KR0160500B1 - 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

광학적 활성 사이클로펜텐올 및 이의 제조방법
본 발명은 광학적 활성의 사이클로펜텐올 및 이의 유도체, 및 이들의 제조방법에 관한 것이다.
광학적 활성 사이클로펜텐올은 스테로이드 또는 알카로이드와 같은 생리학적 활성 천연 물질의 기본 골격을 합성하는데 사용된 주요 구조를 가지며, 이러한 종류의 사이클로펜텐올은 비대칭 합성에 유용한 것으로 고려된다. 그러나, 광학적 활성 사이클로펜텐올의 합성 기술 및, 또한 이의 산업상 우수하고 효율적인 합성 방법은 공지되지 않았다.
이러한 상황을 고려하여, 본 발명자들은 광학적 활성 사이클로펜텐올의 에난티오머 및 이의 유도체 모두를 수득하기 위해 집중적인 연구를 수행했으며, 이러한 결과로서, 본 발명이 달성되었다.
본 발명의 목적은 광학적 활성 사이클로펜텐올을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 광학적 활성 사이클로펜텐올유도체를 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 이의 유도체(하기에는 사이클로펜텐올로 약술한다)의 효과적인 제조방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 한 국면에 따라서, 다음 일반식(Ⅰ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올이 제공된다:
Figure kpo00001
상기식에서, R은 수소원자 또는 탄소수 2 내지 15의 아실그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
본 발명의 또다른 국면에 따라서, 에스테라제를 사용하여 다음 구조식(Ⅳ)의 (±)-사이클로펜텐올과 트리 글리세라이드 또는 지방산의 비닐 에스테르(이하에서 비닐에스테르로 약술한다)간의 에스테르 교환반응을 수행하여 구조식(Ⅱ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 상기 사이클로펜텐올(Ⅱ)의 에난티오머의 유도체인 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 유도체를 수득하는 단계를 포함하는, 광학적 활성 사이클로펜텐올의 제조방법을 제공한다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
Figure kpo00004
상기식에서, R'은 탄소수 2 내지 15 아실 그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
본 발명의 또다른 국면에 따라서, 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 유도체를 가수분해 또는 가알코올 분해시켜 상기 유도체와 동일한 절대배위를 갖는 구조식(Ⅱ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올을 수득함을 포함하는, 광학적 활성 사이클로펜텐올의 제조방법이 제공된다.
Figure kpo00005
Figure kpo00006
상기식에서, R'은 탄소수 내지 15의 아실 그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
본 발명의 광학적 활성 사이클로펜텐올은 다음 일반식(Ⅰ)로 나타난다.
Figure kpo00007
상기식에서, R'은 수소원자 또는 탄소수 2 내지 15의 아실 그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
더욱 특히, 본 발명은 구조식(Ⅱ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 유도체에 관한 것이다.
Figure kpo00008
Figure kpo00009
상기식에서, R'은 탄소수 2 내지 15의 아실 그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
본 발명의 광학적 활성 사이클로펜텐올을 제조하기 위한 첫 번재 방법은 에스테라제를 사용하여 구조식(Ⅳ)의 (±)-사이클로펜텐올 및 트리글리세라이드 또는 비닐 에스테르간의 에스테르 교환반응을 수행하여 구조식(Ⅱ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 이러한 사이클로펜텐올(Ⅱ)의 에난티오머의 유도체인 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 유도체를 수득하는 단계를 포함한다.
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
상기식에서, R'은 탄소수 2 내지 15의 아실 그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
본 발명의 광학적 활성 사이클로펜텐올을 제조하기 위한 두 번째 방법은 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올유도체를 가수분해 또는 가알코올분해시켜 상기의 유도체와 동일한 절대 배위를 갖는 구조식(Ⅱ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올을 수득하는 단계를 포함한다.
Figure kpo00013
Figure kpo00014
상기식에서, R'은 탄소수 2 내지 15의 아실 그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
본 발명의 구조식(Ⅱ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올의 전형적인 화합물로는 구조식(Ⅱ')의 S-(-)-2-메틸-2-사이클로펜텐올 및 구조식(Ⅱ)의 R-(+)-2-메틸-2-사이클로펜텐올이 있다.
