JPWO2022114189A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2022114189A5 JPWO2022114189A5 JP2022520826A JP2022520826A JPWO2022114189A5 JP WO2022114189 A5 JPWO2022114189 A5 JP WO2022114189A5 JP 2022520826 A JP2022520826 A JP 2022520826A JP 2022520826 A JP2022520826 A JP 2022520826A JP WO2022114189 A5 JPWO2022114189 A5 JP WO2022114189A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liposome
- pharmaceutically acceptable
- aminopropoxy
- methoxypyridin
- carbonitrile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims description 21
- -1 sphingomyelin Chemical compound 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 4
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims 3
- JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N (2-nonanoyloxy-3-octadeca-9,12-dienoyloxypropoxy)-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phosphinate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC(COP([O-])(=O)CC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 claims 2
- HAEGXQAVOBTEEI-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C2=CC(NC(N=C3)=CN=C3C#N)=NN2)C(OCCCN)=NC=C1 Chemical compound COC1=C(C2=CC(NC(N=C3)=CN=C3C#N)=NN2)C(OCCCN)=NC=C1 HAEGXQAVOBTEEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QLUXNFVAHWRDBM-UHFFFAOYSA-N COC1=CN=CC(OCCCN)=C1C1=CC(NC(N=C2)=CN=C2C#N)=NN1 Chemical compound COC1=CN=CC(OCCCN)=C1C1=CC(NC(N=C2)=CN=C2C#N)=NN1 QLUXNFVAHWRDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MZFYDDBBQKALFG-UHFFFAOYSA-N COC1=NC=CC(OCCCN)=C1C1=CC(NC(N=C2)=CN=C2C#N)=NN1 Chemical compound COC1=NC=CC(OCCCN)=C1C1=CC(NC(N=C2)=CN=C2C#N)=NN1 MZFYDDBBQKALFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims 2
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims 2
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 claims 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims 1
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229940099578 hydrogenated soybean lecithin Drugs 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims 1
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 claims 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
Description
「C1-6アルコキシ」とは「C1-6アルキルオキシ」のことであり、「C1-6アルキル」部分は、前記「C1-6アルキル」と同義である。「C1-6アルコキシ」としては、好ましくは「C1-4アルコキシ」が挙げられ、より好ましくは「C1-3アルコキシ」が挙げられる。「C1-3アルコキシ」の具体例としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ等が挙げられる。「C1-4アルコキシ」の具体例としては、例えば、前記「C1-3アルコキシ」の具体例として挙げたものに加え、ブトキシ、1,1-ジメチルエトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ等が挙げられる。「C1-6アルコキシ」の具体例としては、例えば、前記「C1-4アルコキシ」の具体例として挙げたものに加え、ペンチロキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、4-メチルペンチロキシ、3-メチルペンチロキシ、2-メチルペンチロキシ、1-メチルペンチロキシ、ヘキシロキシ等が挙げられる。
リポソーム製剤は、試験例6と同様の方法で調製した。
リポソーム製剤は、試験例6と同様の方法で調製した。
リポソーム製剤は、試験例6と同様の方法で調製した。
リポソーム製剤は、試験例6と同様の方法で調製した。
リポソーム製剤は、試験例6と同様の方法で調製した。
リポソーム製剤は、試験例6と同様の方法で調製した。
リポソーム製剤は、試験例6と同様の方法で調製した。
Claims (14)
- 5-({5-[2-(3-アミノプロポキシ)-4-メトキシピリジン-3-イル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル、
5-({5-[3-(3-アミノプロポキシ)-5-メトキシピリジン-4-イル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル、または
5-({5-[4-(3-アミノプロポキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ)ピラジン-2-カルボニトリル
から選択される化合物又はその製薬学的に許容される塩。 - 5-({5-[2-(3-アミノプロポキシ)-4-メトキシピリジン-3-イル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ)ピラジン-2-カルボニトリルまたはその製薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- 5-({5-[3-(3-アミノプロポキシ)-5-メトキシピリジン-4-イル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ)ピラジン-2-カルボニトリルまたはその製薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- 5-({5-[4-(3-アミノプロポキシ)-2-メトキシピリジン-3-イル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ)ピラジン-2-カルボニトリルまたはその製薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物、又はその製薬学的に許容される塩を含むリポソーム。
