KR100418564B1 - 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제 및 그의 제조방법 - Google Patents

메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제 및 그 제조방법에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 녹는점을 조절할 수 있는 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 솔비톨, 메타파라디메틸벤즈알데히드 및 파라메틸벤즈알데히드를 각각 1 : 0.01~2.0 : 0.01~2.0 의 몰비로 용매하에서 혼합한 후, 탈수축합반응시켜 제조하는 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제 및 그 제조방법을 제공하며, 반응물의 몰수를 조절함에 의하여 녹는점을 자유롭게 조절할 수 있어 어떤 종류의 플라스틱의 핵제로서도 사용가능하며, 특히 폴리아마이드, 폴리프로필렌, 폴리설파이드, 폴리올레핀, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리이소부텐, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 나일론 6 등의 플라스틱에 사용이 가능하다.

Description

메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제 및 그의 제조방법{NUCLEATING AGENT CONTAINING METAPARADIMETHYLBENZYLIDENE PARAMETHYLBENZYLIDENE SORBITOL AND THE PREPARATION METHOD THEREOF}
본 발명은 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제 및 그 제조방법에 관한 것으로, 특히 녹는점을 조절할 수 있는 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨 및 그 제조방법에 관한 것이다.
플라스틱에 주로 사용되는 첨가제 중 하나로 핵제(Nucleating Agent)를 들 수 있다. 핵제란 폴리머의 결정화 속도를 촉진시키고 결정의 크기를 미세화시켜투명성을 향상시키고 결정화 속도를 증가시킴으로써 싸이클타임을 단축시키는 한편, 기계적 물성을 향상시키기 위한 첨가제이다. 핵제는 주로 투명성이 필요한 포장용 필름이나 박층용기에 사용되어 경도·인장강도·탄성률·항복점·신장률 및 충격강도 등의 기계적 물성 향상, 흐림도·광택도 및 투명성 등의 광학적 성질 향상, 기계적 응력의 균일한 분배, 결정화 속도의 증가로 인한 싸이클타임 단축 등의 기대효과를 얻을 수 있다. 핵제의 사용은 폴리머의 유형과 핵제의 물리적, 화학적 성질과의 상관관계에 따라 세심한 주의를 요하는데 무기물 첨가제(Talc, Silica, Kaolin), 유기물 화합물(Mono or Polymer carboxilic acid salt, Pigment), 폴리머(Ethylene Acrylic ester copolymer) 등 3가지로 분류된다.
상기와 같은 핵제로서의 효과를 나타내기 위한 구비요건으로 (1) 고분자 내에 미세하게 고루 분산될 것 (2) 고분자의 융점 이하에서는 녹지 않을 것 (3) 고분자에 의한 슬립성을 양호하게 유지할 것 (4) 가능한 한 고분자의 결정 구조와 유사할 것을 들 수 있다.
핵제는 결정성 고분자 내에 무수한 구상의 결정 형성의 개시작용(initiating)을 함으로서 고분자 내의 결정 형성을 촉진시키고 고분자의 물리적 특성을 증진시킨다. 따라서 비결정질 부분이 결정질 부분에 의해 물리적 특성이 증진되는데, 인위적으로 핵제를 사용하여 고분자 내에 결정질 부분을 고루 분산시키는 역할을 하여 기저 고분자의 물리적 특성을 향상시키게 된다. 이에 따라 (1) 동일한 온도에서 결정질 부분이 많이 형성되므로 고화가 빨라 생산성이 향상되는 효과 (2) 인장강도와 모듈러스를 증진시키며 이에 따라 충진제를 적게 사용하게 되어 투명도가 개선되는 효과 (3) 압출이나 사출을 할 때 표면이 깨끗하고 매끄럽게 성형되어 표면이 개질되는 효과 및 (4) 휨강도가 개선되어 물리적 충격을 받더라도 깨어지거나 부러지는 특성이 줄어드는 효과를 나타낸다.
