KR100231623B1 - 카르복실산 및 카르복실산 무수물로부터의 요오드화 화합물 제거방법 - Google Patents

카르복실산 및 카르복실산 무수물로부터의 요오드화 화합물 제거방법 Download PDF

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Abstract

C2~C6의 카르복실산 또는 그 무수물, 및 금속이온 불순물을 함유하는 액체 조성물로부터 요오드화 화합물을 제거하는 방법으로서, 상기 액체 조성물을 강산 양이온 교환 부위의 1%이상이 은, 수은, 팔라듐 및 로듐으로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 금속으로 치환된 금속 교환된 이온 교환 수지와 접촉시키며, 상기 금속 교환된 수지와 접촉시키기 전에, 상기 액체 조성물을 산 형태의 양이온 교환기와 접촉시켜 적어도 일부분의 상기 금속 이온 불순물을 제거함을 특징으로 하는 요오드화 화합물 제거 방법.

Description

카르복실산 및 카르복실산 무수물로 부터의 요오드화 화합물 제거방법
본 발명은 카르복실산 및/또는 카르복실산 무수물로부터 예를 들어 요오드화 알킬등과 같은 요오드화 화합물을 제거하는 방법에 관한 것이다. 특히 본 발명은 로듐을 촉매로 사용하고 요오드화 메틸이 증진된 메탄올 및/또는 메틸 아세테이트의 카르보닐화에 의해 제조된 아세트산, 및/또는 아세트산 무수물을 정제하는데 적합하다. 로듐/요오드화 메틸 촉매계의 존재하에 메탄올 및/또는 메틸 아세테이트의 카르보닐화에 의해 생성된 아세트산 및/또는 아세트산 무수물과 관련된 문제는, 심지어는 증류후에도 아세트산 및/또는 아세트산 무수물이 종종 소량의 요오드화물 불순물을 함유함이 공지되어 있다. 반면 상기 불순물의 정확한 종류는 확실히 알려지지 않았으며, 요오드화 메틸과 같은 요오드화 화합물 및 예를 들어 요오드화 헥실, 요오드화수소 및 요오드화염과 같은 그외 고급 요오드화 알킬의 혼합물을 함유할 수 있다. 상기 불순물은, 아세트산 및/또는 아세트산 무수물의 이후의 화학변환에 사용되는 많은 촉매의 작용을 없애므로 특히 곤란하다. 이 되는 것은 에틸렌으로부터 비닐아세테이트를 제조하는데 사용되는 촉매 및 요오드화물 불순물에 극히 민감한 아세트산이다.
아세트산 및/또는 아세트산 무수물로부터 요오드화물 불순물을 제거하는 몇가지 방법이 공지되어 있다. 예를 들어, GB-A-2112394 는 음이온 교환수지의 사용을 제시한다. EP-A-0196173 호에는, 앰버리스트 15(Amberlyst 15, 앰버리스트는 등록상표임) 와 같은 마크로망상(macroreticular) 강산 양이온 교환수지를 함유하는 은 또는 수은을 사용함으로써 아세트산과 같은 비수성 유기 매체에서 요오드화물 불순물을 제거하는 것이 기재되어 있다.
EP-A-2968584호에도 은 교환된 마크로망상 수지를 이용하여 요오드화물 불순물로 오염된 아세트산을 정제하는 것이 기재되어 있다.
EP-A-0196173에 기재된 것과 같은 은 교환된 강산 양이온 교환수지의 이용과 관련된 문제는 은이, 카르복실산 및/또는 무수물에서 불순물로 존재할 수 있는 금속으로 치환될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 상기 은의 치환은 수지의 성능 및/또는 효율을 낮추고 또한 은으로 인한 용납될 수 없는 생성물 오염의 결과를 낳을 수 있으므로 상기 은의 치환은 바람직하지 않다.
따라서, 해결해야할 기술적 문제는 카르복실산 및/또는 카르복실산 무수물로부터 요오드화 화합물의 개선된 제거방법을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명에 따라 C2~C6의 카르복실산 및/또는 이에 상응하는 카르복실산 무수물, 및 금속이온 불순물을 함유하는 액체 조성물로부터 요오드화 화합물을 제거하는 방법이 제공되며, 이 방법은, 최소한 1%이상의 부위가 은, 수은, 팔라듐 및 로듐으로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류이상의 금속으로 치환된 강산 양이온 교환 부위를 갖는, 금속 교환된 이온 교환 수지와 액체 조성물을 접촉시키며 상기 금속 교환된 수지와 접촉시키기전에 액체 조성물을 산 형태의 양이온 교환기와 접촉시켜 적어도 일부분 금속 이온 불순물을 제거함을 특징으로 한다.
금속 교환된 강산 양이온 부위를 갖는 수지를 사용하기 전에 양이온 교환기를 사용하여 금속 이온 불순물을 제거함으로써 금속 교환된 부위에서의 은, 수은, 팔라듐 및/또는 로듐의 금속 이온 불순물에 의한 치환이 감소한다.
