KR100242750B1 - 무색 투명한 알콕시실란 단량체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 실라잔을 무기산 촉매 존재하에 유기 알콜과 반응시킴으로써 무색 투명한 알콕시실란 단량체를 제조하는 방법에 관한 것이다. 무기산 촉매에는 20ppm 내지 300ppm의 임계범위로 존재한다. 무기산 촉매를 이러한 임계 범위로 사용하면 공정중에 정제단계를 포함시키지 않아도 된다.

Description

무색 투명한 알콕시실란 단량체의 제조방법
본 발명은 무기산 촉매의 존재하에 실라잔과 유기 알콜을 반응시킴으로써 무색 투명한 알콕시실란 단량체를 제조하는 방법에 관한 것이다. 무기산 촉매는 20ppm 내지 300ppm의 임계 범위로 존재한다. 상기 임계 범위로 사용되는 무기산 촉매는 공정중의 정제 단계에 대한 필요성을 제거한다.
실릴화는 활성 수소와의 치환에 의해 실릴 그룹을 분자내에 도입하는 것이다. 몇몇 유형의 유기 규소 화합물과의 반응에 의해 유기 화합물을 실릴화시킬 수 있음은 공지되어 있다. 예를 들면, 미합중국 특허 제3,636,026호에는 헥사메틸디실라잔을 벤조인 및 황산과 125℃에서 반응시킨 다음, 조 생성물을 증류시켜 정제하는 실릴화 반응이 기술되어 있다. 중요한 것은 미합중국 특허 제3,636,026호에서 제안된 산의 최소량은 약 800ppm임을 주목해야 한다는 것이다. 또한, 미합중국 특허 제3,529,006호에는 N-메틸올 화합물을 황산암모늄의 존재하에 과량의 헥사메틸디실라잔과 반응시킴으로써 N-메틸올 실릴 에테르를 제조하고, 희석제를 첨가하며, 생성물을 여과하는 실릴화 반응이 기술되어 있다. 미합중국 특허 제3,529,006호에는 실릴화 반응에서 황산을 526ppm의 최소량으로 사용하여 황산암모늄을 제조하는 것으로 기재되어 있다.
위에서 언급한 방법들은 약제학적 생성물의 제조를 위해 상업적 규모로 성공적으로 사용되어 왔다. 그러나, 이들 방법이 상당히 우수한 수율의 실릴화된 생성물을 제공할 수 있지만, 이러한 방법으로 형성되는 생성물은 증류 및/또는 여과에 의해 정제된 후에야 투명한 무색 생성물로서 수득된다. 본 발명자는 이러한 방법으로 수득된 생성물의 혼탁도(haziness)가 실릴화 방법에서 다량의 무기산을 사용한 결과임을 발견하였다. 사용된 무기산의 양은 생성물에서 상응하는 암모늄염의 양을 결정한다. 이러한 암모늄염은 불용성이며 생성물을 탁하게 한다. 따라서, 실릴화 반응에서 투명한 생성물을 보장하면서 정제 공정을 제거하기 위한 추가의 개선방법에 대한 필요성이 계속 존재하고 있다.
본 발명자는 20ppm 내지 300ppm의 무기산 촉매를 사용하는 경우 실릴화 반응에서 정제 단계가 제거될 수 있음을 발견하였다. 이러한 소량의 무기산 촉매가 반응을 완결시키는지의 여부가 공지되어 있지 않기 때문에 이것은 특히 예상밖이다. 또한 상기 임계 범위내에서 사용되는 무기산 촉매는 상응하는 암모늄염을 생성물을 불투명하게 하기에 충분한 양으로는 생성하지 않는다. 따라서, 본 발명의 방법으로 형성된 알콕시실란 단량체는 투명하고 무색 무향이므로 향장품과 같은 매우 다양한 생성물로 제형화할 수 있다.
따라서, 본 발명은
일반식(R3Si)2NH의 디실라잔(여기서 R은 탄소수 1 내지 8의 1가 탄화수소 라디칼이다), 일반식의 사이클릭 실라잔(여기서, R은 탄소수 1 내지 8의 1가 탄화수소 라디칼이고 x는 3 내지 6의 정수이다) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 실라잔(A).
1가 알콜, 2가 알콜, 다가 알콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 유기 알콜(B) 및
20ppm 내지 300ppm의 무기산 촉매(C)를 거의 건조한 불활성 대기속에서 40 내지 125℃의 온도에서 반응시킴을 특징으로 하여, 무색 투명한 알콕시실란 단량체를 제조하는 방법을 제공한다.
