KR0157418B1 - 공업용 살균 조성물 - Google Patents
공업용 살균 조성물Info
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Abstract
내용없음
Description
본 발명은 공업용 살균제인 화합물, 이러한 화합물의 제조 방법 및 공업용 살균제로서의 용도에 관한 것이다.
공업용 살균제는 공업적인 손상 특히 박테리아, 진균류 및 조류에 의한 공업적인 손상을 막는데 유용하다. 공업용 살균제로서 사용될 수 있는 물질들은 항균성, 예를 들어 항진균성, 항박테리아성 또는 항조류성을 가지며 유용한 항진균성 및 항박테리아성과 같은 조합된 성질 등을 가질수 있다. 이러한 물질들은 박테리아, 진균류, 및 조류 같은 미생물로 공격받기 쉬운 제품들의 손상을 막는데 유용하다. 광범위한 제품들이 미생물에 의해 공격받기 쉬우며 이들 제품에는 페인트, 라텍스, 점착제, 개인 보호용 물품, 가죽, 목재, 플라스틱 물질 및 플라스틱 물질에 대한 점착제, 금속 처리용 유체, 냉각수 및 수성 슬러리가 포함된다.
유럼 특허출원 공개 제 249348 호에 구조식이 다음과 같은 최소한 하나의 화합물 또는 이것의 금속 착물 또는 이것의 염을 함유하는 살균 조성물이 기재되어있다.
[식중, A, B 및 D 그룹은 상기 특허에 기재된 바와같음. 기재된 특별한 화합물은 티아졸-티온, 이미다졸리딘- 티온 또는 이미다졸린-티온 형태이다. 피롤리딘 티온 유도체 형태 및 피롤린 티온 유도체 형태의 화합물이 유용한 항균성을 가진다는 것을 발견하였다.
본 발명은 구조식이 다음과 같은 최소한 하나의 화합물 또는 이것의 염이나 착물을 함유하는 살균 조성물을 제공한다.
식중, X는 -CR1R2- 또는 -CR2= 그룹 ; Y 는 -CR3R4- 또는 -CR3= 그룹 ; Z 는 -CR5R6- 또는 -CR5= 그룹 ;
R 은 수소, 하이드로카빌 그룹, 치환된 하이드로카빌 그룹, 아실그룹, 치환된 아실그룹 또는 -COOR7그룹 ; R1∼R6은 각각 독립적으로 수소원자, 하이드로카빌 그룹, 또는 치환된 하이드로 카빌그룹 ; 또는 R1및 R2는 이들이 결합되는 탄소원자와 함께 환을 형성하고 및/또는 R3및 R4는 이들이 결합되는 탄소원자와 함께 환을 형성하고 및/또는 R5및 R6는 이들이 결합되는 탄소원자와 함께 환을 형성하거나 ; 또는 R1및 R3는 이들이 결합되는 탄소원자와 함께 환을 형성하거나 또는 R3및 R5는 이들이 결합되는 탄소원자와 함께 환을 형성하고 ; R7는 하이드로카빌 그룹임.
X, Y 및 Z 그룹이 다른 환 시스템의 일부분을 형성할 수 있지만 일반적으로 두 개 이하의 X, Y, Z 그룹이 환 시스템의 일부분을 이룬다. 다른 환 시스템은 일반적으로 5 또는 6 원자를 함유하는 환 시스템이고 복소환식 환 시스템일 수 있지만 바람직하게 탄화수소 환 시스템, 예를 들어 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 시클로헥사디엔 또는 벤젠 환이다. 다른 환 시스템은 존재한다면 일반적으로 X, Y, 및 Z 로부터의 하나 또는 두 개의 탄소 원자를 포함한다. 하나의 그룹만이 환 시스템의 일부분을 이룬다면, 이것은 다음과 같은 형태의 시클로헥산 환일 수 있다.
식중, X, Y 또는 Z 그룹의 탄소원자는 피롤리딘 또는 피롤린 환내 기타 그룹에 결합된 두 개의 자유 원자가를 가지는 탄소원자임.
X, Y 및 Z 그룹의 두 그룹이 한 시트템의 일부분을 이룬다면, 예를 들어 Y 및 Z 모두가 2-하이드록시-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-1-티온에서와 같이 벤젠 환같은 환 시스템의 일부분을 형성할 때 다른 환은 피롤리딘 또는 피롤린 환 시트템에 융합된다.
본 발명에 따라 특히 유용한 살균 조성물은 X 가 -CR1R2- 그룹 특히 -CH2- 또는 -C(CH3)2- 인 조성물이다.
Y 및 Z 그룹은 각각 -CR3R4- 또는 -CR3= 그룹 및 -CR5R6- 또는 -CR5= 그룹이다. Y 및 Z 그룹이 모두 -CH2-인 화합물을 사용하여 유용한 살균 조성물을 얻었다. 화합물이 X 가 -CH2- 이고 Y 및 Z 가 함께 벤젠환을 이루는 것일 때 유용한 결과가 얻어진다.
R1-R6의 어떤 그룹이 치환된 그룹이라면, 치환체는 일반적으로 하이드로카본옥시 그룹, 아실그룹, 에스테르(즉 아실옥시) 그룹, 할로겐원자 또는 하나보다 많은 할로겐원자를 함유하는 그룹, 예를 들어 트리플루오르 메틸 그룹 또는 니트릴 그룹에서 선택된다.
R 그룹은 아실그룹, 예를 들어 아세틸 그룹(CH3CO) 일 수 있다. 그러나 살균 조성물이 일반식(Ⅰ) 화합물의 착물 또는 염을 포함하는 것이 바람직하다. 염 또는 착물은 아민(알칸올아민 포함)과 함께 있을 수 있지만 더 대표적으로 혹종의 금속일 수 있는 금속과 함께 있다. 대표적으로 염 또는 착물내에 존재하에 금속은 전이금속, 예를 들어 주기율표의 Ⅷ, ⅠB 또는 ⅡB 족의 금속이다. 이러한 금속은 특히 가능한한 최대 원자가 상태로 있는 철, 구리 및 아연을 포함한다.
본문에서 이용하는 주기율표는 런던의 MacMillan and Co Limited 에서 출판하고 J R Partington 에 의한 ″General and Inorganic Chemistry″, 2 판 겉 표지 안쪽에 있는 Mendeleeff 에 의한 주기율표이다.
이후 편리를 위해, 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이것의 염 및 착물은 간단히 화합물(Ⅰ)로서 표시된다.
여러개의 화합물(Ⅰ)이 본 발명의 살균 조성물에 사용될 수 있다. 화합물(Ⅰ)은 박테리아, 진균류 및 조류를 포함하는 광범위한 미생물에 대해 항균 작용을 하며 유용한 항박테리아 작용을 한다.
바람직한 화합물 (Ⅰ)은 유용하게 조합된 박테리아, 항진균 및 항조류 활성을 갖는다.
