JPWO2018003726A1 - ネガ型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、積層体の製造方法、半導体デバイスの製造方法およびポリイミド前駆体 - Google Patents
ネガ型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、積層体の製造方法、半導体デバイスの製造方法およびポリイミド前駆体 Download PDFInfo
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Abstract
Description
一方、高温での信頼性の要求などの観点から、膜のガラス転移温度を高めることが望まれる。
<1>ポリイミド前駆体と、光重合開始剤と、溶剤とを含み、上記ポリイミド前駆体は、式(1)で表される繰り返し単位を有し、少なくとも一方の末端に式(2)で表される構造を有する、ネガ型感光性樹脂組成物;
(A)l−L−* (2)
式(2)中、Aは重合性基を表し、Lは単結合またはl+1価の有機基を表し、lは2〜10の整数を表し、*は他の部位との結合部位を示す。
<2>式(2)におけるlが、2〜5の整数である、<1>に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
<3>上記R2は、重合性基である、<1>または<2>に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
<4>上記ポリイミド前駆体が有する重合性基は、それぞれ独立に、炭素−炭素不飽和二重結合を含む基である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載のネガ型感光性樹脂組成物。
<5>上記式(2)で表される構造は、式(3)または(4)で表わされる構造である、<1>〜<4>のいずれか1つに記載のネガ型感光性樹脂組成物;
式(4)中、L3は単結合またはn+1価の有機基を表し、nは2〜10の整数を表し、*は他の部位との結合部位を示す。
<6>上記ポリイミド前駆体は、ポリイミド前駆体を構成する繰り返し単位に含まれる−COORで表される構造の内、Rが重合性基を含む基である構造の割合が、30%以上である、<1>〜<5>のいずれか1つに記載のネガ型感光性樹脂組成物;但し、Rは置換基である。
<7>さらに、多官能ラジカル重合性モノマーを含む、<1>〜<6>のいずれか1つに記載のネガ型感光性樹脂組成物。
<8>さらに、熱塩基発生剤を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載のネガ型感光性樹脂組成物。
<9>上記光重合開始剤がオキシム化合物およびメタロセン化合物から選ばれる少なくとも1種である、<1>〜<8>のいずれか1つに記載のネガ型感光性樹脂組成物。
<10>再配線層用層間絶縁膜形成用である、<1>〜<9>のいずれか1つに記載のネガ型感光性樹脂組成物。
<11><1>〜<10>のいずれか1つに記載のネガ型感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
<12>上記硬化膜の膜厚が1〜30μmである、<11>に記載の硬化膜。
<13><1>〜<10>のいずれか1つに記載のネガ型感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする感光性樹脂組成物層形成工程と、
上記ネガ型感光性樹脂組成物層を露光する露光工程と、
上記露光された感光性樹脂組成物層に対して、現像処理を行う現像処理工程と、
を有する硬化膜の製造方法。
<14>上記現像処理工程後に、現像されたネガ型感光性樹脂組成物層を50〜500℃の温度で加熱する加熱工程を含む<13>に記載の硬化膜の製造方法。
<15><11>または<12>に記載の硬化膜を有する半導体デバイス。
<16><13>または<14>に記載の硬化膜の製造方法を含む、積層体の製造方法。
<17><13>または<14>に記載の硬化膜の製造方法を含む、半導体デバイスの製造方法。
<18>式(1)で表される繰り返し単位を有し、少なくとも一方の末端に式(2)で表される構造を有するポリイミド前駆体;
(A)l−L−* (2)
式(2)中、Aは重合性基を表し、Lは単結合またはl+1価の有機基を表し、lは2〜10の整数を表し、*は他の部位との結合部位を示す。
<19>上記R2は、重合性基である、<18>に記載のポリイミド前駆体。
<20>上記式(2)中のAは、炭素−炭素不飽和二重結合を含む基である、<18>または<19>に記載のポリイミド前駆体。
<21>式(2)におけるlが、2〜5の整数である、<18>〜<20>いずれか1つに記載のポリイミド前駆体。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」および「メタクリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量百分率である。また、固形分濃度は、特に述べない限り25℃における濃度をいう。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定に従い、ポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムTSKguardcolumn SuperAW−H、TSK SuperAWM−H(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。溶離液は特に述べない限り、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を用いて測定したものとする。また、検出は特に述べない限り、示差屈折率(RI)検出器を使用したものとする。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物(以下、本発明の組成物ともいう)は、ポリイミド前駆体と、光重合開始剤と、溶剤とを含み、ポリイミド前駆体は、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有し、少なくとも一方の末端に後述する式(2)で表される構造を有する。
本発明者らの検討によれば、ポリイミド前駆体の末端に重合性基を導入することにより、ガラス転移温度(Tg)を向上可能であることが分かった。これまで、ポリイミド前駆体は、重合性基を高密度に導入可能という理由から、側鎖に重合性基を導入することが一般的であった。しかしながら、ポリイミド前駆体の側鎖に重合性基を導入すると、ポリイミド前駆体の環化の際に、上記側鎖の重合性基が脱離してしまう場合があることが分かった。これに対し、ポリイミド前駆体の末端に重合性基を導入すると、環化しても、重合性基の脱離は起こらない。
しかしながら、主鎖の末端のみに重合性基を導入すると、解像性が劣ることが分かった。特に、現像時の露光部の残膜率が著しく低いことが分かった。そこで、ポリイミド前駆体の末端に重合性基を導入するとともに、さらに、あえて、側鎖にも重合性基を導入することにより、良好な解像性と、高いTgの両立を達成したものである。特に、本発明では、ポリイミド前駆体の分子量が大きくても、良好な解像性を達成できる。
加えて、本発明の構成とすることにより、現像時の未露光部の残膜率もより小さくできる。これは、側鎖にある未反応の重合性基が、ポリイミド前駆体の現像液への溶解を促進することによるものであると推測される。
