JPWO2019188432A1 - 樹脂組成物及び電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
なお、エポキシ当量は、1g当量のエポキシ基を含む樹脂のグラム数(g/eq.)を表し、JIS K 7236:2009に従って求めることができる。
また、本発明の樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂(B)の含有量が、環状オレフィン重合体(A)100質量部あたり、40質量部以上、100質量部以下であることが好ましい。エポキシ樹脂(B)の含有量が上記下限値以上であれば、樹脂膜の伸長性を一層高めることができる。また、エポキシ樹脂(B)の含有量が上記上限値以下であれば、樹脂膜の解像性を一層高めることができる。
また、本発明の樹脂組成物は、前記架橋剤(C)の含有量が、環状オレフィン重合体(A)100質量部あたり、1質量部以上100質量部以下であることが好ましい。架橋剤(C)の含有量が上記下限値以上であれば、樹脂膜の耐薬品性を一層高めることができる。また、架橋剤(C)の含有量が上記上限値以下であれば、樹脂膜の伸長性を高めることができる。
本発明の樹脂組成物は、極性基を有する環状オレフィン重合体(A)、及びエポキシ当量が500以上であるエポキシ樹脂(B)を含有し、任意に、架橋剤(C)、及び光酸発生剤(D)等を更に含有し得る。
樹脂組成物に配合する環状オレフィン重合体が、極性基を有することで、得られる樹脂膜の強度を高めることができる。極性基を有する環状オレフィン重合体(A)は、極性基を一種又は複数種有し得る。さらに、極性基を有する環状オレフィン重合体(A)は、少なくとも、プロトン性極性基を有することが好ましい。極性基を有する環状オレフィン重合体(A)が、プロトン性極性基を有していれば、現像液(特には、後述するアルカリ現像液)に対する溶解性を有することとなり、且つ、樹脂組成物が後述する架橋剤(C)を含む場合には、かかる架橋剤(C)により良好に架橋されて耐薬品性に優れた樹脂膜を形成することができる。
なお、環状オレフィン重合体(A)は、プロトン性極性基を1種のみ有していてもよく、2種以上有していてもよい。
プロトン性極性基を有する環状オレフィン単量体(a)としては、上述したプロトン性極性基、及び環状オレフィン構造を有する単量体であれば特に限定されないが、例えば、カルボキシル基を有する環状オレフィン単量体、水酸基を有する環状オレフィン単量体が好適に挙げられる。これらの単量体の好適な例としては、国際公開第2015/141717号に記載された各種単量体を挙げることができる。中でも、現像液に対する溶解性を高めると共に、樹脂膜の基板に対する密着性を向上させる観点から、カルボキシル基を有する環状オレフィン単量体が好ましく、4−ヒドロキシカルボニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−9−エン(以下、「TCDC」とも称することがある。)がより好ましい。なお、環状オレフィン単量体(a)は、1種を単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
カルボキシル基を有する環状オレフィン単量体としては、例えば、2−ヒドロキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−メチル−2−ヒドロキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−カルボキシメチル−2−ヒドロキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−メトキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−エトキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−プロポキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−ブトキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−ペンチルオキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−ヘキシルオキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−フェノキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−ナフチルオキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−ビフェニルオキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−ベンジルオキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−2−ヒドロキシエトキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2,3−ジヒドロキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−メトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−エトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−プロポキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−ペンチルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−ヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−ナフチルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−ビフェニルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−ベンジルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−ヒドロキシエトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニル−3−ヒドロキシカルボニルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、3−メチル−2−ヒドロキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、3−ヒドロキシメチル−2−ヒドロキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン、2−ヒドロキシカルボニルトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−3,8−ジエン、4−ヒドロキシカルボニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−9−エン、4−メチル−4−ヒドロキシカルボニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−9−エン、4,5−ジヒドロキシカルボニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−9−エン、4−カルボキシメチル−4−ヒドロキシカルボニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−9−エン、N−(ヒドロキシカルボニルメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ヒドロキシカルボニルエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ヒドロキシカルボニルペンチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ジヒドロキシカルボニルエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ジヒドロキシカルボニルプロピル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ヒドロキシカルボニルフェネチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−(4−ヒドロキシフェニル)−1−(ヒドロキシカルボニル)エチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ヒドロキシカルボニルフェニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミドが挙げられる。なお、これらはそれぞれ単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
そして、環状オレフィン重合体(A)中における環状オレフィン単量体(a)に由来する繰り返し単位の含有割合は、全繰り返し単位を100モル%として、10モル%以上であることが好ましく、20モル%以上であることがより好ましく、30モル%以上であることが更に好ましく、90モル%以下であることが好ましく、80モル%以下であることがより好ましく、70モル%以下であることが更に好ましい。環状オレフィン単量体(a)に由来する繰り返し単位の割合が10モル%以上であれば、樹脂膜を用いたパターニングの際の感度を高めるとともに、現像残渣の発生を効果的に抑制することができ、90モル%以下であれば、環状オレフィン重合体(A)の現像後の残膜量を十分に確保することができる。
その他の単量体(b)としては、上述した環状オレフィン単量体(a)と共重合可能な単量体であれば特に限定されない。環状オレフィン単量体(a)と共重合可能な単量体としては、プロトン性極性基以外の極性基を有する環状オレフィン単量体(b1)、極性基を有さない環状オレフィン単量体(b2)、及び環状オレフィン以外の単量体(b3)が挙げられる。上記各種単量体(b1)〜(b3)としては、それぞれ、国際公開第2015/141717号に記載された各種単量体を用いることができる。これらは、1種を単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。中でも、樹脂膜の耐熱性を向上させる観点から、例えば、N−置換イミド基、エステル基、シアノ基、酸無水物基、又はハロゲン原子を有する環状オレフィン単量体等の、プロトン性極性基以外の極性基を有する環状オレフィン単量体(b1)が好ましく、N−フェニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(以下、「NBPI」とも称することがある。)等のN−置換イミド基を有する環状オレフィン単量体がより好ましい。