본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 화합물(Ⅰ)에 1-아세톡시-2-피롤리딘티온 ; 1-아세톡시-5,5-디메틸-2-피로리딘티온 및 2-하이드록시-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-1-티온 및 이들의 금속착염 및 염이 포함된다. 이들의 금속 염 및 착물에 철 착물, 구리착물, 아연착물 및 염이 포함된다. 금속염 또는 착물을 포함하는 본 발명의 조성물, 예를 들어 다음 착물중의 하나를 포함하는 조성물이 바람직하다. ; 2-하이드록시-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-1-티온 및 아연의 2 : 1 착물 ; 1-하이드록시-2-피롤리딘티온 및 아연의 2 : 1 착물 ; 및 5.5-디메틸-1-하이드록시-2-피롤리딘티온 및 아연의 2 : 1 착물.
본 발명의 살균 조성물에는 화합물(Ⅰ)에 부가하여 담체가 포함된다. 이 담체들은 보통 항균 작용을 거의 하지 않는 물질이고 미생물이 성장하기에 적당한 물질일 수 있거나 또는 이러한 물질이 포함될 수 있다.
담체가 액상 매체인 것이 바람직하며 살균 조성물은 액체 담체내 화합물(Ⅰ)의 용액, 현탁액 또는 유제일 수 있다.
이 담체는 다수의 구조식(Ⅰ) 화합물 또는 이것의 염이나 착물이 필수적으로 용해되지 않는 물질일 수 있다. 다르게, 담체는 다수의 구조식(Ⅰ) 화합물, 또는 이것의 염이나 착물이 용해되는 아세트산, N, N-디메틸포름아미드, 프로필렌 글리콜, 디메틸 설폭사이드 또는 N-메틸-2-피롤리돈 같은 액체일 수 있다. 한편, 화합물(Ⅰ)에 대한 용매인 액체와 비용매인 액체와 혼합물을 사용할 수도 있으며, 이러한 혼합물을 사용하면 조성물은 보통 화합물(Ⅰ)이 용매에 용해된 용액이 비용매에 분산되어 있는 유제 또는 방울 형태로 구성된다. 현탁액 또는 유제를 사용하는 경우에는 여기에 불연속상을 현탁액 또는 유제로서 유지시키기에 효과적인 계면활성제를 포함시키는 것이 편리하다. 살균 조성물에 사용된다고 공지된 어떤 계면 활성제, 예를 들어 지방 알콜이 알킬렌 산화물 부가물, 일킬 페놀 및 에틸렌 디아민 같은 아민이 상기 시스템에 사용될수 있다.
살균 조성물이 고체, 미립자 물질일때 담체는 고체일 수 있다. 고체 담체는 실리카 또는 알루미나 같은 물에 용해 되지 않는 담체일 수 있다. 그러나, 처리될 매체에 분산되는 것을 용이하게 하기위하여, 처리될 매체가 수성 시스템이기 때문에 담체가 물에 용해되는 물질인 것이 바람직하다. 화합물(Ⅰ)과 반응하지 않고 화합물(Ⅰ)의 항균성에 역효과를 미치지 않는 다면 어떤 물에 용해되는 물질이 사용될 수 있다. 물에 용해되는 무기염, 특히 일가의 금속 특히 알카리 금속염이 담체의 함 부류로서 사용될수 있다. 용액물질을 고체에 도포시키는 어떤 공지의 방법을 이용하여 화합물(Ⅰ)을 담체에 도포할 수 있다.
살균 조성물에 존재하는 화합물(Ⅰ)의 양은 항균 작용을 갖기에 충분할 수 있거나 또는 화합물(Ⅰ)은 실제적으로 다량으로 존재할수 있다. 살균 조성물은 항균 물질로서 사용되기 위하여 연속 희석되는 농축된 용액으로서 제공될 수 있음이 이해될 것이다. 따라서, 살균 조성물에 존재하는 화합물(Ⅰ)의 양은 살균 조성물 중량의 0.0001 % - 50 %이다
본 발명의 살균 조성물에 사용된 어떤 화합물은 신규하다.
따라서, 본 발명은 구조식이 다음과 같은 화합물을 제공한다.
식중, X1 은 -CR1R2- 또는 -CR1= 그룹 ; Y1 은 -CR3R4- 또는 -CR3= 그룹 ; Z1 은 -CR5R6- 또는 -CR5= 그룹 ; 및 R 및 R1R6는 X1 이 -C(CH3)2- 이고 R 은 -H 또는 -CH3이고 Y 가 -CH2- 일 때 Z1은 -CH2- 및 -C(CH3)2- 어느것도 아니고 ; X1 이 -C(CH3)- 이고 R이 -H 또는 -CH3이고 Z 가 -CH2- 일 때 Y1 이 -CH(CH3)- 및 -CH(C6H5) 어느것도 아니라는 것외에는 전기한 바와같음.
본 발명의 다른 일면으로 바람직한 화합물을 상기한 바와같이 특별한 경우인 , X1 이 -CR1R2- 그룹 및 특히 -CH2- 그룹인 화합물이다.
본 발명의 또다른 일면으로서 다음 구조식을 갖는 화합물의 착물 또는 염을 제공한다.
식중, R, X, Y 및 Z 는 모두 전기한 바와같음
본 발명의 또다른 일면에 따르는 화합물에서 X 그룹이 -CR1R3그룹 및 특히 -CH2- 또는 -C(CH3)2- 그룹인 것이 바람직하다.
염 또는 착물은 특히 금속을 가지는 것이고 금속이 아연인 유용한 성질을 갖는 물질이 얻어진다. 따라서, 본 발명의 일면에 따르는 특별한 물질은 2- 하이드록시-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-1-티온 및 아연의 착물 또는 염 ; 1-하이드록시-2-피롤리딘티온 및 아연의 착물 또는 염 ; 및 5.5-디메틸-1-하이드록시-2-피롤리딘티온 및 아연의 착물 또는 염이다.
구조식(Ⅰ)의 화합물은 1,2-디알데히드를 출발물질로 하여 다단계 과정으로 제조될 수 있고 이렇게 얻은 생성물은 원한다면 더 반응시켜 염 또는 착물을 만들 수 있다. 특히, 디알데히드를 하이드록실아민과 반응시켜 중간물질의 생성물로서 N-하이드록시피롤리돈 또는 피롤리논 유도체를 얻는다. 중간 생성물을 아세틸 클로라이드와 같은 산 할로겐화물로 처리하여 N-하이드록시 그룹을 에스테르화하시키고, 에스테르화도니 생성물을 Lawesson′s 시약으로 처리하여 아세틸 티온을 얻었다. 구조식(Ⅰ) 화합물인 아세틸 유도체를 바람직하에 가수분해시켜 구조식(Ⅰ)의 하이드록시티온 화합물을 얻는다. 원한다면, 금속염, 예를 들어 징크 아세테이트와 반응시켜 염 또는 착물을 얻는다.
R 이 수소인 화합물의 구조식(Ⅰ)의 어떤 하이드록시티온 화합물은 다소 불안정하여 만족할만한 수율로 분리시키는 것이 어려울 수 있다는 것을 발견하였다. 목적하는 염 또는 착물은 목적하는 금 속의 트리알킬실라놀레이트와의 반응에 의해 아실 유도체로부터 직접 얻어질 수 있다는 것을 발견하였다.
그러므로, 본 발명의 다른 특징으로서, 구조식(Ⅰ) 화합물의 금속염 또는 금속 착물을 제조하는 방법을 제공하는데, 금 속의 트리알킬실라놀레이트는 R 그룹이 아실 그룹인 구조식(Ⅰ)의 화합물과 반응한다.
