KR100242353B1 - 광반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이에폭시 수지조성물을 이용하여 밀봉된 광반도체 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기를 포함하는, 광반도체 소자를 밀봉하기 위한 에폭시 수지 조성물:
(A) 에폭시 수지,
(B) 경화제, 그리고
(C) 하기 화학식(1):
(여기서, m, n 및 a 각각 독립적으로 1 이상이고, b 는 0 또는 양수이고, R 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 H 이다)으로 표현되고, 1,000 내지 100,000 의 중량 평균 분자량, 10 내지 60 % 의 실리콘 단위 함량 {[(m + n + 2)/(m + n + 2 + a + b + 1)] × 100} 그리고 40 내지 90 % 의 폴리에테르 단위 함량{[(a + b + 1)/(m + n + 2 + a + b +1)] × 100}을 갖는 폴리에테르-변성 실리콘 오일, 그리고 에폭시 수지 조성물로 광반도체 소자를 밀봉해서 제조된 광반도체 장치에 관한 것이다.
Description
본 발명은 광반도체 소자를 밀봉하기 위한 에폭시 수지 조성물, 특히 박리성, 금속에의 부착력 및 광투과율이 탁월한 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 에폭시 수지 조성물로 밀봉된 광반도체 장치에 관한 것이다.
광방출 다이오우드 및 광전 다이오우드를 밀봉하기 위한 수지로서, 산 무수물 경화제를 함유하는 에폭시 수지는 탁월한 투명성 때문에 주로 사용되었다. 에폭시 수지로 밀봉하는 공지된 방법은 액체 에폭시 수지의 캐스팅(casting) 또는 포팅(potting), 및 고체 에폭시 수지(분말 또는 정제 형태)의 트랜스퍼 성형이다.특히, 트랜스퍼 성형은 광반도체 장치의 값싼 제조를 가능하게하는 대량 생산에 적합하고, 트랜스퍼 성형으로 광반도체 소자를 밀봉하는 것이 주된 흐름이 되었다.
광반도체 소자용 밀봉 재료의 가장 중요한 필수 요소 중의 하나는 높은 광투과율이고, 투명성이 낮지 않는 내부 금형 박리제, 즉 저분자량을 갖고 에폭시 수지와 완전히 양립하는 것은 트랜스퍼 성형으로 밀봉하기 위한 수지에 사용되었다. 그와 같은 내부 금형 박리제를 함유하는 밀봉 재료의 성형은 높은 광 투과율을 가지지만 박리성은 거의 없다. 따라서, 금형은 통상 트랜스퍼 성형 이전에 실리콘 또는 불소 함유 외부 금형 박리제로 코팅된다. 이들 외부 금형 박리제는 밀봉 재료 내로 침투하고, 재료를 혼탁하게 하고 공극을 형성한다. 외부 금형 박리제로 코팅된 금형이 계속적인 성형을 할 수 없는 것은 박리성을 거의 갖지 않는 밀봉 재료가 매 세 번째 내지 다섯 번째 샷(shot)에서 외부 금형 박리제로 코팅된 금형을 필요로 하기 때문이다. 이러한 번거러운 처리는 트랜스퍼 성형의 생산성을 상당히 감소시킨다. 또한, 외부 금형 박리제가 환경, 안전 및 위생 문제를 일으키는 것은 거의 모든 박리제가 기상 유기 용매를 필요로 하기 때문이다.
또한, 몇 개의 보고가 밀봉 재료의 박리성을 효과적으로 향상시키는 내부 금형 박리제에 관한 것인데, 예를 들어 일본 공개 공보 No. 6-157817(1994)는 내부 금형 박리제로서 25 개 이하의 탄소 원자의 지방족 에스테르 화합물의 사용을 제안하고 있다. 내부 금형 박리제로서 사용되는 경우에, 이들 화합물은 투명성을 유지하는 동안에 박리성을 향상시키지만, 팁(tip), 금속 프레임 등에의 밀봉 재료의 부착력을 감소시키고, 내습윤성과 같은 확실성을 보장하기 어렵다. 투명성 및 박리성을 향상시킬 때 긴 사슬 지방족 (디)에스테르 화합물의 유효성은 그의 조절된 분자량에 기인한다. 그러나, 그와 같은 화합물을 함유하는 밀봉 재료는 금속, 예컨대 알루미늄에 거의 부착하지 않고, 패키지와 납 프레임 사이의 접촉면을 통해 수분이 들어가게한다. 또한, 밀봉 재료의 용융 점도는 트랜스퍼 성형 동안에 상당히 감소되어서, 공극 형성의 가능성을 증가시킨다.
