KR100196267B1 - 제초성 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 활성성분으로서, 1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아 또는 이의 염과, 호모알라닌-4-일(메틸)포스핀산, 2-아미노-4-[(하이드록시)(메틸)포스피노일]부티릴알라닐알라닌(하기에서는 화합물 C로 명칭) 및 이의 염으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 제초성 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 활성 성분으로서 1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아(하기에서는 화합물 A로 명칭) 또는 이의 염과, 호모알라닌-4-일(메틸)포스핀산(하기에서는 화합물 B로 명칭), 2-아미노-4-[(하이드록시)(메틸)포스피노일]부티릴알라닐알라닌(하기에서는 화합물 C로 명칭) 및 이의 염으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 제초성 조성물에 관한 것이다.
많은 종류의 제초제가 개발되었으며 현재 사용되고 있다. 제초제를 사용하여 제거하는 대상에는 오랜기간 동안 발아하는 각종 잡초가 포함되므로, 광범위한 제초 스펙트럼을 갖고 활성이 크며 제초 효과가 지속적인 제초제를 개발할 필요가 있다.
상술한 특성을 갖는 제초제를 개발하기 위한 광대한 연구를 수행한 결과, 본 발명자는, 본 발명의 제초성 조성물이 경작지 뿐만 아니라 비경작지에서 발아하는 각종 잡초를 제거할 수 있다는 것을 발견하였다. 특히, 본 발명자는, 본 발명의 제초성 조성물의 제초 효과가 개개의 활성성분의 제초 효과를 합한 것보다 예기치 못하게 크므로(간단히 말해서, 상승적 제초 효과를 나타냄), 본 발명의 제초성 조성물은 개개의 활성 성분 중의 하나를 단독 적용시키는 경우와 비교하여 활성 성분을 소량으로 적용시켜도 광범위한 제초 스펙트럼을 갖고 제초 효과가 지속적이라는 것을 발견하였다. 이리하여, 본 발명이 완성되었다.
본 발명의 목적은 활성 성분으로서 화합물 A 또는 이의 염과, 화합물 B, 화합물 B의 염, 화합물 C 및 화합물 C의 염으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 제초성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 제초성 조성물 중 유용한 활성 성분으로서 화합물 B와 이의 염 및 화합물 C와 이의 염은 광학 이성체를 포함하며, 여기에는 D, L-호모알라닌-4-일(메틸)포스핀산(일반명 : D, L-글루포시네이트, 하기에서는 화합물 B의 D, L-이성체로 언급), L-호모알라닌-4-일(메틸)포스핀산(일반명 : L-글루포시네이트, 하기에서는 화합물 B의 L-이성체로 언급) 및 L-2-아미노-4-[(하이드록시)(메틸)포스피노일]부티릴-L-알라닌(일반명 : 비알라포스, 하기에서는 일반식의 C의 L-이성체로 언급)이 포함된다.
본 발명의 제초성 조성물 중에 활성 성분의 하나로서 사용될 수 있는 화합물 A의 염의 예에는 알칼리 금속염(예 : 나트륨 및 칼륨 염), 알칼리 토금속염(예 : 마그네슘 및 칼슘 염), 아민염(예 : 모노메틸아민, 디메틸아민 및 트리에틸아민 염), 및 4급 암모늄 염기(예 : 트리메틸에틸암모늄 양이온 및 테트라메틸암모늄 양이온)의 염이 포함된다. 기타의 활성 성분의 하나로서 사용될 수 있는 화합물 B 및 C의 염의 예에는 무기 또는 유기 염기와의 화합물 B 및 C의 염, 바람직하게는 화합물 B 및 C의 나트륨염, 암모늄염 및 알킬-치환된 암모늄염이 포함된다.
