KR0182807B1 - 감마- 부티로락톤을 함유하는 수분-경화성 우레탄 접착제 - Google Patents

감마- 부티로락톤을 함유하는 수분-경화성 우레탄 접착제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 더욱 빠른 경화를 위해, 수분 확산제로서 작용하는 1 내지 10 phr의 γ-부티로락톤을 함유하는 1성분의 수분-경화 우레탄 접착제 조성물에 관한 것이다.

Description

γ-부티로락톤을 함유하는 수분-경화성 우레탄 접착제
본 발명은 수분-경화성(moisture-cure)우레탄 접착제, 특히 γ-부티로락톤을 수분 확산제(moisture diffusing agent)로서 함유하는 수분-경화성 우레탄 접착제에 관한 것이다.
단일 성분 수분-경화성 접착제는 공지되어 있다. 그것들은 예를 들면, I 형-단명봉의 제조시, 중합체 포옴(foam)을 목재에, 유리를 금속에 그리고 목재를 목재에 결합시키는 것과 같이 구조적 접착제로서 유용하다. 이러한 조성물은 또한 밀폐제 및 피복물로서 유용하며, 접착제로서 또는 밀폐제로서 또는 피복물로서 사용되건 그렇지 않건간에 본원에서 사용되는 용어“접착제”는 유사한 수분-경화된 우레탄 조성물을 포함하는 의미이다. 상기 조성물의 예는 미국 특허 제 3,707,521 호, 제 3,779,794 호 및 제 4,176,212 호에서 발견되며, 이들 각각은 본원에 참고로 인용되어 있다. 단일 성분, 수분-경화성 접착제를 사용하는 전형적인 방법에서는, 접착제 한 층을 기판에 도포한다. 얇은 수분층을 상기 접착제의 표면에 예컨대, 분무에 의해 도포한다. 물은 상기 접착제의 경화제로서 작용한다.
어떤 경우에는, 수분-경화 접착제는 단순히 다작용성(2 개 또는 그 이상의 NCO 작용기)이소시아네이트, 단량체, 단쇄 이소시아네이트 중합체(올리고머) 또는 단량체/올리고머 혼합물일 수 있다. 그러나, 가장 흔하게는 상기 수분-경화 접착제는 폴리에스테르, 폴리에테르 및 폴리에스테르/폴리올과 같은 이소시아네이트-캐핑된(isocyanate capped) 단쇄 중합체인 우레탄 예비중합체를 포함한다. 단일 성분 수분-경화 접착제는 내부 가교제를 함유하지 않으며, 물이 상기 접착제의 가교를 좌우한다, 그러나, 이러한 접착제는 종종 더욱 빠른 수분-경화를 촉진시키기 위해 촉매를 함유할 수 있다. 상기 접착제는 미-충전될 수 있으며, 또는 임의로 충전제를 함유할 수 있다.
본 발명은 일반적으로 단일 성분, 수분-경화 접착제내의 수분-확산제로서 γ-부티로락톤을 사용하는 것에 관한 것이다. 상기 접착제의 표면에 수분이 도포되기 때문에, 수분-경화 접착제의 경화 속도의 결정인자중 하나는 상기 접착제내로의 물의 확산속도이다. γ-부티로락톤은 수분-경화 우레탄 접착제내에 낮은 함량으로 혼합되는 경우, 상기 접착제 층내로의 물 확산을 촉진시키므로써 더욱 빠른 경화를 촉진한다.
수분-경화 우레탄 접착제에 중량을 기준으로 수지 100 부 당(phr) 약 1 내지 약 10 중량부, 바람직하게는 약 10 phr 이하, 가장 바람직하게는 약 2 내지 약 3 phr의 γ-부티로락톤을 첨가한다. 접착제 한 층을 하나의 기판에 도포하고 상기 접착제층에 수분 한 층을 도포하는 경우, 상기 γ-부티로락톤은 접착제층 내로의 물확산을 촉진시키므로써 접착제의 경화시간을 감소시킨다.
본 발명에서는, 특별한 언급이 없는 한, 퍼센트는 중량 기준으로, 상기 우레탄 수지 100부 당 부(parts per hundred resin)(phr)로 표시한다. 본원에 사용된 우레탄 수지는 폴리이소시아네이트 단량체, 폴리이소시아네이트 올리고머 및 폴리이소시아네이트 말단 캐핑된(end-capped) 중합체 (예, 말단 캐핑된 폴리 에스테르 및 말단 캐핑된 폴리에테르)의 전체 양으로 구성된다.
수분-경화를 촉진시키기 위해, 일반적으로 약 1 phr 이상의 γ-부티로락톤을 첨가할 필요가 있다. 약 1 phr 이상의 γ-부티로락톤을 첨가하는 것은 바람직하지 않은데, 왜냐하면 불안정해질 수 있기 때문이다. 일반적으로 약 5 phr 이하를 첨가하며 γ-부티로락톤이 약 2 내지 약 3 phr 로 사용될 때 가장 좋은 결과가 얻어진다.
