JPWO2019117100A1 - Z−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを構成成分とする共沸様組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
Z−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、
ジクロロメタン、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ヘキサン、シクロヘキサン、アセトンまたはシクロペンタンとを含む、共沸(様)組成物。
1〜40モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと99〜60モル%のジクロロメタンとを含む、発明1に記載の共沸(様)組成物。
67〜77モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと33〜23モル%のメタノールとを含む、発明1に記載の共沸(様)組成物。
80〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと20〜1モル%のエタノールとを含む、発明1に記載の共沸(様)組成物。
90〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと10〜1モル%のn−プロパノールとを含む、発明1に記載の共沸(様)組成物。
85〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと15〜1モル%のイソプロパノールとを含む、発明1に記載の共沸(様)組成物。
75〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと25〜1モル%のn−ヘキサンとを含む、発明1に記載の共沸(様)組成物。
85〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと15〜1モル%のシクロヘキサンとを含む、発明1に記載の共沸(様)組成物。
1〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと99〜1モル%のアセトンとを含む、発明1に記載の共沸(様)組成物。
1〜60モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと99〜40モル%のシクロペンタンとを含む、発明1に記載の共沸(様)組成物。
発明1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物を少なくとも含む、液体組成物。
少なくとも一種の追加成分をさらに含む、発明11に記載の液体組成物。
前記追加成分の総量が、前記共沸(様)組成物に対して0.001〜30質量%である、発明12に記載の液体組成物。
発明1〜10のいずれかに記載の共沸(用)組成物または発明11〜13のいずれかに記載の液体組成物と、噴射ガスとを含有する、エアゾール組成物。
発明1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、発明11〜13のいずれかに記載の液体組成物または発明14に記載のエアゾール組成物を含む、洗浄剤。
車両、乗物または輸送機関の洗浄用である、発明15に記載の洗浄剤。
車両、乗物または輸送機関のブレーキクリーナー用である、発明15または16に記載の洗浄剤。
発明1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、発明11〜13のいずれかに記載の液体組成物または発明14に記載のエアゾール組成物を含む、溶剤。
発明1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、発明11〜13のいずれかに記載の液体組成物または発明14に記載のエアゾール組成物を含む、水切り剤。
発明1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、発明11〜13のいずれかに記載の液体組成物または発明14に記載のエアゾール組成物を含む、発泡剤。
発明1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、発明11〜13のいずれかに記載の液体組成物または発明14に記載のエアゾール組成物を含む、熱伝達媒体。
発明1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、発明11〜13のいずれかに記載の液体組成物または発明14に記載のエアゾール組成物を含む、潤滑剤溶剤。
発明1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、発明11〜13のいずれかに記載の液体組成物または発明14に記載のエアゾール組成物を、被洗浄物品に接触させる工程を含む、該被洗浄物品を洗浄する方法。
含フッ素オレフィンは種々の溶剤との相溶性が高いので、容易に均一な組成物を調合することは可能である。しかし、このような単純な組成物の場合、「液組成が変動しやすい」という問題が内在している。すなわち、仮に複数種類の液体を混合し、相溶性を確保できたとしても、各成分の揮発度の違いにより、液組成が変動しやすいという問題は避けられない。例えば、二元系の液体組成物を超音波洗浄機に入れて、洗浄剤として用いた場合、一般に揮発度の高い低沸点成分(蒸気圧の大きい成分)が優先的に揮発し、洗浄槽内に揮発度の低い高沸点成分が濃縮される。例えば、洗浄力の高い低沸点成分に洗浄力の低い高沸点成分の組成物の場合、洗浄液における低沸点成分濃度が経時的に減少して、洗浄不良を引き起こす恐れがある。特に、可燃性の溶剤に不燃性の溶剤をブレンドして不燃性組成物を調合した場合、不燃性成分が優先的に揮発すると洗浄液が可燃性組成物になることがある。
