JPWO2018235948A1 - 組成物、フィルム、積層構造体、発光装置、ディスプレイ、及び組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2017年6月23日に、日本に出願された特願2017−123597号に基づき、優先権を主張し、その内容をここに援用する。
例えば、ペロブスカイト化合物を含む組成物として、各層に異なるペロブスカイト化合物をそれぞれ含む、2つの層が積層されてなる組成物が報告されている(非特許文献1)。
そこで本発明者らは、複数種類のペロブスカイト化合物を混合した組成物を用いて1層を形成し、異なる発光波長の光が得られるならば、工程数が削減され、生産性が向上すると想起し、異なる発光波長を有する2種類のペロブスカイト化合物を混合した組成物を製造した。
この検討において、得られた組成物の発光波長を測定したところ、それぞれのペロブスカイト化合物が有する固有の発光波長が消失し、それぞれのペロブスカイト化合物が有する固有の発光波長とは異なる新たな発光波長の光を発してしまうという新たな課題に直面した。
[1]下記(1)成分と、下記(2)成分とを含む発光性を有する組成物。
(1)成分:A、B、及びXを構成成分とするペロブスカイト化合物
(Aは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする6面体の各頂点に位置する成分であって、1価の陽イオンである。
Xは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする8面体の各頂点に位置する成分を表し、ハロゲン化物イオン、及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオンである。
Bは、ペロブスカイト型結晶構造において、Aを頂点に配置する6面体、及びXを頂点に配置する8面体の中心に位置する成分であって、金属イオンである。)
(2)成分:イオン性基を有する付加重合性化合物、又はその重合体
[2]前記(2)成分が、ラジカル重合性化合物若しくはイオン重合性化合物、又はそれらの重合体である、[1]に記載の組成物。
[3]前記イオン性基を有する付加重合性化合物が、イオン性基を有するアクリル酸エステル類及びその誘導体、イオン性基を有するメタアクリル酸エステル類及びその誘導体、並びにイオン性基を有するスチレン類及びその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも一種である[1]に記載の組成物。
[4]前記(2)成分がイオン性基を有する付加重合性化合物の重合体であって、前記(1)成分及び前記(2)成分が凝集体を形成している、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の組成物。
[5]さらに、下記(3)成分及び下記(4)成分からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の組成物。
(3)成分:溶媒
(4)成分:重合性化合物、又はその重合体
[6]さらに、下記(4’)成分を含み、(1)成分、(2)成分及び(4’)成分の合計含有割合が、前記組成物の総質量に対して90質量%以上である[1]〜[4]のいずれか1つに記載の組成物。
(4’)成分:重合体
[7]さらに、下記(5)成分を含む、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の組成物。
(5)成分:アンモニア、アミン、及びカルボン酸、並びにこれらの塩又はイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種
[8]さらに、下記(6)成分を含む、[1]〜[7]のいずれか1つに記載の組成物。
(6)成分:アミノ基、アルコキシ基、及びケイ素原子を有する有機化合物、並びにシラザン又はその改質体からなる群より選ばれる1種以上の化合物
[9]前記(6)成分がポリシラザン、又はその改質体である[8]に記載の組成物。
[10]さらに、下記(1)−1成分を含む、[1]〜[9]のいずれか1つに記載の組成物。
(1)−1成分:前記(1)成分とは発光ピーク波長が異なる ペロブスカイト化合物
[11][1]〜[10]のいずれか1つに記載の組成物を用いたフィルム。
[12][11]に記載のフィルムを含む積層構造体。
[13][12]に記載の積層構造体を備える発光装置。
[14][12]に記載の積層構造体を備えるディスプレイ。
[15]下記(1)成分を下記(3)成分に分散させ、分散液を得る工程と、得られた分散液と、下記(2’)成分とを混合し、混合液を得る工程と、得られた混合液に重合処理を施し、イオン性基を有する付加重合性化合物の重合体を含む混合液を得る工程と、得られたイオン性基を有する付加重合性化合物の重合体を含む混合液と、下記(4)成分とを混合する工程とを有する、組成物の製造方法。
(1)成分:A、B、及びXを構成成分とするペロブスカイト化合物
(Aは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする6面体の各頂点に位置する成分であって、1価の陽イオンである。
Xは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする8面体の各頂点に位置する成分を表し、ハロゲン化物イオン、及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオンである。
Bは、ペロブスカイト型結晶構造においてAを頂点に配置する6面体、及びXを頂点に配置する8面体の中心に位置する成分であって、金属イオンである。)
(2’)成分:イオン性基を有する付加重合性化合物
(3)成分:溶媒
(4)成分:重合性化合物、又はその重合体
[16]さらに、得られた前記(4)成分を含有する混合液に下記(1)−1成分を混合する工程を有する、[15]に記載の組成物の製造方法。
(1)−1成分:前記(1)成分とは発光ピーク波長が異なるペロブスカイト化合物
[17]前記イオン性基を有する付加重合性化合物の重合体を含む混合液と、前記(4)成分とを混合する前記工程の後に、さらに上記(1)−1成分を混合する工程を有する、[15]に記載の組成物の製造方法。
本実施形態の組成物は、発光性を有する。「組成物の発光性」とは、組成物が光を発する性質を指す。組成物は、励起エネルギーを吸収することにより発光する性質を有することが好ましく、励起光による励起により発光する性質であることがより好ましい。励起光の波長は、例えば、200nm以上800nm以下であってもよく、250nm以上750nm以下であってもよく、300nm以上700nm以下であってもよい。
(1)成分:A、B、及びXを構成成分とするペロブスカイト化合物。以下、「(1)成分」と記載する。
Aは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする6面体の各頂点に位置する成分であって、1価の陽イオンである。
Xは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする8面体の各頂点に位置する成分を表し、ハロゲン化物イオン、及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオンである。
Bは、ペロブスカイト型結晶構造において、Aを頂点に配置する6面体、及びXを頂点に配置する8面体の中心に位置する成分であって、金属イオンである。
(2)成分:イオン性基を有する付加重合性化合物、又はその重合体。以下、「(2)成分」と記載する。
本発明の効果が得られる限り、(1)成分と(2)成分を含む凝集体形成の態様は限定されない。本実施形態において、例えば、(2)成分に覆われた(1)成分が会合することにより(1)成分と(2)成分を含む凝集体が形成されてもよい。また、本実施形態において、例えば、(1)成分同士が会合し凝集体となり、前記凝集体の表面を(2)成分が覆うことにより(1)成分と(2)成分を含む凝集体が形成されてもよい。
すなわち、凝集体の表面に(2)成分による保護領域が形成されることにより、
(1)成分と、後述する(1)成分とは発光ピーク波長が異なるペロブスカイト化合物である(1)−1成分との接触が抑制され、本発明の効果が得られると考えられる。
本実施形態の組成物において、(1)成分と(2)成分とを含む凝集体を観察する方法としては、例えば、組成物を走査型電子顕微鏡(SEM)、又は透過型電子顕微鏡(TEM)などを用いて観察する方法が挙げられる。さらに、SEM、又はTEMを用いたエネルギー分散型X線分析(EDX測定)によって、詳細な元素分布を解析することができる。
例えば、SEM、又はTEMを用いたEDX測定によって、(1)成分由来の元素を含む粒子同士の界面が(2)由来の元素を含む領域で遮られていることによって(1)成分と(2)成分とを含む凝集体の形成を確認することができる。
本明細書において「フェレー径」とは、TEM、又はSEM画像上において、観察対象(凝集体)を挟む2本の平行な直線の最大距離を意味する。凝集体の平均のフェレー径を算出する方法としては、例えば、SEM、又はTEMを用いて凝集体を20個以上観察し、その平均値を取る方法が挙げられる。より具体的には、例えば、SEM、又はTEMを用いて凝集体を20個観察し、その平均値を取ることにより凝集体の平均のフェレー径を得ることができる。
(1)−1成分:前記(1)成分とは発光ピーク波長が異なるペロブスカイト化合物。
(1)成分及び(2)成分の凝集体と、(1)−1成分及び(2)成分の凝集体が会合し、(1)成分、(2)成分、及び(1)−1成分の凝集体を形成した場合でも、(1)成分と(1)−1成分の界面に(2)成分による保護領域が存在し、(1)成分と(1)−1成分の接触が抑制されている場合、本発明の効果が得られると考えられる。
(3)成分:溶媒。以下、「(3)成分」と記載する。
(4)成分:重合性化合物、又はその重合体。ただし、前記(2)成分に含まれるものを除く。以下、「(4)成分」と記載する。
(5)成分:アンモニア、アミン、及びカルボン酸、並びにこれらの塩又はイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物又はイオン。以下「(5)成分」と記載する。
(6)成分:アミノ基、アルコキシ基、及びケイ素原子を有する有機化合物、並びにシラザン又はその改質体からなる群より選ばれる1種以上の化合物。
本明細書において、「シラザンの改質体」とは、シラザンが改質処理されることによって生成される化合物を意味する。改質処理方法については後述する。
その他の成分としては、例えば、若干の不純物、並びにペロブスカイト化合物を構成する元素成分からなるアモルファス構造を有する化合物、重合開始剤が挙げられる。
その他の成分の含有割合は、組成物の総質量に対して10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましく、1質量%以下であることがさらに好ましい。
(4’)成分:重合体。
本実施形態の組成物において、(1)成分、(2)成分、及び(4’)成分の合計含有割合は、前記組成物の総質量に対して95質量%以上であってもよく、99質量%以上であってもよく、100質量%であってもよい。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
組成物の総質量に対する(1)成分の含有割合は、0.0001質量%以上1質量%以下であることが好ましく、0.0005質量%以上1質量%以下であることがより好ましく、0.001質量%以上0.5質量%以下であることがさらに好ましい。
本実施形態の組成物において、組成物の総質量に対する(1)成分の含有割合が上記範囲内である組成物は、(1)成分の凝集が生じ難く、高い発光性を発揮する点で好ましい。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
組成物の総質量に対する(2)成分の含有割合は、0.01質量%以上30質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以上10質量%以下であることがより好ましく、0.3質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
本実施形態の組成物において、組成物の総質量に対する(2)成分の含有割合が上記範囲内である組成物は、(1)成分を(3)成分、及び(4)成分に安定に分散させる観点、数種類のペロブスカイト化合物が混合されてなる組成物において、各ペロブスカイト化合物の固有の発光波長を維持することができる点で好ましい。
本実施形態においては、ペロブスカイト化合物を凝集させにくくする観点、及び濃度消光を防ぐ観点から、組成物の総質量に対する(1)成分及び(2)成分の合計含有割合は下記の範囲が好ましい。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
組成物の総質量に対する(1)成分、及び(2)成分の合計含有割合は、0.001質量%以上40質量%以下であることが好ましく、0.002質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、0.005質量%以上20質量%以下であることがさらに好ましい。
本実施形態の組成物において、組成物の総質量に対する(1)成分、及び(2)成分の合計含有割合が上記範囲内である組成物は、(1)成分の凝集が生じ難く、発光性も良好に発揮される点で好ましい。
また、良好な発光強度を得る観点から、組成物の総質量に対する(1)成分の含有割合は、0.0001質量%以上であることが好ましく、0.0005質量%以上であることがより好ましく、0.001質量%以上であることがさらに好ましい。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
組成物の総質量に対する(1)成分の含有割合は、0.0001質量%以上1質量%以下であることが好ましく、0.0005質量%以上1質量%以下であることがより好ましく、0.001質量%以上0.5質量%以下であることがさらに好ましい。
本実施形態の組成物において、組成物の総質量に対する(1)成分の含有割合が上記範囲内である組成物は、発光性が良好に発揮される点で好ましい。
また、数種類のペロブスカイト化合物が混合されてなる組成物において、各ペロブスカイト化合物の固有の発光波長を維持することができる観点から、組成物の総質量に対する(2)成分の含有割合は、0.001質量%以上であることが好ましく、0.01質量%以上であることがより好ましく、0.1質量%以上であることがさらに好ましい。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
組成物の総質量に対する(2)成分の含有割合は、0.01質量%以上30質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以上10質量%以下であることがより好ましく、0.3質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