금형 박리제로서 판매되고 있는 각종 실리콘 오일이 에폭시 수지용으로 적합하지 않는 것은 에폭시 수지와 완전히 상용화될 수 없기 때문이다. 즉, 금형 박리제로서 이들 실리콘 오일을 함유하는 에폭시 수지 조성물은 경화될 때 흐리게 되고, 트랜스퍼 성형 후 금형으로부터 박리될 수 없다.
본 발명은 그와 같은 상황을 고려해서 이루어졌고, 본 발명의 목적은 투명성, 박리성 및 각종 기초 재료에의 부착력이 탁월한 광반도체 소자의 밀봉하기 위한 수지 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 수지 조성물로 밀봉된 광반도체 장치를 제공하는 것이다.
상기의 문제를 해결하기 위해 각종 변성된 실리콘 오일을 연구했고, 박리성, 투명성 및 금속에의 부착력이 탁월한 밀봉 재료가 에폭시 수지 성형 재료내로 구체적인 폴리에테르-변성 실리콘 오일을 혼합해서 얻을 수 있다는 것을 발견했다.이러한 발견을 기초로, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은 하기를 포함하는, 광반도체 소자를 밀봉하기 위한 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다:
(A) 에폭시 수지,
(B) 경화제, 그리고
(C) 하기 화학식(1)의 폴리에테르-변성 실리콘 오일:
(여기서, m, n 및 a 각각 독립적으로 1 이상이고, b 는 0 또는 양수이고, R 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 H 이다). 상기 실리콘 오일은 1,000 내지 100,000 의 중량 평균 분자량, 10 내지 60 % 의 실리콘 단위 함량 {[(m + n + 2)/(m + n + 2 + a + b + 1)] × 100} 그리고 40 내지 90 % 의 폴리에테르 단위 함량{[(a + b + 1)/(m + n + 2 + a + b +1)] × 100}을 갖는다.
본 발명에 사용되는 폴리에테르-변성 실리콘 오일의 탁월한 효과의 메카니즘이 분명하지는 않지만, 표면 활성 효과 때문에 실리콘 오일이 에폭시 수지로 폴리에테르 부분을 용해시켜서 투명성를 나타내고 금형 표면 상에서 실리콘 부분의 배향에 의한 박리성을 향상시킨다는 것을 가정할 수 있다.
본 발명은 또한 광반도체 소자를 밀봉하기 위한 에폭시 수지 조성물로 광반도체 소자를 밀봉해서 제조된 광반도체 장치를 제공한다.
도 1 은 실시예와 비교예에서 제조된 에폭시 수지 조성물의 연속적인 박리성을 나타내는 그래프이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 에폭시 수지는 분자 당 둘 이상의 에폭시기를 가지는한 제한되지 않고 에폭시 수지 성형 재료로서 유용하고, 전형적인 예는 페놀과 알데히드로부터 생성된 노볼락 수지의 에폭시화 생성물, 예컨대 페놀 노볼락 에폭시 수지 및 오르토-크레졸 노볼락 에폭시 수지; 디글리시딜 에테르 에폭시 수지, 예를 들어 에피클로로히드린과 2가 페놀, 예컨대 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S 또는 수소화된 비스페놀 A 의 반응 생성물; 에피클로로히드린과 다염기산, 예컨대 프탈산 또는 다이머산의 반응 생성물인 글리시딜 에스테르 에폭시 수지; 에피클로로히드린과 폴리아민, 예컨대 디아미노디페닐메탄 또는 이소시아누르산의 반응 생성물인 글리시딜아민 에폭시 수지; 그리고 과산, 예컨대 과아세트산으로 올레핀 결합을 산화시켜 얻을 수 있는 선형 지방족 에폭시 수지 및 지환족 에폭시 수지이고, 이들은 단독으로 또는 필요에 따라 둘 이상 결합해서 사용될 수 있다. 에폭시 수지는 충분히 정제되는 것이 바람직하고, 가능한한 액체 상태에서 무색이고 투명한 것을 사용하는 것이 바람직하다.