산 및/또는 무수물에서의 금속이온 불순물은 상류 공정에서 시약의 사용 또는 부식으로부터 기인할 수 있다. 금속 교환된 수지로부터 은, 수은, 팔라듐 및/또는 로듐을 치환할 수 있는 어떠한 금속이온도 최소한 일부분이라도 산 형태 교환기에 의해 제거되어야 한다. 그러한 금속 이온에는 예를 들어, 한 종류 이상의 철, 칼륨, 칼슘, 망간 및 나트륨이 포함 될 수 있다. 금속 이온 불순물은 통상 1ppm 미만으로 존재할 수 있지만 더 높은 농도로 존재할 수 있다.
산 형태 양이온 교환기는 카르복실산 및/또는 무수물에 존재하는 금속이온 불순물의 농도를 통상 100ppm 미만, 바람직하게는 50ppm 미만으로 감소시킨다. 감소시킬 필요가 있는 금속 불순물의 농도는 금속 교환된, 요오드화물 제거 수지층의 성능에 따라 달라지며 요오드화물 제거를 위한 작동기간 내에는 잔류 금속 불순물이 용인된다.
본 발명에서 금속 이온 불순물을 제거하기 위해 적합한 산형태 양이온 교환기는 강산 양이온 교환수지, 예를 들어 강산 마크로망상 수지(예 : 롬앤하스사제 앰버리스트 15) 강산 메소 다공성 수지(예 : 푸롤디이트제 푸롤다이트 C145 또는 CT145) 및 강산 겔 수지(예 : 롬 앤 하스사제 IR120A)를 함유할 수 있다. 킬레이트화 수지 및 제올라이트도 또한 사용할 수 있다.
카르복실산 및/또는 무수물을 함유하는 액체 조성물을 금속 이온 불순물의 목적하는 감소가 달성되기 충분한 유속으로 산형태 양이온 교환기층에 적절히 통과시킨다. 상기 유속은 금속 이온 불순물의 정도, 양이온 교환기의 효율 및 성능등과 같은 요소에 따라 달라질 것이다. 적절하게는 시간당 1~40 층부피, 바람직하게는 시간당 5~15 층부피의 유속을 사용할 수 있다.
금속 이온 불순물 제거를 위한 양이온 교환기의 온도는 액체상태에서 산 및/또는 무수물을 유지하기에 적당해야 한다. 적절한 작동 온도는 20~120℃ 의 범위, 바람직하게는 30~80℃의 범위이다.
금속 이온 불순물 제거 단계에서는 적절한 압력을 사용할 수 있다.
본 발명의 방법에서 요오드화 화합물 제거에 적절한 금속 교환된 수지에는 금속 교환된 강산 마크로망상 수지(예 : 앰버리스트 15); 금속 교환된 강산 메조다공성 수지 (예 : 푸롤라이트 C145 또는 CT145 또는 바이어 K2411) 및 금속 교환된 겔 수지 (예 : 금속이 한 종류이상의 은, 수은, 팔라듐 및 로듐인 IR120A) 가 포함된다.
본 발명의 금속 교환된, 요오드화 화합물 제거 수지의 강산 양이온 교환 부위를 1% 이상 차지하는 금속에는 은, 수은, 팔라듐 및 로듐으로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 금속이 포함된다. 바람직한 금속은 은이다.
금속 교환된 수지의 수행온도는 일반적으로 수지의 수행범위에 의해 결정되지만, 액체 상태에서 산 및/또는 무수물을 유지하는 범위여야 하며, 통상적으로 20~120℃ 이고 바람직하게는 30~80℃ 이다.
금속 교환된 수지층 수행을 위해 적절한 압력을 사용할 수 있다.
감소된 금속이온 불순물을 갖는 액체 조성물을 요오드화 화합물에서 목적하는 감소를 달성하기에 충분한 유속으로 금속 교환된 수지층에 적절히 통과시킨다. 금속 교환된 수지층을 통과하는 산 및/또는 무수물의 유속은 요오드화 화합물 불순물의 수준, 수지의 효율 및 성능등과 같은 요소에 따라 달라질 것이다. 적절한 유속은 시간당 1~40층 부피이고, 바람직하게는 시간당 5~20층 부피이다.
본 발명의 방법에 사용된 카르복실산은 한 종류 이상의 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 이소부티르산, 펜탄산 및 헥산산을 함유할 수 있다. 본 발명의 방법에 사용된 카르복실산 무수물은 아세트산 프로피온산, 부티르산, 이소부티르산, 펜탄산 및 헥산산의 한종류 이상의 무수물을 함유할 수 있다. 혼합 카르복실산 무수물도 또한 사용될 수 있는데 예를 들어 아세트산 및 프로피온산의 혼합 무수물이다. 카르복실산 및 카르복실산 무수물의 혼합물도 사용할 수 있다.
본 발명의 방법은 바람직하게는 아세트산 및/또는 아세트산 무수물을 정제하는데 사용된다. 본 발명의 방법은 특히, 예를 들어 그 내용이 본 발명에 참고로 혼입된 유럽 특허 출원 EP-A-0087870에 기재된 바와 같이, 메탄올 및/또는 메틸 아세테이트의 카르보닐화에 의해 제조된 아세트산 및/또는 아세트산 무수물을 정제하는데 적합하다.
