KR0140905B1 - 액정디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물 - Google Patents

액정디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물

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KR0140905B1 KR1019950000974A KR19950000974A KR0140905B1 KR 0140905 B1 KR0140905 B1 KR 0140905B1 KR 1019950000974 A KR1019950000974 A KR 1019950000974A KR 19950000974 A KR19950000974 A KR 19950000974A KR 0140905 B1 KR0140905 B1 KR 0140905B1
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Abstract

본 발명은 액정 디스플레이 컬러필터용으로 사용되는 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 종래의 안료분산법에 있어서 분광특성, 내열성 등의 제반물성을 개선하기 위해 안출된 것이다.
즉, 본 발명은 삼중합체 바인더수지에 다관능성 아크릴레이트 모노머, 광중합 개시제 및 유기용제 등으로 구성되고 적, 녹, 청 및 블랙의 안료를 분산하여 제조하는 컬러필터용으로 사용되는 감광성 수지 조성물에 있어서, 삼중합체 바인더수지가 불포화 유기산 단량체 5∼40몰%와 치환된 스티렌 단량체 60∼90몰%와 알파, 베타-불포화카르보닐기를 포함하는 유기산 에스테르 또는 아미드 단량체 5∼30몰%를 공중합시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 것이다.
이와 같이 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 액정 디스플레이 컬러필터를 제조하면 분광특성, 내약품성, 내열성, 색재현성 등 제반물성이 종래에 비해 개선된 효과를 보인다.