에폭시 수지와 결합해서 사용될 수 있는 경화제는 에폭시 수지가 그 경화제로 경화될 수 있는 한, 제한되지 않고, 공지된 경화제가 될 수 있다. 트랜스퍼 성형의 적합성을 고려하여, 페놀 수지 및 산 무수물이 바람직하다. 산 무수물이 특히 바람직한데, 그것은 경화된 생성물의 광학 성질을 현저하게 향상시킨다.
경화제로서 사용될 수 있는 산 무수물의 예는 무색 엷은 황색 산 무수물, 예컨대 헥사히드로프탈산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 메틸헥사히드로프탈산 무수물 및 메틸테트라히드로프탈산 무수물이다. 산 무수물은 단독으로 또는 둘 이상 결합해서 사용될 수 있다.
산 무수물 경화제에 대한 에폭시 수지의 비는 산 무수물의 산 무수물기의 수에 대한 에폭시 수지의 에폭시 수지의 수의 비(에폭시기/산 무수물기)는 바람직하게는 0.7 - 1.3, 더욱 바람직하게는 0.9 - 1.1 이다.
경화제로서 유용한 페놀 수지의 예는 페놀 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, 디시클로펜타디엔-변성 페놀 수지, 페르펜-변성 페놀 수지 및 트리페놀메탄 화합물을 포함한다. 페놀 수지는 단독으로 또는 둘 이상 결합해서 사용될 수 있다.
페놀 수지 경화제에 대한 에폭시 수지의 비는 페놀 수지의 페놀 히드록실기의 수에 대한 에폭시 수지의 에폭시기의 수의 비(에폭시기/페놀 히드록실기)는 바람직하게는 0.7 - 1.3, 더욱 바람직하게는 0.9 - 1.1 이다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 필요에 따라 경화 촉진제를 함유할 수 있다. 사용될 수 있는 경화 촉진제의 예는 3차 아민, 예컨대 1,8-디아자비시클로(5.4.0)운데센-7, 트리에틸렌아민, 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민 및 트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 이미다졸, 예컨대 메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸 및 1-벤질-2-페닐이미다졸, 유기 포스핀, 예컨대 트리부틸포스핀, 트리페닐포스핀 및 디페닐포스핀, 테트라페닐보레이트, 예컨대 테트라페닐포스포늄 테트라페닐보레이트, 트리페닐포스핀 테트라페닐보레이트 및 2-에틸-4-메틸이미다졸 테트라페닐보레이트를 포함한다. 경화촉진제는 단독으로 또는 둘 이상 결합해서 사용될 수 있다.
경화 촉진제의 비는 에폭시 수지와 경화제 전체를 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 5 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 3 중량 % 이다.
내부 금형 박리제로서 본 발명에서 사용된 폴리에테르-변성 실리콘 오일은 일반식(1)로 표현되고, 1,000 내지 100,000, 바람직하게는 2,000 내지 20,000 의 중량 평균 분자량(톨루엔 용매를 사용해서 GPC 법에 측정됨)을 갖는다. 중량 평균 분자량이 1,000 미만이면, 에폭시 수지 조성물의 박리성은 저하될 것이고, 100,000 초과이면, 수지의 분산성은 저하될 것이고, 에폭시 수지 조성물의 투명성은 감소할 것이다.