露光部残膜率(%)=[露光部の現像後の膜厚/未露光部の現像前の膜厚]×100
熱硬化後の残膜率(%)=[熱硬化後の膜厚/熱硬化前の膜厚]×100
本発明の組成物は、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有し、少なくとも一方の末端に式(2)で表される構造を有するポリイミド前駆体を含有する。このポリイミド前駆体は、本発明のポリイミド前駆体でもある。
(A)l−L−* (2)
式(2)中、Aは重合性基を表し、Lは単結合またはl+1価の有機基を表し、lは2〜10の整数を表し、*は他の部位との結合部位を示す。
具体的には、Xが表す2価の有機基は、炭素数2〜20の直鎖または分岐の脂肪族基、炭素数6〜20の環状の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、または、これらの組み合わせからなる基を含むジアミンであることが好ましく、炭素数6〜20の芳香族基を含むジアミンであることがより好ましい。芳香族基の例としては、下記の芳香族基が挙げられる。
ジェファーミン(登録商標)KH−511、ジェファーミン(登録商標)ED−600、ジェファーミン(登録商標)ED−900、ジェファーミン(登録商標)ED−2003、ジェファーミン(登録商標)EDR−148、ジェファーミン(登録商標)EDR−176の構造を以下に示す。
式(51)
R10〜R17の1価の有機基として、炭素数1〜10(好ましくは炭素数1〜6)の無置換のアルキル基、炭素数1〜10(好ましくは炭素数1〜6)のフッ化アルキル基等が挙げられる。
式(61)
式(51)または(61)の構造を与えるジアミン化合物としては、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(フルオロ)−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル等が挙げられる。これらは1種を用いるか、または2種以上を組み合わせて用いてもよい。
式(5)
式(O)
炭素−炭素不飽和二重結合を含む基としては、例えば、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、式(R−1)で表される基、式(R−2)で表される基、式(R−3)で表される基などが挙げられる。なかでも露光部の残膜率を高めつつ、未露光部の残膜率をより小さくできるという理由から、式(R−1)で表される基および式(R−2)で表される基が好ましい。
また、1価の有機基としては、アリール基を構成する炭素に結合している1、2または3つ(好ましくは1つ)の酸性基を有する芳香族基、アリール基を構成する炭素に結合している1、2または3つ(好ましくは1つ)の酸性基を有するアラルキル基なども挙げられる。具体的には、酸性基を有する炭素数6〜20の芳香族基、酸性基を有する炭素数7〜25のアラルキル基が挙げられる。より具体的には、酸性基を有するフェニル基および酸性基を有するベンジル基が挙げられる。酸性基は、ヒドロキシル基が好ましい。
環状のアルキル基は、単環の環状アルキル基であってもよく、多環の環状アルキル基であってもよい。単環の環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。多環の環状アルキル基としては、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボルニル基、カンフェニル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、カンホロイル基、ジシクロヘキシル基およびピネニル基が挙げられる。中でも、高感度化との両立の観点から、シクロヘキシル基が好ましい。
芳香族基としては、置換または無置換のベンゼン環基、ナフタレン環基、ペンタレン環基、インデン環基、アズレン環基、ヘプタレン環基、インダセン環基、ペリレン環基、ペンタセン環基、アセナフテン環基、フェナントレン環基、アントラセン環基、ナフタセン環基、クリセン環基、トリフェニレン環基、フルオレン環基、ビフェニル環基、ピロール環基、フラン環基、チオフェン環基、イミダゾール環基、オキサゾール環基、チアゾール環基、ピリジン環基、ピラジン環基、ピリミジン環基、ピリダジン環基、インドリジン環基、インドール環基、ベンゾフラン環基、ベンゾチオフェン環基、イソベンゾフラン環基、キノリジン環基、キノリン環基、フタラジン環基、ナフチリジン環基、キノキサリン環基、キノキサゾリン環基、イソキノリン環基、カルバゾール環基、フェナントリジン環基、アクリジン環基、フェナントロリン環基、チアントレン環基、クロメン環基、キサンテン環基、フェノキサチイン環基、フェノチアジン環基またはフェナジン環基が挙げられる。ベンゼン環基が好ましい。
重合性基としては、R1で説明した重合性基が挙げられる。
(A)l−L1−* (2)
式(2)中、Aは重合性基を表し、L1は単結合またはl+1価の有機基を表し、lは2〜10の整数を表し、*は他の部位との結合部位を示す。
特に、本発明では、ポリイミド前駆体に含まれるすべての重合性基が(メタ)アクリロイル基であることが好ましく、アクリロイル基であることがさらに好ましい。
l+1価の有機基の具体例として、以下の構造単位または以下の構造単位が2以上組み合わさって構成される基(環構造を形成していてもよい)を挙げることができる。
式(4)中、L3は単結合またはn+1価の有機基を表し、nは2〜10の整数を表し、*は他の部位との結合部位を示す。
ここで、ポリイミド前駆体を構成する繰り返し単位に含まれる−COOR(Rは置換基)で表される構造とは、ポリイミド前駆体を構成する繰り返し単位の側鎖部分に結合している−COORのことをいい、例えば、テトラカルボン酸二無水物やその誘導体に由来する繰り返し単位が有する基である。−COORの具体例としては、式(1)で表される繰り返し単位における、−COOR1および−COOR2が例示される。また、本発明のポリイミド前駆体が、式(1)で表される繰り返し単位以外の、他の繰り返し単位を含む場合、上記他の繰り返し単位における−COORで表される構造も含まれる。
特に、本発明では、Mwが50000を超える値としても、優れた解像性を維持できる。
また、本発明の組成物における、式(1)で表される繰り返し単位を有し、かつ、少なくとも一方の末端に「(A)l−L1−*」で表される構造を有するポリイミド前駆体の含有量は、本発明の組成物の全固形分の10〜99質量%が好ましく、50〜98質量%がより好ましく、70〜96質量%がさらに好ましい。
本発明では、テトラカルボン酸二無水物またはその誘導体と、化合物Aの原料モル比(テトラカルボン酸二無水物またはその誘導体:化合物A)は、0.9〜1.1:2.1〜1.9が好ましい。
本発明では、また、テトラカルボン酸二無水物またはその誘導体と、ジアミンの原料モル比(テトラカルボン酸二無水物またはその誘導体:ジアミン)は、0.8〜1.2:1.2〜0.8が好ましく、1.001〜1.2:0.999〜0.8がより好ましい。このように、テトラカルボン酸二無水物またはその誘導体をわずかにリッチにすることにより、化合物B添加前の末端は酸無水物構造となり、水酸基またはアミノ基を有する化合物Bによって重合性基を確実に導入することができる。
上記の反応の反応温度は、−20〜60℃が好ましい。また、反応時間は30分〜10時間が好ましい。
重合性基を有する化合物Aが有する重合性基の数は、1〜10個が好ましく、1〜5個がより好ましく、1〜3個がさらに好ましく、1個が特に好ましい。
