JPWO2019189069A1 - 粘着性組成物および粘着テープ - Google Patents
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Abstract
Description
(2)双性イオン構造を含有する繰り返し単位を有するアクリル系重合体を含む、粘着性組成物。
(3)基材と粘着剤層とを含み、粘着剤層が、(1)または(2)に記載の粘着性組成物を含む粘着テープ。
(4)基材と粘着剤層と、基材と粘着剤層との間の中間層とを含み、中間層が、(1)または(2)に記載の粘着性組成物を含む粘着テープ。
本明細書において、例えば「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート」および「メタクリレート」の双方を示す語として用いており、他の類似用語についても同様である。
ダイシングテープとは、ウエハを回路毎のチップに個片化する際に、ウエハおよびチップを保持するために使用される粘着テープを指す。
半導体ウエハの「表面」とは回路が形成された面を指し、「裏面」は回路が形成されていない面を指す。
まず、双性イオン含有重合体について説明する。双性イオン含有重合体は、双性イオン構造を含有する繰り返し単位を含む。ここで、双性イオン構造とは、正電荷と負電荷とを含む分極構造をいう。双性イオン含有重合体は、好ましくは重合体の側鎖に双性イオン構造を有する。双性イオン構造は、分極構造を有する限り特に限定はされないが、製造上の利便性の点から、正電荷は好ましくは第4級アンモニウム、窒素含有複素環または第4級ホスホニウムに由来する正電荷であり、負電荷はサルトンに由来するスルホ残基(SO3 −)である。重合体の主鎖の構造は、特に限定はされないが、好ましくは炭素骨格からなる。したがって、好ましい双性イオン含有単位は、下記式(1)にして示される。なお、以下では、正電荷が第4級アンモニウムに由来する場合を例にとり説明するが、正電荷は窒素含有複素環あるいは第4級ホスホニウムに由来するものであってもよい。
エーテル結合を有するアルキル基としては、下記式(2)または(3)で示される基等が挙げられる。
式(3)中、R5は、炭素数1〜6のアルキル基を表し、Z2は、炭素数2〜7のアルキレン基を表し、Z3は、炭素数2〜7のアルキレン基を表し、R5、Z2、Z3の炭素数の合計は、5〜10である。*は結合手を表す。
エーテル結合を有するシアノアルキル基としては、下記式(4)または(5)で示される基等が挙げられる。
式(5)中、R7は、炭素数2〜7のシアノアルキル基を表し、Z5は、炭素数2〜7のアルキレン基を表し、Z6は、炭素数2〜7のアルキレン基を表し、R7、Z5、Z6の炭素数の合計は、6〜11である。*は結合手を表す。
エーテル結合を有するアルケニル基としては、下記式(6)または(7)で示される基等が挙げられる。
式(7)中、R9は、炭素数2〜6のアルケニル基を表し、Z8は、炭素数2〜6のアルキレン基を表し、Z9は、炭素数2〜6のアルキレン基を表し、R9、Z8、Z9の炭素数の合計は、6〜10である。*は結合手を表す。
式(1)中、A1は、下記式(8)〜(10)のいずれかで示される2価の基を表す。
炭素数1〜10のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等の直鎖状アルキレン基;プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基等の分岐鎖状アルキレン基が挙げられる。 nは、1〜10の整数であり、1〜5の整数が好ましい。
式(1a)で示される双性イオン含有重合性単量体の合成方法は特に限定されない。例えば、下記式に示すように、式(1a)で示される双性イオン含有重合性単量体は、対応するアミン化合物(1b)とサルトン化合物(1c)とを反応させることにより得られる。
アミン化合物(1b)は、公知の方法で製造し、入手することができる。
また、上記アミン化合物(1b)において、アミン部位(NR2R3)を、下記式(15)〜(18)に示す、双性イオン導入可能な構造に置換した化合物を用いることもできる。
