KR0167489B1 - 벤질 및 페닐 알파-디-글루코피라노사이드 유도체의 제조방법 - Google Patents

벤질 및 페닐 알파-디-글루코피라노사이드 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

이 발명은 일반식(Ⅰ)의 벤질 밀 페닐- α- D - 글루코피라노사이드 유도체를 간단한 효소적 방법으로 제조하는데 관한 것임. 벤질 및 페닐- α- D - 글루코피라노사이드는 사이클로말토텍스트린 글루카노트란스페라체 효소를 이용하여 알코올과 당류를 효소 반응시켜 제조함, 효소 반응은 종래의 화학 합성보다 간편한 공정만으로 이루어지므로 생산비가 절감됨.
식 중, R은 H, OH 또는 CH2OH이고, n은 0-4의 정수임.

Description

벤질 및 페닐-알파-디-글루코피라노사이드 유도체의 제조방법
본 발명은 식품류 및 담배등에 보향, 보습효과가 있는 다음 일반식(Ⅰ의 벤질 및 페닐- α- D - 글루코피라노사이드 유도체들의 효소적 제조방법에 관한 것이다.
식중,, R은 H, OH 또는 CH2OH을 나타내는바, 이들은 동일할 수도 있고 다를수도 있으며, n은 0-4의 정수이다.
페닐 에틸- α- D - 글루코피라노사이드의 제조방법은 지, 근, 슈등에 의해 저어널 어브 어그리컬처랄 푸드 케미스트리 42, 1732(1994)에 알려져 있는바, 이 방법은 여러단계의 유기합성 반응을 거치게 되었으며 또한 상기 문헌에는 그 유도체들에 관하여는 언급된 바 없다.
본 발명은 전술한 일반식(Ⅰ)의 벤질 및 페닐- α- D - 글루코피라노사이드를 제조하는 효소적 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 텍스트린과 하이드록시기를 갖고 있는 벤질 또는 페릴유도체를 완충용액 또는 완충용액과 유기용매 혼합액에서 바실루스속에서 분리한 사이클로말토텍스트린 글루카노트란스페라제(CGTase)를 이용하여 효소반응시킴으로써 목적화합물인 전술한 일반식(Ⅰ)의 벤질 및 페닐-알파-디-글루코피라노사이드 유도체들을 제조하는 방법으로 구성된다.
본 발명의 제조법에서 출발물질로 사용되는 벤질 또는 페닐 유도체로는 사용하는 효소의 기질이 되는 것이라면 특별히 제한 받지는 않는다. 본 발명에 사용되는 대표적인 벤칠 또는 페닐 유도체로는 벤질 알코올, 2-페닐에틸 알코올, 3-페닐프로필 알코올, 4-페닐부틸 알코올, 2-하이드록시벤질 알코올, 4-하이드록시벤질 알코올, 4-(하이드록시메틸)-페닐 알코올, 2-(하이드록시메틸)-페닐 알코올, 3-하이드록시벤질 알코올, 4-하이드록시벤질 알코올, 3-(4-하이드록시 페닐)-1-프로판올 등의 방향족 알코올류 등이 있다.
본 발명에 사용되는 용매는 초산완충용액을 단독으로 사용할 수도 있으나 전술한 완충용액에 아세토 니트릴, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 다이옥산 등의 유기용매가 혼합된 혼합액을 사용할 수도 있다.
본 발명에 사용되는 당류로는 가용성 전분, 텍스트린과 같은 전분의 부분 가수분해물, 사이크로텍스트린 등과 이들의 혼합물이 사용된다.
본 발명의 일예를 구체적으로 설명하면 하이드록시기를 갖는 벤질 또는 페닐 유도체와 당류를 10-40배 용량의 용매에 투입하여 30-60'C에서 48시간 교반시키고 10분간 수조에서 가열시킨 후 글루코아밀라제를 첨가하여 효소반응시킨다. 반응액을 여과시킨 후 미 반응물을 클로로포름으로 제거한 뒤 수층을 수포와부탄올로 추출하여 농축하고, 농축물을 앰버라이트 엑스에이디-2 컬럼이나 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 벤질 및 페닐-알파-디-글루코피라노사이드 유도체들을 얻는다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
[실시예 1]
벤질 - α- D - 글루코피라노사이드의 제조
텍스트린 5g, 벤질 알코올 4g, 1몰 칼슘클로라이드 용액 0.1㎖ 및 사이클로말토덱스트린 극루카노트란스페라제(2250 유니트)를 0.1분 초산완충용액(pH. 6.0)이 들어있는 반응용기에 넣고 30-60'C에서 48시간 교반시킨 뒤, 10분간 수조에서 가열한 후 여과한다. 4-노르말 초산용액으로 pH를 4.5로 조절한 후, 글루코노아밀라제(373 유니트)를 넣고 40-60'C에서 24시간 교반시킨다음 반응액을 10분간 수조에서 가열한 후 여과한다. 미반응물을 글로로포름으로 제거한 뒤 수충을 수포화부탄올로 추출농축하고 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피하여 벤질-알파-디-글루코피라노사이드를 얻었다.
제조된 생성물의 물성 및 분석결과는 다음과 같다.
[실시예 2 -5]
상기 실시예 1 의 방법에 따라 실시하되, 사용된 벤질알코올 대신 2-하이드록시벤질알코올(실시예 2), 2-(하이드록시메틸)페닐 알코올(실시예 3), 4-하이드록시벤질알코올(실시예 4), 4-(하이드록시메틸)페닐 알코올(실시예 5)를 사용하여 다음의 화합물들을 얻었다.
2-하이드록시벤질 - α - D - 글루코피라노사이드.(실시예 2)
2-(하이드록시메틸)페닐-α-D-글루쿠프라노사이드(실시예 3)
4-하이드록시벤질-α-D-글루코피라노사이트(실시예 4)
무정형 분말
4 - 하이드록시메틸 - α- D - 글루코피라노사이드 (실시예 5)
무정형 분말

Claims (3)

  1. 하이드록시기를 갖고 있는 벤질과 페닐유도체 중의 하나를 가용성 전분, 텍스트린, 사이클로텍스트린 및 이들의 혼랍물 중에서 선택된 당과 함께 초산완충용액 및 초산완충용액과 유기 용매와의 혼합액중에서 선택된 용매중에 가하고 효소인 사이클로말토텍스트린 글루카노트란스페라제(CGTase)의 존재하에 반응시켜 일반식(Ⅰ)로 표시 되는 벤질 및 페닐 알파 -디 - 글루코피라노사이드 유도체를 제조하는 방법.
    식중, R은 H, OH 또는 CH2OH 로서 이들은 동일할 수도 있고 다를수도 있으며, n은 0-4의 정수를 나타낸다.
  2. 제 1항에서, 유기용매가 아세토니트릴, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 다이옥산 및 이들의 혼합물 중에서 선택한 것임을 특징으로 하는 방법.
  3. 청구범위 제 1 항에 있어서, 효소반응 생성물이 글루코아밀라제로 처리됨을 특징으로 하는 방법.
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