트리알킬실라놀레이트가 트리메틸실라놀레이트인 것이 편리하다. 금속은 아연인 것이 편리하다. 반응은 반응물 중 하나 또는 둘 모두에 대해 용매이지만 목적하는 금속염 또는 금속 착물에 대해서는 비용매 또는 좋지 못한 용매인 액상 매체의 존재 내에서 행해진다. 적당한 액상 매체는 테트라하이드로퓨란이지만, 디에틸에테르, 1,4-디옥산, 톨루엔, 벤젠 또는 다른 어프로틱 액체 같은 기타 액체가 액상 매체로 사용될 수 있다. 반응은 주변 온도 또는 그 이하, 예를 들어 0℃ 에서 편리하게 행해진다. 예를 들어 건조 공기를 사용하여 기본적으로 수분이 없는 상태로, 또는 질소, 또는 아르곤 같은 불활성 기체 대기 내에시 반응을 행하는 것이 바람직하다.
반응 생성물이 반응 매체 내에 용해 되지 않는 것이 편리하며 이 생성물은 어떤 적당한 방법, 예를 들어 여과에 의해 분리될 수 있는 침전물을 형성한다, 본 방법은 단일 단계만을 필요로 하며, 가수분해하여 하이드록시 유도체를 얻고 그 후 반응시켜 금속염 또는 금속 착물을 얻는 것보다 금속염 또는 금속 착물의 수율이 더 높다.
출발 물질로서 부탄디알 대신 1,2-디알데히드를 사용하여 1-하이드록시 -2-피롤리디논을 얻는데 이 화합물은 시클로부타논으로부터 만들어진다. 특히 시클로부타논은 적당한 액상 매체내 염기가 존재하는 상태에서 N-하이드록시벤젠설폰아미드와 반응한다. 혼합물은 산성화시켜 바람직한 하이드록시 화합물을 회수한다.
반응을 주변 온도 또는 그 이하, 예를 들어 -10℃의 초기 온도에서 편리하게 행하고 주변온도까지 가온시킨다. 어떤 적당한 액상 매체가 사용될 수 있고 액상 매체로서 수성 에탄올을 사용하여 만족할만한 결과를 얻었다.
구조식(Ⅰ) 화합물의 금속염 또는 금속 착물을 제조하는 편리한 방법은 1) 1-하이드록시-2-피롤리디논 또는 1-하이드록시-2-피롤리논 유도체를 산 할로겐화물과 반응시키고 2) 단계 1)의 생성물을 Lawesson′s 시약과 반응시키는 단계로 구성된다.
단계 (2)의 생성물은 구조식(Ⅰ) 의 1-아실옥시-2-피롤리딘티온 화합물이다. 이 화합물이 바람직한 생성물일 수 있지만 최종 생성물이 구조식(Ⅰ) 화합물의 염 또는 착물인 것이 바람직하다. 이러한 생성물은 아실옥시 화합물을 가수분해시켜 당해 하이드록시 화합물을 얻고 이 하이드록시 화합물을 염, 특히 금속염과 반응시켜 원하는 염 또는 착물을 얻음으로써 얻어질 수 있다. 그러나, 전기한 바와 같이, 염 또는 착물은 아실옥시 화합물을 금속 트리알킬실라놀레이트와 반응시킴에 의해 얻어질 수 있고 아실옥시 화합물을 금속 트리알킬실라놀레이트와 반응시켜 구조식(Ⅰ) 화합물의 금속염 또는 금속 착물을 만드는 것이 바람직하다.
화합물(Ⅰ) 은 보통 항박테리아 작용 항진균작용 및 항조류 작용을 하며 바람직한 화합물 (Ⅰ)은 유용한 항박테리아 작용, 항진균 작용 및 항조류 작용을 한다. 그러므로, 화합물(Ⅰ) 또는 화합물 (Ⅰ)을 함유하는 살균 조성물은 미생물 증식을 억제하기 위하여 여러 매체를 처리하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 일면으로서 매체를 화합물(Ⅰ) 또는 화합물 (Ⅰ)을 함유하는 살균 조성물로 처리하는 것으로 구성되는, 매체상 또는 매체내에서 미생물을 증식시키는 방법을 제공한다.
화합물(Ⅰ) 또는 살균 조성물는 미생물, 특히 진균, 박테리아 및/또는 조류가 증식하고 문제를 일으키는 상태에서 사용될 수 있다. 미생물이 문제를 일으키는 시스템으로는 냉각수 용액, 금속 처리용액, 굴착용 윤활제, 중합제 유제 같은 액상 시스템, 특히 수성 액상 시스템, 페인트, 와니스 및 락커 같은 표면 피복용 조성물, 및 나무 및 가죽같은 고형물질이 포함된다. 화합물(Ⅰ) 또는 살균 조성물이 이러한 물질에 포함될 수 있고 항균 특성을 제공하는 페인트, 와니스 락커에 혼입될 때 특히 유용하다.
본 발명의 특별한 일면으로서 효과적인 양의 화합물(Ⅰ)을 함유하는 표면 피복용 조성물을 제공한다.
표면 피복용 조성물은 페인트, 와니스 또는 락커 및 특히 페인트, 예를 들어 유제 페인트일 수 있다. 표면 피복용 조성물내에 존재하는 화합물(Ⅰ)의 양은 표면 피복용 조성물의 전체 중량에 대해 0.001-2%, 특히 0.1-1% 일 수 있다. 화합물(Ⅰ)은 표면에 사용될 때 표면 피복용 조성물에 대해 여러 가지 항균 특성, 예를 들어 항진균 특성 및 항조류 특성을 제공하며 용기내에서 표면 피복용 조성물을 저장하는데 유용한 항박테리아성을 제공할 수 있다.
화합물(Ⅰ)은 오로지 항균 화합물일 수 있거나 또는 항균 특성을 가지는 기타 화합물을 포함하는 살균 조성물내에서 사용될수 있다. 따라서, 구조식(Ⅰ)의 다른 화합물의 혼합물, 또는 이것의 염이나 착물이 사용될 수 있다. 또한 최소한 하나의 구조식(Ⅰ)화합물, 또는 이것의 염이나 착물이 하나 또는 그 이상의 공지된 항균 화합물과 사용될 수 있다. 항균성 화합물들의 혼합물을 사용하면 항균작용을 하는 영역이 보다 넓은 조성물을 만들 수 있으며 그러므로해서 이들의 성분들만을 사용했을때보다 더 효과적이게 된다.
공지된 항진균성이라 함은 항-박테리아, 항-진균성, 항-조류성 또는 기타 항균성을 갖는 것을 말한다. 화합물(Ⅰ)의 혼합물과 기타 항균성 화합물들의 혼합물은 보통 총 항균성 화합물 중량에 대해 1-99 wt%의 화합물(Ⅰ), 특히 40-60 wt%의 화합물(Ⅰ)을 포함한다.