用いる不活性溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジグライム等のエーテル系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒;等が挙げられる。
反応温度は、特に限定されないが、通常、0〜200℃、好ましくは10〜100℃、より好ましくは20〜60℃の範囲である。また、常圧(大気圧)下で反応を実施してもよいし、加圧条件下で反応を実施してもよい。
有機過酸化物としては、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類;1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン等のパーオキシケタール類;ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート類;t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソブチレート等のパーオキシエステル類等が挙げられる。
これらは1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
得られた反応液は、そのまま粘着性組成物の調製に用いてもよいし、常法に従って、双性イオン含有重合体を単離、精製してもよい。
本発明の粘着性組成物は、双性イオン含有重合体を含む。双性イオン含有重合体は1種単独で用いても良く、2種以上を組み合わせて用いても良い。粘着性組成物は、双性イオン含有重合体のみから形成されていてもよく、また双性イオン含有重合体以外の成分を含んでいても良い。本発明の粘着性組成物における双性イオン含有重合体の割合は、粘着性組成物の全量を基準として、好ましくは80質量%以上、より好ましくは85質量%以上、更に好ましくは90質量%以上である。
エネルギー線硬化性化合物としては、分子内に不飽和基を有し、エネルギー線照射により重合硬化可能な単量体またはオリゴマーが好ましい。
このようなエネルギー線硬化性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,4−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−へキサンジオール(メタ)アクリレート等の多価(メタ)アクリレート単量体、ウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート等のオリゴマーが挙げられる。
エネルギー線硬化性化合物の分子量(オリゴマーの場合は質量平均分子量)は、好ましくは100〜12000、より好ましくは200〜10000、更に好ましくは400〜8000、特に好ましくは600〜6000である。
粘着性組成物は、さらに架橋剤を含有してもよい。架橋剤は、例えば双性イオン含有重合体が有する官能基含有単量体由来の官能基に反応して、双性イオン含有重合体同士を架橋するものである。架橋剤としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等、およびそれらのアダクト体等のイソシアネート系架橋剤;エチレングリコールグリシジルエーテル、1,3−ビス(N,N’−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン等のエポキシ系架橋剤;ヘキサ〔1−(2−メチル)−アジリジニル〕トリフオスファトリアジン等のアジリジン系架橋剤;アルミニウムキレート等のキレート系架橋剤;等が挙げられる。これらの架橋剤は、単独でまたは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
粘着性組成物に架橋剤を用いる場合、その配合割合は、架橋反応を促進させる観点から、粘着性組成物の全量を基準として、好ましくは0.01〜20質量%、より好ましくは0.05〜15質量%、更に好ましくは0.1〜10質量%である。
また、粘着性組成物がエネルギー線硬化性である場合には、粘着性組成物は、さらに光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤を含有することで、紫外線等の比較的低エネルギーのエネルギー線でも、粘着性組成物の硬化反応を十分に進行させることができる。
