JPWO2020262580A1 - 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1には、ビスフェノール型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸とを反応させた後、酸無水物を反応させて得られるカルボキシル変性エポキシ(メタ)アクリレート樹脂と、ビフェニル型エポキシ樹脂と、光硬化開始剤と、希釈剤とを含む感光性熱硬化型樹脂組成物が記載されている。
[1]下記式(1)で表されるマレイミド化合物(A)と、波長405nm(h線)の吸光度が0.1以上である光硬化開始剤(B)と、を含有する樹脂組成物。
[4]前記光硬化開始剤(B)が、下記式(3)で表される化合物を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[6]前記樹脂層の厚さが1〜50μmである、[5]に記載の樹脂シート。
[7]絶縁層と、前記絶縁層の片面又は両面に形成された導体層と、を有し、前記絶縁層が、[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、多層プリント配線板。
[8][1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、半導体装置。
なお、本明細書における「(メタ)アクリロイル基」とは「アクリロイル基」及びそれに対応する「メタクリロイル基」の両方を意味し、「(メタ)アクリレート」とは「アクリレート」及びそれに対応する「メタクリレート」の両方を意味し、「(メタ)アクリル酸」とは「アクリル酸」及びそれに対応する「メタクリル酸」の両方を意味する。「(メタ)アリル」とは「アリル」及びそれに対応する「メタアリル」の両方を意味する。また、本実施形態において、「樹脂固形分」又は「樹脂組成物中の樹脂固形分」とは、特に断りのない限り、樹脂組成物における、光硬化開始剤(B)、添加剤、溶剤及び充填材を除いた成分をいい、「樹脂固形分100質量部」とは、樹脂組成物における、光硬化開始剤(B)、添加剤、溶剤及び充填材を除いた成分の合計が100質量部であることをいうものとする。
本実施形態の樹脂組成物は、式(1)で表されるマレイミド化合物(A)と、波長405nm(h線)の吸光度が0.1以上である光硬化開始剤(B)と、を含む。
〔式(1)で表されるマレイミド化合物(A)〕
本実施形態に係るマレイミド化合物(A)(成分(A)とも称す)は、式(1)の構造を有する。
そして、本実施形態の樹脂組成物を含んで得られる硬化物は、好適に光硬化するため、耐熱性、絶縁信頼性、及び熱安定性に優れる。そのため、本実施形態によれば、多層プリント配線板及び半導体装置における、保護膜、及び絶縁層を好適に形成することができる。
ハロゲン原子、炭素数1〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、前記のR1の記載を参照できる。
炭素数1〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基としては、特に限定されず、例えば、ビニル基、アリル基、4−ペンテニル基、イソプロペニル基、及びイソペンテニル基が挙げられる。
R5及びR6としては、光硬化性、耐熱性、及び熱安定性により優れ、溶剤に対する良好な溶解性、低融点、低吸水性、及び他の樹脂との良好な相溶性を発現する観点から、水素原子、及びメチル基が好ましく、R5及びR6の全てが、水素原子であることがより好ましい。
マレイミド化合物(A)は、例えば、次の合成方法により得ることができる。すなわち、式(5)で表されるアミン化合物と、式(6)で表される酸無水物とを付加反応させることで、式(7)で表されるアミド酸化合物を得て、その後、得られたアミド酸化合物を脱水閉環反応させることで得ることができる。
R1、R2、R3、及びR4については、好ましい態様も含めて、式(1)と同じである。
R5及びR6については、好ましい態様も含めて、式(1)と同じである。
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6については、好ましい態様も含めて、式(1)と同じである。
式(7)で表されるアミド酸化合物は、例えば、次の合成方法により得ることができる。すなわち、式(5)で表されるアミン化合物と、式(6)で表される酸無水物とを付加反応させることで得ることができる。
これらのアミン化合物としては、市販品を利用することもできる。
式(6)で表される酸無水物の量は、式(5)で表されるアミン化合物1モルに対して、通常1.5〜3.0倍モルであり、好ましくは1.8〜2.2倍モルである。
式(1)で表されるマレイミド化合物(A)は、例えば、次の合成方法により得ることができる。すなわち、前記の合成方法で得られた式(7)で表されるアミド酸化合物を脱水閉環反応させることで得ることができる。また、脱水閉環反応は、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、前記の付加反応に用いる溶媒が参照でき、付加反応に用いる溶媒と同じであっても、異なっていてもよい。
酸触媒としては、例えば、塩酸、臭化水素、ヨウ化水素、硫酸、無水硫酸、硝酸、りん酸、亜りん酸、りんタングステン酸、及びりんモリブデン酸などの無機酸類;メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、及びp−トルエンスルホン酸などのスルホン酸類;酢酸、及びシュウ酸などのカルボン酸類;クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、フルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸、及びトリフルオロ酢酸などのハロゲン化カルボン酸類;シリカ、アルミナ、及び活性白土などの固体酸類;カチオン型イオン交換樹脂などが挙げられる。また、これらの酸触媒は、ジアミン化合物との塩であってもよい。この中では、硫酸、りん酸、及びp−トルエンスルホン酸が好ましい。これらの酸溶媒は、1種類を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
