JPWO2020157953A1 - ポリイミド化合物及び該ポリイミド化合物を含む成形物 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、近年、光学用途やディスプレイ用途等への適用が進んでおり、このような分野に適用されるポリイミド化合物は高い透明性を有していることが求められる。
また、本発明の解決しようとする課題は、該ポリイミド化合物を含む成形物を提供することである。
R1〜R8が、それぞれ独立して、水素、フッ素、置換又は無置換のアルキル基及び置換又は無置換の芳香族基からなる群より選択され、R1〜R8の少なくとも1つが、置換又は無置換の芳香族基である。)
Aは、脂環式構造を表す。)
また、本発明によれば、該ポリイミド化合物を含む成形物を提供することができる。
本発明のポリイミド化合物は、下記一般式(1)で表されるジアミン化合物と、下記一般式(2)で表される脂環式テトラカルボン酸二無水物との反応物であることを特徴とする。
なお、本発明において、数平均分子量とはゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)装置により標準ポリスチレンを用いて作成した検量線を基礎としたポリスチレン換算値である。
数平均分子量を上記数値範囲とすることにより、このポリイミド化合物を用いて得られる成形物の機械的物性を向上させることができると共に、成形性を向上させることができる。
本発明のポリイミド化合物の溶解性という観点からは、N−メチル−2−ピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、γ−ブチロラクトンがポリイミドにおいて好ましい。
また、必要に応じて、トルエン、キシレン、エチルシクロヘキサンのような共沸脱水剤、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水安息香酸等の酸触媒を使用することができる。
さらに、無水マレイン酸、エチニルフタル酸無水物、メチルエチニルフタル酸無水物、フェニルエチニルフタル酸無水物、フェニルエチニルトリメリット酸無水物、3−又は4−エチニルアニリン等を用いることにより、ポリイミド化合物の末端に二重結合又は三重結合を導入することもできる。
二重結合又は三重結合をポリイミド化合物に導入することにより、本発明のポリイミド化合物を、熱硬化性樹脂として使用することができる。
本発明のポリイミド化合物の合成に用いられるジアミン化合物は、下記一般式(1)で表されることを特徴とする。
好ましくは、R5〜R8の1つ又は2つが、置換又は無置換の芳香族基であり、より好ましくは、少なくともR5又はR7が芳香族基である。
上記した位置に芳香族基を有することにより、ジアミン化合物の立体障害性を抑えることができ、酸無水物等との重合反応を良好に進めることができる。
特に好ましい態様においては、R5〜R8の1つ又は2つが置換又は無置換の芳香族基であり、芳香族基以外のR1〜R8が水素、フッ素及び置換又は無置換のアルキル基からなる群より選択される。
具体的には、以下の化学式(3)で表されるような化合物が挙げられる(R7が芳香族基であり、R7以外のR1〜R6及びR8が水素である態様)。
また、芳香族基についても同様に、酸素原子、窒素原子や炭素原子を介して主骨格と結合する置換基が含まれる。さらに、芳香族基には、ピロール基等のヘテロ芳香族基が含まれる。
炭素数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、sec−ペンチル基、n−へキシル基、シクロへキシル基、n−へプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、クロロエチル基、ジクロロエチル基、トリクロロエチル基、ブロモエチル基、ジブロモエチル基、トリブロモエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシルプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、n−へキシルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、n−へプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、トリメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基等が挙げられる。
上記したアルキル基の中でも、立体障害性、耐熱性という理由からメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基及びトリフルオロメチル基が好ましい。
