JPWO2017209176A1 - 積層体の製造方法、半導体素子の製造方法および積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らが、ポリイミド樹脂やポリベンゾオキサゾール樹脂などの耐熱性および絶縁性に優れる樹脂の硬化膜と金属層を積層することを検討したところ、硬化膜と金属層の密着性が不十分であり、硬化膜と金属層の間で層間剥離が起こることが分かった。
特許文献1には、表面に微細な孔又は溝が形成された基板を準備し、基板の温度が150℃以上、500℃以下の範囲に設定された状態で、基板に対してチタン又はチタン化合物からなるバリアメタル膜を形成するバリアメタル膜の形成方法が記載されている。特許文献1によれば、上記構成のバリアメタル膜の形成方法を用いることで、高アスペクト比のパターン等に対して、開口部におけるオーバーハング(底部よりも開口部の径が小さくなること)の発生を低減できると記載されている。
しかしながら、特許文献1は、基板としてシリコンウェハの表面にシリコン酸化物膜を形成した場合しか注目していなかった。すなわち、特許文献1は、ポリイミド樹脂やポリベンゾオキサゾール樹脂などの耐熱性および絶縁性に優れる樹脂の硬化膜と金属層を積層した場合の層間剥離については注目していなかった。
上記課題を解決するための手段である本発明および本発明の好ましい態様は以下のとおりである。
[1] 感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする、感光性樹脂組成物層形成工程と、
基板に適用された感光性樹脂組成物層を露光する露光工程と、
露光された感光性樹脂組成物層に対して、現像処理を行う現像処理工程と、
現像後の感光性樹脂組成物層を硬化する硬化工程と、
硬化工程後の感光性樹脂組成物層の表面に気相成膜により金属層を形成する金属層形成工程とを、上記順に行うことを含み、
金属層を形成する際の硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度が、硬化工程後の感光性樹脂組成物層のガラス転移温度未満である、積層体の製造方法。
[2] さらに、再度、感光性樹脂組成物層形成工程、露光工程、現像処理工程、硬化工程、および、金属層形成工程を、上記順に行うことを含む、[1]に記載の積層体の製造方法。
[3] 感光性樹脂組成物が、露光により架橋構造が構築されて有機溶剤への溶解度が低下する、[1]または[2]に記載の積層体の製造方法。
[4] 感光性樹脂組成物が、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリベンゾオキサゾールから選択される少なくとも1種類の樹脂を含む、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の積層体の製造方法。
[5] さらに、金属層の表面に第2の金属層を形成する第2の金属層形成工程を含む、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の積層体の製造方法。
[6] 第2の金属層が、銅を含む、[5]に記載の積層体の製造方法。
[7] 金属層が、チタン、タンタルおよび銅ならびにこれらのうち少なくとも1種類を含む化合物のうち少なくとも1種類を含む、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の積層体の製造方法。
[8] 金属層形成工程で形成される金属層の厚さが、50〜2000nmである、[1]〜[7]のいずれか1つに記載の積層体の製造方法。
[9] 硬化工程後の感光性樹脂組成物のレーザー計測法に従って測定した残留応力が35MPa未満である、[1]〜[8]のいずれか1つに記載の積層体の製造方法。
[10] 感光性樹脂組成物が、ネガ型現像用である、[1]〜[9]のいずれか1つに記載の積層体の製造方法。
[11] 硬化工程が、感光性樹脂組成物層を昇温する昇温工程と、昇温工程の最終到達温度と等しい保持温度で保持する保持工程とを含み、
保持工程における保持温度が250℃以下である、[1]〜[10]のいずれか1つに記載の積層体の製造方法。
[12] 金属層を形成する際の感光性樹脂組成物層の温度が感光性樹脂組成物層のガラス転移温度より30℃以上低い、[1]〜[11]のいずれか1つに記載の積層体の製造方法。
[13] [1]〜[12]のいずれか1つに記載の積層体の製造方法を含む、半導体素子の製造方法。
[14] 基板と、パターン硬化膜と、パターン硬化膜の表面に位置する金属層とを有し、
パターン硬化膜は、ポリイミドまたはポリベンゾオキサゾールを含み、
パターン硬化膜の表面に位置する金属層を構成する金属のパターン硬化膜への侵入長がパターン硬化膜の表面から130nm以下である、積層体。
[16] [13]に記載の半導体素子の製造方法で製造された半導体素子。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、「アリル」および「メタリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」および「メタクリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量百分率である。また、固形分濃度は、特に述べない限り25℃における濃度をいう。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC測定)によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ−L、TSKgel Super HZM−M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。溶離液は特に述べない限り、THF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、検出は特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
本発明の積層体の製造方法は、感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする、感光性樹脂組成物層形成工程と、
基板に適用された感光性樹脂組成物層を露光する露光工程と、
露光された感光性樹脂組成物層に対して、現像処理を行う現像処理工程と、
現像後の感光性樹脂組成物層を硬化する硬化工程と、
硬化工程後の感光性樹脂組成物層の表面に気相成膜により金属層を形成する金属層形成工程とを、上記順に行うことを含み、
金属層を形成する際の硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度が、硬化工程後の感光性樹脂組成物層のガラス転移温度未満である。
上記構成により、基板と硬化膜と金属層を積層した場合の層間剥離を抑制できる。
基板上の硬化膜(硬化膜とは、硬化工程後の感光性樹脂組成物層のことを言う)の表面にスパッタ法等の気相成膜により金属層を形成する場合、通常は、金属層の膜質をコントロールするために基板(および硬化膜)を加熱する。従来、高い温度でスパッタ法を用いて金属層を形成すると、硬化膜に金属原子を打ち込むことができ、その結果として層間剥離の発生を抑制できると推定されていた。
実際、本発明者らが硬化膜の表面にスパッタ法を用いて金属層を形成した積層体の断面を透過型電子顕微鏡(Transmission Electron Microscope;TEM)等を用いて解析した結果、高い温度でスパッタ法を用いて金属層を形成すると、硬化膜の表面に金属が入り込む現象(penetration)が生じることがわかった。しかしながら、高い温度でスパッタ法を用いて金属層を形成すると、基板と硬化膜と金属層を積層した場合の層間剥離が発生することがわかった。
一方、硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度(硬化膜の表面の温度)がガラス転移温度未満に抑えられるようにスパッタ法等の気相成膜により金属層を形成することで、硬化膜の表面に金属が入り込む現象(penetration)が無くなり、さらに基板と硬化膜と金属層を積層した場合の層間剥離も発生しなくなることがわかった。ガラス転移温度のことを、以下Tg(glass transition temperature)とも言う。
以下、本発明の好ましい態様の詳細を説明する。
本発明の積層体の製造方法は、感光性樹脂組成物を基板に適用する前に、感光性樹脂組成物を濾過する工程を含んでいてもよい。濾過は、フィルターを用いて行うことが好ましい。フィルター孔径としては、1μm以下が好ましく、0.5μm以下がより好ましく、0.1μm以下がさらに好ましい。フィルターの材質としては、ポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のフィルターが好ましい。フィルターは、有機溶剤であらかじめ洗浄したものを用いてもよい。フィルター濾過工程では、複数種類のフィルターを直列または並列に接続して用いてもよい。複数種類のフィルターを使用する場合は、孔径および/または材質が異なるフィルターを組み合わせて使用してもよい。また、各種類の材料を用いて複数回濾過してもよく、複数回濾過する工程が循環濾過工程であってもよい。また、加圧濾過を行ってもよく、加圧濾過の場合に加える圧力は0.05MPa以上0.3MPa以下が好ましい。
フィルターを用いた濾過の他、吸着材を用いた濾過を行って不純物の除去を行ってもよく、フィルター濾過と吸着材を組み合わせて使用して濾過を行ってもよい。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができ、例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材を使用することができる。
本発明の積層体の製造方法は、感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする、感光性樹脂組成物層形成工程を含む。
感光性樹脂組成物を基板に適用する手段としては、塗布が好ましい。
具体的には、適用する手段としては、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スプレーコート法、スピンコート法、スリットコート法、およびインクジェット法などが例示される。感光性樹脂組成物層の厚さの均一性の観点から、スピンコート法、スリットコート法、スプレーコート法、インクジェット法がより好ましい。適用する手段に応じて適切な固形分濃度や塗布条件を調整することで、所望の感光性樹脂組成物層を得ることができる。また、基板の形状によっても塗布方法を適宜選択でき、ウェハ等の円形基板であればスピンコート法やスプレーコート法、インクジェット法等が好ましく、矩形基板であればスリットコート法やスプレーコート法、インクジェット法等が好ましい。スピンコート法の場合は、例えば、500〜2000rpm(revolutions per minute)の回転数で、10秒間〜1分間程度で適用することができる。
感光性樹脂組成物層(硬化工程の後は硬化膜)の厚さは、露光後で、0.1〜100μmとなるように塗布することが好ましく、1〜50μmとなるように塗布することがより好ましい。また、図2に示すように、形成される感光性樹脂組成物層の厚さは、必ずしも均一である必要はない。特に、凹凸のある表面上に感光性樹脂組成物層が設けられる場合、図2に示すように、厚さの異なる硬化膜が得られるであろう。特に硬化膜を複数層積層した場合、凹部として、深さの深い凹部も形成されうるが、本発明はこのような構成に対し、層間の剥離をより効果的に抑制できる点で技術的価値が高い。積層体が厚さの異なる硬化膜を有する場合、最も薄い部分の硬化膜の厚さが上記厚さであることが好ましい。
基板の種類は、用途に応じて適宜定めることができるが、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコン、酸化シリコン、アモルファスシリコンなどの半導体作製基板、石英、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Ni、Cu、Cr、Feなどの金属基板、紙、SOG(Spin On Glass)、TFT(thin film transistor;薄膜トランジスタ)アレイ基板、プラズマディスプレイパネル(PDP)の電極板など特に制約されない。本発明では、特に、半導体作製基板が好ましく、シリコンがより好ましい。