本実施形態の組成物において、組成物の総質量に対する(2)成分の含有割合が上記範囲内である組成物は、(1)成分を(4’)成分に安定に分散させる観点、及び数種類のペロブスカイト化合物が混合されてなる組成物において、各ペロブスカイト化合物の固有の発光波長を維持することができる点で好ましい。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
組成物の総質量に対する(1)成分及び(2)成分の合計含有割合は、0.001質量%以上40質量%以下であることが好ましく、0.002質量%以上30質量%以下であることがより好ましく、0.005質量%以上20質量%以下であることがさらに好ましい。
本実施形態の組成物において、組成物の総質量に対する(1)成分、及び(2)成分の合計含有割合が上記範囲内である組成物は、発光性が良好に発揮される点で好ましい。
(1)成分は、A、B、及びXを構成成分とするペロブスカイト型結晶構造を有する化合物である。以下、「ペロブスカイト化合物」と記載する。以下、(1)成分について説明する。
Aは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする6面体の各頂点に位置する成分であって、1価の陽イオンである。
Xは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする8面体の各頂点に位置する成分を表し、ハロゲン化物イオン、及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオンである。
Bは、ペロブスカイト型結晶構造において、Aを頂点に配置する6面体、及びXを頂点に配置する8面体の中心に位置する成分であって、金属イオンである。
3次元構造の場合、ペロブスカイト化合物の組成式は、ABX(3+δ)で表される。
2次元構造の場合、ペロブスカイト化合物の組成式は、A2BX(4+δ)で表される。
ここで、δは、Bの電荷バランスに応じて適宜変更が可能な数であり、−0.7以上0.7以下である。
ABX(3+δ) (−0.7≦δ≦0.7) …(1)
Aは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする6面体の各頂点に位置する成分であって、1価の陽イオンである。
Xは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする8面体の各頂点に位置する成分を表し、ハロゲン化物イオン及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる1種以上の陰イオンである。
Bは、ペロブスカイト型結晶構造においてAを頂点に配置する6面体及びXを頂点に配置する8面体の中心に位置する成分であって、金属イオンである。
ペロブスカイト化合物中、Aは前記ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする6面体の各頂点に位置する成分であって、1価の陽イオンである。
1価の陽イオンとしては、セシウムイオン、有機アンモニウムイオン、又はアミジニウムイオンが挙げられる。ペロブスカイト化合物において、Aがセシウムイオン、炭素原子数が3以下の有機アンモニウムイオン、又は炭素原子数が3以下のアミジニウムイオンである場合、一般的にペロブスカイト化合物は、ABX(3+δ)で表される、3次元構造を有する。
ペロブスカイト化合物中のAはセシウムイオン、又は有機アンモニウムイオンが好ましい。
R6〜R9がアルキル基である場合、炭素原子数は、それぞれ独立に、通常1〜20であり、1〜4であることが好ましく、1〜3であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。
R6〜R9で表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、それぞれ独立に、通常3〜30であり、3〜11であることが好ましく、3〜8であることがより好ましい。炭素原子数は、置換基の炭素原子数も含む。
一般式(A3)に含まれ得るアルキル基、及びシクロアルキル基の数を少なくすること、並びにアルキル基、及びシクロアルキル基の炭素原子数を小さくすることにより、発光強度が高い3次元構造のペロブスカイト型結晶構造を有する化合物を得ることができる。
アルキル基、又はシクロアルキル基の炭素原子数が4以上の場合、2次元、及び/又は擬似二次元(quasi―2D)のペロブスカイト型の結晶構造を一部あるいは全体に有する化合物を得ることができる。2次元のペロブスカイト型結晶構造が無限大に積層すると3次元のペロブスカイト型結晶構造と同等になる(参考文献:P.P.Boixら、J.Phys.Chem.Lett.2015,6,898−907など)。
R6〜R9で表されるアルキル基に含まれる炭素原子数の合計数は1〜4であることが好ましく、R6〜R9で表されるシクロアルキル基に含まれる炭素原子数の合計数は3〜4であることが好ましい。R6〜R9のうちの1つが炭素原子数1〜3のアルキル基であり、R6〜R9のうちの3つが水素原子であることがより好ましい。
(R10R11N=CH−NR12R13)+・・・(A4)
R10〜R13で表されるアルキル基の炭素原子数は、それぞれ独立に、通常1〜20であり、1〜4であることが好ましく、1〜3であることがより好ましい。
R10〜R13で表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、それぞれ独立に、通常3〜30であり、3〜11であることが好ましく、3〜8であることがより好ましい。炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含む。
R10〜R13のシクロアルキル基の具体例としては、それぞれ独立に、R6〜R9において例示したシクロアルキル基が挙げられる。
一般式(A4)に含まれる、アルキル基、及びシクロアルキル基の数を少なくすること、並びにアルキル基、及びシクロアルキル基の炭素原子数を小さくすることにより、発光強度が高い3次元構造のペロブスカイト化合物を得ることができる。
ペロブスカイト化合物中、Bは前記ペロブスカイト型結晶構造において、Aを頂点に配置する6面体、及びXを頂点に配置する8面体の中心に位置する成分であって、金属イオンである。B成分の金属イオンは1価の金属イオン、2価の金属イオン、及び3価の金属イオンからなる群より選ばれる1種類以上からなる金属イオンであってよい。Bは2価の金属イオンを含むことが好ましく、鉛、及びスズからなる群より選ばれる1種類以上の金属イオンを含むことがより好ましい。
ペロブスカイト化合物中、Xは前記ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする8面体の各頂点に位置する成分を表し、ハロゲン化物イオン、及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオンを表す。Xは、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオンであってよい。
Xが2種以上のハロゲン化物イオンである場合、前記ハロゲン化物イオンの含有比率は、発光波長により適宜選ぶことができ、例えば、臭化物イオンと塩化物イオンとの組み合わせ、又は、臭化物イオンとヨウ化物イオンとの組み合わせとすることができる。
ペロブスカイト化合物が2次元構造の場合、Bを中心とし、頂点をXとする、BX6で表される八面体が同一平面の4つの頂点のXを共有することにより、2次元的に連なったBX6からなる層とAからなる層が交互に積層された構造を形成する。
BはXに対して八面体配位をとることができる金属カチオンである。
本明細書において、ペロブスカイト構造は、X線回折パターンにより確認することができる。
前記3次元構造のペロブスカイト型結晶構造を有する化合物の場合、X線回折パターンにおいて、通常、2θ=12〜18°の位置に(hkl)=(001)に由来するピーク、又は2θ=18〜25°の位置に(hkl)=(110)に由来するピークが確認される。2θ=13〜16°の位置に、(hkl)=(001)に由来するピークが、又は2θ=20〜23°の位置に、(hkl)=(110)に由来するピークが確認されることがより好ましい。
CH3NH3Pb(1−a)CaaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1−a)SraBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1−a)LaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、CH3NH3Pb(1−a)BaaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1−a)DyaBr(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、
CH3NH3Pb(1−a)NaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0)、CH3NH3Pb(1−a)LiaBr(3+δ)(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0)、
CsPb(1−a)NaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0)、CsPb(1−a)LiaBr(3+δ)(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0)、
CH3NH3Pb(1−a)NaaBr(3+δ−y)Iy(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0,0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)LiaBr(3+δ−y)Iy(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0,0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)NaaBr(3+δ−y)Cly(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0,0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)LiaBr(3+δ−y)Cly(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0,0<y<3)、
(H2N=CH−NH2) Pb(1−a)NaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0)、(H2N=CH−NH2)Pb(1−a)LiaBr(3+δ)(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0)、(H2N=CH−NH2)Pb(1−a)NaaBr(3+δ−y)Iy(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0,0<y<3)、(H2N=CH−NH2)Pb(1−a)NaaBr(3+δ−y)Cly(0<a≦0.7,−0.7≦δ<0,0<y<3)、
CsPbBr3、CsPbCl3、CsPbI3、CsPbBr(3−y)Iy(0<y<3)、CsPbBr(3−y)Cly(0<y<3)、CH3NH3PbBr(3−y)Cly(0<y<3)、
CH3NH3Pb(1−a)ZnaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1−a)AlaBr(3+δ)(0<a≦0.7、0≦δ≦0.7)、CH3NH3Pb(1−a)CoaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1−a)MnaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1−a)MgaBr3(0<a≦0.7)、
CsPb(1−a)ZnaBr3(0<a≦0.7)、CsPb(1−a)AlaBr(3+δ)(0<a≦0.7、0<δ≦0.7)、CsPb(1−a)CoaBr3(0<a≦0.7)、CsPb(1−a)MnaBr3(0<a≦0.7)、CsPb(1−a)MgaBr3(0<a≦0.7)、
CH3NH3Pb(1−a)ZnaBr(3−y)Iy(0<a≦0.7、0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)AlaBr(3+δ−y)Iy(0<a≦0.7,0<δ≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)CoaBr(3−y)Iy(0<a≦0.7、0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)MnaBr(3−y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)MgaBr(3−y)Iy(0<a≦0.7、0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)ZnaBr(3−y)Cly(0<a≦0.7、0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)AlaBr(3+δ−y)Cly(0<a≦0.7、0<δ≦0.7、0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)CoaBr(3+δ−y)Cly(0<a≦0.7、0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)MnaBr(3−y)Cly(0<a≦0.7、0<y<3)、CH3NH3Pb(1−a)MgaBr(3−y)Cly(0<a≦0.7、0<y<3)、
(H2N=CH−NH2)ZnaBr3(0<a≦0.7)、(H2N=CH−NH2)MgaBr3(0<a≦0.7)、(H2N=CH−NH2)Pb(1−a)ZnaBr(3−y)Iy(0<a≦0.7、0<y<3)、(H2N=CH−NH2)Pb(1−a)ZnaBr(3−y)Cly(0<a≦0.0<y<3)等が好ましいものとして挙げられる。
本発明の一つの側面としては、ペロブスカイト化合物であって、ABX(3+δ)で表される、3次元構造のペロブスカイト型の結晶構造を有する化合物としてはCsPbBr3、CsPbBr(3−y)Iy(0<y<3)が好ましい。
(C7H15NH3)2Pb(1−a)NaaBr(4+δ)(0<a≦0.7、−0.7≦δ<0)、(C7H15NH3)2Pb(1−a)LiaBr(4+δ)(0<a≦0.7、−0.7≦δ<0)、(C7H15NH3)2Pb(1−a)RbaBr(4+δ)(0<a≦0.7、−0.7≦δ<0)、
(C4H9NH3)2Pb(1−a)NaaBr(4+δ−y)Iy(0<a≦0.7、−0.7≦δ<0、0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)LiaBr(4+δ−y)Iy(0<a≦0.7、−0.7≦δ<0、0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)RbaBr(4+δ−y)Iy(0<a≦0.7、−0.7≦δ<0、0<y<4)、
