JPWO2020202329A1 - 感光性樹脂組成物、硬化物、感光性エレメント、及び、レジストパターンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書において、「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。本明細書に段階的に記載されている数値範囲において、ある段階の数値範囲の上限値又は下限値は、他の段階の数値範囲の上限値又は下限値と任意に組み合わせることができる。本明細書に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。「A又はB」とは、A及びBのどちらか一方を含んでいればよく、両方とも含んでいてもよい。本明細書に例示する材料は、特に断らない限り、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。「層」との語は、平面図として観察したときに、全面に形成されている形状の構造に加え、一部に形成されている形状の構造も包含される。「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
使用機器:日立L−6000型(株式会社日立製作所製)
カラム:ゲルパックGL−R420+ゲルパックGL−R430+ゲルパックGL−R440(日立化成株式会社製、商品名、計3本)
カラム仕様:10.7mmφ×300mm
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
流量:1.75ml/分
検出器:L−3300RI(株式会社日立製作所製)
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、(A)成分:熱架橋性を有する有機化合物と、(B)成分:3つ以上のアクリロイルオキシ基、3つ以上のメタクリロイルオキシ基、3つ以上のグリシジルオキシ基、及び、3つ以上の水酸基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有する脂肪族化合物と、(C)成分:光感応性酸発生剤と、を含有する。本実施形態では、感光性樹脂組成物(本実施形態に係る感光性樹脂組成物)に対して露光量1000mJ/cm2で波長365nmの光を照射することにより得られた露光部と、前記感光性樹脂組成物(前記光を照射した感光性樹脂組成物)における未露光部と、に2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を接触させたときの露光部の溶解速度が0.05μm/s以下であり、かつ、未露光部の溶解速度が1.0μm/s以上である。本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、ネガ型の感光性樹脂組成物として用いることができる。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、(A)成分として、熱架橋性を有する有機化合物を含有する。(A)成分を用いることにより、微細パターンを高アスペクト比で形成できると共に、優れた耐熱性及び耐薬品性を得ることができる。(A)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。(A)成分としては、(B)成分に該当する成分を除く。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、(B)成分として、3つ以上のアクリロイルオキシ基、3つ以上のメタクリロイルオキシ基、3つ以上のグリシジルオキシ基、及び、3つ以上の水酸基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有する脂肪族化合物を含有する。(B)成分は、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基及び水酸基の少なくとも一つの官能基を3つ以上有している。「脂肪族化合物」とは、主骨格が脂肪族骨格であり、芳香環及び/又は複素環を含まないものをいう。(B)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、(C)成分として光感応性酸発生剤を含有する。光感応性酸発生剤は、活性光線等の照射によって酸を発生する化合物である。光感応性酸発生剤から発生する酸の触媒効果により、(B)成分中の官能基が反応することによって現像液に対する感光性樹脂組成物の溶解性が大幅に低下し、ネガ型のパターンを形成することができる。(C)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。(C)成分としては、(A)成分又は(B)成分に該当する成分を除く。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、その他の添加剤として、密着性付与剤;溶剤;増感剤;レベリング剤;無機フィラー;活性光線の照射に伴う反応の抑制剤;密着助剤等を含有することができる。添加剤は、感光性樹脂組成物の硬化物の物性を調整するために用いることができる。
本実施形態に係る硬化物は、本実施形態に係る感光性樹脂組成物の硬化物である。本実施形態に係る硬化物は、例えば、電子部品装置における表面保護膜、層間絶縁膜、ソルダーレジスト等として用いることができる。本実施形態に係る硬化物は、例えば、半導体素子の表面保護膜又は層間絶縁膜、あるいは、配線板(例えば多層プリント配線板)におけるソルダーレジスト及び/又は層間絶縁膜として用いることができる。硬化物の厚さは、1〜100μm、2〜60μm、3〜50μm、3〜20μm、又は、3〜10μmであってよい。
本実施形態に係る感光性エレメントは、支持体と、当該支持体上に配置された感光層と、を備え、感光層が、本実施形態に係る感光性樹脂組成物を含む。本実施形態に係る感光性エレメントは、感光層を被覆する保護フィルムを備えていてよい。図1は、感光性エレメントの一例を示す模式断面図である。例えば、図1に示される感光性エレメント10は、支持体12と、支持体12上に配置された感光層14と、感光層14上に配置された保護フィルム16と、を備え、感光層14は、本実施形態に係る感光性樹脂組成物を含む。
本実施形態に係るレジストパターンの製造方法(形成方法)は、本実施形態に係る感光性樹脂組成物、又は、本実施形態に係る感光性エレメントを用いて感光層を基材上に形成する感光層形成工程と、感光層を所定のパターンに露光する露光工程と、感光層を現像する現像工程と、をこの順に備える。露光工程及び/又は現像工程では、露光及び/又は現像後に感光層を加熱処理してよい。例えば、本実施形態に係るレジストパターンの製造方法は、本実施形態に係る感光性樹脂組成物、又は、本実施形態に係る感光性エレメントを用いて感光層を基材上に形成する工程と、感光層を所定のパターンに露光した後に感光層を加熱処理する工程と、感光層を現像した後に感光層を加熱処理する工程と、をこの順に備える。以下、本実施形態に係るレジストパターンの製造方法の一例について更に説明する。
本実施形態に係る電子部品装置は、本実施形態に係る硬化物を備えている。本実施形態に係る電子部品装置は、半導体素子の表面保護膜又は層間絶縁膜、あるいは、配線板(例えば多層プリント配線板)におけるソルダーレジスト及び/又は層間絶縁膜として、本実施形態に係る硬化物を備えている。電子部品装置としては、電子部品として半導体素子又は半導体ウエハを備える半導体装置;配線板(例えば多層プリント配線板)等が挙げられる。
