KR100270912B1 - 혈소판 활성인자 수용체 결합에 대하여 길항활성을 갖는 물질 및 이것을 함유하는 약학적 조성물의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 오미자로부터 단리되는, 혈소판 활성인자 수용체 결합에 대하여 길항활성을 갖는 물질들 및 그것들을 함유하는 약학적 조성물의 혈소판 활성인자와 관련된 염증성 질환의 치료 및 예방학적 용도에 관한 것이다.

Description

혈소판 활성인자 수용체 결합에 대하여 길항활성을 갖는 물질 및 이것을 함유하는 약학적 조성물의 용도 {Compound having antagonistic activity for the PAF binding to its receptor and a novel use thereof}
본 발명은 혈소판 활성 인자 (platelet activating factor, 이하 'PAF' 로 약칭함) 수용체 결합에 대하여 길항활성을 갖는 물질 및 이것을 함유하는 약학적 조성물의 치료적 용도에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 오미자 (Schisandrae Fructus) 로부터 단리되는, PAF 수용체 결합에 대하여 길항활성을 갖는 캐미그레날 (Chamigrenal), 프레고미신 (Pregomisin) 및 시산드린 (Schisandrin) A, B 및 C 및 이것들을 함유하는 약학적 조성물의 PAF 와 관련된 염증성 질환 치료 및 치료보조목적으로 이용되는 용도에 관한 것이다.
오미자 (Schisandrae Fructus) 는 오미자과 (Schisandraceae) 에 속하는 오미자 (Schisandrae chinensisBAILL) 의 암갈색 열매로서, 약간 특이한 냄새와 신맛이 있으며, 뒷맛은 떫고 쓰다. 오미자는 예로부터 주로 강장제, 진해제로서 한방 및 민간약제로 사용되어 왔으며, 간 독성에 대한 보호작용, 위액분비 억제기능, 항산화 및 중추신경억제작용 등에 대해서는 이미 그 효과가 널리 알려져 있다.
PAF 는 IgE 로 감작된 토끼의 호염구를 항원으로 자극하면 배양액으로 방출되어 혈소판을 활성화시키는 인자로서, 다핵형 백혈구 (호중구, 호산구, 호염구), 단핵구, 대식세포, 비만세포 등과 같은 면역세포와 혈관 내피세포 및 혈소판에서 생산된다. PAF 는 히스타민, 류코트리엔, 프로스타글란딘과 같은 염증매개물질보다 1/1,000∼1/10,000 의 낮은 농도 (10-9∼10-10M) 에서 염증세포를 활성화하여 다른 염증매개물질 합성 및 방출을 유도하는 급성 염증 반응의 개시인자이다. PAF 로 인하여 염증반응이 활성화되면 기관지 수축, 천식, 조직이식거부반응, 심장 과민증, 내독소에 의한 쇼크, 위궤양, 급성 알러지 반응, 과민성 피부염 등 다양한 염증성 질환이 유발된다.
그러나 PAF 가 수용체에 결합되지 않으면 혈장이나 세포에서 가수분해 효소인 아세틸 하이드롤라제 (acetyl hydrolase) 에 의해 lyso-PAF 로 불활성화된다. 이러한 사실에 근거하여, 염증성 질환을 개선할 목적으로 혈소판 막 수용체에 PAF 가 결합하는 것을 길항적으로 방해하는 물질을 찾기 위한 노력이 계속되어져 왔다. 그 결과로서, PAF 와 유사한 구조의 길항제로서 CV 3988, CV 6209, ONO 6240, SRI 계열이 있음이 알려졌고, 천연물 유래의 PAF 길항제로서 은행잎으로부터 얻어지는 징코라이드 (Ginkgolide) B, 후추로부터 얻어지는 카드수레논 (Kadsurenone), 흰꽃 바디나물로부터 얻어지는 쿠마린 (coumarin), 신이로부터 얻어지는 마그놀린 (magnolin) 등이 보고되어 있다. 그러나 이러한 PAF 길항제들은 합성 과정이 복잡하거나 또는 천연물 유래의 PAF 길항제인 경우 그 공급원의 입수용이성 및 공급원으로부터의 다단계 정제과정 등의 복잡성 때문에 비경제적이거나 비실제적이다.