N−置換イミド基を有する環状オレフィン単量体としては、例えば、下記一般式(1)及び一般式(2)で表される単量体が挙げられる。中でも、耐熱性を高め、且つパターンフローを抑制できるという観点から、下記一般式(1)で表されうる単量体が好ましい。
また、上記一般式(2)において、R3は、炭素数1〜10の1価のアルキル基、又は、炭素数1〜10の1価のハロゲン化アルキル基である。炭素数1〜10の1価のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基などが挙げられる。炭素数1〜10の1価のハロゲン化アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基及びパーフルオロペンチル基などが挙げられる。これら中でも、アルカリ現像液への溶解性に優れるため、R3としては、メチル基及びエチル基が好ましい。
そして、環状オレフィン重合体(A)中におけるその他の単量体(b)に由来する繰り返し単位の含有割合は、全繰り返し単位を100モル%として、10モル%以上であることが好ましく、20モル%以上であることがより好ましく、30モル%以上であることが更に好ましく、90モル%以下であることが好ましく、80モル%以下であることがより好ましく、70モル%以下であることが更に好ましい。その他の単量体(b)に由来する繰り返し単位の割合が10モル%以上であれば、環状オレフィン重合体(A)の樹脂膜を用いたパターニングの際、露光部/未露光部の溶解コントラストが十分に確保でき、90モル%以下であれば、現像液、特にはアルカリ現像液への溶解性を十分に確保して、現像残渣の発生を効果的に抑制することができる。
エポキシ当量が500以上であるエポキシ樹脂(B)は、樹脂組成物を用いて得られる樹脂膜の解像性及び伸長性を高めるように作用する成分である。エポキシ樹脂(B)のエポキシ当量は、500以上である必要があり、900以上であることが好ましく、950以上であることがより好ましく、1500以下であることが好ましく、1250以下であることがより好ましい。エポキシ樹脂(B)のエポキシ当量が900以上であれば、樹脂組成物を用いて得られる樹脂膜の伸長性を一層高めることができる。また、エポキシ樹脂(B)のエポキシ当量が上記上限値以下であれば、樹脂組成物を用いて得られる樹脂膜のパターニング時の現像残渣の発生を抑制するとともに、解像性を一層高めることができる。
エポキシ樹脂(B)は、分子内に柔軟性骨格及び芳香族基を含むことが好ましい。エポキシ樹脂(B)が柔軟性骨格及び芳香族基の双方を含むことで、得られる樹脂膜に対して、伸長性を付与することと、解像性を付与することとを、一層効果的に両立することができる。その理由は明らかではないが、柔軟性骨格及び芳香族基の双方を含むエポキシ樹脂が、柔軟性骨格により樹脂膜に対して柔軟性を付与するとともに、芳香族基により樹脂膜に対して耐熱性を付与することに起因すると推察される。更に、エポキシ樹脂(B)が柔軟性骨格及び芳香族基の双方を含むことで、樹脂膜の伸長性及び解像性に加えて、耐薬品性も高めることができる。その理由は明らかではないが、エポキシ樹脂含まれる芳香族基同士、及び/又は、エポキシ樹脂に含まれる芳香族基と環状オレフィン重合体(A)との間の分子間相互作用により、樹脂膜中への溶剤分子の侵入が抑制されるためであると推察される。
また、上記一般式(3)におけるY1及び複数存在し得るY2は、同一であっても相異なっていても良いが同一であることが好ましい。
さらにまた、上記一般式(3)におけるmは、好ましくは1〜10の整数であり、より好ましくは3〜5の整数である。
なお、エポキシ樹脂(B)として、一種の化合物を単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物中におけるエポキシ樹脂(B)の含有量は、環状オレフィン重合体(A)100質量部あたり、40質量部以上が好ましく、60質量部以上がより好ましく、100質量部以下が好ましく、80質量部以下がより好ましい。エポキシ樹脂(B)の含有量が上記下限値以上であれば、樹脂膜の伸長性を一層高めることができる。また、エポキシ樹脂(B)の含有量が上記上限値以下であれば、樹脂膜の解像性を一層高めることができる。
架橋剤(C)は、分子内にフェノール性水酸基及びアルコキシメチル基を含む。かかる架橋剤(C)は、加熱により架橋剤分子間に架橋構造を形成し、及び/又は、極性基を有する環状オレフィン重合体(A)と反応して架橋構造を形成しうる。従って、樹脂組成物に架橋剤(C)を含有させることで、樹脂膜の耐薬品性を高めることができる。
樹脂組成物中における架橋剤(C)の含有量は、環状オレフィン重合体(A)100質量部あたり、100質量部以下とすることが好ましく、80質量部以下とすることがより好ましく、30質量部以下とすることが更に好ましく、1質量部以上とすることが好ましく、2質量部以上とすることがより好ましく、5質量部以上とすることが更に好ましい。架橋剤(C)の含有量が上記下限値以上であれば、樹脂膜の耐薬品性を一層高めることができる。また、架橋剤(C)の含有量が上記上限値以下であれば、樹脂膜の伸長性を高めることができる。
樹脂組成物は、光酸発生剤(D)を更に含むことが好ましい。樹脂組成物が、光酸発生剤(D)のような感放射線化合物を含有することで、樹脂膜を露光した際の光酸発生剤(D)の作用により、露光部分における樹脂膜の現像液に対する可溶性を変化させることができ、これにより樹脂膜をパターニングすることが可能となる。即ち、樹脂組成物が、光酸発生剤(D)のような感放射線化合物を含有する場合には、かかる樹脂組成物は、感放射線樹脂組成物として機能し得る。
