문에, 용매를 사용하여 수지를 용출시킬 경우 그 화합물들이 양호하게 분리될 만큼 효과적이지는 않다.상기 미국 특허 제4,428,876호의 방법은 용출물중의 이소플라본의 상대적 용해도를 사용하여 단백질 및 탄수화물로부터 이소플라본의 일부를 분리하는 방법을 제시하고 있다. 예컨대, 처음에 사용된 용출물이 물이고, 추출물이 (특히 이소플라본 게니스테인 및 다이진을 함유하는) 대두의 추출물인 경우, 게니스테인은 물에 단지 약간만 용해되기 때문에 단백질 및 탄수화물에 의해서는 소량 용출되지만, 다이진은 수용성이기 때문에 단백질 및 탄수화물에 의해 용출될 것이다.
그러므로, 단백질 및 이소플라본을 함유하는 식물성 재료로부터 단백질 및 이소플라본을 깨끗하게 분리 및 회수하는 효과적이고 상업적으로 이용 가능한 방법이 요구된다.
본 발명은 상업적 규모로 효율적이고 경제적일 수 있는, 식물성 재료로부터 이소플라본 및 단백질을 분리 및 수집하는 개선된 방법을 제공한다. 본 방법은 이소플라본 및 단백질을 함유하는 정제된 식물성 단백질 추출물을 극성 이온 교환 수지와 접촉시키는 단계; 이소플라본을 극성 이온 교환 수지와 결합시키는 단계; 이온 교환 수지로부터 이소플라본이 제거된(depleted) 단백질 추출물을 분리 및 회수하는 단계; 및 이온 교환 수지로부터 이소플라본을 분리 및 회수하는 단계들에 의해 이소플라본 및 식물성 단백질을 분리 및 수집하는 것을 포함한다. 바람직한 양태에서는, 분리 및 회수된 이소플라본은 이의 아글루콘 형태로 전환된다.
본 발명의 중요한 특징은 정제된 식물성 단백질 추출물을 비극성 또는 약한 극성의 수지가 아닌 극성 이온 교환 수지와 접촉시켜서 식물성 단백질로부터 이소플라본을 분리한다는 데에 있다. 극성 이온 교환 수지를 사용하면 이소플라본이 이의 극성으로 인해 극성 수지에 강하게 흡착하기 때문에 단백질 및 이소플라본의 깨끗한 분리 및 수집이 크게 촉진되며, 수지를 통하여 추출물을 용출시킬때 단백질과 잘 구별된다.
본 발명의 또 다른 중요한 특징은 이소플라본이 제거된 단백질 재료 및 이소플라본이 이것들 중 한 가지만이 아닌 둘다 수집된다는 것이다. 본 발명은 극성 이온 교환 수지와 접촉시킬 기질로서 정제된 단백질 추출물을 이용한다. 정제된 단백질 추출물은 이소플라본 및 단백질을 함유하는 식물성 재료의 알콜 추출물과는 달리, 상당한 양의 단백질 및 이소플라본을 함유한다. 식물성 재료중에서 두 가지의 바람직한 재료가 동시에 분리 및 회수될 수 있기 때문에, 본 발명의 방법을 사용하면 상당한 경제적인 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 방법에 사용하기 위한 정제된 식물성 단백질 추출물은 단백질 및 이소플라본을 함유하는 식물성 재료를 단백질의 등전점 이상의 pH를 갖는 수성 추출제로 추출하여 단백질 및 이소플라본을 추출제에 용해시킴으로써 제조할 수 있다. 이후 용해된 이소플라본 및 단백질을 함유하는 액체 추출제는 추출제에 용해되지 않는 식물성 재료, 예컨대, 리그난, 셀룰로스, 식물 섬유 및 불용성 헤미셀룰로스로부터 분리되어 정제된 추출물을 형성한다. 정제된 추출물은 불용성 재료로부터 상청액인 추출물을 여과하거나, 또는 원심분리 및 디캔테이션(decantation) 처리하여 불용성 식물성 재료로부터 분리하는 것이 바람직하다. 생성되는 정제된 단백질 추출물은 식물성 재료에서 유래한 가용성 단백질과, 게니스테인, 다이제인, 글리시테인, 바이오카닌 A, 포르모노네틴 및 그 천연 글리코사이드 및 글리코사이드 공액체 중에서 선택되는 이소플라본 화합물중 1종 이상을 함유하고, 불용성 단백질 재료를 실질적으로 함유하지 않는다. 본원에서 이소플라본 글리코사이드란 아글루콘 이소플라본 부분에 공유결합된 글루코스 부분을 포함하는 화합물을 의미하고, 이소플라본 글리코사이드 공액체란 이소플라본 글리코사이드 에스테르를 의미하며, 이것에는 화합물 6"-O-Mal 게니스틴, 6"-O-Ac 게니스틴, 6"-O-Mal 다이진, 6"-O-Ac 다이진 및 6"-O-Mal 글리시틴을 포함한다.