폴리에테르-변성 실리콘 오일은 10 내지 60 %, 바람직하게는 20 내지 40 % 의 실리콘 단위 함량 {[(m + n + 2)/(m + 2 + a + b + 1)] × 100}, 그리고 40 내지 90 %, 바람직하게는 60 내지 80 % 의 폴리에테르 단위 함량{[(a + b + 1)/(m + 2 + a + b + 1)] × 100}을 갖는다. 실리콘 단위 함량이 10 & 미만이면, 에폭시 수지 조성물의 박리성은 낮아질 것이고, 60 % 초과이면, 에폭시 수지 조성물의 투명성은 감소될 것이다.
일반식(1)의 "m", "n" 및 "a" 은 각각 1 이상의 수이고, " b" 는 0 또는 양수이고, 이들 수는 폴리에테르-변성 실리콘 오일이 1,000 내지 100,000 의 중량 평균 분자량, 10 내지 60 % 의 실리콘 단위 함량 그리고 40 내지 90 % 의 폴리에테르 단위를 갖는다. 통상, m 은 바람직하게는 10 내지 500 이고, n 은 바람직하게는 1 내지 20 이고, a 는 바람직하게는 1 내지 50 이고, b 는 바람직하게는 0 내지 50 이다.
값 m, n, a 및 b 는 NMR (핵자기 공명)법에 의해 측정된1H-NMR 의 △ 값에서 계산된다.
R 는 1 내지 6 개, 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 H 이다.
일반식(1)로 표현되는 폴리에테르-변성 실리콘 오일은 단독으로 또는 둘 이상 결합해서 사용될 수 있다.
일반식(1) 로 표현되는 폴리에테르-변성 실리콘 오일의 비는 에폭시 수지, 경화제 및 일반식(1)로 표현되는 폴리에테르-변성 실리콘 오일 전체를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 10 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량 % 이다. 0.01 중량 % 미만이면, 성형시의 금형 박리는 어렵게 될 수 있고, 10 중량 % 초과이면, 밀봉된 광반도체 장치의 투명성과 확실성은 역효과는 나타낼 수 있다.
상기 조건을 만족시키는 폴리에테르-변성 실리콘 오일 중에서, 10 내지 20 의 HLB 값 (친수성-친지방성 밸런스: 표면 할성 작용의 강도를 나타냄)을 갖는 화합물은 본 발명의 에폭시 수지 성형 조성물로 밀봉된 광반도체 장치의 투명성과 부착력을 더욱 효과적으로 향상시킨다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 상기 성분에 추가해서 전통적인 첨가제, 예컨대 산화방지제, 착색제, 커플링제, 변형제, 광(자외선, 가시광선, 적외선)흡수제, 스트레스 감소제 및 필러를 필요에 따라 함유할 수 있다. 다른 금형 박리제는 또한 본 발명이 역효과를 나타내지 않는한 사용될 수 있다.
본 발명의 광반도체 장치는 밀봉 재료로서 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 사용해서 광반도체 소자를 밀봉해서 제조될 수 있다.
본 발명에 적합한 광반도체 소자의 예는 광방사 다이오우드, 광전다이오우드 및 복합 장치이고, 광반도체 장치는 본 발명의 에폭시 수지 조성물로 이들 광반도체 소자를 밀봉해서 제조된다.
광반도체 장치의 예는 LED, 광커플러, 광 픽업, 포터블 통신 장비용 디스플레이 장치 및 디스플레이 패널을 포함한다.
각종 밀봉 방법은 예를 들어, 캐스팅, 포팅 및 트랜스퍼 성형을 사용할 수 있다. 트랜스퍼 성형이 특히 바람직한 것은 대량 생산에 적합하기 때문이다.
광반도체 소자가 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 사용하는 트랜스퍼 성형에 의해 밀봉되는 경우, 성형은 바람직하게는 140 내지 160 ℃ 의 성형 온도, 40 내지 120 kgf/cm2의 압력에서, 1 내지 5 분의 성형 시간 동안에 수행된 다음, 120 내지 160 ℃ 의 온도, 1 내지 12 시간 동안에 후경화되는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명은 실시예와 비교예를 참고로 상세하게 서술될 것이지만, 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
실시예와 비교예에서 수행되는 테스트 방법은 하기에 나타나 있다.