본 발명의 화합물(Ⅰ)과 함께 사용할 수 있는 공지된 항균성 화합물의 예로서 디에틸도데실벤질 암모늄 클로라이드 ; 디메틸옥타데실-(디메틸벤질)암모늄 클로라이드 ; 디메틸디도데실암모늄 클로라이드 ; 디메틸디도 대실 암모늄 클로라이드; 트리메틸-테트라데실암모늄 클로라이드 ; 벤질메틸(C12-C18알킬)암모늄 클로라이드 ; 디클로로벤질디메틸도데실암모늄 클로라이드 ; 헥사데실피리디늄 클로라이드 ; 헥사데실피리디늄 브로마이드 ; 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드 ; 도데실피리디늄 클로라이드 ; 도데실피리디늄 바이설페이드 ; 벤질도데실-비스(베타-하이드록시에틸)암모늄 클로라이드 ; 도델실벤질트리메틸암모늄 클로라이드 ; 벤질디메틸(C12-C18알킬)암모늄 클로라이드 ; 도데실디메틸에틸 암모늄 클로라이드 ; 도데실디메틸-(1-나프틸메틸)암모늄 클로라이드 ; 헥사데실디메틸벤질 암모늄 클로라이드 ; 도데실디에틸벤질 암모늄 클로라이드 및 1-(3-클로로알랄)-3,5,7-트리아자-1-아조니아-아다만탄 클로라이드 같은 4차 암모늄 화합물들, 1,2-비스(하이드록메틸)-5,5-디메틸하이단토인 ; 비스(하이두록시메틸)우레아 ; 테트라키스(하이드록시 메틸 )아세틸렌 디우레아 ; 1-(하이드록시메틸)-5,5-디메틸하이단토인 및 이미다졸리딘일 우레아 같은 우레아 유도체들, 1,2-비스(2-에틸헥실)-5-메틸-5-하미노헥사하이드로피리미딘 ; 헥사메틸렌 테트라아민 ; 1,3-비스94-아미노페녹시)프로판 ; 및 2-[(하이드록시메틸)-아미노]에탄올 같은 아미노 화합물들, 1[2-(2,4-디클로로페닐)-2-(2-프로페일옥시)에틸] 1H-이미다졸 ; 2-(메톡시카보닐아미노)-벤즈이미다졸 같은 이미다졸 유도체들, 2,4,5,6- 테트라클로로이소프탈로디아나이트릴 및 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄 같은 나이트릴 화합물들, 메틸렌 비스티오시아네이트 같은 티오시아네이트 유도체들, 아연화합물 및 징크-2-피리딘티올-N-옥사이드 같은 착물들, 주석화합물 및 트리부틸린-옥사이드,-클로라이드,-나프토에이트,-벤조에이트 또는 -2-하이드록시벤조에이트 같은 주석 착물들, 2-(티오시아노메틸티오)-벤즈티아졸 및 머캅토벤즈티아졸 같은 티아졸 유도체들, 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-은 및 이의 마그네슘 염 ; 2-메틸-4-이소티아졸린-3-은 , 1,2-벤조이소티아졸린-3-은 및 이의 알카리금속염, 암모늄염 및 아민염 ; 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-은 같은 이소티아졸 유도체들, 트리스(하이드록시메틸)니트로메탄 ; 5-브로모-니트로-1,3-디옥산 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올 같은 니트로화합물들, 알데히드 및 글루터알데히드(펜탄디알) p-클로로페닐-3-아이오도프로파길 포름알데히드 및 글리옥살 같은 알데히드 유도체들, 클로로아세트아미드 ; N, N-비스(하이드록시메틸)클로로 아세트아미드 ; N- 하이드록시메틸-클로로아세트아미드 및 디티오-2,2-비스(벤즈메틸 아미드)같은 아미드류, 폴리헥사메틸렌 바이구아니딘 및 1,6-헥사메틸렌-비스[5-(4-클로로페닐)바이구아니딘] 같은 구아니딘 유도체들, 3,5-디메틸 테트라하이드로-1,3,5-2H-티오디아진-2-티온 같은 티온류, 헥사하이드로트리아진 및 1,3,5-트리-(하이드록시에틸)-1,3,5-헥사하이드로트리아진 같은 트리아진 유도체들, 퓨란 및 2,5-디하이드로-2,5-디알콕시-2,5-디알킬퓨란 같은 퓨란 유도체들, 카복실산 및 소르빈산 및 이의 염, 4-하이드록시 벤조산 및 이의 염 및 이의 에스테르 같은 카복실산의 염, 및 에스테르, 페놀 및 5-클로로-2-(2,4-디클로로-패녹시)페놀 티오-비스(4-클로로페놀) 및 2-페닐페놀 같은 페놀의 유도체들, 디아오도메틸-파라톨일 설폰, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리미딘 및 헥사클로로메틸 설폰 같은 설폰 유도체들이 있다.
화합물(Ⅰ)은 표면 피복용 조성물에 함침시켜 사용할 때 특히 효과적이며 그러므로서 항진균성을 갖는 다른 화합물들과 함께 사용한다면 이들 다른 화합물들은 표면 피복용 조성물에 사용하기가 좋은 형태의 화합물이다. 표면 피복용 조성물에 사용할 수 있는 화합물로는 그 중에서도 특히, 이미다졸리딘일 우레아, 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄, 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-은 및 이의 마그네슘 염, 2-메틸-4-이소디아졸린-3-은, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-은 및 이의 염, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 글루터알데히드, 폴리헥사메틸렌 바이구아나이드, 트리아지 유도체들, 옥사졸리딘 및 이의 유도체들 같은 항진균제들이 포함된다. 표면 피복 조성물들은 1[2-(2.3-디클로로페닐)-2-(2-프로페닐옥시)에틸]-1H-이미다졸 ; 2-(메톡시카보닐아미노)-2-(2-프로페닐아미노)-벤즈이미다졸, 2,4,5,6-테트라클로로-이소프탈로니트릴 ; 징크-2-피리딘티올-N-옥사이드 ; 2-(티오시아노메틸티오)-벤즈티아졸 ; 2-n-옥틸-4-티아졸린-3-은 ; 디티오-2,2-비스(벤즈메틸 아미드) ; 다아이오도메틸-파라토릴설폰 및 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘 같은 항진균제를 포함할 수 있다.
다음의 실시예가 본 발명의 또 다른 일면을 기술할 것이다. 다음의 실시예 및 시험에서 모든 부(part)는 다른 지시가 없는 한 중량 단위이다.
다음의 실시예에서, 얻어진 생성물의 항균성을 측정하였다. 항균성 시험은 완전한 멸균 상태에서 다음과 같이 실행항였다 :
항균성 측정 시험에서는 생성물들을 박테리아 및/또는 진균류에 대한 항 미생물성에 대한 시험을 하였다. 사용한 박테리아는 하나 이상의 Escherichia coli, Pseudomonas aerugionsa Staphylococcus aureus, 및 Bacillus subtiles 였다. 사용한 진균류는 하나 이상의 Alternaria alternata, Aspergillus niger, Aureobasidum pullulans, Cladosporium Sphaerospermum, Cladosporium herbarum, pullulans, Penicillium Pinophilum, Gliocladium roseum, Chaetomium globcsuma 이었다. 어떤 경우에 효모, 칸디다 알비칸스(Candida albicans)에 대한 테스트를 행하였다. 실시예 13-16 에 더 상세히 기재된 바와같이 항조류 테스트를 행하였다.
이후로는 사용한 미생물들을 각각 EC, PA, SA, BS, AA, AN, AP, CS, CH, PP, GR, CG 및 CA라고 하겠다.