정제된 추출물을 제조하는 데 사용할 수 있는 단백질 및 이소플라본을 함유하는 식물성 재료로는 개화 식물성 재료, 예컨대, 대두, 이집트콩(chick pea), 땅콩(ground pea), 마라마콩(marama bean), 소드콩(sword bean), 파라밀수콩(jack bean), 씨사이드 소드콩, 카라오콩(carao bean), 송이콩(cluster bean), 히아신스콩, 그래스완두콩(grass pea), 완두콩(garden pea), 젱코콩(djenko bean), 고아콩(goa bean), 참마콩(yam bean), 잠두(broad bean), 어스 완두(earth pea), 렌틸, 튐콩(jumping bean), 벨벳콩, 아프리카 메뚜기 콩, 기타 콩 및 이러한 식물성 재료의 유도체, 예컨대, 탈지 대두 플레이크, 대두가루 및 거친 대두가루중의 1종 이상의 재료를 들 수 있으나, 이에 국한되지 않는다. 식물성 재료는, 대두 중에 존재하는 단백질 및 이소플라본의 함량이 높기 때문에 대두 재료 또는 대두 유도체, 가장 바람직하게는 시판되는 탈지 대두 플레이크가 가장 바람직하다.
가장 바람직한 양태에서는, 본 발명의 방법에 사용하기 위해 정제된 대두 단백질 추출물을 제조한다. 출발 재료로서는 시판되는 대두가루, 거친 대두가루, 잔 대두가루 또는 탈지 대두 플레이크를 이용한다. 대두 재료는 유동 특성 및 미생물 제어를 개선시키기 위해 아황산나트륨과 같은 아황화물로 처리하는 것이 바람직하였다. 대두 재료는 pH가 약 6 내지 약 12인 수용액, 바람직하게는 pH가 약 8 내지 약 11인 수산화나트륨 수용액으로 추출한다. 추출제 대(對) 대두 재료의 중량비는 약 3:1 내지 약 20:1이고, 약 8:1 내지 약 16:1인 것이 바람직하다. 정제된 대두 단백질 추출물은 불용성 재료로부터 얻어진 추출물을 여과하거나 또는 원심분리 및 디캔테이션처리하여 불용성 대두 재료로부터 분리하는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에 따르면, 정제된 단백질 추출 용액은 극성 이온 교환 수지와 접촉되어 추출물내 이소플라본이 수지와 결합하게 된다. 수지는 유입구 및 배출구가 있는 칼럼에 채우는 것이 바람직한데, 여기서, 추출물은 칼럼의 유입구를 통해 추출물을 수지 상에 장입함으로써 수지와 접촉되고, 용출된 추출물은 칼럼의 배출구에서 수지로부터 수집된다.
상기 방법에 이용한 음이온 교환 수지는, 약 염기 음이온 교환 수지를 사용할 수 있지만, II형 거대공 강염기 음이온 교환 수지가 가장 바람직하다. 본원에 사용된 II형 강염기 음이온 교환 수지는 질소 원자의 4개 치환체가 하나의 에탄올기, 두 개의 메틸기 및 하나의 중합체 벤질기인 4급 암모늄형 수지로 정의된다. 시판되는 II형 강염기 음이온 교환 수지로는 펜실베니아주 19105 필라델피아 인디펜던스 몰 웨스트 소재의 롬 앤드 하스에서 시판되는 IRA 910; 미시건주 48674 미드랜드 다우 센터 윌라드 에이취 2040 소재의 다우 케미컬 U.S.A.에서 시판되는 도웩스 22; 및 뉴저지주 08011 버밍햄 버밍행 로드 시브론 케미컬 디비젼 소재의 시브론에서 시판되는 이오낙 A651을 들 수 있다. 본 발명의 방법에 사용할 수 있는 시판되는 약염기 음이온 교환 수지는 롬 앤드 하스의 듀오라이트 A-7이다.