(1) 광선 투과율
1 mm 두께의 샘플을 통한, 600 nm 의 파장의 투과율은 분광광도계(U-2000 모델, 히다찌사 제조)를 사용해서 측정된다.
(2) 알루미늄 박리 강도
각 밀봉 재료는 거울 다듬질 알루미늄 포일로 윤곽잡힌 금형에서 성형되고, 밀봉 재료와 알루미늄 포일 사이의 박리 강도(부착력)는 오토그래프(AGS-500A 모델, 시마즈 세이사꾸쇼사 제조)를 사용해서 30 mm/min 의 속도로 얻은 성형물로부터 알루미늄 포일을 박리해서 측정된다.
(3) 박리성
각 밀봉 재료는 직경 9 φmm (상부 표면) 및 10 φmm (하부 표면) 및 높이 20 mm 의 테이퍼 성형물을 형성하기 위한 금형을 사용해서 트랜스퍼 성형되고, 수득한 테이퍼 성형물은 푸시 게이지로 드래프트 부하(금형으로부터 성형물을 제거하기 위한 부하)를 측정한 직후 금형으로부터 즉시 제거된다. 드래프트 부하를 측정하기 위한 각 샘플의 시험 전에, 광반도체(상표명: CEL-T-R100, 히다찌 가가꾸사 제조)용 박리 회수 재료는 1회 만으로 성형된다.
(4) 연속적인 박리성
박리성을 시험하기 위한 상기 성형 절차는 연속해서 20 회 반복하고, 드래프트 부하를 매회 측정한다.
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 4
표 1 내지 3 의 성분을 혼련기(배럴 온도: 90 ℃)에서 혼련하고, 냉각하고 분쇄해서 분말 에폭시 수지 조성물을 얻는다. 이들 에폭시 수지 조성물은 150 ℃ 의 성형 온도(압력: 45 kgf/cm2, 시간: 3 분)에서 상기 시험용 금형을 사용해서 트랜스퍼 성형된 다음, 4 시간 동안 150 ℃ 에서 경화된다.
광투과성, 알루미늄 박리 강도 및 박리성의 시험 결과는 표 4 에 나타나 있고, 연속적인 박리성의 시험 결과는 표 5 및 도 1 에 나타나 있다.
| 실시예 번호 (단위:중량부) | |||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |||
| 이작용기 에폭시 수지 *1 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | ||
| 삼작용기 에폭시 수지 *2 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | ||
| 산 무수물 경화제 *3 | 38 | 38 | 38 | 38 | 38 | ||
| 경화 촉진제 *4 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | ||
| 금형 박리제 | 종류 | a | b | c | d | a | b |
| 양 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 1.5 | 0.5 |
| 비교예 번호 (단위: 중량부) | |||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | ||
| 이작용기 에폭시 수지 *1 | 80 | 80 | 80 | 80 | |
| 삼작용기 에폭시 수지 *2 | 20 | 20 | 20 | 20 | |
| 산 무수물 경화제 *3 | 38 | 38 | 38 | 38 | |
| 경화 촉진제 *4 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | |
| 금형 박리제 | 종류 | e | f | g | h |
| 양 | 2.0 | 2.5 | 3.0 | 2.0 | |
| *1: 상표명: EPOMIC R366, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 에폭시 당량: 994, Mitsui Petrochemical Industries, Ltd 제조*2: 상표명: TEPIC-S, 삼작용기 에폭시 수지(트리글리시딜 이소시아누레이트), 에폭시 당량: 100, Nissan Chemical Industries, Ltd 제조*3: 상표명: RIKACID TH, 테트라히드로프탈산 무수물, 산 무수물기 당량: 152, Shin-Nippon Rika Co., Ltd 제조*4: 상표명: 1B2PZ, 1-벤질-2-페닐이미다졸, Shikoku Kasei Co., Ltd 제조 |