수분-경화 우레탄 조성물은 폴리이소시아네이트를 주성분으로 한다. 사용가능한 폴리이소시네이트는 방향족, 지방족 및 시클로지방족 폴리이소시아네이트 및 이들의 혼합물을 포함한다. 대표적 예로는 m-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 2,4-톨루엔 디이소시아 네이트와 2,6-톨루엔 디이소시아네이트의 혼합물, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 헥사히드로톨루엔 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 1-메톡시-2,4-페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시-4,4'-바이페닐 디이소시아네이트 및 3,3'-디메틸-4,4'-바이페닐 디이소시아네이트 및 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트와 같은 디이소시아네이트 ; 4,4',4-트리페닐메탄 트리이소시아네이트, 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트 및 2,4,6-톨루엔 트리이소시아네이트와 같은 트리이소시아네이트 ; 및 4,4'-디메틸-2,2',5,5'-디페닐메탄 테트라이소시아네이트와 같은 테트라이소시아네이트가 있다. 유용성 및 특성에 기인하여 톨루엔 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(MIDI) 및 폴리메틸렌 폴리페닐렌 풀리이소시아네이트가 특히 유용하다. 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트는 아닐린-포름 알데히드 축합 반응 생성물의 포스겐화 반응으로 수득한 생성물이다 ; 이것은 때때로 미정제 MDI로서 언급되며, 전형적으로 40 내지 60 중량%의 MDI 와 60 내지 40 중량%의 올리고머성 MDI를 포함하며, 전형적으로는 2-5유니트의 올리고머를 함유한다,
수분-경화 우레탄 접착제로서 미정제 MDI 와 같은 폴리이소시아네이트를 단독으로 사용할 수 있으나, 접착제는 OH-작용성 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리에스테르/폴리올과 같은 폴리올 단량체 및/또는 폴리히드록실 작용성 중합체를 비롯한 폴리올 및 이들의 혼합물과 전술한 바와 같은 폴리이소시아네이트를, 반응시키므로써 형성된 우레탄 예비 중합체를 포함하는 것이 가장 통상적이다, 수분 경화하기 위한, NCO 대 OH 의 비는 적어도 1:1 보다 커야 하고, 가장 일반적으로는 약 1.1:1이상의 NCO :OH 비가 반응된다. 사용 가능한 NCO 대 OH 비에는 상한선이 없다. 왜냐하면, 전술한 바와 같이, 순수한 폴리이소시아 네이트는 수분-경화 접착제로서 작용할수 있기 때문이다. 그러나, 폴리이소시아 네이트 및 히드록실-작용성 중합체를 반응시켜 우레탄 예비 중합체를 형성하는 경우, 상기 NCO/OH 비는 전형적으로 약 10:1 을 넘지 않는다. 과도한 NCO/OH 는 접착제 조성물이 약간의 미반응 폴리이소시아네이트, 단량체 및/또는 올리고머를 함유한다는 것을 의미한다, 히드록실 작용성 중합체는 직쇄 또는 분지쇄이며, 분지 정도는 상기 예비 중합체를 형성하는 데 사용되는 2 개 이상의 작용기를 갖는 단량체의 양에 의해 결정된다. 본 발명에서 사용되는 폴리올은 약 250 내지 약 8000 의 분자량(무게 평균)을 가질 수 있다.
본 발명에 유용한 우레탄 예비중합체를 형성하는 폴리에테르는 알킬렌 산화물과 다가 알콜올의 반응에 의해 제조될 수 있다. 본 발명에 유용한 폴리에테르의 제조에 사용될 수 있는 알킬렌 산화물로는 에틸렌 산화물, 프로필렌 산화물, 이성질체의 노말 부틸렌 산화물, 헥실렌 산화물, 옥틸렌 산화물, 도데센 산화물, 메톡시 및 기타 알콕시 프로필렌 산화물, 스티렌 산화물 및 시클로헥센 산화물이 있다. 할로겐화된 알킬렌 산화물 또한 사용될 수 있는 바, 예를 들면, 에피클로로히드린, 에피아이오도히드린, 에피브로모히드린, 3,3- 디클로로프로필렌 산화물, 3-클로로-1,2-에폭시프로판, 3-클로로-1,2- 에폭시부탄, 1-클로로-2,3-에폭시부탄, 3,4-디클로로-1,2-에폭시부탄, 1,4-디클로로-2,3- 에폭시부탄, 1-클로로-2,3-에폭시부탄 및 3,3,3-트리클로로프로필렌 산화물이 있다. 상기 알킬렌 산화물의 혼합물 또한 사용할 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 히드록실 작용성 폴리에테르를 제조하기 위해, 알킬렌 산화물과 반응시킬 수 있는 다가 알코올로는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 이성질체의 부틸렌 글리콜, 1,5-펜탄 디올, 1,6-헥산디올, 글리세롤, 트리메틸올프로판, 1,2,6- 헥산트리올, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 수크로오즈 알파메틸 글리코사이드 및 그것의 혼합물이 있다.