光重合開始剤を用いる場合、その配合割合は、エネルギー線硬化性成分の全量を基準として、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.3〜8.0質量%、更に好ましくは0.5〜5質量%である。
粘着性組成物には、双性イオン含有重合体に加えて、双性イオン含有重合体以外の粘着性重合体が配合されていてもよい。このような粘着性重合体としては、粘着剤の主材として汎用されている、双性イオン構造を有しないアクリル系粘着性重合体、ウレタン系粘着性重合体、ゴム系粘着性重合体、シリコーン系粘着性重合体等が挙げられる。特に、双性イオン含有重合体として、双性イオン含有アクリル系重合体を用いる場合には、相溶性、親和性の観点から、アクリル系粘着剤が好ましい。
これらの粘着性重合体は、単独でまたは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
粘着性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の添加剤を含有してもよい。その他の添加剤としては、例えば、帯電防止剤、酸化防止剤、粘着付与剤、軟化剤(可塑剤)、充填剤、防錆剤、顔料、染料等が挙げられる。
有機溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロヘキサン、n−ヘキサン、トルエン、キシレン、n−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。
上記の粘着性組成物は、特定の双性イオン含有重合体を含み、好ましくは以下の粘弾性挙動を満足する。なお、粘着性組成物の粘弾性は、固形成分に基づくものであり、粘着性組成物が溶液形態の場合には、溶液を乾燥して得られる粘着性物質の粘弾性を意味する。また、粘着性組成物が、双性イオン含有重合体のみからなる場合には、双性イオン含有重合体そのものの性質を意味している。なお、粘着性組成物がエネルギー線硬化性である場合には、下記物性は、エネルギー線照射により粘着性組成物を硬化させる前の物性を指す。
双性イオン含有単位の含有量が増加すると、23℃近傍では、双性イオン構造同士の会合により比較的硬質な構造が形成されると考えられる。これは双性イオン構造の負電荷部位と、他の双性イオン構造の正電荷部位との間でイオン結合が生成するためと考えられる。この結果、貯蔵弾性率G’(23)は増加する傾向にある。
好ましい態様では、低温側のtanδの極大値は、−50〜0℃の範囲に現れ、高温側のtanδの極大値は、10〜60℃の範囲に現れる。
また、高温側にtanδの極大値を有することから、粘着テープを40〜60℃程度に加温し、半導体ウエハ表面の凹凸に粘着剤を埋め込んだ後に、粘着剤層の変形が維持され、切削水による回路面の汚染、破損を低減できる。
したがって、双性イオン含有重合体の単量体組成を制御することで、所望の貼付温度における良好な埋め込み性、形状維持性を達成できる。
本発明に係る粘着テープは、上記粘着性組成物を含む粘着剤層または中間層を有する。粘着テープの用途は特に限定はされないが、例えば、バックグラインドテープ、ダイシングテープ、ピックアップ後のチップを移し替えるためのテープなどとして用いることができる。なお、粘着テープは、貼付される対象の形状に合わせて予めカットされていてもよい。たとえば、半導体ウエハの裏面研削に使用する場合には、半導体ウエハの形状に切断されていてもよい。またダイシングテープとして使用する場合には、リングフレームの形状に合わせてカットされていてもよい。以下、バックグラインドテープ(半導体ウエハ表面保護テープ)あるいはダイシングテープとして使用される場合を中心に説明する。
以下、上記粘着性組成物を含む粘着剤層を有する粘着テープを第1形態とし、また上記粘着性組成物を含む中間層を有する粘着テープを第2形態として説明する。
第1形態に係る粘着テープは、基材と粘着剤層とを含み、粘着剤層が上記粘着性組成物を含むことを特徴としている。