| 금형 박리제 | 일반식(1)로 표현되는 폴리에테르-변성 실리콘 오일 | |||
| 중량평균 분자량 | 실리콘 단위 함량(%) | 폴리에테르 단위 함량(%) | HLB | |
| a | 4,000 | 50 | 50 | 10 |
| b | 11,000 | 20 | 80 | 11 |
| c | 4,000 | 30 | 70 | 15 |
| d | 20,000 | 10 | 90 | 18 |
| e | 3,000 | 65 | 35 | 5 |
| f | 800 | 30 | 70 | 11 |
| g | 스테아르산 | |||
| h | 베헨 비스아미드 |
| 광선 투과율(%) | 알루미늄 박리 강도(g/cm) | 박리성(kgf) | |
| 실시예 번호 | |||
| 1 | 88 | 220 | 1.8 |
| 2 | 91 | 200 | 1.1 |
| 3 | 90 | 250 | 0.8 |
| 4 | 91 | 220 | 1.8 |
| 5 | 90 | 230 | 1.4 |
| 비교예 번호 | |||
| 1 | 0 | 240 | 1.5 |
| 2 | 91 | 220 | 4.8 |
| 3 | 90 | 250 | 6.4 |
| 4 | 85 | 0 | 1.9 |
| 밀봉재료샷 회수 | 드래프트 부하(kgf) | |||||||
| 실시예 번호 | 비교예 번호 | |||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | 2 | 3 | |
| 1 | 1.8 | 1.1 | 0.8 | 1.8 | 1.4 | 4.8 | 4.8 | 1.9 |
| 2 | 1.5 | 1.6 | 1.4 | 1.7 | 1.9 | 5.5 | 5.5 | 2.2 |
| 3 | 1.6 | 0.9 | 0.7 | 1.3 | 1.5 | 6.1 | 6.1 | 2.5 |
| 4 | 1.1 | 1.5 | 1.3 | 2.1 | 1.7 | 7.5 | 7.5 | 2.3 |
| 5 | 1.23 | 1.8 | 1.6 | 2.2 | 1.6 | 16.5 | 16.5 | 2.6 |
| 6 | 1.5 | 1.3 | 1.5 | 1.9 | 1.8 | 18.5 | 18.5 | 3.4 |
| 7 | 1.7 | 1.4 | 1.4 | 2.4 | 1.7 | 24.3 | 24.3 | 3.3 |
| 8 | 1.8 | 1.8 | 1.7 | 1.7 | 1.6 | 2.6 | ||
| 9 | 1.1 | 1.4 | 1.6 | 2 | 1.1 | 3.5 | ||
| 10 | 1.5 | 1.8 | 1.3 | 2.1 | 1.5 | 3.7 | ||
| 11 | 1.6 | 1.1 | 1.5 | 2.2 | 2.4 | 3.1 | ||
| 12 | 1.7 | 1.6 | 1.8 | 2.2 | 1.6 | 3.5 | ||
| 13 | 1.8 | 1.6 | 1.4 | 1.8 | 1.4 | 3.3 | ||
| 14 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.7 | 1.7 | 2.6 | ||
| 15 | 1.5 | 1.5 | 1.8 | 2.1 | 1.6 | 2.7 | ||
| 16 | 1.7 | 1.8 | 1.6 | 1.9 | 1.8 | 3.6 | ||
| 17 | 1.3 | 1.9 | 1.7 | 1.8 | 1.4 | 3.5 | ||
| 18 | 1.5 | 1.4 | 1.6 | 1.3 | 1.9 | 3.1 | ||
| 19 | 1.6 | 1.8 | 1.8 | 1.4 | 1.9 | 3.5 | ||
| 20 | 1.8 | 1.3 | 1.6 | 1.7 | 1.7 | 3.4 |
상기 결과는 실시예 1 내지 5 의 밀봉 재료가 탁월한 투명성을 가지며, 금속에의 고부착력에도 불구하고, 박리성이 탁월하고, 연속적으로 성형될 수 있다는 것을 나타내고 있다.