また、硬化膜の表面や金属層の表面に感光性樹脂組成物層を形成する場合は、硬化膜または金属層が基板として用いられてもよい。
以下、本発明で用いる感光性樹脂組成物の詳細について説明する。
本発明の積層体の製造方法では、感光性樹脂組成物が露光により架橋構造を形成する化合物を含むことが好ましく、ネガ型現像用であることがより好ましく、露光により架橋構造が構築されて有機溶剤への溶解度が低下することが特に好ましく、有機溶剤で現像するネガ型感光性樹脂であることが最も好ましい。
まず、本発明で用いる感光性樹脂組成物が含んでもよい成分について説明する。感光性樹脂組成物はこれら以外の成分を含んでいてもよく、また、これらの成分を必須とするわけではない。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、樹脂を含む。
本発明で用いる感光性樹脂組成物では、樹脂は特に制限は無く、公知の樹脂を用いることができる。樹脂は高耐熱性樹脂であることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物における、樹脂の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分の10〜99質量%が好ましく、50〜98質量%がより好ましく、70〜96質量%がさらに好ましい。
また、感光性樹脂組成物が重合性化合物を含むことが好ましい。このような構成とすることにより、露光部に3次元ネットワークが形成され、強固な架橋膜となり、後述の表面活性化処理により感光性樹脂組成物層(硬化膜)がダメージを受けず、表面活性化処理により、硬化膜と金属層の密着性または硬化膜同士の密着性がより効果的に向上する。
さらにまた、樹脂が、−Ar−L−Ar−で表される部分構造を含むことが好ましい。但し、Arは、それぞれ独立に、芳香族基であり、Lは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、−O−、−CO−、−S−、−SO2−または−NHCO−、ならびに、上記の2つ以上の組み合わせからなる基である。このような構成とすることにより、感光性樹脂組成物層(硬化膜)が柔軟な構造となり、層間剥離の発生を抑制する効果がより効果的に発揮される。Arは、フェニレン基が好ましく、Lは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1または2の脂肪族炭化水素基、−O−、−CO−、−S−または−SO2−がさらに好ましい。ここでの脂肪族炭化水素基は、アルキレン基が好ましい。
ポリイミド前駆体は、その種類等について特に定めるものではなく、下記式(2)で表される繰り返し単位を含むことが好ましい。
式(2)
式(2)におけるR111は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、直鎖または分岐の脂肪族基、環状の脂肪族基および芳香族基を含む基が例示され、炭素数2〜20の直鎖または分岐の脂肪族基、炭素数6〜20の環状の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、または、これらの組み合わせからなる基が好ましく、炭素数6〜20の芳香族基を含む基がより好ましい。特に好ましい実施形態として、式(2)におけるR111が−Ar−L−Ar−で表される基であることが例示される。但し、Arは、それぞれ独立に、芳香族基であり、Lは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、−O−、−CO−、−S−、−SO2−または−NHCO−、ならびに、上記の2つ以上の組み合わせからなる基である。これらの好ましい範囲は、上述のとおりである。
具体的には、炭素数2〜20の直鎖または分岐の脂肪族基、炭素数6〜20の環状の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、または、これらの組み合わせからなる基を含むジアミンであることが好ましく、炭素数6〜20の芳香族基からなる基を含むジアミンであることがより好ましい。芳香族基の例としては、下記の芳香族基が挙げられる。
ジェファーミン(登録商標)KH−511、ジェファーミン(登録商標)ED−600、ジェファーミン(登録商標)ED−900、ジェファーミン(登録商標)ED−2003、ジェファーミン(登録商標)EDR−148、ジェファーミン(登録商標)EDR−176の構造を以下に示す。
式(51)
R10〜R17の1価の有機基として、炭素数1〜10(好ましくは炭素数1〜6)の無置換のアルキル基、炭素数1〜10(好ましくは炭素数1〜6)のフッ化アルキル基等が挙げられる。
式(61)
式(51)または(61)の構造を与えるジアミン化合物としては、2,2’−ジメチルベンジジン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(フルオロ)−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル等が挙げられる。これらは1種類を用いるか、または2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
式(5)
テトラカルボン酸二無水物は、下記式(O)で表されることが好ましい。
式(O)
式(2)におけるR113およびR114の少なくとも一方が重合性基を含むことが好ましく、両方が重合性基を含むことが好ましい。重合性基とは、熱、ラジカル等の作用により、架橋反応することが可能な基である。重合性基としては、光ラジカル重合性基が好ましい。重合性基の具体例として、エチレン性不飽和結合を有する基、アルコキシメチル基、ヒドロキシメチル基、アシルオキシメチル基、エポキシ基、オキセタニル基、ベンゾオキサゾリル基、ブロックイソシアネート基、メチロール基、アミノ基が挙げられる。ポリイミド前駆体が有するラジカル重合性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基が好ましい。
エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、下記式(III)で表される基などが挙げられる。
式(III)において、R201は、炭素数2〜12のアルキレン基、−CH2CH(OH)CH2−または炭素数4〜30のポリオキシアルキレン基を表す。
好適なR201の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、1,2−ブタンジイル基、1,3−ブタンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、−CH2CH(OH)CH2−が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、−CH2CH(OH)CH2−がより好ましい。
特に好ましくは、R200がメチル基で、R201がエチレン基である。
有機溶剤への溶解度の観点からは、式(2)におけるR113またはR114は、1価の有機基であることが好ましい。1価の有機基としては、直鎖または分岐のアルキル基、環状アルキル基、あるいは、芳香族基を含むことが好ましい。1価の有機基としては、アリール基を構成する炭素に結合している1、2または3つ(好ましくは1つ)の酸性基を有する芳香族基、およびアリール基を構成する炭素に結合している1、2または3つ(好ましくは1つ)の酸性基を有するアラルキル基が特に好ましい。具体的には、酸性基を有する炭素数6〜20の芳香族基、酸性基を有する炭素数7〜25のアラルキル基が挙げられる。より具体的には、酸性基を有するフェニル基および酸性基を有するベンジル基が挙げられる。酸性基は、ヒドロキシ基が好ましい。
R113またはR114が、水素原子、2−ヒドロキシベンジル、3−ヒドロキシベンジルおよび4−ヒドロキシベンジルであることが、より特に好ましい。
式(2)におけるR113またはR114が表す環状のアルキル基は、単環の環状のアルキル基であってもよく、多環の環状のアルキル基であってもよい。単環の環状のアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。多環の環状のアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボルニル基、カンフェニル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、カンホロイル基、ジシクロヘキシル基およびピネニル基が挙げられる。中でも、高感度化との両立の観点から、シクロヘキシル基が最も好ましい。また、芳香族基で置換されたアルキル基としては、後述する芳香族基で置換された直鎖アルキル基が好ましい。
式(2)におけるR113またはR114が表す芳香族基としては、具体的には、置換または無置換のベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インダセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセナフテン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環またはフェナジン環である。ベンゼン環が最も好ましい。
式(2−A)
式(2−A)におけるR112は、式(5)におけるR112と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ポリイミド前駆体の製造方法では、反応に際し、有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤は1種類でもよいし、2種類以上でもよい。
有機溶剤としては、原料に応じて適宜定めることができるが、ピリジン、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)、N−メチルピロリドンおよびN−エチルピロリドンが例示される。
その後、ポリイミド前駆体を乾燥して、粉末状のポリイミド前駆体を得ることができる。
上記ポリイミド前駆体の分散度は、2.5以上が好ましく、2.7以上がより好ましく、2.8以上であることがさらに好ましい。ポリイミド前駆体の分散度の上限値は特に定めるものではないが、例えば、4.5以下が好ましく、4.0以下がより好ましく、3.8以下がさらに好ましく、3.2以下が一層好ましく、3.1以下がより一層好ましく、3.0以下がさらに一層好ましく、2.95以下が特に一層好ましい。
ポリイミドとしては、イミド環を有する高分子化合物であれば、特に限定はない。ポリイミドは、下記式(4)で表される化合物であることが好ましく、式(4)で表される化合物であって、重合性基を有する化合物であることがより好ましい。
式(4)
重合性基を有する場合、R131およびR132の少なくとも一方に重合性基を有していてもよいし、下記式(4−1)または式(4−2)に示すようにポリイミドの末端に重合性基を有していてもよい。
また、R131としては、ジアミンのアミノ基の除去後に残存するジアミン残基が挙げられる。ジアミンとしては、脂肪族、環式脂肪族または芳香族ジアミンなどが挙げられる。具体的な例としては、ポリイミド前駆体の式(2)中のR111の例が挙げられる。
例えば、式(2)におけるR115として例示される下記構造の4価の有機基の4つの結合子が、上記式(4)中の4つの−C(=O)−の部分と結合して縮合環を形成する。
ポリイミドは、ポリイミド前駆体を得、これを、既知のイミド化反応法を用いて完全イミド化させる方法、または、途中でイミド化反応を停止し、一部イミド構造を導入する方法、さらには、完全イミド化したポリマーと、そのポリイミド前駆体をブレンドする事によって、一部イミド構造を導入する方法を利用して合成することができる。
ポリベンゾオキサゾール前駆体は、その種類等について特に定めるものではなく、下記式(3)で表される繰り返し単位を含むことが好ましい。