성분(A)는 디실라잔 또는 사이클릭 실라잔이다. 디실라잔은 일반식 (R3Si)2NH의 디실라잔(여기서, R은 탄소수 1 내지 8의 1가 탄화수소 라디칼이다)이다. 사이클릭 실라잔은 일반식의 실라잔(여기서 R은 탄소수 1 내지 8의 1가 탄화수소 라디칼이고 x는 3 내지 6의 정수이다)이다.
본 발명의 방법에서 사용된 디실라잔 및 사이클릭 실라잔의 일반식에서 치환체 R은 각각 탄소수가 1 내지 8인 동일하거나 상이한 1가 탄화수소 라디칼일 수 있다. 치환체 R의 예는 메틸, 에틸, 부틸 및 2,4,4-트리메틸펜틸과 같은 알킬 라디칼: 비닐 및 알릴과 같은 알케닐 라디칼; 및 페닐, 톨릴 및 벤질과 같은 아릴, 알크아릴, 아르알킬 라디칼이다. 바람직하게는 R 그룹은 각각 메틸이고 x는 3이다. 본 발명에서 유용한 실라잔은 1,3-비스(클로로메틸)테트라메틸디실라잔, 디-n-옥틸테트라메틸디실라잔, 1,3-디페닐테트라메틸디실라잔, 1,3-디비닐테트라메틸디실라잔, 1,3-디비닐-1,3-디페닐-1,3-디메틸디실라잔, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸사이클로트리실라잔, 헥사메틸디실라잔, 옥타메틸사이클로테트라실라잔, 트리메틸트리비닐사이클로트리실라잔 및 1,1,3,3-테트라페닐-1,3-디메틸디실라잔을 포함한다. 상기 실라잔은 펜실바니아주 브리스톨의 페트라크 시스템즈, 인코포레이티드(Petrarch Systems. Incorporated)가 시판하고 있다.
성분(B)는 1가 알콜, 2가 알콜 또는 다가 알콜인 유기 알콜이다. 성분(B)는 탄소수가 1 내지 24인 알콜, 예를 들면 지방족 알콜(예 : 메탄올, 에탄올, 프로판올, 옥타데칸올 등): 에테르 알콜 (예 : 메톡시에탄올, 부톡시에탄올 등): 및 글리세롤을 포함한다. 또한 성분(B)는 메톡시폴리에틸렌 글리콜과 같은 폴리글리콜 에테르를 포함한다. 성분(B)는 또한 유기 알콜의 혼합물일 수 있다. 본 발명의 목적을 위해 바람직한 유기 알콜은 스테아릴 알콜, HO(CH2CH2O)20CH3, HO(CH2CH2O)16CH3및 HO(CH2CH2O)12CH3이다.
성분(C)는 본 발명의 실릴화 반응을 촉진하는 무기산 촉매이다. 성분(C)는 20ppm 내지는 300ppm의 임계량으로 존재한다. 무기산 촉매인 성분(C)의 바람직한 양은 20내지 160ppm이다. 성분(C)의 보다 바람직한 양은 40 내지 100ppm이다. 상기 임계 범위내의 양으로 사용된 무기산 촉매는 공정에서 정제 단계의 필요없이 무색 투명한 생성물을 생성시킨다. 상기 범위에 속하지 않는 양으로 사용된 무기산 촉매는 침전물을 함유하고, 생성물이 탁하고/거나 황색 색조를 갖도록 한다. 따라서, 임계 범위를 벗어나는 양의 무기산 촉매를 사용하여 형성된 생성물은 증류 및/또는 여과에 의해 정제되어야만 무색 투명한 생성물이 수득된다.
임계 범위의 상한인 양으로 사용된 무기산 촉매가 바람직한 범위 및 보다 바람직한 범위에 속하는 양의 무기산을 사용하여 제조된 무색 투명한 생성물만큼은 무색 투명하지 않은 생성물을 초래할 수 있음을 주지해야 한다. 그러나, 이러한 경우는 암모늄염 침전물이 극소량이기 때문에 생성물이 경미하게 착색되고/거나 경미하게 탁해지므로 정제 단계가 반드시 필요한 것은 아니다. 사용가능한 무기산 촉매는, 예를 들면 인산 및 황산이다.
본 발명의 방법은 성분(A)인 실라잔 화합물, 성분(B)인 알콜 및 성분(C)인 무기산 촉매를 혼합함으로써 수행되고 상기 화합물을 함께 혼합하는 방법은 중요하지 않다. 성분들은 거의 건조한 불활성 대기중에서 함께 혼합된다. "불활성"이라함은 아르곤, 질소 또는 헬륨과 같은 불활성 가스 블랭킷하에 반응이 수행됨을 의미한다. "거의 건조한"이라 함은 반응이 완전히건조한 대기중에서 수행되는 것이 바람직하지만 소량의 습기는 허용될 수 있음을 의미한다.