第1形態に係る粘着テープの基材は、粘着テープがダイシング工程やバックグラインド工程などの所望の工程において適切に機能できる限り、その構成材料は特に限定されず、通常は樹脂系の材料を主材とするフィルムから構成される。そのフィルムの具体例として、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルム、エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体フィルム、エチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合体フィルム等のエチレン系共重合体フィルム;低密度ポリエチレン(LDPE)フィルム、直鎖低密度ポリエチレン(LLDPE)フィルム、高密度ポリエチレン(HDPE)フィルム等のポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、エチレン−ノルボルネン共重合体フィルム、ノルボルネン樹脂フィルム等のポリオレフィン系フィルム;ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム等のポリ塩化ビニル系フィルム;ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム等のポリエステル系フィルム;ポリウレタンフィルム;ポリイミドフィルム;ポリスチレンフィルム;ポリカーボネートフィルム;フッ素樹脂フィルムなどが挙げられる。またこれらの架橋フィルム、アイオノマーフィルムのような変性フィルムも用いられる。上記の基材はこれらの1種からなるフィルムでもよいし、さらにこれらを2種類以上組み合わせた積層フィルムであってもよい。
基材の片面には、前記粘着性組成物を含む粘着剤層が形成されている。粘着テープをダイシングテープとして使用する場合には、粘着剤層の厚さは、5〜50μmであることが好ましく、特に7〜40μmであることが好ましく、さらには10〜20μmであることが好ましい。粘着剤層の厚さが5μm未満であると、粘着剤層の粘着性のばらつきが大きくなるといった問題が生じるおそれがある。
また、上記の基材と粘着剤層との間には、種々の軟質重合体からなる中間層が設けられていても良い。第1形態における中間層の構成は任意であり、必ずしも設ける必要は無い。たとえば、粘着性組成物の主成分として、双性イオン含有アクリル系重合体を用いる場合には、中間層をアクリル系軟質重合体で構成することが好ましい。このような中間層を設けることで、粘着剤層と中間層との間の密着性が向上し、層間剥離を防止できる。中間層を設ける場合には、粘着剤層の厚さはバンプ高さより小さくてもよい。すなわち、中間層と粘着剤層の二層で半導体ウエハ表面の凹凸を埋め込むことが出来ればよい。この際の中間層の厚さは30〜500μmであることが好ましく、50〜300μmがより好ましく、80〜250μmであることがさらに好ましい。
また、中間層と積層される粘着剤層の厚さは5〜50μmであることが好ましく、特に7〜40μmであることが好ましく、さらには10〜20μmであることが好ましい。
第2形態に係る粘着テープは、基材と粘着剤層と、これらの間に設けられた中間層とを含み、中間層が上記粘着性組成物を含むことを特徴としている。この形態の粘着テープは、特にバックグラインドテープとして好ましく用いられる。
基材は前記第1形態について説明したものと同様であり、基材の中間層側の面(基材被着面)には、前記と同様の処理が施されていても良い。
基材の片面には、前記粘着性組成物を含む中間層が形成されている。粘着テープをバックグラインドテープとして使用する場合には、粘着剤層と中間層との合計厚みは、半導体ウエハ表面の凹凸を埋め込むことができる厚さを有していればよい。したがって、粘着テープが、バンプが設けられた半導体ウエハの表面に貼付される場合には、粘着剤層と中間層との合計厚みは、バンプの高さより大きければよい。具体的には、合計厚みは、バンプの高さの1.0倍以上であることが好ましく、1.2〜3倍であることがより好ましく、1.4〜2倍であることがさらに好ましい。なお、ここでいうバンプの高さとは、半導体ウエハに設けられたバンプ高さの最大値をいう。またこの際の粘着剤層と中間層との合計厚みは、具体的には、20〜300μmであることが好ましく、30〜200μmがより好ましく、40〜150μmであることがさらに好ましい。
