JPWO2022260119A5 - - Google Patents

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JPWO2022260119A5
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  1. 下記一般式(1)で表される化合物。

    (前記一般式(1)において、
    kは、1又は2であり、
    mは、1又は2であり、
    nは、1又は2であり、
    k+m+nは、4であり、
    kが2のとき、複数のD 11 は、互いに同一であるか、又は異なり、
    mが2のとき、複数のD 12 は、互いに同一であるか、又は異なり、
    nが2のとき、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なり、
    CNは、シアノ基であり、
    11及びD12は、それぞれ独立に、下記一般式(11)、一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、但し、少なくとも1つのD11は、下記一般式(132)で表される基であり、少なくとも1つのD 12 は、下記一般式(11)で表される基であり、
    Rは、それぞれ独立して、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    -O-(R904)で表される基、
    -S-(R905)で表される基、
    -N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
    -C(=O)R908で表される基、
    -COOR909で表される基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
    -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
    -B(R936)(R937)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    但し、少なくとも1つのRは、置換基であり、少なくとも1つの置換基としてのRは、前記一般式(1)中のベンゼン環との炭素-炭素結合により結合する。




    (前記一般式(12)におけるR11~R18のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    前記一般式(13)におけるR111~R118のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    前記一般式(11)におけるR~R、前記一般式(12)における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R18、並びに前記一般式(13)における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR111~R118は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    -O-(R904)で表される基、
    -S-(R905)で表される基、
    -N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
    -C(=O)R908で表される基、
    -COOR909で表される基、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
    -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
    -B(R936)(R937)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    前記一般式(12)及び前記一般式(13)において、
    環A、環B及び環Cは、それぞれ独立に、下記一般式(14)及び一般式(15)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
    環A、環B及び環Cは、隣接する環と任意の位置で縮合し、
    p、px及びpyは、それぞれ独立に、1、2、3又は4であり、
    pが2、3又は4の場合、複数の環Aは、互いに同一であるか、又は異なり、
    pxが2、3又は4の場合、複数の環Bは、互いに同一であるか、又は異なり、
    pyが2、3又は4の場合、複数の環Cは、互いに同一であるか、又は異なり、
    但し、少なくとも1つのD11は、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であって、このD11としての前記一般式(12)中のpが4であり、4つの環Aが2つの下記一般式(14)で表される環構造及び2つの下記一般式(15)で表される環構造を含み、このD11としての前記一般式(13)中のpx及びpyが2であり、2つの環Bが1つの下記一般式(14)で表される環構造及び1つの下記一般式(15)で表される環構造を含み、2つの環Cが1つの下記一般式(14)で表される環構造及び1つの下記一般式(15)で表される環構造を含み、
    前記一般式(11)~(13)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
    (前記一般式(132)において、R 111 ~R 118 は、前記一般式(13)におけるR 111 ~R 118 と同義であり、R 195 ~R 198 は、それぞれ独立に、下記一般式(14)におけるR 19 と同義であり、X 11 及びX 12 は、それぞれ独立に、下記一般式(15)におけるX と同義であり、*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
    (前記一般式(14)において、
    rは、0、2又は4であり、
    複数のR19からなる組が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    前記一般式(15)において、Xは、硫黄原子又は酸素原子であり、
    置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR19は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    -O-(R904)で表される基、
    -S-(R905)で表される基、
    -N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
    -C(=O)R908で表される基、
    -COOR909で表される基、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    -P(=O)(R931)(R932)で表される基、
    -Ge(R933)(R934)(R935)で表される基、
    -B(R936)(R937)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    複数のR19は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のXは、互いに同一であるか又は異なり、
    ただし、前記一般式(13)で表される基であるD11は、下記条件(Pv1)及び条件(Pv2)の少なくともいずれかを満たす。
    条件(Pv1):kが2のとき、環Bとしての前記一般式(15)で表される環構造中のX及び環Cとしての前記一般式(15)で表される環構造中のXの少なくともいずれかが、酸素原子である。
    条件(Pv2):kが2のとき、2つのD11は、互いに異なる。)
    (一般式中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及びR937は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
    902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
    903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
    904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
    905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
    906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
    907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
    908が複数存在する場合、複数のR908は、互いに同一であるか又は異なり、
    909が複数存在する場合、複数のR909は、互いに同一であるか又は異なり、
    931が複数存在する場合、複数のR931は、互いに同一であるか又は異なり、
    932が複数存在する場合、複数のR932は、互いに同一であるか又は異なり、
    933が複数存在する場合、複数のR933は、互いに同一であるか又は異なり、
    934が複数存在する場合、複数のR934は、互いに同一であるか又は異なり、
    935が複数存在する場合、複数のR935は、互いに同一であるか又は異なり、
    936が複数存在する場合、複数のR936は、互いに同一であるか又は異なり、
    937が複数存在する場合、複数のR937は、互いに同一であるか又は異なる。)
  2. 少なくとも1つのD11は、下記一般式(121)、一般式(122)又は一般式(131)で表される基である、
    請求項1に記載の化合物。