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd)、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、2,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン(1232xf)、1,2,3−トリクロロ−3,3−ジフロロプロペン(1222xd)、2,3,3−トリクロロ−3−フルオロプロペン(1231xf)、E−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1223xd(E))、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1223za)等のHCFO類;
1,3,3,3−テトラクロロプロペン(1230zd)、1,1,2,3−テトラクロロプロペン(1230xa)、1,1,3,3−テトラクロロプロペン(1230za)、2,3,3,3−テトラクロロプロペン(1230xf)等のハイドロクロロオレフィン(HCO)類;
1,1,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(233da)、1,2,2−トリクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(233ab)、1,1,2,2−テトラクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(223aa)、1,1,1,2,2−ペンタクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(213ab)、1,1,2,2−テトラクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(223ab)、1,1,1,2−テトラクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(223db)等のハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)類。
本発明の共沸(様)組成物(あるいは、該共沸(様)組成物を含む液体組成物)は、精密機械部品、電子材料(プリント基板、液晶表示器、磁気記録部品、半導体材料等)、樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品などから異物、油脂、グリース、ワックス、フラックス、インキ等を除去するのに好適である。本発明の共沸(様)組成物は適度な流動性や溶解性を有するので、異物(パーティクルなど) を洗い流したり、または溶解したりして、除去できる。また、自動車、二輪自動車、自転車、建機、農機、航空機、鉄道車両、船舶などの各種車両・乗物・輸送機関の洗浄(特にこれらのブレーキクリーナー)においては、汚れを湿潤させて洗い流す工程を要するところ、本発明の共沸(様)組成物(あるいは、該共沸(様)組成物を含む液体組成物)は、適度な沸点を有しており、汚れを湿潤させて洗い流すことができるため、このような洗浄に好適である。洗浄の手法は特に限定されないが、被洗浄物品に本発明の共沸(様)組成物(あるいは、該共沸(様)組成物を含む液体組成物)を浸漬して汚れを洗い流す、ウェスでふき取る、スプレー洗浄を行う、などの方法が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。超音波洗浄機内に当該共沸(様)組成物を入れ、その液中に洗浄対象の物品を浸漬させ、超音波洗浄処理することは、特に好ましい態様の1つである。また、スプレー洗浄、例えば、本発明の共沸(様)組成物(あるいは、該共沸(様)組成物を含む液体組成物)を噴射ガスと混合してエアゾール化させて各種洗浄対象の物品に吹き付ける方法、も好ましい態様の1つである。
[実施例1−1]
セプタム、攪拌子、−10℃の冷媒が流せるジムロートを備えた50mL三つ口フラスコに、表1記載のモル濃度になるようにZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1223xd(Z))とジクロロメタン(CH2Cl2)を合わせて25mL仕込んだ。ジムロート上部には合成ゼオライト管を取り付けた。フラスコをオイルバスに浸し、攪拌しながら還流するまで加熱した。還流が開始してから一時間以上経過して組成が安定した後、セプタムからガスタイトシリンジで気相部をサンプリングして、ガスクロマトグラフィー分析した。液相部は同様に注射針を備えたポリプロピレン製シリンジを用いて、約1mLをサンプリングし、予め氷水で冷却した2mLバイアル瓶に移した後、ガスクロマトグラフィー分析を実施した。表1においては予め作成した検量線を用いてモル%表記とした。また、図1は横軸に1223xd(Z)の液相部組成、縦軸に1223xd(Z)の気相部組成をとり、表1の結果をプロットした。実施例1−1により、第1成分の1223xd(Z)が1〜40モル%、第2成分のジクロロメタンが99〜60モル%の範囲において、気相部と液相部の組成が実質的に変化しない共沸組成物または共沸様組成物であることが明らかとなった。
ジクロロメタンの代わりに、メタノール(MeOH)を用いた以外は実施例1−1と同様の操作を行った。表2においては予め作成した検量線を用いてモル%表記とした。また、図2は横軸に1223xd(Z)の液相部組成、縦軸に1223xd(Z)の気相部組成をとり、表2の結果をプロットした。実施例1−2により、第1成分の1223xd(Z)が67〜77モル%、第2成分のメタノールが33〜23モル%の範囲において、気相部と液相部の組成が実質的に変化しない共沸組成物または共沸様組成物であることが明らかとなった。