感光性樹脂組成物の構成成分として下記成分を準備した。
A−2:アルコキシメチル基を有するノボラック樹脂(群栄化学工業株式会社製、商品名:GPCL−011、重量平均分子量:5000、アルカリ溶解速度:0.5μm/s)
A−3:熱架橋性を有さないノボラック樹脂(旭有機材工業株式会社製、商品名:TR4020G、重量平均分子量:13000、アルカリ溶解速度:0.02μm/s)
B−2:脂肪族エポキシ(ナガセケムテックス株式会社製、商品名:EX−1310、グリシジルオキシ基:3官能)
B−3:エチルグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製、商品名:EGE、グリシジルオキシ基:単官能)
B−4:ブチルグリシジルエーテル(和光純薬工業株式会社製、商品名:BGE、グリシジルオキシ基:単官能)
B−5:ネオペンチルジグリシジルエーテル(東京化成工業株式会社製、商品名:NDGE、グリシジルオキシ基:2官能)
B−6:ペンタエリスリトールトリアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名:PET−30、アクリロイルオキシ基:3官能)
(A−1)成分、(A−2)成分及び(A−3)成分100質量部をそれぞれ(E−1)成分100質量部に溶解させることにより溶解液を得た。溶解液を直径6インチのシリコンウエハーにスピンコートした後、ホットプレート上にて120℃で3分間加熱することにより厚さ10μmの感光層(塗膜)を作製した。触針式膜厚計を用いて感光層の厚さTa1を測定した。
アルカリ溶解速度[μm/s]=(厚さTa1[μm]−厚さTa2[μm])/5[s]
(実施例1及び2)
(A−1)成分100質量部に対し、(B−1)成分又は(B−2)成分と、(C−1)成分と、(D−1)成分と、(E−1)成分とを表1の使用量にて混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
(A−2)成分100質量部に対し、(B−1)成分と、(C−1)成分と、(D−1)成分、(E−1)成分とを表1の使用量にて混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
(A−1)成分100質量部に対し、(B−3)成分、(B−4)成分又は(B−5)成分と、(C−1)成分と、(D−1)成分と、(E−1)成分とを表1の使用量にて混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
(A−3)成分100質量部に対し、(B−1)成分と、(C−1)成分、(D−1)成分と、(E−1)成分と、(F−1)成分とを表1の使用量にて混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
(A−1)成分100質量部に対し、(B−1)成分及び(B−6)成分と、(C−1)成分と、(D−1)成分と、(E−1)成分とを表1の使用量にて混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
上述の感光性樹脂組成物を直径6インチのシリコンウエハーにスピンコートした後、ホットプレート上にて120℃で3分間加熱することにより厚さ10μmの感光層(塗膜)を作製した。触針式膜厚計を用いて感光層の厚さT1を測定した。感光層の半面を遮光した状態で、露光機(株式会社三永電機製作所、Mask−Aliigner ML−210FM)を用いて、i線(365nm)フイルタを通して感光層に対して露光を行った。露光量は1000mJ/cm2であった。遮光した部分に未露光部が形成され、遮光していない部分に露光部が形成された。
未露光部の溶解速度[μm/s]=(厚さT1[μm]−厚さT21[μm])/5[s]
露光部溶の解速度[μm/s]=(厚さT1[μm]−厚さT22[μm])/5[s]
上述の感光性樹脂組成物を直径6インチのシリコンウエハーにスピンコートした後、ホットプレート上にて120℃で3分間加熱することにより、厚さ3〜6μmで1μm刻みの感光層(塗膜)を作製した。作製した感光層に対し、i線ステッパー(キヤノン株式会社製、商品名:FPA−3000iW)を用いて、マスクを介してi線(365nm)の縮小投影露光を行った。マスクとしては、幅が1:1の露光部及び未露光部のパターンが得られるライン状の開口(幅:1.0μm、1.5μm及び2μm)を有するマスクを用いた。露光量を100〜1100mJ/cm2の範囲で100mJ/cm2ずつ変化させながら縮小投影露光を行った。
Claims (10)
- (A)成分:熱架橋性を有する有機化合物と、
(B)成分:3つ以上のアクリロイルオキシ基、3つ以上のメタクリロイルオキシ基、3つ以上のグリシジルオキシ基、及び、3つ以上の水酸基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有する脂肪族化合物と、
(C)成分:光感応性酸発生剤と、を含有し、
当該感光性樹脂組成物に対して露光量1000mJ/cm2で波長365nmの光を照射することにより得られた露光部と、前記感光性樹脂組成物における未露光部と、に2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を接触させたときの前記露光部の溶解速度が0.05μm/s以下であり、かつ、前記未露光部の溶解速度が1.0μm/s以上である、感光性樹脂組成物。 - 2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する前記(A)成分の溶解速度が0.3μm/s以上である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分の重量平均分子量が10000以下である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、アルコキシアルキル基及びメチロール基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有する構造単位を有する化合物を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、3つ以上のグリシジルオキシ基を有する脂肪族化合物を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、当該支持体上に配置された感光層と、を備え、
前記感光層が、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を含む、感光性エレメント。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
- アスペクト比3.0以上のパターンを有する、請求項7に記載の硬化物。
- 前記パターンの幅が1.5μm以下である、請求項8に記載の硬化物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物、又は、請求項6に記載の感光性エレメントを用いて感光層を基材上に形成する工程と、
前記感光層を所定のパターンに露光した後に前記感光層を加熱処理する工程と、
前記感光層を現像した後に前記感光層を加熱処理する工程と、をこの順に備える、レジストパターンの製造方法。
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