    (前記一般式(121)及び一般式(122)において、R11~R18は、前記一般式(12)におけるR11~R18と同義であり、
    環A1、環A、環A及び環Aの内、2つが前記一般式(14)で表される環構造であり、残りの2つが前記一般式(15)で表される環構造であり、
    前記一般式(131)において、R111~R118は、前記一般式(13)におけるR111~R118と同義であり、
    環B及び環Bの一方が、前記一般式(14)で表される環構造であり、環B及び環Bの他方が、前記一般式(15)で表される環構造であり、
    環C及び環Cの一方が、前記一般式(14)で表される環構造であり、環C及び環Cの他方が、前記一般式(15)で表される環構造であり、
    前記一般式(121)、一般式(122)及び一般式(131)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
  3. 環A及び環Aが、前記一般式(14)で表される環構造であり、環A及び環Aが前記一般式(15)で表される環構造であり、
    環Bが、前記一般式(14)で表される環構造であり、環Bが、前記一般式(15)で表される環構造であり、
    環Cが、前記一般式(14)で表される環構造であり、環Cが、前記一般式(15)で表される環構造である、
    請求項2に記載の化合物。
  4. 少なくとも1つのD11が、前記一般式(131)で表される基である、
    請求項2に記載の化合物。
  5. 少なくとも1つのD11が、下記一般式(123)、一般式(124)、又は一般式(125)で表される基である、
    請求項2に記載の化合物。


    前記一般式(123)、一般式(124)及び一般式(125)において、R11~R18は、前記一般式(12)におけるR11~R18と同義であり、R191~R194は、それぞれ独立に、前記一般式(14)におけるR19と同義であり
    記一般式(123)、一般式(124)、及び一般式(125)において、X11及びX12は、それぞれ独立に、前記一般式(15)におけるXと同義であり、*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
  6. 11が硫黄原子である、請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 12は、前記一般式(11)で表される基である、
    請求項1から請求項のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 前記一般式(12)で表される基は、下記一般式(12A)、(12B)、(12C)
    、(12D)、(12E)及び(12F)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
    請求項1から請求項のいずれか一項に記載の化合物。