(C4H9NH3)2Pb(1−a)NaaBr(4+δ−y)Cly(0<a≦0.7、−0.7≦δ<0、0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)LiaBr(4+δ−y)Cly(0<a≦0.7、−0.7≦δ<0、0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)RbaBr(4+δ−y)Cly(0<a≦0.7、−0.7≦δ<0、0<y<4)、
(C4H9NH3)2PbBr4、(C7H15NH3)2PbBr4、
(C4H9NH3)2PbBr(4-y)Cly(0<y<4)、(C4H9NH3)2PbBr(4-y)Iy(0<y<4)、
(C4H9NH3)2Pb(1−a)ZnaBr4(0<a≦0.7)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)MgaBr4(0<a≦0.7)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)CoaBr4(0<a≦0.7)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)MnaBr4(0<a≦0.7)、
(C7H15NH3)2Pb(1−a)ZnaBr4(0<a≦0.7)、(C7H15NH3)2Pb(1−a)MgaBr4(0<a≦0.7)、(C7H15NH3)2Pb(1−a)CoaBr4(0<a≦0.7)、(C7H15NH3)2Pb(1−a)MnaBr4(0<a≦0.7)、
(C4H9NH3)2Pb(1−a)ZnaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7、0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)MgaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7、0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)CoaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7、0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)MnaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7、0<y<4)、
(C4H9NH3)2Pb(1−a)ZnaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7、0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)MgaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7、0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)CoaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7、0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1−a)MnaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7、0<y<4)等が好ましいものとして挙げられる。
ペロブスカイト化合物は、可視光波長領域に蛍光を発することができる発光体である。
Xが臭化物イオンの場合、ペロブスカイト化合物は、通常480nm以上、好ましくは500nm以上、より好ましくは510nm以上であって、かつ、通常700nm以下、好ましくは600nm以下、より好ましくは580nm以下の波長領域の範囲に発光強度の極大ピークがある蛍光を発することができる。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
本発明の別の側面としては、Xが臭化物イオンの場合、ペロブスカイト化合物は、通常480nm以上700nm以下、好ましくは、500nm以上600nm以下、より好ましくは510nm以上580nm以下の波長領域の範囲に発光強度の極大ピークがある蛍光を発することができる。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
本発明の別の側面としては、Xがヨウ化物イオンの場合、ペロブスカイト化合物は、通常520nm以上800nm以下、好ましくは、530nm以上750nm以下、より好ましくは540nm以上730nm以下の波長領域の範囲に発光強度の極大ピークがある蛍光を発することができる。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
本発明の別の側面としては、Xが塩化物イオンの場合、ペロブスカイト化合物は、通常300nm以上600nm、好ましくは、310nm以上580nm以下、より好ましくは、330nm以上550nm以下の波長領域の範囲に発光強度の極大ピークがある蛍光を発することができる。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
組成物に含まれる(1)成分の平均粒径は、例えば、SEM、又はTEMにより測定することができる。具体的には、TEM、又はSEMにより、前記組成物中に含まれる20個の(1)成分のフェレー径を観察し、それらの平均値である平均のフェレー径を算出することにより、前記平均粒径を得ることができる。
本発明の別の側面としては、組成物に含まれる、(1)成分のメディアン径(D50)が3nm〜5μmであることが好ましく、4nm〜500nmであることがより好ましく、5nm〜100nmであることがさらに好ましい。
本明細書において、組成物に含まれる、(1)成分のメディアン径は、例えばTEM、SEMにより測定することができる。具体的には、TEM、又はSEMにより、前記組成物中に含まれる、20個の(1)成分のフェレー径を観察し、それらの分布から、前記メディアン径(D50)を求めることができる。
(1)−1成分は、前記(1)成分とは発光ピーク波長が異なるペロブスカイト化合物である。本実施形態において、下記の条件で測定した場合の(1)−1成分の発光ピーク波長と、上記(1)成分の発光ピーク波長との差が、70nm以上であることが好ましく、75nm以上であることがより好ましく、80nm以上であることが特に好ましい。また、140nm以下であることが好ましく、135nm以下であることがより好ましく、130nm以下であることが特に好ましい。上記発光ピーク波長の差の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
本発明の一つの側面としては、下記の条件で測定した場合の(1)−1成分の発光ピーク波長と、上記(1)成分の発光ピーク波長との差が、70nm以上140nm以下であることが好ましく、75nm以上135nm以下であることがより好ましく、80nm以上130nm以下であることが特に好ましい。
(1)成分及び(1)−1成分の発光スペクトルは、絶対PL量子収率測定装置(例えば、浜松ホトニクス株式会社製、「C9920−02」)を用いて、励起光450nm、室温、大気下の条件で測定することができる。
(2)成分は、イオン性基を有する付加重合性化合物、又はその重合体である。
イオン性基を有する付加重合性化合物は、陰イオン性基、又は陽イオン性基を有する付加重合性化合物である。
ここで、陰イオン性基とは、マイナスの電荷を有する基又はマイナスの電荷を有する基を形成し得る基を意味し、陽イオン性基とは、プラスの電荷を有する基又はプラスの電荷を有する基を形成し得る基を意味する。
陽イオン性基におけるカウンターアニオンとしては、特に制限は無いがBr―、Cl―、I―、F―のハロゲン化物イオンや、カルボキシレートアニオンが挙げられる。
付加重合としては、例えば化合物中の末端二重結合、三重結合での重合や、環式化合物の開環による重合反応を例示できる。前記イオン性基を有する付加重合性化合物において、付加重合性化合物はイオン性基を有するイオン重合性化合物、又はラジカル重合で重合するイオン性基を有するラジカル重合性化合物が好ましく、イオン性基を有するラジカル重合性化合物がより好ましい。
前記イオン性基を有する付加重合性化合物において、イオン性基を有するラジカル重合性化合物は、イオン性基を有しており、且つラジカルと重合性官能基が反応することで重合が進行する化合物であり、ラジカルと反応する重合性官能基としては、例えば、ビニル基、及び置換基を有するビニル基であり、スチリル基、アクリル基、メタクリル基、アリル基などが挙げられ、アクリル基、スチリル基、メタクリル基でもよく、スチリル基、メタクリル基でもよい。
前記イオン性基を有する付加重合性化合物において、イオン性基を有するイオン重合性化合物は、イオン性基を有し、且つカチオン、アニオンなどのイオンと重合性官能基が反応することで重合が進行する化合物であり、イオンと反応する重合性官能基としては、例えば、エポキシ基、ビニル基が挙げられる。イオン性基を有するイオン重合性化合物としては、例えば、アクリル酸エステル類及びその誘導体、メタアクリル酸エステル類及びその誘導体、スチレン類及びその誘導体、アクリルニトリル類及びその誘導体、有機カルボン酸のアリルエステル及びその誘導体、有機カルボン酸のビニルエステル及びその誘導体、フマル酸のジアルキルエステル及びその誘導体、マレイン酸のジアルキルエステル及びその誘導体、イタコン酸のジアルキルエステル及びその誘導体、有機カルボン酸のN−ビニルアミド誘導体、マレイミド及びその誘導体、末端不飽和炭化水素及びその誘導体、エポキシモノマーの構造の一部にイオン性基を有するものが挙げられる。
重合とは、イオン性基を有する付加重合性化合物に含まれるビニル基、アクリル基、メタクリル基、アリル基、エポキシ基などの重合性官能基の少なくとも一部において、重合開始剤などから生成するラジカルやイオンと反応してポリマーが形成されることをいう。
イオン性基を有する付加重合性化合物の重合体としては、例えば、上述したイオン性基の少なくとも1つを含む、ポリスチレン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリメタクリル樹脂、ポリアリル樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。
(3)成分は溶媒である。溶媒は、前記(1)成分を分散させることができる媒体であれば特に限定されないが、(1)成分を溶解し難いものが好ましい。
本明細書において「溶媒」とは、1気圧、25℃において液体状態をとる物質のことをいう(但し、重合性化合物、及び重合体を除く)。
本明細書において「分散している」とは、(1)成分、凝集体等が、溶媒、重合性化合物、重合体等に浮遊あるいは懸濁している状態のことをいい、一部は沈降していてもよい。
(4)成分は、前記(2)成分以外の重合性化合物、又は重合体である。
前記(2)成分以外の重合性化合物とは、イオン性基を有しない重合性化合物を意味する。
本実施形態の組成物に含まれる前記(2)成分以外の重合性化合物は、本発明の効果を有する限り、特に限定されるものではなく、一種類であっても二種類であってもよい。重合性化合物としては、本実施形態の組成物を製造する温度において、(1)成分の溶解度が低い重合性化合物が好ましい。
本明細書において、「重合性化合物」とは、重合性基を有する単量体の化合物を意味する。
前記重合体の重量平均分子量は、100〜1200,000であることが好ましく、1,000〜800,000であることがより好ましく、5,000〜150,000であることがさらに好ましい。
本明細書において「重量平均分子量」とは、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により測定されるポリスチレン換算値を意味する。
(5)成分は、アンモニア、アミン、及びカルボン酸、並びにこれらの塩又はイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物又はイオンである。
(5)成分としては、アンモニア、アミン、及びカルボン酸並びに、前記化合物がとり得る形態として、これらの塩又はイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物又はイオンが挙げられる。
すなわち、(5)成分は、アンモニア、アミン、カルボン酸、アンモニアの塩、アミンの塩、カルボン酸の塩、アンモニアのイオン、アミンのイオン、及びカルボン酸のイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物又はイオンが挙げられる。
(5)成分は、一般式(A1)で表されるアンモニウムカチオン、又はそれを含むアンモニウム塩であってもよい。
R4で表されるアルキル基の炭素原子数は、通常1〜20であり、5〜20であることが好ましく、8〜20であることがより好ましい。
R4の不飽和炭化水素基の炭素原子数は、通常2〜20であり、5〜20であることが好ましく、8〜20であることがより好ましい。
R4のシクロアルキル基の具体例としては、R6〜R9において例示したシクロアルキル基が挙げられる。
このようなアルケニル基の好ましいものとしては、例えば、エテニル基、プロペニル基、3−ブテニル基、2−ブテニル基、2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基、2−ノネニル基、2−ドデセニル基、9−オクタデセニル基が挙げられる。
一般式(A1)で表されるアンモニウムカチオンと、カウンターアニオンとを有するアンモニウム塩としては、n−オクチルアンモニウム塩、オレイルアンモニウム塩が好ましい例として挙げられる。
R5―CO2 -・・・(A2)
R5で表される不飽和炭化水素基の炭素原子数は、通常2〜20であり、5〜20であることが好ましく、8〜20であることがより好ましい。
R5のシクロアルキル基の具体例としては、R6〜R9において例示したシクロアルキル基が挙げられる。
R5のアルケニル基の具体例としては、R4において例示したアルケニル基が挙げられる。
カルボキレートアニオンが塩を形成する場合、カウンターカチオンとしては、特に制限は無いが、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオンなどが好ましい例として挙げられる。
(6)成分は、アミノ基、アルコキシ基、及びケイ素原子を有する有機化合物、並びにシラザン又はその改質体からなる群より選ばれる1種以上の化合物等である。
本発明に係る組成物は、アミノ基、アルコキシ基、及びケイ素原子を有する有機化合物を含んでいてもよい。
なお、アミノ基、アルコキシ基、及びケイ素原子を有する有機化合物は、イオン性基及び付加重合性基のいずれか一方又は両方を含んでいなくてもよい。
アミノ基、アルコキシ基、及びケイ素原子を有する有機化合物は、下記一般式(A5−5)で表されるアミノ基、アルコキシ基、及びケイ素原子を有する有機化合物であってもよい。
下記一般式(A5−5)で表される有機化合物は、アミノ基、及びアルコキシシリル基を有する。