式(3)
脂肪族基を含むジカルボン酸としては、直鎖または分岐(好ましくは直鎖)の脂肪族基を含むジカルボン酸が好ましく、直鎖または分岐(好ましくは直鎖)の脂肪族基と2つのCOOHからなるジカルボン酸がより好ましい。直鎖または分岐(好ましくは直鎖)の脂肪族基の炭素数は、2〜30であることが好ましく、2〜25であることがより好ましく、3〜20であることがさらに好ましく、4〜15であることが特に好ましく、5〜10であることが一層好ましい。直鎖の脂肪族基はアルキレン基であることが好ましい。
直鎖の脂肪族基を含むジカルボン酸としては、マロン酸、ジメチルマロン酸、エチルマロン酸、イソプロピルマロン酸、ジ−n−ブチルマロン酸、スクシン酸、テトラフルオロスクシン酸、メチルスクシン酸、2,2−ジメチルスクシン酸、2,3−ジメチルスクシン酸、ジメチルメチルスクシン酸、グルタル酸、ヘキサフルオログルタル酸、2−メチルグルタル酸、3−メチルグルタル酸、2,2−ジメチルグルタル酸、3,3−ジメチルグルタル酸、3−エチル−3−メチルグルタル酸、アジピン酸、オクタフルオロアジピン酸、3−メチルアジピン酸、ピメリン酸、2,2,6,6−テトラメチルピメリン酸、スベリン酸、ドデカフルオロスベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ヘキサデカフルオロセバシン酸、1,9−ノナン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸、ノナデカン二酸、エイコサン二酸、ヘンエイコサン二酸、ドコサン二酸、トリコサン二酸、テトラコサン二酸、ペンタコサン二酸、ヘキサコサン二酸、ヘプタコサン二酸、オクタコサン二酸、ノナコサン二酸、トリアコンタン二酸、ヘントリアコンタン二酸、ドトリアコンタン二酸、ジグリコール酸、さらに下記式で表されるジカルボン酸等が挙げられる。
式(3)におけるR122は、また、ビスアミノフェノール誘導体由来の基であることが好ましい。ビスアミノフェノール誘導体由来の基としては、例えば、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス−(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス−(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス−(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、1,4−ジアミノ−2,5−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジアミノ−4,6−ジヒドロキシベンゼンなどが挙げられる。これらのビスアミノフェノールは単独にて、あるいは混合して使用してもよい。
式(A−s)中、R2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、環状のアルキル基のいずれかであり、同一でも異なっても良い。
式(A−s)中、R3は水素原子、直鎖または分岐のアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、環状のアルキル基のいずれかであり、同一でも異なっても良い。
ポリベンゾオキサゾール前駆体の閉環に伴う基板の反りの発生を抑制できる点で、ポリベンゾオキサゾール前駆体は下記式(SL)で表されるジアミン残基を他の種類の繰り返し単位として含むことが好ましい。
また、式(SL)で表されるジアミン残基の分子量は、400〜4,000であることが好ましく、500〜3,000がより好ましい。式(SL)で表されるジアミン残基の分子量を上記範囲とすることで、より効果的に、ポリベンゾオキサゾール前駆体の脱水閉環後の弾性率を下げ、基板の反りを抑制できる効果と溶剤溶解性を向上させる効果を両立することができる。
上記ポリベンゾオキサゾール前駆体の分散度は、1.4以上であることが好ましく、1.5以上がより好ましく、1.6以上であることがさらに好ましい。ポリベンゾオキサゾール前駆体の分散度の上限値は特に定めるものではないが、例えば、2.6以下が好ましく、2.5以下がより好ましく、2.4以下がさらに好ましく、2.3以下が一層好ましく、2.2以下がより一層好ましい。
ポリベンゾオキサゾールとしては、ベンゾオキサゾール環を有する高分子化合物であれば、特に限定はない。ポリベンゾオキサゾールは、下記式(X)で表される化合物であることが好ましく、下記式(X)で表される化合物であって、重合性基を有する化合物であることがより好ましい。
重合性基を有する場合、R133およびR134の少なくとも一方に重合性基を有していてもよいし、下記式(X−1)または式(X−2)に示すようにポリベンゾオキサゾールの末端に重合性基を有していてもよい。
例えば、R122として例示される4価の有機基の4つの結合子が、上記式(X)中の窒素原子、酸素原子と結合して縮合環を形成する。例えば、R134が、下記有機基である場合、下記構造を形成する。
なお、ジカルボン酸の場合には反応収率等を高めるため、1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール等を予め反応させた活性エステル型のジカルボン酸誘導体を用いてもよい。
上記以外の感光性樹脂であっても本発明に適用することが可能である。その他の感光性樹脂としては、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ベンゾシクロブテン系樹脂が使用可能である。
樹脂が重合性基を有するか、感光性樹脂組成物が重合性化合物を含むことが好ましい。このような構成とすることにより、より耐熱性に優れた硬化膜を形成することができる。
重合性化合物は、重合性基を有する化合物であって、ラジカル、酸、塩基などにより架橋反応が可能な公知の化合物を用いることができる。重合性基としては、上記ポリイミド前駆体で述べた重合性基などが例示される。重合性化合物は1種類のみ含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。
重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、オリゴマーまたはそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。
また、オリゴマータイプの重合性化合物は、典型的には比較的低い分子量の重合体であり、10個から100個の重合性モノマーが結合した重合体であることが好ましい。オリゴマータイプの重合性化合物の重量平均分子量は、2000〜20000であることが好ましく、2000〜15000がより好ましく、2000〜10000であることが最も好ましい。
感光性樹脂組成物は、現像性の観点から、重合性基を2個以上含む2官能以上の重合性化合物を少なくとも1種類含むことが好ましく、3官能以上の重合性化合物を少なくとも1種類含むことがより好ましい。
感光性樹脂組成物は、三次元架橋構造を形成して耐熱性を向上できるという点から、3官能以上の重合性化合物を少なくとも1種類含むことが好ましい。また、2官能以下の重合性化合物と3官能以上の重合性化合物との混合物であってもよい。
エチレン性不飽和結合を有する基としては、スチリル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基および(メタ)アリル基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がより好ましい。
CH2=C(R4)COOCH2CH(R5)OH
(ただし、R4およびR5は、HまたはCH3を示す。)
また、特開昭51−37193号公報、特公平2−32293号公報、特公平2−16765号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭58−49860号公報、特公昭56−17654号公報、特公昭62−39417号公報、特公昭62−39418号公報に記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。
また、その他の好ましいエチレン性不飽和結合を有する基を含む化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物や、カルド樹脂も使用することが可能である。
さらに、その他の例としては、特公昭46−43946号公報、特公平1−40337号公報、特公平1−40336号公報に記載の特定の不飽和化合物や、特開平2−25493号公報に記載のビニルホスホン酸系化合物等もあげることができる。また、ある場合には、特開昭61−22048号公報に記載のペルフルオロアルキル基を含む構造が好適に使用される。さらに日本接着協会誌vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光重合性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
上記式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数のRの内の少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記式(MO−1)〜(MO−5)で表される、エチレン性不飽和結合を有する基を含む化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
また、上記式(MO−1)、式(MO−2)のペンタエリスリトール誘導体および/またはジペンタエリスリトール誘導体も好ましい例として挙げられる。
酸基を有する多官能モノマーは、1種類を単独で用いてもよいが、2種類以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じて酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が上記範囲であれば、製造や取扱性に優れ、さらには、現像性に優れる。また、重合性が良好である。
また、樹脂とエチレン性不飽和結合を有する基を含む化合物との質量割合(樹脂/重合性化合物)は、98/2〜10/90が好ましく、95/5〜30/70がより好ましく、90/10〜50/50が最も好ましい。樹脂とエチレン性不飽和結合を有する基を含む化合物との質量割合が上記範囲であれば、重合性および耐熱性により優れた硬化膜を形成できる。
ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物としては、下記式(AM1)で示される化合物が好ましい。
感光性樹脂組成物は、光重合開始剤を含有しても良い。特に、感光性樹脂組成物が光ラジカル重合開始剤を含むことにより、感光性樹脂組成物を半導体ウェハなどの基板に適用して感光性樹脂組成物層を形成した後、光を照射することで、ラジカルに起因する硬化が起こり、光照射部における溶解性を低下させることができる。このため、例えば、電極部のみをマスクしたパターンを持つフォトマスクを介して感光性樹脂組成物層を露光することで、電極のパターンにしたがって、溶解性の異なる領域を簡便に作製できるという利点がある。
光重合開始剤は、約300〜800nm(好ましくは330〜500nm)の範囲内に少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種類含有していることが好ましい。化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶剤を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
市販品では、カヤキュアーDETX(日本化薬(株)製)も好適に用いられる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184(IRGACUREは登録商標)、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959、IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、および、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の波長に極大吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイドなどが挙げられる。また、市販品であるIRGACURE−819やIRGACURE−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