重合性基としては、炭素−炭素不飽和二重結合を含む基が好ましい。具体的には、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、上述した式(R−1)で表される基、上述した式(R−2)で表される基、上述した式(R−3)で表される基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
テトラカルボン酸二無水物が有するカルボキシル基または酸無水物基と反応してエステルを形成する基としては、活性水素を有する基が挙げられる。例えば、ヒドロキシル基、アミノ基などが挙げられ、ヒドロキシル基が好ましい。
また、重合性基を有する化合物Aの分子量は、100〜1000が好ましく、110〜500がより好ましく、120〜300がさらに好ましい。重合性基を有する化合物Aの分子量が上述の範囲であれば、解像性に優れたポリイミド前駆体が得られやすい。
化合物Aの具体例としては、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−アミノスチレン、アリルアルコール、N−(2−ヒドロキシエチル)マレイミドが例示される。
また、重合性基を有する化合物Bの分子量は、100〜2000が好ましく、100〜1500がより好ましく、100〜1000がさらに好ましい。重合性基を有する化合物Bの分子量が上述の範囲であれば、解像性に優れたポリイミド前駆体が得られやすい。
化合物Bの具体例としては、酸二無水物を過剰に用いる場合は、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド(EO)変性ジ(メタ)アクリレートが例示され、ジアミンを過剰に用いる場合には、1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートが例示される。
有機溶剤としては、原料に応じて適宜定めることができるが、ピリジン、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)、N−メチルピロリドンおよびN−エチルピロリドンが例示される。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、光カチオン重合開始剤、光ラジカル重合開始剤などが挙げられ、光ラジカル重合開始剤が好ましい。本発明の組成物が光ラジカル重合開始剤を含むことにより、本発明の組成物を半導体ウエハなどの基板に適用してネガ型感光性樹脂組成物層を形成した後、光を照射することで、ラジカルに起因する硬化が起こり、光照射部における溶解性を低下させることができる。このため、例えば、電極部のみをマスクするパターンを持つフォトマスクを介してネガ型感光性樹脂組成物層を露光することで、電極のパターンにしたがって、溶解性の異なる領域を簡便に作製できるという利点がある。
光重合開始剤は、約300〜800nm(好ましくは330〜500nm)の範囲内に少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶剤を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184(IRGACUREは登録商標)、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959、IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、および、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の波長光源に吸収極大波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイドなどが挙げられる。また、市販品であるIRGACURE−819やIRGACURE−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
メタロセン化合物としては、IRGACURE−784(BASF社製)などが例示される。
オキシム化合物の具体例としては、特開2001−233842号公報に記載の化合物、特開2000−80068号公報に記載の化合物、特開2006−342166号公報に記載の化合物を用いることができる。
好ましいオキシム化合物としては、例えば、下記の構造の化合物や、3−ベンゾオキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、および2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
さらに、また、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることも可能である。そのようなオキシム化合物の具体例としては、特開2010−262028号公報に記載されている化合物、特表2014−500852号公報の段落0345に記載されている化合物24、36〜40、特開2013−164471号公報の段落0101に記載されている化合物(C−3)などが挙げられる。
最も好ましいオキシム化合物としては、特開2007−269779号公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061号公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物などが挙げられる。
さらに好ましい光重合開始剤は、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、フォスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム塩化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物であり、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、ベンゾフェノン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物が一層好ましく、メタロセン化合物またはオキシム化合物を用いるのがより一層好ましく、オキシム化合物が特に好ましい。
また、光重合開始剤は、ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)等のN,N’−テトラアルキル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン、アルキルアントラキノン等の芳香環と縮環したキノン類、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体などを用いることもできる。また、下記式(I)で表される化合物を用いることもできる。
本発明の組成物は、溶剤を含有する。溶剤は、公知の溶剤を任意に使用できる。溶剤は有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、スルホキシド類、アミド類などの化合物が挙げられる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、アルキルオキシ酢酸アルキル(例えば、アルキルオキシ酢酸メチル、アルキルオキシ酢酸エチル、アルキルオキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−アルキルオキシプロピオン酸メチル、3−アルキルオキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2−アルキルオキシプロピオン酸メチル、2−アルキルオキシプロピオン酸エチル、2−アルキルオキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等が好適に挙げられる。