炭素数5〜20の芳香族基としては、例えば、フェニル基、トリル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、クロルフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ジエトキシフェニル基、ベンジル基、メトキシベンジル基、ジメトキシベンジル基、エトキシベンジル基、ジエトキシベンジル基、アミノフェニル基、アミノベンジル基、ニトロフェニル基、ニトロベンジル基、シアノフェニル基、シアノベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ジフェニルナフチル基、アントリル基、アントリルフェニル基、フェニルアントリル基、ナフタセニル基、フェナントリル基、フェナントリルフェニル基、フェニルフェナントリル基、ピレニル基、フェニルピレニル基、フルオレニル基、フェニルフルオレニル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、アントラセニルエチル基、フェナントリルエチル基、やピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、フラン基、チオフェン基、トリアゾール基、ピラゾール基、イソオキサゾール基、イソチアゾール基、ピリジン基、ピリミジン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、キノリン基、イソキノリン基、インドリル基、ベンゾチアゾリル基、カルバゾリル基等のヘテロ芳香族基が挙げられる。
上記した芳香族基の中でも、出発原料入手容易性、合成コスト面からは、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基及びベンジルオキシ基が好ましい。
上記ジアミン化合物は、下記一般式(4)で表される化合物と、下記一般式(5)で表される化合物とを反応させた後、ニトロ基を還元することにより得ることができる。
好ましくは、R5’〜R8’の少なくとも1つが置換又は無置換の芳香族基であり、より好ましくは、少なくともR5’又はR7’が芳香族基である。
特に好ましい態様においては、R5’〜R8’の1つが置換又は無置換の芳香族基であり、芳香族基以外のR1’〜R8’が水素である。
また、上記式中Xは、水酸基又はフルオロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基から選択されるハロゲン基を表す。一般式(5)で表される化合物との反応性という観点からは、Xは、ハロゲン基であることが好ましく、クロロ基、ブロモ基であることが特に好ましい。
触媒としては、ジメチルアミノピリジン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、リジン、イミダゾール、炭酸ナトリウム、ナトリウムアルコラート、炭酸水素カリウム等の有機又は無機塩基性化合物やトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等の有機酸あるいは無機酸を例示できる。
また、脱水縮合剤としては、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド、N−シクロヘキシル−N’−(4−ジエチルアミノ)シクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が例示できる。
また、上記一般式(4)中、Xがハロゲン基である場合、上記一般式(4)及び(5)で表される化合物の反応は、受酸剤存在下で行われることが好ましい。具体的には、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン等のトリアルキルアミン類、N−メチルモルホリン等の脂肪族環状三級アミン類、N,N−ジメチルアニリン、トリフェニルアミン等の芳香族アミン類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の複素環アミン類を例示できる。
本発明のポリイミド化合物の合成に用いられる脂環式テトラカルボン酸二無水物は、下記一般式(2)で表されることを特徴とする。
一実施形態において、ポリイミド化合物は、重合成分として、フルオレン化合物を含むことができる。これにより、ポリイミド化合物の耐熱性を維持しつつ、その位相差を低下させることができる。
本発明において、フルオレン化合物は、フルオレン構造を有するジアミン化合物であっても、フルオレン構造を有する酸無水物であってもよい。
本発明のポリイミド化合物は、重合成分として、上記一般式(1)で表されるジアミン化合物以外のジアミン化合物を含んでいてもよい(以下、その他のジアミン化合物という)。その他のジアミン化合物としては、例えば、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2,4−ジアミノトルエン、2,4(6)−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエン、5(6)−アミノ−1,3,3−トリメチル−1−(4−アミノフェニル)インダン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチル−1,1’−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−1,1’−ビフェニル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4−アミノフェニル−4−アミノベンゾエート、4,4’−(9−フルオレニリデン)ジアニリン、9,9’−ビス(3−メチル−4−アミノフェニル)フルオレン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メチル−4−アミノフェニル)プロパン、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジアニリン、2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、α,α−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,3−ジイソプロピルベンゼン、α,α−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,4−ジイソプロピルベンゼン、3,7−ジアミノ−ジメチルジベンゾチオフェン 