有機塩基触媒及び酸触媒の使用量は、脱水閉環反応の反応速度が実質的に向上すれば特に限定されないが、原料のアミン化合物に対して、通常0.001〜10倍モルであり、0.005〜5倍モルであることが好ましく、0.01〜1倍モルであることがより好ましい。
また、触媒としては、例えば、アルカリ土類金属の酸化物、鉄(II及びIII)、ニッケル(II)、マンガン(II及びIII)、銅(I及びII)またはコバルト(II及びIII)の炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、及び酢酸塩などが挙げられる。これらの触媒は、1種類を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。触媒の使用量は、アミド酸化合物1モルに対して、通常5×10−4〜0.1モルである。
塩基としては、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリメチルアミン、トリエチルアミン、及びトリブチルアミンなどが挙げられる。これらの塩基は、1種類を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。塩基の使用量は、アミド酸化合物1モルに対して、通常0.05〜1.1モルである。
単離したマレイミド化合物を更に精製する必要がある場合には、公知方法を採用して精製すればよい。このような方法としては、例えば、蒸留精製法、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、スラッジ処理、及び活性炭処理などが挙げられる。
本実施形態に係る光硬化開始剤(B)(成分(B)とも称す)は、波長405nm(h線)の吸光度が0.1以上であれば特に限定されず、一般に光硬化性樹脂組成物で用いられる分野で公知のものを使用することができる。本実施形態において、光硬化開始剤(B)とは、波長405nm(h線)の吸光度が0.1以上であり、かつ、波長405nm(h線)を含む活性エネルギー線を照射することにより、マレイミド化合物(A)のマレイミド基を重合させることができる活性物質(ラジカル)を放出する化合物を称す。また、波長405nm(h線)の吸光度が0.1以上であるとは、成分(B)が0.01質量%で含まれるクロロホルム溶液を調製し、波長405nm(h線)の光線を用いてこのクロロホルム溶液の吸光度を測定した場合に、吸光度が0.1以上であることを意味する。このような光硬化開始剤(B)を用いると、例えば、直接描画露光法を用いて高密度で高精細な配線形成(パターン)を有するプリント配線板を製造するに際し、波長405nm(h線)を含む活性エネルギー線を用いた場合でも、マレイミドの光ラジカル反応が効率的に起こる。吸光度は、0.15以上であることが好ましい。上限値は、例えば、99.9以下である。
式(4)中、R8は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。R8のうち、1つ以上がメチル基であることが好ましく、全てメチル基であることがより好ましい。
本実施形態の樹脂組成物には、樹脂又は化合物として、マレイミド化合物(A)以外のマレイミド化合物(以下、「他のマレイミド化合物」ともいう。)、シアン酸エステル化合物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、カルボジイミド化合物、及びエチレン性不飽和基を有する化合物からなる群より選択される1種以上を更に含むことができる。マレイミド化合物(A)は、光透過性に非常に優れるため、これらの樹脂又は化合物を用いても、光硬化開始剤まで十分に光が届き、マレイミドの光ラジカル反応が効率的に起き、種々の活性エネルギー線を用いて光硬化させることができる。そのため、例えば、波長405nmを含む活性エネルギー線を用いても、光が光硬化開始剤まで十分に届き、光硬化開始剤から発生したラジカルを用いたラジカル反応が進行し、これらの樹脂又は化合物が配合されている組成物においても光硬化が可能となる。以下、これらの各成分について説明する。
樹脂組成物においては、波長405nm(h線)を含む活性エネルギー線で露光した場合に、樹脂組成物が感光して、光硬化する限り、マレイミド化合物(A)以外のマレイミド化合物を用いることができる。
式(11)中、yの数は、10〜35である。
アルキル基の炭素数としては、優れた光硬化性を示すことから、4〜12が好ましい。
アルケニル基の炭素数としては、優れた光硬化性を示すことから、4〜12が好ましい。
直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基としては、式(1)におけるアルケニル基を参照できる。これらの中でも、優れた光硬化性を示すことから、2−ヘプテニル基、2−オクテニル基、2−ノネニル基が好ましく、2−オクテニル基がより好ましい。
アルキル基の炭素数としては、1〜16が好ましく、優れた光硬化性を示すことから、4〜12がより好ましい。
アルケニル基の炭素数としては、1〜16が好ましく、優れた光硬化性を示すことから、4〜12がより好ましい。
アルケニル基の具体例としては、前記のRaにおけるアルケニル基を参照できる。この中でも、優れた光硬化性を示すことから、2−ヘプテニル基、2−オクテニル基、2−ノネニル基が好ましく、2−オクテニル基がより好ましい。
式(8)で表されるマレイミド化合物としては、例えば、BMI−2300(大和化成工業(株)製、商品名)が挙げられる。
式(9)で表されるマレイミド化合物としては、例えば、MIR−3000(日本化薬(株)製、商品名)が挙げられる。
式(10)で表されるマレイミド化合物としては、例えば、ケイ・アイ化成(株)製BMI−1000P(商品名、式(10)中のn3=13.6(平均))、ケイ・アイ化成(株)製BMI−650P(商品名、式(10)中のn3=8.8(平均))、ケイ・アイ化成(株)製BMI−250P(商品名、式(10)中のn3=3〜8(平均))、ケイ・アイ化成(株)製CUA−4(商品名、式(10)中のn3=1)等が挙げられる。