상기와 같은 핵제로서 현재 널리 사용되고 있는 물질로는 1,3- 2,4-디메타파라디메틸벤질리덴 솔비톨이나 1,3- 2,4-디파라메틸벤질리덴 솔비톨 등이 주로 사용되고 있으며, 관련업계에서는 이들을 각각 사용하거나 주로 섞어서 사용하고 있다. 그러나 이들을 핵제로서 사용하는 경우에는 각종 고분자가 갖는 고유한 녹는점에 상응하는 특성을 갖는 물질을 사용하는 것이 바람직한데 기존의 물질로는 두 가지 이상의 물질을 인위적으로 섞어 주어야 하는 작업을 거쳐야 한다.
일본특허공고 소48-43748(New Japan Chem, Co. Ltd., 1973); 미국특허 제 4,429,140 호(New Japan Chem, Co. Ltd., 1984), 제 3,721,682 호(New Japan Chem, Co. Ltd., 1973), 제 4,267,110 호(E.C.Chemical, 1981); 대한민국 특허등록 제129830 호(동보화학(주), 1994), 제 183059 호(밀리켄 리서치 코오포레이션, 1993) 및 제 183364 호(밀리켄 리서치 코오포레이션, 1994)에서도 벤질리덴 솔비톨 화합물을 개시하고 있으나, 이는 모두 디벤질리덴 솔비톨류로서 솔비톨에 치환된 양 벤질리덴기가 똑같은 치환기를 갖지고 있는 구조이다.
현재 플라스틱 핵제의 국내 수요량은 연간 60여톤에 이르고 있으나, 이 중 90% 정도를 수입에 의존하고 있으며, 따라서 비교적 고가에 독점 판매되고 있는 실정이다.
본 발명은 상기와 같은 플라스틱 핵제로 사용할 수 있는 물질로서 녹는점을 조절할 수 있으며, 또한 비교적 제조비용이 저렴한 새로운 물질의 제조방법을 제공하는 데에 그 목적이 있다.
도 1은 본 발명에 따른 실시예 및 비교실시예에서 수득된 물질의 녹는점을 비교한 그래프.
도 2는 본 발명의 실시예 3에 대한 고성능 크로마토그래피(HPLC) 분석 그래프.
본 발명자들은 상기와 같은 기술적 과제를 달성하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과, 상기한 바와 같은 기존의 핵제로서의 물질, 예를 들면 1,3- 2,4-디메타파라디메틸벤질리덴 솔비톨 및 1,3- 2,4-디파라메틸벤질리덴 솔비톨 등을 일정 비율로 섞어서 사용하는 것에 비하여 단일 물질만으로도 그 효과를 충분히 나타낼 수 있는 물질 및 그 제조방법에 대한 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 솔비톨, 메타파라디메틸벤즈알데히드 및 파라메틸벤즈알데히드를 각각 1 : 0.1~2.0 : 0.1~2.0 의 몰비로 용매하에서 혼합한 후, 탈수축합반응시켜 제조하는 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제를 제공한다. 본 발명은 또한 솔비톨, 메타파라디메틸벤즈알데히드 및 파라메틸벤즈알데히드를 각각 1 : 0.01~2.0 : 0.01~2.0 의 몰비로 용매하에서 혼합한 후, 탈수축합 반응시키는 단계를 포함하여 구성되는 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제의 제조방법을 제공한다.
상기와 같은 제조방법에 있어서, 반응시의 온도는 50~100℃으로 하는 것이 바람직하며, 특히 65~85℃인 것이 더욱 바람직하다. 반응시의 온도가 50℃ 미만이되면 반응이 이루어지지 않으며, 통상 용매로 인하여 100℃를 초과하여 상승하는 경우는 거의 없으나, 용매가 부족하여 100℃를 초과하게 되는 경우에는 반응물이 암갈색(dark brown)을 띠면서 동시에 점성이 생기게 되어 바람직하지 않게 된다.