粘着剤は、常温において適度な感圧接着性を有する限り特に限定はされないが、23℃における貯蔵弾性率が0.05〜0.50MPaであるものが好ましい。半導体ウエハの表面には、回路等が形成され通常凹凸がある。粘着テープは、貯蔵弾性率が上記範囲内となることで、凹凸があるウエハ表面に貼付される際、ウエハ表面の凹凸と粘着剤層とを十分に接触させ、かつ粘着剤層の接着性を適切に発揮させることが可能になる。そのため、粘着テープの半導体ウエハへの固定を確実に行い、かつ裏面研削時にウエハ表面を適切に保護することが可能になる。これらの観点から、粘着剤の貯蔵弾性率は、0.10〜0.35MPaであることがより好ましい。なお、粘着剤の貯蔵弾性率とは、粘着剤層がエネルギー線硬化性粘着剤から形成される場合には、エネルギー線照射による硬化前の貯蔵弾性率を意味する。
また、粘着剤層は、エネルギー線硬化性粘着剤から形成されることが好ましい。粘着剤層は、エネルギー線硬化性粘着剤から形成されることで、エネルギー線照射による硬化前には、23℃における弾性率を上記範囲に設定しつつ、硬化後においては剥離力を1000mN/50mm以下に容易に設定できる。
第2形態の粘着テープにおいても、第1形態と同様に、ワークに粘着剤層を貼付するまでの間、粘着剤層を保護する目的で、粘着剤層の基材側の面と反対側の面に、剥離フィルムが積層されていてもよい。
本発明の粘着テープ10の製造方法としては、特に制限はなく、公知の方法により製造できる。例えば、剥離フィルム上に設けた粘着剤層を、基材の片面に貼り合わせ、粘着剤層の表面に剥離フィルムが貼付された第1形態に係る粘着テープを製造することができる。粘着剤層の表面に貼付される剥離フィルムは、粘着テープの使用前に適宜剥離して除去すればよい。
剥離フィルム上に粘着剤層または中間層を形成する方法としては、剥離フィルム上に本発明の粘着性組成物を、公知の塗布方法にて、直接塗布して塗布膜から溶媒を揮発させるため加熱乾燥する方法が簡便である。
本発明の粘着テープは、ダイシングテープ、バックグラインドテープとして好ましく用いられる。
ダイシングテープとしては、半導体ウエハ、BGA型パッケージ等のダイシングに好ましく使用することができる。特に、ダイシングテープに接する面の凹凸が大きな半導体ウエハや、BGA型パッケージ用のダイシングテープとして好適である。
ダイシング方法は特に限定はされず、回転丸刃を用いたブレードダイシングであってもよく、またレーザー光を用いたダイシングであってもよい。
半導体ウエハ表面に溝が形成され、または改質領域が形成された半導体ウエハの裏面を研削して、その研削により半導体ウエハを半導体チップに個片化する工程において、
バンプを有する半導体ウエハ表面からそのウエハ厚さよりも浅い切込み深さの溝、または半導体ウエハの表面若しくは裏面から半導体ウエハの内部に改質領域を形成し、
該回路形成面に、上記粘着テープを表面保護テープとして貼付し、
粘着テープが表面に貼付され、かつ前記溝または改質領域が形成された半導体ウエハを、裏面側から研削して、前記溝または改質領域を起点として複数のチップ(チップ集合体)に個片化する、
半導体チップの製造方法に好ましく用いられる。
[質量平均分子量(Mw)]
双性イオン含有アクリル系重合体の質量平均分子量(Mw)は、以下の条件にてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を行って求めた。
カラム:TSKgel SuperAWM−H×2本(6.0mmI.D.×15cml×2本)
カラムロットNo.:S0095,S0096
流量:6.0mL/分
検出器:HLC−8320GPC 内蔵RI検出器/UV−8320(オプション)
検出器条件:RI:Pol(+),Res(0.5s)/UV:λ(280nm).Pol(+),Res(0.5s)
試料濃度:1.0g/L
注入量:40μL
圧力:2.84MPa
カラム温度:40℃
システム温度:40℃
溶離液:10mM LiBr+20mM TEA in DMAc
実施例および比較例で作製した粘着性組成物について、下記の装置および条件で弾性率を測定した。
試料調製:各粘着性組成物を剥離フィルム上に塗布、乾燥し、別の剥離フィルムと貼り合せた。これにより、剥離フィルム間に厚み40μmの粘着剤層が積層された積層体を得た。この積層体の一方の剥離フィルムを除去し、粘着剤層同士を積層することを繰り返し、厚み2000μmの測定用試料を作製した。