카르복실산 및/또는 무수물을 함유하는 액체 조성물에 존재하는 요오드화 불순물은 C1~C10의 알킬 요오드화 화합물, 요오드화수소 또는 요오드화염 일 수 있다. 본 발명의 방법은 특히 요오드화 메틸 및 요오드화 헥실과 같은 C1~C10알킬 요오드화 화합물의 제거에 적합하다.
이제, 본 발명을 하기 참고예를 참고로 예증할 것이다.
[실험 1 (비교예)]
은 교환된 요오드화물 제거 이온 교환수지의 수행시 금속이온 불순물의 영향을 보기 위해 하기의 실험을 수행한다.
은 교환된 푸롤라이트 C145 이온 교환 수지 (약 35% 의 은 형 양이온 교환 부위)를, 요오드화 헥실 당량체를 요오드화물 500ppm 의 농도로 첨가했고 또한 그외 확인되지 않은 요오드화 화합물의 요오드화물 당량체 약 30ppb를 함유하는 아세트산의 공급과 함께 79℃에서 작동시킨다. 아세트산의 공급 속도는 처음에는 5 액체 시간당 공간 속도 (LHSV) 으로 한 다음 10LHSV 로 증가시킨다. 모든 산을 10LHSV 로 공급한다고 가정하면, 요오드화물 돌파점 이전의 흐름시간은 950 시간으로 계산된다.
상기 수명은 수지에 존재하는 은의 양으로부터 기대되는 수명보다 짧다. 수지를 검사하여 공급시 평균 0.7ppm과 동몰량의 칼슘 이온으로 오염되었음을 알아냈다. 수지 배드의 다른 위치에서의 은, 칼슘 및 요오드화물 분석을 표 1에 나타냈다. 수치는, 수지 상단에 칼슘이 축적되어 감에 따라 은이 수지층 아래로 이동하고 있음을 보여준다.
[표 1]
(1) : 몰을 기준으로 요오드화물 농도/은 농도×100 % 로 정의됨.
[실험 2]
은 교환된 바이어 K2411 수지 (약 35% 의 은 형 양이온 교환 부위)를 시험1 에서와 같은 조성물의 공급과 함께 79℃에서 작동시킨다. 아세트산을 10LHSV 로 공급한다. 작동후 처음 1200 시간 동안은 층을 빠져나가는 아세트산내 은의 농도가 30ppb 였다. 이후로 점차적으로 증가하여 1800시간 후에는 350ppb 였으며 2200 시간후에는 700ppb 였다. 2200 시간후에 수지를 조사하여, 실험이 지속되는 동안 0.6ppm의 공급시 평균 농도와 등몰량의 칼슘 이온으로 오염되었음이 밝혀졌다. 수지층의 다른 위치에서의 은, 칼슘 및 요오드화물의 분석을 표 2에 나타냈다.
[표 2]
(1)몰 기준 요오드화물 농도/은 농도×100 %로 정의됨.
실험 1에서와 같이, 은이 다시 층 아래로 이동한다. 이 경우, 정도가 매우 심해서 용납될 수 없는 수준의 은은 시험의 후반에 액체 아세트산으로 여과되어 나온다.
[실험 3]
은 교환된 수지를 이용하여 요오드화 불순물을 제거하기 전에 요오드화물로 오염된 아세트산으로부터 금속 이온 불순물을 제거하는 것의 잇점을 보여주기 위해 하기 시험을 수행한다.
요오드화물 1105ppb, 철 170ppb, 칼륨 75ppb 의 평균과 동몰량의 요오드화 헥실을 첨가했으며 또한 평균 430ppb 의 칼슘을 함유하는 (첨가하지 않았음) 아세트산을 79℃에서 10LHSV 로 두 세트의 수지층에 통과시킨다.
시험 3A는 실험 1과 유사한 은 교환된 푸롤라이트 C145 30ml 만을 사용했으며 비교 실험이다.
실험 3B는 실험 1과 유사한 은 교환된 푸롤라이트 C145 30ml를 사용하고 상류는 산 형태의 푸롤라이트 C145 30ml 이다. 이는 본 발명에 따른 것이다.
요오드화물 돌파점은 실험 3A에서는 5190 시간후에, 실험 3B에서는 5000 시간후에 발생한다.
은 교환된 수지를, 칼슘은 측정되지 않는, 실험 1에 사용된 다른 기술에 의해 은, 칼륨이온 및 요오드화물에 대해 분석한다. 결과를 표 3에 나타낸다.
표 3의 결과는 실험 3B의 수지층이 실험 3A에서 보다 산형태 수지 예비층에 의해 제거되는 칼륨 및 철과 같은 금속을 덜 가짐을 보여준다. 산 형태 수지층을 갖지 않는 은 교환된 수지층의 수명은 금속 이온 불순물의 농도가 상당히 낮아서, 수지층이 은 부하에 의해 조절되는 수명내에서 그 축적분을 공급할 수 있기 때문에, 산 형태 수지 예비층을 갖는 수지층의 수명과 비교될 만하다. 유사하게, 두 수지층내에서의 은의 분포는 중요한 영향을 끼치지 않는다. 금속 이온 불순물이 더 고농도로 존재하면, 산 형태 수지예비층의 부재하에 이들은 요오드화 화합물 제거용 은 교환된 수지층의 수명에 역효과를 가질것으로 예상된다. 이는 실험 3(낮은 금속 이온 불순물) 의 것과 비교하여 실험 1의 은 교환된 수지층의 수명이 더 짧다는 것에 의해 예증된다.
[표 3]
(1) : 몰 기준 요오드화/은 농도×100 % 로 정의됨.