한편, 비교예 1 의 밀봉 재료는 폴리에테르-변성 실리콘 오일 중 과량의 실리콘 단위 함량으로 인해 탁월한 박리성을 가지지만, 빛이 투과할 수 없을 만큼 흐리다.
폴리에테르-변성 실리콘 오일의 각 분자가 폴리에테르-변성 실리콘 오일의 저분자량으로 인해 에폭시 수지와 완전히 혼합될 수 비교예 2 의 밀봉 재료는 높은 광투과성을 나타내지만 박리성이 열등하고 연속적으로 성형될 수 없다.
비교예 2 처럼, 비교예 3 의 밀봉 재료가 박리성이 상당히 열등한 것은 금형 박리제가 에폭시 수지와 완전히 혼합되기 때문이다.
비교예 4 의 밀봉 재료는 광투과성과 박리성이 탁월하지만, 금속에의 부착력의 완전한 부족으로 인해 내습성과 내열 순환성이 확실하지 않다.
본 발명에 따라, 높은 확실성의 광반도체 장치가 낮은 생산비로 제조될 수 있는 것은 광반도체 소자가 투명성과 박리성이 탁월하고, 금속에의 부착력이 강한에폭시 수지 조성물로 계속적으로 밀봉될 수 있기 때문이다.
Claims (19)
- 하기를 포함하는, 광반도체 소자를 밀봉하기 위한 에폭시 수지 조성물:(A) 에폭시 수지,(B) 경화제, 그리고(C) 하기 화학식(1):
(여기서, m, n 및 a 각각 독립적으로 1 이상이고, b 는 0 또는 양수이고, R 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 H 이다)으로 표현되고, 1,000 내지 100,000 의 중량 평균 분자량, 10 내지 60 % 의 실리콘 단위 함량 {[(m + n + 2)/(m + n + 2 + a + b + 1)] × 100} 그리고 40 내지 90 % 의 폴리에테르 단위 함량{[(a + b + 1)/(m + n + 2 + a + b +1)] × 100}을 갖는 폴리에테르-변성 실리콘 오일. - 제 1 항에 있어서, 전체의 에폭시 수지를 기준으로 0.01 내지 10 중량 % 의 폴리에테르-변성 실리콘 오일, 경화제 및 폴리에테르-변성 실리콘 오일을 함유하는 에폭시 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 에폭시 수지가 노볼락 수지의 에폭시화 생성물, 에피클로로히드린과 2가 페놀의 반응 생성물인 디글리시딜 에테르 에폭시 수지, 에피클로로히드린과 다염기산의 반응 생성물인 글리시딜 에스테르 에폭시 수지, 에피클로로히드린과 폴리아민의 반응 생성물인 글리시딜아민 에폭시 수지, 선형 지방족 에폭시 수지 및 지환족 에폭시 수지를 구성하는 군으로로부터 선택되고, 경화제가 산 무수물 경화제인 에폭시 수지 조성물.
- 제 3 항에 있어서, 에폭시 수지의 에폭시 기 및 산 무수물 경화제의 산 무수물기가 0.7 내지 1.3 의 에폭시 기/산 무수물 기인 에폭시 수지 조성물.
- 제 3 항에 있어서, 산 무수물 경화제가 헥사히드로프탈산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 메틸헥사히드로프탈산 무수물 및 메틸테트라히드로프탈산 무수물을 구성하는 군으로부터 선택되는 에폭시 수지 조성물.