動的弾性率測定装置:ティー・エイ・インスツルメント社製,製品名「ARES」
測定開始温度:−60℃
測定終了温度:120℃
昇温速度:4℃/分
周波数:1Hz
実施例1〜4、比較例1、2で作製した粘着テープを25mm幅の短冊状に切断し、片面がミラー研磨されたシリコンウエハ(直径6インチ)のミラー研磨面に貼付した。粘着テープの貼付は、23℃、50%RH(相対湿度)で、2.5kgローラーで1往復して行った。粘着テープの貼付後、20分静置し、粘着テープを剥離した。剥離は、引張試験機(オリエンテック社製,製品名「テンシロン」)にて剥離速度300mm/分、剥離角度180°で行った。剥離後、ウエハ表面を目視で観察し、糊残りの有無を確認した。
以下の基準で糊残りを判定した。
A:目視糊残り無
B:目視糊残り有
実施例1〜4、比較例1、2で作製した粘着テープを用いてシリコンウエハのダイシングを行い、チップ飛散数をカウントすることで、ダイシング性を評価した。
片面がミラー研磨されたシリコンウエハ(直径6インチ、厚さ200μm)のミラー研磨面に、卓上ラミネーター(FUJiPLA社製、製品名「LPD3226Meister6」)を用い、粘着テープを貼付した。貼付条件は、温度23℃、貼付速度0.4m/分とした。
シリコンウエハに粘着テープを貼付した状態で、シリコンウエハを10mm×10mmの大きさにダイシングしてチップとした。ダイシング装置(ディスコ社製、製品名「DFD−6361」)を使用し、ブレード回転数を4500rpm、切断速度を50mm/秒とした。
ダイシング後の正方形チップが粘着テープ上から剥離した場合に剥離したチップ数をカウントした。この際、製品とはならないウエハ端部のチップ(三角チップ)は飛散数には含めない。評価は正方形チップ全数に対して行った。以下の基準でダイシング性を判定した。
A:チップ飛散数3個未満
B:チップ飛散数3個以上10個未満
C:チップ飛散数10個以上
実施例5〜8、比較例3、4で作製した粘着テープを用いて、埋め込み性評価を行った。
Cu製ピラー高さ10μm、ピッチ30〜100μm、平面視における直径42μmのピラー付きのウエハ(Waltz社製、8インチウエハ、ウエハ材質Si)に実施例5〜8および比較例3、4で作製した粘着テープを、リンテック株式会社製ラミネーター「RAD−3510F/12」を用いて貼付した。なお、貼付する際、装置のラミネートテーブルの温度を23℃とし、ラミネートローラを60℃に設定し、ローラ圧力を0.3MPa、貼付速度を10mm/秒とした。
ラミネート後、デジタル顕微鏡(株式会社キーエンス製、製品名「VHX−1000」)を用いて基材側からバンプ周辺に生じた円形の空隙の直径を測定し、以下の基準で埋め込み性を評価した。空隙の直径が小さいほど、バンプへの埋め込み性が高いことを示す。
A:空隙の直径90μm未満
B:空隙の直径90μm以上100μm未満
C:空隙の直径100μm以上
Cu製ピラー高さ45μm、ピッチ30〜100μm、平面視における直径42μmのピラー付きのウエハ(Waltz社製、8インチウエハ、ウエハ材質Si)を使用した以外は、上記小バンプ用と同様にして埋め込み性を評価した。
以下の基準で埋め込み性を評価した。
A:空隙の直径120μm未満
B:空隙の直径120μm以上130μm未満
C:空隙の直径130μm以上
実施例5〜8および比較例3、4で作製した粘着テープを、直径3インチのコアにロール状に巻収した状態で、23℃、50%RH(相対湿度)の環境下で1週間放置した。放置後、ロール側部において、光学デジタル顕微鏡(倍率100倍)を用いて、粘着剤層もしくは中間層からの成分の漏出の有無を評価した。
A:成分の漏出が観察されなかった
B:成分の漏出は観察された
以下の実施例および比較例では、基材として低密度ポリエチレン重合体であるファンクレアLEAタイプ(厚さ120μm、グンゼ社製)を用いた。
また、双性イオン含有重合体は、以下のように製造した。