上記エステル化合物の調製に用いるキノンジアジドスルホン酸ハライドとしては、例えば、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライド、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸クロライド、1,2−ベンゾキノンジアジド−5−スルホン酸クロライドが挙げられる。
上記エステル化合物の調製に用いるフェノール性水酸基を有する化合物としては、例えば、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ノボラック樹脂のオリゴマー、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物とジシクロペンタジエンとを共重合して得られるオリゴマーが挙げられる。これらは一種を単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
樹脂組成物中における光酸発生剤(D)の含有量は、環状オレフィン重合体(A)100質量部あたり、10質量部以上が好ましく、15質量部以上がより好ましく、25質量部以上が更に好ましく、100質量部以下が好ましく、70質量部以下がより好ましく、50質量部以下が更に好ましい。光酸発生剤(D)の含有量がこの範囲にあれば、樹脂組成物からなる樹脂膜を用いてパターニングする際に、適度な露光強度にて、露光部と未露光部における環状オレフィン重合体(A)の現像液への溶解度差を十分に大きくすることができるため、良好な感度で明瞭なパターンが形成可能となる。
本発明の樹脂組成物は、溶剤を含有していてもよい。即ち、本発明の樹脂組成物は、環状オレフィン重合体(A)、エポキシ樹脂(B)、架橋剤(C)、並びに、任意に添加される光酸発生剤(D)が、溶剤中に溶解及び/又は分散してなる、樹脂液であってもよい。
溶剤としては、特に限定されず、樹脂組成物の溶剤として既知のもの、例えば、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルを含むジエチレングリコール類等の国際公開第2015/141717号に開示された溶剤を用いることができる。溶剤としては、一種を単独で、或いは複数種を混合して用いることができる。なお、本発明の樹脂組成物中における溶剤の含有量は、環状オレフィン重合体(A)100質量部当たり、好ましくは10質量部以上10000質量部以下、より好ましくは50質量部以上5000質量部以下、更に好ましくは100質量部以上1000質量部以下の範囲である。
また、本発明の樹脂組成物は、本発明の効果が阻害されない範囲であれば、所望により、上記以外のその他の添加剤を含有していても良い。かかるその他の添加剤としては、例えば、上記架橋剤(C)以外の架橋剤、シランカップリング剤、界面活性剤、増感剤、光安定剤、消泡剤、顔料、染料、及びフィラー等が挙げられる(例えば、国際公開第2015/141717号参照)。なお、上記架橋剤(C)以外の架橋剤としては、例えば、メチロール基を有する架橋剤、オキセタン基を有する架橋剤、及びブロックイソシアネート基を有する架橋剤等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物の調製方法は、特に限定されず、樹脂組成物を構成する各成分を公知の方法により混合すればよい。混合の方法は特に限定されないが、樹脂組成物を構成する各成分を溶剤に溶解又は分散して得られる溶液又は分散液を混合するのが好ましい。これにより、樹脂組成物は、溶液又は分散液の形態(即ち、樹脂液の状態)で得られる。上記混合は、特に限定されず、既知の混合機を用いて行う。また、混合後に既知の方法でろ過を行ってもよい。
そして、本発明の樹脂組成物である樹脂液の固形分濃度は、通常、1質量%以上70質量%以下、好ましくは5質量%以上60質量%以下、より好ましくは10質量%以上50質量%以下である。固形分濃度が上述した範囲内であれば、樹脂液の溶解安定性及び塗布性、並びに形成される樹脂膜の膜厚均一性及び平坦性等が高度にバランスされ得る。
本発明の電子部品は、上述した本発明の樹脂組成物からなる樹脂膜を備える。そして、本発明の電子部品は、本発明の樹脂組成物から形成された現像残渣が十分に少なく且つ伸長性に優れた樹脂膜を備えているため、高性能である。
本発明の電子部品としては、特に限定されないが、本発明の樹脂組成物からなる樹脂膜が、現像残渣が十分に少なく且つ伸長性に優れたものであることから、ウェハレベルパッケージ技術によって製造される電子部品が好適である。特に、本発明の樹脂組成物からなる樹脂膜が、ウェハレベルパッケージ技術によって製造される電子部品において、層状に配置される配線の間を絶縁するための層間絶縁膜(再配線用層間絶縁膜など)を形成するものとして用いられたものであることがより好適である。
樹脂膜を備える電子部品は、特に限定されることなく、例えば、半導体素子が実装されたシリコンウエハ等の基板上に、樹脂膜を形成することにより、製造することができる。基板上に樹脂膜を形成する方法は、特に限定されない。樹脂膜は、例えば、溶剤を含む樹脂組成物(即ち、樹脂液)を用いて、基板上に膜を形成する工程(膜形成工程)と、得られた膜を架橋して樹脂膜を得る工程(架橋工程)とを経て製造することができる。なお、必要に応じて、上記膜形成工程と架橋工程との間に、基板上の膜に対して活性放射線を照射して露光膜を得る工程(露光工程)と、露光膜を現像して現像膜を得る工程(現像工程)とをこの順に実施することで、パターン化された樹脂膜を得ることができる。以下、各工程について説明する。