바람직한 반응 온도 범위는 40℃ 내지 125℃이다. 바람직한 온도 범위는 50℃ 내지 70℃이다. 성분들을 교반하고 상기 온도 및 교반을 유지시키면서 10 내지 90분동안 반응시키고 반응물로부터 생성된 암모니아를 제거한다. 암모니아 회수법은 중요하지 않으며 임의의 편리한 방법을 사용할 수 있다. 열 및/또는 진공하에서의 간단한 증발 및 스트립핑과 같은 방법이 당해 기술 분야에 공지되어 있으며 본 발명에 유용하다. 암모니아의 방출이 중단될 때까지 계속 반응시킨다. 반응에 필요한 시간은 사용되는 온도에 좌우된다. 일반적으로, 반응시간은 온도가 바람직한 범위에 속하는 경우 2 내지 18시간이다. 암모니아를 제거한 후, 염기를 가하여 무기산 촉매를 중화시킨다. 적합한 염기는, 예를 들면, 중탄산나트륨 및 수산화나트륨 등이다. 반응 생성물을 경우에 따라 여과할 수 있다.
본 발명의 방법으로 형성된 생성물은 알콕시실란 단량체이다. 이러한 알콕시실란은 향장품(예: 피부 및 모발 컨디쇼닝 제품, 보습제, 로숀 및 세정제); 및 자동차 보호 제품(예: 왁스, 보호제 및 광택제); 및 가정용품(예: 세정제, 소독제 및 광택제)에 사용할 수 있다.
본 발명은 다음 실시예로 추가로 정의되며, 다른 언급이 없는 한 , 모든 부 및 퍼센트는 중량을 기준으로 한 것이고 온도는 섭씨온도이다.
[실시예 1]
HO(CH2CH2O)16CH3 572.1g, 인산(순도 85%) 0.095g 및 헥사메틸사이클로트리실라잔 23.25g의 혼합물을 60℃에서 제조한다. 혼합물을 교반하고, 1시간 후에 질소로 퍼징하고 17시간 동안 100mmHg로 진공 펌핑하여 암모니아를 제거한다. 중탄산나트륨 0.205g을 생성물에 가하여 인산을 중화시킨다. 생성물은 투명하고 무색이다. 생성물 속에 암모니아가 잔류하는지를 측정하기 위해서 생성물 20.0g을 물 80.0g에 희석시키고 pH를 측정한다. pH가 7.0 미만이므로 생성물에는 암모니아가 존재하지 않기 때문에 실릴화 반응은 완결되었다.
[실시예 2]
HO(CH2CH2O)20CH3와 HO(CH2CH2O)12CH3와의 혼합물 572.1g, 인산(순도 85%) 0.095g 및 헥사메틸사이클로트리실라잔 23.25g의 혼합물을 60℃에서 제조한다. 혼합물을 교반하고, 1시간 후에 질소로 퍼징하고 17시간 동안 100mmHg로 진공 펌핑하여 암모니아를 제거한다. 중탄산나트륨 0.205g을 생성물에 가하여 인산을 중화시킨다. 생성물은 투명하고 무색이다. 생성물 속에 암모니아가 잔류하는지를 측정하기 위해서 생성물 20.0g을 물 80.0g으로 희석시키고 pH를 측정한다. pH가 7.0미만이므로 생성물에는 암모니아가 존재하지 않기 때문에 실릴화 반응은 완결되었다.
[실시예 3]
HO(CH2CH2O)16CH3572.1g, 황산(순도 97%) 0.095g 및 헥사메틸사이클로트리실라잔 23.25g의 혼합물을 60℃에서 제조한다. 혼합물을 교반하고, 1시간 후에 질소로 퍼징하고 15시간 동안 100mmHg로 진공 펌핑하여 암모니아를 제거한다. 중탄산나트륨 0.205g을 생성물에 가하여 황산을 중화시킨다. 생성물은 투명하고 무색이다. 생성물 속에 암모니아가 잔류하는지를 측정하기 위해서 생성물 20.0g을 물 80.0g으로 희석시키고 pH를 측정한다. pH가 7.0미만이므로 생성물에는 암모니아가 존재하지 않기 때문에 실릴화 반응은 완결되었다.