Claims (9)

  1. C2~C6의 카르복실산 또는 그 무수물, 및 금속이온 불순물을 함유하는 액체 조성물로부터 요오드화 화합물을 제거하는 방법으로서, 상기 액체 조성물을 강산 양이온 교환 부위의 1% 이상이 은, 수은, 팔라듐 및 로듐으로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 금속으로 치환된 금속 교환된 이온 교환 수지와 접촉시키며, 상기 금속 교환된 수지와 접촉시키기전에, 상기 액체 조성물을 산 형태의 양이온 교환기와 접촉시켜 적어도 일부분의 상기 금속 이온 불순물을 제거함을 특징으로 하는 요오드화 화합물 제거 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 금속 이온 불순물은 철, 칼륨, 칼슘, 나트륨 및 망간으로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 금속 이온 불순물을 함유함을 특징으로 하는 요오드화 화합물 제거방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 카르복실산은 아세트산을 포함함을 특징으로 하는 요오드화 화합물 제거방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 요오드화 화합물은 C1~C10알킬 요오드화물을 포함함을 특징으로 하는 요오드화 화합물 제거방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 요오드화 화합물은 C1~C10알킬 요오드화 물을 포함함을 특징으로 하는 요오드화 화합물 제거방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 산 형태 양이온 교환기가, 산형태 강산 양이온 교환 마크로망상수지, 메소다공성수지 및 겔수지, 산형태 킬레이트화 수지 및 산형태 제올라이트로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 수지를 포함함을 특징으로 하는 요오드화 화합물 제거방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 금속 교환된 수지가, 마크로망상수지, 메소다공성수지 및 겔수지로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 수지를 포함함을 특징으로 하는 요오드화 화합물 제거방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 금속 교환된 수지의 강산 교환 부위의 1% 이상이 은으로 치환됨을 특징으로 하는 요오드화 화합물 제거방법.
  9. 아세트산이나 그 무수물, C1~C10알킬 요오드화물 및 금속 이온 불순물을 함유하는 액체 조성물로부터 C1~C10의 알킬 요오드화물을 제거하는 방법으로서, 하기 공정을 포함함을 특징으로 하는 C1~C10의 알킬 요오드화물 제거방법; (a)상기 액체 조성물을 20~120℃ 의 온도범위 및 1시간당 1~40 수지층 부피의 유속으로 산형태 강산 양이온 교환수지를 포함하는 수지층에 통과시켜 상기 금속 이온 불순물의 적어도 일부분을 제거하는 단계 및 (b)단계 (a)의 생성물을 1% 이상의 부위가 은으로 치환된 강산 양이온 교환 부위를 갖는 이온 교환 수지를 포함하는 이온 교환 수지층에 20~120℃의 온도범위 및 시간당 1~40 수지층 부피의 유속으로 통과시키는 단계.
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