膜形成工程では、塗布法やフィルム積層法等の既知の方法に従って、樹脂組成物を用いて基板上に膜を形成する。例えば塗布法では、樹脂組成物を、スピンコート法等の既知の方法に従って塗布した後、加熱乾燥して溶剤を除去して塗膜を得る。この際の加熱乾燥条件は、各成分の種類や配合割合に応じて異なるが、加熱温度は、通常30〜150℃、好ましくは60〜120℃で、加熱時間は、通常0.5〜90分間、好ましくは1〜60分間、より好ましくは1〜30分間としうる。また、例えばフィルム積層法では、樹脂組成物を、樹脂フィルムや金属フィルム等のBステージフィルム形成用基材上に塗布した後に加熱乾燥により溶剤を除去してBステージフィルム(塗膜)を得、次いで、このBステージフィルムを、基板上に積層する。この際の加熱乾燥条件は、各成分の種類や配合割合に応じて適宜選択することができるが、加熱温度は、通常30〜150℃であり、加熱時間は、通常0.5〜90分間としうる。フィルム積層は、加圧ラミネータ、プレス、真空ラミネータ、真空プレス、ロールラミネータ等の圧着機を用いて行なうことができる。
任意で行い得る露光工程では、基板上の塗膜に対して活性放射線を照射して露光膜を得る。より具体的には、露光工程では、塗膜に活性放射線を照射して潜像パターンを形成する。露光工程を行う場合において用いる樹脂組成物は、光酸発生剤(D)等の感放射線化合物を含むことが好ましい。樹脂組成物が光酸発生剤(D)を含む場合には、上述したように、光酸発生剤(D)の作用により、露光部と非露光部における環状オレフィン重合体(A)の現像液に対する溶解性を異ならせることができる。なお、樹脂組成物に光酸発生剤(D)を配合することなく、パターン化樹脂膜を得るための方途としては、例えば、CO2レーザーやUV−YAGレーザーなどを用いたレーザー加工を用いる方法、あるいは、樹脂膜上にマスクパターンを形成して、ドライエッチングする方法、さらには、インクジェット法などの直接描画法等が挙げられる。
次に、露光工程で形成された潜像パターンを現像して顕在化させる。現像液としては、アルカリ現像液を用いることができる。アルカリ現像液は、アルカリ性化合物を水性溶媒に溶解させて調製することができる。アルカリ性化合物としては、例えば、アルカリ金属塩、アミン、アンモニウム塩を使用することができる。アルカリ性化合物は、無機化合物であっても有機化合物であってもよい。これらの化合物の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム等のアルカリ金属塩;アンモニア水;エチルアミン、n−プロピルアミン等の第一級アミン;ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン等の第二級アミン;トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三級アミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等の第四級アンモニウム塩;ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン;ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、N−メチルピロリドン等の環状アミン類;等が挙げられる。これらアルカリ性化合物は、それぞれ単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。アルカリ水性溶液の水性溶媒としては、水;メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤を使用することができる。アルカリ水性溶液は、界面活性剤等を適当量添加したものであってもよい。
さらに、必要に応じて、樹脂組成物に含有させた光酸発生剤(D)を失活させるために、現像膜に対して、上述したような活性放射線を照射することもできる。活性放射線の照射には、上記潜像パターンの形成に例示した方法を利用できる。照射と同時に、又は照射後に現像膜を加熱してもよい。加熱方法としては、例えば、電子部品をホットプレートやオーブン内で加熱する方法が挙げられる。加熱温度は、通常、80〜300℃、好ましくは100〜200℃の範囲である。
そして、上記膜形成工程で基材上に形成した膜、或いは、現像工程を経た現像膜について、架橋反応を行なう。このような架橋は、架橋剤(C)の種類に応じて適宜方法を選択すればよいが、通常、加熱により行なう。加熱方法は、例えば、ホットプレート、オーブン等を用いて行なうことができる。加熱温度は、通常、180〜250℃であり、加熱時間は、膜の面積や厚さ、使用機器等により適宜選択され、例えばホットプレートを用いる場合は、通常、5〜60分間、オーブンを用いる場合は、通常、30〜240分間の範囲である。加熱は、必要に応じて不活性ガス雰囲気下で行ってもよい。不活性ガスとしては、酸素を含まず、かつ、膜を酸化させないものであればよく、例えば、窒素、アルゴン、ヘリウム、ネオン、キセノン、クリプトン等が挙げられる。これらの中でも窒素とアルゴンが好ましく、特に窒素が好ましい。特に、酸素含有量が0.1体積%以下、好ましくは0.01体積%以下の不活性ガス、特に窒素が好適である。これらの不活性ガスは、それぞれ単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、実施例及び比較例で樹脂組成物を調製する際に用いたエポキシ樹脂のエポキシ当量(g/eq.)は、JIS K 7236:2009に従って求めた。