본 발명의 제초성 조성물 중의 상술한 기타의 활성 성분인 화합물 B, 화합물 B의 염, 화합물 C 및 화합물 C의 염(하기에서는 기타의 특정 제초성 화합물로 언급)으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물의 양은 본 발명의 제초성 조성물에 혼합되는 상술한 활성 성분인 화합물 A 또는 이의 염의 양에 비하여, 상당히 범위가 넓을 수 있다. 그러나, 기타 특정 제초성 화합물의 양은 화합물 A 또는 이의 염의 중량부당 0.1 내지 300중량부, 바람직하게는 4 내지 100중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 70중량부이다.
본 발명의 제초성 조성물의 적용량은 활성 성분의 혼합비, 제형 유형, 대상 잡초의 종류, 기후 조건 등에 따라 다양하므로 일정하게 한정할 수 없다. 그러나, 통상적으로, 아르(are(a)=100㎡)당 0.05 내지 5g, 바람직하게는 0.2 내지 3g의 화합물 A 또는 이의 염을 아르당 0.3 내지 30g, 바람직하게는 2.5 내지 15g의 기타의 특정 제초성 화합물과 배합하여, 활성 성분의 총량이 아르당 0.35 내지 35g, 바람직하게는 2.5 내지 18g이 되게 사용한다. 본 발명의 제초성 조성물은 물로 희석시킨 후 적용시키며, 필요한 경우 분산제(spreader)와 같은 보조제를 추가로 사용할 수 있다.
각각의 활성 성분은 단독 적용시에 종종 제초 활성이 부족한 것으로 밝혀졌다. 그러나, 2종류의 활성성분을 배합하여 적용시키는 경우, 생성된 제초 활성은 2개의 활성 성분 각각의 활성의 합(즉 예측된 활성) 보다 클 수도 있다. 이러한 경우, 상승 작용을 갖는다고 말한다. 2종류의 제초제의 특정 배합으로 얻는 예측되는 활성은 예를 들어 문헌[참조 : S. R. Colby, Weeds, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Vol. 15, pp. 20-22(1967)]에 기술된 바와 같이 하기 식으로 계산할 수 있다.
상기식에서, α는 제초제 A a(g/아르)로 처리하는 경우의 성장 억제율(%)이고, β는 제초제 B b(g/아르)로 처리하는 경우의 성장 억제율(%)이고, E는 제초제 A a(g/아르) 및 제초제 B b(g/아르)로 처리하는 경우의 예측되는 성장 억제율(%)이다.
즉, 실제 성장 억제율(실측치)이 상술한 계산에 의한 성장 억제율(계산치)보다 큰 경우, 제초제의 배합에 의한 활성이 상승작용을 나타낸다고 말할 수 있다.
본 발명의 제초성 조성물은 매우 유용하게 소량의 활성 성분을 사용하더라도 일년생 잡초부터 다년생 잡초까지 각종 잡초를 완전히 근절시킨다. 또한, 잡초의 발아전 또는 발아 후에 적용시키는 경우에도 효과적이므로 토양 처리 적용 도는 엽면 처리 적용에 사용시 높은 제초 효과를 나타낼 수 있다. 따라서, 본 발명의 제초성 조성물은 밭, 과수원 등을 포함한 경작지 및 원예지에서뿐만 아니라 운동장, 공휴지, 숲 및 저수지(저장 탱크대)를 포함한 비경작지에서 잡초를 제거하는데 유용하다.
본 발명의 제초성 조성물은 각종 보조제를 화합물 A 또는 이의 염 및 기타의 특정 제초성 화합물과 혼합하여 농업 화학 약품을 제조하는 통상의 방법에 따라 습윤성 산제, 현탁 농축제, 수-분산성 입제, 입제, 분제, 수용성 입제, 수용성 산제, 또는 가용성 농축제와 같은 제형으로 제조된다. 화합물 A 또는 이의 염 및 기타의 특정 제초성 화합물은 함께 혼합하여 제형으로 제조하거나, 각각의 분리된 제형으로 제조하여 함께 혼합할 수도 있다.