アルキル基の炭素原子数は、通常1〜20であり、5〜20であることが好ましく、8〜20であることがより好ましい。
R22〜R26のシクロアルキル基の具体例としては、R6〜R9において例示したシクロアルキル基が挙げられる。
R25〜R26のアルコキシ基としては、R6〜R9に例示した前記直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が酸素原子に結合した1価の基が例示できる。
一般式(A5−5)で表されるアミノ基、アルコキシ基、及びケイ素原子を有する有機化合物としては、トリメトキシ[3−(メチルアミノ)プロピル]シラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、が好ましく、3−アミノプロピルトリメトキシシランがより好ましい。
本発明に係る組成物は、シラザン又はその改質体を含んでいてもよい。
シラザンは、Si−N−Si結合を有する化合物である。
シラザンは、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい。また、シラザンは、低分子であっても、高分子(本明細書では、ポリシラザンと記載することがある。)であってもよい。
本明細書において、「低分子のシラザン」とは、数平均分子量が600未満のシラザンを意味し、「高分子のシラザン(ポリシラザン)」とは、数平均分子量が600以上2000以下のシラザンを意味する。
本明細書において、「数平均分子量」とは、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により測定されるポリスチレン換算値を意味する。
例えば、下記の一般式(B1)又は(B2)で表される低分子のシラザン、及び、一般式(B3)で表される構成単位、又は一般式(B4)で表される構造を有するポリシラザンであることが好ましい。
シラザンは、後述する方法で改質してシリカ変性させて用いてもよい。
改質とは、シラザンに含まれる少なくとも一部のSi−N−Si結合において、NをOで置換し、Si−O−Si結合を形成させることをいい、シラザンの改質体は、Si−O−Si結合を含む化合物である。
シラザンの改質体としては、例えば、上述した、一般式(B1)、又は(B2)に含まれる少なくとも1つのNが、Oで置換された低分子の化合物、及び、一般式(B3)で表される構成単位を有するポリシラザンに含まれる少なくとも1つのNがOで置換された高分子の化合物、又は一般式(B4)で表される構造を有するポリシラザンに含まれる少なくとも1つのNがOで置換された高分子の化合物が好ましい。
一般式(B2)に含まれるNの総量に対する、置換されたOの数の割合は0.1〜100%であることが好ましく、10〜98%であることがより好ましく、30〜95%であることがさらに好ましい。
一般式(B3)に含まれるNの総量に対する、置換されたOの数の割合は0.1〜100%であることが好ましく、10〜98%であることがより好ましく、30〜95%であることがさらに好ましい。
一般式(B4)に含まれるNの総量に対する、置換されたOの数の割合は0.1〜99%であることが好ましく、10〜97%であることがより好ましく、30〜95%であることがさらに好ましい。
シラザンの改質体は一種類であっても二種類以上の混合物であってもよい。
特に好ましい方法としては、X線光電子分光法(XPS)によって、組成物中のSi原子数、N原子数、O原子数を測定することで、算出することができる。
上述の方法によって測定されるシラザン及びその改質体に含まれるN原子数に対するO原子数の割合は0.1〜99%であることが好ましく、10〜95%であることがより好ましく、30〜90%であることがさらに好ましい。
複数あるR14は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
複数あるR15は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
nは1以上20以下を表す。nは、1以上10以下でもよく、1又は2でもよい。
一般式(B2)で表される低分子のシラザンとしては、オクタメチルシクロテトラシラザン、2,2,4,4,6,6−ヘキサメチルシクロトリシラザン、及び2,4,6−トリメチル−2,4,6−トリビニルシクロトリシラザンが挙げられる。
複数あるR14は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
複数あるR15は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
mは、2以上10000以下の整数を表す。
く、R14、又はR15の少なくとも一部がメチル基であるオルガノポリシラザンが好ましい。
一般式(B3)で表される構成単位を有するポリシラザンは、好ましくはAZNN−120−20、Durazane(登録商標) 1500 Slow Cure、Durazane(登録商標) 1500 Rapid Cureであり、より好ましくはDurazane(登録商標) 1500 Slow Cureである。
本実施形態の組成物において、(1)成分と(2)成分との配合比は、(2)成分によって、2種類のペロブスカイト化合物を混合しても2つの発光ピークを示すことができる程度であればよく、(1)成分及び(2)成分の種類等に応じて、適宜定めることができる。
実施形態の組成物において、(1)成分と、(2)成分の質量比[(1)/(2)]は、0.001以上1000以下であってもよく、0.005以上100以下であってもよく、0.01以上1以下でもよい。
(1)成分と(2)成分との配合比に係る範囲が上記範囲内である組成物は、(2)成分によって2種類のペロブスカイト化合物を混合しても2つの発光ピークを示す点で好ましい。
(1)成分と、(2)成分と、(3)成分及び(4)成分からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む実施形態の組成物において、(1)成分と、(3)成分及び(4)成分の合計との質量比[(1)/((3)及び(4)の合計)]は、0.00001以上10以下であってもよく、0.0001以上2以下であってもよく、0.0005以上1以下であってもよい。
(1)成分と、(3)成分及び(4)成分の合計との配合比に係る範囲が上記範囲内である組成物は、(1)成分の凝集が生じ難く、発光性も良好に発揮される点で好ましい。
(1)成分と、(2)成分と、(5)成分と、(3)成分及び(4)成分からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む実施形態の組成物において、(1)成分と、(5)成分とのモル比[(1)/(5)]は、0.0001以上1000以下であってもよく、0.01以上100以下であってもよい。
(1)成分と、(5)成分の合計との配合比に係る範囲が上記範囲内である組成物は、(1)成分の凝集が生じ難く、発光性も良好に発揮される点で好ましい。
(1)成分と、(2)成分と、(5)成分と、(6)成分と、(3)成分及び(4)成分からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む実施形態の組成物において、((1)成分のB成分である金属イオンと、(6)成分のSi元素とのモル比[Si/B]は、0.001以上2000以下であってもよく、0.01以上500以下であってもよい。
(1)成分と、(6)成分の合計との配合比に係る範囲が上記範囲内である組成物は、(1)成分の凝集が生じ難く、発光性も良好に発揮される点で好ましい。
本発明の別の側面は、前記(1)成分と、前記(2)成分と、前記(3)成分を含む組成物であり、前記(1)成分はCsPbBr(3−y)Iy(0<y<3)で表されるペロブスカイト化合物であり、前記(2)成分は、メタクリル酸の重合体であり、前記(1)成分と、前記(2)成分の質量比[(1)/(2)]が0.001〜0.080である組成物(B)である。
本発明のさらに別の側面は、前記(1)成分と、前記(2)成分と、前記(4’)成分を含む組成物であり、前記(1)成分はCsPbBr3で表されるペロブスカイト化合物であり、前記(2)成分は、4−ビニルベンジルアミン、4−カルボキシスチレン、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、3−[[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチルアンモニオ]プロピオナート、及びメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の付加重合性化合物の重合体であり、前記(1)成分と、前記(2)成分の質量比[(1)/(2)]が0.001〜0.050である組成物(C)である。
組成物(C)において、前記(2)成分としては、4−ビニルベンジルアミンが特に好ましい。
本発明のさらに別の側面は、前記(1)成分と、前記(2)成分と、前記(3)成分と、前記(6)成分を含む組成物であり、前記(1)成分はCsPbBr3で表されるペロブスカイト化合物であり、前記(2)成分は、4−ビニルベンジルアミン、4−カルボキシスチレン、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、3−[[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチルアンモニオ]プロピオナート、及びメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の付加重合性化合物の重合体であり、前記(1)成分と、前記(2)成分の質量比[(1)/(2)]が0.001〜0.030であり、ペロブスカイト化合物のB成分の金属イオンと、(6)成分のSi元素とのモル比[Si/B]が25〜125である組成物(D)である。
組成物(D)において、前記(2)成分としては、4−ビニルベンジルアミン又はメタクリル酸が特に好ましい。組成物(D)において、前記(6)成分としては、シラザン又はその改質体が好ましく、ポリシラザン又はその改質体がより好ましい。
本発明のさらに別の側面は、前記(1)成分と、前記(2)成分と、前記(3)成分と、前記(6)成分を含む組成物であり、前記(1)成分はCsPbBr(3−y)Iy(0<y<3)で表されるペロブスカイト化合物であり、前記(2)成分は、4−ビニルベンジルアミン、4−カルボキシスチレン、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、3−[[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチルアンモニオ]プロピオナート、及びメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の付加重合性化合物の重合体であり、前記(1)成分と、前記(2)成分の質量比[(1)/(2)]が0.001〜0.060であり、ペロブスカイト化合物のB成分の金属イオンと、(6)成分のSi元素とのモル比[Si/B]が3〜60である組成物(E)である。
組成物(E)において、前記(2)成分としては、メタクリル酸が特に好ましい。組成物(E)において、前記(6)成分としては、シラザン又はその改質体が好ましく、ポリシラザン又はその改質体がより好ましい。
以下、本発明における組成物の製造方法に関し、実施形態を示して説明する。本実施形態の組成物の製造方法によれば、本発明に係る実施形態の組成物を製造可能である。なお、本発明の組成物は、以下の実施形態の組成物の製造方法によって製造されるものに限定されるものではない。
ペロブスカイト化合物は、既知文献(Nano Lett. 2015, 15, 3692−3696、ACSNano,2015,9,4533−4542)を参考に、以下に述べる第1実施形態又は第2実施形態の方法によって製造することができる。
例えば、本発明に係るペロブスカイト化合物の製造方法としては、B成分、X成分、及びA成分を溶媒xに溶解させ溶液gを得る工程と、得られた溶液gと、ペロブスカイト化合物の溶媒に対する溶解度が溶液gを得る工程で用いた溶媒xよりも低い溶媒yとを混合する工程とを含む製造方法が挙げられる。より具体的には、B成分及びX成分を含む化合物と、A成分、又はA成分及びX成分を含む化合物とを溶媒xに溶解させ、溶液gを得る工程と、得られた溶液gと、ペロブスカイト化合物の溶媒に対する溶解度が溶液gを得る工程で用いた溶媒xよりも低い溶媒yとを混合する工程とを含む製造方法が挙げられる。
溶液gと、ペロブスカイト化合物の溶媒に対する溶解度が溶液gを得る工程で用いた溶媒xよりも低い溶媒yとを混合することによりペロブスカイト化合物が析出する。
なお、溶解度とは、混合する工程を行う温度における溶解度を意味する。
滴下する際には攪拌を行うことが(1)成分の分散性を高める観点から好ましい。
溶液gと、溶媒yとを混合する工程において、温度には特に制限は無いが、(1)成分の析出し易さを確保する観点から、−20℃以上40℃以下の範囲であることが好ましく、−5℃以上30℃以下の範囲であることがより好ましい。
前述の固液分離方法は、ろ過などの方法や、溶媒の蒸発を利用した方法などが挙げられる。
ペロブスカイト化合物の製造方法は、B成分、X成分、及びA成分を高温の溶媒zに添加して溶解させ溶液hを得る工程と、得られた溶液hを冷却する工程とを含む製造方法であってもよい。より具体的には、B成分及びX成分を含む化合物と、A成分を含む化合物、又はA成分及びX成分を含む化合物とを高温の溶媒zに添加して溶解させ溶液hを得る工程と、得られた溶液hを冷却する工程とを含む製造方法が挙げられる。
前記製造方法では、温度の差による溶解度の差によって本発明に係るペロブスカイト化合物を析出させ、本発明に係るペロブスカイト化合物を製造することができる。
前記製造方法は、前述の冷却する工程の後、遠心分離、ろ過などの手法により粗大粒子を除去する工程を含んでいることが好ましい。前記除去工程によって除去する粗大粒子のサイズは、10μm以上が好ましく、1μm以上がより好ましく、500nm以上が特に好ましい。
冷却する温度としては、−20℃以上50℃以下であることが好ましく、−10℃以上30℃以下であることがより好ましい。
冷却速度としては、0.1〜1500℃/分であることが好ましく、10〜150℃/分であることがより好ましい。
前述の固液分離方法は、ろ過などの方法や、溶媒の蒸発を利用した方法などが挙げられる。
(1)成分、(2)成分、及び(3)成分を含む組成物の製造方法としては、例えば、下記製造方法(a1)であってもよく、下記製造方法(a2)であってもよい。
製造方法(a1):(1)成分及び(3)成分を混合する工程と、(1)成分及び(3)成分の混合物と、(2)成分とを混合する工程とを含む、組成物の製造方法。
製造方法(a2):(1)成分及び(2)成分を混合する工程と、(1)成分及び(2)成分の混合物と、(3)成分とを混合する工程とを含む、組成物の製造方法。
製造方法(a3):(1)成分及び(3)成分を混合する工程と、(1)成分及び(3)成分の混合物と、(2’)成分とを混合する工程と、(1)成分、(2’)成分、及び(3)成分を含む混合物に重合処理を施す工程とを含む、組成物の製造方法。
製造方法(a4):(1)成分及び(2’)成分を混合する工程と、(1)成分及び(2’)成分の混合物と、(3)成分とを混合する工程と、(1)成分、(2’)成分、及び(3)成分の混合物に重合処理を施す工程とを含む、組成物の製造方法。