Figure kpo00015
Figure kpo00016
본 발명의 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올의 상세한 예는 일반식
Figure kpo00017
의 S-(-)-사이클로펜텐올 유도체 및 일반식
Figure kpo00018
의 R-(+)-사이클로펜텐올 유도체이다.
이들 광학적 활성 사이클로펜텐올 유도체의 전형적인 예로는 구조식
Figure kpo00019
의 S-(-)-1-아세틸옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐, 구조식
Figure kpo00020
의 R-(+)-1-아세틸옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐, S-(-)-1-프로파노일옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐, R-(+)-1-프로파노일옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐, S-(-)-1-부티릴옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐, R-(+)-1-부티릴옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐, S-(-)-1-카프로닐옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐, R-(+)-1-카프로닐옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐, S-(-)-1-라우릴옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐 및 R-(+)-1-라우릴옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐이 있다.
본 발명의 첫 번째 방법은 하기의 반응도식에 나타난 에스테르 교환반응을 토대로 한다.
Figure kpo00021
상기식에서, R은 탄소수1 내지 14의 알킬 그룹이다.
당해 반응은 (±)-2-메틸-2-사이클로펜텐올〔구조식(Ⅳ)〕을 비닐 에스테르〔일반식(a)〕또는 트리글리세라이드〔일반식(b)〕 약 0.5 당량과 혼합한 다음, 혼합물을 에스테르제와 효율적으로 접촉시켜 S-(-)-사이클로펜텐올〔구조식(Ⅱ')〕 및 R-(+)-사이클로펜텐올 유도체〔일반식(Ⅲ')〕를 수득함으로써 수행한다.
또한, 비선광의 부호인 (+)- 또는 (-)-는 반응에서 사용된 에스테라제의 증류에 의해 결정된다. 즉, 이들 부호를 갖는 예는 구조식(Ⅱ)의 R-(-)-사이클로펜텐올 및 일반식(Ⅲ)의 S-(+)-사이클로펜텐올 유도체 이다.
Figure kpo00022
Figure kpo00023
본 발명의 첫 번째 방법에 대한 반응 조건에 대해서, 적합한 반응온도는 실온( 약 10℃ ) 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 45℃이다. 반응시간은 기질의 (±)-2-메틸-2-사이클로펜텐올, 아실화재의 비닐 에스테르 또는 트리글리세라이드에 의해 결정되지만, 통상적으로 1 내지 1000시간이다. 또한, (±)-2-메틸-2-사이클로펜텐올 대 아실화제의 비는 1:0.01 내지 1:1.5(몰비), 바람직하게는 1:0.5(몰비)이다.
에스테르 교환반응 후, 분말 에스테라제는 통상적인 여과법으로 수거한 다음 직접 재사용할 수 있다. 생성된 여액인 반응용액을 감압 증류법 또는 컬럼 크로마토그라피에 의해 광학적 활성 2-메틸-2-사이클로펜텐올 및 광학적 활성 1-아실옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐으로 분리할 수 있다. 반응이 완결된 후, 아실화되지 않은 2-메틸-2-사이클로펜텐올(잔류의 사이클로펜텐올)이 낮은 광학적 순도를 가지면(즉, 에스테르 교환반응이 충분히 진행되지 않으면), 에스테르 교환반응을 에스테라제를 사용하여 다시 수행할 수 있으며, 이로써 높은 광학적 순도를 갖는 생성물을 수득할 수 있다.
본 발명의 첫 번째 제조방법에서 출발물질인 구조식(Ⅱ)의 (±)-2-메틸-2-사이클로펜텐올은 세로우즈 클로라이드의 존재하에 2-메틸-2-사이클로펜텐온(구조식 c)를 수소화붕소나트륨으로 환원시켜 수득할 수 있다.
Figure kpo00024
본 발명에 있어서, 에스테라제 활성을 저해하지만 않는다면 여러 가지의 반응 용매를 사용할 수 있으며, 이러한 반응 용매의 예로는 n-헥산 및 n-헵탄과 같은 탄화수소, 벤젠, 톨루엔 및 에스테르가 있다.