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が好適に挙げられる。
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が好適に挙げられる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等が好適に挙げられる。
スルホキシド類として、例えば、ジメチルスルホキシドが好適に挙げられる。
アミド類として、N−メチル−2−ピロリドン、N −エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等が好適に挙げられる。
溶剤は1種のみ含有していてもよいし、2種以上含有していてもよい。溶剤を2種以上含有する場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物は、多官能ラジカル重合性モノマー(以下、重合性モノマーともいう)を含むことが好ましい。このような構成とすることにより、耐熱性に優れた硬化膜を形成することができる。
また、その他の好ましい重合性モノマーとして、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物や、カルド樹脂も使用することが可能である。
さらに、その他の例としては、特公昭46−43946号公報、特公平1−40337号公報、特公平1−40336号公報に記載の特定の不飽和化合物や、特開平2−25493号公報に記載のビニルホスホン酸系化合物等もあげることができる。また、特開昭61−22048号公報に記載のペルフルオロアルキル基を含む化合物を用いることもできる。さらに日本接着協会誌 vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光重合性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
上記式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数のRの内の少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記式(MO−1)〜(MO−5)で表される、重合性モノマーの具体例としては、特開2007−269779号公報の段落0248〜0251に記載されている化合物を用いることができる。
また、上記式(MO−1)、式(MO−2)のペンタエリスリトール誘導体および/またはジペンタエリスリトール誘導体も好ましい例として挙げられる。
酸基を有する重合性モノマーは、1種を単独で用いてもよいが、2種以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じて酸基を有しない重合性モノマーと酸基を有する重合性モノマーを併用してもよい。
酸基を有する重合性モノマーの好ましい酸価は、0.1〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5〜30mgKOH/gである。重合性モノマーの酸価が上記範囲であれば、製造や取扱性に優れ、さらには、現像性に優れる。また、重合性が良好である。
また、ポリイミド前駆体と重合性モノマーとの質量割合(ポリイミド前駆体/重合性モノマー)は、98/2〜10/90が好ましく、95/5〜30/70がより好ましく、90/10〜50/50が最も好ましい。ポリイミド前駆体と重合性モノマーとの質量割合が上記範囲であれば、重合性および耐熱性により優れた硬化膜を形成できる。
本発明の組成物は、上述したポリイミド前駆体および重合性モノマー以外の他の重合性化合物をさらに含むことができる。他の重合性化合物としては、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物;エポキシ化合物;オキセタン化合物;ベンゾオキサジン化合物が挙げられる。
ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物としては、下記式(AM1)で示される化合物が好ましい。
エポキシ化合物としては、一分子中にエポキシ基を2以上有する化合物であることが好ましい。エポキシ基は、200℃以下で架橋反応し、かつ、架橋に由来する脱水反応が起こらないため膜収縮が起きにくい。このため、エポキシ化合物を含有することは、組成物の低温硬化および反りの抑制に効果的である。
オキセタン化合物としては、一分子中にオキセタン環を2つ以上有する化合物、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシルメチル)オキセタン、1,4−ベンゼンジカルボン酸−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]エステル等を挙げることができる。具体的な例としては、東亞合成株式会社製のアロンオキセタンシリーズ(例えば、OXT−121、OXT−221、OXT−191、OXT−223)が好適に使用することができ、これらは単独で、あるいは2種以上混合してもよい。
ベンゾオキサジン化合物は、開環付加反応に由来する架橋反応のため、キュア時に脱ガスが発生せず、さらに熱収縮を小さくして反りの発生が抑えられることから好ましい。
本発明の組成物は、さらに金属変色防止剤を含むことが好ましい。本発明の組成物が金属変色防止剤を含むことにより、金属層(金属配線)由来の金属イオンがネガ型感光性樹脂組成物層内へ移動することを効果的に抑制できる。
金属変色防止剤としては、特に制限はないが、複素環(ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、2H−ピラン環および6H−ピラン環、トリアジン環)を有する化合物、チオ尿素類およびメルカプト基を有する化合物、ヒンダードフェノール系化合物、サリチル酸誘導体系化合物、ヒドラジド誘導体系化合物が挙げられる。特に、トリアゾール、ベンゾトリアゾール等のトリアゾール系化合物、テトラゾール、ベンゾテトラゾール等のテトラゾール系化合物が好ましく使用できる。
本発明の組成物は、重合禁止剤を含むことが好ましい。
重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、パラメトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−パラクレゾール、ピロガロール、パラ−tert−ブチルカテコール、パラベンゾキノン、ジフェニル−パラベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、フェノチアジン、N−ニトロソジフェニルアミン、N−フェニルナフチルアミン、エチレンジアミン四酢酸、1,2−シクロヘキサンジアミン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、5−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリン、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1−ナフトール、2−ニトロソ−5−(N−エチル−N−スルフォプロピルアミノ)フェノール、N−ニトロソ−N−(1−ナフチル)ヒドロキシアミンアンモニウム塩、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−tert−ブチル)フェニルメタンなどが好適に用いられる。また、特開2015−127817号公報の段落0060に記載の重合禁止剤、および、国際公開WO2015/125469号の段落0031〜0046に記載の化合物を用いることもできる。