ここで(2’)成分とは、イオン性基を有する重合性化合物であり、(2)成分で説明したイオン性基を有する重合性化合物と同様である。
上述の製造方法に含まれる混合する工程において、温度には特に制限は無いが、均一に混合する観点から、0℃以上100℃以下の範囲であることが好ましく、10℃以上80℃以下の範囲であることがより好ましい。
組成物の製造方法は、(1)成分の分散性を向上させる観点から、製造方法(a1)、又は製造方法(a3)であることが好ましい。
上述の製造方法に含まれる重合処理を施す方法は、イオン性基を有する付加重合性化合物に含まれる少なくとも一部の重合性官能基において、反応によってポリマーが形成される方法であれば特に限定されない。重合処理を施す方法としては、例えば、重合開始剤と反応させる方法等の公知の方法が挙げられる。
光重合開始剤の例としては、例えば紫外線型、可視光線型など、当技術分野で一般的に使用されるものが挙げられる。
光ラジカル重合開始剤は紫外線、可視光などの光によってラジカルを生成する重合開始剤であり、光ラジカル重合開始剤としては、前記光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、4−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾフェノン、メチル(o−ベンゾイル)ベンゾエート、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインオクチルエーテル、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ジアセチル等のカルボニル化合物、メチルアントラキノン、クロロアントラキノン、クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等のアントラキノン又はチオキサントン誘導体、ジフェニルジスルフィド、ジチオカーバメート等の硫黄化合物が挙げられる。
カチオン重合開始剤としては、公知の活性エネルギー線を照射して酸を発生するものであれば特に制限なく利用できるが、例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩あるいはピリジニウム塩等を挙げることができる。
熱ラジカル重合開始剤は、熱によってラジカルが生成する重合開始剤であり、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビスイソバレロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリックアシッド)、1、1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロパン)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)2塩酸塩等のアゾ系化合物、メチルエチルケトンパーオキシド、メチルイソブチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパーオキシド、アセチルアセトンパーオキシド等のケトンパーオキシド類、イソブチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキシド、o−メチルベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、p−クロロベンゾイルパーオキシド等のジアシルパーオキシド類、2,4,4−トリメチルペンチル−2−ヒドロパーオキシド、ジイソプロピルベンゼンパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、t−ブチルパーオキシド等のヒドロパーオキシド類、ジクミルパーオキシド、t−ブチルクミルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、トリス(t−ブチルパーオキシ)トリアジン等のジアルキルパーオキシド類、1,1−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキサン、2,2−ジ(t−ブチルパーオキシ)ブタン等のパーオキシケタール類、t−ブチルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、ジ−t−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジ−t−ブチルパーオキシアゼレート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−t−ブチルパーオキシトリメチルアジペート等のアルキルパーエステル類、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等のパーカーボネート類が挙げられ、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルでもよい。
これらの重合開始剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの重合開始剤は、使用するイオン性基を有する付加重合性化合物の種類及び比率に応じて、適宜選択し、使用することができる。
前記重合開始剤の使用量としては、組成物に含まれるイオン性基を有する付加重合性化合物の総質量に対して、0.001〜90質量%であることが好ましく、0.1〜80質量%であることがより好ましく、1〜60質量%であることがさらに好ましい。
光重合反応を開始させるためには、イオン性基を有する付加重合性化合物と光重合開始剤を含む組成物に、光重合開始剤からラジカル、又はイオンを発生させうる適当な波長の光を照射すればよい。照射する光の強度は特に制限されないが、例えば0.5W/m2以上500W/m2以下である。
照射する光線としては、光重合開始剤からラジカル、又はイオンを発生させることが可能であれば、特に種類を選ばない。可視光線、紫外線、近赤外線などが挙げられる。これらの光線を発生させるために用いるランプとしては、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、紫外線LED、青色LED、白色LED、フュージョン社製のHランプ、Dランプ、Vランプ、カーボンアーク、タングステンランプ、蛍光灯、ヘリウムカドミウムレーザー、アルゴンレーザー、Nd:YAGレーザー、炭酸ガスレーザー、チタンサファイヤレーザー、エキシマ−レーザー等が挙げられる。太陽光の使用も可能である。
光重合処理における温度は、十分に重合が進行する温度であればよく、例えば、5℃以上150℃以下であることが好ましく、10℃以上100℃以下であることがより好ましく、15℃以上80℃以下であることがさらに好ましい。
光重合処理における雰囲気は、特に制限は無いが、窒素、アルゴンなどの不活性ガスで置換することが反応性を高める観点から好ましい。
組成物に含まれるイオン性基を有する付加重合性化合物の分散性を高める観点から、攪拌することが好ましい。
熱重合反応を進行させるには、イオン性基を有する付加重合性化合物と熱重合開始剤を含む組成物を、熱重合開始剤からラジカル、又はイオンを発生させうる適当な温度で加熱することが好ましい。
重合処理における温度は、十分に重合が進行する温度であればよく、例えば、5℃以上200℃以下であることが好ましく、10℃以上150℃以下であることがより好ましく、15℃以上100℃以下であることがさらに好ましい。
重合処理における雰囲気は、特に制限は無いが、窒素、アルゴンなどの不活性ガスで置換することが反応性を高める観点から好ましい。
組成物に含まれるイオン性基を有する付加重合性化合物を高める観点から、攪拌することが好ましい。
製造方法(a6):B成分及びX成分を含む化合物と、A成分、又はA成分及びX成分を含む化合物と、(2)成分とを高温の(3)成分に添加して溶解させ溶液hを得る工程と、得られた溶液hを冷却する工程とを含む製造方法。
製造方法(a7):B成分及びX成分を含む化合物と、A成分、又はA成分及びX成分を含む化合物と、(2’)成分とを(3)成分に溶解させ、溶液gを得る工程と、得られた溶液gと、ペロブスカイト化合物の溶媒に対する溶解度が、溶液を得る工程で用いた(3)成分よりも低い溶媒yとを混合する工程と、(1)成分、(2’)成分、及び(3)成分の混合物に重合処理を施す工程とを含む製造方法。
製造方法(a8):B成分及びX成分を含む化合物と、A成分、又はA成分及びX成分を含む化合物と、(2’)成分とを高温の(3)成分に添加して溶解させ溶液hを得る工程と、得られた溶液hを冷却する工程と、(1)成分、(2’)成分、及び(3)成分を含む冷却された溶液hに重合処理を施す工程とを含む製造方法。
例えば、(1)成分、(2)成分、(3)成分、及び(5)成分を含む組成物の製造方法は、上述した製造方法(a1)〜(a4)に含まれるいずれかの工程で(5)成分を混合する以外は、(1)成分、(2)成分、及び(3)成分を含む組成物の製造方法と同様の方法とすることができる。
本実施形態においては、(1)成分の分散性を高める観点から、(5)成分は、上述の(1)成分のA、B、及びXを構成成分とするペロブスカイト化合物の製造方法に含まれるいずれかの工程で混合されることが好ましい。例えば、下記製造方法(b1)、製造方法(b2)、製造方法(b3)、又は製造方法(b4)により製造することが好ましい。
(1)成分、(2)成分及び(4)成分を含む組成物の製造方法としては、(1)成分、(2)成分、及び(4)成分を混合する方法が挙げられる。
(1)成分、(2)成分、及び(4)成分を混合する工程は、(1)成分の分散性を高める観点から攪拌しながら行うこと好ましい。
(1)成分、(2)成分、及び(4)成分を混合する工程において、温度には特に制限は無いが、均一に混合する観点から、0℃以上100℃以下の範囲であることが好ましく、10℃以上80℃以下の範囲であることがより好ましい。
製造方法(c1):(4)成分に(1)成分を分散させ、分散体を得る工程と、得られた分散体と(2)成分とを混合する工程とを含む製造方法。
製造方法(c2):(4)成分に(2)成分を分散させ、分散体を得る工程と、得られた分散体と(1)成分を混合する工程とを含む製造方法。
製造方法(c3):(4)成分に(1)成分及び(2)成分の混合物を分散させる工程を含む製造方法。
分散性を高める観点からは、(1)成分及び(2)成分のいずれか一方又は両方を(4)成分に滴下することが好ましい。
(c1)〜(c3)の製造方法に含まれる各混合する工程においては、(1)成分又は(2)成分を分散体に滴下してもよいし、分散体を(1)成分又は(2)成分に滴下してもよい。
分散性を高める観点からは、(1)成分又は(2)成分を分散体に滴下することが好ましい。
上述の重合体が溶解している溶媒としては、例えば前記(3)成分として記載した溶媒を使用することができる。
製造方法(c4):(1)成分を(3)成分に分散させ分散液を得る工程と、得られた分散液と(4)成分とを混合し混合液を得る工程と、得られた混合液と(2)成分とを混合する工程とを有する、組成物の製造方法。
(1)成分、(2)成分、(4)成分、及び(5)成分を含む組成物の製造方法は、(5)成分を添加する以外は、既に説明した、(1)成分、(2)成分、及び(4)成分を含む組成物の製造方法と同様の方法とすることができる。
(5)成分は、(1)成分の分散性を高める観点から、(1)成分のA、B、及びXを構成成分とするペロブスカイト化合物の製造方法に含まれるいずれかの工程で添加することが好ましい。
(1)成分、(2)成分、及び(4’)成分を含み、組成物の総質量に対する(1)成分、(2)成分、及び(4’)成分の合計含有割合が90質量%以上である組成物の製造方法としては、例えば、下記の製造方法(Y)が挙げられる。
前記製造方法は、例えば、下記製造方法(d1)〜(d6)が挙げられる。
製造方法(d2):溶媒に溶解している重合体に、(1)成分を分散させ、分散体を得る工程と、得られた分散体と(2)成分とを混合する工程と、溶媒を除去する工程と、を含む製造方法。
製造方法(d3):重合性化合物に、(2)成分を分散させ、分散体を得る工程と、得られた分散体と、(1)成分とを混合する工程と、重合性化合物を重合させる工程と、を含む製造方法。
製造方法(d4):溶媒に溶解している重合体に、(2)成分を分散させ、分散体を得る工程と、得られた分散体と、(1)成分とを混合する工程と、溶媒を除去する工程と、を含む製造方法。
製造方法(d5):重合性化合物に、(1)成分及び(2)成分の混合物を分散させる工程と、重合性化合物を重合させる工程と、を含む製造方法。
製造方法(d6):溶媒に溶解している重合体に、(1)成分及び(2)成分の混合物を分散させる工程と、溶媒を除去する工程と、を含む製造方法。
例えば、0℃以上300℃以下で、1分間以上7日間以下乾燥させることで、溶媒を除去することができる。
例えばラジカル重合の場合は、(1)成分と、(2)成分と、重合性化合物との混合物に、ラジカル重合開始剤を添加し、ラジカルを発生させることで重合反応を進行させることができる。
ラジカル重合開始剤は特に限定されるものではないが、例えば、光ラジカル重合開始剤等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド等が挙げられる。
(1)成分、(2)成分、(4’)成分、及び(5)成分を含み、組成物の総質量に対する(1)成分、(2)成分、(4’)成分及び(5)成分の合計含有割合が90質量%以上である組成物の製造方法は、例えば、(1)成分、(2)成分及び(4’)成分を含み、組成物の総質量に対する(1)成分、(2)成分、及び(4’)成分の合計含有割合が90質量%以上である組成物の製造方法に含まれるいずれかの工程で、(5)成分を添加する以外は、既に説明した、(1)成分、(2)成分、及び(4’)成分を含み、組成物の総質量に対する(1)成分、(2)成分、及び(4’)成分の合計含有割合が90質量%以上である組成物の製造方法と同様の方法とすることができる。
・上述のペロブスカイト化合物の製造方法に含まれるいずれかの工程。
・上述の(1)と、(2)と、重合性化合物とを混合する工程。
・上述の(1)と、(2)と、溶媒に溶解している重合体とを混合する工程。
(6)成分を含む組成物の製造方法は、さらに(6)成分を混合する以外は、上述の組成物の製造方法と同様の方法とすることができる。(1)成分と(2)成分とを混合する前に、(1)成分と(6)成分とを混合しておくことが好ましく、例えば、下記製造方法(a1−1)であってもよく、下記製造方法(a2−1)であってもよい。
製造方法(a2−1):(1)成分及び(6)成分を混合する工程と、(1)成分及び(6)成分の混合物と、(2)成分とを混合する工程と、(1)成分、(2)成分及び(6)成分の混合物と、(3)成分とを混合する工程とを含む、組成物の製造方法。
上述した本実施形態の組成物の製造方法において、さらに上記(1)−1成分を混合する工程を有しても良い。本工程は、(1)成分とは発光ピーク波長が異なるペロブスカイト化合物及び溶媒を含む分散液を調製し、前記分散液を、(1)成分及び(2)成分を必須構成とし、その他の任意の成分を含む混合液と混合することにより実施できる。本工程において、(1)−1成分としては、(1)−1成分及び任意成分として(2)成分及び前記その他の任意成分を含む混合液を用いてもよい。(1)−1成分及び任意成分として(2)成分及び前記その他の任意成分を含む混合液は、すでに説明した(1)成分及び(2)成分を必須構成とし、その他の任意の成分を含む混合液と同様の方法で製造することができる。