5,5−ジオキシド、ビス(3−カルボキシー4−アミノフェニル)メチレン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1、3−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)ベンゼン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン等が挙げられる。
上記した中でも、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、5(6)−アミノ−1,3,3−トリメチル−1−(4−アミノフェニル)−インダン3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホンが好ましい。
ベンジジン骨格のジアミン化合物を重合成分としてポリイミド化合物が含んでいることにより、熱膨張係数を低くすることが可能であり、インダン骨格、スルホン系のジアミン化合物を含んでいることにより、透明性を高くすることが可能である。
本発明のポリイミド化合物は、重合成分として、上記一般式(2)で表される酸無水物以外の酸無水物を含んでいてもよい(以下、その他の酸無水物という。)。その他の酸無水物としては、例えば、オキシジフタル酸、ピロメリット酸二無水物、3-フルオロピロメリット酸二無水物、3,6−ジフルオロピロメリット酸二無水物、3,6−ビス(トリフルオロメチル)ピロメリット酸二無水物、1,2,3,4−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビスフタル酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’’,4,4’’−テルフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’’’,4,4’’’−クァテルフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、メチレン-4,4’−ジフタル酸二無水物、1,1−エチニリデン-4,4’-ジフタル酸二無水物、2,2−プロピリデン-4,4’−ジフタル酸二無水物、1,2−エチレン−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,3−トリメチレン−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,4−テトラメチレン-4,4’−ジフタル酸二無水物、1,5−ペンタメチレン−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,3−ビス〔2−(3,4−ジカルボキシフェニル)−2−プロピル〕ベンゼン二無水物、1,4−ビス〔2−(3,4-ジカルボキシフェニル)-2-プロピル〕ベンゼン二無水物、ビス〔3−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕メタン二無水物、ビス〔4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕メタンニ無水物、2,2−ビス〔3−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕プロパン二無水物、2,2−ビス〔4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕プロパン二無水物、ジフルオロメチレン−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,1,2,2−テトラフルオロ−1,2−エチレン−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、オキシ−4,4’−ジフタル酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エ−テル二無水物、チオ−4,4’−ジフタル酸二無水物、スルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ベンゼン二無水物、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ベンゼン二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジメチルシラン二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、1,2,7,8−フェナントレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、カルボニル−4,4’−ビス(シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸)二無水物、メチレン−4,4’−ビス(シクロヘキサン−1,2-ジカルボン酸)二無水物、1,2−エチレン−4,4’−ビス(シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸)二無水物、オキシ−4,4’−ビス(シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸)二無水物、チオ−4,4’−ビス(シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸)二無水物、スルホニル−4,4’−ビス(シクロヘキサン−1,2-ジカルボン酸)二無水物、3,3’,5,5’−テトラキス(トリフルオロメチル)オキシ−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’,6,6’−テトラキス(トリフルオロメチル)オキシ−4,4’−ジフタル酸二無水物、5,5’,6,6’−テトラキス(トリフルオロメチル)オキシ−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’,5,5’,6,6’−ヘキサキス(トリフルオロメチル)オキシ−4,4’-ジフタル酸二無水物、3,3’−ジフルオロスルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、5,5’−ジフルオロスルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、6,6’−ジフルオロスルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’,5,5’,6,6’−ヘキサフルオロスルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)スルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、5,5’−ビス(トリフルオロメチル)スルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、6,6’−ビス(トリフルオロメチル)スルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’,5,5’−テトラキス(トリフルオロメチル)スルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’,6,6’−テトラキス(トリフルオロメチル)スルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、5,5’,6,6’−テトラキス(トリフルオロメチル)スルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’,5,5’,6,6’−ヘキサキス(トリフルオロメチル)スルホニル−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’−ジフルオロ−2,2−パーフルオロプロピリデン−4,4’−ジフタル酸二無水物、5,5’−ジフルオロ−2,2−パーフルオロプロピリデン−4,4’−ジフタル酸二無水物、6,6’−ジフルオロ−2,2−パーフルオロプロピリデン−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’,5,5’,6,6’−ヘキサフルオロ−2,2−パーフルオロプロピリデン−4,4’−ジフタル酸二無水物、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)−2,2−パーフルオロプロピリデン−4,4’−ジフタル酸二無水物、エチレングリコールビストリメリテート二無水物等が挙げられる。
本発明のポリイミド化合物におけるその他の酸無水物の含有量は、30モル%以下であることが好ましく、25モル%以下であることがより好ましい。これにより、膜物性、耐熱性の優れた透明性ポリイミドを得ることができる。
本発明のポリイミド化合物は、例えば、パーソナルコンピューター、携帯電話等に使用される筐体やフレキシブルプリント基板やプリント配線板等の電子材料部品、有機EL表示装置等の画像表示装置用部品、タッチパネル用部品、表面保護層や基板等の太陽電池パネル用部品等の用途に用いることができる。
本発明の成形物は、上記ポリイミド化合物を含むことを特徴とする。
本発明において、成形物の全光透過率は、JIS K 7136、7375に準拠して測定することができる。
本発明において、成形物の熱膨張係数(CTE)は、成形物を、島津製作所社製のTMA−60(商品名)を用い、5gの加重を加えながら10℃/分の昇温温度にて、室温から450℃まで昇温させ、100℃から250℃までの平均熱膨張係数(CTE)を指す。
本発明において、成形物の5%重量減少温度は、JIS K 7120に準拠し、熱機械分析装置(例えば、島津製作所社製、商品名:TGA−50)を使用し、窒素中、5℃/分の昇温速度にて測定することができる。
本発明において、成形物のガラス転移温度(Tg)は、JIS K 7121に準拠し、熱機械分析装置(島津製作所社製、商品名:DSC−60Plus)を使用し、窒素気流下、10℃/分の昇温速度にて測定することができる。
一実施形態において、本発明の成形物は、上記したポリイミド化合物をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)等の上記有機溶剤に可溶し、銅箔等の基材上に塗布し、乾燥することにより製造することができる。これにより、フィルム状の成形物を得ることができる。