Description

액정 디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물
본 발명은 액정 디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 좀 더 구체적으로는, 액정디스플레이, 컬러필터용으로 분광특성, 광투과성, 감광성, 해상성, 평활성, 내열성 등 제반물성이 우수한 적, 녹, 청의 화상요소(컬러화소) 및 블랙 메트릭스를 형성하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
종래에는, 일반적으로 광경화성 수지로서 중크롬산 암모늄을 혼합한 젤라틴, 카제인 등의 천연 동물성 단백질이나, 디아지드 화합물을 혼합한 아민-변성폴리비닐알코올, 비닐피롤리돈-아크릴암모늄염, 글리시딜아크릴레이트-아크릴암모늄염 등의 합성수지 조성물에 염료를 포함시켜 만든 감광액을 사용하여 컬러필터를 제조하였으나, 이러한 염색법에서는 높은 감도와 해상도에 비해 내열성, 내광성 등의 신뢰성이 취약하며, 많은 수의 포토리소그래피 공정이 필요하여 제조단가에 매우 높은 단점이 있다.
한편, 저가격으로 양산이 가능한 인쇄법도 제안되고 있으나, 인쇄법으로 형성된 컬러필터는 먼지 등의 이물질의 침입에 의한 것외에 제조방법에 따라 표면이 평활하지 못하며, 컬러필터 상에 설치하는 투명 전극과 배향막도 영향을 받아 배향이 흐트러져서 스레시홀드 전압이 국부적으로 변화하는 등 표시품위를 손상시키는 문제점이 있다.
따라서, 근래 들어서는 폴리스티렌, 폴리아크릴, 폴리비닐알코올, 폴리에스테르, 폴리이미드, 폴리아미드 등의 수지에 감광기를 도입시키거나, 감광성 화합물을 첨가한 혼합액에 안료를 분산시켜 투명유리 기판위에 코팅한 뒤, 포토리소그래피 공정을 이용하여 착색층 내에 패턴을 형성하는 안료 분산법이 많이 연구되고 있다.
그러나, 폴리이미드와 폴리아미드는 내열성이 좋은 반면 색의 재현성이 낮고, 폴리비닐 알코올은 안료분산성은 양호하나 내열성과 용제현상성이 좋지 못한 약점을 가지고 있다.
본 발명은 상기와 같은 제반문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 광가교성, 내열성, 안료분산성, 알칼리 현상성, 감광성, 해상성 등의 제반물성이 우수한 액정디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한 것이다.
본 발명은 상술한 목적을 달성하기 위하여, 하기 일반식(Ⅰ)로 표현되는 삼중합체 수지를 바인더 수지로 하여, 다관능성 아크릴레이트, 광중합개시제 및 유기용매 등으로 구성된 감광성 수지 조성물을 사용하였다.
[일반식 1]
상기 식에서 R1은 수소 또는 메틸기, X는 수소, 메틸, 클로로, 메톡시, 에톡시, 니트로, 디메틸아미노기이며, Y는 O 또는 NH, z는 1-10의 정수, ℓ, m, n은 몰비를 나타냄.
상기 일반식(Ⅰ)로 표현되는 바인더 수지는 단량체로서 불포화 유기산 5-40몰%와 치환체가 달린 스티렌 60-90몰%와, 알파, 베타-불포화 카르보닐기를 포함한 유기산 에스테르 또는 아미드 5-30몰%를 공중합하여 얻어지는 삼중합체이다. 알파, 베타-불포화 카르보닐기를 포함한 유기산 에스테르 또는 아미드로는 니트로페닐아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 히드록시알킬아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 아미노알킬아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 히드록시알킬아크릴레이트 또는 메타크릴아미드, 아미노알킬아크릴아미드 또는 메타크릴아미드 등이 있다.
또한 불포화 유기산으로는 아크릴산 혹은 메타크릴산이 있으며, 치환체가 달린 스티렌으로 3 또는 4-메틸스티렌, 3 또는 4-클로로스티렌, 3 또는 4-메톡시스티렌, 3 또는 4-에톡시스티렌, 3 또는 4-니트로스티렌, 알파-메틸스티렌, 3 또는 4-메틸-알파-메틸스티렌, 3 또는 4-클로로-알파-메틸스틸네, 3 또는 4-메톡시-알파-메틸스티렌, 3 또는 4-에톡시-알파-메틸스티렌, 3 또는 4-니트로-알파-메틸스티렌, 트렌스-베타-메틸스티렌, 3 또는 4-메틸-트렌스-베타-메틸스티렌, 3 또는 4-클로로-트랜스-베타-메틸스티렌, 3 또는 4-메톡시-트랜스-베타-메틸스티렌 등이 사용 가능하다.
또한 본 발명에서 사용된 다관능성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 모노머로는 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사크릴레이트, 솔비톨 트리아크릴레이트, 솔비톨 테트라아크릴레이트, 솔비톨 헥사아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸올에탄 트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리메타크릴레이트, 비스［P-(3-메타크릴록시프로폭시)페닐］디메틸메탄, 비스［P(메타크릴록시에폭시)페닐］디메틸메탄, 솔비톨 테트라메타크릴레이트 등이 있으며, 이들 모노머 이외에 2량체 및 3량체와 같은 프리폴리머도 효과적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 사용되는 광중합개시제로는 아세토페논 유도체와 티오잔톤 유도체를 단속 또는 둘이상 혼합하여 사용될 수 있는데, 아세토페논 유도체를 구체적으로 예시하면, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2-메틸-1-［4-(케틸티오)페닐］-2-모폴리노프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시에톡시-2-페닐아세토페논 등이 있고, 티오잔톤 유도체로는 티오잔톤, 2,4-디에틸티오잔톤, 2-클로로티오잔톤, 2-이소프로필티오잔톤, 2-메틸티오잔톤 등이 있다.