本発明の組成物に含まれるペロブスカイト化合物の量は、誘導結合プラズマ質量分析計ICP−MS(例えば、PerkinElmer社製、ELAN DRCII)、及びイオンクロマトグラフ(例えば、サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製、Integrion)を用いて測定する。
ペロブスカイト化合物をN,N−ジメチルホルムアミド等の良溶媒を用いて溶解した後に測定を行う。
本発明の組成物の発光スペクトルは、絶対PL量子収率測定装置(例えば、浜松ホトニクス株式会社製、C9920−02)を用いて、励起光450nm、室温、大気下で測定する。
(1)成分、(2)成分、及び(4)成分を含む組成物においては、組成物に含まれるペロブスカイト化合物の濃度が2000ppm(μg/g)となるように混合比を調整し、発光スペクトルを測定する。(4)成分を(4’)成分に代えた場合も同様である。
ペロブスカイト化合物(ペロブスカイト化合物1)を含む本発明の分散液組成物1mLに前記ペロブスカイト化合物とは発光ピーク波長が異なるペロブスカイト化合物(ペロブスカイト化合物2)を混合する。2種類のペロブスカイト化合物混合前後に発光スペクトルを測定し、発光スペクトルの評価の指標として、(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値、及びピークの数を算出する。
ペロブスカイト化合物(ペロブスカイト化合物1)を含む本発明の組成物に前記ペロブスカイト化合物とは発光ピーク波長が異なるペロブスカイト化合物(ペロブスカイト化合物2)を混合して製膜した後、厚さ100μm、1cm×1cmに切断する。2種類のペロブスカイト化合物混合前後に発光スペクトルを測定し、発光スペクトルの評価の指標として、(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値、及びピークの数を算出する。
本発明の一つの側面としては、上記の測定方法により測定された2種類のペロブスカイト化合物混合時の発光ピークの評価が、それぞれ0nm以上23nm以下であることが好ましく、0nm以上20nm以下であることがより好ましく、0nm以上15nm以下であることがさらに好ましい。
本発明に係るフィルムは、(1)成分、(2)成分、及び(4’)成分を含む組成物であって、(1)成分、(2)成分、及び(4’)成分の合計含有割合が組成物の総質量に対して90質量%以上の組成物を用いたフィルムである。前記組成物は、(5)成分を含んでいてもよい。
フィルムの厚みは、0.01μm以上1000mm以下であってもよく、0.1μm以上10mm以下であってもよく、1μm以上1mm以下であってもよい。
本明細書において、前記フィルムの厚さは、マイクロメータにより任意の3点おいて測定し、その平均値を算出することにより得ることができる。
本発明に係る積層構造体は、複数の層を有し、少なくとも一層が、上述のフィルムである。
積層されるフィルムの形状は特に限定されるものではなく、シート状、バー状等の任意の形状であることができる。
本発明に係る積層構造体が有していてもよい層としては、特に制限は無いが、基板が挙げられる。
基板は、特に制限はないが、フィルムであってもよく、発光した光を取り出す観点から、透明なものが好ましい。基板としては、例えば、ポリエチレンテレフタレートなどのポリマーや、ガラスなどの公知の機材を用いることができる。
例えば、積層構造体において、上述のフィルムを、基板上に設けていてもよい。
本発明の一つの側面は、第1の基板20と、第2の基板21と、第1の基板20と第2の基板21との間に位置する本実施形態に係るフィルム10と、封止層22と、を有する積層構造体であって、前記封止層が、前記フィルム10の前記第1の基板20、及び第2の基板21と接していない面上に配置されることを特徴とする積層構造体1aである。
本発明に係る積層構造体が有していてもよい層としては、特に制限は無いが、バリア層が挙げられる。外気の水蒸気、及び大気中の空気から前述の組成物を保護する観点から、バリア層を含んでいても良い。
バリア層は、特に制限は無いが、発光した光を取り出す観点から、透明なバリア層が好ましい。バリア層としては、例えば、ポリエチレンテレフタレートなどのポリマーや、ガラス膜などの公知のバリア層を用いることができる。
本発明に係る積層構造体が有していてもよい層としては、特に制限は無いが、光散乱層が挙げられる。入射した光を有効に利用する観点から、光散乱層を含んでいてもよい。
光散乱層は、特に制限は無いが、発光した光を取り出す観点から、透明なものが好ましい。光散乱層としては、シリカ粒子などの光散乱粒子や、増幅拡散フィルムなどの公知の光散乱層を用いることができる。
本発明に係る発光装置は、本発明の実施形態の組成物又は積層構造体と、光源とを合せることで得ることができる。発光装置は、光源から発光した光を、後段に設置した組成物又は積層構造体に照射することで、組成物又は積層構造体を発光させ、光を取り出す装置である。前記発光装置における積層構造体が有する複数の層のうち、上述のフィルム、基板、バリア層、光散乱層以外の層としては、光反射部材、輝度強化部、プリズムシート、導光板、要素間の媒体材料層等の任意の層が挙げられる。
本発明の一つの側面は、プリズムシート50と、導光板60と、前記第一の積層構造体1aと、光源30と、がこの順に積層された発光装置2である。
本発明に係る発光装置を構成する光源は、特に制限は無いが、前述の組成物、又は積層構造体中の(1)成分を発光させるという観点から、600nm以下の発光波長を有する光源が好ましい。光源としては、例えば、青色発光ダイオードなどの発光ダイオード(LED)、レーザー、ELなどの公知の光源を使用することができる。
本発明に係る発光装置を構成する積層構造体が有していてもよい層としては、特に制限は無いが、光反射部材が挙げられる。光源の光を前記の組成物、又は積層構造体に向かって照射する観点から、光反射部材を含んでいても良い。光反射部材は、特に制限は無いが、反射フィルムであっても良い。
反射フィルムとしては、例えば、反射鏡、反射粒子のフィルム、反射金属フィルムや反射体などの公知の反射フィルムを用いることができる。
本発明に係る発光装置を構成する積層構造体が有していてもよい層としては、特に制限は無いが、輝度強化部が挙げられる。光の一部分を、光が伝送された方向に向かって反射して戻す観点から、輝度強化部を含んでいても良い。
本発明に係る発光装置を構成する積層構造体が有していてもよい層としては、特に制限は無いが、プリズムシートが挙げられる。プリズムシートは、代表的には、基材部とプリズム部とを有する。なお、基材部は、隣接する部材に応じて省略してもよい。 プリズムシートは、任意の適切な接着層(例えば、接着剤層、粘着剤層)を介して隣接する部材に貼り合わせることができる。プリズムシートは、視認側とは反対側(背面側)に凸となる複数の単位プリズムが並列されて構成されている。プリズムシートの凸部を背面側に向けて配置することにより、プリズムシートを透過する光が集光されやすくなる。また、プリズムシートの凸部を背面側に向けて配置すれば、凸部を視認側に向けて配置する場合と比較して、プリズムシートに入射せずに反射する光が少なく、輝度の高いディスプレイを得ることができる。
本発明に係る発光装置を構成する積層構造体が有していてもよい層としては、特に制限は無いが、導光板が挙げられる。導光板としては、例えば、横方向からの光を厚さ方向に偏向可能となるよう、背面側にレンズパターンが形成された導光板、背面側及び/又は視認側にプリズム形状等が形成された導光板などの任意の適切な導光板が用いることができる。
本発明に係る発光装置を構成する積層構造体が有していてもよい層としては、特に制限は無いが、隣接する要素(層)間の光路上に1つ以上の媒体材料からなる層(要素間の媒体材料層)が挙げられる。
要素間の媒体材料層に含まれる1つ以上の媒体には、特に制限は無いが、真空、空気、ガス、光学材料、接着剤、光学接着剤、ガラス、ポリマー、固体、液体、ゲル、硬化材料、光学結合材料、屈折率整合又は屈折率不整合材料、屈折率勾配材料、クラッディング又は抗クラッディング材料、スペーサー、シリカゲル、輝度強化材料、散乱又は拡散材料、反射又は抗反射材料、波長選択性材料、波長選択性抗反射材料、色フィルター、又は前記技術分野で既知の好適な媒体、が含まれる。
具体的には、(E1)本発明の組成物をガラスチューブ等の中に入れて封止し、これを導光板の端面(側面)に沿うように、光源である青色発光ダイオードと導光板の間に配置して、青色光を緑色光や赤色光に変換するバックライト(オンエッジ方式のバックライト)が挙げられる。
図2に示すように、本実施形態のディスプレイ3は、液晶パネル40と、前述の発光装置2とを視認側からこの順に備える。発光装置2は、第2の積層構造体1bと光源30とを備える。第2の積層構造体1bは、前述の第1の積層構造体1aが、プリズムシート50と、導光板60と、をさらに備えたものである。ディスプレイは、任意の適切なその他の部材をさらに備えていてもよい。
本発明の一つの側面は、液晶パネル40と、プリズムシート50と、導光板60と、前記第一の積層構造体1aと、光源30と、がこの順に積層された液晶ディスプレイ3である。
上記液晶パネルは、代表的には、液晶セルと、前記液晶セルの視認側に配置された視認側偏光板と、前記液晶セルの背面側に配置された背面側偏光板とを備える。視認側偏光板及び背面側偏光板は、それぞれの吸収軸が実質的に直交又は平行となるようにして配置され得る。
液晶セルは、一対の基板と、前記基板間に挟持された表示媒体としての液晶層とを有する。一般的な構成においては、一方の基板に、カラーフィルター及びブラックマトリクスが設けられており、他方の基板に、液晶の電気光学特性を制御するスイッチング素子と、このスイッチング素子にゲート信号を与える走査線及びソース信号を与える信号線と、画素電極及び対向電極とが設けられている。上記基板の間隔(セルギャップ)は、スペーサー等によって制御できる。上記基板の液晶層と接する側には、例えば、ポリイミドからなる配向膜等を設けることができる。
偏光板は、代表的には、偏光子と、偏光子の両側に配置された保護層とを有する。偏光子は、代表的には、吸収型偏光子である。
上記偏光子としては、任意の適切な偏光子が用いられる。例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルム等の親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料等の二色性物質を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等が挙げられる。これらの中でも、ポリビニルアルコール系フィルムにヨウ素などの二色性物質を吸着させて一軸延伸した偏光子が、偏光二色比が高く、特に好ましい。
<LED>
本発明の組成物は、例えば、LEDの発光層の材料として用いることができる。
本発明の組成物を含むLEDとしては、例えば、本発明の組成物とZnSなどの導電性粒子を混合して膜状に積層し、片面にn型輸送層を積層し、もう片面にp型輸送層を積層した構造をしており、電流を流すことで、p型半導体の正孔と、n型半導体の電子が接合面の組成物に含まれる(1)成分及び(2)成分の粒子中で電荷を打ち消すことで発光する方式が挙げられる。
本発明の組成物は、太陽電池の活性層に含まれる電子輸送性材料として利用することができる。
前記太陽電池としては、構成は特に限定されないが、例えば、フッ素ドープされた酸化スズ(FTO)基板、酸化チタン緻密層、多孔質酸化アルミニウム層、本発明の組成物を含む活性層、2,2’,7,7’−tetrakis(N,N’−di−p−methoxyphenylamine)−9,9’−spirobifluorene(Spiro−MeOTAD)などのホール輸送層、及び、銀(Ag)電極をこの順で有する太陽電池が挙げられる。
酸化チタン緻密層は、電子輸送の機能、FTOのラフネスを抑える効果、及び、逆電子移動を抑制する機能を有する。
多孔質酸化アルミニウム層は、光吸収効率を向上させる機能を有する。
活性層に含まれる、本発明の組成物は、電荷分離及び電子輸送の機能を有する。
積層構造体の製造方法としては、例えば、下記の製造方法(i)、(ii)、(iii)、(iv)が挙げられる。
製造方法(i):(1)成分、(2)成分、(3)成分、及び(4’)を混合する工程と、得られた混合物を基板上に塗工する工程と、溶媒を除去する工程と、を含む積層構造体の製造方法。
製造方法(ii):(1)成分、(2)成分、及び溶媒に溶解している重合体を混合する工程と、得られた混合物を基板上に塗工する工程と、溶媒を除去する工程と、を含む積層構造体の製造方法。
製造方法(iii):(1)成分、(2)成分、及び(4’)成分を含む組成物であって、組成物の総質量に対する(1)成分、(2)成分、及び(4’)成分の合計含有割合が90質量%以上である組成物を、基板に張り合わせる工程を含む積層構造体の製造方法。
製造方法(iv):(1)成分、(2)成分、及び重合性化合物を混合する工程と、得られた混合物を基板上に塗工する工程と、重合性化合物を重合させる工程とを含む製造方法。
接着剤は、(1)成分、及び(2)成分の化合物を溶解しない物であれば特に制限は無く、公知の接着剤を用いることができる。
張り合わせる任意のフィルムとしては、例えば、反射フィルム、拡散フィルムが挙げられる。
フィルムを張り合わせる工程では、任意の接着剤を用いることができる。
上述の接着剤は、(1)成分、及び(2)成分の化合物を溶解しない物であれば特に制限は無く、公知の接着剤を用いることができる。
例えば、前述の光源と、光源から後段の光路上に前述の組成物、又は積層構造体を設置する工程とを含む製造方法が挙げられる。
実施例1〜18、及び比較例1〜3で得られた組成物におけるペロブスカイト化合物の濃度は下記の方法により測定した。
再分散させることで得られたペロブスカイト化合物及び溶媒を含む分散液に、N,N−ジメチルホルムアミドを添加することでペロブスカイト化合物を溶解させた。
その後、ICP−MS(PerkinElmer社製、ELAN DRCII)、及びイオンクロマトグラフ(サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製、Integrion)を用いて測定した。
実施例1〜18、及び比較例1〜3で得られた組成物の発光スペクトルを、絶対PL量子収率測定装置(浜松ホトニクス株式会社製、C9920−02)を用いて、励起光450nm、室温、大気下で測定した。
実施例1〜18、及び比較例1〜3で得られた分散液組成物1mLに、異なるペロブスカイト化合物を加えて、各200ppm(μg/g)となるようにn−ヘキサンで調製した。2種類のペロブスカイト化合物の混合前後に発光スペクトルを測定し、発光スペクトルの評価の指標として、(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク(nm))の絶対値、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク(nm))の絶対値、及びピークの数を算出した。