さらにまた、実施例及び比較例に従う樹脂組成物を用いて形成した樹脂膜の、伸長性、耐薬品性、及び解像性は、それぞれ以下の方法を使用して評価した。
スパッタリング装置(芝浦エレテック社製、「i-Miller CFS-4EP-LL」)を用いて50nm膜厚のアルミ膜を形成した4インチシリコンウエハ上に、各実施例及び各比較例において作製した樹脂組成物をスピンコートした後、ホットプレートを用いて120℃で2分間プリベークして、樹脂組成物よりなる膜を形成した。次いで、窒素中において230℃で1時間加熱することにより硬化させて樹脂膜を得て、10μm厚の樹脂膜付きシリコンウエハを得た。これを0.1mol%の塩酸水溶液に12時間浸漬してアルミのエッチングを行うことで、ウエハから樹脂膜を剥離させた後、150℃のオーブンで1時間乾燥させた。これを幅5mm、長さ40mmの短冊状に切り出して試験片とし、この試験片について引張試験を行うことで、引張伸び率を測定した。具体的には、引張試験機(島津製作所社製、「AGS-10kNX」)で23℃において、つかみ具間隔2cm、引張速度2mm/分で引張試験を行い、破断点における伸び率を測定した。8本の試験片について試験を行い、上位3点の平均値を各例で得られた樹脂組成物を用いて形成した樹脂膜の伸び率とした。伸び率の値が大きいほど、樹脂膜の伸長性が高いことを意味する。なお、樹脂組成物から形成される樹脂膜の伸長性が高いほど、当該樹脂組成物を用いて形成される樹脂膜が、温度サイクル試験や落下衝撃試験の際にクラックや剥離を生じ難いため、好ましい。
A:引張伸び率が25%以上
B:引張伸び率が15%超25%未満
C:引張伸び率が15%以下
シリコンウエハ上に、各実施例及び各比較例において作製した樹脂組成物をスピンコートした後、ホットプレートを用いて120℃で2分間プリベークして、樹脂組成物よりなる膜を形成した。次いで、窒素中において230℃で1時間加熱することにより、10μm厚の樹脂膜付きシリコンウエハを得た。これを23℃においてモノエタノールアミン/ジメチルスルホキシド=7/3(質量比)に15分浸漬し、式:(膜厚変化(%)=|浸漬後の膜厚−浸漬前の膜厚|/浸漬前の膜厚×100)に従って膜厚変化を算出した。算出した膜厚変化の値(%)に基づいて、下記の基準に従って耐薬品性を評価した。
A:膜にクラックや剥がれが無く、膜厚変化が10%未満
B:膜にクラックや剥がれが無く、膜厚変化が10%以上、20%未満
C:膜にクラックや剥がれが発生、又は膜厚変化が20%以上
シリコンウエハ上に、各実施例及び各比較例において作製した樹脂組成物をスピンコートした後、ホットプレートを用いて120℃で2分間プリベークして10μm厚の塗膜を得た。次いで20μmホールのマスクを介して、マスクアライナー(キャノン社製、「PLA501F」)でg−h−i混合線を用いて所定の照射量で露光を行った後、アルカリ現像液としての2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間、ディップ現像を行った。露光の際の照射量は、各塗膜について、上記マスクを用いて露光した場合に、20μmのホールが形成される照射量とした。次いで、超純水で10秒間リンスを行うことで、20μmのホールがパターニングされた現像膜付きのシリコンウエハを得た。イナートオーブンを用いて窒素中で、100℃で30分、次いで100℃から230℃まで2℃/分の速度で昇温させた後、230℃で1時間硬化を行った。式:(|硬化前のホール径−硬化後のホール径|/硬化前のホール径×100)に従い硬化前後でのホール径の変化率を算出し、得られた変化率の値(%)を以下の基準に従って評価した。
A:10%未満
B:10%以上、20%未満
C:20%以上
<環状オレフィン重合体(A−1)の調製>
N−置換イミド基を有する環状オレフィン単量体としてのN−フェニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(NBPI)40モル%、及びカルボキシル基を有する環状オレフィン単量体としての4−ヒドロキシカルボニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−9−エン(TCDC)60モル%からなる単量体混合物100部、1,5−ヘキサジエン2.0部、(1,3−ジメシチルイミダゾリン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウムジクロリド(Org.Lett.,第1巻,953頁,1999年に記載された方法で合成した)0.02部、及びジエチレングリコールエチルメチルエーテル200部を、窒素置換したガラス製耐圧反応器に仕込み、攪拌しつつ80℃にて4時間反応させて重合反応液を得た。
そして、得られた重合反応液をオートクレーブに入れて、150℃、水素圧4MPaで、5時間攪拌して水素化反応を行い、プロトン性極性基を有する環状オレフィン重合体(A−1)を含む重合体溶液を得た。得られたプロトン性極性基を有する環状オレフィン重合体(A−1)の重合転化率は99.7%、ポリスチレン換算重量平均分子量は7,150、数平均分子量は4,690、分子量分布は1.52、水素添加率は、99.7%であった。また、得られたプロトン性極性基を有する環状オレフィン重合体(A−1)の重合体溶液の固形分濃度は34.4質量%であった。
<環状オレフィン重合体(A−2)の調製>