극성 음이온 교환 수지를 컨디셔닝하는(conditioning) 적합한 방법은 본원에 참고로 인용하는 미국 특허 제5,248,804호에 제시되어 있다. 음이온 교환 수지를 컨디셔닝하는 바람직한 기법은 잔류물중의 수지의 표면을 벗기고 수지를 수산화물 형태로 전환시키는 제제에 노출시킨 다음, 이 수지를 염화물 형태 또는 황산염 형태로 전환시키는 제제에 노출시키고, 강염기부의 적어도 일부를 탄산염 형태로 전환하고 약염기부를 유리 염기 형태로 전환시키는 제제에 노출시키는 것을 포함한다. 잔류물중의 수지의 표면을 벗기고 수지를 수산화물 형태로 전환시키는 적합한 제제는 수산화나트륨 용액이다. 수지를 염화물 형태로 전환시키는 적합한 제제는 염산, 바람직하게는 염산 1% 용액이고, 수지를 황산염 형태로 전환시키는 적합한 제제는 황산, 바람직하게는 황산 1% 용액이다. 강염기부의 적어도 일부를 탄산염 형태로 전환시키고 약염기부를 유리 염기 형태로 전환시키는 적합한 제제의 예로는 탄산나트륨, 중탄산나트륨 및 수산화암모늄 등이 있다.
정제된 단백질 추출물을 이온 교환 수지와 접촉시켜 이소플라본을 수지와 결합하게 한 후에, 이온 교환 수지로부터 바람직하게는 수지를 추출물의 pH로 조정된 수용액으로 용출시키고 이 용출물을 수집함으로써, 이소플라본이 제거된 단백질 추출물을 분리하고 수집한다. 바람직한 양태에서, 정제된 추출물중의 단백질 재료중 적어도 대부분은 이소플라본이 제거된 단백질 추출물로서 용출물중에 수집된다. 정제된 추출물중의 단백질 재료의 실질적으로 모든 재료는 이소플라본이 제거된 단백질 추출물로서 용출물중에 수집되는 것이 더 바람직한데, 여기서, "실질적으로 모든"이란 말은 80% 이상을 의미하고, 더 바람직하게는 90% 이상을 의미한다. 필요에 따라, 이소플라본이 제거된 단백질 재료는 추출물을 분무 건조하여 추출물로부터 회수할 수 있다.
바람직한 양태에서, 이소플라본 제거된 단백질 재료는 이온 교환 수지로부터 분리 및 수집된 이소플라본 제거된 단백질 함유 추출물로부터 침전될 수 있다. 추출물의 pH는 단백질을 침전시키는 단백질의 등전점 부근으로 조정된다. 추출물중의 단백질이 대두 단백질인 경우, 추출물은 단백질을 침전시키도록 pH 약 4 내지 약 5로 조정할 수 있다. 침전된 단백질은 그것을 함유하는 추출물의 pH를 약 7로 조정함으로써 중화될 수 있다. 침전된 단백질은 그것이 중화되었던 안되었던간에, 통상의 수단에 의해, 바람직하게는 단백질 침전물로부터 얻어진 추출물의 액부를 여과시키거나 또는 원심분리 및 디캔테이션 처리하여 추출물의 액부로부터 분리된다. 이후 분리된 이소플라본 제거된 단백질 재료는 통상의 수단, 바람직하게는 분무 건조에 의해 건조된다.
이온 교환 수지로부터 이소플라본 제거된 단백질 함유 추출물을 분리한 후에, 바람직하게는 수지를 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로필 알콜, 이소부틸 알콜, 부탄올, 에틸 아세테이트, 아세토니트릴, 아세톤, 이들 용매의 수성 혼합물, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 또는 이들 용매의 임의의 혼합물로부터 선택되는 용매로 용출시키고, 이소플라본을 함유하는 용출물을 수집함으로써 이소플라본을 수지로부터 분리하고 수집한다. 바람직한 양태에서, 정제된 단백질 추출물중의 이소플라본의 적어도 대부분은 이소플라본 함유 용출물 중에서 이온 교환 수지로부터 회수되고, 정제된 단백질 추출물중의 실질적으로 모든 이소플라본이 이소플라본 함유 용출물중에 회수되는데, 여기서, "실질적으로 모든"이란 말은 80% 이상을 의미하고, 더 바람직하게는 90% 이상을 의미한다.