式(11)で表されるマレイミド化合物としては、例えば、Designer Molecules Inc.(DMI)製BMI−6100(商品名、式(11)中のx=18、y=18)等が挙げられる。
式(12)で表されるマレイミド化合物としては、例えば、Designer Molecules Inc.(DMI)製BMI−689(商品名、式(19)、官能基当量:346g/eq.)等が挙げられる。
式(14)で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、Designer Molecules Inc.(DMI)製BMI−1700(商品名)が挙げられる。
式(15)で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、Designer Molecules Inc.(DMI)製BMI−3000(商品名)、Designer Molecules Inc.(DMI)製BMI−3000J(商品名)、Designer Molecules Inc.(DMI)製BMI−5000(商品名)、Designer Molecules Inc.(DMI)製BMI−9000(商品名)が挙げられる。
式(16)で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、大和化成(株)製BMI−TMH(商品名)が挙げられる。
式(17)で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、ケイ・アイ化成(株)製BMI−70(商品名)があげられる。
式(18)で表されるマレイミド化合物を含むマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、日本化薬(株)製MIZ−001(商品名)が挙げられる。
シアン酸エステル化合物としては、シアナト基(シアン酸エステル基)が少なくとも1個置換された芳香族部分を分子内に有する樹脂であれば特に限定されない。
また、式(20)におけるアルキル基及びRaにおけるアリール基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシル基、又はシアノ基等で置換されていてもよい。
アルケニル基の具体例としては、ビニル基、(メタ)アリル基、イソプロペニル基、1−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、2−メチル−2−プロペニル、2−ペンテニル基、及び2−ヘキセニル基等が挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、フェノキシフェニル基、エチルフェニル基、o−,m−又はp−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロフェニル基、メトキシフェニル基、及びo−,m−又はp−トリル基等が挙げられる。
アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、及びtert−ブトキシ基等が挙げられる。
式(20)のXにおける窒素数1〜10の2価の有機基としては、イミノ基、ポリイミド基等が挙げられる。
式(21)のAr2及び式(22)のAr3の具体例としては、式(21)に示す2個の炭素原子、又は式(21)に示す2個の酸素原子が、1,4位又は1,3位に結合するベンゼンジイル基、前記2個の炭素原子又は2個の酸素原子が4,4’位、2,4’位、2,2’位、2,3’位、3,3’位、又は3,4’位に結合するビフェニルジイル基、及び、前記2個の炭素原子又は2個の酸素原子が、2,6位、1,5位、1,6位、1,8位、1,3位、1,4位、又は2,7位に結合するナフタレンジイル基が挙げられる。
式(21)のRb、Rc、Rd、Re、Rf及びRg、並びに式(22)のRi、Rjにおけるアルキル基及びアリール基は、式(20)におけるものと同義である。
フェノール樹脂としては、1分子中に2個以上のヒドロキシル基を有するフェノール樹脂であれば、一般に公知のものを使用できる。例えば、ビスフェノールA型フェノール樹脂、ビスフェノールE型フェノール樹脂、ビスフェノールF型フェノール樹脂、ビスフェノールS型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラック型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、重合性不飽和炭化水素基含有フェノール樹脂、及び水酸基含有シリコーン樹脂類等が挙げられる。これらのフェノール樹脂は、1種単独又は2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
エポキシ樹脂としては、特に限定されず、一般に公知のものを使用できる。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、キシレンノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、3官能フェノール型エポキシ樹脂、4官能フェノール型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、ブタジエン等の二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合物、及びこれらのハロゲン化物が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、1種単独又は2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
オキセタン樹脂としては、一般に公知のものを使用できる。例えば、オキセタン、2−メチルオキセタン、2,2−ジメチルオキセタン、3−メチルオキセタン、3,3−ジメチルオキセタン等のアルキルオキセタン、3−メチル−3−メトキシメチルオキセタン、3,3−ジ(トリフルオロメチル)パーフルオキセタン、2−クロロメチルオキセタン、3,3−ビス(クロロメチル)オキセタン、ビフェニル型オキセタン、OXT−101(東亞合成(株)製、商品名)、OXT−121(東亞合成(株)製、商品名)、及びOXT−221(東亞合成(株)製、商品名)等が挙げられる、特に制限されるものではない。これらのオキセタン樹脂は、1種単独又は2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