다가 히드록시 작용성 알코올은 폴리카르복실산(또는 필요한에 따라 그것의 무수물)과 반응하여 히드록실-말단 폴리에스테르를 형성할 수 있으며 이것은 이후에 다작용성 이소시아네이트로 말단 캐핑되어 본 발명에 유용한 폴리에스테르-계 우레탄 예비중합체를 형성한다. 본 발명에 따른 폴리에스테르를 형성하는 데 유용한 상기 폴리카르복실산의 예로는 아디프산, 말레산, 트리펠리트산 무수물, 프탈산, 테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산, 세바스산, 테레프탈산, 이소프탈산, 1,3- 및 1,4-시클로헥산-디카르복실산 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이것들에 제한되는 것은 아니다.
유사하게, 상기 우레탄 예비중합체는 에스테르 및 에테르 연결을 모두 가지며 폴리이소시아네이트로 말단 캐핑된 폴리에스테르/폴리에테르일 수 있다. 또는 폴리에스테르, 폴리에테르 및/또는 폴리에테르/폴리에스테르의 혼합물은 폴리이소시아네이트와 반응하여 수분-경화 접착성 예비중합체를 형성할 수 있다.
우레탄 수분-경화 접착제는 촉매를 함유할 필요가 없다. 그러나, 3차 아민 촉매 또는 주석 촉매(예, 디부틸 주석 디라우레이트)와 같은 촉매를 약 0.1 phr 정도까지 함유할 수 있다. 촉매가 사용되는 경우, 그것은 전형적으로 0.005 phr 이상의 함량으로 사용된다. 경화를 더 빠르게 촉진시키기 위한 수분 확산제로서 γ-부티로락톤을 사용하므로써 어떠한 조성물이건 비교적 비싼 촉매량을 감소시켜서 유사한 경화시간을 달성하는 잇점을 가질 수 있다.
우레탄 수분-경화 접착제는 일반적으로 용매가 없으며 그러므로, 거의 휘발성분을 갖지 않는다. γ-부티로락톤은 끓는점이 210℃ 이며, 일반적으로 주위 온도 내지 약 55℃ 이하에서 일어나는 경화중에는 많은 양을 증발시키지 않는다, 오히려, τ-부티로락톤은 경화 접착제내에 잔존하여 가소 작용을 나타낸다.
수분-경화성 우렌탄은 미충전될 수 있으나, 약 50 phr정도까지 충전제를 함유할 수도 있다. 충전제의 예로는 실리카, 클레이, 탈크, 카본 블랙 및 이산화 티타늄을 포함한다. 또한, 산화 방지제 및 UV-흡수제와 같은 다른 공지된 첨가제를 소량 첨가할 수 있다.
본 발명은 하기 구체적인 실시예에 의해 더욱 자세히 설명될 것이다.
[실시예]
미정제 MDI(50 중량%), 2000 Mw 폴리프로필렌 산화물(35 중량%) 및 1000 Mw 폴리에스테르 디올(15 중량%)로부터 단일 성분의, 100% 비휘발성 물질(non-volatile material)(NVM)인, 수분-경화 우레탄 생성물을 형성하였다. 사용된 NCO/OH 비는 5.5:1 이었다. 이 반응물을 모으고, 교반하에 유리 내장 반응기에서 80℃ 로 가열하고 3 시간동안 방치하였다. 그후, 반응 생성물을 50℃ 로 냉각하고 진공하에서 가스 제거하였다, 그 후 디부틸 주석 디리우레이트(0.07% phr)를 첨가하였다; 상기 혼합물 온도가 30℃에 도달할 때까지 교반 및 진공 가스제거를 계속하였다; 그후, 건조한 용기를 소재하기 위해 그것을 배출시켰다. 이 접착제에 다양한 양의 γ-부티로락톤을 첨가하였다.
경화 속도는 깨끗한 판유리 조각상에서 2 밀(mil)의 젖은 필림을 아래로 연신하므로써 측정하였다. 그후, 접착제를 도포시킨 유리판을, 수분 반응성 우레탄의 경화를 체크하기 위해 독자적으로 고안한 마춤 장치 조각상에 놓았다.
상기 기계에는 일정한 속도로 움직이는 슬레드(sled)가 장착되어 있다. 이 장치는 일정한 온도 및 습도(75±2℉(24±1℃)/50±2 %RH)에서 유지되는 방에서 보관된다. 상기 판을 슬레드 위에 놓고 디지탈 타이머를 작동시켰다. 고정된 스테인레스 강철 바늘을 상기 젖은 접착제 필림내로 하강시키고 상기 슬레드가 이동함에 따라, 젖은 필림을 통해 천천히 움직이게 한다. 접착제가 경화함에 따라, 바늘은 경화된 접착제의 상부에 편승하기 시작하였다. 미경화 접착제 필림에서 경화된 접착제 필림으로의 전이점은 화살촉 모양의 끝점에 의해 나타내진다. 그후, 상기 끝점에 이르는 거리 대 이동한 총 길이의 비에 총 경과시간을 곱하여 경화시간을 결정하였다.

