JPWO2019181882A1 - 液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
偏光板を用いない液晶表示素子として、液晶の透過状態(透明状態ともいう。)と散乱状態との間でスイッチングを行う素子がある。一般的には、高分子分散型液晶(PDLC(Polymer Dispersed Liquid Crystal)ともいう。)や高分子ネットワーク型液晶(PNLC(Polymer Network Liquid Crystal)ともいう。)を用いたものが知られている。
一方、電圧無印加時に透過状態となり、電圧印加時には散乱状態になるPDLCを用いた液晶表示素子(リバース型素子ともいう。)も提案されている(特許文献3、4参照)。
即ち、本発明は、電極を備えた一対の基板の間に配置した液晶及び重合性化合物を含む液晶組成物に対し、紫外線を照射して硬化させた液晶層を有する、電圧無印加時に散乱状態となり、電圧印加時には透明状態となる液晶表示素子であって、前記液晶組成物が、下記式[1]で表される化合物を含むことを特徴とする液晶表示素子にある。
本発明に使用される液晶組成物は、液晶、重合性化合物及び前記式[1]で示される化合物(特定化合物ともいう。)を含有する。特定化合物は、式[1]中のX1で示される紫外線により重合反応する部位と、リン酸基を有する。そのため、特定化合物を液晶組成物中に含めると、リン酸基とITO電極などの無機系の電極との相互作用が働き、更に、式[1]中のX1の部位が重合性化合物と反応することで、液晶層中のポリマーネットワークと電極との密着性が高くなると考えられる。
本発明における液晶組成物は、液晶、重合性化合物及び前記式[1]で表される特定化合物を含有する。
液晶には、ネマチック液晶、スメクチック液晶又はコレステリック液晶を用いることができる。なかでも、ノーマル型素子には、正の誘電異方性を有する液晶が好ましく、リバース型には、負の誘電異方性を有する液晶を用いることが好ましい。その際、低電圧駆動及び散乱特性の点からは、誘電率の異方性が大きく、屈折率の異方性が大きいものが好ましい。また、液晶には、前記の相転移温度、誘電率異方性及び屈折率異方性の各物性値に応じて、2種類以上の液晶を混合して用いることができる。
重合性化合物は、液晶に溶解すれば、特に限定されないが、重合性化合物を液晶に溶解した際に、液晶組成物の一部又は全体が液晶相を示す温度が存在することが必要となる。液晶組成物の一部が液晶相を示す場合であっても、液晶表示素子を肉眼で確認して、素子内全体がほぼ一様な透明性と散乱特性が得られていれば良い。
なかでも、重合性化合物の反応形式は、液晶表示素子の光学特性の点から、ラジカル重合が好ましい。その際、重合性化合物としては、下記のラジカル型の重合性化合物、又はそのオリゴマーを用いることができる。また、前記の通り、これらの重合性化合物を重合反応させたポリマーを用いることもできる。
ラジカル型の重合性化合物又はそのオリゴマーの具体例は、国際公開第WO2015/146987の69〜71頁に記載されるラジカル型の重合性化合物が挙げられる。
前記硬化性樹脂の形成を促進させるため、液晶組成物中には、重合性化合物のラジカル重合を促進させる目的で、紫外線により、ラジカルを発生するラジカル開始剤(重合開始剤ともいう)を導入することが好ましい。具体的には、国際公開第2015/146987の71〜72頁に記載されるラジカル開始剤が挙げられる。
特定化合物は、前記式[1]で表される化合物である。
式[1]中、X1、X2、Xm及びXnは、前記に定義した通りであるが、なかでもそれぞれ、下記のものが好ましい。
X1は前記式[1−a]又は式[1−b]が好ましい。X2は炭素数2〜12のアルキレン基が好ましく、X1とOと隣り合わない任意の−CH2−は、−O−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良い。Xmは1又は2の整数が好ましい。Xnは1又は2の整数が好ましい。ただし、Xm+Xnは3である。
Xdは、炭素数2〜12のアルキレン基を示す。p1は、1又は2の整数を示す。p2は、1又は2の整数を示す。ただし、p1+p2は3である。p3は、2〜8の整数を示す。
特定化合物の含有割合は、液晶表示素子の液晶層と電極との密着性の点から、液晶組成物中の液晶100質量部に対して、0.01〜20質量部が好ましく、0.05〜10質量部がより好ましく、0.1〜10質量部が最も好ましい。また、特定化合物は、各特性に応じて、1種又は2種以上を混合して使用することもできる。
Y2は単結合、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH2O−、−CONH−、−NHCO−、−CON(CH3)−、−N(CH3)CO−、−COO−又は−OCO−を示す。なかでも、単結合、−O−、−CH2O−、−CONH−、−COO−又は−OCO−が好ましく、単結合、−O−、−COO−又は−OCO−がより好ましい。
Y4は単結合、−O−、−OCH2−、−COO−又は−OCO−を示す。なかでも、単結合、−O−又は−COO−が好ましく、−O−が特に好ましい。