본 발명의 제초성 조성물의 상술한 제형은 활성 성분을 1 내지 98중량%, 바람직하게는 2 내지 95중량%로 함유할 수 있다.
상술한 보조제의 예에는 고체 담체(예 : 규조토, 소석회, 탄산칼슘, 활석, 화이트 카본, 카올린, 베토나이트, 지에클라이트, 수용성 전분, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 및 황산나트륨), 동결 방지제(예 : 에틸렌 글리콜 및 프로필렌 글리콜), 분산제 및 계면활성제(예 : 알킬 설페이트의 염, 알킬 벤젠설포네이트의 염, 리그노설포네이트의 염, 폴리옥시에틸렌 글리콜 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌, 스티릴페닐 에테르, 폴리카복실레이트의 염, 디알킬 설포석시네이트의 염, 알킬 디글리콜 에테르 설페이트의 염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 설페이트의 염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 포스페이트의 염, 폴리옥시에틸렌 수소화된 피마자유, 스티릴페닐 포스페이트의 염, 및 나프탈렌 설포네이트와 포르말린의 축합물), 식물유 및 광유(예 : 올리브유, 판야유, 피마자유, 파라야유, 동백유, 코코넛유, 참깨유, 옥수수유, 쌀겨유, 땅콩유, 면실유, 대두유, 평지씨유, 아마인유, 동유 및 액체 파라핀), 용매(예 : 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르), 틱소트로픽(thixotropic) 물질(예 : 알루미늄 마그네슘 실리케이트 및 벤토나이트-알킬 아미노 착물), 및 증점제(예 : 크산탄검)가 포함된다. 상술한 보조제는 필요한 경우 예비 혼합된 형태로 사용할 수 있다. 상기 방법으로 제조되는 본 발명의 제초성 조성물은 기타의 제초제, 살충제, 살진균제, 및/또는 식물 성장 조절제를 추가로 함유할 수 있다.
하기는 본 발명의 제초성 조성물의 제형 실시예를 기술한 것으로서, 여기에 한정되지는 않는다.
[제형 실시예 1]
(1) 화합물 B의 D, L-이성체의 암모늄염 18.5중량부
(2) 화합물 A의 나트륨염 1.3 중량부
(3) 나트륨 알킬 디글리콜 에테르 설페이트 30중량부
(4) 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 20중량부
(5) 물 30.2중량부
상술한 성분들을 함께 혼합하여 가용성 농축제를 수득한다.
[제형 실시예 2]
(1) 화합물 B의 D, L- 이성체의 암모늄염 30중량부
(2) 화합물 A 2중량부
(3) 대두유 54중량부
(4) 벤토나이트-알킬아미노 착물 2중량부
(New D Orben: Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd. 제조)
(5) 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시 12중량부
에틸렌 수소화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌
알킬아릴 포스페이트, 나트륨 디알킬 설포
석시네이트 및 폴리옥시에틸렌 지방산
에스테르의 혼합물(Sorpol 3747K: Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조)
상술한 성분들을 습식 분쇄기를 사용하여 균질하게 혼합하여, 오일계 현탁 농축제를 수득한다.
[제형 실시예 3]
(1) 화합물 B의 D, L- 이성체의 암모늄염 30중량부
(2) 화합물 A 2중량부
(3) 액체 표준 파라핀 51중량부
(4) 벤토나이트-알킬아미노 착물 2중량부
(New D Orben)
(5) 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트 15중량부
(Sorbon T-85: Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조)
상기한 성분들을 습식 분쇄기를 사용하여 균질하게 혼합하여, 오일계 현탁 농축제를 수득한다.
[제형 실시예 4]
(1) 화합물 B의 D, L- 이성체의 암모늄염 30중량부
(2) 화합물 A 2중량부
(3) 지에클라이트 51중량부
(4) 나트륨 나프탈렌 설포네이트와 포르말린의 축합물(Lavelin S: Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조)
(5) 화이트 카본 10중량부
(6) 나트륨 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 5중량부
설페이트와 화이트 카본과의 예비 혼합물
(Sorpol 5039: Toho Chemical Industry Co., Ltd. 제조)
상술한 성분들을 함께 혼합하여 습윤성 산제를 수득한다.