Claims (4)

  1. 활성 수소 또는 우레탄-반응성 경화제를 함유하지 않으며, 주위 온도에서 수분의 존재하에 경화되며, 다작용성 이소시아네이트를 포함하는 우레탄 수지 성분을 포함하는 수분-경화성 우레탄 접착제 조성물을 수분의 존재하에 기판사이에 위치시키는 것을 포함하는 첫 번째 기판과 두 번째 기판을 결합시키는 방법에 있어서, 상기 우레탄 접착제 조성물은 수분 확산제로서 중량 기준 약 1 내지 약 10 phr(parts per hundred parts resin)의 γ-부티로락톤을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 중량 기준 약 1 내지 약 5phr 의 γ-부티로락톤을 함유하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 조성물이 중량 기준 약 2 내지 약 3phr 의 γ-부티로락톤을 함유하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리에스테르/폴리에테르 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 히드록실-말단화된 중합체와 다작용성 이소시아네이트의 반응 생성물이며, 상기 반응 혼합물은 약 1.1:1 내지 약 10:1 의 NCO/OH 비를 갖는 방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220052080A (ko) * 2020-10-20 2022-04-27 대흥화학공업주식회사 플라스틱 도어용 접착제 조성물 및 이의 제조방법

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2214311A1 (en) 1996-09-06 1998-03-06 Air Products And Chemicals, Inc. Hot melt adhesives comprising low free monomer, low oligomer isocyanate prepolymers
KR100331601B1 (ko) * 2000-01-31 2002-04-06 김주하 청소기의 자루 고정 구조체
JP5655281B2 (ja) * 2008-06-10 2015-01-21 東ソー株式会社 塩素化ポリエーテル及びそれよりなるポリウレタン
CN103770265B (zh) * 2009-07-24 2016-08-24 圣戈班性能塑料谢纳有限公司 聚氨酯垫片及其形成方法
CN103025780B (zh) * 2010-06-11 2015-02-18 陶氏环球技术有限责任公司 用于粘结剂应用的反应活性异氰酸酯封端的预聚物
CN104761883A (zh) * 2015-03-30 2015-07-08 浙江华峰新材料股份有限公司 降低mdi-聚酯型预聚体凝固点的方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3779794A (en) * 1970-03-05 1973-12-18 Essex Chemical Corp Polyurethane sealant-primer system
US3707521A (en) * 1970-03-05 1972-12-26 Essex Chemical Corp Polyurethane sealant-primer system isocyanate-reactive surface primer composition for polyurethane sealants
US4176212A (en) * 1978-01-25 1979-11-27 Design Cote Corporation Radiation and moisture curable compositions and method of use
US4234445A (en) * 1979-01-25 1980-11-18 Uniroyal, Inc. Polyurethane spray composition containing lactone viscosity modifier
CA1120638A (en) * 1978-07-12 1982-03-23 Edward L. Hagen Polyurethane spray composition containing lactone viscosity modifier
US4912152A (en) * 1987-11-30 1990-03-27 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. One-pack type thermosetting composition
JPH01299993A (ja) * 1988-05-27 1989-12-04 Toho Chem Ind Co Ltd 逸泥個所の閉塞方法
DE3824771C1 (ko) * 1988-07-21 1990-04-05 Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg, De
JPH06228433A (ja) * 1993-02-03 1994-08-16 Asahi Glass Co Ltd 仕上がり外観を改良した湿気硬化組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20220052080A (ko) * 2020-10-20 2022-04-27 대흥화학공업주식회사 플라스틱 도어용 접착제 조성물 및 이의 제조방법

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