본 발명에 따른 제조방법에 있어서 사용되는 용매는, C5내지 C10의 포화 탄화수소 화합물 중 선택된 하나 이상과 에탄올, 메탄올, 프로판올, 부탄올 및 N,N-디메틸 포름아마이드 중 선택된 하나 이상을 함께 사용하는 것이 바람직하며, 상기 포화 탄화수소 화합물은 사이클로헥산, 노말헥산, 노말헵탄, 사이클로펜탄 및 사이클로옥탄 중 선택된 하나 이상인 것이 더욱 바람직하다.
또한 상기 반응시 촉매로서, 황산, 인산, 질산, 염산, 파라톨루엔술폰산황산 및 트리폴리인산 중 선택된 하나 이상을, 솔비톨 1 몰에 대하여 0.01 내지 0.50 의 비율로 부가적으로 첨가하는 것이 바람직하다.
종래에 핵제로서 사용되어 오고 있는 1,3- 2,4-디메타파라디메틸벤질리덴 솔비톨 및 1,3- 2,4- 디파라메틸벤질리덴 솔비톨을 합성하기 위해서는 V자형 니더(Kneader)등과 같은 특수한 반응기를 사용해야 하였으나, 본 발명에 따른 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨은 일반적인 반응기에 고속교반기를 부착하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제의 제조시 반응물 즉,솔비톨, 메타파라디메틸벤즈알데히드 및 파라메틸벤즈알데히드의 반응몰 비를 조절함에 따라 녹는점이 각기 다른 물질을 형성하게 할 수 있는데, 주로 하기 화학식 1 및 화학식 2의 구조를 갖는 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨이 최소 80% 이상 형성되고 기타 디메타파라디메틸벤질리덴 솔비톨 또는 디파라메틸벤질리덴 솔비톨이 소량 형성된다.
실제 사용에 있어서는 본 발명에 따른 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제가 특정 범위의 녹는점을 갖도록 조절할 수 있으므로 적용되는 플라스틱의 종류와 온도 특성에 알맞은 핵제가 될 수 있기 때문에 플라스틱의 특성을 최대한 활용하게 되어 플라스틱의 용도 개발이 보다 광범위하게 될 수 있다.
본 발명에 따른 제조방법을 하기 실시예를 통하여 좀 더 상세히 살펴보기로한다. 본 발명은 하기 실시예에 의하여 발명의 범위가 제한되는 것을 아님이 자명하다.
(실시예 1)
우선 고속교반기가 부착된 통상의 반응기에 150㎖의 사이클로헥산 및 150㎖의 에탄올을 넣고 잘 저어서 섞어준 다음, 메타파라디메틸벤즈알데히드 9.28g 과 파라메틸벤즈알데히드 19.40g을 투입하고 잘 저어서 완전히 섞어 주었다. 21g의 솔비톨을 투입하고 85%의 진한 황산 0.12g을 투입한 후 질소를 공급하면서 반응시켰다. 온도를 65℃ 내지 85℃까지 가열하여, 5시간동안 고속으로 교반시켰다. 휘발된 용매의 보충을 위하여, 사이클로 헥산을 계속 첨가해 주었으며, 휘발되는 용매 중 사이클로헥산만을 분리하여 냉각 콘덴서를 통해 포집한 후 제습공정을 통과시켜 재생하여 사용하였다.
5시간이 경과한 후 반응기를 상온으로 냉각한 후 여과하여 분말 또는 페이스트 상태의 결과물을 얻었다. 상기 결과물을 뜨거운 물 500g에 KOH 0.5g을 녹인 용액으로 적정한 후 다시 여과하였다. 수 차례에 걸쳐 뜨거운 물로 세척하여 얻은 흰색 분말상태의 결과물을 125℃의 오븐에서 2시간 이상 건조 분쇄하여 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨 38.3g을 얻었다. 녹는점은 249 ~ 259℃였으며, 수율은 84.2%였다. HPLC(High Performance Liquid Chromatography; 고성능액체크로마토그래피)로 순도가 92.1%임을 확인하였다.
(실시예 2)
메타파라디메틸벤즈알데히드 15.46g, 파라메틸벤즈알데히드 13.85g, 솔비톨 21g 및 85% 진한 황산 0.12g을 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨 39.7g을 얻었다. 녹는점은 252 ~ 262℃, 수율은 86.0% 였고, 순도(HPLC)는 93.2%였다.