[실시예 4]
HO(CH2CH2O)16CH3572.1g, 인산(순도 99%) 0.095g 및 헥사메틸사이클로트리실라잔 23.25g의 혼합물을 60℃에서 제조한다. 혼합물을 교반하고, 1시간 후에 질소로 퍼징하고 17시간 동안 100mmHg로 진공 펌핑하여 암모니아를 제거한다. 중탄산나트륨 0.205g을 생성물에 가하여 인산을 중화시킨다. 생성물은 투명하고 무색이다. 생성물 속에 암모니아가 잔류하는지를 측정하기 위해서 생성물 20.0g을 물 80.0g으로 희석시키고 pH를 측정한다. pH가 7.0미만이므로 생성물에는 암모니아가 존재하지 않기 때문에 실릴화 반응은 완결되었다.
[실시예 5]
HO(CH2CH2O)16CH3572.1g과 헥사메틸사이클로트리실라잔 23.25g의 혼합물을 60℃에서 제조한다. 혼합물을 교반하고, 1시간 후에 질소로 퍼징하고 48시간 동안 100mmHg로 진공 펌핑하여 암모니아를 제거한다. 생성물은 탁하며 생성물 20.0g을 물 80.0g으로 희석시켜 측정한 pH값을 통해 다량의 암모니아를 함유하는 것으로 나타났다. pH가 7.0보다 크므로 생성물에는 암모니아가 잔류하기 때문에 실릴화 반응은 완결되지 않았다.
[실시예 6]
스테아릴 알콜 211.25g, 인산(순도 99%) 0.035g 및 헥사메틸디실라잔 38.75g의 혼합물을 65℃에서 제조한다. 1시간 후, 질소로 퍼징하고 65℃에서 12시간 동안 100mmHg로 진공 펌핑하여 암모니아를 제거한다. 생성물은 투명하고 무색이다. 생성물 속에 암모니아가 잔류하는지를 측정하기 위해서 생성물 20.0g을 이소프로판올 80.0g으로 희석시키고 pH를 측정한다. pH가 7.0 미만이므로 생성물에는 암모니아가 존재하지 않기 때문에 실릴화 반응은 완결되었다.
[실시예 7]
스테아릴 알콜 84.5g과 헥사메틸디실라잔 15.5g과의 혼합물을 75℃에서 제조한다. 온도를 90℃로 증가시킨다. 8시간 후, 질소로 퍼징하고 8시간 동안 100mmHg로 진공 펌핑하여 암모니아를 제거한다. 생성물은 탁하고, 생성물 20.0g을 이소프로판올 80.0g으로 희석시켜 측정한 pH값을 통해 다량의 암모니아를 함유하는 것으로 나타났다. pH가 7.0보다 크므로 생성물에는 암모니아가 잔류하기 때문에 실릴화 반응은 완결되지 않았다.
[실시예 8]
스테아릴 알콜 633.75g, 인산(순도 99%) 0.225g 및 헥사메틸디실라잔 116.25g을 65℃에서 제조한다. 혼합물을 교반하고 1시간 반응하는 동안 4℃의 발열반응이 관찰된다. 1시간 후, 질소로 퍼징하고 3시간 동안 100mmHg로 진공 펌핑하여 암모니아를 제거한다. 중탄산나트륨 0.563g을 생성물에 가하여 인산을 중화시킨다. 생성물은 약간 탁하고 생성물 속에 암모니아가 잔류하는지를 측정하기 위해서 생성물 20.0g을 이소프로판올 80.0g으로 희석시키고 pH를 측정한다. pH가 7.0 미만이므로 생성물에는 암모니아가 존재하지 않기 때문에 실릴화 반응은 완결되었다.
본 명세서에 기술된 구조, 화합물, 조성물 및 방법에 있어서, 본 발명의 필수적인 특징 및 개념으로부터 벗어남이 없이 다수의 다른 변형 및 수정이 가능함은 명백하다. 따라서, 본 명세서에 기술된 발명의 형태는 단지 예시적인 것이며 본 발명의 영역을 제한하고자 하는 것이 아님을 분명히 이해해야 한다.

Claims (1)

  1. 일반식 (R3Si)2NH의 디실라잔(여기서, R은 탄소수 1내지 8의 1가 탄화수소 라디칼이다. 일반식의 사이클릭 실라잔(여기서, R은 탄소수 1내지 8의 1가 탄화수소 라디칼이고, x는 3 내지 6의 정수이다) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 실라잔(A).
    1가 알콜, 2가 알콜, 다가 알콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 유기 알콜(B)(여기서, 유기 알콜은 탄소, 수소 및 산소원자로 이루어져 있다) 및
    20ppm 내지 300ppm의 무기산 촉매(C)를 거의 건조한 불활성 대기 속에서 40 내지 125℃의 온도에서 반응시킴을 특징으로 하여, 무색 투명한 알콕시실란의 단량체를 제조하는 방법.
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