이소플라본은 이소플라본 함유 용출물을 농축함으로써 수지로부터 분리된 이소플라본 함유 용출물로부터 회수할 수 있다. 일 양태에서, 이소플라본 함유 용출물은 진공, 가열 또는 이 두 조건 하에 농축하여 용매를 제거함으로써 농축된 이소플라본의 잔류물을 제공한다. 또 다른 양태에서, 용출물은 진공, 가열 또는 그 두 조건하에 그 본래의 부피의 약 10%~25%로 농축한다. 물, 바람직하게는 약 2℃~약 15℃의 온도로 냉각된 물의 적어도 동일한 부피를 농축된 용출물에 첨가하여 이소플라본을 침전시킨다. 이후 침전된 이소플라본은 여과 또는 원심분리에 의해 용출물/물 혼합물로부터 회수할 수 있다.
가장 바람직한 양태에서, 수집된 이소플라본 함유 용출물중의 이소플라본을 처리하여 용출물중의 실질적으로 모든 이소플라본이 아글루콘 이소플라본이 되도록 만든다. 아글루콘 이소플라본은 이의 천연 글리코사이드 또는 글리코사이드 공액체 형태보다 건강상 유용한 분야에서 생물학적으로 상당히 더 활성적인 것으로 확인되었으므로, 이소플라본을 이의 아글루콘 형태로 회수하는 것이 바람직하다. 아글루콘 이소플라본은 또한 이의 글리코사이드 또는 글리코사이드 공액체 형태보다 물에 덜 용해되며, 따라서, 아글루콘 이소플라본은 이소플라본 함유 용출물로부터 더 용이하게 분리될 수 있다.
이소플라본 함유 용출물중의 이소플라본 글리코사이드 공액체는 전환을 일으키기에 효과적인 온도 및 pH 조건하에 일정 시간 동안 이소플라본 함유 용출물을 처리함으로써 이소플라본 글리코사이드로 전환시킬 수 있다. 이소플라본 함유 용출물중에서 이소플라본 글리코사이드 공액체를 이소플라본 글리코사이드로 전환시키는 pH 범위는 약 6~약 13.5이다. 이소플라본 함유 용출물의 pH는 필요에 따라 적합한 염기성 또는 산성 시약으로 소정의 pH로 조정하여야 한다. 이소플라본 글리코사이드 공액체의 이소플라본 글리코사이드로의 전환은 염기에 의해 촉진되는 것으로 확인되었으며, 따라서, 신속하게 전환시키기 위해서는 높은 pH를 사용하는 것이 가장 바람직하다. 이소플라본 글리코사이드 공액체의 이소플라본 글리코사이드로의 전환에 가장 바람직한 pH는 약 9~약 11이다.
이소플라본 함유 용출물 중에서 이소플라본 글리코사이드 공액체의 이소플라본 글리코사이드로의 전환을 위한 온도 범위는 약 2℃~약 121℃이다. 전환이 용이하게 일어나는 온도 범위는 이소플라본 함유 용출물의 pH에 따라 달라진다. 전환은 pH가 비교적 높을 때 온도가 낮을 수록 더 용이하게 일어난다. 예컨대, pH 약 11에서는 온도 범위 약 5℃~약 50℃에서 전환이 신속하고 효율적으로 일어난다. pH 약 9에서는 온도 범위 약 45℃~약 75℃에서 전환이 효율적으로 일어난다. 이소플라본 함유 용출물의 pH가 비교적 낮은 경우, 전환은 보다 고온에서 일어난다. 예컨대, pH 약 6에서는 온도 범위 약 80℃~약 121℃에서 전환이 일어난다. 가장 바람직한 양태에서, 전환은 pH 약 11 및 온도 약 35℃에서 수행한다.
이소플라본 글리코사이드 공액체의 이소플라본 글리코사이드로의 전환에 필요한 시간은 주로 전환을 수행하는 데 이용되는 pH 및 온도 범위에 따라 달라진다. 그러한 전환 시간은 약 15분~수시간 이상이다. 전환은 pH 및 온도가 높을 수록 더 신속히 일어난다. 가장 바람직한 양태에서, 실질적으로 모든 이소플라본 글리코사이드 공액체는 pH 약 11 및 온도 약 35℃에서 약 30분~약 1 시간 내에 이소플라본 글리코사이드로 전환된다.
