JPWO2019116904A1 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献2において、下記数式で示される指数(FoM)が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分満足できるとは言えないものであった。
Yi1及びYi2はそれぞれ独立して、−O−、−CF2−、−CO−、−CXi3Xi4−を表すが、Yi1及びYi2のいずれか一つ以上は−O−を表し、Xi3、Xi4はそれぞれ独立して、Xi1と同じ意味を表し、
Li1、Li2、Li3、Li4及びLi5はそれぞれ独立して、水素原子、臭素原子、よう素原子、水酸基、炭素原子数1から15のアルキル基、炭素原子数2から15のアルケニル基又は一般式(Li−1)
Ai1は
(a)1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられても良い。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、この基中に存在する1つの水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、また、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
Zi1は、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、
ni1は1又は2を表すが、ni1が2を表しAi1及びZi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
で表される基を表し、
Wi1は一般式(Wi1−1)、(Wi1−2)又は(Wi1−3)
Wi2は単結合又は−CLi9Li10−
(Li9及びLi10はそれぞれ独立して、Li1と同じ意味を表す。)
を表し、
Li1、Li2、Li3、Li4、Li5、Li6、Li7、Li8、Li9及びLi10中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−C≡C−、−O−、−COO−、−OCO−又は−CO−により置き換えられても良く、また、アルキル基又はアルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
で表される誘電率異方性(Δε)が負の化合物を含有するものであり、更に重合性化合物を含有する液晶組成物であり、また、これを用いた液晶表示素子である。
Yi1及びYi2は、一方がO−であり、他方が−CH2−である化合物及びともに−O−である化合物が好ましく、ともに−O−である化合物が好ましい。
Wi1は一般式(Wi1−1)又は(Wi1−3)であることが好ましい。
Wi2は単結合であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物に加えて、一般式(N−01)、(N−02)、(N−03)、(N−04)及び(N−05)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の異方性を有する化合物に該当する。これらの化合物は、Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい値を示す。なお、化合物のΔεは、25℃において誘電的にほぼ中性の組成物に該化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。
R21は、炭素原子数1から8のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基がより好ましく、炭素原子数1から4のアルキル基が更に好ましい。但し、Z1が単結合以外を表す場合は、R21は、炭素原子数1〜3のアルキル基が好ましい。
R22は、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1から8のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数1〜4のアルコキシ基が更に好ましい。
R21及びR22は、アルケニル基であることもでき、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)から選ばれることが好ましく、式(R1)又は式(R2)が好ましいが、R21及びR22がアルケニル基である化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい場合が多い。
mが1のとき、Z1は単結合であることが好ましい。
mが2のとき、Z1は−CH2CH2−、−CH2O−、であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物および一般式(N−01−1)および一般式(N−01−4)で表される化合物を含有することが好ましい。
高いVHRを必要とする場合、すなわち、高信頼性を必要とする場合、さらに言い換えると、表示不良がない液晶表示素子を得ることを重視する場合は、一般式(N−01−3)で表される化合物を含まないことが好ましい。
一般式(N−02)で表される化合物として、一般式(N−02−1)、一般式(N−02−2)、及び一般式(N−02−3)
本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物及び一般式(N−02−1)で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物及び一般式(N−02−3)で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物、一般式(N−01−1)で表される化合物、一般式(N−01−4)で表される化合物及び一般式(N−02−1)で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物、一般式(N−01−1)で表される化合物、一般式(N−01−4)で表される化合物及び一般式(N−02−3)で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
一般式(N−03)で表される化合物として、一般式(N−03−1)
本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物、一般式(N−01−1)で表される化合物、一般式(N−01−4)で表される化合物及び一般式(N−03−1)で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
一般式(N−06)で表される化合物は、種々の物性を調整したい場合に有効であるが、大きな屈折率異方性(Δn)、高いTNI、大きなΔεを得るために使用することができる。
更に詳述すると、RNU11、RNU12、RNU21、RNU22、RNU31、RNU32、RNU41、RNU42、RNU51、RNU52、RNU61及びRNU62は、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基又は炭素原子数2から3のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましい。応答速度を重視する場合には、少なくとも1個のRNU11、RNU21、RNU31、RNU41、RNU51及びRNU61は、炭素原子数2から3のアルケニル基であることが好ましく、このようなアルケニル基を有する化合物は、本発明の液晶組成物の総量に対して、10%以上が好ましく、20%以上が好ましく、25%以上が好ましく、30%以上が好ましく、40%以上が好ましく、45%以上が好ましく、50%以上が好ましい。高いVHRを重視する場合には、アルケニル基を有する化合物は40%以下が好ましく、35%以下が好ましく、30%以下が好ましい。
高速速度と高信頼性を両立するためには、アルケニル基を有する化合物として一般式(NU−01)のみを用いることが好ましく、このとき、RNU11は炭素原子数2から4のアルキル基、RNU12は炭素原子数2から3のアルケニル基であることが特に好ましい。
