KR0135630B1 - 2종 이상의 알데히드를 함유하는 탈취 조성물 및 이를 함유하는 탈취제 - Google Patents

2종 이상의 알데히드를 함유하는 탈취 조성물 및 이를 함유하는 탈취제

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Abstract

2종 이상의 알데히드를 함유하는 탈취 조성물 및 이를 함유하는 탈취제
본 발명은 비환식 비테르펜계 지방족 알데히드, 비테르펜계 지환식 알데히드, 테르펜계 알데히드, 방향족 기에 의해 치환된 지방족 알데히드 및 2관능성 알데히드 중에서 선택된 제1알데히드 및 알데히드 관능기의 알파 위치에 있는 탄소 원자에 비방향족 불포화 결합을 갖는 알데히드, 알데히드 관능기의 알파 위치에 방향족 고리와 공액된 불포화 결합을 갖는 알데히드 및 관능기에 방향족 고리가 결합된 알데히드 중에서 선택된 알데히드를 함유하는 탈취 조성물 및 이를 함유하는 탈취제를 개시한다.

Description

2종 이상의 알데히드를 함유하는 탈취 조성물 및 이를 함유하는 탈취제
본 발명은 2종 이상의 알데히드를 함유하는 탈취 조성물 및 이를 함유하는 탈취제에 관한 것이다.
악취 제거에 관한 연구에는 각종 재료, 예를 들면, 페놀계 재료, 정유, 수지류, 알데히드류 또는 케톤류, 알콜 유도체, 에스테르류 또는 기타 재료들이 사용되어 왔다.
더욱 효과적인 탈취 작용을 갖고 임의로 좋은 향기를 내는 조성물 개발이 항상 추구되고 있다.
특히 각종 알데히드류의 다수의 다른 물질과 혼합하여 사용해오고 있다. 오랜 연구를 거친 후, 본 발명자들은 한 군(이하 A군이라 약칭함)중에서 선택된 알데히드 및 또 다른 군(이하 B군이라 약칭함)중에서 선택된 알데히드를 함유하는 조성물들이, 이들 화합물들 각각을 별개로 사용한 경우보다 현저히 우수한 탈취특성을 갖는다는 것을 알게 되었다.
이 점이 다음의 탈취 조성물을 본 특허 출원의 목적으로 하는 이유이며, 이 조성물은 비환식 비테르펜계 지방족 알데히드, 비테르펜계 지환식 알데히드, 테르펜계 알데히드, 방향족 기에 의해 치환된 지방족 알데히드 및 2관능성 알데히드(이상 A군)중에서 선택된 제1알데히드와 알데히드 관능기의 알파 위치에 있는 탄소 원자에서 비방향족 불포화 결합을 갖는 알데히드, 알데히드 관능기의 알파 위치에 방향족 고리와 공액된 불포화 결합을 갖는 알데히드 및 관능기가 방향족 고리와 결합된 알데히드(이상 B군)중에서 선택된 제2알데히드를 함유하는 것을 특징으로 한다.
비환식 비테르펜계 지방족 알데히드로서는 다음의 것들이 바람직하다.
-데카날,
-운데카날,
-도데카날,
-운데센-10-알,
-2-메틸-운데카날,
-2,6,10-트리메틸-9-운데센-알(ADOXAL) 및
-2,3,5,5-테트라메틸-헥사날
비테르펜계 지환식 알데히드로서는 다음의 것들이 바람직하다.
-1-포르밀-2,4-디메틸-2-시클로헥센 및 1-포르밀-3,5-디메틸-4-시클로헥센(TRIPLALR),
-1-포르밀-2,3,5-트리메틸-4-시클로헥센 및 1-포르밀-2,4,6-트리메틸-3-시클로헥센(ISOCYCLOCITRAL),
-([5.2.1.00.6]-트리시클로-8-데실리덴)-4-부타날(DUPICALR),
-2,6,10-트리메틸-9-운데센-알(ADOXALR),
-(4-메틸-3-펜텐-일)-4-시클로헥센-3-일-카르복스알데히드,
-7-포르밀-5-이소프로필-2-메틸-2,2,2-비시클로-2-옥텐(MACEALR) 및
-2-포르밀-8,8-디메틸-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타히드로-나프탈렌(A-LDEHYDE 111)
테르펜계 알데히드로서는
-시트로넬랄 및
-캄폴렌성 알데히드가 바람직하다