본 발명에 관한 트리글리세라이드의 예로는 트리아세틴, 트리프로피오닌, 트리부티린, 트리카프로인 및 트리라우린이 있다.
본 발명에 관한 비닐 에스테르의 예로는 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부티레이트, 비닐 카프로에이트 및 비닐 라우레이트가 있다.
본 발명에 관하는 에스테라제로서, 미생물에 의해 생성된 효소 및 동물로부터 유래된 효소를 사용할 수 있다. 시판되는 에스테라제의 예는 하기와 같다.
Figure kpo00025
Figure kpo00026
또한, 어떠한 종류의 미생물에 의해 생성된 에스테라제도 유용하다. 이러한 미생물의 예로는 슈도모나스 속, 아쓰로박터 속, 아크로모박터 속, 알칼리게네스 속, 아스퍼질러스 속, 크로모박테륨 속, 캔디다 속, 뮤코르 속 및 리조푸스 속에 속하는 미생물이 있다.
무엇보다도, 슈도모나스 속에 속하는 미생물이 특히 바람직하다.
본 발명의 두 번째 제조방법은 본 발명의 첫 번째 제조방법에 의해 수득된 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 유도체를 알카리 가수분해, 산 가수분해 또는 가알코올분해시켜 아실그룹을 제거하고, 이로써 출발물질로서 사용된 광학적 활성 사이클로펜텐올 유도체, 즉 첫 번째 제조방법에 의해 수득된 광학적 활성 2-메틸-2-사이클로펜텐올의 대장체에서와 동일한 절대 배위를 갖는 광학적 활성 2-메틸-2-사이클로펜텐올을 수득함을 포함한다.
가수분해에 사용될 수 있는 염기의 예로는 탄산수소칼륨, 수산화칼륨 및 수산화나트륨이 있고; 유용한 산의 예로는 염산 및 황산이 있다. 가알코올분해에 있어서, 메탄올 및 에탄올을 사용할 수 있다.
상기 본 발명의 첫 번째 및 두 번빼 제조방법에 따라서, (+)- 및 (-)-형 광학적 활성 2-메틸-2-사이클로펜텐올을 수득할수 있다.
본 발명의 광학적 활성 사이클로펜텐올은 비대칭 합성에 있어서 매우 유용한 중간체이다.
또한, 본 발명의 제조방법은 산업적으로 우수하고 효과적인 합성방법이다.
본 발명의 광학적 활성 사이클로펜텐올은 하기 도시된 바와 같이, 이의 광학적 순도가 저해됨이 없이, 즉 이의 입체배위가 유지되면서 전위반응이 의해 탄소원자를 증가시킬 수 있다.
Figure kpo00027
Figure kpo00028
상기식에서, X는 CH3CO, CH3C6H5SO2또는 CH3SO2이고,
Figure kpo00029
은 알릴그룹을 나타낸다.
즉, 하이드록실 그룹은 이탈그룹인 보호그룹 X로 변형시킨 다음, 알릴 구리 리튬 또는 알릴 마그네슘 브로마이드로 전위시켜 사이클로펜텐올내로 알릴그룹을 도입시키며, 그후 말단 올레핀을 수소화 붕소 첨가반응시켜 일반식(Ⅳ)의 골격을 갖는 화합물을 유도한다. 일반식(Ⅳ)의 화합물은 스테로이드 또는 알칼로이드와 같은 생리학적 활성 천연 물질의 기본 골격(중간체)으로서 유용하고 많은 분야에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명을 실시예를 통해서 더욱 상세히 기술하고자 한다. 그러나, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되어서는 안된다.
