KR100425798B1 - 신규한 다마란 유도체, 그 제조 방법 및 그를 활성성분으로 포함하는 뇌신경세포 보호제 - Google Patents
신규한 다마란 유도체, 그 제조 방법 및 그를 활성성분으로 포함하는 뇌신경세포 보호제 Download PDFInfo
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Abstract
Description
농도(μM) | 생존율(%) | 유리된 LDH(mUnits/mL) | |
대조군 | 100.0±4.2 | 105.9±8.3 | |
글루타메이트 | 0.0±1.3 | 197.6±10.6 | |
화합물 10 | 0.10 | 33.7±1.5 | 165.0±5.5 |
1.00 | 65.6±2.1*** | 145.1±2.9*** | |
10.0 | 63.3±3.2*** | 151.8±2.2*** | |
화합물 11 | 0.10 | 38.7±1.3 | 162.1±8.8 |
1.00 | 66.6±1.5*** | 136.5±2.1*** | |
10.0 | 57.0±6.2** | 145.3±1.8** | |
화합물 15 | 0.10 | 20.3±4.5 | 173.8±4.1 |
1.00 | 10.0±3.3 | 188.9±5.9 | |
10.0 | -25.3±6.1 | 220.8±5.1 | |
화합물 12 | 0.10 | 6.5±2.0 | 191.6±2.7 |
1.00 | 26.4±4.5 | 176.5±4.8 | |
10.0 | 2.5±6.2 | 193.1±1.5 | |
화합물 13 | 0.10 | 28.0±1.3 | 143.3±5.5 |
1.00 | 52.1±1.5** | 151.8±2.9** | |
10.0 | 41.4±6.2* | 146.7±3.5* | |
화합물 14 | 0.10 | 30.0±2.2* | 164.0±8.5 |
1.00 | 32.6±1.8* | 164.0±2.7* | |
10.0 | 29.7±3.3* | 166.2±2.2* |
세포 내 Ca2+(nM) | 아질산염(nM) | 총 글루타치온(μM) | |
대조군 | 75.0±15.0 | 453.5±16.2 | 22.8±2.7 |
글루타메이트 | 423.0±20.0 | 1474.2±31.2 | 6.3±2.8 |
화합물 10 | 311.6±10.9* | 1040.4±18.6* | 8.2±1.3 |
화합물 11 | 325.6±9.6* | 1167.5±15.6 | 10.5±2.7 |
세포 내 퍼옥사이드(임의 단위) | 말론디알데히드(pmol/mg 단백질) | |
대조군 | 84.6±13.0 | 80.9±5.2 |
글루타메이트 | 571.1±10.4 | 216.3±19.2 |
화합물 10 | 353.0±6.9** | 136.2±4.6** |
화합물 11 | 314.5±4.8** | 143.1±3.6** |
SOD(mUnits/mL) | 카탈라아제(μmol 소비된 H2O2/min/mg 단백질) | GSH-px | GSSG-R | |
(μmol 소비된 NADPH/min/mg 단백질) | ||||
대조군 | 53.5±4.4 | 38.1±5.2 | 22.8±2.7 | 12.1±1.2 |
글루타메이트 | 22.6±3.7 | 15.1±3.2 | 7.2±0.9 | 5.8±3.2 |
화합물 10 | 32.0±2.6 | 27.8±1.1** | 8.2±1.3 | 9.8±0.5** |
화합물 11 | 29.8±4.7 | 30.3±2.1** | 10.5±2.7 | 10.3±1.1** |
Claims (6)
- 하기 화학식 1의 다마란 화합물 유도체.[화학식 1]상기 식에서, R1과 R2는 -H, -OH, -CO-C6H4-OCH3, -CO-C6H4-CH3, -COCH2O-C6H5에서 선택되는 관능기이며;R3는 -H, -OH, -OCO-C6H4-OCH3, -OCO-C6H4-CH3, -OCOCH2O-C6H5, -OCO-C5H5N 에서 선택되는 관능기이며;단, R1및 R2가 H일 때 R3가 OH인 경우와 R1, R2, 및 R3가 모두 H인 경우는 제외한다.