ジクロロメタンの代わりに、エタノール(EtOH)を用いた以外は実施例1−1と同様の操作を行った。表3においては予め作成した検量線を用いてモル%表記とした。また、図3は横軸に1223xd(Z)の液相部組成、縦軸に1223xd(Z)の気相部組成をとり、表3の結果をプロットした。実施例1−3により、第1成分の1223xd(Z)が80〜99モル%、第2成分のエタノールが20〜1モル%の範囲において、気相部と液相部の組成が実質的に変化しない共沸組成物または共沸様組成物であることが明らかとなった。
ジクロロメタンの代わりに、n−プロパノール(n−PrOH)を用いた以外は実施例1−1と同様の操作を行った。表4においては予め作成した検量線を用いてモル%表記とした。また、図4は横軸に1223xd(Z)の液相部組成、縦軸に1223xd(Z)の気相部組成をとり、表4の結果をプロットした。実施例1−4により、第1成分の1223xd(Z)が90〜99モル%、第2成分のn−プロパノールが10〜1モル%の範囲において、気相部と液相部の組成が実質的に変化しない共沸組成物または共沸様組成物であることが明らかとなった。
ジクロロメタンの代わりに、イソプロパノール(IPA)を用いた以外は実施例1−1と同様の操作を行った。表5においては予め作成した検量線を用いてモル%表記とした。また、図5は横軸に1223xd(Z)の液相部組成、縦軸に1223xd(Z)の気相部組成をとり、表5の結果をプロットした。実施例1−5により、第1成分の1223xd(Z)が85〜99モル%、第2成分のイソプロパノールが15〜1モル%の範囲において、気相部と液相部の組成が実質的に変化しない共沸組成物または共沸様組成物であることが明らかとなった。
ジクロロメタンの代わりに、n−ヘキサンを用いた以外は実施例1−1と同様の操作を行った。表6においては予め作成した検量線を用いてモル%表記とした。また、図6は横軸に1223xd(Z)の液相部組成、縦軸に1223xd(Z)の気相部組成をとり、表6の結果をプロットした。実施例1−6により、第1成分の1223xd(Z)が75〜99モル%、第2成分のn−ヘキサンが25〜1モル%の範囲において、気相部と液相部の組成が実質的に変化しない共沸組成物または共沸様組成物であることが明らかとなった。
ジクロロメタンの代わりに、シクロヘキサンを用いた以外は実施例1−1と同様の操作を行った。表7においては予め作成した検量線を用いてモル%表記とした。また、図7は横軸に1223xd(Z)の液相部組成、縦軸に1223xd(Z)の気相部組成をとり、表7の結果をプロットした。実施例1−7により、第1成分の1223xd(Z)が85〜99モル%、第2成分のシクロヘキサンが15〜1モル%の範囲において、気相部と液相部の組成が実質的に変化しない共沸組成物または共沸様組成物であることが明らかとなった。
ジクロロメタンの代わりに、アセトンを用いた以外は実施例1−1と同様の操作を行った。表8においては予め作成した検量線を用いてモル%表記とした。また、図8は横軸に1223xd(Z)の液相部組成、縦軸に1223xd(Z)の気相部組成をとり、表8の結果をプロットした。実施例1−8により、第1成分の1223xd(Z)が1〜99モル%、第2成分のアセトンが99〜1モル%の範囲において、気相部と液相部の組成が実質的に変化しない共沸組成物または共沸様組成物であることが明らかとなった。
ジクロロメタンの代わりに、シクロペンタンを用いた以外は実施例1−1と同様の操作を行った。表9においては予め作成した検量線を用いてモル%表記とした。また、図9は横軸に1223xd(Z)の液相部組成、縦軸に1223xd(Z)の気相部組成をとり、表9の結果をプロットした。実施例1−9により、第1成分の1223xd(Z)が1〜60モル%、第2成分のシクロペンタンが99〜40モル%の範囲において、気相部と液相部の組成が実質的に変化しない共沸組成物または共沸様組成物であることが明らかとなった。
[実施例2−1]
日本工業規格JIS K 2265−1「引火点の求め方−第1部:タグ密閉法」に準拠して、1223xd(Z)とジクロロメタン(CH2Cl2)の混合液体の引火点をそれぞれ測定した。引火点測定には、自動引火点測定器atg−8l(田中科学機器製作株式会社)を使用した。その結果、実施例1−1に記載の1223xd(Z)とジクロロメタンの共沸または共沸様組成物の範囲において、大気圧力条件下で引火点がないことが観測された。
ジクロロメタンの代わりに、メタノール(MeOH)、エタノール(EtOH)、n−プロパノール(n−PrOH)、イソプロパノール(IPA)、n−ヘキサンまたはシクロヘキサンを用いた以外は実施例2−1と同様の操作を行った。その結果、それぞれの組成物は、実施例1−2〜1−7に記載の共沸または共沸様組成物の範囲において、大気圧力条件下で引火点がないことが観測された。
[実施例3−1]
市販の25mLメスシリンダーを11mLの目盛り線で切断した。直径:約7.2mm×長さ:約40mmの清浄な硝子棒の質量を測定後、表11記載のオイルに2分間浸漬し、10分間立てて液切した(過剰についたオイルを除去した)後、質量(ガラス棒+初期付着オイル)を測定後、前記のメスシリンダーに入れた。1223xd(Z)とジクロロメタン(CH2Cl2)との混合液(表11記載の試験前組成)を10mLの液面まで仕込み、20℃の水を満たした小型超音波洗浄機(シチズン製SW5800)の中央部に立てた。超音波を照射すると時間と共にこの混合液が揮発し、8mLの目盛り線になった時点で、メスシリンダー内の液をガスクロマトグラフで分析した。その結果、全ての実施例において、液が2mL揮発したにも関わらず、洗浄前後の液組成は実質的に同一であった。すなわち、実機洗浄において、1223xd(Z)とジクロロメタンの混合液は、部分的に揮発しても残液の組成が実質的に変化しない共沸(様)組成であることが示された。
