JPWO2021136219A5 - - Google Patents
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Claims (21)
- 式(I)の化合物:
R1は、水素、C1~6アルキル、C1~6アルコキシ、N-C1~6アルキルアミノ、N,N-(C1~6アルキル)2アミノ、カルボシクリルおよびヘテロシクリルから選択され、R1は、1つまたは複数のR5により任意選択で置換することができ、
R2は、ハロ、C1~3アルキル、C1~3アルコキシ、カルボシクリルおよびヘテロシクリルから選択され、または同じ原子上のまたは隣接する原子上の2つのR2は、それらが結合する原子と共に3~7員環を形成することができ、
kは、0~4であり、
R3は、ハロ、C1~3アルキルおよびC1~3アルコキシから選択され、
nは、0~4であり、
R4は、ハロ、C1~3アルキルおよびC1~3アルコキシから選択され、
mは、0~5であり、
Aは、=N-または=C(R6)-であり、
R5は、ハロ、ヒドロキシ、C1~6アルコキシ、アミノ、N-C1~6アルキルアミノ、N,N-(C1~6アルキル)2アミノ、カルボシクリルおよびヘテロシクリルから選択され、R5は、独立に、任意選択で、1つまたは複数のR7により置換されることができ、
R6は、水素およびハロから選択され、
R7は、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、C1~3アルキルおよびC1~3アルコキシから選択される]
または薬学的に許容されるその塩。 - R1が、水素、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、N,N-ジメチルアミノメチルおよびアゼチジン-1-イルメチルから選択される、請求項1に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩。
- kが0である、請求項1または請求項2に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩。
- R3がフルオロである、請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩。
- nが0~2である、請求項1から4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩。
- R4がフルオロである、請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩。
- mが0~2である、請求項1から6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩。
- Aが、=N-または=C(H)-である、請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩。
- (5-(8-アミノ-1-(4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
(5-(8-アミノ-1-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
(5-(8-アミノ-1-(2,3-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
(5-(8-アミノ-1-(4-(2,3-ジフルオロフェノキシ)フェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
(5-(4-アミノ-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
(5-(4-アミノ-5-(2,3-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
(5-(4-アミノ-5-(4-(2,3-ジフルオロフェノキシ)フェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
3-(6-((ジメチルアミノ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-1-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-8-アミン;
7-(6-((ジメチルアミノ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
7-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-(6-(メトキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-(テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;および
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-(6-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン
から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩。 - ((2R,5R)-5-(8-アミノ-1-(4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5R)-5-(8-アミノ-1-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5R)-5-(8-アミノ-1-(2,3-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5R)-5-(8-アミノ-1-(4-(2,3-ジフルオロフェノキシ)フェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5R)-5-(4-アミノ-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5R)-5-(4-アミノ-5-(2,3-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5R)-5-(4-アミノ-5-(4-(2,3-ジフルオロフェノキシ)フェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
3-((3R,6R)-6-((ジメチルアミノ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-1-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-8-アミン;
7-((3R,6R)-6-((ジメチルアミノ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
7-((3R,6R)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-((3R,6R)-6-(メトキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
(R)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-(テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-((3R,6R)-6-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
((2S,5S)-5-(8-アミノ-1-(4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5S)-5-(8-アミノ-1-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5S)-5-(8-アミノ-1-(2,3-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5S)-5-(8-アミノ-1-(4-(2,3-ジフルオロフェノキシ)フェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5S)-5-(4-アミノ-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5S)-5-(4-アミノ-5-(2,3-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5S)-5-(4-アミノ-5-(4-(2,3-ジフルオロフェノキシ)フェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