また、用途に応じ、成形物から基材を剥がしたり、エッチング処理を施したりすることにより、基材を除去してもよい。
本発明のポリイミド化合物を使用した成形物は、基材上にポリイソイミド化合物又はポリイミド化合物を塗布し、乾燥する工程のみで製造することができ、従来の方法で行われていたイミド化反応を伴う高温の加熱乾燥工程を省略することができる。また、加熱乾燥工程を省略することができるため、基材の耐熱性を考慮しなくてもよく、様々な基材上に本発明の成形物を製造することができる。
また、本発明の成形物は、プレス成形、トランスファー成形、射出成形等の従来公知の方法により作製することもできる。
ジアミン化合物の合成
生成物のスラリーをろ取し、炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水により洗浄した。
次いで、減圧乾燥して、下記式(A)で表される淡黄色〜黄色の2−ヒドロキシ−5−アミノビフェニルを得た。
HPLC分析(面積%)による純度は97.01%、DSC測定による融点は128℃(吸熱ピーク)であった。1H−NMR(CDCl3)σ5.84ppm(フェノールのOHの1H)、σ6.99ppm(フェノールのo−位の1H)、σ7.15〜7.50ppm(o−フェニルの5H)、σ8.12〜8.20ppm(フェノールのm−位の2H)であり、フェノールのp−位にニトロ基が導入されたことが確認された。
次いで、トリエチルアミン30.36g(0.30モル)をゆっくり添加した。添加終了後、50℃で加熱しながら3時間反応を続けた。反応終了後、25℃まで冷却し、イオン交換水を投入し、析出物を得た。25℃になった後、析出物をろ取し、メタノール、イオン交換水でそれぞれ数回洗浄を行ない、減圧乾燥させることにより、下記式(C)で表される化合物を得た。
水素圧9kg/cm2(ゲージ圧)、80℃に保持して還元すると約2時間で水素の吸収が止まった。さらに1時間80℃で熟成した後、室温まで冷却した。窒素置換後、生成物溶液を取り出し、ろ過することにより触媒を取り除いた。ろ液を50%メタノール中に投入し、結晶を析出させ、結晶を採取した。
50℃、真空下で乾燥させることにより、一般式(1)を満たす下記化学式(D)で表されるジアミン化合物を得た。HPLC分析(面積%)による純度は99.04%、DSC測定による融点154℃(吸熱ピーク)であった。
また、1H−NMR、13C−NMR、FT−IR、元素分析により同定し、構造確認した結果、化学式(D)で表される化合物であることが確認された。1H−NMR(300MHz,測定機器:Varian 300−MR spectrometer、重溶媒:DMSO−d6)、13C−NMR(75MHz,測定機器:Varian 300−MR spectrometer、重溶媒:DMSO−d6)及びFT−IR(KBr法、測定機器:FTIR−410 spectrometer)の結果を図1乃至3に示した。
窒素導入管、撹拌装置を備えた500mlセパラブルフラスコに、上記のようにして得られた化学式(D)で表されるジアミン化合物(PHBAAB)12.17g(40ミリモル)、下記化学式(E)で表される1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)11.77g(60ミリモル)、下記化学式(F)で表されるビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エ−テル二無水物(ODPA)12.41g(40ミリモル)、下記化学式(G)で表される2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)19.21g(60ミリモル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)208g、ピリジン1.58g(20ミリモル)、トルエン20gを投入し、窒素雰囲気下、180℃で、途中トルエンを系外にのぞきながら反応させ、反応終了時にNMP87gを投入することにより15重量%のポリイミド化合物が溶解した溶液を得た。
ポリイミド化合物の合成
化学式(E)で表されるCBDAに代え、下記化学式(H)で表されるオクタヒドロ−3H,3’’H−ジスピロ[4,7−メタノイソベンゾフラン−5,1’−シクロペンタン−3’,5’’−[4,7]メタノイソベンゾフラン]−1,1’’,2’,3,3’’(4H,4’’H)−ペンタオン(CpODA)23.06g(60ミリモル)を使用すると共に、NMPに代え、γ−ブチロラクトン(GBL)253gを使用した以外は、実施例1と同様にし、20重量%のポリイミド溶液を得た後、GBL105gを投入することにより15重量%のポリイミド溶液を得た。
ポリイミド化合物の合成
化学式(E)で表されるCBDAに代え、化学式(H)で表されるCpODA23.06g(60ミリモル)、化学式(F)で表されるODPAの代わりに下記化学式(I)で表される9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物(BPAF)18.34g(40ミリモル)、を使用すると共に、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)に代え、γ−ブチロラクトン(GBL)277gを使用した以外は、実施例1と同様にし、20重量%のポリイミド溶液を得た後、GBL115gを投入することにより15重量%のポリイミド溶液を得た。