항균성 측정시험
A) 아가 테스트
시험하려고 하는 물질을 적당한 용매에 용해시켜 만든 용액에 동일한 용매를 더 부가하여 원하는 농도로 만들었다.
만들어진 일정량의 생성물 용액에 적당한 아가 배지를 부가하여 원하는 농도로 만들었다. 생성물을 포함하는 아가 배지를 패트리 디쉬에 붓고 고정되도록 만들었다.
멀티 포인트 접종기를 사용하여 시험용 미생물들을 시험 플레이트 표면위에 접종하였다. 각 플레이트마다 박테리아와 진균류 모두를 접종하였다. 이 플레이트를 25℃ 에서 4 일간 배양하였다.
배양이 끝나면 육안으로 미생물이 성장하였는지를 관찰하였다. 특별히 미생물의 성장을 억제한 생성물의 농도를 기록하였다.
B) 미세적정 분석
테스트될 생성물의 샘플을 N, N-디메틸포름아미드내에 용해시켜 5g/dm3의 농도로 만들거나 또는 N, N-디메틸포름아미드내에 용해되지 않는 생성물의 경우에는 생성물을 물내에서 최소한 72 시간동안 분쇄시킴에 의해 물내에 분산시켜 5g/dm3 의 분산물 농도로 만들었다.
박테리아에 대한 테스트를 위해, 신선한 박테리아의 고정상 배양물 0.1㎤ (㎤당 최소한 108 세포를 가짐)을 100㎤의 영양물 브로스(broth)에 부가하고 혼합하였다. 0.1㎤ 의 혼합물을 각 미세적정 웰(wel) 에 넣지만 플레이트의 첫 번째 줄에는 0.2㎤ 의 혼합물을 넣는다.
테스트될 생성물의 용액 또는 분산물 0.02㎤ 를 첫 번째 웰(0.2㎤함유)애 부가하고 혼합하였다. 상기 0.1㎤ 의 혼합물을 빼내고 근접해 있는 줄의 웰에 옮겨 혼합하였으며 최종 웰에 0.1㎤ 의 혼합물이 없어질때까지 플레이트를 가로질러 연속해서 희석시켰다. 37℃ 에서 24 시간 동안 인큐베이트시켰다.
다음과 같이 변형시킨 유사한 방법으로 진균에 대하여 테스트 하였다 ; 신선한 진균의 포자 현탁액을 완전멸균 염수내에서 만들고(㎤ 당 109 세포 포함) 고정상 배양을 대신 사용하였다. 영양물 브로스 대신 맥아 브로스를 사용하였다. 25℃ 에서 72 시간 동안 인큐베이트시켰다.
침전이 결과를 평가하는데 있어 방해가 될 수 있는 때문에 인큐베이트 하기전에 테스트되는 화합물의 침전을 알아보았다. 인큐베이트 기간 마지막에 가서 플레이트를 미생물 증식 억제에 대해 육안 관찰하였다. 특별한 미생물의 증식을 억제하는 생성물의 농도를 기록하였다.
실시예 1
A. 2-하이드록시-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-1-은의 제조방법
본 발명은 O Neunhoeffer and G Gottshelch Ann. Chem 1970, (736) 100 의 방법에 따른다.
]메탄올(30㎤)내 13.4g (0.1몰)의 프탈릭 디카복스알데히드의 용액을 물(200 ㎤) 내 10g (0.094몰)의 탄산나트륨 및 6.9g (0.1몰)의 하이드록실아민 하이드로클로라이드의 용액에 부가하였다. 박층 크로마토그래피(tlc)에 의해 측정되는 것으로서 반응이 완결될때까지 혼합물을 주변온도에서 교반하였다(약 6 시간). 용액을 클로로포름(10㎤)으로 세척하고 규정 염산을 부가하여 pH를 7 까지 조절 하였으며 이 중성 용액을 클로로포름(4 S40㎤)으로 추출하였다 결합된 클로로포름 추출물을 4℃.까지 밤새 냉각시켜 회색 고체를 얻기 이 고체를 1 : 1 부피의 클로로포름 및 디에틸 에테르의 혼합물로 결정화시켰다. 191-2℃ 융점의 2-하이드록시-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-1-은을 2.38g(16%)얻었다. 분석하여 생성물이 C 64.0 중량 %, E 4.7 중량 % 및 N 9.3 중량% 함유하고 있음을 알았다. C8H7NO2는 C 64.4 중량 %, H 4.7 중량 %, 및 N 9.4 중량 %를 필요로 한다. 질량 스펙트럼 데이터는 2-하이드록시-2,3-디하이드록시-1H-이소인돌-1-은 생성물과 일치한다.
B. 2-아세톡시-2,3-디하이드로-1H-이소인돌-1-은의 제조방법
A부분에 기재된 바와같이 얻어진 2.24g (15.0mmol )의 2- 하이등록시- 2,3- 디하이드로 -1H- 이소인돌- 1 - 온, 1.26g 15.0mmol )의 탄산수소나트륨 및 2.0g의 4!+ 분자체를 순수한 디클로로메탄 ( 50㎤ )에 부가하였다. 호납물을 고반하고, 얼음에서 냉각시키고 디클로로메탄 (20㎤)내 3.53g (45.0mmol)의 아세틸 클로라이드 용액을 10분간에 걸쳐 부가하였다. 용액을 주변온도까지 가온시키고 주변온도에서 2시간후 2.07g (15.0mmol)의 탄산 칼륨과 함께 3.53g (45.0mmol)의 아세틸 클로라이드를 부가하였다. 결과의 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고 여과하고 증발시켜 크루드 회색 고체를 얻었다. 69 - 71! 융점의 2- 아세톡시 - 2,3 -디하이드로 -1H - 이소인돌 -1- 온을 2.62g (99%)얻었다. 흡수 스첵트럼에서 1800, 1705, 1152, 1003 및 729㎝-2에서 피크가 나타났다. 질량 스펙트럼 데이터는 2- 아세톡시- 2,3 -디하이드로 -1H- 이소인돌 -1- 온 생성물과 일치한다.