高速速度と高信頼性を両立するためには、アルケニル基を有する化合物として一般式(NU−01)及び一般式(NU−05)を用いることが好ましく、このとき、RNU11は炭素原子数2から4のアルキル基、RNU12は炭素原子数2から3のアルケニル基であることが特に好ましく、RNU51は炭素原子数2から3のアルケニル基、RNU52は炭素原子数2から3のアルキル基であることが好ましい。
高速速度と高信頼性を両立するためには、アルケニル基を有する化合物として一般式(NU−01)及び一般式(NU−05)及び一般式(NU−04)を用いることが好ましく、このとき、RNU11は炭素原子数2から4のアルキル基、RNU12は炭素原子数2から3のアルケニル基であることが特に好ましく、RNU51及びRNU41は炭素原子数2から3のアルケニル基、RNU52及びRNU42は炭素原子数2から3のアルキル基であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(NU−01)及び一般式(NU−03)で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(NU−04)及び一般式(NU−05)で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(NU−05)及び一般式(NU−06)で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(NU−01)及び一般式(NU−05)で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(NU−01)及び一般式(NU−06)で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(NU−01)、一般式(NU−05)及び一般式(NU−06)で表される化合物を含有することが好ましい。
で表される重合性基を表し、S11、S12及びS13は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、P13及びS13が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)
一般式(RM)で表される重合性化合物を含む液晶組成物は、PSA型またはPSVA型の液晶表示素子を作製する場合に好適である。NPS型の液晶表示素子を作製する場合にも好適である。また、配向膜を有さないことを特徴とするPI−less型液晶表示素子を作成する場合にも好適である。
また、一般式(RM)で表される重合性化合物を複数含有する場合は、それぞれの含有量が0.01から0.4質量%であることが好ましい。従って、これら全ての課題を解決するためには、一般式(RM)で表される重合性化合物を0.1から0.6質量%の範囲で調整することが特に好ましい。
液晶テレビ用途の場合、TNIは70から80℃が好ましく、モバイル用途の場合、TNIは80から90℃が好ましく、PID(Public Information Display)等の屋外表示用途の場合、TNIは90から110℃が好ましい。
−n −CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
nO− CnH2n+1O− 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−F −F
−OCF3 −OCF3
(連結基)
−CF2O− −CF2−O−
−OCF2− −O−CF2−
−1O− −CH2−O−
−O1− −O−CH2−
−2− −CH2−CH2−
−COO− −COO−
−OCO− −OCO−
− 単結合
(環構造)
T→N :固体相−ネマチック相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
K11 :20℃における弾性定数K11(pN)
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
VHR :1V、60Hz、60℃のときの電圧保持率(%)
(液晶組成物の調製と評価結果)
実施例1及び比較例1の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。なお、物性値の内、TNI、Δn及びΔεが同程度になるよう成分比を設計した。これらの液晶組成物の成分比とその物性値は表1のとおりであった。
Claims (9)
- 一般式(i)
Yi1及びYi2はそれぞれ独立して、−O−、−CF2−、−CO−、−CXi3Xi4−を表すが、Yi1及びYi2のいずれか一つ以上は−O−を表し、Xi3、Xi4はそれぞれ独立して、Xi1と同じ意味を表し、
Li1、Li2、Li3、Li4及びLi5はそれぞれ独立して、水素原子、臭素原子、よう素原子、水酸基、炭素原子数1から15のアルキル基、炭素原子数2から15のアルケニル基又は一般式(Li−1)
Ai1は
(a)1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられても良い。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、この基中に存在する1つの水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、また、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
Zi1は、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、
ni1は1又は2を表すが、ni1が2を表しAi1及びZi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
で表される基を表し、
Wi1は一般式(Wi1−1)、(Wi1−2)又は(Wi1−3)
Wi2は単結合又は−CLi9Li10−
(Li9及びLi10はそれぞれ独立して、Li1と同じ意味を表す。)
を表し、
Li1、Li2、Li3、Li4、Li5、Li6、Li7、Li8、Li9及びLi10中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−C≡C−、−O−、−COO−、−OCO−又は−CO−により置き換えられても良く、また、アルキル基又はアルケニル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物。 - 一般式(N−01)、一般式(N−02)、一般式(N−03)、一般式(N−04)及び一般式(N−05)
- 一般式(NU−01)から一般式(NU−06)
- 一般式(NU−01)で表される化合物がアルケニル基を有し、この含有量の合計が0質量%から50質量%である請求項3に記載の液晶組成物。
- 一般式(i)で表される化合物、一般式(N−01)から一般式(N−05)で表される化合物群から選ばれる化合物、及び一般式(NU−01)から一般式(NU−06)で表される化合物群から選ばれる化合物の含有量の合計が95質量%から100質量%である請求項3又は4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 一般式(RM)
で表される重合性基を表し、S11、S12及びS13は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、P13及びS13が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)
で表される重合性化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVA型、IPS型、FFS型、PSA型又はPSVA型の液晶表示素子。
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