実施例14、及び実施例18で得られた組成物は走査型電子顕微鏡(日本電子株式会社製、JEM−5500)を用いて観察した。観察用の試料は、室温にて自然乾燥させた粉末をSEM用カーボン両面テープの上に固定した後、金によって蒸着した。試料は、加速電圧を20kVとして観察を行った。
凝集体が観察された組成物において、平均のフェレー径は、20個の凝集体のフェレー径の平均値とした。
ペロブスカイト化合物は透過型電子顕微鏡(日本電子株式会社製、JEM−2200FS)を用いて観察した。観察用の試料は、ペロブスカイト化合物を含む分散液組成物からペロブスカイト化合物を支持膜付きグリッドに採取後、加速電圧を200kVとして観察を行った。
平均のフェレー径は、20個のペロブスカイト化合物のフェレー径の平均値とした。
[実施例1]
炭酸セシウム0.814gと、1−オクタデセンの溶媒40mLと、オレイン酸2.5mLとを混合した。マグネチックスターラーで攪拌して、窒素を流しながら150℃で1時間加熱して炭酸セシウム溶液1を調製した。
臭化鉛(PbBr2)0.276gを1−オクタデセンの溶媒20mLと混合した。マグネチックスターラーで攪拌して窒素を流しながら120℃の温度で1時間加熱した後、オレイン酸2mL、及びオレイルアミン2mLを添加して臭化鉛分散液を調製した。
次いで、分散液を10000rpm、5分間遠心分離し、沈殿物を分離することで、沈殿物のペロブスカイト化合物1を得た。ペロブスカイト化合物1をn−ヘキサン5mLに分散させた後、分散液100μLを分取して、n−ヘキサン0.9mLに再分散させることで、ペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1を得た。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は523nmであった。
溶媒を自然乾燥させて回収した化合物のX線回折パターンをX線回折測定装置(XRD、Cu Kα線、X’pert PRO MPD、スペクトリス社製)で測定した所、2θ=14°の位置に(hkl)=(001)由来のピークを有しており、3次元のペロブスカイト型結晶構造を有していることを確認した。
TEMで観察したペロブスカイト化合物の平均のフェレー径は11nmであった。
臭化鉛‐ヨウ化鉛分散液を160℃の温度に昇温した後、上述の炭酸セシウム溶液1を1.6mL添加した。添加後、反応容器を氷水に漬けることで、室温まで降温し、分散液を得た。
TEMで観察したペロブスカイト化合物の平均のフェレー径は19nmであった。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物2が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は638nmであった。
さらに、上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果、ペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長である530nmのピークと、ペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長である622nmのピークがそれぞれ維持されていた。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は9nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は16nmであった。
4−ビニルベンジルアミンを10μL、質量比を[ペロブスカイト化合物1]/[4−ビニルベンジルアミン]=0.013とした以外は、上記実施例1と同様の方法で組成物を得た。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は522nmであった。
さらに、上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果を図3に示す。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は2nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は7nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1に4−カルボキシスチレンを10mg混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物1]/[4−カルボキシスチレン]=0.013であった。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は522nmであった。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は19nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は4nmであった。
4−カルボキシスチレンを30mg、質量比を[ペロブスカイト化合物1]/[4−カルボキシスチレン]=0.0044とした以外は、上記実施例3と同様の方法で組成物を得た。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピークは522nmであった。
上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果を図3に示す。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は6nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は4nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1に2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸を10mg混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物1]/[2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸]=0.013であった。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は521nmであった。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は2nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は7nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1に3−[[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチルアンモニオ]プロピオナートを10mg混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物1]/[3−[[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチルアンモニオ]プロピオナート]=0.013であった。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は518nmであった。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は5nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は7nmであった。
3−[[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチルアンモニオ]プロピオナートを20mg、質量比を[ペロブスカイト化合物1]/[3−[[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチルアンモニオ]プロピオナート]=0.0065とした以外は、上記実施例6と同様の方法で組成物を得た。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は520nmであった。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は11nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は21nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1にメタクリル酸を3μL混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物1]/[メタクリル酸]=0.043であった。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は519nmであった。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は12nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は5nmであった。
メタクリル酸を10μL、質量比を[ペロブスカイト化合物1]/[メタクリル酸]=0.013とした以外は、上記実施例8と同様の方法で組成物を得た。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は519nmであった。
上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果を図4に示す。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は3nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は2nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2にメタクリル酸を5μL混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物2]/[メタクリル酸]=0.026であった。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物2が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は631nmであった。
上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果、ペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長である528nmのピークと、ペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長である621nmのピークがそれぞれ維持されていた。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は5nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は10nmであった。
メタクリル酸を10μL、質量比を[ペロブスカイト化合物2]/[メタクリル酸]=0.013とした以外は、上記実施例10と同様の方法で組成物を得た。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物2が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は629nmであった。
上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果、ペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長である525nmのピークと、ペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長である622nmのピークがそれぞれ維持されていた。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は2nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は7nmであった。
メタクリル酸を30μL、質量比を[ペロブスカイト化合物2]/[メタクリル酸]=0.0043とした以外は、上記実施例10と同様の方法で組成物を得た。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物2が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は630nmであった。
上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果を図4に示す。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は3nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は4nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1に4−ビニルベンジルアミンを10μL混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物1]/[4−ビニルベンジルアミン]=0.013であった。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は522nmであった。
次いで、メタクリル樹脂(PMMA、住友化学社製、スミペックス・メタクリル樹脂、MH、分子量約12万、比重1.2g/ml)が16.5質量%となるように、メタクリル樹脂とトルエンとを混合した後、60℃、3時間加熱して、重合体が溶解した溶液を得た。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は10nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は14nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1にポリシラザン(Durazane 1500 Slow Cure、メルクパフォーマンスマテリアルズ株式会社製)を混合した。分散液において、モル比はSi/Pb=76.0であった。さらにメタクリル酸を30μL混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物1]/[メタクリル酸]=0.0043であった。
上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果を図5に示す。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は1nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は1nmであった。