また、下記化合物用いることができる(Meはメチル基である)。
重合禁止剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。重合禁止剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物は、熱塩基発生剤を含むことが好ましい。
熱塩基発生剤としては、その種類等は特に定めるものではないが、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩から選ばれる少なくとも1種を含む熱塩基発生剤を含むことが好ましい。ここで、pKa1とは、酸の第一のプロトンの解離定数(Ka)の逆数の対数(−Log10Ka)を表し、詳細は後述する。
なお、本明細書において、酸性化合物とは、化合物を容器に1g採取し、イオン交換水とテトラヒドロフランとの混合液(質量比は水/テトラヒドロフラン=1/4)を50mL加えて、室温で1時間撹拌して得られた溶液を、pH(power of hydrogen)メーターを用いて、20℃にて測定した値が7未満である化合物を意味する。
酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が120℃以上であれば、保存中に塩基が発生しにくいので、安定性に優れた組成物を調製することができる。酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が200℃以下であれば、ポリイミド前駆体などの環化温度を低くできる。塩基発生温度は、例えば、示差走査熱量測定を用い、化合物を耐圧カプセル中5℃/分で250℃まで加熱し、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度を読み取り、ピーク温度を塩基発生温度として測定することができる。
式(101) 式(102)
式(Y1−1)〜(Y1−4)において、Ar101およびAr102は、それぞれ独立に、アリール基を表し、nは、1以上の整数を表し、mは、0〜5の整数を表す。
アニオンの種類は、カルボン酸アニオン、フェノールアニオン、リン酸アニオンおよび硫酸アニオンから選ばれる1種が好ましく、塩の安定性と熱分解性を両立させられるという理由からカルボン酸アニオンがより好ましい。すなわち、アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩がより好ましい。
カルボン酸アニオンは、2個以上のカルボキシル基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンが好ましく、2価のカルボン酸のアニオンがより好ましい。この態様によれば、組成物の安定性、硬化性および現像性をより向上できる熱塩基発生剤とすることができる。特に、2価のカルボン酸のアニオンを用いることで、組成物の安定性、硬化性および現像性をさらに向上できる。
本実施形態において、カルボン酸アニオンは、pKa1が4以下のカルボン酸のアニオンであることが好ましい。pKa1は、3.5以下がより好ましく、3.2以下が一層好ましい。この態様によれば、組成物の安定性をより向上できる。
ここでpKa1とは、酸の第一のプロトンの解離定数の逆数の対数を表し、Determination of Organic Structures by Physical Methods(著者:Brown, H. C., McDaniel, D. H., Hafliger, O., Nachod, F. C.; 編纂:Braude, E. A., Nachod, F. C.; Academic Press, New York, 1955)や、Data for Biochemical Research(著者:Dawson, R.M.C.et al; Oxford, Clarendon Press, 1959)に記載の値を参照することができる。これらの文献に記載の無い化合物については、ACD/pKa(ACD/Labs製)のソフトを用いて構造式より算出した値を用いることとする。
σmが正の値を示す置換基の例としては例えば、CF3基(σm=0.43)、CF3CO基(σm=0.63)、HC≡C基(σm=0.21)、CH2=CH基(σm=0.06)、Ac基(σm=0.38)、MeOCO基(σm=0.37)、MeCOCH=CH基(σm=0.21)、PhCO基(σm=0.34)、H2NCOCH2基(σm=0.06)などが挙げられる。なお、Meはメチル基を表し、Acはアセチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
式(XA)
熱塩基発生剤は、1種または2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤としては、シランカップリング剤などが挙げられる。
本発明の組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種の添加物、例えば、光塩基発生剤、熱重合開始剤、熱酸発生剤、増感色素、連鎖移動剤、界面活性剤、高級脂肪酸誘導体、無機粒子、硬化剤、硬化触媒、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明の組成物は、光塩基発生剤を含んでいてもよい。光塩基発生剤とは、露光により塩基を発生する化合物であり、常温常圧の通常の条件下では活性を示さないが、外部刺激として電磁波の照射と加熱が行なわれると、塩基(塩基性物質)を発生する化合物であれば特に限定されない。露光により発生した塩基はポリイミド前駆体などを加熱により硬化させる際の触媒として働くため、ネガ型において好適に用いることができる。
光塩基発生剤は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。光塩基発生剤が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
その他、光塩基発生剤としては、特開2012−93746号公報の段落0185〜0188、0199〜0200および0202に記載の化合物、特開2013−194205号公報の段落0022〜0069に記載の化合物、特開2013−204019号公報の段落0026〜0074に記載の化合物、ならびに国際公開WO2010/064631号の段落0052に記載の化合物が例として挙げられる。
本発明の組成物は、熱重合開始剤(好ましくは熱ラジカル重合開始剤)を含んでいてもよい。熱ラジカル重合開始剤としては、公知の熱ラジカル重合開始剤を用いることができる。
熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性を有する化合物の重合反応を開始または促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって、ポリイミド前駆体の環化と共に、ポリイミド前駆体の重合反応を進行させることもできるので、より高度な耐熱化が達成できることとなる。