C. 2- 하이드록시 -2,3- 디하이드로 -1H- 이소인돌 -1- 티온의 제조방법
B부분에 기재한 바와같이 제조한 2.33g (13.2mmol)의 크루드 2- 아세톡시 -2,3- 디하이드로 -1H- 이소인돌 -1- 온을 순수한 디클로로메탄 (100㎤)내에 용해시키고 5.66g (14.0mmol)의 Lawesson's 시약을 부가하고 혼합물을 48시간 환류시켰는데, tlc 는 반응이 완결되었음을 나타내었다. 유기 혼합물을 증발시켜 진초록 침전을 얻었는데 이것을 테트라하이드로퓨란 (14㎤)과 물 (10㎤)의 혼합물에 용해시켰다. 혼합물을 50℃에서 유지시키고 수성 수산화나트륨 옹액을 적가하여 pH를 8-9로 유지하였다. pH가 안정되면 0℃까지 냉각시키고 일정량의 수성 수산화나트륨 옹액을 부가하여 pH를 10까지 상승시키기 전에 수성 혼합물을 1시간동안 교반한다. 염기 용액을 디에틸에테르 (4 S50㎤)로 세척하고 6M의 염산으로 산성화시키고 디에틸에테르 (4 S50㎤)로 추출하였다. 결합된 디에틸에테르 추출물을 물로 세척하고 무수 황산마그네슘에서 건조시키고 증발시켜 오렌지색 오일을 얻었다. 이것을 용리제로서 조성물을 변화시키면서 페트롤륨 에테르 (60-80)에틸 아세테이트 혼합물을 사용하여 실리카상에서 플래쉬 (flash) 크로마토그래피하였다. 염화제 2철 부분을 결합하여 증발시켰다. 잔사를 톨루엔내에 용해시킴으로써 정제하고 목탄을 부가하고 혼합물을 교반시키고 여과하여 목탄을 제거하였으며 그후 결정화시켰다. 110-1!융점의2- 하이드록시 -2,3- 디하이드로 -1H- 이소인돌 -1- 티온을 0.33g (15%)얻었다. 분석하여 생성물이 C 58.5중량 % 및H 4.3중량% 함유하고 있음을 발견하였다. C8H7NOS는 C 58.2중량% 및 H 4.2중량 %를 필요로 한다. I.R. 흡수 스펙트럼은 1497, 1335, 1290 및 1203㎝-1에서 피크를 나타낸다. 양성자 n.m.r 스펙트럼 및 질량 스펙트럼 데이터는 2- 하이드록시 -2,3- 디하이드로 -1H- 이소인돌 -1- 티온 생성물과 일치한다.
D. 2- 하이드록시 -2,3- 디하이드로 -1H- 이소인돌 -1- 티온 아연 착물 (2 : 1)의 제조방법
C부분에 기재된 바와같이 얻은 200mg (1.2mmol)의 2-하이드록시 -2,3- 디하이드로 -1H- 이소인돌 -1- 티온을 메탄을 (20㎤)에 용해시키고 메탄을 (20㎤)내 140mg (0.6mmol)의 아세트산 아연 용액을 부가하였다. 회색 침전물이 생겼다. 증류수 (40㎤)를 부가하고 크루드 생성불을 수집하여 클로로벤젠으로 결정화시켰다. 259! 융점의 2- 하이드록시 -2,3- 디하이드로 -1H- 이소인돌 -1- 티온 아연 착물 (2 : 1)을 200mg (84%)얻었다.
분석하여 생성물이 C 48.0중량 %, H 3.0중량% 및 N 6.8중량% 함유하고있음을 발견하였다. C6H12N2O2S2 Zn+1% H2O 는 C 48.3중량% , H 3.15중량 % 및 N 7.0중량%를 필요로 한다. I.R.슈 스펙트럼은 1501, 1297, 1212, 762 및 689㎝-1 에서 피크를 나타낸다. 양성자 n.m.r 스펙트럼 및 질량 스펙트럼 데이터는 2 : 1 착물 생성물과 일치한다. 이물질은 화합물 (1)로서 기재될 것이다.
실시예 2
A. 1 - 하이드록시 - 2 -피롤리디논의 제조방법
-10! (염 빙옥조)에서 에탄올 (30㎤)내 5.19g (30mmol)의 N - 하이드록시벤젠 설폰아미드의 용액에 교반하면서 수산화나트륨 (30mmol)의 1N 수성 용액 30㎤를 부가하였다. 10분후 2.1g (30mmol)의 시클로부타논을 부가하고 혼합물을 -10!에서 1시간동안 더 교반하였다. 혼합물을 주변온도까지 가온시키고 이틀동안 방치시켰다. 혼합물을 30㎤의 1.1N 염산으로 산성화시키고 증발시키고 잔사를 초기 용리제로서 에틸아세테이트를 사용하고 점점 더 많은 양의 메탄을 20부피% 까지의 메탄올을 함유하게되는 용리제를 사용하여 실리카겔 크로마토그래피로 정제시켰다. 2.22g (수울 73%)의 생성물을 시럽으로서 얻었다. 소랴의 상기 생성물 샘플을 톨루엔으로 결정화시켰는데 융점이 62!인 것으로 발견되었다. 분석하여 생성물이 C 47.0중량% 및 H 7.8중량% 및 N 13.7중량% 함유하는 것으로 발견되었다. C4H7NO2는 C 47.5중량% H 6.9중량% N 13.86중량%를 필요로 한다. 양성자 n.m.r 및 C13 n.m.r 스펙트럼 및 질량 스펙트럼 데이터는 1- 하이드록시 -2- 피롤리디는 생성물과 일치한다.
B.1- 아세톡시 -2- 피롤리디논의 제조방법
0!에서 A부분에 기재된 바와같이 제조한 2.0g (19.8mmol)의 1- 하이드록시 -2- 피롤리디는 4.0g (47.5mmol)의 탄산수소나트륨 5g의 4!+ 분자체 및 60㎤의 순수한 디클로로메탄의 교반 혼합물에 9.33g (0.11몰)의 아세틸 클로라이드를 부가하였다. 혼합물을 주변온도까지 가온시키고 주변온도에서 24시간동안 교반하였다. 혼합물을 여과시키고 여과물을 증발시켰다. 초기 용리제로서 1 ; 1 의 케트롤륨 에테르/에틸 아세테이트 혼합물을 사용하고 에틸 아세테이트를 점점더 늘리면서 100%의 에틸 아세테이트를 용리제로서 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 증발 잔사를 정제하였다. 2.77g (수율 98%)의 생성물을 시럽으로서 얻었다.
I.R. 흡수 스펙트럼은 2924, 1797, 1714, 1460, 1393, 1359, 1269, 1178 및 1043㎝-1 에서 피크를 나타내었다. 양성자 n.m.r 스펙트럼은 1- 아세톡시 -2- 피롤리디는 생성물과 일치한다.
C. 1- 아세톡시 -2- 피롤리딘티온의 제조방법
B부분에 기재된 바와같이 제조한 2.64g (18.46mmol)의 1- 아세톡시 -2- 피롤리디는7.47g (18.46mmol)의 Lawesson's 시약 및 70㎤의 순수한 디클로로메탄의 혼합물을 교반하면서 환류하에 4시간동안 가열하였다. 혼합물을 주변온도까지 냉각시키고 여과하였다. 여과물을 증발시켜 건조하고 초기에 헥산 및 에틸 아세테이트의 2:1 부피 혼합물을 용리제로서 사용하고 1:1 부피 혼합물이 될 때까지 점차적으로 에틸아세테이트의 양을 늘려 이것을 용리제로서 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 잔사를 두 번 정제하였다. 2.8g (수율 95%)의 생성물을 시럽으로서 얻었다. I.R. 흡수 스펙트럼은 2891, 1793, 1501, 1449, 1420, 1367, 1303, 1276 및 1156㎝-1 에서 피크를 나타내었다. 양성자 n.m.r 및 C13 n.m.r 스펙트럼, 및 질량 스펙트럼 데이터는 1- 아세톡시 -2- 피롤리딘티온 생성물과 일치한다. 이 물질은 화합물 2로서 기재될 것이다.
실시예 3
A. 징크 트리메틸실라놀레이트의 제조방법
순수한 레트라하이드퓨란내 브롬화아연의 0.5M 용액 100㎤ 를 0!까지 냉각시키고 아르곤하에 교반하였다. 이 용액에 순수한 테트라하이드로퓨란내 소둠 트리메틸실라놀레이트의 1M 용액 100㎤ 를 적가하였다. 혼합물을 주변온도까지 가온시키고 밤새 교반하였다. 혼합물을 여과하였다. 여과물을 테트라하이드로퓨란내 징크 트리메틸실라놀레이트의 0.25M 용액으로서 사용하였다.