- 제 3 항에 있어서, 에폭시 수지가 디글리시딜 에테르 에폭시 수지와 트리글리시딜 이소시아누레이트의 혼합물이고, 산 무수물 경화제가 테트라히드로프탈산 무수물인 에폭시 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 에폭시 수지가 노볼락 수지의 에폭시화 생성물, 에피클로로히드린과 2가 페놀의 반응 생성물인 디글리시딜 에테르 에폭시 수지, 에피클로로히드린과 다염기산의 반응 생성물인 글리시딜 에스테르 에폭시 수지, 에피클로로히드린과 폴리아민의 반응 생성물인 글리시딜아민 에폭시 수지, 선형 지방족 에폭시 수지 및 지환족 에폭시 수지를 구성하는 군으로로부터 선택되고, 경화제가 페놀 수지 경화제인 에폭시 수지 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 에폭시 수지의 에폭시 기 및 페놀 수지 경화제의 페놀 히드록실기가 0.7 내지 1.3 의 에폭시 기/페놀 히드록실 기인 에폭시 수지 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 페놀 수지 경화제가 페놀 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, 디시클로펜타디엔-변성 페놀 수지, 테르펜-변성 페놀 수지 및 트리페놀메탄 화합물을 구성하는 군으로부터 선택되는 에폭시 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 3차 아민, 이미다졸, 유기 포스핀 및 테트라페닐보레이트를 구성하는 군으로부터 선택되는 경화 가속제를 더 함유하는 에폭시 수지 조성물.
- 제 10 항에 있어서, 경화 가속제가 전체 에폭시 수지 및 경화제를 기준으로 0.1 내지 5 중량 % 인 에폭시 수지 조성물.
- 제 10 항에 있어서, 에폭시 수지가 노볼락 수지의 에폭시화 생성물, 에피클로로히드린과 2가 페놀의 반응 생성물인 디글리시딜 에테르 에폭시 수지, 에피클로로히드린과 다염기산의 반응 생성물인 글리시딜 에스테르 에폭시 수지, 에피클로로히드린과 폴리아민의 반응 생성물인 글리시딜아민 에폭시 수지, 선형 지방족 에폭시 수지 및 지환족 에폭시 수지를 구성하는 군으로로부터 선택되고, 경화제가 산 무수물 경화제인 에폭시 수지 조성물.
- 제 12 항에 있어서, 에폭시 수지의 에폭시 기 및 산 무수물 경화제의 산 무수물 기가 0.7 내지 1.3 의 에폭시 기/산 무수물 기인 에폭시 수지 조성물.
- 제 12 항에 있어서, 산 무수물 경화제가 헥사히드로프탈산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 메틸헥사히드로프탈산 무수물 및 메틸테트라히드로프탈산 무수물을 구성하는 군으로부터 선택되는 에폭시 수지 조성물.
- 제 12 항에 있어서, 에폭시 수지가 디글리시딜 에테르 에폭시 수지와 트리글리시딜 이소시아누레이트의 혼합물이고, 산 무수물 경화제가 테트라히드로프탈산 무수물이고, 경화 가속제가 1-벤질-2-페닐이미다졸인 에폭시 수지 조성물.
- 제 10 항에 있어서, 에폭시 수지가 노볼락 수지의 에폭시화 생성물, 에피클로로히드린과 2가 페놀의 반응 생성물인 디글리시딜 에테르 에폭시 수지, 에피클로로히드린과 다염기산의 반응 생성물인 글리시딜 에스테르 에폭시 수지, 에피클로로히드린과 폴리아민의 반응 생성물인 글리시딜아민 에폭시 수지, 선형 지방족 에폭시 수지 및 지환족 에폭시 수지를 구성하는 군으로로부터 선택되고, 경화제가 페놀 수지 경화제인 에폭시 수지 조성물.
- 제 16 항에 있어서, 에폭시 수지의 에폭시 기 및 페놀 수지 경화제의 페놀성 히드록실 기가 0.7 내지 1.3 의 에폭시 기/페놀성 히드록실 기인 에폭시 수지 조성물.
- 제 16 항에 있어서, 페놀 수지 경화제가 페놀 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, 디시클로펜타디엔-변성 페놀 수지, 테르펜-변성 페놀 수지 및 트리페놀메탄 화합물을 구성하는 군으로부터 선택되는 에폭시 수지 조성물.
- 제 1 항의 에폭시 수지 조성물로 광반도체 소자를 밀봉해서 제조된 광반도체 장치.
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Cited By (1)
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