N−置換イミド基を有する環状オレフィン単量体としてのN−フェニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(NBPI)16モル%及びN−(2−エチルヘキシル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(NEHI)16モル%、並びにカルボキシル基を有する環状オレフィン単量体としての4−ヒドロキシカルボニルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカ−9−エン(TCDC)68モル%からなる単量体混合物100質量部、1−ヘキセン1.0質量部、(1,3−ジメシチルイミダゾリン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウムジクロリド(「Org.Lett.,第1巻,953頁,1999年」に記載された方法で合成した)0.06質量部、並びにジエチレングリコールエチルメチルエーテル300質量部を、窒素置換したガラス製耐圧反応器に仕込み、攪拌しつつ80℃にて4時間反応させて重合反応液を得た。そして、得られた重合反応液をオートクレーブに入れて、150℃、水素圧4MPaで、5時間攪拌して水素化反応を行い、プロトン性極性基を有する環状オレフィン重合体(A−2)を含む重合体溶液を得た。得られたプロトン性極性基を有する環状オレフィン重合体(A−2)の重合転化率は99.3質量%、ポリスチレン換算重量平均分子量は20,600、数平均分子量は11,500、分子量分布は1.79、水素添加率は、99.8モル%であった。また、得られたプロトン性極性基を有する環状オレフィン重合体(A−2)の重合体溶液の固形分濃度は25.3質量%であった。
<樹脂組成物の調製>
環状オレフィン重合体(A)として、合成例1で得られたプロトン性極性基を有する環状オレフィン重合体(A−1)の重合体溶液291部(環状オレフィン重合体(A−1)として100部)、光酸発生剤(D)として、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライド(2.5モル)との縮合物30部、エポキシ当量が1124であるエポキシ樹脂(B)及びメチルエチルケトン(MEK)の混合物(三菱ケミカル社製、「YX7110B80」)を63部(エポキシ樹脂(B)として50部)、及び、溶剤として、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル53部を混合し、溶解させた後、孔径0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して樹脂組成物を調製した。
そして、得られた樹脂組成物を用いて上記に従って各種評価を行った。結果を表1に示す。
なお、エポキシ当量が500以上であるエポキシ樹脂(B)として用いた、三菱ケミカル社製、「YX7110B80」は、分子内に、芳香族基及び柔軟性骨格を有するものであり、且つ、芳香族基として少なくともフェニレン基を有していることを1H−NMR及び13C−NMRを用いて確認した。より詳細には、「YX7110B80」は、上述した一般式(3)を満たす構造を有するものであることを確認した。
実施例1において、分子内にフェノール性水酸基及びアルコキシメチル基を含む架橋剤(C)(HMOM-TPHAP、4,4’,4”−(エチリデン)トリス[2,6−(メトキシメチル)フェノール]、下式(α))のγ―ブチロラクトン20%溶液(本州化学社製、「HMOM-TPHAP-GB」)50部(架橋剤(C)として10部)をさらに配合し、溶剤としてのジエチレングリコールエチルメチルエーテルの量を53部から28部に変更した以外は、実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、各種評価を実施した。結果を表1に示す。
実施例1において、エポキシ樹脂(B)及びMEKの混合物(三菱ケミカル社製、「YX7110B80」)を63部から81部(エポキシ樹脂(B)として65部)に変更し、分子内にフェノール性水酸基及びアルコキシメチル基を含む架橋剤(C)(本州化学社製、「TMOM-BP」、3,3’,5,5’−テトラメトキシメチル−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、下式(β))10部をさらに配合し、溶剤としてのジエチレングリコールエチルメチルエーテルの量を53部から86部に変更した以外は、実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、各種評価を実施した。結果を表1に示す。
実施例1において、エポキシ樹脂(B)及びMEKの混合物(三菱ケミカル社製、YX7110B80)を63部から94部(エポキシ樹脂(B)として75部)に変更し、HMOM-TPHAPのγ―ブチロラクトン20%溶液(本州化学社製、「HMOM-TPHAP-GB」)100部(架橋剤(C)として20部)をさらに配合し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルを53部から31部に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物を調製し、各種評価を実施した。結果を表1に示す。