- 前記リポソームが、リン脂質をさらに含む、請求項5に記載のリポソーム。
- 前記リン脂質が、ホスファチジルコリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリン、大豆レシチン、卵黄レシチン、水素添加卵黄レシチン、及び水素添加大豆レシチンからなる群より選択される一種又はそれらの二種以上の組み合わせ物である、請求項6に記載のリポソーム。
- 前記リポソームが、さらにステロール類を含む、請求項5~7のいずれか一項に記載のリポソーム。
- 前記ステロール類が、コレステロールである、請求項8に記載のリポソーム。
- 前記リポソームが、さらにポリマー修飾脂質を含む、請求項5~9のいずれか一項に記載のリポソーム。
- 前記ポリマー修飾脂質のポリマー部分が、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、メトキシポリエチレングリコール、メトキシポリプロピレングリコール、メトキシポリビニルアルコール、メトキシポリビニルピロリドン、エトキシポリエチレングリコール、エトキシポリプロピレングリコール、エトキシポリビニルアルコール、エトキシポリビニルピロリドン、プロポキシポリエチレングリコール、プロポキシポリプロピレングリコール、プロポキシポリビニルアルコール、又はプロポキシポリビニルピロリドンである、請求項10に記載のリポソーム。
- ポリマー修飾脂質の脂質部分が、ホスファチジルエタノールアミン又はジアシルグリセロールである、請求項10に記載のリポソーム。
- 前記リポソームが、
(1)請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物、又はその製薬
学的に許容される塩、
(2)40~70モル%のリン脂質、
(3)30~50モル%のコレステロール、及び
(4)1~10モル%のポリマー修飾脂質、
を含む、請求項5又は6に記載のリポソーム。 - 前記リポソームが、さらに、無機酸、無機酸塩、有機酸、有機酸塩、糖類、緩衝剤、酸化防止剤、及びポリマー類からなる群から選択される添加物を含む、請求項5~13のいずれか一項に記載のリポソーム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022086066A JP2022110156A (ja) | 2020-11-30 | 2022-05-26 | 5-ヘテロアリール-1h-ピラゾール-3-アミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020198648 | 2020-11-30 | ||
JP2020198648 | 2020-11-30 | ||
PCT/JP2021/043666 WO2022114189A1 (ja) | 2020-11-30 | 2021-11-29 | 5-ヘテロアリール-1h-ピラゾール-3-アミン誘導体 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022086066A Division JP2022110156A (ja) | 2020-11-30 | 2022-05-26 | 5-ヘテロアリール-1h-ピラゾール-3-アミン誘導体 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2022114189A1 JPWO2022114189A1 (ja) | 2022-06-02 |
JP7082256B1 JP7082256B1 (ja) | 2022-06-07 |
JPWO2022114189A5 true JPWO2022114189A5 (ja) | 2022-11-08 |
Family
ID=81754467
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022520826A Active JP7082256B1 (ja) | 2020-11-30 | 2021-11-29 | 5-ヘテロアリール-1h-ピラゾール-3-アミン誘導体 |
JP2022086066A Pending JP2022110156A (ja) | 2020-11-30 | 2022-05-26 | 5-ヘテロアリール-1h-ピラゾール-3-アミン誘導体 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022086066A Pending JP2022110156A (ja) | 2020-11-30 | 2022-05-26 | 5-ヘテロアリール-1h-ピラゾール-3-アミン誘導体 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230025065A1 (ja) |
EP (1) | EP4253377A1 (ja) |
JP (2) | JP7082256B1 (ja) |
KR (1) | KR20230115988A (ja) |
CN (1) | CN116546974A (ja) |
AU (1) | AU2021389190A1 (ja) |
CA (1) | CA3200498A1 (ja) |
MX (1) | MX2023006364A (ja) |
TW (1) | TW202237586A (ja) |
WO (1) | WO2022114189A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW202313588A (zh) | 2021-05-27 | 2023-04-01 | 美商無界生物公司 | 檢測點激酶1(chk1)抑制劑及其用途 |
TW202333680A (zh) * | 2021-12-24 | 2023-09-01 | 日商住友製藥股份有限公司 | 具有二環性骨架之1h-吡唑-3-胺衍生物 |
WO2023226658A1 (en) * | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Sperogenix Therapeutics Limited | Nitrogen-containing five-membered heterocyclic derivatives as checkpoint kinase 1 inhibitor and uses thereof |
WO2023229032A1 (ja) * | 2022-05-27 | 2023-11-30 | 住友ファーマ株式会社 | 免疫チェックポイント阻害剤に対して治療抵抗性を示すがんの治療薬 |
GB202213792D0 (en) | 2022-09-21 | 2022-11-02 | Benevolentai Bio Ltd | New compounds and method |
GB202403910D0 (en) | 2024-03-19 | 2024-05-01 | Benovental Cambridge Ltd | New processes and intermediates for pharmaceutical products |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PA8850801A1 (es) | 2008-12-17 | 2010-07-27 | Lilly Co Eli | Compuestos útiles para inhibir chk1 |
AR083575A1 (es) | 2010-11-08 | 2013-03-06 | Lilly Co Eli | Aminopirazoles para inhibir la proteinquinasa chk1 |
US20140301477A1 (en) | 2013-04-07 | 2014-10-09 | Sharp Laboratories Of America, Inc. | Signaling dpb parameters in vps extension and dpb operation |