방향족기에 의해 치환된 지방족 알데히드로서는 다음의 것들이 바람직하다.
-헬리오날R(helionalR),
-시클라멘 알데히드,
-릴리알,
-칸톡살R(canthoxalR),
-페닐아세트알데히드,
-3-페닐-프로피온알데히드
-히드라트로프알데히드
2관능성 알데히드는 에테르-옥사이드 또는 알콜기 등의 또 다른 관능기를 갖는 알데히드이며,
-알콕시-아세트알데히드,
-w-히드록시알데히드[히드록시시트로넬랄, 라이랄R(LYRALR),…],
-w-알콕시-알데히드가 바람직하다.
상기 알데히드류들이 A군을 구성한다.
B군의 알데히드중에서, 알데히드 관능기의 알파 위치에 있는 탄소원자에 비방향족 형태의 불포화 결합을 갖는 알데히드로서는
-시트랄(네랄 및 게라니알),
-미르테날,
-페릴라 알데히드 및
-다양하게 치환된 2-푸릴 카르복스알데히드가 바람직하다
알파 위치에 에틸렌 불포화 결합을 가지며, 그 결합 자체는 방향족 고리와 공액되어 있는 알데히드로서는
-신남 알데히드,
-알파-아밀신남 알데히드(JASMONAL)
-알파-헥실신남 알데히드가 바람직하다
방향족 고리가 결합되고, 더욱 다양하게 치환된 알데히드로서는 다음의 것들이 바람직하다
-벤즈알데히드,
-아니스알데히드,
-헬리오트로핀,
-베라트룸 알데히드,
-바닐린,
-이소바닐린, 및
-에틸바닐린
본 발명에 따르는 탈취 조성물은 상기 군들 각각에서 선택된 알데히드를 함유하며, 상기 두 군 중 각각에 속하는 한, 3종 이상의 알데히드를 함유할 수 있음이 명백하다.
상기 발명을 충족시키는 바람직한 조건하에, 제1알데히드는 비환식 비테르펜계 지방족 알데히드, 지환식 비테르펜계 알데히드, 테르펜계 알데히드 및 방향족기에 의해 치환된 지방족 알데히드 중에서 선택되는 것이 바람직하다.
특히, 제1알데히드는 비환식 및 비테르펜계 지방족 알데히드 중에서 선택되고, 제2알데히드는 상기한 바와 동일하다.
특히 바람직한 알데히드 쌍은
-도데카날 및 미르테날,
-도데카날 및 시트랄,
-아독살 및 페릴라 알데히드,
-트리플랄 및 시트랄,
-마실 및 시트랄,
-아독살 및 미르테날,
-데카날 및 시트랄,
-운데센-10-알 및 미르테날
-실시예에서 인용된 화합물 쌍이 좋다.
A군 및 B군의 알데히드는 한 군의 알데히드에 대한 다른 군 알데히드의 상대비로 배합할 수 있으며, 80/20 내지 20/80의 비, 특히 50/50의 비가 바람직하다.
상기 탈취 조성물은 현저한 탈취특성 이외에도 악취를 고유의 향기로 대체할 수 있는 방향 특성을 갖는다.
조성물에 그 외에 마스킹제를 함유시키는 것도 바람직하다.
그러므로, 이들 조성물들에는 알콜류, 정유, 페놀 물질, 에스테르 등의 통상 향수 산업에 사용되는 좋은 향기를 내는 1종 이상의 방향제를 함유시킬 수 있다.
이들 탈취 조성물은 악취의 근원이 무엇이든 간에 악취 제거가 필요한 모든 상황에 사용된다.
또한, 상기 조성물들에 특정 화합물(예, 살균제)을 함유시킬 수 있다.
이들 탈취 조성물들은 표준 기술에 따라서 유리하게 제형화된다.
이점 역시 본 출원의 목적이 상기 조성물을 함유함을 특징으로 하는 탈취 제품일 수 있는 이유이다.
이들 제품은 에어로졸 스프레이, 함침시킨 고상 지지체, 크림제, 액제, 분말제 등의 형태일 수 있다. 이들은 당업자에게 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
실험부
다음 실시예는 본 발명을 예시하나 이에 한정하고자 하는 것은 아니다.
본 발명에 따르는 조성물이 악취에 미치는 효과에 대하여 다음 장치를 사용하여 측정하였다.
장치의 각 지로(branch)에 유량을 조절할 수 있는 밸브가 장착된 2개의 유량계를 통하여 Y자형 접속기를 사용하여 질소를 공급하였다. 이 가스를 악취를 내는 혼합물 및 악취 혼합물을 중화시키기 위해 시험 화합물을 첨가한 동일한 혼합물을 각각 함유하는 2개의 25ℓ 용적의 동일한 유리제 결정기(crystallizer)에 동일 유속으로 공급하였다.