이소플라본 함유 용출물중의 이소플라본 글리코사이드는 바람직하게는 이소플라본 글리코사이드 공액체를 이소플라본 글리코사이드로 전환된 후에, 이소플라본 함유 용출물중의 이소플라본 글리코사이드를 선택된 온도 및 pH에서 일정 시간 동안 1,4-글루코사이드 결합의 절단에 효과적인 β-글루코시다제 효소와 접촉시킴으로써, 이에 상응하는 아글루콘 이소플라본으로 전환될 수 있다. 그러한 효소는 예컨대, 아스퍼질러스 나이거(Aspergillus niger), 아스퍼질러스 오리재(Aspergillus oryzae), 클루이베로마이세스 락티스(Kluyveromyces lactis) 및 클루이베로마이세스 프라질리스(Kluyveromyces fragilis)로부터 유래할 수 있다. 이소플라본 글리코사이드를 아글루콘 이소플라본으로 전환시키는 데 효과적인 특히 바람직한 시판 효소로서는 바이오펙티나제 100L(pH 약 3~약 6에서 이용하는 것이 바람직함), 바이오펙티나제 300L(최적 pH 약 3~약 6), 바이오펙티나제 OK 70L(최적 pH 약 3~약 6), 바이오락타제 30,000(최적 pH 약 3~약 6) 및 뉴트랄 락타제(최적 pH 약 6~약 8)가 있는데, 이들은 모두 플로리다주 34243 사라소타 포스트 오피스 박스 3917 57번가 1833 소재의 퀘스트 인터내셔널에서 시판된다. 락타제 F(pH 약 4~약 6에서 이용하는 것이 바람직함) 및 락타제 50,000(최적 pH 범위는 약 4~약 6) 역시 특히 바람직한데, 이들은 모두 버지니아주 22974 트로이 포스트 오피스 박스 1000 소재의 아마노 인터내셔널 엔자임 캄파니 인코포레이티드에서 시판된다. 다른 특히 바람직한 효소로는 코네티컷주 06813 댄버리 터너 로드 33에 소재하는 노보 노르디스크 바이오인더스트리얼스 인코포레이티드에서 시판되는 락토자임 3000L (pH 범위 약 6~약 8에서 이용하는 것이 바람직함) 및 알파-갈 600L(pH 범위 약 4~약 6.5에서 이용하는 것이 바람직함); 펜실베니아주 19406 킹 오브 프러시아에 소재하는 지스트 브로케이즈 푸드 인그리디언츠 인코포레이티드에서 시판되는 맥시락트 L2000(pH 범위 약 4~약 6에서 이용하는 것이 바람직함); 뉴욕주 10017 뉴욕 이스트 42번가 205에 소재하는 파이저 푸드 사이언스 그룹에서 시판되는 뉴트럴 락타제(pH 범위 약 6~약 8에서 이용하는 것이 바람직함); 및 뉴욕주 10121 뉴욕 슈트 2439 펜 플라자 2에 소재하는 엔자임 디벨로프먼트 코포레이션에서 시판되는 엔제코 펑걸 락타제 콘센트레이트(pH 범위 약 4~약 6에서 이용하는 것이 바람직함)가 있다. 특정 글루코-아밀라제 효소를 전술한 효소들 대신에 또는 그 효소들과 함께 이용할 수 있다. 전환을 수행하는 시판 글루코-아밀라제 효소는 엔자임 디벨로프먼트 코포레이션에서 시판되는 G-자임 G990(pH 범위 약 4~약 6에서 이용하는 것이 바람직함)이다. 전환을 수행하기 위해서는 효소 재료 약 0.1 중량%~약 10 중량%를 이소플라본 함유 용출물에 첨가하는 것이 바람직하다.
이소플라본 함유 용출물중에서 이소플라본 글리코사이드의 아글루콘 이소플라본으로의 전환을 위한 pH 범위는 약 3~9이다. 이용되는 pH는 주로 사용되는 효소 유형에 따라 달라지므로, 그에 따라 선택하여야 한다. 통상 효소는 중성 pH 약 6~8에서 또는 산성 pH 약 3~6에서 활성이 있다. 이소플라본 함유 용출물의 pH는 통상의 산성 및 염기성 시약으로 적합한 pH 범위로 조정할 수 있다.