GB201402277D0 (en) * | 2014-02-10 | 2014-03-26 | Sentinel Oncology Ltd | Pharmaceutical compounds |
ES2906785T3 (es) | 2016-02-04 | 2022-04-20 | Pharmaengine Inc | Pirazoles 3,5-disustituidos útiles como inhibidores de la quinasa de punto de control 1 (CHK1), y sus preparaciones y aplicaciones |
US11634424B2 (en) * | 2019-11-29 | 2023-04-25 | Medshine Discovery Inc. | Diazaindole derivative and use thereof as CHK1 inhibitor |
-
2021
- 2021-11-29 KR KR1020237018290A patent/KR20230115988A/ko unknown
- 2021-11-29 CA CA3200498A patent/CA3200498A1/en active Pending
- 2021-11-29 JP JP2022520826A patent/JP7082256B1/ja active Active
- 2021-11-29 AU AU2021389190A patent/AU2021389190A1/en active Pending
- 2021-11-29 US US17/772,093 patent/US20230025065A1/en active Pending
- 2021-11-29 MX MX2023006364A patent/MX2023006364A/es unknown
- 2021-11-29 EP EP21898161.1A patent/EP4253377A1/en active Pending
- 2021-11-29 WO PCT/JP2021/043666 patent/WO2022114189A1/ja active Application Filing
- 2021-11-29 TW TW110144461A patent/TW202237586A/zh unknown
- 2021-11-29 CN CN202180080377.0A patent/CN116546974A/zh active Pending
-
2022
- 2022-05-26 JP JP2022086066A patent/JP2022110156A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPWO2022114189A5 (ja) | ||
US6120794A (en) | Emulsion and micellar formulations for the delivery of biologically active substances to cells | |
US9713591B2 (en) | Composition of matter comprising liposomes embedded in a polymeric matrix and methods of using same | |
MacDonald et al. | O‐Ethylphosphatidylcholine: A metabolizable cationic phospholipid which is a serum‐compatible DNA transfection agent | |
CA2885621C (en) | Transpulmonary liposome for controlling drug arrival | |
EP1930436A1 (en) | Vector for delivering target substance into nucleus or cell | |
JP2012516889A (ja) | 微生物因子の増殖及び生存能力を低下させる方法 | |
EP2255788A1 (en) | Liposome for delivery to posterior segment of eye and pharmaceutical composition for disease in posterior segment of eye | |
Liang et al. | Characterization of a pH-sensitive surfactant, dodecyl-2-(1′-imidazolyl) propionate (DIP), and preliminary studies in liposome mediated gene transfer | |
RU2020127879A (ru) | Стабилизирующие фармацевтические композиции камптотецина | |
JP2009507891A (ja) | リポソーム中にカプセル化されたオクテニジン二塩酸塩を含有する抗菌製剤 | |
Angelini et al. | Characterization of cationic liposomes. Influence of the bilayer composition on the kinetics of the liposome breakdown | |
Patel et al. | Liposome drug delivery system: a critic review | |
EP2027865A1 (en) | Liposome having lipid membrane containing bacterial cell component | |
Saha et al. | Phosphate bioisostere containing amphiphiles: a novel class of squaramide-based lipids | |
AU2001254548B2 (en) | Enhanced stabilised plasmid-lipid particle-mediated transfection using endosomal membrane | |
Subuddhi et al. | Effect of sodium deoxycholate and sodium cholate on DPPC vesicles: A fluorescence anisotropy study with diphenylhexatriene | |
US8871252B2 (en) | pH-responsive liposome | |
JP2018527335A5 (ja) | ||
AU2001254548A1 (en) | Enhanced stabilised plasmid-lipid particle-mediated transfection using endosomal membrane | |
US20060182792A1 (en) | Liposome-forming compositions | |
CN116370437A (zh) | 包含胆固醇琥珀酸单酯的核酸脂质纳米颗粒组合物及其用途 | |
US7008791B1 (en) | Liposome-entrapped DNA oral vaccines | |
Mancheno et al. | Kinetic study of the aggregation and lipid mixing produced by alpha-sarcin on phosphatidylglycerol and phosphatidylserine vesicles: stopped-flow light scattering and fluorescence energy transfer measurements | |
JPWO2019045897A5 (ja) |