그리고, 유기용제로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 셀로솔브계와 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 셀로솔브아세테이트계, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소계, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸이소-부틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤계, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 글리세롤 등의 알코올 등이 사용될 수 있으며, 특히, 셀로솔브계, 셀로솔브아세테이트계, 메틸에틸케톤 등이 주로 사용된다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 구체적으로 설명하고자 하는데, 이들로서 본 발명이 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
(1) 삼중합체 바인더 수지 합성
먼저, 4-메톡시스티렌 65.3g과 니트로페닐아크릴레이트 11.7g과 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴) 1.52g과 에틸아세테이트 220g을 혼합한 혼합물을 포넥 플라스크에 넣고 질소분위기하에서 78℃, 3시간 반응시킨 후 헥산에서 침전을 잡고 진공 건조하여 흰색 분말상태의 4-메톡시스티렌/니트로페닐아크릴레이트 공중합체를 얻은 후, 얻어진 4-메톡시스티렌/니트로페닐아크릴레이트 공중합체 76.0g을 아미노에틸아크릴아미드 4.4g 및 트리에틸아민 1.2g과 함께 테트라히드퓨란 380g에 용해시킨 혼합물을 다시 4구 플라스크에 넣고 질소분위기하에서 25℃, 10시간 반응시킨 후 NaHCO3용액에서 세정하여 남아 있는 니트로페닐기를 카르복실산으로 치환시킨 후 이를 감압증류 및 진공 건조하여 흰색 분말 상태의 가교성 아크릴아미드가 치환된 스티렌/아크릴 삼중합 수지를 얻었다.
(2) 감광성 수지 조성물
(1)에 의해 제조된 스티렌/아크릴 삼중합 수지8.8g
펜타에리트리톨 트리아크릴레이트4.4g
2-메틸-1-［4-(메틸티오)페닐］-2-모폴리노프로판-1-온1.3g
디에틸티오잔톤0.4g
히드로퀴논0.007g
에틸셀로솔브아세테이트61.3g
(3) 컬러필터 제조
상기의 함량에 따라 혼합한 용액에 적, 녹, 청의 안료를 분산시킨 다음 유기기판위에 1500rpm에서 10초간 회전 도포한 다음 85℃에서 5분간 건조시킨 후 크세논-수은 램프를 광원으로 하여 조사하고 알칼리 현상하고 패턴이 형성되면 220℃에서 40분간 건조시킨다. 상기 공정을 세번 반복한 다음 투명 보호층을 1500rpm에서 회전 도포시킨 후 건조, 노광하여 2.0m의 해상도를 가진 컬러필터를 제작하였고, 그 물성을 검사하여 표 1에 나타내었다.
[실시예 2]
(1) 삼중합체 바인더 수지 합성
알파-메틸스티렌 64.3g과 메타크릴산 11.7g과 히드록시에틸메타크릴레이트 7.6g과 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴) 1.87g 및 에틸아세테이트 220g을 78℃, 3시간 반응시킨 후 헥산에서 침전을 잡고 진공 건조하여 흰색 분말상태의 알파-메틸스티렌/메타크릴산/히드록시메타크릴레이트 삼중합체를 얻었다.
(2) 감광수 수지조성물
(1)에서 얻어진 알파-메틸스티렌/메타크릴산/히드록시에틸
메타크릴레이트 삼중합체76.0g
아크릴로일클로라이드2.6g
트리에틸아민1.2g
히드로퀴논0.8g
테트라히드로퓨란380g
(3) 컬러필터 제조
실시예 1과 동일하게 하여 컬러필터를 제조하였고, 그 물성을 표 1에 나타내었다.
[실시예 3]
4-에톡시-알파-메틸스티렌/메타크릴산/아미노에틸메타크릴레이트 삼중합체를 바인더 수지로 사용한 것 외에는 실시예 2와 동일한 감광성 수지 조성물을 사용하여 컬러필터를 제조하였고, 그 물성을 표 1에 나타내었다.
[비교실시예 1]
아클릴로일옥시메틸트리메틸암모늄 클로라이드 40.7g, 글리시딘메타크릴레이트 70.7g, 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴) 0.2g, 메탄올 500g을 혼합한 혼합물을 60℃에서 6시간 반응시킨 후 다량의 에틸아세테이트로 침전을 잡고 석유 에테르로 세척하여 진공 건조하여 글리시딜메타크릴레이트가 69.3몰% 포함되고, 중량평균 분자량(Mw) dl 50, 750, 분자량분포(Mw/Mn)가 1.45인 아크릴 공중합체를 합성하였고, 이렇게 얻어진 아크릴 공중합체 10g에 3,3'-디아지도디페닐술폰 2g, 4,4'-디아지도스틸렌 2g을 첨가하고 염색 후 유리기판에 4000rpm에서 50초간 회전 도포하여 85℃, 15분간 건조한 후 크세논-수은 램프로 노광하고 메틸에틸케톤으로 현상 후 헥산으로 린스하여 패턴이 형성되면 150℃, 30분간 건조시켜 해상도 2μm의 컬러필터를 제작하였고, 그 물성을 표 1에 나타내었다.
[비교실시예 2]
벤질메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체(73/27) 30g, 펜타에리트리톨 테트라크릴레이트 7.7g, 4-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)-2,6-디(트리클로로메틸) s-트리아진 0.3g, 히드로퀴논 모노메틸에테르 0.01g 및 에틸세로솔브아세테이트 62g으로 구성된 감광성 수지 조성물을 실시예 1에 기재된 조건에 따라 컬러필터를 제조하였고, 그 물성을 표 1에 나타내었다.
분광특성:적, 녹, 청의 UV 스펙트럼
내약품성:25℃, 30분 담근 후 170℃에서 2시간 가열하여 투과율 및 표면 상태 관찰
내열성:220℃, 4시간 가열후 투과율 및 표면상태 관찰
감광도:365mm의 크세논-수은 램프 사용