環状オレフィン重合体(A)として、合成例1で得られたプロトン性極性基を有する環状オレフィン重合体(A−1)の重合体溶液232部(環状オレフィン重合体(A−1)として80部)、及び合成例2で得られたプロトン性極性基を有する環状オレフィン重合体(A−2)の重合体溶液79部(環状オレフィン重合体(A−2)として20部)、光酸発生剤(D)として、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライド(2.5モル)との縮合物35部、エポキシ樹脂(B)及びMEKの混合物(三菱ケミカル社製、YX7110B80)を88部(エポキシ樹脂(B)として70部)、HMOM-TPHAPのγ―ブチロラクトン20%溶液(本州化学社製、「HMOM-TPHAP-GB」)50部(架橋剤(C)として10部)、及び、溶剤としてのジエチレングリコールエチルメチルエーテル38部を混合し、溶解させた後、孔径0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して樹脂組成物を調製し、実施例1と同様に各種評価を実施した。結果を表1に示す。
環状オレフィン重合体(A)として、合成例1で得られた環状オレフィン重合体(A−1)の重合体溶液291部(環状オレフィン重合体(A−1)として100部)、光酸発生剤(D)として、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライド(2.5モル)との縮合物30部、その他のエポキシ樹脂としてエポキシ当量が487である樹脂(三菱ケミカル社製、「YX7105」)を70部、HMOM-TPHAPのγ―ブチロラクトン20%溶液(本州化学社製、「HMOM-TPHAP-GB」)50部(架橋剤(C)として10部)、及び、溶剤として、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル39部を混合し、溶解させた後、孔径0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して樹脂組成物を調製し、実施例1と同様に各種評価を実施した。結果を表1に示す。なお、その他のエポキシ樹脂として用いたYX7105は、芳香族基及び柔軟性骨格を有するものであった。
環状オレフィン重合体(A)として、合成例1で得られた環状オレフィン重合体(A−1)の重合体溶液291部(環状オレフィン重合体(A−1)として100部)、光酸発生剤(D)として、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライド(2.5モル)との縮合物30部、その他のエポキシ樹脂としてエポキシ当量が440である樹脂(三菱ケミカル社製、「YX7400」)を70部、及び、溶剤として、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル39部を混合し、溶解させた後、孔径0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。なお、エポキシ樹脂であるYX7400は、芳香族基を有さず、柔軟性骨格を有するものであった。
環状オレフィン重合体(A)として、ヒドロキシスチレンとメタクリル酸メチルとの共重合体(丸善石油化学社製、「CMM」)を100部、光酸発生剤(D)として、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライド(2.5モル)との縮合物30部、エポキシ当量が1124であるエポキシ樹脂(B)及びMEKの混合物(三菱ケミカル社製、YX7110B80)を93.75部(エポキシ樹脂(B)として75部)、架橋剤(C)(本州化学社製、「TMOM-BP」)10部、及び、溶剤としてのジエチレングリコールエチルメチルエーテル288部を混合し、溶解させた後、孔径0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して樹脂組成物を調製した。実施例1と同様にして伸長性を評価すべく、試験片の調製を試みたが、樹脂膜が脆く、ウエハから剥離することができなかったため、試験片を調製することができず、評価することができなかった。その他の項目については、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
また、本発明によれば、高性能な電子部品を提供することができる。
Claims (7)
- 極性基を有する環状オレフィン重合体(A)、及びエポキシ当量が500以上であるエポキシ樹脂(B)を含有する、樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)が、分子内に柔軟性骨格及び芳香族基を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 分子内にフェノール性水酸基及びアルコキシメチル基を含む架橋剤(C)を更に含有する、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 光酸発生剤(D)を更に含有する、請求項1〜3の何れかに記載の樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)の含有量が、前記環状オレフィン重合体(A)100質量部あたり、40質量部以上、100質量部以下である、請求項1〜4の何れかに記載の樹脂組成物。
- 前記架橋剤(C)の含有量が、前記環状オレフィン重合体(A)100質量部あたり、1質量部以上、100質量部以下である、請求項1〜5の何れかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れかに記載の樹脂組成物からなる樹脂膜を備える、電子部品。
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