[실시예 1]
500ml들이 3구 플라스크내에서, 2-메틸-2-사이클로펜텐온 20.29g (0.21mol)을 메탄올 300ml에 용해시키고, 이 용액중에 세로우스 클로라이드 77.6g (0.21몰)을 추가로 용해시킨 다음, 실온에서 15분동안 교반시키고 빙냉시킨다. 그런후, 수소화 붕소 나트륨 7.93g(0.21mol)을 반응온도가 20℃를 초과하지 않도록 40분에 걸쳐 조심스럽게 가한다. 반응의 종결을 박층 크로마토그라피로 확인한 수, 메탄올 용매를 감압하에 증류시킨 다음, 잔사를 에테르 1.6l로 추출한다. 그런다음, 추출물을 포화 염화나트륨 수용액 500ml로 세척한 후, 황산 마그네슘으로 건조시키고, 여과한다. 이어서, 에테르를 감압하에 증류시켜 19.85g의 액체를 수득한다. 이 액체를 증류시켜 67 내지 68 ℃의 비점을 갖는 (±)-2-메틸-2-사이클로펜텐올을 14.5g(0.14mol, 수율 70%) 수득한다.
이로써 수득된 (±)-2-메틸-2-사이클로펜텐올 3.93g(0.04mol)을 비닐 라우레이트 4.5g(0.02mol)과 혼합하고, 리파제P(아마노 파마슈타칼즈캄파니, 리미티드 제품) 5g을 추가로 가한 다음, 7시간 동안 실온에서 교반시켜 반응을 수행한다. 이어서, 생성된 반응용액을 여과하여 리파제 분말을 제거하고, 여액을 감압하에 농축시켜 7.8g의 액체를 수득한다. 그런 다음, 이 액체를 컬럼 크로마토그래피(용출액:톨루엔/에틸 아세테이트=10/1)하여 (+)-1-라우릴옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐 3.4g (0.013mol, 오일상 물질) 및 (-)-2-메틸-2-사이클로펜텐올 1.9g(19mmol, 비점 71 내지 72 ℃/35mmHg)으로 분리한다.
(+)-1-라우릴옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐의 비선광도는 [α]28 D+35.52°(c 1.57, CHCL3)이다.
(-)-2-메틸-2-사이클로펜텐올의 비선광도는 [α]31 D-41.3°(c 1.02, CHCL3)이다.
[실시예 2]
(+)-1-라우릴옥시-2-메틸-2-사이클로펜텐 3.4g(0.013mol) 및 탄산수소 칼륨을 10시간 동안 실온에서 디옥산/물(1/1)용매중에서 교반시켜 반응을 수행한다. 그런다음, 에테르 500ml를 가하고, 용액을 분리용 깔때기오 옮겨 진탕시킨다. 그후, 수성상을 분리시키고, 에테르상을 포화 염화나트륨 수용액 300ml으로 세척한다(빙냉). 이어서, 에테르상을 황산 마그네슘으로 건조시키고, 용매를 증류시켜 (+)-2-메틸-2-사이클로펜텐올을 수득한다. 이 화합물의 비선광도는 [α]29 D+44.1°(c 0.78, CHCL3)이다.

Claims (5)

  1. 일반식(Ⅰ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 이의 유도체.
    Figure kpo00030
    상기식에서, R은 수소원자 또는 탄소수 2 내지 15의 아실 그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 구조식(Ⅱ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올인, 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 이의 유도체.
    Figure kpo00031
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 유도체인, 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 이의 유도체.
    Figure kpo00032
    상기식에서, R'은 탄소수 2 내지 15의 아실 그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
  4. 에스테라제를 사용하여 다음 구조식(Ⅳ)의 (±)-사이클로펜텐올과 트리글리세라이드 또는 지방산의 비닐 에스테르간의 에스테르 교환반응을 수행하여 구조식(Ⅱ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 이러한 사이클로펜텐올(Ⅱ)의 에난티오머의 유도체인 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 유도체를 수득하는 단계를 포함하는, 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 이의 유도체의 제조방법.
    Figure kpo00033
    상기식에서, R'은 탄소수 2 내지 15의 아실 그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
  5. 일반식(Ⅲ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올 유도체를 가수분해 또는 가알코올분해시켜, 상기유도체와 동일한 절대 배위를 갖는 구조식(Ⅱ)의 광학적 활성 사이클로펜텐올을 수득하는 단계를 포함하는, 광학적 활성 사이클로펜텐올 및 이의 유도체의 제조방법.
    Figure kpo00034
    상기식에서, R'은 탄소수 2 내지 15의 아실 그룹이고, 부호 *은 키랄 탄소원자를 나타낸다.
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