組成物中に含まれる凝集体の平均のフェレー径は1μmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1にポリシラザン(Durazane 1500 Slow Cure、メルクパフォーマンスマテリアルズ株式会社製)を混合した。分散液において、モル比はSi/Pb=76.0であった。さらに4−ビニルベンジルアミンを20μL混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物1]/[4−ビニルベンジルアミン]=0.0067であった。
上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果、ペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長である527nmのピークと、ペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長である619nmのピークがそれぞれ維持されていた。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は7nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は19nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2にポリシラザン(Durazane 1500 Slow Cure、メルクパフォーマンスマテリアルズ株式会社製)を混合した。分散液において、モル比はSi/Pb=22.8であった。さらにメタクリル酸を5μL混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物2]/[メタクリル酸]=0.026であった。
上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果、ペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長である518nmのピークと、ペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長である642nmのピークがそれぞれ維持されていた。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は5nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は2nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2にポリシラザン(Durazane 1500 Slow Cure、メルクパフォーマンスマテリアルズ株式会社製)を混合した。分散液において、モル比はSi/Pb=22.8であった。さらにメタクリル酸を10μL混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物2]/[メタクリル酸]=0.013であった。
上述の組成物0.1mLと、ペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果、ペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長である518nmのピークと、ペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長である640nmのピークがそれぞれ維持されていた。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は5nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は1nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2にポリシラザン(Durazane 1500 Slow Cure、メルクパフォーマンスマテリアルズ株式会社製)を混合した。分散液において、モル比はSi/Pb=22.8であった。さらにメタクリル酸を30μL混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物2]/[メタクリル酸]=0.0043であった。
上述の組成物0.1mL、ペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液10.1mLをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果を図5に示す。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は2nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は2nmであった。
組成物中に含まれる凝集体の平均のフェレー径は0.3μmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1を0.1mLと、ペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液2の0.1mLとをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果を図6に示す。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物の発光ピーク波長(nm))の絶対値は36nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物の発光ピーク波長(nm))の絶対値は79nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1にスチレンを10μL混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物1]/[スチレン]=0.014であった。
上述の組成物0.1mL、ペロブスカイト化合物2及び溶媒を含む分散液20.1mLをn−ヘキサン0.8mLに混合した。混合後の発光スペクトルを量子収率測定装置によって測定した。その結果を図6に示す。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は50nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は67nmであった。
実施例1に記載のペロブスカイト化合物1及び溶媒を含む分散液1にメタクリル酸メチルを10μL混合した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル30mgを混合した。窒素で置換した後、60℃で1時間、スターラーで攪拌しながら重合させ、組成物を得た。組成物において、質量比は[ペロブスカイト化合物1]/[メタクリル酸メチル]=0.014であった。
n−ヘキサンでペロブスカイト化合物1が200ppm(μg/g)になるように希釈した後、量子収率測定装置によって測定した発光スペクトルのピーク波長は521nmであった。
(混合前のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物1の発光ピーク波長(nm))の絶対値は24nm、及び(混合前のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))―(混合後のペロブスカイト化合物2の発光ピーク波長(nm))の絶対値は93nmであった。
実施例1〜18に記載の組成物を、必要に応じて溶媒を除去した後に、ガラスチューブ等の中に入れて封止した後に、これを光源である青色発光ダイオードと導光板の間に配置することで、青色発光ダイオードの青色光を緑色光や赤色光に変換することができるバックライトを製造する。
実施例1〜18に記載の組成物を、必要に応じて溶媒を除去した後に、シート化することで樹脂組成物を得ることができ、これを2枚のバリアフィルムで挟んで封止したフィルムを導光板の上に設置することで、導光板の端面(側面)に置かれた青色発光ダイオードから導光板を通して前記シートに照射される青色の光を緑色光や赤色光に変換することができるバックライトを製造する。
実施例1〜18に記載の組成物を、必要に応じて溶媒を除去した後に、青色発光ダイオードの発光部近傍に設置することで照射される青色の光を緑色光や赤色光に変換することができるバックライトを製造する。
実施例1〜18に記載の組成物を必要に応じて溶媒を除去し、レジストを混合した後に、溶媒を除去することで波長変換材料を得ることができる。得られた波長変換材料を光源である青色発光ダイオードと導光板の間や、光源であるOLEDの後段に配置することで、光源の青色光を緑色光や赤色光に変換することができるバックライトを製造する。
実施例1〜18に記載の組成物をZnSなどの導電性粒子を混合して成膜し、片面にn型輸送層を積層し、もう片面をp型輸送層で積層することでLEDを得る。電流を流すことによりp型半導体の正孔と、n型半導体の電子が接合面のペロブスカイト化合物中で電荷を打ち消されることで発光させることができる。
フッ素ドープされた酸化スズ(FTO)基板の表面上に、酸化チタン緻密層を積層させ、その上から多孔質酸化アルミニウム層を積層し、その上に実施例1〜18に記載の組成物を積層し、溶媒を除去した後にその上から2,2’−,7,7’−tetrakis−(N,N’−di−p−methoxyphenylamine)−9,9’−spirobifluorene(Spiro−OMeTAD)などのホール輸送層を積層し、その上に銀(Ag)層を積層し、太陽電池を作製する。
実施例1〜18に記載の組成物と樹脂を混合した後に、溶媒を除去して成形することで本発明の組成物を含む樹脂組成物を得ることができ、これを青色発光ダイオードの後段に設置することで、青色発光ダイオードから前記樹脂成形体に照射される青色の光を緑色光や赤色光に変換して白色光を発するレーザーダイオード照明を製造する。
Claims (16)
- 下記(1)成分と、下記(2)成分とを含む発光性を有する組成物。
(1)成分:A、B、及びXを構成成分とするペロブスカイト化合物
(Aは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする6面体の各頂点に位置する成分であって、1価の陽イオンである。
Xは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする8面体の各頂点に位置する成分を表し、ハロゲン化物イオン、及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオンである。
Bは、ペロブスカイト型結晶構造において、Aを頂点に配置する6面体、及びXを頂点に配置する8面体の中心に位置する成分であって、金属イオンである。)
(2)成分:イオン性基を有する付加重合性化合物、又はその重合体 - 前記(2)成分が、ラジカル重合性化合物若しくはイオン重合性化合物、又はそれらの重合体である、請求項1に記載の組成物。
- 前記イオン性基を有する付加重合性化合物が、イオン性基を有するアクリル酸エステル類及びその誘導体、イオン性基を有するメタアクリル酸エステル類及びその誘導体、並びにイオン性基を有するスチレン類及びその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項1に記載の組成物。
- 前記(2)成分がイオン性基を有する付加重合性化合物の重合体であって、前記(1)成分及び前記(2)成分が凝集体を形成している、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- さらに、下記(3)成分及び下記(4)成分からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
(3)成分:溶媒
(4)成分:重合性化合物、又はその重合体 - さらに、下記(4’)成分を含み、(1)成分、(2)成分及び(4’)成分の合計含有割合が、前記組成物の総質量に対して90質量%以上である請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
(4’)成分:重合体 - さらに、下記(5)成分を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
(5)成分:アンモニア、アミン、及びカルボン酸、並びにこれらの塩又はイオンからなる群から選ばれる少なくとも1種 - さらに、下記(6)成分を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
(6)成分:アミノ基、アルコキシ基、及びケイ素原子を有する有機化合物、並びにシラザン又はその改質体からなる群より選ばれる1種以上の化合物 - 前記(6)成分がポリシラザン、又はその改質体である請求項8に記載の組成物。
- さらに、下記(1)−1成分を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
(1)−1成分:前記(1)成分とは発光ピーク波長が異なるペロブスカイト化合物 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物を用いたフィルム。
- 請求項11に記載のフィルムを含む積層構造体。
- 請求項12に記載の積層構造体を備える発光装置。
- 請求項12に記載の積層構造体を備えるディスプレイ。
- 下記(1)成分を下記(3)成分に分散させ、分散液を得る工程と、
得られた分散液と、下記(2’)成分とを混合し、混合液を得る工程と、
得られた混合液に重合処理を施し、イオン性基を有する付加重合性化合物の重合体を含む混合液を得る工程と、
得られたイオン性基を有する付加重合性化合物の重合体を含む混合液と、下記(4)成分とを混合する工程とを有する、組成物の製造方法。
(1)成分:A、B、及びXを構成成分とするペロブスカイト化合物
(Aは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする6面体の各頂点に位置する成分であって、1価の陽イオンである。
Xは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする8面体の各頂点に位置する成分を表し、ハロゲン化物イオン、及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオンである。
Bは、ペロブスカイト型結晶構造においてAを頂点に配置する6面体、及びXを頂点に配置する8面体の中心に位置する成分であって、金属イオンである。)
(2’)成分:イオン性基を有する付加重合性化合物
(3)成分:溶媒
(4)成分:重合性化合物、又はその重合体 - さらに、得られた前記(4)成分を含有する混合液に下記(1)−1成分を混合する工程を有する、請求項15に記載の組成物の製造方法。
(1)−1成分:前記(1)成分とは発光ピーク波長が異なるペロブスカイト化合物
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