撹拌装置付きの反応容器内に、n−アクリル酸ブチル(BA)93質量部、アクリル酸ジメチルアミノエチル(DMAEA)5質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEA)2質量部、開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)および溶媒である酢酸エチル180質量部を仕込み、攪拌しながら30分間窒素を導入した。その後、反応系を60℃まで上昇させた後、24時間攪拌を行い、BA/DMAEA/HEA(質量比)が93/5/2のプレポリマー溶液1(質量平均分子量78000)を得た。得られたプレポリマー溶液1が固形分30%になるようにメチルエチルケトンを加え希釈した。これに室温下でプロパンサルトンを3.88質量部ゆっくりと滴下し、3時間攪拌を行った。反応系を60℃まで上昇させた後、さらに48時間反応させ、ガラス転移温度(Tg)−30℃、質量平均分子量(Mw)100300、分子量分布(Mw/Mn)10.4、−30℃と40℃にtanδの極大ピークを有し、双性イオン含有単位の割合が3質量%の双性イオン含有重合体1を得た。
撹拌装置付きの反応容器内に、n−アクリル酸ブチル95質量部、アクリル酸ジメチルアミノエチル3質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル2質量部、アゾビスイソブチロニトリル、酢酸エチル180質量部を仕込み、攪拌しながら30分間窒素を導入した。その後、反応系を60℃まで上昇させた後、24時間攪拌を行い、BA/DMAEA/HEA(質量比)が95/3/2のプレポリマー溶液2(質量平均分子量128000)を得た。得られたプレポリマー溶液2が固形分30%になるようにメチルエチルケトンを加え希釈した。これに室温下でプロパンサルトンを2.33質量部ゆっくりと滴下し、3時間攪拌を行った。反応系を60℃まで上昇させた後、さらに48時間反応させ、Tg−24℃、Mw165000、Mw/Mn10.3、−24℃と50℃にtanδの極大ピークを有し、双性イオン含有単位の割合が3質量%の双性イオン含有重合体2を得た。
撹拌装置付きの反応容器内に、n−アクリル酸ブチル50質量部、アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA)47質量部、アクリル酸ジメチルアミノエチル3質量部、アゾビスイソブチロニトリル、酢酸エチル180質量部を仕込み、攪拌しながら30分間窒素を導入した。その後、反応系を60℃まで上昇させた後、24時間攪拌を行い、BA/2EHA/DMAEA(質量比)が50/47/3のプレポリマー溶液3(質量平均分子量86000)を得た。得られたプレポリマー溶液3が固形分30%になるようにメチルエチルケトンを加え希釈した。これに室温下でプロパンサルトンを2.33質量部ゆっくりと滴下し、3時間攪拌を行った。反応系を60℃まで上昇させた後、さらに48時間反応させ、Tg−40℃、Mw110500、Mw/Mn11.2、−40℃と70℃にtanδの極大ピークを有し、双性イオン含有単位の割合が5質量%の双性イオン含有重合体3を得た。
攪拌装置付きの反応容器内に、n−アクリル酸ブチル97質量部、アクリル酸ジメチルアミノエチル3質量部、アゾビスイソブチロニトリル、酢酸エチル180質量部を仕込み、攪拌しながら30分間窒素を導入した。その後、反応系を60℃まで上昇させた後、24時間攪拌を行い、BA/DMAEA(質量比)が97/3のプレポリマー溶液4(質量平均分子量111000)を得た。得られたプレポリマー溶液4が固形分30%になるようにメチルエチルケトンを加え希釈した。これに室温下でプロパンサルトンを2.33質量部ゆっくりと滴下し、3時間攪拌を行った。反応系を60℃まで上昇させた後、さらに48時間反応させ、Tg−33℃、Mw142700、Mw/Mn10.9、−30℃と60℃にtanδの極大ピークを有し、双性イオン含有単位の割合が4質量%の双性イオン含有重合体4を得た。
[粘着性重合体A]
ブチルアクリレート(BA)86質量部、メチルメタクリレート(MMA)8質量部、アクリル酸(AA)1質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)5質量部からなるアクリル系共重合体樹脂の溶液(粘着剤主剤、質量平均分子量720000、固形分35.0質量%)を調製した。