이소플라본 글리코사이드의 아글루콘 이소플라본으로의 전환을 위한 온도 범위는 약 5℃~약 75℃이다. 온도는 효소의 활성에 상당한 영향을 끼치며, 따라서, 보다 높은 온도에서는 전환율에도 영향을 끼친다. 효소는 70℃ 이상에서 활성이 있을 수 있으며, 예컨대, 알파-갈 600L은 75℃에서 활성이 있으나, 약간 더 낮은 온도, 바람직하게는 약 50℃~약 65℃에서 전환을 수행하여 효소 불활성화를 피하는 것이 바람직하다.
이소플라본 글리코사이드의 아글루콘 이소플라본으로의 전환을 수행하는 데 필요한 시간은 효소 관련 인자, 특히 효소 활성 및 농도 뿐만 아니라, 계의 온도 및 pH에 따라 달라진다. 실질적으로 모든 이소플라본 글리코사이드를 아글루콘 이소플라본으로 전환시키는 것은 5 시간 이내에 수행하는 것이 바람직하고, 약 1~2 시간 내에 수행하는 것이 더 바람직하다.
생성되는 아글루콘 이소플라본은 전술한 바와 같이 이소플라본 함유 용출물로부터 분리할 수 있다. 아글루콘 이소플라본은 그 상응하는 이소플라본 글리코사이드 공액체 또는 이소플라본 글리코사이드보다 물에 대한 용해도가 더 낮기 때문에, 아글루콘 이소플라본은 냉각수를 사용하여 농축된 이소플라본 함유 용출물로부터 더 용이하게 분리된다.
첨부된 특허 청구의 범위에 의해 정의되는 본 발명의 사상 또는 범위에서 벗어남이 없이 전술한 발명의 바람직한 양태에 대한 다양한 변형예를 만들 수 있다는 것은 당업자에게는 자명하다.
본 발명의 방법은 정제된 식물성 단백질 추출물을 비극성 또는 약한 극성의 수지가 아닌 극성 이온 교환 수지와 접촉시켜서 식물성 단백질로부터 이소플라본을 분리한다. 극성 이온 교환 수지를 사용하면 이소플라본이 그 극성으로 인해 극성 수지에 강하게 흡착하기 때문에 단백질 및 이소플라본의 깨끗한 분리 및 수집이 크게 촉진되며, 수지를 통한 추출물의 용출시에 단백질로부터 잘 분류된다.
본 발명의 방법에 의하면, 이소플라본이 제거된 단백질 재료 및 이소플라본이 그 각각 한 가지만이 아닌 둘다 수집된다. 식물성 재료중의 두 가지 바람직한 재료가 동시에 분리 및 회수되기 때문에, 본 발명의 방법을 사용하면 상당한 경제적인 효과를 얻을 수 있다.
Claims (38)
- 식물성 재료의 식물성 단백질 및 이소플라본을 함유하는 정제된 식물성 단백질 추출물을 음이온 이온 교환 수지와 접촉시키는 단계 ;상기 음이온 이온 교환 수지로부터 상기 식물성 단백질을 함유하는, 이소플라본이 제거된(isoflavone-depleted) 단백질 추출물을 분리 및 수집하는 단계로서, 여기서 상기 이소플라본이 제거된 단백질 추출물은 초기의 정제된 단백질 추출물에 비하여 이소플라본이 적은 것인 단계 ; 및상기 음이온 이온 교환 수지로부터 상기 이소플라본이 제거된 단백질 추출물을 분리해낸 후, 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 상기 이소플라본을 분리 및 수집하는 단계를 포함하여 식물성 재료로부터 이소플라본 및 단백질을 분리 및 회수하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 이소플라본이 제거된 단백질 함유 추출물의 pH를 단백질의 등전점 부근으로 조정하여 단백질을 침전시키는 단계를 추가로 포함하는 것이 특징인 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 단백질은 대두 단백질이고, pH를 약 4~약 5로 조정하여 단백질을 침전시키는 것이 특징인 방법.
- 제2항에 있어서, 침전된 단백질을 추출물의 액부로부터 분리하는 것이 특징인 방법.