두 개의 결정기 각각에 제거 가능한 유리제 뚜껑을 덮고, 유리제 접속편으로 냄새 저장 용기(receptacle)에 연결하였다. 스톱-플러그를 사용하여 결정기에서 냄새 저장 용기로 가스를 이동시키거나 또는 냄새 저장용기와 단리시켰다.
또한 냄새 저장 용기에도 유리제 뚜껑을 제공하였다.
시험 화합물을 평가하기 전에, 2개의 동일한 표준 악취 시료를 제조하여, 각각의 결정기에 넣었다.
이어서, 시험 화합물 2g을 두 결정기 중 하나의 내부에 높인 셀룰로오스 와딩(wadding)상에 두었다. 이어서 이것을 뚜껑을 사용하여 밀폐하고, 불투명 천으로 덮어서, 측정자가 맹시험을 하게 하였다.
시험 화합물을 10mM 용액으로 제조하였다. 한 화합물 자체만 시험할 경우에는 이 화합물 용액 2g을 와딩 상에 붓고, 두 화합물의 혼합물에 대해서는, 두 화합물 각각의 용액 1g씩을 와딩 상에 부었다.
장치의 두 지로 각각에서 지지 가스의 유속을 3분 동안 2ℓ/분으로 조정하였다.
이어서, 플러그를 막아서, 냄새 저장 용기를 시스템의 잔여부와 단리시켰다. 이어서 측정자가 와서 정확히 3분에 또는 5분 후에 두 냄새 저장 용기 모두의 냄새를 맡았다.
측정자에게 두 냄새 저장 용기 사이의 냄새 강도 및 상태의 차이를 판정하도록 요청하였다.
측정자는 냄새의 상태 및 강도의 차이를 탐지하도록 선정된 사람이다.
20명의 시험단을 통하여 시험하고, 그들의 반응을 참조하여 다음과 같이 등급을 정하였다.
- : 두 저장 용기 간에 차이가 없거나 또는 시험 화합물의 소재를 질문 했을때 오답을 함.
± : 두 저장 용기 간에 상태에는 차이가 있으나 두 냄새가 악취임.
++ : 시험 화합물이 존재하는 저장 용기에서 악취가 완전히 제거됨.
A군 또는 B군에서 선택된 알데히드 각각을 시험하여 다음과 같은 결과를 얻었다.
이어서, 동일한 군에 속하는 알데히드의 쌍을 시험하며, 다음과 같은 결과를 얻었다.
최종적으로 A군 및 B군에 속하는 알데히드 쌍을 시험하며, 다음과 같은 결과를 얻었다.
결론적으로, 가장 확실하고 강한 중화 효과는, 두 군 A 및 B에 속하는 알데히드 쌍을 사용할 경우에, 즉시 나타나는 것이 아니라 5분 경과 후에 나타났다.
주의 : 도데카날은 밀폐된 공간이 냄새로 가득차지 않도록 다른 화합물과 혼합하며, 10mM이 아닌 2.5mM용액으로 시험하였다.
표준적인 악취 생성
1,000ppm의 프로필아민 용액 1g 및 100ppm의 3-메르캅토-3-메틸-1-부탄올 용액 1g을 깨끗한 셀룰로오스 와딩 플러그 상에 부었다.
1. 공기 청정 에어로졸 스프레이
다음의 조성(용적비)에 해당하는 에어로졸을 제조하였다.
-시트로넬랄 : 1%
-쟈스모날 : 1%
-99% 에탄올 : 3%
-프레온 11 : 57%
-프레온 12 : 38%
2. 공기 청정 에어로졸 스프레이
다음의 조성(용적비)에 해당하는 에어로졸을 제조하였다.
-시트랄 : 1.5%
-쟈스모날 : 0.5%
-99% 에탄올 : 3.0%
-프레온 11 : 57.0%
-프레온 12 : 38.0%
3. 마루용 액상 탈취 살균제
다음의 조성(용적비)에 해당하는 탈취 살균제를 제조하였다.
-에틸렌 옥사이드 10몰로 에톡시화시킨 노닐페놀 : 7.0%
-염화알킬메틸벤질암모늄 : 1.5%
-시트랄 : 0.5%
-헬리오날 : 0.5%
-탈이온수 : 90.5%
4. 마루용 액상 탈취 살균제
다음의 조성(용적비)에 해당하는 탈취 살균제를 제조하였다.
-에틸렌 옥사이드 10몰로 에톡시화시킨 노닐페놀 : 7.0%
-염화알킬메틸벤질암모늄 : 1.5%
-도데카날 : 0.2%
-시트랄 : 0.8%
-탈이온수 : 90.5%