ベンゾオキサジン化合物としては、例えば、1分子中に2個以上のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば、一般に公知のものを用いることができる。例えば、ビスフェノールA型ベンゾオキサジンBA−BXZ(小西化学工業(株)製、商品名)、ビスフェノールF型ベンゾオキサジンBF−BXZ(小西化学工業(株)製、商品名)、ビスフェノールS型ベンゾオキサジンBS−BXZ(小西化学工業(株)製、商品名)、及びフェノールフタレイン型ベンゾオキサジン等が挙げられる。これらのベンゾオキサジン化合物は、1種単独又は2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
カルボジイミド化合物としては、少なくとも分子中に1個以上のカルボジイミド基を有していれば特に限定されず、一般に公知のものを使用できる。例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジメチルカルボジイミド、ジイソブチルカルボジイミド、ジオクチルカルボジイミド、t−ブチルイソプロピルカルボジイミド、ジフェニルカルボジイミド、ジ−t−ブチルカルボジイミド、ジ−β−ナフチルカルボジイミド、N,N’−ジ−2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド、2,6,2’,6’−テトライソプロピルジフェニルカルボジイミド、環状カルボジイミド、カルボジライト(登録商標:日清紡ケミカル(株)製)、及びスタバクゾール(登録商標:LANXESS Deutschland GmbH製)等のポリカルボジイミド等が挙げられる。これらのカルボジイミド化合物は、1種単独又は2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
エチレン性不飽和基を有する化合物としては、1分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物であれば、特に限定されず、一般に公知のものを使用できる。例えば、(メタ)アクリロイル基、及びビニル基等を有する化合物が挙げられる。
樹脂組成物には、塗膜性や耐熱性等の諸特性を向上させるために、充填材を更に含むことができる。充填材としては、絶縁性を有し、波長405nm(h線)に対する透過性を阻害しないものであることが好ましい。充填材としては、例えば、シリカ(天然シリカ、溶融シリカ、アモルファスシリカ、及び中空シリカ等)、アルミニウム化合物(ベーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、及び窒化アルミニウム等)、ホウ素化合物(窒化ホウ素等)、マグネシウム化合物(酸化マグネシウム、及び水酸化マグネシウム等)、カルシウム化合物(炭酸カルシウム等)、モリブデン化合物(酸化モリブデン、及びモリブデン酸亜鉛等)、バリウム化合物(硫酸バリウム、及びケイ酸バリウム等)、タルク(天然タルク、及び焼成タルク等)、マイカ、ガラス(短繊維状ガラス、球状ガラス、微粉末ガラス、Eガラス、Tガラス、及びDガラス等)、シリコーンパウダー、フッ素樹脂系充填材、ウレタン樹脂系充填材、(メタ)アクリル樹脂系充填材、ポリエチレン系充填材、スチレン・ブタジエンゴム、並びにシリコーンゴム等が挙げられる。これらの充填材は、1種単独又は2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
これらの充填材は、後述のシランカップリング剤等で表面処理されていてもよい。
樹脂組成物には、充填材の分散性、並びにポリマー及び/又は樹脂と、充填材との接着強度を向上させるために、シランカップリング剤及び/又は湿潤分散剤を併用することも可能である。
これらのシランカップリング剤としては、一般に無機物の表面処理に使用されているシランカップリング剤であれば、特に限定されない。具体例としては、例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、[3−(6−アミノヘキシルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン、及び[3−(N,N−ジメチルアミノ)−プロピル]トリメトキシシランなどのアミノシラン系;3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルジメトキシメチルシラン、3−グリシドキシプロピルジエトキシメチルシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、及び[8−(グリシジルオキシ)−n−オクチル]トリメトキシシランなどのエポキシシラン系;ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ジメトキシメチルビニルシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、トリメトキシ(7−オクテン−1−イル)シラン、及びトリメトキシ(4−ビニルフェニル)シランなどのビニルシラン系;3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、3−メタクリロキシプロピルジエトキシメチルシランなどのメタクリルシラン系、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、及び3−アクリロキシプロピルトリエトキシシランなどのアクリルシラン系;3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、及び3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどのイソシアネートシラン系;トリス−(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートなどのイソシアヌレートシラン系;3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、及び3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシランなどのメルカプトシラン系;3−ウレイドプロピルトリエトキシシランなどのウレイドシラン系;p−スチリルトリメトキシシランなどのスチリルシラン系;N−[2−(N−ビニルベンジルアミノ)エチル]−3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩などのカチオニックシラン系;[3−(トリメトキシシリル)プロピル]コハク酸無水物などの酸無水物系;フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメトキシメチルフェニルシラン、ジエトキシメチルフェニルシラン、及びp−トリルトリメトキシシランなどのフェニルシラン系;トリメトキシ(1−ナフチル)シランなどのアリールシラン系が挙げられる。これらのシランカップリング剤は、1種単独又は2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
湿潤分散剤としては、塗料用に使用されている分散安定剤であれば、特に限定されない。具体例としては、例えば、ビッグケミー・ジャパン(株)製のDISPERBYK(登録商標)−110(商品名)、111(商品名)、118(商品名)、180(商品名)、161(商品名)、BYK(登録商標)−W996(商品名)、W9010(商品名)、及びW903(商品名)等の湿潤分散剤が挙げられる。これらの湿潤分散剤は、1種単独又は2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
樹脂組成物において、湿潤分散剤の合計の含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、通常0.1〜10質量部である。
樹脂組成物には、必要に応じて、有機溶剤を含有していてもよい。有機溶剤を用いると、樹脂組成物の調製時における粘度を調整することができる。有機溶剤の種類は、樹脂組成物中の樹脂の一部又は全部を溶解可能なものであれば、特に限定されない。具体例としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、及びメチルイソブチルケトン等のケトン類;シクロペンタノン、及びシクロヘキサノン等の脂環式ケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ系溶媒;乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル、及びγ―ブチロラクトン等のエステル系溶媒;ジメチルアセトアミド、及びジメチルホルムアミド等のアミド類などの極性溶剤類;トルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素等の無極性溶剤が挙げられる。
これらの有機溶剤は、1種単独又は2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
樹脂組成物には、本実施形態の特性が損なわれない範囲において、これまでに挙げられていない熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、及びそのオリゴマー、並びにエラストマー類等の種々の高分子化合物;これまでに挙げられていない難燃性の化合物;添加剤等の併用も可能である。これらは一般に使用されているものであれば、特に限定されない。例えば、難燃性の化合物では、メラミン及びベンゾグアナミン等の窒素含有化合物、リン系化合物のホスフェート化合物、芳香族縮合リン酸エステル、並びに含ハロゲン縮合リン酸エステル等が挙げられる。添加剤としては、紫外線吸収剤、酸化防止剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、表面調整剤、光沢剤、重合禁止剤、及び硬化促進剤等が挙げられる。これらの成分は、1種単独又は2種以上を適宜混合して使用することも可能である。
樹脂組成物において、その他の成分の含有量は、通常、樹脂組成物中の樹脂固形分100質量部に対して、それぞれ0.1〜10質量部である。
樹脂組成物は、マレイミド化合物(A)、光硬化開始剤(B)と、必要に応じて、マレイミド化合物(A)以外の、樹脂又は化合物、充填材、その他の成分、及び添加剤等を適宜混合することにより調製される。樹脂組成物は、後述する本実施形態の樹脂シートを作製する際のワニスとして、好適に使用することができる。なお、ワニスの調製に使用する有機溶媒は、特に限定されず、その具体例は、前記したとおりである。
樹脂組成物は、絶縁性の樹脂組成物が必要とされる用途に使用することができ、特に限定されない。例えば、感光性フィルム、支持体付き感光性フィルム、プリプレグ、樹脂シート、回路基板(積層板用途、及び多層プリント配線板用途等)、ソルダーレジスト、アンダーフィル材、ダイボンディング材、半導体封止材、穴埋め樹脂、及び部品埋め込み樹脂等の用途に使用することができる。それらの中でも、樹脂組成物は、光硬化性、耐熱性、及び熱安定性に優れるため、多層プリント配線板の絶縁層用として、及びソルダーレジスト用として好適に使用することができる。
本実施形態の硬化物は、樹脂組成物を硬化させてなる。硬化物は、例えば、樹脂組成物を溶融又は溶媒に溶解させた後、型内に流し込み、熱や光などを用いて通常の条件で硬化させることにより得ることができる。熱硬化の場合、硬化温度は、硬化が効率的に進み、かつ得られる硬化物の劣化を防止する観点から、120〜300℃の範囲内が好ましい。光硬化の場合、光の波長領域は、光硬化開始剤等により効率的に硬化が進む100〜500nmの範囲で硬化させることが好ましい。
本実施形態の樹脂シートは、支持体と、支持体の片面又は両面に配された樹脂層と、を有し、樹脂層が、樹脂組成物を含む、支持体付き樹脂シートである。樹脂シートは、樹脂組成物を支持体上に塗布、及び乾燥して製造することができる。樹脂シートにおける樹脂層は、優れた絶縁信頼性、耐熱性、及び熱安定性を有する。