따라서 본 발명자들은 전통 한약재로부터 PAF 수용체 결합에 대한 길항제를 찾기 위하여 연구 조사하였고, 그 결과 오미자 (Schisandrae chinensisBAILL) 의 과실 (Schisandrae Fructus) 로부터 PAF 수용체 결합에 대하여 길항활성을 갖는 캐미그레날, 프레고미신 및 시산드린 A, B 및 C 를 단리하는데 성공하였다. 당해 기술분야에서는 이미 캐미그레날은 간질환 치료제로서, 프레고미신은 고리형 아데노신 3,5-모노포스페이트 (cAMP) 포스포디에스테라제 억제제로서, 시산드린 B, C 는 CCl4로 유도된 간 손상에 대한 치료제로서 그 효과가 알려져 있으나, PAF 수용체 결합에 대한 길항활성은 본 발명자들에 의해 처음 보고되는 것이다.
본 발명의 목적은 오미자 (Schisandrae Fructus) 로부터 단리되는, PAF 수용체 결합에 대하여 길항활성을 갖는 캐미그레날, 프레고미신, 시산드린 A, B 및 C 를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 물질과 약학적으로 허용되는 담체 및 부형제를 함유하는 약학적 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 캐미그레날, 프레고미신 또는 시산드린 A, B 및 C 를 함유하는 약학적 조성물을 PAF 와 관련된 염증성 질환의 치료 및 예방에 이용하는 조성물의 새로운 용도를 제공하는 것이다.
본 발명은 오미자 (Schisandrae Fructus) 로부터 단리되는 PAF 수용체 결합에 대하여 길항활성을 갖는 캐미그레날, 프레고미신 및 시산드린 A, B 및 C 와, 이것들을 함유하는 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명의 캐미그레날 화합물은 화학식 1, 프레고미신은 화학식 2, 시산드린 A, B 및 C 는 화학식 3 의 구조를 가진다.
상기 화학식 3에서 R1, R2, R3및 R4가 각각 CH3O 인 화합물이 시산드린 A, R1및 R2가 각각 CH3O이고 R3와 R4가 OCH2O로 연결된 화합물이 시산드린 B 이고, R1과 R2및 R3와 R4가 각각 OCH2O로 연결된 화합물이 시산드린 C 이다.
본 발명의 PAF 수용체 결합에 대하여 길항활성을 갖는 캐미그레날, 프레고미신 및 시산드린 A, B 및 C 는 통상적인 추출공정 및 순상 또는 역상 크로마토그래피에 의해 오미자로부터 단리된다.
오미자로부터 단리 및 정제된 캐미그레날, 프레고미신 및 시산드린 A, B 및 C 는 공지의 약제학적으로 허용되는 담체 및 부형제와 함께 공지의 방법으로 단위용량 형태로 제형화 되거나 또는 다용량 용기에 내입된 후, PAF 와 관련된 염증성 질환을 치료 또는 예방하기 위해 사용될 수 있다. 그러한 염증성 질환으로는 천식, 알레르기, 관절염, 류마티스, 전신성 홍반성 낭창 (systematic lupus erythematosus), 망막염, 간염, 장염, 췌장염, 신장염, 비염, 아토피성 피부염, 장기 (조직) 이식 거부반응 등이 있다.
본 발명의 약학적 조성물에서, 활성 성분인 캐미그레날, 프레고미신 또는 시산드린 A, B 및 C 는 0.001 w/w% 내지 100 w/w% 의 양으로 사용된다.
또한 본 발명의 약학적 조성물의 제형형태는 오일 또는 수성 매질의 용액, 현탁액 또는 유화액 형태이거나, 엑스제, 분말제, 과립제, 정제, 캡슐제 형태일 수 있으며, 이것들은 통상의 분산제 또는 안정화제를 함유할 수 있으며, 경구 또는 비경구로 투여가 가능하다.