メタロセン化合物としては、IRGACURE−784(BASF社製)などが例示される。
オキシム化合物の具体例としては、特開2001−233842号公報に記載の化合物、特開2000−80068号公報に記載の化合物、特開2006−342166号公報に記載の化合物を用いることができる。
好ましいオキシム化合物としては、例えば、下記化合物や、3−ベンゾオキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、および2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
市販品ではIRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02、IRGACURE OXE 03、IRGACURE OXE 04(以上、BASF社製)、アデカオプトマーN−1919((株)ADEKA製、特開2012−14052号公報に記載の光重合開始剤2)も好適に用いられる。また、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司製)、アデカアークルズNCI−831およびアデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)も用いることができる。また、DFI−091(ダイトーケミックス株式会社製)も用いることができる。
また、特開2007−231000号公報、および、特開2007−322744号公報に記載される環状オキシム化合物も好適に用いることができる。環状オキシム化合物の中でも、特に特開2010−32985号公報、特開2010−185072号公報に記載されるカルバゾール色素に縮環した環状オキシム化合物は、高い光吸収性を有し高感度化の観点から好ましい。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する化合物である、特開2009−242469号公報に記載の化合物も好適に使用することができる。
さらに、また、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることも可能である。そのようなオキシム化合物の具体例としては、特開2010−262028号公報に記載されている化合物、特表2014−500852号公報の0345段落に記載されている化合物24、36〜40、特開2013−164471号公報の0101段落に記載されている化合物(C−3)などが挙げられる。具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
さらに好ましい光重合開始剤は、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、フォスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム塩化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物であり、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、ベンゾフェノン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種類の化合物が一層好ましく、メタロセン化合物またはオキシム化合物を用いるのがより一層好ましく、オキシム化合物が特に一層好ましい。
また、光重合開始剤は、ベンゾフェノン、N,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)等のN,N′−テトラアルキル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン、アルキルアントラキノン等の芳香環と縮環したキノン類、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体などを用いることもできる。
また、下記式(I)で表される化合物を用いることもできる。
光重合開始剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。光重合開始剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
感光性樹脂組成物は、さらにマイグレーション抑制剤を含むことが好ましい。マイグレーション抑制剤を含むことにより、金属層(金属配線)由来の金属イオンが感光性樹脂組成物層内へ移動することを効果的に抑制可能となる。
マイグレーション抑制剤としては、特に制限はないが、複素環(ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、2H−ピラン環および6H−ピラン環、トリアジン環)を有する化合物、チオ尿素類およびメルカプト基を有する化合物、ヒンダードフェノール系化合物、サリチル酸誘導体系化合物、ヒドラジド誘導体系化合物が挙げられる。特に、トリアゾール、ベンゾトリアゾール等のトリアゾール系化合物、テトラゾール、ベンゾテトラゾール等のテトラゾール系化合物が好ましく使用できる。
マイグレーション抑制剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。マイグレーション抑制剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、重合禁止剤を含むことが好ましい。
重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、パラメトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−パラクレゾール、ピロガロール、パラ−tert−ブチルカテコール、パラベンゾキノン、ジフェニル−パラベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、フェノチアジン、N−ニトロソジフェニルアミン、N−フェニルナフチルアミン、エチレンジアミン四酢酸、1,2−シクロヘキサンジアミン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、5−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリン、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1−ナフトール、2−ニトロソ−5−(N−エチル−N−スルフォプロピルアミノ)フェノール、N−ニトロソ−N−(1−ナフチル)ヒドロキシアミンアンモニウム塩、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−tert−ブチル)フェニルメタンなどが好適に用いられる。また、特開2015−127817号公報の段落0060に記載の重合禁止剤、および、国際公開WO2015/125469号の段落0031〜0046に記載の化合物を用いることもできる。
組成物が重合禁止剤を有する場合、重合禁止剤の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
重合禁止剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。重合禁止剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、熱塩基発生剤を含んでいてもよい。
熱塩基発生剤としては、その種類等は特に定めるものではないが、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩から選ばれる少なくとも一種類を含む熱塩基発生剤を含むことが好ましい。ここで、pKa1とは、酸の第一のプロトンの解離定数(Ka)の対数(−Log10Ka)を表し、詳細は後述する。
このような化合物を配合することにより、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などの環化反応を低温で行うことができ、また、より安定性に優れた組成物とすることができる。また、熱塩基発生剤は、加熱しなければ塩基を発生しないので、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などと共存させても、保存中におけるポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などの環化を抑制でき、保存安定性に優れている。
上記酸性化合物(A1)および上記アンモニウム塩(A2)は、加熱すると塩基を発生するので、これらの化合物から発生した塩基により、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などの環化反応を促進でき、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などの環化を低温で行うことができる。また、これらの化合物は、塩基により環化して硬化するポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などと共存させても、加熱しなければポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などの環化が殆ど進行しないので、安定性に優れたポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などを含む感光性樹脂組成物を調製することができる。
なお、本明細書において、酸性化合物とは、化合物を容器に1g採取し、イオン交換水とテトラヒドロフランとの混合液(質量比は水/テトラヒドロフラン=1/4)を50mL加えて、室温で1時間撹拌して得られた溶液を、pH(power of hydrogen)メーターを用いて、20℃にて測定した値が7未満である化合物を意味する。
酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が120℃以上であれば、保存中に塩基が発生しにくいので、安定性に優れたポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などを含む感光性樹脂組成物を調製することができる。酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が200℃以下であれば、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などの環化温度を低くできる。塩基発生温度は、例えば、示差走査熱量測定を用い、化合物を耐圧カプセル中5℃/分で250℃まで加熱し、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度を読み取り、ピーク温度を塩基発生温度として測定することができる。
また、発生する塩基の分子量は、80〜2000が好ましい。下限は100以上がより好ましい。上限は500以下がより好ましい。なお、分子量の値は、構造式から求めた理論値である。
式(101) 式(102)
式(Y1−1)〜(Y1−5)において、Ar101およびAr102は、それぞれ独立に、アリール基を表し、nは、1以上の整数を表し、mは、0〜5の整数を表す。
アニオンの種類は、カルボン酸アニオン、フェノールアニオン、リン酸アニオンおよび硫酸アニオンから選ばれる1種類が好ましく、塩の安定性と熱分解性を両立させられるという理由からカルボン酸アニオンがより好ましい。すなわち、アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩がより好ましい。
カルボン酸アニオンは、2個以上のカルボキシル基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンが好ましく、2価のカルボン酸のアニオンがより好ましい。この態様によれば、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などを含む感光性樹脂組成物の安定性、硬化性および現像性をより向上できる熱塩基発生剤とすることができる。特に、2価のカルボン酸のアニオンを用いることで、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などを含む感光性樹脂組成物の安定性、硬化性および現像性をさらに向上できる。
本発明において、カルボン酸アニオンは、pKa1が4以下のカルボン酸のアニオンであることが好ましい。pKa1は、3.5以下がより好ましく、3.2以下が一層好ましい。この態様によれば、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体などを含む感光性樹脂組成物の安定性をより向上できる。
ここでpKa1とは、酸の第一のプロトンの解離定数の逆数の対数を表し、Determination of Organic Structures by Physical Methods(著者:Brown, H. C., McDaniel, D. H., Hafliger, O., Nachod, F. C.; 編纂:Braude, E. A., Nachod, F. C.; Academic Press, New York, 1955)や、Data for Biochemical Research(著者:Dawson, R.M.C.et al; Oxford, Clarendon Press, 1959)に記載の値を参照することができる。これらの文献に記載の無い化合物については、ACD/pKa(ACD/Labs製)のソフトを用いて構造式より算出した値を用いることとする。
σmが正の値を示す置換基の例としては例えば、CF3基(σm=0.43)、CF3CO基(σm=0.63)、HC≡C基(σm=0.21)、CH2=CH基(σm=0.06)、Ac基(σm=0.38)、MeOCO基(σm=0.37)、MeCOCH=CH基(σm=0.21)、PhCO基(σm=0.34)、H2NCOCH2基(σm=0.06)などが挙げられる。なお、Meはメチル基を表し、Acはアセチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
式(XA)
熱塩基発生剤は、1種類または2種類以上を用いることができる。2種類以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤の例としては、特開2014−186186号公報の段落0046〜0049や、特開2013−072935号公報の段落0032〜0043に記載のスルフィド系化合物が挙げられる。金属接着性改良剤としては、また、下記化合物(N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]マレイン酸モノアミドなど)も例示される。
金属接着性改良剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。2種類以上用いる場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物を塗布によって層状にする場合、溶剤を配合することが好ましい。溶剤は、感光性樹脂組成物を層状に形成できれば、公知のものを制限なく使用できる。溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、スルホキシド類などの化合物が挙げられる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、アルキルオキシ酢酸アルキル(例:アルキルオキシ酢酸メチル、アルキルオキシ酢酸エチル、アルキルオキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−アルキルオキシプロピオン酸メチル、3−アルキルオキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−アルキルオキシプロピオン酸メチル、2−アルキルオキシプロピオン酸エチル、2−アルキルオキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等が好適に挙げられる。
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が好適に挙げられる。
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、N−メチル−2−ピロリドン等が好適に挙げられる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等が好適に挙げられる。
スルホキシド類としてジメチルスルホキシドが好適に挙げられる。
溶剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。溶剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
また、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN,N−ジメチルホルムアミドの含有量は、膜強度の観点から、感光性樹脂組成物の全質量に対して5質量%未満が好ましく、1質量%未満がより好ましく、0.5質量%未満が特に好ましく、0.1質量%未満がより特に好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種類の添加物、例えば、光塩基発生剤、熱重合開始剤、熱酸発生剤、シランカップリング剤、増感色素、連鎖移動剤、界面活性剤、高級脂肪酸誘導体、無機粒子、硬化剤、硬化触媒、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、光塩基発生剤を含んでいてもよい。光塩基発生剤とは、露光により塩基を発生するものであり、常温常圧の通常の条件下では活性を示さないが、外部刺激として電磁波の照射と加熱が行なわれると、塩基(塩基性物質)を発生するものであれば特に限定されるものではない。露光により発生した塩基はポリイミド前駆体およびベンゾオキサゾール前駆体などを加熱により硬化させる際の触媒として働くため、ネガ型において好適に用いることができる。
光塩基発生剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。光塩基発生剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明に用いることができる光塩基発生剤は、特に限定されず公知のものを用いることができ、例えば、カルバメート誘導体、アミド誘導体、イミド誘導体、αコバルト錯体類、イミダゾール誘導体、桂皮酸アミド誘導体、オキシム誘導体等が挙げられる。
光塩基発生剤としては、例えば、特開2009−80452号公報および国際公開WO2009/123122号で開示されたような桂皮酸アミド構造を有する光塩基発生剤、特開2006−189591号公報および特開2008−247747号公報で開示されたようなカルバメート構造を有する光塩基発生剤、特開2007−249013号公報および特開2008−003581号公報で開示されたようなオキシム構造、カルバモイルオキシム構造を有する光塩基発生剤等が挙げられるが、これらに限定されず、その他にも公知の光塩基発生剤を用いることができる。
その他、光塩基発生剤としては、特開2012−93746号公報の段落0185〜0188、0199〜0200および0202に記載の化合物、特開2013−194205号公報の段落0022〜0069に記載の化合物、特開2013−204019号公報の段落0026〜0074に記載の化合物、ならびに国際公開WO2010/064631号の段落0052に記載の化合物が例として挙げられる。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、熱重合開始剤(好ましくは熱ラジカル重合開始剤)を含んでいてもよい。熱ラジカル重合開始剤としては、公知の熱ラジカル重合開始剤を用いることができる。
熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性化合物の重合反応を開始または促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体の環化反応を進行させる際に、重合性化合物の重合反応を進行させることができる。また、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体がエチレン性不飽和結合を含む場合は、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体の環化と共に、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体の重合反応を進行させることもできるので、より高度な耐熱化が達成できることとなる。
熱ラジカル重合開始剤として、具体的には、特開2008−63554号公報の段落0074〜0118に記載されている化合物が挙げられる。
熱ラジカル重合開始剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。熱ラジカル重合開始剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、熱酸発生剤を含んでいてもよい。熱酸発生剤は、加熱により酸を発生し、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体の環化を促進し硬化膜の機械特性をより向上させる。さらに熱酸発生剤は、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基またはアシルオキシメチル基を有する化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物およびベンゾオキサジン化合物から選ばれる少なくとも1種類の化合物の架橋反応を促進させる効果がある。
熱酸発生剤は、1種類のみ用いても、2種類以上用いてもよい。2種類以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、基板との密着性を向上させるために、シランカップリング剤を含んでいてもよい。
シランカップリング剤の例としては、特開2014−191002号公報の段落0062〜0073に記載の化合物、国際公開WO2011/080992A1号の段落0063〜0071に記載の化合物、特開2014−191252号公報の段落0060〜0061に記載の化合物、特開2014−41264号公報の段落0045〜0052に記載の化合物、国際公開WO2014/097594号の段落0055に記載の化合物が挙げられる。また、特開2011−128358号公報の段落0050〜0058に記載のように異なる2種類以上のシランカップリング剤を用いることも好ましい。
シランカップリング剤は樹脂100質量部に対して好ましくは0.1〜20質量部であり、さらに好ましくは1〜10質量部の範囲である。0.1質量部以上であると、基板とのより充分な密着性を付与することができ、20質量部以下であると室温保存時において粘度上昇等の問題をより抑制できる。