- 제4항에 있어서, 추출물의 액부로부터 분리한 침전된 단백질을 중화시키는 것이 특징인 방법.
- 제4항에 있어서, 추출물의 액부로부터 분리한 침전된 단백질을 건조시키는 것이 특징인 방법.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 음이온 교환 수지는 약염기 및 강염기 음이온 교환 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 II형 거대공 음이온 교환 수지인 것이 특징인 방법.
- 제1항에 있어서, 정제된 단백질 추출물을 음이온 이온 교환 수지와 접촉시키기 전에, 상기 음이온 이온 교환 수지를 수산화물 형태로 전환시키는 제제에 이 수지를 노출시켜 음이온 이온 교환 수지를 컨디셔닝(conditioning)시키고, 수산화물 형태의 수지를 이 수지를 염화물 또는 황산염 형태의 수지로 전환시키는 제제로 처리한 다음, 이 수지의 일부 이상의 강염기부를 탄산염 형태로 전환시키는 제제로 상기 염화물 또는 황산염 형태의 수지를 처리하는 것이 특징인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 이소플라본은 게니스테인, 다이제인, 글리시테인, 바이오카닌 A, 포르모노네틴 및 이들의 천연 글리코사이드 및 글리코사이드 공액체로부터 선택되는 이소플라본 화합물중 1종 이상을 포함하는 것이 특징인 방법.
- 삭제
- 제11항에 있어서, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로필 알콜, 이소부틸 알콜, 부탄올, 에틸 아세테이트, 아세토니트릴, 아세톤, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 또는 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 용매로 상기 수지에서 유래한 상기 이소플라본을 세척함으로써 상기 이소플라본을 상기 이온 교환 수지로부터 분리하는 것이 특징인 방법.
- 제1항에 있어서, 이소플라본 글리코사이드 공액체를 이소플라본 글리코사이드로 전환시키는 데 효과적인 온도 및 pH에서 약 15 분 ∼ 약 1 시간 동안 상기 분리된 이소플라본을 처리하는 단계를 추가로 포함하는 것이 특징인 방법.
- 제1항에 있어서, 이소플라본 글리코사이드를 아글루콘 이소플라본으로 전환시키는 데 효과적인 온도 및 pH에서 약 1∼ 약 5 시간 동안 상기 분리된 이소플라본을 β-글루코시다제 효소와 접촉시키는 단계를 추가로 포함하는 것이 특징인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 정제된 식물성 단백질 추출물내 상기 단백질의 80% 이상을 상기 이소플라본이 제거된 단백질 추출물로서 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수하는 것이 특징인 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 정제된 식물성 단백질 추출물내 상기 단백질을 실질적으로 모두 상기 이소플라본이 제거된 단백질 추출물로서 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수하는 것이 특징인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 정제된 단백질 추출물내 상기 이소플라본의 80% 이상을 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수하는 것이 특징인 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 정제된 단백질 추출물내 상기 이소플라본을 실질적으로 모두 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수하는 것이 특징인 방법.
- 용해된 식물성 단백질 및 이소플라본을 함유하는 정제된 단백질 추출물을 제조하는 단계;정제된 단백질 추출물을 음이온 이온 교환 수지와 접촉시키는 단계;상기 이소플라본을 상기 음이온 이온 교환 수지에 결합시켜 상기 정제된 단백질 추출물에서 이소플라본을 제거하여 상기 식물성 단백질을 함유하는 이소플라본이 제거된 단백질 추출물을 생성하는 단계로서, 여기서 상기 이소플라본이 제거된 단백질 추출물은 상기 정제된 단백질 추출물에 비하여 이소플라본이 적은 것인 단계 ;상기 이소플라본이 제거된 단백질 추출물을 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수하는 단계; 및상기 이소플라본을 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수하는 단계를 포함하여, 단백질 및 이소플라본을 함유하는 식물성 재료로부터 이소플라본 및 식물성 단백질을 분리 및 회수하는 방법.
- 제19항에 있어서, 정제된 식물성 단백질 추출물은, 단백질 및 이소플라본을 함유하는 식물성 재료를 이 단백질의 등전점 이상의 pH를 갖는 수성 추출제로 추출하여 상기 단백질 및 상기 이소플라본을 상기 추출제에 용해시키고; 그 후, 용해된 단백질 및 이소플라본을 함유하는 액체 추출제를 불용성 식물 물질로부터 분리함으로써 제조되는 것이 특징인 방법.