熱ラジカル重合開始剤として、具体的には、特開2008−63554号公報の段落0074〜0118に記載されている化合物が挙げられる。
本発明の組成物は、熱酸発生剤を含んでいてもよい。熱酸発生剤は、加熱により酸を発生し、ポリイミド前駆体の環化を促進し硬化膜の機械特性をより向上させる。熱酸発生剤は、特開2013−167742号公報の段落0059に記載の化合物などが挙げられる。
熱酸発生剤は、1種のみ用いても、2種以上用いてもよい。2種以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、増感色素を含んでいてもよい。増感色素は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感色素は、塩基発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、塩基発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸或いは塩基を生成する。増感色素の詳細については、特開2016−027357号公報の段落0161〜0163の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683−684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、GeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカルに水素を供与して、ラジカルを生成するか、もしくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物(例えば、2−メルカプトベンズイミダゾール類、2−メルカプトベンズチアゾール類、2−メルカプトベンズオキサゾール類、3−メルカプトトリアゾール類、5−メルカプトテトラゾール類等)を好ましく用いることができる。
本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種類の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種類の界面活性剤を使用できる。また、下記界面活性剤も好ましい。
本発明の組成物は、酸素に起因する重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体を添加して、塗布後の乾燥の過程で組成物の表面に偏在させてもよい。
本発明の組成物が高級脂肪酸誘導体を有する場合、高級脂肪酸誘導体の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対して、0.1〜10質量%が好ましい。高級脂肪酸誘導体は1種のみでもよいし、2種以上であってもよい。高級脂肪酸誘導体が2種以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の組成物の水分含有量は、塗布面性状の観点から、5質量%未満が好ましく、1質量%未満がさらに好ましく、0.6質量%未満が特に好ましい。
また、本発明の組成物に意図せずに含まれる金属不純物を低減する方法としては、本発明の組成物を構成する原料として金属含有量が少ない原料を選択する、本発明の組成物を構成する原料に対してフィルターろ過を行う、装置内をポリテトラフロロエチレン等でライニングしてコンタミネーションを可能な限り抑制した条件下で蒸留を行う等の方法を挙げることができる。
本発明の組成物は、上記各成分を混合して調製することができる。混合方法は特に限定はなく、従来公知の方法で行うことができる。
また、組成物中のゴミや微粒子等の異物を除去する目的で、フィルターを用いたろ過を行うことが好ましい。フィルター孔径は、1μm以下が好ましく、0.5μm以下がより好ましく、0.1μm以下がさらに好ましい。フィルターの材質は、ポリテトラフロロエチレン、ポリエチレンまたはナイロンが好ましい。フィルターは、有機溶剤であらかじめ洗浄したものを用いてもよい。フィルターろ過工程では、複数種のフィルターを直列または並列に接続して用いてもよい。複数種のフィルターを使用する場合は、孔径および/または材質が異なるフィルターを組み合わせて使用しても良い。また、各種材料を複数回ろ過してもよい。複数回ろ過する場合は、循環ろ過であっても良い。また、加圧してろ過を行ってもよい。加圧してろ過を行う場合、加圧する圧力は0.05MPa以上0.3MPa以下が好ましい。
フィルターを用いたろ過の他、吸着材を用いた不純物の除去処理を行っても良い。フィルターろ過と吸着材を用いた不純物除去処理とを組み合わせても良い。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができる。例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材が挙げられる。
次に、本発明の硬化膜、半導体デバイス、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、積層体の製造方法および半導体デバイスの製造方法について説明する。
本発明の硬化膜は、本発明の組成物を硬化してなる。本発明の硬化膜の厚さは、例えば、1μm以上とすることができ、5μm以上とすることができる。また、上限値としては、100μm以下とすることができ、30μm以下とすることもできる。
また、本発明における硬化膜は、エレクトロニクス用のフォトレジスト、ガルバニック(電解)レジスト(galvanic resist)、エッチングレジスト、ソルダートップレジスト(solder top resist)などに用いることもできる。
また、本発明における硬化膜は、オフセット版面またはスクリーン版面などの版面の製造、成形部品のエッチングへの使用、エレクトロニクス、特にマイクロエレクトロニクスにおける保護ラッカーおよび誘電層の製造などに用いることもできる。
配線基板120と積層体101との間には、再配線層105が形成された絶縁層115が配置されており、配線基板120と積層体101とは、再配線層105を介して電気的に接続されている。絶縁層115は、本発明の組成物を用いて形成してなるものである。
すなわち、再配線層105の一端は、半田バンプ等の金属バンプ103dを介して、半導体素子101dの再配線層105側の面に形成された電極パッドに接続されている。また、再配線層105の他端は、配線基板の表面電極120aと、半田バンプ等の金属バンプ103eを介して接続している。
そして、絶縁層115と積層体101との間には、アンダーフィル層110aが形成されている。また、絶縁層115と配線基板120との間には、アンダーフィル層110bが形成されている。
また、ポリイミドは熱に強いため、本発明における硬化膜等は、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ、電子ペーパーなどの表示装置用のプラスチック基板や層間絶縁膜、自動車部品、耐熱塗料、コーティング剤、フィルム用途としても好適に利用できる。
さらに、本発明のポリイミド前駆体をポジ型感光性樹脂組成物に用いることもできる。
<ポリイミド前駆体P−1の合成>