Claims (5)

  1. 바인더수지, 다관능성 아크릴레이트 모노머, 광중합 개시제 및 유기용제 등으로 구성된 감광성 수지 조성물에 적, 녹, 청 및 블랙의 안료를 분산하여 제조하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서, 바인더수지는 단량체로서 불포화 유기산 5∼40몰%와 치환된 스티렌 60몰90몰%와 알파, 베타-불포화카르보닐기를 포함한 유기산 에스테르 또는 아미드 5∼30몰%를 공중합하여 얻어지는 하기 일반식(Ⅰ)으로 표현되는 삼중합체임을 특징으로 하는 액정디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    상기 식에서 R1은 수소 또는 메틸기, X는 수소, 메틸, 클로로, 메톡시, 에톡시, 니트로, 디메틸아미노기이며, Y는 O 또는 NH, z는 1-10의 정수, ℓ, m, n은 몰비를 나타냄.
  2. 제1항에 있어서, 불포화 유기산은 아크릴산과 메타크릴산중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 액정 디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 치환된 스티렌은 3 또는 4-메틸스티렌, 3 또는 4-클로로스티렌, 3 또는 4-메톡시스티렌, 3 또는 4-에톡시스티렌, 3 또는 4-니트로스티렌, 알파-메틸스티렌, 3 또는 4-메틸-알파-메틸스티렌, 3 또는 4-클로로-알파-메틸스틸네, 3 또는 4-메톡시-알파-메틸스티렌, 3 또는 4-에톡시-알파-메틸스티렌, 3 또는 4-니트로-알파-메틸스티렌, 트렌스-베타-메틸스티렌, 3 또는 4-메틸-트렌스-베타-메틸스티렌, 3 또는 4-클로로-트랜스-베타-메틸스티렌, 3 또는 4-메톡시-트랜스-베타-메틸스티렌중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 액정 디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 알파-베타-불포화 카르보닐기를 포함하는 유기산 에스테르 또는 아미드는 니트로페닐아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 히드록시알킬아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 아미노알킬아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 히드록시알킬아크릴아미드 또는 메타클릴아미드, 아미노알킬아크릴아미드 또는 메타크릴아미드 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 액정 디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 광중합 개시제는 아세토페논 유도체와 티오잔톤 유도체를 단독 또는 둘이상 혼합하여 사용함을 특징으로 하는 액정 디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR100777805B1 (ko) * 2001-11-13 2007-11-27 삼성전자주식회사 포지티브 블랙 포토레지스트 조성물

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