B. 1- 하이드록시 -2- 피롤리딘티온 아연 착물 ( 2:1 )의 제조방법
0℃의 아르곤하에서 실시예 2의 C부분에 기재된 바와 같이 제조한 0.267g (1.68mmol)의 1- 아세톡시 -2- 피롤리딘티온에 교반하면서 A 부분에서 얻은 테트라하이드로퓨란내 징크 트리메틸실라놀레이트의 용액 3.36㎤을 부가하였다. 18시간후, 고체 생성물 (96mg)을 여과하여 수집하고 5㎤의 테트라하이드로퓨란으로 세척하였다.여과물을 부분 증발시켜 또다른 고체 생성물 (50mg)을 얻었다. 결합된 고체 생성물 (0.146g, 수율 59%)의 융점은 202℃이다. 분석하여 생성물이 C 32.1중량% 및 ; H 4.1중량% ; 및 N 9.2중량% 함유하고 있음을 발견하였다. C8H12N2O2S2Zn은 C 32.27중량%, H 4.06중량% 및 N 9.41중량%를 필요로한다. I.R. 스펙트럼은 2948, 1558, 1312, 1151 및 1143㎝-1에서 피크를 나타낸다. 양성자 n.m.r. 및 질량 스펙트럼 데이터는 2:1 착물 생성물과 일치한다. 이 물질은 화합물 3으로서 지재될 것이다.
실시예 4
A. 1- 아세톡시 -5,5- 디메틸 -2- 피롤리디논의 제조방법
J. Chem. Soc (1959) p. 2094 - 2102에 기재된 바와같이 제조한 2.8g (21.7mmol)의 5,5- 디메틸 -1- 하이드록시 -2- 피롤리디는 , 4.38g (52.1mmol)의 탄산수소나트륨, 7.0g의 4분자체 및 60㎤의 순수한 디클로로메탄의 0!까지 냉각된 교반 혼합물에 10.22g (0.13몰)의 아세틸 클로라이드를 부가하였다.
본 혼합물을 주변온도까지 가온하고 주변온도에서 4시간동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고 여과물을 증발시켰다. 페트롤륨 에테르 및 에틸 아세테이트의 1:1부피 혼합물을 초기 용리제로서 사용하고, 에틸 아세테이트를 점차적으로 늘려 100%의 에틸 아세테이트를 용리제로서 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 증발 잔사를 정제시켰다. 3.7g (수율 100%)의 생성물을 시럽으로서 얻었다. 흡수 스펙트럼은 2969, 1794, 1718, 1396 및 1190㎝-1에서 피크를 나타내었다. 양성자n.m.r. 스펙트럼은 1- 아세톡시 -5,5- 디메틸 -2- 피롤리디논 생성물과 일시한다.
B. 1- 아세톡시 -5,5- 디메틸 -2- 피롤리딘티온의 제조방법
A부분에 기재된 바와같이 제조한 3.30g (20.5mmol)의 1- 아세톡시 -5,5- 디메틸 -2- 피롤리디논, 8.29g (20.5mmol)의 Lawesson's 시약 및 70㎤의 순수한 디클로로메탄의 혼합물을 교반하면서 환류하에 3.75시간동안 가열하였다. 혼합물을 주변온도에서 냉각시키고 여과하였다. 여과물을 증발시켜 건조하고 페트롤룸 에테르 및 에틸 아세테이트의 4:1 부피 혼합물, 점차적으로 2:1 부피 혼합물로 변하는 혼합물을 용리제로서 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 잔사를 정제하였다. 생성물을 1:1 페트롤룸 에테르/에틸 아세테이트 혼합물로 결정화시켰다. 융점이 90-91℃인 2.65g (수율 74%)의 고체를 얻었다. 분석하여 고체 생성물이 C 51.5중량% ; H 7.4중량% ; N 7.2중량% 및 S 16.9중량% 함유하고있음을 발견하였다. C8H13NO2S 는 C 51.31중량% ; H 7.00중량% ; N 7.4중량% 및 S 17.12중량%를 필요로한다. I.R. 흡수 스펙트럼은 2974 ; 1800 ; 1443 ; 1410 ; 1366 ; 1201 ; 1163 및 1078 ㎝-1 에서 피크를 나타내었다. 양성자 n. m. r 및 질량 스펙트럼 데이터는 1-아세톡시-5,5-디메틸-2-피롤리딘티온 생성물과 일치한다.
이 물질은 ″화합물 4″로 기재될 것이다.
실시예 5
A. 5,5-디메틸-1-하이드록시-2-피롤리딘티온 아연착물 (2 : 1)의 제조방법
아르곤하에서 실시예 4의 B 부분에 기재된 바와같이 제조한 1.0g (5.35 mmol)의 1-아세톡시-5,5-디메틸-2-피롤리딘티온에 교반하면서 실시예 3의 A 부분에서 얻은 테트라하이드로퓨란내 징크 트리메틸실라놀레이트 의 용액 32.1㎝3 을 부가하였다. 아연 화합물의 용액을 이틀(0.1 및 2일)에 걸쳐 세 번 동일하게 부가하였다. 하루 지난후, 1㎝3 의 물을 부가하고 혼합물을 증발시켰으며 페트롤륨 에테르 및 에틸 아세테이트의 9 : 1 부피 혼합물과 점차적으로 2 : 1 부피 혼합물로 변하는 혼합물을 용리제로서 사용하는 실리카겔 크로마토그래피로 잔사를 정제하였다. 생성물울 1 : 1 부피의 헥산-에틸아세테이트 혼합물로 재결정시켰다. 융점이 174-176℃ 인 0.55g (수율 58.5%)의 고체 생성물을 얻었다. 분석하여 고체 생성물이 C 41.2 중량 % ; H 6.0 중량 % ; N 7.3 중량 % 및 S 17.0 중량 % 함유하고 있음을 발견하였다. C12H20O2S2N2Zn 은 C 40.74 중량 % ; H 5.7 중량 % ; N 7.9 중량 % 및 S 18.12 중량 %를 필요로 한다. I. R 흡수 스펙트럼 2972. 1546 및 1208 ㎝-1 엣서 피크를 나타낸다.
양성자 n. m. r 스펙트럼 및 질량 스펙트럼 데이터는 2 : 1 착물 생성물과 일치한다.
본 물질은 ″화합물 5″로 기재될 것이다.
실시예 6-9
전기한 미세적정 분석의 방법을 이용하여 실시예 1, 3, 4 및 5 의 생성물을 여러 미생물에 대하여 평가하였다. 다음 표 1에 기재된 수준으로 테스트 미생물이 억제되었다.
표 1에 대한 각주
(a) 미생물은 전기한 바와같고 사용한 특성 균주는 다음과 같다.
EC NCIB 9132
PA NCIB 10421
BS NCIB 1650
AA PRA 54F
AN CMI 17454
AP PRA 51F
CH OMI 16203
CG PRA F55
(b) 1, 3, 4 및 5는 전기한 바와같은 화합물 1, 3, 4 및 5 이다.