(실시예 3)
메타파라디메틸벤즈알데히드 21.65g, 파라메틸벤즈알데히드 8.31g, 솔비톨 21g 및 85% 진한 황산 0.12g을 사용하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 45.4g의 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 얻었다. 녹는점은 254 ~ 266℃, 수율은 97.1%였고, 순도(HPLC)는 96.4% 였다. 도 2에 실시예 3에서 수득한 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨에 대한 HPLC(솔벤트: 메탄올, 유속: 1.0 ㎖/min, 온도: 오븐- 50℃ 감지기- 45℃)분석결과 그래프를 나타내었다. 각 피크의 면적의 비로 순도를 측정하였다.
(비교실시예 1)
메타파라디메틸벤즈알데히드 0g, 파라메틸벤즈알데히드 27.7g, 솔비톨 21g 및 85% 진한 황산 0.12g을 실시예 1과 동일한 방법에 따라 1,3- 2,4-디파라메틸벤질리덴 솔비톨 36.9g을 얻었다. 녹는점은 245 ~ 260℃, 수율은 85%였고, 순도(HPLC)는 93.2%였다.
(비교실시예 2)
메타파라디메틸벤즈알데히드 30.92g, 파라메틸 벤즈알데히드 0g, 솔비톨 21g 및 85% 진한 황산 0.12g을 실시예 1과 동일한 방법에 따라 1,3- 2,4-디메타파라디메틸벤질리덴 솔비톨 40.7g을 얻었다. 녹는점은 257 ~ 271℃, 수율은 85.2%였고, 순도(HPLC)는 91.2% 이었다.
상기 실시예 및 비교실시예를 하기 표 1에 정리하였다.
구분 솔비톨(g) 메타파라디메틸벤즈알데히드(g) 파라메틸벤즈알데히드(g) 수율(%) 순도(%) 녹는점(℃)
비교실시예1 21.0 0.00 27.70 82.8 93.2 245~260
실시예1 21.0 9.28 19.40 84.2 92.1 249~259
실시예2 21.0 15.46 13.85 86.0 93.2 252~262
실시예3 21.0 21.65 8.31 97.1 96.4 254~266
비교실시예2 21.0 30.92 0.00 85.2 91.2 257~271
상기 표 1에서와 같이 솔비톨 21g에 대한 메타파라디메틸벤즈알데히드와 파라메틸벤즈알데히드의 몰수를 조절하여 녹는점이 각각 다른 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 얻을 수 있었다. 첨부한 도 1에 상기 표 1에 나타낸 각 실시예 및 비교 실시예에 따른 녹는점을 그래프로 나타내었다. 실시예 1 내지 3 의 녹는점은 파라메틸벤즈알데히드를 혼합하지 않은 비교실시예 1과 메타파라디메틸벤즈알데히드를 혼합하지 않은 비교실시예 2의 사이에 위치하고 있으며, 메타파라디메틸벤즈알데히드와 파라메틸벤즈알데히드의 반응몰 수를 조절하여 녹는점을 조절할 수 있다는 것을 확인할 수 있다. 따라서 본 발명에 따라 원하는 녹는점을 가진 플라스틱 핵제를 얻을 수 있게 된다.
상기한 바와 같이 본 발명은 플라스틱 핵제로서 현재 널리 사용되고 있는 1,3- 2,4-디벤질리덴 솔비톨과 1,3- 2,4-디메타파라디메틸벤질리덴 솔비톨의 제조시 각각의 반응물로서 사용되는 메타파라디메틸벤즈알데히드 및 파라메틸벤즈알데히드를 일정한 몰비로 혼합하여 솔비톨과 탈수축합 반응시켜, 상기 메타파라디메틸벤즈알데히드와 파라메틸벤즈알데히드의 몰비의 조절에 따라 녹는점을 조절할 수 있는 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제를 합성하는 것을 그 특징으로 하고 있다.