- 제20항에 있어서, 상기 식물성 재료는 대두 플레이크, 대두가루, 거친 대두가루, 잔 대두가루, 대두 또는 그 혼합물로 구성된 군에서 선택되고; 상기 수성 추출제의 pH는 약 6~약 12이며; 상기 정제된 단백질 추출물은 대두 단백질 추출물인 것이 특징인 방법.
- 제19항에 있어서, 상기 이소플라본이 제거된 단백질 함유 추출물의 pH를 단백질의 등전점 부근으로 조정하여 단백질을 침전시키는 단계를 추가로 포함하는 것이 특징인 방법.
- 제22항에 있어서, 식물성 단백질은 대두 단백질이고, pH를 약 4~약 5로 조정하여 단백질을 침전시키는 것이 특징인 방법.
- 제22항에 있어서, 침전된 단백질을 이소플라본이 제거된 단백질 함유 추출물의 액부로부터 분리하는 것이 특징인 방법.
- 제24항에 있어서, 추출물의 액부로부터 분리한 침전된 단백질을 중화시키는 것이 특징인 방법.
- 제24항에 있어서, 추출물의 액부로부터 분리한 침전된 단백질을 건조시키는 것이 특징인 방법.
- 삭제
- 제19항에 있어서, 음이온 교환 수지는 약염기 및 강염기 음이온 교환 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 II형 거대공 음이온 교환 수지인 것이 특징인 방법.
- 제19항에 있어서, 정제된 단백질 추출물을 음이온 이온 교환 수지와 접촉시키기 전에, 상기 음이온 이온 교환 수지를 수산화물 형태로 전환시키는 제제에 이 수지를 노출시켜 이 음이온 이온 교환 수지를 컨디셔닝시키고, 수산화물 형태의 수지를 이 수지를 염화물 또는 황산염 형태의 수지로 전환시키는 제제로 처리한 다음, 상기 수지의 일부 이상의 강염기부를 탄산염 형태로 전환시키는 제제로 염화물 또는 황산염 형태의 수지를 처리하는 것이 특징인 방법.
- 제19항에 있어서, 상기 이소플라본은 게니스테인, 다이제인, 글리시테인, 바이오카닌 A, 포르모노네틴 및 이들의 천연 글리코사이드 및 글리코사이드 공액체로부터 선택되는 이소플라본 화합물중 1종 이상을 포함하는 것이 특징인 방법.
- 삭제
- 제19항에 있어서, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로필 알콜, 이소부틸 알콜, 부탄올, 에틸 아세테이트, 아세토니트릴, 아세톤, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 또는 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 용매로 상기 수지에서 유래한 상기 이소플라본을 세척함으로써 상기 이소플라본을 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리하는 것이 특징인 방법.
- 제19항에 있어서, 이소플라본 글리코사이드 공액체를 이소플라본 글리코사이드로 전환시키는 데 효과적인 온도 및 pH에서 약 15 분 ∼ 약 1 시간 동안 상기 분리된 이소플라본을 처리하는 단계를 추가로 포함하는 것이 특징인 방법.
- 제19항에 있어서, 이소플라본 글리코사이드를 아글루콘 이소플라본으로 전환시키는 데 효과적인 온도 및 pH에서 약 1 ∼ 약 5 시간 동안 상기 분리된 이소플라본을 β-글루코시다제 효소와 접촉시키는 단계를 추가로 포함하는 것이 특징인 방법.
- 제19항에 있어서, 상기 정제된 단백질 추출물내 상기 단백질의 80% 이상을 상기 이소플라본 제거된 단백질 함유 추출물로서 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수하는 것이 특징인 방법.
- 제35항에 있어서, 상기 정제된 단백질 추출물내 상기 단백질을 실질적으로 모두 상기 이소플라본 제거된 단백질 추출물로서 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수하는 것이 특징인 방법.
- 제19항에 있어서, 상기 정제된 단백질 추출물내 상기 이소플라본의 80% 이상을 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수하는 것이 특징인 방법.
- 제37항에 있어서, 상기 정제된 단백질 추출물내 상기 이소플라본을 실질적으로 모두 상기 음이온 이온 교환 수지로부터 분리 및 회수하는 것이 특징인 방법.
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Patent Citations (2)
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