3-((3S,6S)-6-((ジメチルアミノ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-1-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-8-アミン;
7-((3S,6S)-6-((ジメチルアミノ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
7-((3S,6S)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-((3S,6S)-6-(メトキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
(S)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-(テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-((3S,6S)-6-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
((2S,5R)-5-(8-アミノ-1-(4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5R)-5-(8-アミノ-1-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5R)-5-(8-アミノ-1-(2,3-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5R)-5-(8-アミノ-1-(4-(2,3-ジフルオロフェノキシ)フェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5R)-5-(4-アミノ-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5R)-5-(4-アミノ-5-(2,3-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2S,5R)-5-(4-アミノ-5-(4-(2,3-ジフルオロフェノキシ)フェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
3-((3S,6R)-6-((ジメチルアミノ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-1-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-8-アミン;
7-((3S,6R)-6-((ジメチルアミノ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
7-((3S,6R)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-((3S,6R)-6-(メトキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-((3S,6R)-6-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
((2R,5S)-5-(8-アミノ-1-(4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5S)-5-(8-アミノ-1-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5S)-5-(8-アミノ-1-(2,3-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5S)-5-(8-アミノ-1-(4-(2,3-ジフルオロフェノキシ)フェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5S)-5-(4-アミノ-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5S)-5-(4-アミノ-5-(2,3-ジフルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
((2R,5S)-5-(4-アミノ-5-(4-(2,3-ジフルオロフェノキシ)フェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-7-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メタノール;
3-((3R,6S)-6-((ジメチルアミノ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-1-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-8-アミン;
7-((3R,6S)-6-((ジメチルアミノ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
7-((3R,6S)-6-(アゼチジン-1-イルメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-((3R,6S)-6-(メトキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン;および
5-(2-フルオロ-4-フェノキシフェニル)-7-((3R,6S)-6-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)イミダゾ[5,1-f][1,2,4]トリアジン-4-アミン、
から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩。 - 薬学的に許容される希釈剤または担体と共に、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩を含む、医薬組成物。
- 温血動物、例えばヒトにおけるBTK阻害効果をもたらすことにおける使用のための、薬学的に許容される希釈剤または担体と共に、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩を含む、医薬組成物。
- 医薬品としての使用のための、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩。
- 温血動物、例えばヒトにおいて疾患または障害を治療するための医薬組成物であって、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩の有効量を含み、前記疾患または障害は免疫障害、癌、心疾患、ウイルス感染症、代謝/内分泌機能障害、神経障害、アレルギー障害、自己免疫疾患、および炎症性疾患から選択される、前記医薬組成物。
- 疾患または障害治療のための医薬品の製造における、請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩の使用であって、前記疾患または障害は免疫障害、癌、心疾患、ウイルス感染症、代謝/内分泌機能障害、神経障害、アレルギー障害、自己免疫疾患、および炎症性疾患から選択される、前記使用。
- 請求項14に記載の医薬組成物であって、前記癌は小リンパ球性リンパ腫(SLL)、濾胞性リンパ腫、リヒターの形質転換、マントル細胞リンパ腫、慢性リンパ性白血病(CLL)、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、非ホジキンリンパ腫、原発性中枢神経系リンパ腫、二次性中枢神経系リンパ腫またはびまん性大細胞型B細胞リンパ腫から選択される、前記医薬組成物。
- 請求項14に記載の医薬組成物であって、前記疾患または障害はじんま疹/シェーグレン症候群、関節リウマチ、骨粗鬆症、血管炎、特発性血小板減少性紫斑病(ITP)、重症筋無力症、アレルギー性鼻炎、喘息、多発性硬化症および全身性エリテマトーデスから選択される、前記医薬組成物。
- 前記疾患または障害は多発性硬化症である、請求項17に記載の医薬組成物。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容されるその塩を含む、BTKを阻害するための医薬組成物。
- 請求項19に記載の医薬組成物であって、BTKが野生型BTKまたはC481突然変異を有するBTKである、前記医薬組成物。
- 請求項20に記載の医薬組成物であって、C481突然変異を有するBTKがC481S突然変異を有するBTK、C481Y突然変異を有するBTK、C481R突然変異を有するBTK、およびC481F突然変異からなる群から選択される、前記医薬組成物。
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