    (前記一般式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及び(12F)において、
    11~R18は、それぞれ独立に、前記一般式(12)におけるR11~R18と同義であり、
    19及びR20は、それぞれ独立に、前記一般式(14)におけるR19と同義であり、
    は、前記一般式(15)におけるXと同義であり、
    前記一般式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及び(12F)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
  9. 前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(110)、一般式(120)又は一般式(130)で表される、
    請求項1から請求項のいずれか一項に記載の化合物。
    (前記一般式(110)、一般式(120)及び一般式(130)において、D11、D12、R、k、m及びnは、それぞれ、前記一般式(1)におけるD11、D12、R、k、m及びnと同義である。)
  10. 前記一般式(1)中のnが2である、請求項1に記載の化合物。
  11. 前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(126A)、一般式(127A)又は一般式(127B)で表される、
    請求項1に記載の化合物。
    (前記一般式(126A)、一般式(127A)及び一般式(127B)において、D 11 は、前記一般式(1)におけるD 11 と同義であり、D 12 は、前記一般式(1)におけるD 12 と同義であり、R 101 ~R 104 は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRと同義である。)
  12. 前記一般式(1)中のRは、それぞれ独立して、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~14の複素環基である、
    請求項1から請求項のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 前記一般式(1)中のRは、それぞれ独立して、
    置換もしくは無置換のフェニル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数6の複素環基である、
    請求項1から請求項のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 前記一般式(11)におけるR~R、前記一般式(12)におけるR11~R18、前記一般式(13)におけるR111~R118並びに前記一般式(14)におけるR19は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、
    請求項1から請求項のいずれか一項に記載の化合物。
  15. 前記一般式(11)におけるR~R、前記一般式(12)におけるR11~R18、前記一般式(13)におけるR111~R118並びに前記一般式(14)におけるR19は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、
    請求項1から請求項のいずれか一項に記載の化合物。
  16. 前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(126D)で表される、
    請求項1に記載の化合物。
    (前記一般式(126D)において、D 11 は、前記一般式(132)で表される基であり、D 12 は、前記一般式(11)で表される基であり、R 131 ~R 140 は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるRと同義である。)
  17. 前記一般式(132)におけるR 111 ~R 118 及びR 195 ~R 198 は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、X 11 及びX 12 は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子であり、
    前記一般式(11)におけるR ~R は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
    131 ~R 140 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、
    請求項16に記載の化合物。
  18. 11 及びX 12 は、硫黄原子である、
    請求項1、16及び17のいずれか一項に記載の化合物。
  19. 重水素原子を含む、
    請求項1、2、3、4、5及び16のいずれか一項に記載の化合物。
  20. 請求項1、2、3、4、5及び16のいずれか一項に記載の化合物を含有する、
    有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  21. 陽極と、陰極と、有機層と、を有し、
    前記有機層は、請求項1、2、3、4、5及び16のいずれか一項に記載の化合物を化合物M2として含む、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 前記有機層は、少なくとも1つの発光層を有し、
    前記発光層が前記化合物M2を含む、
    請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 前記発光層は、前記化合物M2と、さらに化合物M1とを含み、
    前記化合物M1は、蛍光発光性の化合物であり、
    前記化合物M1の最低励起一重項エネルギーS(M1)と、前記化合物M2の最低励起一重項エネルギーS(M2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
    請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    (M2)>S(M1) …(数1)
  24. 前記化合物M1は、下記一般式(D1)で表される化合物である、
    請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    (前記一般式(D1)において、
    環A、環B、環D、環E及び環Fは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール環、及び
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環からなる群から選択される環構造であり、
    環B及び環Dの一方が存在するか、又は環B及び環Dの両方が存在し、
    環B及び環Dの両方が存在する場合、環B及び環Dは、ZcとZhとを繋ぐ結合を共有し、
    環E及び環Fの一方が存在するか、又は環E及び環Fの両方が存在し、
    環E及び環Fの両方が存在する場合、環E及び環Fは、ZfとZiとを繋ぐ結合を共有し、
    Zaは、窒素原子又は炭素原子であり、
    Zbは、
    環Bが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
    環Bが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、NRb、C(Rb)(Rb)又はSi(Rb)(Rb)であり、
    Zcは、窒素原子又は炭素原子であり、
    Zdは、
    環Dが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
    環Dが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はNRdであり、
    Zeは、
    環Eが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
    環Eが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子又はNReであり、
    Zfは、窒素原子又は炭素原子であり、
    Zgは、
    環Fが存在する場合、窒素原子又は炭素原子であり、
    環Fが存在しない場合、酸素原子、硫黄原子、NRg、C(Rg)(Rg)又はSi(Rg)(Rg)であり、
    Zhは、窒素原子又は炭素原子であり、
    Ziは、窒素原子又は炭素原子であり、
    Yは、ホウ素原子、リン原子、SiRh、P=O又はP=Sであり、
    Rb、Rb、Rb、Rb、Rb、Rd、Re、Rg、Rg、Rg、Rg、Rg及びRhは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
    置換基としてのRb、Rb、Rb、Rb、Rb、Rd、Re、Rg、Rg、Rg、Rg、Rg及びRhは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
    -Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
    -O-(R914)で表される基、
    -S-(R915)で表される基、又は
    -N(R916)(R917)で表される基であり、
    ただし、YとZaとの結合、YとZdとの結合、並びにYとZeとの結合は、いずれも単結合である。)
    (前記化合物M1において、R911~R917は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
    911が複数存在する場合、複数のR911は、互いに同一であるか又は異なり、
    912が複数存在する場合、複数のR912は、互いに同一であるか又は異なり、
    913が複数存在する場合、複数のR913は、互いに同一であるか又は異なり、
    914が複数存在する場合、複数のR914は、互いに同一であるか又は異なり、
    915が複数存在する場合、複数のR915は、互いに同一であるか又は異なり、
    916が複数存在する場合、複数のR916は、互いに同一であるか又は異なり、
    917が複数存在する場合、複数のR917は、互いに同一であるか又は異なる。)
  25. 前記化合物M1は、下記一般式(20)で表される化合物である、
    請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    (前記一般式(20)において、
    Xは、窒素原子、又はYと結合する炭素原子であり、
    Yは、水素原子又は置換基であり、
    21~R26は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はR21及びR22の組、R22及びR23の組、R24及びR25の組、並びにR25及びR26の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのY、及びR21~R26は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
    ハロゲン原子、
    カルボキシ基、
    置換もしくは無置換のエステル基、
    置換もしくは無置換のカルバモイル基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    ニトロ基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のシリル基、及び
    置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
    21及びZ22は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はZ21及びZ22が互いに結合して環を形成し、
    置換基としてのZ21及びZ22は、それぞれ独立に、
    ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルコキシ基、及び
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基からなる群から選択される。)
  26. 前記発光層は、前記化合物M2と、さらに化合物M3とを含み、
    前記化合物M2の最低励起一重項エネルギーS(M2)と、前記化合物M3の最低励起一重項エネルギーS(M3)とが、下記数式(数2)の関係を満たす、
    請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    (M3)>S(M2) …(数2)
  27. 請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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