20.00g(64.5ミリモル)の4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA、4,4’−オキシジフタル酸を140℃で12時間乾燥したもの、二官能酸無水物)と、16.79g(129ミリモル)のヒドロキシエチルメタクリレート(側鎖原料)と、0.05gのハイドロキノンと、10.7gのピリジンと、140gのダイグライム(ジエチレングリコールジメチルエーテル)と混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸とヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)のジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±4℃に保ちながら16.12g(135.5ミリモル)のSOCl2を10分かけて加えた。50mLのN−メチルピロリドンで希釈した後、反応混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、100mLのN−メチルピロリドンに12.27g(61.7ミリモル)の4,4’−オキシジアニリン(ODA、ジアミン)を溶解させた溶液を、20〜23℃で20分かけて反応混合物に滴下した。次いで、反応混合物に12.96g(15.5ミリモル)のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA、日本化薬製、末端原料)を添加し、反応混合物を室温で1晩撹拌した。次いで、3リットルの水と3リットルのアセトンの混合溶媒中でポリイミド前駆体を沈殿させた。ポリイミド前駆体を濾過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下室温で2日間乾燥し、ポリイミド前駆体P−1を得た。得られたポリイミド前駆体P−1の構造は1H−NMR(核磁気共鳴スペクトル)(DMSO(ジメチルスルホキシド)−d6溶液)で確認した。
10.6〜10.3ppm(m,2H)、8.2〜6.7ppm(m,14H)、6.4〜6.2ppm(m,1H)、6.2〜5.8ppm(m,4H)、5.7〜5.4ppm(m,2H)、4.6〜4.2ppm(m、8H)、3.9〜3.6ppm(s,6H)、1.9〜1.7ppm(m、6H)。
得られたP−1の重量平均分子量(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(溶離液:NMP(N−メチル−2−ピロリドン)のポリスチレン換算値)は70000であった。
測定条件は以下の通りである。
カラム:TSKguardcolumn SuperAW−H(4.6mmID.×35mm)1本
TSK SuperAWM−H(6.0mmID.×150mm) 2本
展開溶媒:NMP(10mmol/L臭化リチウム、10mmol/Lリン酸溶液)
カラム温度:50℃
流量:0.35mL/分
サンプル注入量:20μL
サンプル濃度:0.1質量%
装置名:HLC−8220GPC(東ソー製)
検量線ベース樹脂:ポリスチレン
上記ポリイミド前駆体P−1の合成において、二官能酸無水物、ジアミン、側鎖用化合物および末端原料を、それぞれ、下記表1に示すように変更し、他は同様に行って、ポリイミド前駆体P−2〜P−20をそれぞれ合成した。なお、ポリイミド前駆体P−13〜P−16の側鎖原料の原料欄に記載の数値は、2種の原料のモル比である。
BPDA: 3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸ニ無水物、東京化成工業社製
ODA:東京化成工業社製
ベンジジン(4,4’−ジアミノビフェニル):東京化成工業社製
HEA:ヒドロキシエチルアクリレート
4−アミノスチレン:東京化成工業社製
HEMI:N−(2−ヒドロキシエチル)マレイミド、東京化成工業社製
DPHA:日本化薬製、KAYARAD DPHA
M−305:ペンタエリスリトールトリアクリレート、東亞合成社製、アロニックスM−305
701:グリセロールジメタクリレート、新中村化学工業社製
M−215:イソシアヌル酸エチレンオキシド(EO)変性ジアクリレート、東亞合成社製、アロニックスM−215
G−201P:2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート、共栄社化学社製
<<ネガ型感光性樹脂組成物の調製>>
下記表2に示すとおり、ポリイミド前駆体、光重合開始剤、ラジカル重合性モノマー、重合禁止剤、金属変色防止剤、シランカップリング剤および溶剤を混合し、均一な溶液として、ネガ型感光性樹脂組成物を調製した。
<<<露光部残膜率>>>
ネガ型感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルターを通して、3.0MPaの圧力で加圧濾過した後、シリコンウェハ上にスピンコート法により、ネガ型感光性樹脂組成物を層状に適用して、ネガ型感光性樹脂組成物層を形成した。得られたネガ型感光性樹脂組成物層を適用したシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に15μmの厚さの均一なネガ型感光性樹脂組成物層を得た。シリコンウェハ上のネガ型感光性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて、500mJ/cm2の露光エネルギーで露光した。室温で30分間静置した後、シクロペンタノンで60秒間現像し、現像前後の膜厚変化から露光部残膜率を求めた。
露光部残膜率(%)=[露光部の現像後の膜厚/未露光部の現像前の膜厚]×100
5: 90%以上
4: 70%以上90%未満
3: 50%以上70%未満
2: 30%以上50%未満
1: 30%未満
評価3以上が実用上好ましい。
ネガ型感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルターを通して、3.0MPaの圧力で加圧濾過した後、シリコンウェハ上にスピンコート法により、ネガ型感光性樹脂組成物を層状に適用して、ネガ型感光性樹脂組成物層を形成した。得られたネガ型感光性樹脂組成物層を適用したシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に15μmの厚さの均一なネガ型感光性樹脂組成物層とした。これをシクロペンタノンで60秒間現像し、現像前後の膜厚変化から未露光部残膜率を求めた。
未露光部残膜率(%)=[(未露光部の現像後の膜厚)/未露光部の現像前の膜厚]×100
5: 5%未満
4: 5%以上20%未満
3: 20%以上50%未満
2: 50%以上90%未満
1: 90%以上
評価3以上が実用上好ましい。
ネガ型感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルターを通して、3.0MPaの圧力で加圧濾過した後、シリコンウェハ上にスピンコート法により、ネガ型感光性樹脂組成物を層状に適用して、ネガ型感光性樹脂組成物層を形成した。得られたネガ型感光性樹脂組成物層を適用したシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に15μmの厚さの均一なネガ型感光性樹脂組成物層を得た。シリコンウェハ上のネガ型感光性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて、500mJ/cm2の露光エネルギーで露光し、露光したネガ型感光性樹脂組成物層(樹脂層)を、窒素雰囲気下で、10℃/分の昇温速度で昇温し、230℃に達した後、3時間保持した。硬化後の樹脂層を4.9質量%フッ化水素酸溶液に浸漬し、シリコンウェハから樹脂層を剥離し、樹脂膜を得た。得られた樹脂膜を粘弾性測定装置(ユービーエム社製、Rheogel E4000)にセットし、引張法を用いて、周波数1Hzで、昇温速度10℃/分で0℃から350℃まで昇温し、tanδのピーク温度からTg(℃)を求めた。