樹脂層側を保護フィルムで保護することにより、樹脂層表面へのゴミ等の付着やキズを防止することができる。保護フィルムとしては、樹脂フィルムと同様の材料により構成されたフィルムを用いることができる。保護フィルムの厚さは、1〜50μmの範囲であることが好ましく、5〜40μmの範囲であることがより好ましい。厚さが1μm未満では、保護フィルムの取り扱い性が低下する傾向にあり、50μmを超えると廉価性に劣る傾向にある。なお、保護フィルムは、樹脂層と支持体との接着力に対して、樹脂層と保護フィルムとの接着力の方が小さいものが好ましい。
塗布方法は、例えば、ロールコーター、コンマコーター、グラビアコーター、ダイコーター、バーコーター、リップコーター、ナイフコーター、及びスクイズコーター等を用いた公知の方法で行うことができる。乾燥は、例えば、60〜200℃の乾燥機中で、1〜60分加熱させる方法等により行うことができる。
本実施形態の多層プリント配線板は、絶縁層と、絶縁層の片面又は両面に形成された導体層と、を有し、絶縁層が、樹脂組成物を含む。絶縁層は、例えば、樹脂シートを1枚以上重ねて硬化して得ることもできる。絶縁層と導体層のそれぞれの積層数は、目的とする用途に応じて適宜積層数を設定することができる。また、絶縁層と導体層の順番も特に限定されない。導体層としては、各種プリント配線板材料に用いられる金属箔であってもよく、例えば、銅、及びアルミニウム等の金属箔が挙げられる。銅の金属箔としては、圧延銅箔、及び電解銅箔等の銅箔が挙げられる。導体層の厚みは、通常1〜100μmである。具体的には、以下の方法により製造することができる。
ラミネート工程では、樹脂シートの樹脂層側を、真空ラミネーターを用いて回路基板の片面又は両面にラミネートする。回路基板としては、例えば、ガラスエポキシ基板、金属基板、セラミック基板、シリコン基板、半導体封止樹脂基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、BTレジン基板、及び熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等が挙げられる。なお、回路基板とは、前記のような基板の片面又は両面にパターン加工された導体層(回路)が形成された基板をいう。また、導体層と絶縁層とを交互に積層してなる多層プリント配線板において、多層プリント配線板の最外層の片面又は両面がパターン加工された導体層(回路)となっている基板も回路基板に含まれる。なお、この多層プリント配線板に積層されている絶縁層は、本実施形態の樹脂シートを1枚以上重ねて硬化して得られた絶縁層であってもよく、本実施形態の樹脂シートと、本実施形態の樹脂シートと異なる公知の樹脂シートとをそれぞれ1枚以上重ねて得られた絶縁層であってもよい。なお、本実施形態の樹脂シートと、本実施形態の樹脂シートと異なる公知の樹脂シートとの重ね方は、特に限定されない。導体層表面には、黒化処理、及び/又は銅エッチング等により予め粗化処理が施されていてもよい。ラミネート工程において、樹脂シートが保護フィルムを有している場合には、保護フィルムを剥離除去した後、必要に応じて樹脂シート及び回路基板をプレヒートし、樹脂シートの樹脂層を加圧及び加熱しながら回路基板に圧着する。本実施形態においては、真空ラミネート法により減圧下で回路基板に樹脂シートの樹脂層をラミネートする方法が好適に用いられる。
露光工程では、ラミネート工程により、回路基板上に樹脂層が設けられた後、樹脂層の所定部分に光源として、活性エネルギー線を照射し、照射部の樹脂層を硬化させる。
照射は、マスクパターンを通してもよいし、直接照射する直接描画法を用いてもよい。活性エネルギー線としては、例えば、紫外線、可視光線、電子線、及びX線等が挙げられる。活性エネルギー線の波長としては、例えば、200〜600nmの範囲である。紫外線を用いる場合、その照射量はおおむね10〜1000mJ/cm2である。また、直接描画露光法を用いて高密度で高精細な配線形成(パターン)を有するプリント配線板を製造するに際しては、活性エネルギー線として、例えば、波長405nm(h線)を含む活性エネルギー線を用いることが好ましい。波長405nm(h線)を含む活性エネルギー線を用いた場合、その照射量は、おおむね10〜10,000mJ/cm2である。
マスクパターンを通す露光方法には、マスクパターンを多層プリント配線板に密着させて行う接触露光法と、密着させずに平行光線を使用して露光する非接触露光法とがあるが、どちらを用いてもかまわない。また、樹脂層上に支持体が存在している場合は、支持体上から露光してもよいし、支持体を剥離後に露光してもよい。
樹脂層上に支持体が存在していない場合には、露光工程後、ウエット現像にて光硬化されていない部分(未露光部)を除去し、現像することにより、絶縁層のパターンを形成することができる。
また、樹脂層上に支持体が存在している場合には、露光工程後、その支持体を除去した後に、ウエット現像にて光硬化されていない部分(未露光部)を除去し、現像することにより、絶縁層のパターンを形成することができる。
本実施形態では、現像工程終了後、ポストベーク工程を行い、絶縁層(硬化物)を形成する。ポストベーク工程としては、高圧水銀ランプによる紫外線照射工程やクリーンオーブンを用いた加熱工程等が挙げられ、これらを併用することも可能である。紫外線を照射する場合は、必要に応じてその照射量を調整することができ、例えば、50〜10,000mJ/cm2程度の照射量で照射を行うことができる。また加熱の条件は、必要に応じて適宜選択できるが、好ましくは150〜220℃で20〜180分間の範囲、より好ましくは160〜200℃で30〜150分間の範囲で選択される。
絶縁層(硬化物)を形成後、乾式めっきにより絶縁層表面に導体層を形成する。乾式めっきとしては、蒸着法、スパッタリング法、及びイオンプレーティング法等の公知の方法を使用することができる。蒸着法(真空蒸着法)は、例えば、多層プリント配線板を真空容器内に入れ、金属を加熱蒸発させることにより、絶縁層上に金属膜を形成することができる。スパッタリング法も、例えば、多層プリント配線板を真空容器内に入れ、アルゴン等の不活性ガスを導入し、直流電圧を印加して、イオン化した不活性ガスをターゲット金属に衝突させ、叩き出された金属により絶縁層上に金属膜を形成することができる。