A 는 유럽 특허출원 공개 제 249328 호의 실시예 2에서 얻은 것과 같은 착물이다. B 는 유럽 특허출원 공개 제 249328 호의 실시예 17에서 얻은 것과 같은 착물이다. ND 는 ″측정되지 않은 것″을 의미하며, 생성물은 본 테스트 미생물에 대해 테스트 되지 않았다.
테스트된 생성물의 최저 수준은 4 ppm 의 최저 수준까지 테스트된 4 번 화합물을 제외하고는 0.25 ppm 이었다.〈〉
실시예 10-12
전기한 바와같은 아가 테스트의 방법을 이용하여 실시예 2, 3 및 5의 생성물을 여러 미생물에 대해 테스트하였다. 표 2 에 기재된 수준으로 테스트 미생물이 억제되었다.
표 2에 대한 각주
(a) 및 (b)는 테스트 미생물에 관해 (c)에 요약한 것외에는 표 1에 대한 각주에서 정의한 바와같다.
(b) 는 생성물이 테스트된 생성물의 더 낮은 수준에서 테스트 미생물을 억제하였다는 것을 나타낸다. 는 생성물이 테스트된 생성물의 더 높은 수준에서 테스트 생성물을 억제하는 것에 실패한 것을 나타낸다.
(c) 미생물은 표 1에 대한 각주(a) 및 전기한 바와같고 균주는 다음과 같다 ;
EC NCTC 5934
SA NCIB 9518
AP CMI 145194
GR CMI 260419
PP CMI 114933
CA NCYC 597
실시예 13-16
다음과정을 이용하여 실시예 1, 3, 4 및 5의 생성물을 조류의 배지에 대해 평가하였다.
10 cm3 의 조류 브로스 배지를 테스트 튜브에 넣고 뚜껑을 닫았다. 테스트되려고 하는 조성물을 배지에 부가하여 조성물의 농도를 0.16 ppm - 10 ppm 으로 하였다.
각 테스트 튜브를 다음과 같은 조류의 혼합물로 7 일 동안 배양시킨 0.1 cm3의 혼합된 조류 현탁액으로 접종시켰다.
Stichococcus bacillaris
Gloecapsa alpicola
Nostoc commune
Trentepohlia aurea
매 24 시간 마다 16 시간은 700 - 1200 LUX 에서 인공조사시키고 8 시간은 암실에 두어 테스트 튜브를 주변온도(15-20℃) 에서 인큐베이트시켰다. 이주일후, 테스트 튜브의 내용물을 전기한 0.1 cm3 의 혼합된 조류 현탁액으로 다시 인큐베이트하였다. 조사 및 암실에 두는 것을 번갈아 하여 4 주일 동안 인큐베이트시켰다. 테스트 튜브의 내용물을 조류 증식에 대해 육안 관찰하였다. 조류의 증식을 완전히 억제한 각 조성물의 농도를 알아보았고 그 결과를 다음 표 3에 나타내었따.
표 3에 대한 각주
(b) 는 표 1에 대한 각주에서 정의한 바와같다.
(c) * 조류의 광대한 증식이 7일후 뚜렷한 녹색으로 관찰되었다.
Claims (7)
- 유효량의 최소한 하나의 하기 식 (Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염 또는 착물 및 담체로 구성된 살균 조성물
식중, X 는 -CR1R2- 또는 -CR1= 그룹 ;Y 는 -CR3R4- 또는 -CR3= 그룹 ;Z 은 -CR5R6- 또는 -CR5= 그룹 ;R 은 수소 또는 아실 그룹 ;R1내지 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-6-하이드로카빌 그룹 ; 또는 R1및 R2는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하고 및/또는 R3및 R4는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하거나 ; 또는 R1R 및 R3는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 벤젠환을 형성하거나 또는 R3및 R5는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 벤젠환을 형성함. - 제1항에 있어서, X 가 -CH2- 또는 -C(CH3)2-이고, 아연과의 착물 또는 염을 함유하는 조성물.
- 제1항 또는 제2하에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염이나 착물이 액체내 유제, 현탁액 또는 담체가 수용성 고체 물질인 조성물.
- 하기식을 갖는 화합물.
식중, X1이 -C(CH3)2-, R이 -H 또는 -CH3- 및 Y1 가-CH2-일 때, Z1은 -CH2- 및 -C9CH3)2-중 어느것도 아니고 ; X1이 -C(CH3)2-, R 이 -H 또는 -CH3, 및 Z 1이 -CH2- 일 때, Y1이 -CH(CH3)- 및 -CH(C6H5) 중 어느것도 아니라는 전제하에 X1 는 -CR1R2- 도는 -CR1= 그룹 ; Y1 는 -CR3R4- 또는 -CR3= 그룹 ; Z1 는 -CR5R6- 또는 -CR5= 그룹 ; R은 수소 또는 아실 그룹 ; R1내지 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-6-하이드로카빌 그룹 ; 또는 R1및 R2는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하고, 및/또는 R3및 R4는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하고, 및/또는 R5및 R6는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하거나 ; 또는 R1및 R3는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 벤젠환을 형성하거나, 또는 R3및 R5는 자신들이 결함하고 있는 탄소원자와 함께 벤젠환을 형성함. - 하기 식(Ⅰ)을 갖는 화합물의 금속 착물.
식중,X 는 -CR1R2- 또는 -CR1= 그룹 ; Y 는 -CR3R4- 또는 -CR3= 그룹 ; Z 은 -CR5R6- 또는 -CR5= 그룹 ; R 은 수소 또는 아실 그룹 ;R1내지 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-6-하이드로카빌 그룹 ; 또는 R1및 R2는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하고, 및/또는 R3및 R4는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하고, 및/또는 R5및 R6는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하거나 ; 또는 R1및 R3는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 벤젠환을 형성하거나, 또는 R3및 R5는 자신들이 결함하고 있는 탄소원자와 함께 벤젠환을 형성함. - 제1항의 살균 조성물 또는 제4항이나 제5항의 화합물, 또는 금속 착물로, 냉각수 용액, 금속처리용액, 굴착용 윤활제, 중합체 유제, 페인트, 와니스, 락커, 나무 및 가죽으로부터 선택된 매질을 처리하는 것으로 구성되는, 매질상에서 또는 매질내에서 미생물의 증식을 억제시키는 방법.
- 하기식(Ⅰ)의 화합물을
식중, X 는 -CR1R2- 또는 -CR1= 그룹 ; Y 는 -CR3R4- 또는 -CR3= 그룹 ; Z 은 -CR5R6- 또는 -CR5= 그룹 ; R 은 수소 또는 아실 그룹 ;R1내지 R6는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1-6-하이드로카빌 그룹 ; 또는 R1및 R2는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하고, 및/또는 R3및 R4는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하고, 및/또는 R5및 R6는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 사이클로헥산환을 형성하거나 ; 또는 R1및 R3는 자신들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께 벤젠환을 형성하거나, 또는 R3및 R5는 자신들이 결함하고 있는 탄소원자와 함께 벤젠환을 형성함.주변온도 또는 그 이하에서 액체 매질내 금속 트리알킬실라놀레이트(금속은 주기율표상에 Ⅷ, ⅠB 또는 ⅡB 족 금속임)와 반응시켜 하기식의 화합물의 금속 착물을 제조하는 방법.
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