ジクロロメタンの代わりに、メタノール(MeOH)、エタノール(EtOH)、n−プロパノール(nPrOH)、イソプロパノール(IPA)、n−ヘキサン(nHex)、シクロヘキサン(cHex)、アセトンまたはシクロペンタン(cPen)を用いた以外は実施例3−1と同様の操作を行った。その結果、全ての実施例において、2mL揮発したにも関わらず、洗浄前後の液組成は実質的に同一であった。すなわち、実機洗浄において、各混合液は、部分的に揮発しても残液の組成が実質的に変化しない共沸(様)組成であることが示された。また、油除去率および拡大鏡観察結果について、各実施例の結果を以下の表12〜19に示す。
Claims (23)
- Z−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、
ジクロロメタン、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ヘキサン、シクロヘキサン、アセトンまたはシクロペンタンとを含む、共沸(様)組成物。 - 1〜40モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと99〜60モル%のジクロロメタンとを含む、請求項1に記載の共沸(様)組成物。
- 67〜77モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと33〜23モル%のメタノールとを含む、請求項1に記載の共沸(様)組成物。
- 80〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと20〜1モル%のエタノールとを含む、請求項1に記載の共沸(様)組成物。
- 90〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと10〜1モル%のn−プロパノールとを含む、請求項1に記載の共沸(様)組成物。
- 85〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと15〜1モル%のイソプロパノールとを含む、請求項1に記載の共沸(様)組成物。
- 75〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと25〜1モル%のn−ヘキサンとを含む、請求項1に記載の共沸(様)組成物。
- 85〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと15〜1モル%のシクロヘキサンとを含む、請求項1に記載の共沸(様)組成物。
- 1〜99モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと99〜1モル%のアセトンとを含む、請求項1に記載の共沸(様)組成物。
- 1〜60モル%のZ−1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと99〜40モル%のシクロペンタンとを含む、請求項1に記載の共沸(様)組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物を少なくとも含む、液体組成物。
- 少なくとも一種の追加成分をさらに含む、請求項11に記載の液体組成物。
- 前記追加成分の総量が、前記共沸(様)組成物に対して0.001〜30質量%である、請求項12に記載の液体組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の共沸(用)組成物または請求項11〜13のいずれかに記載の液体組成物と、噴射ガスとを含有する、エアゾール組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、請求項11〜13のいずれかに記載の液体組成物または請求項14に記載のエアゾール組成物を含む、洗浄剤。
- 車両、乗物または輸送機関の洗浄用である、請求項15に記載の洗浄剤。
- 車両、乗物または輸送機関のブレーキクリーナー用である、請求項15または16に記載の洗浄剤。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、請求項11〜13のいずれかに記載の液体組成物または請求項14に記載のエアゾール組成物を含む、溶剤。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、請求項11〜13のいずれかに記載の液体組成物または請求項14に記載のエアゾール組成物を含む、水切り剤。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、請求項11〜13のいずれかに記載の液体組成物または請求項14に記載のエアゾール組成物を含む、発泡剤。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、請求項11〜13のいずれかに記載の液体組成物または請求項14に記載のエアゾール組成物を含む、熱伝達媒体。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、請求項11〜13のいずれかに記載の液体組成物または請求項14に記載のエアゾール組成物を含む、潤滑剤溶剤。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の共沸(様)組成物、請求項11〜13のいずれかに記載の液体組成物または請求項14に記載のエアゾール組成物を、被洗浄物品に接触させる工程を含む、該被洗浄物品を洗浄する方法。
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