窒素導入管、撹拌装置を備えた500mlセパラブルフラスコに、CpODA38.44g(100ミリモル)、TFMB32.02g(100ミリモル)、NMP208g、ピリジン1.58g(20ミリモル)、トルエン20gを投入し、窒素雰囲気下、180℃で、途中トルエンを系外にのぞきながら反応させ、反応終了時にNMP87gを投入することにより20重量%のポリイミド化合物が溶解した溶液を得た。
窒素導入管、撹拌装置を備えた500mlセパラブルフラスコに、ODPA31.02g(100ミリモル)、TFMB32.02g(100ミリモル)、NMP208g、ピリジン1.58g(20ミリモル)、トルエン20gを投入し、窒素雰囲気下、180℃で、途中トルエンを系外にのぞきながら反応させ、反応終了時にNMP87gを投入することにより20重量%のポリイミド化合物が溶解した溶液を得た。
上記実施例及び比較例において得られた溶液を、スピンコート法にてガラス板上に塗布し、100℃で0.5時間、200℃で0.5時間、250℃で1時間乾燥した。その後、ガラス板から剥離することにより、厚さ約15μmのフィルム状の成形物を得た。
上記のようにして作製した成形物を縦100mm×横100mmのサイズの試験片とし、日本電色工業社製NDH5000を用い、JIS K 7136、7375に準拠し、その全光透過率を測定した。測定結果を表1にまとめた。
上記のようにして作製した成形物を縦100mm×横100mmのサイズの試験片とし、ジェー・エー・ウーラム社製エリプソメーターM−2000V−Teを用い、位相差を測定した。測定結果を表1にまとめた。
上記試験片を、島津製作所社製のTMA−60(商品名)を用い、5gの加重を加えながら10℃/分の昇温温度にて、室温から450℃まで昇温させ、100℃から250℃までの平均熱膨張係数(CTE)を求めた。結果を表1に記載した。
JIS K 7120に準拠し、島津製作所製のTGA−50(商品名)を使用し、空気中、10℃/分の昇温速度にて、上記試験片の5%重量減少温度を測定した。測定結果を表1に記載した。
JIS K 7121に準拠し、島津製作所製のDSC−60Plus(商品名)及びTMA−60(商品名)を使用し、窒素気流下、10℃/分の昇温速度にて、上記試験片のガラス転移温度(Tg)を測定した。測定結果を表1に記載した。
具体的には、比較例1のように脂環式テトラカルボン酸二無水物のみでジアミン成分にPHBAABを含まないポリイミドは、強固な膜が得られないだけでなく、透明性ポリイミドは得られない。また、比較例2のように脂環式テトラカルボン酸二無水物及びPHBAABを含まないポリイミドでは透明性が劣ってしまう。
Claims (15)
- 下記一般式(1)で表されるジアミン化合物と、下記一般式(2)で表される脂環式テトラカルボン酸二無水物との反応物であることを特徴とする、ポリイミド化合物。
R1〜R8が、それぞれ独立して、水素、フッ素、置換又は無置換のアルキル基及び置換又は無置換の芳香族基からなる群より選択され、R1〜R8の少なくとも1つが、置換又は無置換の芳香族基である。)
Aは、脂環式構造を表す。) - 上記一般式(2)中におけるAが、以下のような構造を有する、請求項1に記載のポリイミド化合物。
- 前記ポリイミド化合物における一般式(1)で表されるジアミン化合物の含有量が、5モル%以上、50モル%以下である、請求項1又は2に記載のポリイミド化合物。
- 前記ポリイミド化合物における一般式(2)で表される脂環式テトラカルボン酸二無水物の含有量が、10モル%以上、60モル%以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリイミド化合物。
- R5〜R8の1つ又は2つが、置換又は無置換の芳香族基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のジアミン化合物。
- R5〜R8の1つ又は2つが、置換又は無置換の芳香族基であり、芳香族基以外のR1〜R8が、水素、フッ素及び置換又は無置換のアルキル基からなる群より選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載のジアミン化合物。
- 前記置換又は無置換の芳香族基が、フェニル基、メチルフェニル基、フェノキシ基、ベンジル基及びベンジルオキシ基からなる群より選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載のジアミン化合物。
- 重合成分として、フルオレン化合物をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のジアミン化合物。
- 前記フルオレン化合物が、下記化合物から選択される、請求項8に記載のジアミン化合物。
- 前記ポリイミド化合物における前記フルオレン化合物の含有量が、5モル%以上、60モル%以下である、請求項8又は9に記載のポリイミド化合物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリイミド化合物を含んでなる、成形物。
- 全光透過率が、85%以上である、請求項11に記載の成形物。
- 熱膨張係数(CTE)が、35ppm/K以下である、請求項11又は12に記載の成形物。
- 5%重量減少温度が、420℃以上である、請求項11〜13のいずれか一項に記載の成形物。
- ガラス転移温度が、280℃以上である、請求項11〜14のいずれか一項に記載の成形物。
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