シランカップリング剤は、1種類のみ用いても、2種類以上用いてもよい。2種類以上用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、増感色素を含んでいてもよい。増感色素は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感色素は、アミン発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、アミン発生剤、熱ラジカル重合開始剤、光重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸或いは塩基を生成する。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683−684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、GeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカルに水素を供与して、ラジカルを生成するか、もしくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物(例えば、2−メルカプトベンズイミダゾール類、2−メルカプトベンズチアゾール類、2−メルカプトベンズオキサゾール類、3−メルカプトトリアゾール類、5−メルカプトテトラゾール類等)を好ましく用いることができる。
連鎖移動剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。連鎖移動剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種類の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種類の界面活性剤を使用できる。
界面活性剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。界面活性剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明で用いる感光性樹脂組成物には、酸素に起因する重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体を添加して、塗布後の乾燥の過程で組成物の表面に偏在させてもよい。
感光性樹脂組成物が高級脂肪酸誘導体を有する場合、高級脂肪酸誘導体の含有量は、感光性樹脂組成物の全固形分に対して、0.1〜10質量%が好ましい。
高級脂肪酸誘導体は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。高級脂肪酸誘導体が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
次に、本発明で用いる感光性樹脂組成物の特性について説明する。
本発明で用いる感光性樹脂組成物が、露光により架橋構造が構築されて有機溶剤への溶解度が低下することが好ましい。架橋構造を有することにより、感光性樹脂組成物層を積層した際に、層間の密着力を高くすることができる。また、露光により感光性樹脂組成物層の有機溶剤への溶解度が低下することにより、積層数が増えた場合に深い溝や深い穴を設けるときに有利になる。
本発明で用いる感光性樹脂組成物の水分含有量は、塗布面状の観点から、5質量%未満が好ましく、1質量%未満がさらに好ましく、0.6質量%未満が特に好ましい。
また、感光性樹脂組成物に意図せずに含まれる金属不純物を低減する方法としては、感光性樹脂組成物を構成する原料として金属含有量が少ない原料を選択する、感光性樹脂組成物を構成する原料に対してフィルター濾過を行う、装置内をポリテトラフロロエチレン等でライニングしてコンタミネーションを可能な限り抑制した条件下で蒸留を行う等の方法を挙げることができる。
本発明の積層体の製造方法は、感光性樹脂組成物層を形成後、溶剤を乾燥する工程を含んでいてもよい。好ましい乾燥温度は50〜150℃で、70〜130℃がより好ましく、90〜110℃がさらに好ましい。乾燥時間としては、30秒間〜20分間が好ましく、1分間〜10分間がより好ましく、3分間〜7分間がさらに好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、感光性樹脂組成物層を露光する露光工程を含む。露光の条件は、特に定めるものではなく、感光性樹脂組成物の露光部の現像液に対する溶解度を変化させられることが好ましく、感光性樹脂組成物の露光部を硬化できることがより好ましい。例えば、露光は感光性樹脂組成物層に対して、波長365nmでの露光エネルギー換算で100〜10000mJ/cm2照射することが好ましく、200〜8000mJ/cm2照射することがより好ましい。
露光波長は、190〜1000nmの範囲で適宜定めることができ、240〜550nmが好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、露光された感光性樹脂組成物層に対して、現像処理を行う現像処理工程を含む。
現像処理工程は、ネガ型現像処理工程であることが好ましい。ネガ型現像処理を行うことにより、露光されていない部分(非露光部)が除去される。現像方法は、特に制限は無く、所望のパターンを形成できることが好ましく、例えば、パドル、スプレー、浸漬、超音波等の現像方法が採用可能である。
本発明では、全面均一照射で露光を行う場合も現像処理工程を行うことが好ましい。
現像は現像液を用いて行うことが好ましい。現像液は、露光されていない部分(非露光部)が除去されるものであれば、特に制限なく使用できる。有機溶剤による現像が好ましく、エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、アルキルオキシ酢酸アルキル(例:アルキルオキシ酢酸メチル、アルキルオキシ酢酸エチル、アルキルオキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−アルキルオキシプロピオン酸メチル、3−アルキルオキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−アルキルオキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−アルキルオキシプロピオン酸メチル、2−アルキルオキシプロピオン酸エチル、2−アルキルオキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−アルキルオキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が挙げられる。
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、N−メチル−2−ピロリドン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等が挙げられる。
スルホキシド類としてジメチルスルホキシドが好適に挙げられる。
中でも3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートが好ましく、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、がより好ましい。
現像時間は、10秒間〜5分間が好ましい。
現像時の温度は、特に定めるものではないが、通常、20〜40℃で行うことができる。
現像液を用いた処理の後、さらに、リンスを行ってもよい。リンスは、現像液とは異なる溶剤で行うことが好ましい。例えば、感光性樹脂組成物に含まれる溶剤を用いてリンスすることができる。リンス時間は、5秒間〜1分間が好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、現像処理後の感光性樹脂組成物層を硬化する硬化工程を含む。
硬化工程は、感光性樹脂組成物層を昇温する昇温工程と、昇温工程後に感光性樹脂組成物層を冷却する冷却工程とを含むことが好ましい。
昇温工程は、感光性樹脂組成物層をガラス転移温度以上の温度に昇温する工程であることが好ましい。
昇温工程では、感光性樹脂組成物層に含まれる樹脂(好ましくはポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体)の環化反応を進行させることが好ましい。例えばポリイミドやポリベンゾオキサゾールでは、架橋剤と共に加熱する場合、3次元ネットワーク構造を形成することができる。また、未反応のラジカル重合性化合物の硬化なども進行させることができる。
昇温工程の最終到達温度は、感光性樹脂組成物層に含まれる樹脂のイミド化温度であることが好ましい。
昇温工程の最終到達温度は、最高加熱温度であることが好ましい。最高加熱温度としては、100〜500℃が好ましく、150〜450℃がより好ましく、160〜350℃がさらに好ましい。本発明の積層体の製造方法は、昇温工程の最終到達温度が250℃以下であることが応力緩和の観点から特に好ましい。
加熱開始時の温度は、20〜150℃が好ましく、20℃〜130℃がより好ましく、25℃〜120℃がさらに好ましい。加熱開始時の温度は、最高加熱温度まで加熱する工程を開始する際の加熱温度のことをいう。例えば、感光性樹脂組成物を基板の上に適用した後、乾燥させる場合、この乾燥後の温度であり、例えば、感光性樹脂組成物に含まれる溶剤の沸点−(30〜200)℃から徐々に昇温させることが好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、昇温工程後、冷却工程前に、昇温工程の最終到達温度と等しい保持温度で保持する保持工程を含むことが好ましい。
昇温工程の最終到達温度に到達した後、昇温工程の最終到達温度と等しい保持温度で30〜360分間加熱を行うことが好ましく、30〜300分間加熱を行うことがより好ましく、30〜240分間加熱を行うことが特に好ましく、60〜240分間加熱を行うことがより特に好ましい。
保持工程にかかる時間を、保持時間という。
保持工程における保持温度が、150〜450℃であることが好ましく、160〜350℃がさらに好ましい。本発明の積層体の製造方法は、保持工程における保持温度が250℃以下であることが応力緩和の観点から特に好ましい。
冷却工程は、昇温工程後に感光性樹脂組成物層を2℃/分以下の降温速度で冷却する工程であることが好ましい。
冷却工程の降温速度は2℃/分以下であることが好ましく、1℃/分以下であることがより好ましい。冷却工程の降温速度は0.1℃/分以上であることが応力緩和の観点から好ましい。
冷却工程の降温速度は、昇温工程の昇温速度よりも遅いことが応力緩和の観点から好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、冷却工程の時間が、昇温工程の時間よりも長いことが応力緩和の観点から好ましい。
冷却工程の最終到達温度が硬化工程後の感光性樹脂組成物層のガラス転移温度より160〜250℃低いことがより好ましく、180〜230℃低いことが特に好ましい。
感光性樹脂組成物層が冷却工程の最終到達温度に到達した後は、感光性樹脂組成物層を任意の降温速度で冷却し、室温にする工程を含むことが好ましい。
室温にする工程の降温速度は、特に制限は無く、冷却工程の降温速度より速いことが好ましい。室温にする工程の降温速度は、例えば、5〜10℃/分とすることができる。
本発明の積層体の製造方法は、硬化工程後の感光性樹脂組成物層の表面に気相成膜により金属層を形成する金属層形成工程を含み、
金属層を形成する際の硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度が、硬化工程後の感光性樹脂組成物層のガラス転移温度未満である。
金属層形成工程で形成される金属層が2層以上である場合、少なくとも硬化工程後の感光性樹脂組成物層に直接接触する金属層(好ましくはバリアメタル膜)を形成する際の硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度が上記範囲であることが好ましい。金属層形成工程で形成される金属層が2層以上である場合、2層目の金属層を形成する際の硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度は特に制限はない。ただし、2層目の金属層であっても感光性樹脂組成物層の上に直接設けられる部分がある場合、2層目の金属層を形成する際の硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度も上記範囲であることが好ましい。