本実施形態の半導体装置は、樹脂組成物を含む。具体的には、以下の方法により製造することができる。多層プリント配線板の導通箇所に、半導体チップを実装することにより半導体装置を製造することができる。ここで、導通箇所とは、多層プリント配線板における電気信号を伝える箇所のことであって、その場所は表面であっても、埋め込まれた箇所であってもよい。また、半導体チップは、半導体を材料とする電気回路素子であれば特に限定されない。
反応溶液を一部分取し、水と、酢酸エチルとを加えて振盪した。その後、有機層を取り出して、硫酸マグネシウムで乾燥した。上澄みを40℃で溶媒留去し、黄色オイルを得た。1H−NMR測定を行い、式(25)で表されるMA−TMDAであることを確認した。
式(25)で表されるMA−TMDAの1H−NMRの帰属を以下に示す。また、1H−NMRチャートを図1に示す。
前記の反応溶液に、p−トルエンスルホン酸一水和物0.67g(3.5mmol)を加え、127℃で2.5時間加熱還流した。室温まで冷却した後、冷却後の反応溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mLと、酢酸エチル100mLとの混合溶液に攪拌しながら注いだ。更に、水100mLと、酢酸エチル100mLとを加えて撹拌し、5分間静置した。その後、分液し、水層を酢酸エチル50mLで3回抽出した。有機層を全て合わせて、水100mLで1回、飽和食塩水10mLで1回、飽和食塩水5mLで2回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥して、固体分を濾別した後、40℃で溶媒留去し、黄色固体を得た。
得られた黄色固体をアセトン6.5mLに溶解させ、アセトン溶液を水300mLに注いだ。析出した固体をろ取し、少量のイソプロピルアルコール(IPA)で洗浄した後、50℃で20時間減圧乾燥して黄色固体5.71gを得た。1H−NMR測定を行い、式(2)で表されるマレイミド化合物(TMDM)であること確認した。
式(2)で表されるTMDMの1H−NMRの帰属を以下に示す。また、1H−NMRチャートを図2に示す。
〔透過率及び吸光度〕
マレイミド化合物(A)として合成例1で得られたTMDMを用いて、このTMDMが1質量%で含まれるクロロホルム溶液を調製し、UV-vis測定装置((株)日立ハイテクサイエンス製、日立分光光度計 U−4100)を用いて、波長405nmにおける透過率の測定を行った。
同様に、他のマレイミド化合物として日本化薬(株)製MIZ−001(商品名、質量平均分子量(Mw):3000)を用いて、波長405nmにおける透過率の測定を行った。
同様に、マレイミド化合物(ケイ・アイ化成(株)社製BMI−80(商品名))を用いて、波長405nmにおける透過率の測定を行った。
同様に、光硬化開始剤として、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(IGM ResinsB.V.製Omnirad(登録商標)369)、及び2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(IGM ResinsB.V.製Omnirad(登録商標)907)を用いて、0.01質量%クロロホルム溶液の波長405nmにおける吸光度の測定を行った。
結果を表1に示す。
(樹脂組成物及び樹脂シートの作製)
マレイミド化合物(A)として合成例1で得られたTMDM90質量部と、光硬化開始剤(B)としてビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resins B.V.製、Omnirad(登録商標)819)10質量部とを混合し、メチルエチルケトン(出光興産(株)製)100質量部で希釈した後、超音波ホモジナイザーで攪拌してワニスを得た。このワニスを厚さ38μmのPETフィルム(ユニチカ(株)製、ユニピール(登録商標)TR1−38(商品名))上に自動塗工装置(テスター産業(株)製、PI−1210(商品名))を用いて塗布し、90℃で5分間加熱乾燥して、PETフィルムを支持体とし樹脂層の厚さが30μmである樹脂シートを得た。
得られた樹脂シート2枚を樹脂面が向かい合うように積層し、真空ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ(株)製、CVP−600(商品名))を用いて、30秒間真空引き(到達圧力5.0kPa以下)を行った後、圧力10kgf/cm2、温度70℃で30秒間の積層成形を行った。さらに圧力10kgf/cm2、温度70℃で60秒間の積層成形を行うことで、両面に支持体を有する評価用積層体を得た。
マレイミド化合物(A)としてTMDM72質量部と、他のマレイミド化合物として日本化薬(株)製MIZ−001(商品名)18質量部と、光硬化開始剤(B)としてビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resins B.V.製、Omnirad(登録商標)819)10質量部とを混合し、メチルエチルケトン(出光興産(株)製)100質量部で希釈した後、超音波ホモジナイザーで攪拌してワニスを得た。得られたワニスを用い、実施例1と同様にして、樹脂シート及び評価用積層体を得た。
マレイミド化合物(A)としてTMDM54質量部と、他のマレイミド化合物として日本化薬(株)製MIZ−001(商品名)36質量部と、光硬化開始剤(B)としてビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resins B.V.製、Omnirad(登録商標)819)10質量部とを混合し、メチルエチルケトン(出光興産(株)製)100質量部で希釈した後、超音波ホモジナイザーで攪拌してワニスを得た。得られたワニスを用い、実施例1と同様にして、樹脂シート及び評価用積層体を得た。
マレイミド化合物(A)としてTMDM36質量部と、他のマレイミド化合物として日本化薬(株)製MIZ−001(商品名)54質量部と、光硬化開始剤(B)としてビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resins B.V.製、Omnirad(登録商標)819)10質量部とを混合し、メチルエチルケトン(出光興産(株)製)100質量部で希釈した後、超音波ホモジナイザーで攪拌してワニスを得た。得られたワニスを用い、実施例1と同様にして、樹脂シート及び評価用積層体を得た。