또한 종래의 1,3- 2,4-디메타파라디메틸벤질리덴 솔비톨과 1,3- 2,4-디파라메틸벤질리덴 솔비톨 등을 합성하는 방법은 특수한 반응기(V자형 Kneader)가 아니면 합성이 불가능하였는데에 반하여, 본 발명의 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제는 일반적인 반응기에 고속 교반기를 설치하여 사용할 수 있어 반응이 보다 간편해 졌다. 이와 같은 고속 교반기가 부착된 일반 반응기에 질소를 미량씩 공급하면서 두 가지 이상의 용매를 사용하여 냉각 콘덴서를 통해 용매를 재사용할 수 있으며, 반응 부산물로 형성되는 물분자는 특정 용매에만 혼합되어 제거될 수 있다.
상기한 바와 같이 본 발명에 따른 제조방법에 의하여 제조된 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제는 반응물의 몰수를 조절함으로써 그 녹는점을 조절할 수 있어서 어떤 종류나 특성을 갖는 플라스틱의 핵제로서도 사용가능하다는 특징이 있으며, 특히 폴리아마이드, 폴리프로필렌, 폴리설파이드, 폴리올레핀, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리이소부텐, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 나일론 6 등의 플라스틱에 모두 사용가능하다. 따라서, 본 발명에 따른 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제 및 그 제조방법은 플라스틱 제품의 개발에 유용한 물질로 플라스틱 산업의 발전에 기여할 수 있을 것으로 기대된다.

Claims (10)

  1. 솔비톨, 메타파라디메틸벤즈알데히드 및 파라메틸벤즈알데히드를 각각 1 : 0.01~2.0 : 0.01~2.0 의 몰비로 용매하에서 혼합한 후, 탈수축합 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 메타파라디벤즈알데히드 및 파라메틸벤즈알데히드의 몰비를 조절함으로써 녹는점을 조절할 수 있는 것을 특징으로 하는
    메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제의 제조방법.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 반응시의 온도는 50~100℃ 인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 용매는, C5내지 C10의 포화 탄화수소 화합물 중 선택된 하나 이상과 에탄올, 메탄올, 프로판올, 부탄올 및 N,N-디메틸 포름아마이드 중 선택된 하나 이상을 함께 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제3 항에 있어서,
    상기 포화 탄화수소 화합물은 사이클로헥산, 노말헥산, 노말헵탄, 사이클로펜탄 및 사이클로옥탄 중 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 반응을 고속교반기가 부착된 반응기에서 진행시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 반응시 촉매로서, 황산, 인산, 질산, 염산, 파라톨루엔술폰산 및 트리폴리인산 중 선택된 하나 이상을, 솔비톨 1 몰에 대하여 0.01 내지 0.50 의 비율로 부가적으로 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 솔비톨, 메타파라디메틸벤즈알데히드 및 파라메틸벤즈알데히드를 각각 1 : 0.01~2.0 : 0.01~2.0 의 몰비로 용매하에서 혼합한 후, 탈수축합반응시켜 제조하는 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제.
  8. 제7 항에 있어서,
    상기 반응 온도는 50~100℃ 인 것을 특징으로 하는 플라스틱 핵제.
  9. 제7 항에 있어서,
    상기 용매는, C5내지 C10의 포화 탄화수소 화합물 중 선택된 하나 이상과 에탄올, 메탄올, 프로판올, 부탄올 및 N,N-디메틸 포름아마이드 중 선택된 하나 이상을 함께 사용하는 것을 특징으로 하는 플라스틱 핵제.
  10. 제9 항에 있어서,
    상기 포화 탄화수소 화합물은 사이클로헥산, 노말헥산, 노말헵탄, 사이클로펜탄 및 사이클로옥탄 중 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 플라스틱 핵제.
KR10-2001-0023558A 2001-04-30 2001-04-30 메타파라디메틸벤질리덴 파라메틸벤질리덴 솔비톨을 함유하는 플라스틱 핵제 및 그의 제조방법 KR100418564B1 (ko)

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