特に気相成膜を用いて2層目の金属層を形成するときは、2層目の金属層を形成する際の硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度も上記範囲であることが好ましい。なお、非気相成膜(めっき等)を用いて2層目の金属層を形成するときは、一般に2層目の金属層を形成する際の硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度は感光性樹脂組成物層のガラス転移温度未満となる。
本発明の積層体の製造方法は、金属層形成工程で形成される金属層が1層であっても、2層以上であってもよい。
金属層形成工程で形成される金属層が1層である場合、金属層は、バリアメタル膜として用いられることが好ましい。
金属層形成工程で形成される金属層が2層以上である場合、金属層形成工程で形成される金属層全体の厚さが上記範囲であることが好ましい。金属層形成工程で形成される金属層が2層以上である場合、金属層形成工程で形成される金属層が、バリアメタル膜とシード層の積層体であることが好ましい。
バリアメタル膜は、金属の硬化膜への侵入長を短くできる層であることが好ましい。バリアメタル膜の金属の種類は、金属層形成工程で形成される金属層が含む金属として上述した金属であることが好ましい。バリアメタル膜の厚さが、50〜2000nmであることが好ましく、50〜1000nmであることがより好ましく、100〜300nmであることが特に好ましい。
シード層は、第2の金属層形成工程で形成される第2の金属層のパターンを形成しやすくするための層であることが好ましい。シード層の金属の種類は、第2の金属層形成工程で形成される第2の金属層と同じ種類の金属であることが好ましい。シード層の厚さが、50〜2000nmであることが好ましく、50〜1000nmであることがより好ましく、100〜300nmであることが特に好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、さらに、金属層の表面に第2の金属層を形成する第2の金属層形成工程を含むことが好ましい。
フォトリソグラフィおよび電解めっきを組み合わせたパターニング方法としては、金属層形成工程で形成される金属層のシード層をスパッタリングで形成した後に、フォトリソグラフィでシード層のパターンを形成し、パターンを形成されたシード層の上に電解めっきを施して第2の金属層を形成する方法が好ましい。その後、さらにエッチングを行い、第2の金属層が形成されていない領域のシード層を除去してもよい。
積層体の製造方法は、上記金属層および感光性樹脂組成物層の少なくとも一部を表面活性化処理する表面活性化処理工程を含んでもよい。
表面活性化処理工程は、通常、金属層形成工程の後に行うことが好ましい。上記硬化工程の後、感光性樹脂組成物層に、表面活性化処理工程を行ってから、金属層を形成してもよい。
表面活性化処理は、金属層の少なくとも一部のみに行ってもよいし、硬化工程後の感光性樹脂組成物層の少なくとも一部のみに行ってもよいし、金属層および硬化工程後の感光性樹脂組成物層の両方について、それぞれ、少なくとも一部に行ってもよい。表面活性化処理は、金属層の少なくとも一部について行うことが好ましく、金属層のうち、その上にさらに感光性樹脂組成物層を形成する領域の一部または全部に表面活性化処理を行うことがより好ましい。このように、金属層の表面に表面活性化処理を行うことにより、その表面に設けられる硬化膜との密着性を向上させることができる。
また、表面活性化処理は、硬化工程後の感光性樹脂組成物層(硬化膜)の一部または全部についても行うことが好ましい。このように、感光性樹脂組成物層の表面に表面活性化処理を行うことにより、表面活性化処理した表面に設けられる金属層や硬化膜との密着性を向上させることができる。ネガ型現像をする場合、露光部が表面処理を受けることとなり、硬化などにより膜の強度が向上していることから、感光性樹脂組成物層(硬化膜)がダメージを受けない。
表面活性化処理としては、具体的には、各種類の原料ガス(酸素、水素、アルゴン、窒素、窒素および水素混合ガス、ならびに、アルゴンおよび酸素混合ガスなど)のプラズマ処理;コロナ放電処理;CF4およびO2混合ガス、NF3およびO2混合ガス、SF6、NF3、ならびに、NF3およびO2混合ガスを用いるエッチング処理;紫外線(ultraviolet;UV)オゾン法を用いる表面処理;塩酸水溶液に浸漬して酸化皮膜を除去した後にアミノ基とチオール基を少なくとも一種類有する化合物を含む有機表面処理剤への浸漬処理;ブラシを用いた機械的な粗面化処理から選択されることが好ましい。プラズマ処理がより好ましく、原料ガスに酸素を用いた酸素プラズマ処理が特に好ましい。コロナ放電処理の場合、エネルギーは、500〜200000J/m2が好ましく、1000〜100000J/m2がより好ましく、10000〜50000J/m2がさらに好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、金属層形成工程の後に、さらに、再度、感光性樹脂組成物層形成工程、露光工程、現像処理工程、硬化工程、および、金属層形成工程を、上記順に行うことが好ましい。この場合、金属層形成工程が繰り返されるため、特に基板と硬化膜と金属層を積層した場合の層間剥離を抑制できる効果が大きい。
本明細書では、金属層形成工程の後に、さらに、再度、感光性樹脂組成物層形成工程、露光工程、現像処理工程、硬化工程、および、金属層形成工程を、上記順に行う工程のことを、積層工程と言う。積層工程は、感光性樹脂組成物層形成工程、露光工程、現像処理工程、硬化工程、金属層形成工程、および第2の金属層形成工程を、上記順に行う工程であることがより好ましい。
上記積層工程は、3〜7回行うことが好ましく、3〜5回行うことがより好ましい。
例えば、硬化膜/金属層/硬化膜/金属層/硬化膜/金属層のような、硬化膜が3層以上7層以下の構成が好ましく、3層以上5層以下がさらに好ましい。多層構成にするほど、感光性樹脂組成物層は繰り返し現像液や金属エッチング処理、硬化工程における高温処理にさらされるため、本発明の積層体の製造方法に起因する金属層/硬化膜界面、あるいは、硬化膜/硬化膜界面における層間剥離の発生を抑制できる効果を奏する。
このような構成とすることにより、感光性樹脂組成物層(硬化膜)と金属層を交互に積層することができ、再配線層などの半導体素子の多層配線構造として用いることができる。
感光性樹脂組成物層(硬化膜)は、積層が上に行くほど厚さが厚くなることが好ましい。
本発明の積層体は、基板と、パターン硬化膜と、パターン硬化膜の表面に位置する金属層とを有し、
パターン硬化膜は、ポリイミドまたはポリベンゾオキサゾールを含み、
パターン硬化膜の表面に位置する金属層を構成する金属のパターン硬化膜への侵入がパターン硬化膜の表面から130nm以下である。
本発明の積層体におけるパターン硬化膜は、本発明の積層体の製造方法における硬化工程後の感光性樹脂組成物層であることが好ましい。
パターン硬化膜(硬化工程後の感光性樹脂組成物層)のガラス転移温度が150〜300℃であることが好ましく、160〜250℃であることがより好ましく、180〜230℃であることが特に好ましい。
パターン硬化膜(硬化工程後の感光性樹脂組成物層。好ましくは金属層形成工程後の感光性樹脂組成物層。より好ましくは金属層形成工程および第2の金属層形成工程後の感光性樹脂組成物層)のレーザー計測法に従って測定した残留応力が35MPa未満であることが好ましく、25MPa未満であることがより好ましく、15MPa未満であることが特に好ましい。
本発明の積層体における金属層は、本発明の積層体の製造方法における金属層形成工程で形成される金属層であることが好ましい。
また、本発明の積層体における金属層は、本発明の積層体の製造方法における金属層形成工程で形成される金属層と、第2の金属層形成工程で形成される第2の金属層の積層体であってもよい。この場合、本発明の積層体の製造方法における金属層形成工程で形成される金属層と、第2の金属層形成工程で形成される第2の金属層が一体化して、本発明の積層体における金属層となってもよい。
また、本発明の積層体の製造方法における金属層形成工程で形成される金属層が、例えばバリアメタル膜とシード層の2層であり、第2の金属層形成工程で形成される第2の金属層がシード層と同じ種類の金属である場合は、シード層と第2の金属層のみが一体化したいてもよい。この場合、シード層と第2の金属層のみが一体化した層と、バリアメタル膜との積層体が、本発明の積層体における金属層となってもよい。
本発明の積層体における金属層の厚さとしては、最も厚肉の部分で、0.1〜50μmが好ましく、1〜10μmがより好ましい。
本発明の積層体における金属層は、平坦な金属層であることが、金属層の膜質を安定化させる観点から好ましい。スパッタ法を用いて金属層を形成することで、平坦な金属層を形成できる。さらに、金属層を形成する際の硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度が、硬化工程後の感光性樹脂組成物層のガラス転移温度未満の条件でスパッタ法を用いて金属層を形成することで、より平坦な金属層を形成できる。
パターン硬化膜の表面に位置する金属層を構成する金属のパターン硬化膜への侵入長は、パターン硬化膜の表面から130nm以下であり、50nm以下であることが好ましく、30nm以下であることがより好ましい。
本発明の半導体素子の製造方法は、本発明の積層体の製造方法を含む。
上記構成により、本発明の半導体素子の製造方法は、基板と硬化膜と金属層を積層した場合の層間剥離が抑制された半導体素子を提供できる。
図1は、半導体素子の一実施形態の構成を示す概略図である。図1に示す半導体素子100は、いわゆる3次元実装デバイスであり、複数の半導体チップ101a〜101dが積層した半導体チップ101が、配線基板120の上に配置されている。
なお、この実施形態では、半導体チップの積層数が4層である場合を中心に説明するが、半導体チップの積層数は特に限定されるものではなく、例えば、2層、8層、16層、32層等であってもよい。また、1層であってもよい。
最上段の半導体チップ101aは、貫通電極を有さず、その一方の面に電極パッド(図示せず)が形成されている。
半導体チップ101b〜101dは、貫通電極102b〜102dを有し、各半導体チップの両面には、貫通電極に一体に設けられた接続パッド(図示せず)が設けられている。
すなわち、貫通電極を有さない半導体チップ101aの電極パッドと、これに隣接する貫通電極102bを有する半導体チップ101bの半導体チップ101a側の接続パッドが、半田バンプ等の金属バンプ103aで接続されている。貫通電極102bを有する半導体チップ101bの他方の側の接続パッドが、それに隣接する貫通電極102cを有する半導体チップ101cの半導体チップ101b側の接続パッドと、半田バンプ等の金属バンプ103bで接続されている。同様に、貫通電極102cを有する半導体チップ101cの他方の側の接続パッドが、それに隣接する貫通電極102dを有する半導体チップ101dの半導体チップ101c側の接続パッドと、半田バンプ等の金属バンプ103cで接続されている。
配線基板120としては、例えば樹脂基板、セラミックス基板、ガラス基板等の絶縁基板を基材として用いた多層配線基板が使用される。樹脂基板を適用した配線基板120としては、多層銅張積層板(多層プリント配線板)等が挙げられる。
配線基板120と半導体チップ101との間には、再配線層105が形成された絶縁層115が配置されており、配線基板120と半導体チップ101とは、再配線層105を介して電気的に接続されている。絶縁層115として、本発明における硬化工程後の感光性樹脂組成物層(硬化膜)を用いることができる。再配線層105が形成された絶縁層115として、本発明の積層体の製造方法によって得られる積層体を用いることができる。
再配線層105の一端は、半田バンプ等の金属バンプ103dを介して、半導体チップ101dの再配線層105側の面に形成された電極パッドに接続されている。また、再配線層105の他端は、配線基板の表面電極120aと、半田バンプ等の金属バンプ103eを介して接続している。
そして、絶縁層115と半導体チップ101との間には、アンダーフィル層110aが形成されている。また、絶縁層115と配線基板120との間には、アンダーフィル層110bが形成されている。
<ポリイミド前駆体の合成>