マレイミド化合物(A)としてTMDM18質量部と、他のマレイミド化合物として日本化薬(株)製MIZ−001(商品名)72質量部と、光硬化開始剤(B)としてビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resins B.V.製、Omnirad(登録商標)819)10質量部とを混合し、メチルエチルケトン(出光興産(株)製)100質量部で希釈した後、超音波ホモジナイザーで攪拌してワニスを得た。得られたワニスを用い、実施例1と同様にして、樹脂シート及び評価用積層体を得た。
光硬化開始剤として、Omnirad(登録商標)819の代わりに、Omnirad(登録商標)369を10質量部用いた以外は、実施例1と同様にして、樹脂シート得た。これを用いて、実施例1と同様にして、評価用積層体を得た。
光硬化開始剤として、Omnirad(登録商標)819の代わりに、Omnirad(登録商標)907を10質量部用いた以外は、実施例1と同様にして、樹脂シート得た。これを用いて、実施例1と同様にして、評価用積層体を得た。
マレイミド化合物(A)(合成例1で得られたTMDM)の代わりに、マレイミド化合物(ケイ・アイ化成(株)製BMI−80(商品名))を90質量部用いた以外は、実施例1と同様にして、樹脂シート得た。これを用いて、実施例1と同様にして、評価用積層体を得た。
TrisP−PA型エポキシアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD(登録商標)ZCR−6007H、不揮発分65質量%、酸価:70mgKOH/g)116.9質量部(不揮発分換算で76質量部)と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD(登録商標)DPHA)16質量部と、光硬化開始剤(B)としてOmnirad(登録商標)819を8質量部とを混合し、メチルエチルケトン(出光興産(株)製)100質量部で希釈した後、超音波ホモジナイザーで攪拌してワニスを得た。このワニスを厚さ38μmのPETフィルム(ユニチカ(株)製、ユニピール(登録商標)TR1−38(商品名))上に自動塗工装置(テスター産業(株)、PI−1210製)を用いて塗布し、80℃で7分間加熱乾燥して、PETフィルムを支持体とし樹脂層の厚さが30μmである樹脂シートを得た。これを用いて、実施例1と同様にして、評価用積層体を得た。
ビスフェノールF型エポキシアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD(登録商標)ZFR−1553H、不揮発分68質量%、酸価:70mgKOH/g)105.9質量部(不揮発分換算で72質量部)と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD(登録商標)DPHA)19質量部と、光硬化開始剤(B)としてOmnirad(登録商標)819を9質量部とを混合し、メチルエチルケトン(出光興産(株)製)100質量部で希釈した後、超音波ホモジナイザーで攪拌してワニスを得た。このワニスを厚さ38μmのPETフィルム(ユニチカ(株)製、ユニピール(登録商標)TR1−38(商品名))上に自動塗工装置(テスター産業(株)、PI−1210製)を用いて塗布し、80℃で7分間加熱乾燥して、PETフィルムを支持体とし樹脂層の厚さが30μmである樹脂シートを得た。これを用いて、実施例1と同様にして、評価用積層体を得た。
上記方法で作製した評価用積層体を用いて、以下の方法により評価した。それらの結果を表2に示す。
波長405nm(h線)を含む活性エネルギー線を照射可能な光源(ユーヴィックス(株)製Omnicure(登録商標) S2000(商品名))を付属したフォトDSC(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製DSC−2500(商品名))を用い、得られた評価用積層体に照度30mW、露光時間3.5分間照射して、横軸が時間(sec)、及び縦軸がヒートフロー(mW)のグラフを得た。このグラフの終点から、水平に線を引いた際のピーク面積をエンタルピー(J/g)とした。光硬化性は、以下の基準に従って評価した。
「AA」:エンタルピーが1(J/g)以上であった。
「CC」:エンタルピーが1(J/g)未満であった。
光硬化性試験にて光硬化した評価用積層体を180℃で120分間加熱処理し、その後、支持体であるPETフィルムを両面共に剥離して評価用硬化物を得た。
得られた評価用硬化物について、示差熱質量同時測定装置((株)日立ハイテクサイエンス製、TG/DTA6200(商品名))を用い、測定開始温度20℃、終了温度500℃、及び昇温速度10℃/分の条件で、窒素雰囲気下にて質量を測定した。質量減少率が5%となった温度を熱安定性(℃)として評価した。
Claims (8)
- 前記マレイミド化合物(A)の含有量が、前記マレイミド化合物(A)及び前記光硬化開始剤(B)の合計100質量部に対して、50〜99.9質量部である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 支持体と、
前記支持体の片面又は両面に配された樹脂層と、を有し、
前記樹脂層が、請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、
樹脂シート。 - 前記樹脂層の厚さが1〜50μmである、請求項5に記載の樹脂シート。
- 絶縁層と、
前記絶縁層の片面又は両面に形成された導体層と、を有し、
前記絶縁層が、請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、
多層プリント配線板。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、半導体装置。
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