Y7はベンゼン環、シクロヘキサン環及び複素環から選ばれる環状基を示し、これらの環状基上の任意の水素原子が、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルコキシ基又はフッ素原子で置換されていてもよい。なかでも、ベンゼン環又はシクロヘキサン環が好ましい。
Ymは0〜4の整数を示す。なかでも、0〜2の整数が好ましい。
式[2]における好ましいY1〜Y8及びYmの組み合わせは、下記の表1〜9に示される。表1〜9中、Y3を示す−(CH2)−におけるaは、1〜10の整数を表す。
また、第2の特定化合物は、重合性化合物及び特定化合物を混合した液晶に加える方法や、予め、液晶に第2の特定化合物を加えたものを調製し、それに重合性化合物と特定化合物とを混合したものに加える方法が挙げられる。
前記のように液晶組成物を調製する場合、重合性化合物、特定化合物及び第2の特定化合物の溶解性に応じて、加熱することもできる。その際の温度は100℃未満が好ましい。
液晶表示素子に用いる基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板の他、アクリル基板、ポリカーボネート基板、PET(ポリエチレンテレフタレート)基板などのプラスチック基板、更には、それらのフィルムを用いることができる。特に、調光窓などに用いる場合には、プラスチック基板やフィルムが好ましい。また、プロセスの簡素化の観点からは、液晶駆動のためのITO電極、IZO(Indium Zinc Oxide)電極、IGZO(Indium Gallium Zinc Oxide)電極、有機導電膜などが形成された基板が好ましい。また、反射型の液晶表示素子とする場合には、片側の基板のみにならば、シリコンウエハやアルミニウムなどの金属や誘電体多層膜が形成された基板を使用できる。
液晶表示素子に用いる液晶組成物は、前記の通りであるが、そのなかに、液晶表示素子の電極間隙(ギャップともいう。)を制御するためのスペーサーを導入することもできる。
<特定化合物>
X1:ホスマ―PE(DAP社製)
X2:KAYAMER PM−21(日本化薬社製)
R1:IBXA(大阪有機化学工業社製)
R2:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
R3:KAYARAD FM−400(日本化薬社製)
R4:EBECRYL 230(ダイセル・オルネクス社製)
R5:EBECRYL 4858(ダイセル・オルネクス社製)
R6:カレンズMT PE1(昭和電工社製)
P1:IRGACURE 184(BASF社製)
<液晶>
L1:MLC−3018(メルク社製)
R1(1.35g)、R2(0.20g)、R3(1.00g)、R4(0.80g)、R5(0.20g)及びR6(0.30g)を混合し、60℃で2時間撹拌した。その後、X1(0.05g)を加え、重合性化合物の溶液を作製した。重合性化合物の溶液、L1(6.00g)及びP1(0.10g)を混合し、25℃で6時間撹拌して、液晶組成物(1)を得た。
R1(1.30g)、R2(0.20g)、R3(1.00g)、R4(0.80g)、R5(0.20g)及びR6(0.30g)を混合し、60℃で2時間撹拌した。その後、X2(0.10g)を加え、重合性化合物の溶液を作製した。重合性化合物の溶液、L1(6.00g)及びP1(0.10g)を混合し、25℃で6時間撹拌して、液晶組成物(2)を得た。
R1(1.40g)、R2(0.20g)、R3(1.00g)、R4(0.80g)、R5(0.20g)及びR6(0.30g)を混合し、60℃で2時間撹拌した。その後、X2(0.10g)を加え、重合性化合物の溶液を作製した。その一方で、S1(0.20g)及びL1(5.80g)を混合し、25℃で2時間撹拌して第2の特定化合物を含む液晶を作製した。重合性化合物の溶液、第2の特定化合物を含む液晶、及びP1(0.10g)を混合し、25℃で6時間撹拌して、液晶組成物(3)を得た。
R1(1.20g)、R2(0.20g)、R3(1.00g)、R4(0.80g)、R5(0.20g)及びR6(0.30g)を混合し、60℃で2時間撹拌した。その後、X2(0.20g)を加え、重合性化合物の溶液を作製した。その一方で、S1(0.20g)、S2(0.20g)及びL1(5.60g)を混合し、25℃で2時間撹拌して第2の特定化合物を含む液晶を作製した。重合性化合物の溶液、第2の特定化合物を含む液晶、及びP1(0.10g)を混合し、25℃で6時間撹拌して、液晶組成物(4)を得た。
R1(1.40g)、R2(0.20g)、R3(1.00g)、R4(0.80g)、R5(0.20g)及びR6(0.30g)を混合し、60℃で2時間撹拌して、重合性化合物の溶液を作製した。重合性化合物の溶液、L1(6.00g)及びP1(0.10g)を混合し、25℃で6時間撹拌して、液晶組成物(5)を得た。