[제형 실시예 5]
(1) 화합물 B의 D, L- 이성체의 암모늄염 80중량부
(2) 화합물 A 5중량부
(4) 특정 폴리카복실산 유형 중합체의 계면 8중량부
활성제(Demol EP: Kao Corporation 제조)
(5) 황산나트륨 7중량부
상술한 성분들을 3배량의 물 중에 용해시키거나 현탁시키고, 분무식 건조기로 건조시켜 수분산성 입제를 수득한다.
[제형 실시예 6]
(1) 화합물 B의 D, L- 이성체의 암모늄염 40중량부
(2) 화합물 A의 나트륨염 2중량부
(3) 수용성 전분 53중량부
(4) 나트륨 니그노설포네이트 5중량부
상술한 성분들을 함께 혼합하여 수용성 산제를 수득한다.
[제형 실시예 7]
(1) 화합물 C의 D, L- 이성체의 나트륨염 45중량부
(2) 화합물 A 3중량부
(3) 나트륨 알킬 설페이트(Monogen Y-500: Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 20중량부
(4) 나트륨 나프탈렌 설포네이트와 포르말린의 축합물(Lavelin FAN: Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 5중량부
(5) 나트륨 리그노설포네이트 10중량부
(6) 황산나트륨 17중량부
상술한 성분들을 함께 혼합하여 습윤성 산제를 수득한다.
[제형 실시예 8]
(1) 화합물 B의 D, L- 이성체의 암모늄염 2중량부
(2) 화합물 A 0.2중량부
(3) 탄산칼슘(미세과립) 92.8중량부
(4) 나트륨 디알킬 설포석시네이트(Neocol YSK: Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조) 1중량부
(5) 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르 2중량부
(Noigen EA-92: Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. 제조)
(6) 화이트 카본 2중량부
상술한 성분들을 함께 혼합하여 입제를 수득한다.
[제형 실시예 9]
(1) 화합물 B의 D, L- 이성체의 암모늄염 89중량부
(2) 화합물 A 6중량부
(3) 나트륨 나프탈렌 설포네이트와 포르말린의 축합물(Lavelin FAN)
상술한 성분들을 함께 혼합하여 습윤성 산제를 수득한다.
[제형 실시예 10]
(1) 화합물 B의 D, L- 이성체의 암모늄염 82.5중량부
(2) 화합물 A 5.5중량부
(3) 중탄산나트륨 7중량부
(4) 나트륨 나프탈렌 설페이트(Monogen Y-500) 5중량부
상술한 성분들을 함께 혼합하여 수용성 산제를 수득한다.
[제형 실시예 11]
(1) 화합물 B의 D, L- 이성체의 암모늄염 60중량부
(2) 화합물 A 4중량부
(3) 나트륨 알킬 설페이트(Monogen Y-500) 15중량부
(4) 칼륨 리그노설포네이트 10중량부
(5) 황산나트륨 11중량부
상술한 성분들을 함께 혼합하여 습윤성 산제를 수득한다.
본 발명의 제초성 조성물의 제초 효과는 하기 시험 실시예에서 증명될 것이다.
[시험 실시예 1(엽면 처리 시험)]
밭의 토양을 1/5000-아르(아르(a)=100㎡) 바그너 포트(wagner pot)에 담고, 필드에서 수집한 솔리다고 알티시마(Solidago altissima)의 힐(hill)을 심은 후, 힐을 온실에 성장시킨다. 식물의 높이가 20 내지 30㎝가 되면, 아르당 물 15ℓ로 희석시키고 0.05%(v/v) 분산제(Shin Rino: Nihon Nohyaku Co., Ltd. 제조)와 혼합한 각각의 제초성 조성물의 예정량을 소형 분무 건을 사용하여 식물의 엽면에 적용시킨다. 엽면 처리 적용시킨 지 25일 후에 엽면의 생중량(fresh weight)을 측정한다. 표 1에 열거된 성장 억제율(%)은 하기식에서 계산된 것이다.