상기와 같이 제조된 약학적 조성물은 PAF와 관련된 염증성 질환을 치료하고 에방하는 효과가 있다. PAF 는 앞서 설명된 바와 같이, 히스타민, 류코트리엔, 프로스타글란딘과 같은 염증매개물질보다 1/1,000∼1/10,000 의 낮은 농도 (10-9∼10-10M) 에서 염증세포를 활성화하여 다른 염증매개물질 합성 및 방출을 유도하는 급성 염증 반응의 개시인자로서, PAF 로 인한 염증반응이 활성화되면 기관지 수축, 천식, 조직이식 거부반응, 심장 과민증, 내독소에 의한 쇼크, 위궤양, 급성 알러지 반응, 과민성 피부염 등 다양한 염증질환이 유발된다. 그러나 PAF 가 수용체에 결합되지 않으면 혈장이나 세포에서 가수분해 효소인 아세틸 하이드롤라제에 의해 lyso-PAF로 불활성화되고, 따라서 혈소판 막 수용체에 PAF 가 결합하는 것을 길항적으로 방해하는 물질인 캐미그레날, 프레고미신 또는 시산드린 A, B 및 C 를 함유하는 본 발명의 약학적 조성물은 PAF 와 관련된 염증성 질환을 치료하고 예방하는 효과를 나타내게 된다.
이하 실시예에 의하여 본 발명의 캐미그레날, 프레고미신 및 시산드린 A, B 및 C 를 오미자로부터 단리하는 공정 및 PAF 수용체 결합에 대한 길항활성을 상세히 설명하기로 한다. 단 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
＜실시예 1> 캐미그레날, 프레고미신 및 시산드린 A, B 및 C 의 단리
오미자 6 kg 을 실온에서 메탄올로 4회 추출하여, 감압농축한 메탄올 농축물 1,485 g 에 물과 헥산을 가하여 세게 진탕한 후 헥산층을 분리하였다. 상기 진탕공정을 3회 반복한 다음 헥산층을 합하여 감압 농축한 200 g 중 150 g 을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (용출제, 헥산-에틸 아세테이트 (100:0→0:100 구배)) 하여 7개 분획으로 분리하였고, 분획들 중 5번째 분획 150 mg 을 실리카겔 박층 크로마토그래피 (전개제, 시클로헥산-에틸 아세테이트 (3:1×8 )) 한 후, 고속 액체 크로마토그래피 (용출제, 헥산:이소프로판올 (98:2)) 하여 68 mg 의 프레고미신을 얻었다.
분리된 분획들 중 2번째 분획을 고온에서 감압증류하여 33 g 의 증류분획과 17 g 의 잔류분획으로 구분하였다. 증류된 분획을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (용출제, 헥산-에틸 아세테이트 (24:1)) 하여 13개 분획으로 분리하였고, 분획들 중 3번째 분획 215 mg 을 실리카겔 박층 크로마토그래피 (전개제, 헥산-에틸 아세테이트 (24:0.5×5))하여 30 mg 의 캐미그레날을 얻었다.
분획들 중 9번째 분획 1.0 g 을 실리카겔 역상 크로마토그래피 (용출제, 메탄올-물 (7:3))한 후 다시 실리카겔 크로마토그래피 (용출제, 헥산-아세톤-클로로포름 (24:3:8))하여 448 mg 의 시산드린 A 를 얻었다.
잔류분획은 실리카겔 크로마토그래피 (용출제, 헥산-에틸 아세테이트 (50:1)) 하여 13개의 분획으로 분리하였다. 이들 분획 중 410 mg 의 5번째 분획을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (용출제, 헥산-아세톤-클로로포름 (25:1:2)) 한 후, 다시 실리카겔 박층 크로마토그래피 (전개제, 헥산-아세톤-클로로포름 (6:1:2)) 하여 143 mg 의 시산드린 C 를 얻었으며, 2.28 g 의 9번째 분획을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (용출제, 헥산-아세톤-클로로포름 (6:1:2)) 한 후, 메탄올로 재결정하여 300 mg 의 시산드린 B 를 얻었다.
시산드린 A, B 및 C 를 핵자기 공명 스펙트럼으로 확인하였다. 캐미그레날 및 프레고미신도 수소 핵자기 공명 스펙트럼으로 확인하였고, 그것들의 탄소 핵자기 공명 스펙트럼 결과는 다음과 같다.