実施例1において、ポリイミド前駆体、光重合開始剤、ラジカル重合性モノマー、重合禁止剤、金属変色防止剤、シランカップリング剤および溶剤の1つ以上を、表2または表3に示すように変更し、さらに一部の実施例については、表3に示すとおり、熱塩基発生剤を配合し、他は同様に行った。
OXE−01:IRGACURE OXE 01(オキシム化合物、BASF社製)
IRGACURE−784:IRGACURE−784(メタロセン化合物、BASF社製)
<ラジカル重合性モノマー>
SR209:SR−209(エチレンオキシ鎖を4個有する2官能メタクリレート、サートマー社製)
A−9300:NKエステルA−9300(イソブチレンオキシ鎖を3個有する3官能アクリレート、新中村化学工業社製)
A−TMMT:新中村化学工業社製、ペンタエリスリトールテトラアクリレート
A−DPH:新中村化学工業社製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
E−1:下記化合物
E−2:下記化合物
E−3:下記化合物
F−1:下記化合物
F−2:下記化合物
F−3:下記化合物
G−1:下記化合物
G−2:下記化合物
G−3:下記化合物
G−4:下記化合物
H−1:下記化合物
H−2:下記化合物
H−3:下記化合物
DMSO:ジメチルスルホキシド
GBL:γ−ブチロラクトン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
乳酸エチル
<積層体1の製造>
実施例3の感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルターを通して加圧濾過した後、シリコンウェハ上にスピンコート法により、感光性樹脂組成物層を形成した。得られた感光性樹脂組成物層を適用したシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に15μmの厚さの均一な感光性樹脂組成物層とした。ついで、シリコンウェハ上の感光性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて、500mJ/cm2の露光エネルギーで露光し、露光した感光性樹脂組成物層(樹脂層)を、シクロペンタノンで60秒間を現像して、直径10μmのホールを形成した。次いで、窒素雰囲気下で、10℃/分の昇温速度で昇温し、230℃に達した後、3時間保持した。室温まで冷却後、樹脂層の表面に、再度、感光性樹脂組成物と同じ種類の感光性樹脂組成物を用いて、上記と同様に感光性樹脂組成物の濾過から、パターン化した膜の3時間加熱までの手順を再度実施して、樹脂層を2層有する積層体1を形成した。
上記で得られた積層体1の表面に、実施例3の感光性樹脂組成物を用いて、積層体1の製造と同様の手順を再度実施することで、樹脂層を4層有する積層体2を作製した。
実施例3の感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルターを通して加圧濾過した後、シリコンウェハ上にスピンコート法により、感光性樹脂組成物層を形成した。得られた感光性樹脂組成物層を適用したシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に15μmの厚さの均一な感光性樹脂組成物層とした。シリコンウェハ上の感光性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて、500mJ/cm2の露光エネルギーで露光し、露光した感光性樹脂組成物層(樹脂層)を、シクロペンタノンで60秒間を現像して、直径10μmのホールを形成した。次いで、窒素雰囲気下で、10℃/分の昇温速度で昇温し、230℃に達した後、3時間保持した。室温まで冷却後、上記ホール部分を覆うように、感光性樹脂組成物層の表面の一部に、蒸着法により厚さ2μmの銅薄膜(金属層)を適用した。さらに、金属層および感光性樹脂組成物層の表面に、再度、実施例3の感光性樹脂組成物を用いて、上記と同様に感光性樹脂組成物の濾過から、パターン化した膜の3時間加熱までの手順を再度実施して、樹脂層/金属層/樹脂層からなる積層体3を作製した。
101a〜101d:半導体素子
101:積層体
102b〜101d:貫通電極
103a〜103e:金属バンプ
105:再配線層
110、110a、110b:アンダーフィル層
115:絶縁層
120:配線基板
120a:表面電極
Claims (21)
- 式(2)におけるlが、2〜5の整数である、請求項1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記R2は、重合性基である、請求項1または2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体が有する重合性基は、それぞれ独立に、炭素−炭素不飽和二重結合を含む基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体は、ポリイミド前駆体を構成する繰り返し単位に含まれる−COORで表される構造の内、Rが重合性基を含む基である構造の割合が、30%以上である、
請求項1〜5のいずれか1項に記載のネガ型感光性樹脂組成物;但し、Rは置換基である。 - さらに、多官能ラジカル重合性モノマーを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- さらに、熱塩基発生剤を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤がオキシム化合物およびメタロセン化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 再配線層用層間絶縁膜形成用である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 前記硬化膜の膜厚が1〜30μmである、請求項11に記載の硬化膜。
- 前記ネガ型感光性樹脂組成物層を露光する露光工程と、
前記露光された感光性樹脂組成物層に対して、現像処理を行う現像処理工程と、
を有する硬化膜の製造方法。 - 前記現像処理工程後に、現像されたネガ型感光性樹脂組成物層を50〜500℃の温度で加熱する加熱工程を含む請求項13に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項11または12に記載の硬化膜を有する半導体デバイス。
- 請求項13または14に記載の硬化膜の製造方法を含む、積層体の製造方法。
- 請求項13または14に記載の硬化膜の製造方法を含む、半導体デバイスの製造方法。
- 前記R2は、重合性基である、請求項18に記載のポリイミド前駆体。
- 前記式(2)中のAは、炭素−炭素不飽和二重結合を含む基である、請求項18または19に記載のポリイミド前駆体。
- 式(2)におけるlが、2〜5の整数である、請求項18〜20いずれか1項に記載のポリイミド前駆体。
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