Claims (8)

  1. 비환식 비테르펜계 지방족 알데히드, 비테르펜계 지환식 알데히드, 테르펜계 알데히드, 방향족기에 의해 치환된 알데히드 및 2관능성 알데히드 중에서 선택된 제1알데히드 및 알데히드 관능기의 알파 위치에 있는 탄소 원자에 비방향족 불포화 결합을 갖는 알데히드, 알데히드 관능기의 알파 위치에 방향족 고리와 공액된 불포화 결합을 갖는 알데히드 및 관능기가 방향족 고리와 결합된 알데히드 중에서 선택된 제2알데히드를 함유함을 특징으로 하는 탈취 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1알데히드가 비환식 비테르펜계 지방족 알데히드, 지환식 비테르펜계 알데히드, 테르펜계 알데히드 및 방향족기에 의해 치환된 지방족 알데히드 중에서 선택되고, 상기 제2알데히드가 알파 탄소에 비방향족 형의 불포화 결합을 갖는 알데히드 중에서 선택됨을 특징으로 하는 탈취 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제1알데히드가 비환식 비테르펜계 지방족 알데히드 중에서 선택되고, 상기 제2알데히드가 알파 위치의 탄소에 비방향족 형의 불포화 결합을 갖는 알데히드 중에서 선택됨을 특징으로 하는 탈취 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 제1알데히드 20 내지 80용적% 및 제2알데히드 80 내지 20용적%로 이루어지는 탈취 조성물.
  5. 제1항 또는 4항에 있어서, 상기 조성물이 헬리오날과 시트랄, 헬리오날과 쟈스모날 또는 시트로넬랄과 쟈스모날을 함유함을 특징으로 하는 탈취 조성물.
  6. 제1항 또는 4항에 있어서, 상기 조성물이 추가로 마스킹제(masking agent)를 함유함을 특징으로 하는 탈취 조성물.
  7. 제1항 또는 4항에 있어서, 상기 조성물이 추가로 살균제를 함유함을 특징으로 하는 탈취 조성물.
  8. 제1항, 2항 및 4항중 어느 한 항에 의한 조성물을 함유함을 특징으로 하는 탈취제.
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