- 캐미그레날의 탄소 핵자기 공명스펙트럼 (δ, CDCl3, ppm) -
δ 193.7, 151.1, 148.4, 140.8, 110.7, 46.0, 37.2, 36.8, 31.9, 31.9, 25.0, 25.0, 23.5, 23.1, 19.1
- 프레고미신의 탄소 핵자기 공명 스펙트럼 (δ, CDCl3, ppm) -
δ 152.1, 152.1, 149.0, 149.0, 138.2, 138.2, 133.6, 133.6, 108.6, 108.6, 104.9, 104.9, 61.0, 61.0, 55.8, 55.8, 39.4, 39.4, 39.0, 39.0, 16.3, 16.3
＜실시예 2 > 캐미그레날, 프레고미신 및 시산드린 A, B 및 C 의 혈소판 활성
인자 길항활성 시험
캐미그레날, 프레고미신 및 시산드린 A, B 및 C 의 PAF 수용체 결합에 대한 길항활성 시험은 통상의 방법에 의하여 실시하였다. 즉, 일정농도의 시료액 (예컨대 하기 표 1 에서 나타내는 바와 같이, 57, 115, 229 및 458 μM 의 캐미그레날, 32, 64, 129 및 257 μM 의 프레고미신 및 12.5, 50, 100 및 200 μM 의 시산드린 A, B 및 C) 25 ㎕ 에 토끼의 혈소판 현탁액 100 ㎕ 를 가하여 37 ℃ 에서 10분간 정치한 후, PAF 용액 90 ㎕ 를 가하여 37 ℃ 에서 30분간 정치 배양하였다. 트리스-완충액으로 미리 적셔놓은 멤브레인 필터로 배양액을 감압 여과하여 반응을 중단시키고, 상온에서 건조시켰다. 건조된 멤브레인 필터를 각각의 액체 신틸레이션 바이알에 넣은 후, 방사능 칵테일 용액 3 ml 씩을 가하여 액체 신틸레이션 카운터로 방사능을 측정하였다. 본 발명의 캐미그레날, 프레고미신 및 시산드린 A, B 및 C 의 PAF 수용체 결합에 대한 길항 활성은 3번 실험의 평균값으로 하기 수학식 1과 같이 계산하였으며, 그 결과는 표 1 에 나타낸다.
상기 수학식 1에서,
Sc= 대조군의 특이적인 결합, Ss= 시료군의 특이적인 결합,
Tc= 대조군의 총 결합, Ts= 시료군의 총 결합,
Nc= 대조군의 비특이적인 결합, Ns= 시료군의 비특이적인 결합.
캐미그레날, 프레고미신 및 시산드린 A, B 및 C 의 PAF 수용체 결합에 대한 길항활성
농도(μM) 저해율(%) 농도(μM) 저해율(%) 농도(μM) 저해율(%)
캐미그레날 프레고미신 시산드린 A 시산드린 B 시산드린 C
458 100 257 91.4 200 63.4 25.2
229 92.4 129 89.3 100 78.3 59.6
115 34.8 64 79.4 50 69.6 37.8
57 27.8 32 31.8 12.5 44.2
IC50 1.2×10-4M 4.8×10-5M 1.7×10-5M 8.9×10-5M
상기한 상세한 설명 및 표에서 알 수 있는 바와 같이, 오미자로부터 단리되는 본 발명의 캐미그레날, 프레고미신 또는 시산드린 A, B 및 C 를 함유하는 약학적 조성물은 낮은 농도에서도 PAF 의 수용체에 대한 결합을 효과적으로 저해할 수 있으며, 따라서 본 발명의 약학적 조성물은 PAF 로 인한 및 PAF 와 관련된 염증성 질환을 치료 또는 예방하는데 효과적으로 이용될 수 있다.

Claims (4)

  1. 오미자로부터 단리되고, 하기 화학식 3의 시산드린 A, B 또는 C를 유효성분으로 함유하는 혈소판 활성인자의 수용체에 대한 결합 길항제.
    화학식 3
    상기 화학식 3에서 R1, R2, R3및 R4가 각각 CH3O 인 화합물이 시산드린 A, R1및 R2가 각각 CH3O이고 R3와 R4가 OCH2O로 연결된 화합물이 시산드린 B 이고, R1과 R2및 R3와 R4가 각각 OCH2O로 연결된 화합물이 시산드린 C 이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 혈소판 활성인자로 인한 급성 염증성 질환을 치료 및 예방하기 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 혈소판 활성인자의 수용체에 대한 결합 길항제.
  3. 제 1항의 화합물을 유효성분으로 하며, 혈소판 활성인자와 관련된 염증성 질환을 치료 또는 예방하기 위한 약학적 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 제 1항의 화합물에 더하여 약제학적으로 허용되는 담체 또는 부형제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 혈소판 활성인자와 관련된 염증성 질환을 치료 또는 예방하기 위한 약학적 조성물.
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