- 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1의 다마란 화합물 유도체는 3,12-디-m-아니소일-20-(S)-프로토파낙사디올, 3,12-디-p-아니소일-20-(S)-프로토파낙사디올, 3,6,12-트리-p-아니소일-20-(S)-프로토파낙사디올, 3,12-디페녹시아세틸-20-(S)-프로토파낙사트리올, 3,6,12-트리페녹시아세틸-20-(S)-프로토파낙사트리올, 12-니코티노일-20-(S)-프로토파낙사트리올로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 다마란 화합물 유도체.
- 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 다마란 화합물 유도체는, 3,12-디-m-아니소일-20-(S)-프로토파낙사디올 또는 3,12-디-p-아니소일-20-(S)-프로토파낙사디올인 것을 특징으로 하는 다마란 화합물 유도체.
- 하기 화학식 1을 활성 성분으로 포함하는 뇌신경세포보호제 조성물.[화학식 1]상기 식에서, R1과 R2는 -H, -OH, -COCH3, -CO-C6H4-OCH3, -CO-C6H4-CH3, -COCH2O-C6H5, -CO-C6H5에서 선택되는 관능기이며;R3는 -H, -OH, -OCOCH3, -OCO-C6H4-OCH3, -OCO-C6H4-CH3, -OCOCH2O-C6H5, -OCO-C5H5N, -OCO-C6H5에서 선택되는 관능기이다.
- 하기 반응식 1의 화합물 A와 무수초산, m-아니소일 클로라이드, p-아니소일 클로라이드, 페녹시아세틸 클로라이드, 니코티노일 클로라이드, 및 벤조일 클로라이드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 피리딘 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 화학식 1의 화합물의 제조방법.[반응식 1]상기 식에서 화합물 A의 X는 H 또는 OH를 나타내며;R1과 R2는 -H, -OH, -COCH3, -CO-C6H4-OCH3, -CO-C6H4-CH3, -COCH2O-C6H5, -CO-C6H5에서 선택되는 관능기이며;R3는 -H, -OH, -OCOCH3, -OCO-C6H4-OCH3, -OCO-C6H4-CH3, -OCOCH2O-C6H5, -OCO-C5H5N, -OCO-C6H5에서 선택되는 관능기이다.단, R1및 R2가 H일 때 R3가 OH인 경우와 R1, R2, 및 R3가 모두 H인 경우는 제외한다.
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5849314A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-23 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 抗副腎皮質機能低下症剤 |
JPS58131999A (ja) * | 1982-01-30 | 1983-08-06 | Osaka Chem Lab | 抗腫瘍剤 |
JPH08119866A (ja) * | 1994-10-20 | 1996-05-14 | Neos Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
KR100186757B1 (ko) * | 1996-10-16 | 1999-04-01 | 박명규 | 20(에스)-진세노사이드 알에이치1 및 20(에스)-프로토파낙사트라이올의 제조방법 |
-
2000
- 2000-11-16 KR KR10-2000-0068192A patent/KR100425798B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5849314A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-03-23 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 抗副腎皮質機能低下症剤 |
JPS58131999A (ja) * | 1982-01-30 | 1983-08-06 | Osaka Chem Lab | 抗腫瘍剤 |
JPH08119866A (ja) * | 1994-10-20 | 1996-05-14 | Neos Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
KR100186757B1 (ko) * | 1996-10-16 | 1999-04-01 | 박명규 | 20(에스)-진세노사이드 알에이치1 및 20(에스)-프로토파낙사트라이올의 제조방법 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Biol Pharm Bull. 2000 Apr;23(4):411-4. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20020038138A (ko) | 2002-05-23 |
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