純水及びIPA(イソプロピルアルコール)で洗浄したITO電極付きガラス基板(縦:100mm、横:100mm、厚さ:0.7mm)を2枚用意し、その一方の基板のITO面に、粒子径が15μmのスペーサー(商品名:ミクロパール、積水化学社製)を塗布した。その後、その基板のスペーサーを塗布した面に、ODF(One Drop Filling)法にて前記の液晶組成物(1)〜(5)を滴下し、次いで、他方の基板のITO面が向き合うように貼り合わせを行い、処理前の液晶表示素子を得た。
この処理前の液晶表示素子に、照度20mW/cm2のメタルハライドランプを用いて、350nm以下の波長をカットし、照射時間60秒で紫外線照射を行った。これにより、液晶表示素子(ガラス基板)を得た。
純水で洗浄したITO電極付きPET基板(縦:150mm、横:150mm、厚さ:0.1mm)を2枚用意し、その一方の基板のITO面に、前記の15μmのスペーサーを塗布した。その後、その基板のスペーサーを塗布したITO面に、ODF法にて前記の液晶組成物(1)〜(5)を滴下し、次いで、他方の基板のITO面が向き合うように貼り合わせを行い、処理前の液晶表示素子を得た。なお、ODF法にて、液晶組成物の滴下及び貼り合わせを行う際には、ITO電極付きPET基板の支持基板としてガラス基板を用いた。その後、紫外線を照射する前に、その支持基板を外した。
この処理前の液晶表示素子に、前記の「液晶表示素子の作製(ガラス基板)」と同様の手法で紫外線を照射し、液晶表示素子(プラスチック基板)を得た。
本評価は、液晶表示素子(ガラス基板及びプラスチック基板)の電圧無印加状態(0V)及び電圧印加状態(交流駆動:10V〜50V)のHaze(曇り度)を測定することで行った。その際、Hazeは、JIS K 7136に準拠し、ヘーズメータ(HZ−V3,スガ試験機社製)で測定した。なお、本評価では、電圧無印加状態のHazeが高いほど散乱特性に優れ、電圧印加状態でのHazeが低いほど透明性に優れるとした。
更に、液晶表示素子の光の照射に対する安定性試験として、卓上型UV硬化装置(HCT3B28HEX−1、センライト社製)を用いて、波長365nm換算で5J/cm2の紫外線を照射した後の観察も行った。具体的には、初期のHazeに対して、紫外線照射後のHazeの変化が小さいものほど、本評価に優れるとした。
初期、恒温恒湿槽保管後(恒温恒湿)及び紫外線照射後(紫外線)のHazeの測定結果を、表10にまとめて示す。
本評価は、液晶表示素子(ガラス基板及びプラスチック基板)を、温度80℃、湿度90%RHの恒温恒湿槽内に24時間保管し、液晶表示素子の剥離と気泡の有無を確認することで行った(液晶表示素子の高温高湿環境下の安定性試験として)。具体的には、素子の剥離(液晶層と樹脂膜、或いは樹脂膜と電極とが剥がれている状態)が起こっていないもの、及び素子内に気泡が発生していないものを、本評価に優れるとした(表中の良好表示)。
初期、恒温恒湿槽保管後(恒温恒湿)及び紫外線照射後(紫外線)における液晶層と電極との密着性の結果(密着性)を、表11にまとめて示す。
下記の表10及び表11に示されるように、前記の液晶組成物(1)〜(5)を用いて、前記の手法で液晶表示素子の作製、光学特性(散乱特性と透明性)の評価、及び液晶層と電極との密着性の評価を行った。
その際、実施例1、3、5、7及び比較例1は、ガラス基板を用いて液晶表示素子の作製と各評価を行い、実施例2、4、6、8及び比較例2では、プラスチック基板を用いた。
また、液晶組成物中に第2の特定化合物を導入した場合、より低い電圧でHazeが低くなった。具体的には、同一の条件での比較において、実施例3と実施例5との比較、及び実施例4と実施例6との比較である。
Claims (8)
- 電極を備えた一対の基板の間に配置した液晶及び重合性化合物を含む液晶組成物に対し、紫外線を照射して硬化させた液晶層を有する、電圧無印加時に散乱状態となり、電圧印加時には透明状態となる液晶表示素子であって、前記液晶組成物が、下記式[1]で表される化合物を含むことを特徴とする液晶表示素子。
- 前記式[1]で表される化合物の導入量が、液晶100質量部に対して、0.05〜10質量部である請求項1に記載の液晶表示素子。
- 前記液晶組成物が、下記式[2]で表される化合物を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記式[2]で表される化合物の導入量が、液晶100質量部に対して、0.5〜20質量部である請求項4に記載の液晶表示素子。
- 前記式[2]で表される化合物が、下記式[2a−1]〜式[2a−11]からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項4又は5に記載の液晶表示素子。
- 前記液晶表示素子の基板が、ガラス基板又はプラスチック基板である請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記液晶表示素子が、調光窓又は光シャッター素子である請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
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