[시험 실시예 1(엽면 처리 시험)]
밭의 토양을 1/1000-아르 포트에 담고 디기타리아 산퀴날리스(Digitaria sanquinalis)를 뿌린다. 식물이 4-엽 단계가 되면, 아르당 물 15ℓ로 희석시키고, 0.2%(v/v) 분산제(Shin Rino)와 혼합한 각각의 제초성 조성물의 예정량을 소형 분무 건을 사용하여 식물의 옆면에 적용시킨다. 엽면 처리 적용시킨지 20일 후에, 식물의 지상부의 생중량을 측정한다. 시험 실시예 1에 나타낸 식에 의해 계산된 성장 억제율(%)(실측치) 및 상기 인용된 Colby 식에 의해 계산된 성장 억제율(%)(계산치)이 표 2에 나타나 있다.
[시험 실시예 3(엽면 처리 시험)]
솔리다고 알티시마, 아그로파이론 스미티(Agropyron smithii) 및 디기타리아 산퀴날리스와 같은 잡초가 섞여서 성장하는 필드에서, 이들 잡초들의 평균 높이가 20 내지 40㎝가 되면, 아르당 물 15ℓ로 희석시키고, 0.05%(v/v) 분산제(Shin Rino)와 혼합한 각각의 제초성 조성물의 예정량을 소형 분무건을 사용하여 엽면 처리 적용시킨다. 엽면 처리 적용시킨지 30일 후에, 하기 평가 기준에 따라 육안 관측 하여 제초성 조성물의 제초 효과를 조사한다. 그 결과가 표 3에 나타나 있다.
본 발명을 이의 특정 태양을 참조로 하여 상세히 기술하였으나, 당해 분야의 전문가에게 있어, 본 발명의 목적과 범위를 이탈하지 않으면서 다양하게 변경 및 수정할 수 있다는 것이 명백하다.
Claims (7)
- 활성 성분으로서, 1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아 또는 이의 염을 포함하고 호모알라닌-4-일(메틸)포스핀산, 2-아미노-4-[(하이드록시)(메틸)-포스피노일]부티릴알라닐알라닌 및 이의 염으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 제초성 조성물.
- 제1항에 있어서, 활성 성분이 1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아 또는 이의 염과 호모알라닌-4-일(메틸)포스핀산 또는 이의 염인 제초성 조성물.
- 제1항에 있어서, 활성 성분이 1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아 또는 이의 염과 2-아미노-4-[(하이드록시)(메틸)포스피노일]부티릴알라닐알라닌 또는 이의 염인 제초성 조성물.
- 제2항에 있어서, 활성 성분이 1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아와 암모늄 D, L-호모알라닌-4-일(메틸)포스피네이트인 제초성 조성물.
- 제3항에 있어서, 활성 성분이 1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아와 나트륨 L-2-아미노-4[(하이드록시)(메틸)포스피노일]부티릴-L-알라닐-L-알라닌인 제초성 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.1 내지 300중량부의 호모알라닌-4-일-(메틸)포스핀산, 2-아미노-4[(하이드록시)(메틸)포스피노일]부티릴알라닐알라닌 또는 이의 염이 1중량부의 1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아 또는 이의 염과 혼합된 제초성 조성물.
- 제1항에 있어서, 아르당 0.05 내지 5g의 1-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아 또는 이의 염이 아르당 0.3 내지 30g의 호모알라닌-4-일(메틸)포스핀산, 2-아미노-4[(하이드록시)(메틸)포스피노일]부티릴알라닐알라닌 또는 이의 염과 혼합되어 사용되고, 두 활성 성분의 총량이 아르당 0.35 내지 35g인 제초성 조성물.
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