この粘着剤主剤100質量部に対して、架橋剤として多価イソシアネート化合物(製品名「BHS−8515」、トーヨーケム社製、固形分37.5質量%)を0.2質量部(固形分)添加し、攪拌後、粘着性重合体Aを得た。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)59.5質量部、酢酸ビニル(Vac)30質量部、アクリル酸(AA)0.5質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)10質量部からなるアクリル系共重合体樹脂の溶液(粘着剤主剤、質量平均分子量700000、固形分35.0質量%)を調製した。
この粘着剤主剤100質量部に対して、架橋剤として多価イソシアネート化合物(製品名「BHS−8515」、トーヨーケム社製、固形分37.5質量%)を1.9質量部(固形分)添加し、攪拌後、粘着性重合体Bを得た。
アクリル酸ブチル91質量部およびアクリル酸9質量部からなる質量平均分子量600,000のアクリル酸エステル共重合体を準備した。
また、これとは別に、n−ブチルアクリレート(BA)62質量部と、メチルメタクリレート(MMA)10質量部と、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)28質量部からなるアクリル共重合体に対して、2−イソシアナートエチルメタクリレート(製品名「カレンズ MOI」(登録商標)、昭和電工社製)を2HEA100モル%に対して、付加率80モル%となるように付加した樹脂の溶液(固形分35.0質量%)を得た。
上記のアクリル酸エステル共重合体100質量部(固形分)に対し、樹脂溶液を固形分基準で10質量部となる割合で混合し、中間層用組成物Cを得た。
アクリル酸ブチル91質量部およびアクリル酸9質量部からなる質量平均分子量600,000のアクリル酸エステル共重合体を準備した。
アクリル酸エステル共重合体100質量部(固形分)に対し、2〜3官能のウレタンアクリレートオリゴマー(製品名「PU−5」、大日精化製)を2質量部(固形分)添加し、中間層用組成物Dを得た。
双性イオン含有重合体1〜4、粘着性重合体A、Bからなる粘着剤層を有する粘着テープを作製した。
双性イオン含有重合体1〜4、粘着性重合体AまたはBをポリエチレンテレフタレート(PET)系剥離フィルム(製品名「SP−PET381031」、厚み38μm、リンテック社製)に塗布して乾燥させ、厚み20μmの粘着剤層を得た。粘着剤層と前記基材とを貼り合わせ、粘着テープを作製した。
双性イオン含有重合体1〜4、中間層用組成物C、Dからなる中間層を有する粘着テープを作製した。
双性イオン含有重合体1〜4、中間層用組成物CまたはDをポリエチレンテレフタレート(PET)系剥離フィルム(製品名「SP−PET381031」、厚み38μm、リンテック社製)に塗布して乾燥させ、厚み45μmの樹脂層を得た。同様に作製した厚み45μmの樹脂層と貼り合せることにより、厚み90μmの樹脂層とした。樹脂層と前記基材とを貼り合わせ、樹脂層と基材との積層体を作製した。この樹脂層は、後に中間層となる。
ブチルアクリレート(BA)74質量部、メチルメタクリレート(MMA)20質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)6質量部からなるアクリル系共重合体に対して、2−イソシアナートエチルメタクリレート(製品名「カレンズ MOI」(登録商標)、昭和電工社製)を2HEA100モル%に対して、付加率50モル%となるように付加した樹脂の溶液(粘着剤主剤、固形分35.0質量%)を調製した。
粘着剤層を有する積層体から、一方のPETフィルムを除去し、前記樹脂層と基材との積層体の樹脂層面に貼り合わせた。この結果、PETフィルム/粘着剤層/樹脂層/基材からなる粘着テープを得た。樹脂層は、粘着剤層と基材との間の中間層となる。
Claims (4)
- 双性イオン構造を含有する繰り返し単位を有する重合体を含む、粘着性組成物。
- 双性イオン構造を含有する繰り返し単位を有するアクリル系重合体を含む、粘着性組成物。
- 基材と粘着剤層とを含み、粘着剤層が、請求項1または2に記載の粘着性組成物を含む粘着テープ。
- 基材と粘着剤層と、基材と粘着剤層との間の中間層とを含み、中間層が、請求項1または2に記載の粘着性組成物を含む粘着テープ。
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