<<4,4’−オキシジフタル酸二無水物、4,4’−オキシジアニリンおよび2−ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体Aa−1(ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成>>
20.0g(64.5ミリモル)の4,4’−オキシジフタル酸二無水物(4,4’−オキシジフタル酸を140℃で12時間乾燥したもの)と、18.6g(129ミリモル)の2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、10.7gのピリジンと、140gのダイグライム(ジエチレングリコールジメチルエーテル)と混合した。混合物を60℃の温度で18時間撹拌して、4,4’−オキシジフタル酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±4℃に保ちながら16.12g(135.5ミリモル)のSOCl2を10分かけて加えた。反応混合物を50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、反応混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、100mlのN−メチルピロリドンに11.08g(58.7ミリモル)の4,4’−オキシジアニリンを溶解させた溶液を、20〜23℃で20分かけて反応混合物に滴下した。次いで、反応混合物を室温で1晩撹拌した。次いで、5リットルの水の中に反応混合物を加えて、ポリイミド前駆体を沈殿させた。水およびポリイミド前駆体の混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。水およびポリイミド前駆体の混合物を濾過して、濾液を除き、4リットルの水の中にポリイミド前駆体を含む残渣を加えた。水およびポリイミド前駆体の混合物を再度30分間撹拌し、再び濾過して、残渣としてポリイミド前駆体を得た。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥し、ポリイミド前駆体Aa−1を得た。
ポリイミド前駆体Aa−1の構造を以下に示す。
下記の成分を混合し、均一な溶液として、感光性樹脂組成物を調製した。
樹脂:ポリイミド前駆体(Aa−1) 32質量部
重合性化合物B−1 6.9質量部
光重合開始剤C−1 1.0質量部
重合禁止剤:パラベンゾキノン(東京化成工業製) 0.08質量部
マイグレーション抑制剤:1H−テトラゾール(東京化成工業製)
0.12質量部
金属接着性改良剤:N−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]マレイン酸モノアミド 0.70質量部
溶剤:γ−ブチロラクトン 48.00質量部
溶剤:ジメチルスルホキシド 12.00質量部
樹脂:ポリイミド前駆体(Aa−1) 32質量部
重合性化合物B−1 6.9質量部
光重合開始剤C−1 1.0質量部
重合禁止剤:2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(東京化成工業製) 0.1質量部
マイグレーション抑制剤:1H−1,2,4−トリアゾール(東京化成工業製) 0.1質量部
溶剤:γ−ブチロラクトン 48.00質量部
溶剤:ジメチルスルホキシド 12.00質量部
各感光性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルターを通して加圧濾過した。
その後、各感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上にスピンコート法により適用して層状にし、感光性樹脂組成物層を形成した。
得られた感光性樹脂組成物層を有するシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウェハ上に20μmの厚さの均一な感光性樹脂組成物層を得た。
次いで、シリコンウェハ上の感光性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて、365nm(i線)の露光波長で、500mJ/cm2の露光エネルギーで露光した(全面均一照射)。
本実施例では、応力の測定を容易にするために全面均一照射で露光し、現像液に浸漬し、硬化工程を経て硬化膜を形成する。ただし、パターン露光し、現像液に浸漬して未露光部を除き、硬化工程を経てパターンを形成された硬化膜を形成してもよい。
感光性樹脂組成物層をパターン化する場合の方が、パターン化しない場合よりも多くの界面が生じ、基板と硬化膜と金属層を積層した場合の層間に接触面積が少ない箇所が生じる。この場合、より層間剥離が生じやすくなり、本発明の効果がより顕著に得られる。
全面露光された感光性樹脂組成物層を、シクロペンタノンに60秒間浸漬して、現像処理した。
次いで、現像処理後の感光性樹脂組成物層を以下の(1)〜(4)の方法で硬化した。
まず、酸素濃度20体積ppm以下の窒素雰囲気下で、現像処理後の感光性樹脂組成物層を有する基板を温度調整可能なプレートの上に乗せ、室温(20℃)から10℃/分の昇温速度で昇温し、21分間かけて最終到達温度230℃まで加熱した。
その後、感光性樹脂組成物層を昇温工程の最終到達温度(保持温度)の230℃で3時間維持した。
保持工程で3時間加熱後の感光性樹脂組成物層を、230℃から2℃/分の降温速度で、30分間かけて冷却工程の最終到達温度170℃までゆっくり冷却した。
感光性樹脂組成物層が冷却工程の最終到達温度170℃に到達した後は、感光性樹脂組成物層を5〜10℃/分の降温速度で冷却し、室温にして、硬化膜を得た。
次いで、スパッタ装置(AMAT製、製品名Endura)の中で、硬化工程後の感光性樹脂組成物層の上に、スパッタ法を用いて感光性樹脂組成物層の温度が150℃となる条件でTiを100nm成膜してバリアメタル膜として用いる1層目の金属層を形成し、連続してCuを300nm成膜し、シード層として用いる2層目の金属層を形成した。
スパッタ法を用いる金属層形成工程で形成した金属層全体の厚さは400nmとした。
スパッタ装置内において、感光性樹脂組成物層の温度は、感光性樹脂組成物層の表面の温度を、温度で変色するシール(サーモラベル、日油技研工業株式会社)を表面に貼って色の変化を見ることによって測定して求めた。
次いで、シード層の上にドライフィルムレジスト(日立化成株式会社製、商品名 Photec RY−3525)をロールラミネーターで貼着し、パターンを形成したフォトツールを密着させ、株式会社オーク製作所製EXM−1201型露光機を使用して、100mJ/cm2のエネルギー量で露光を行った。次いで、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液で、90秒間スプレー現像を行い、ドライフィルムレジストを開口させた。次いで、電解銅めっき法を用いて、ドライフィルムレジスト上およびドライフィルムレジストが開口した部分のシード層上に、厚さ7μmの銅めっき層を形成した。次いで、剥離液を用いて、ドライフィルムレジストを剥離した。次いでドライフィルムレジストが剥離された部分のシード層(300nmのCu層)を、エッチング液を用いて除去し、硬化工程後の感光性樹脂組成物層の表面にパターン化された金属層を形成した。
<<ガラス転移温度の測定>>
硬化工程後の感光性樹脂組成物層(硬化膜)について、ガラス転移温度の測定を以下の方法で行った。
動的粘弾性測定装置にセットし、引っ張り法、周波数1Hzで、昇温速度10℃/分で0℃から350℃まで昇温し、tanδのピーク温度からTgを求めた。
得られた結果を下記表1に記載した。
金属層形成工程および第2の金属層形成工程後の感光性樹脂組成物層(硬化膜)について、応力の測定を以下の方法で行った。
感光性樹脂組成物層の塗布前のシリコンウェハについて、薄膜応力測定装置にウェハをセットし、室温下でレーザースキャンし、ブランク数値を求めた。
薄膜応力測定装置に金属層形成工程および第2の金属層形成工程後の感光性樹脂組成物層(硬化膜)を形成したウェハをセットし、室温下でレーザースキャン後、感光性樹脂組成物層の塗布前のブランク数値と比較し、膜厚および曲率半径から応力を測定した。
得られた結果を下記表1に記載した。
さらに、金属層と硬化工程後の感光性樹脂組成物層により凹凸が形成されている面に、再度、同じ感光性樹脂組成物を用いて上記と同様に感光性樹脂組成物の濾過工程から硬化工程までの手順を再度実施して、硬化工程後の感光性樹脂組成物層を2層有する積層体を形成した。
さらに、硬化工程後の感光性樹脂組成物層を2層有する積層体に対して、上記と同様に金属層形成工程および第2の金属層形成工程を再度実施して、積層体を形成した。
<<金属の硬化膜への侵入長の測定>>
金属層形成工程および第2の金属層形成工程後の積層体について、スパッタ法を用いる金属層形成工程後の金属の硬化膜への侵入長の測定を以下の方法で行った。
収束イオンビーム(Focused Ion Beam;FIB)と透過型電子顕微鏡(TEM)により断面図の直接観察による測長を行い、高角度散乱暗視野走査透過電子顕微鏡(high−angle annular dark−field scanning transmission electron microscopy;HAADF−STEM)と電子エネルギー損失分光法(Electron Energy Loss Spectroscopy;EELS)の併用で元素分析を行った。
得られた結果を下記表1に記載した。
積層工程後の積層体について、サイクル試験後の剥離試験を以下の方法で行った。
各積層体を、窒素中−55℃で30分間冷却し、その後125℃で30分間加熱するサイクルを500サイクル行った。その後、各積層体を、硬化膜の面に対し、垂直方向に幅5mmとなるように、かつ、硬化膜と金属層が接している部分と、金属層と第2の金属層が接している部分を、それぞれ、切り出し、その断面を観察して、1つの切り出し片における、硬化膜と金属層の間、および金属層と第2の金属層の間での剥がれの有無を光学顕微鏡で確認した。「剥離なし」であることが好ましい。
得られた結果を下記表1に記載した。
下記表で示す条件に変更した以外は実施例1と同様にして、実施例2〜6および比較例1〜3の積層体を製造した。
実施例1と同様にして、硬化膜の特性の測定および積層体の評価を行った。
一方、比較例1〜3より、金属層を形成する際の硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度が、硬化工程後の感光性樹脂組成物層のガラス転移温度以上である場合、硬化膜の残留応力が大きく、スパッタ法を用いる金属層形成工程後の金属の侵入長が長い積層体が得られた。硬化膜の残留応力が大きく、金属の侵入長が長い比較例1〜3の積層体では、基板と硬化膜と金属層を積層した場合に層間剥離が発生することがわかった。
実施例1において、感光性樹脂組成物1の固形分濃度を組成比を変えずに1/10にし、スプレーガン(オーストリアEVグループ(EVG)社製「NanoSpray」)を用いてスプレー塗布した以外は、実施例1と同様にして積層体を形成した。実施例1と同様の優れた効果が得られた。
実施例1の積層体の製造において、230℃で3時間の加熱を行う前に100℃で10分間の加熱(前処理)を行った以外は実施例1と同様にして積層体を製造し、特性を評価した。実施例1と同様に優れた効果が得られた。
実施例1の積層体の製造において、230℃で3時間の加熱を行う前に150℃で10分間の加熱(前処理)を行った以外は実施例1と同様にして積層体を製造し、特性を評価した。実施例1と同様に優れた効果が得られた。
実施例1の積層体の製造において、230℃で3時間の加熱を行う前にUV光を照射しながら180℃で10分間の加熱(前処理)を行った以外は実施例1と同様にして積層体を製造し、特性を評価した。実施例1と同様に優れた効果が得られた。
101、101a〜101d:半導体チップ
102b、102c、102d:貫通電極
103a〜103e:金属バンプ
105:再配線層
110、110a、110b:アンダーフィル層
115:絶縁層
120:配線基板
120a:表面電極
200:積層体
201:感光性樹脂組成物層(硬化膜)
203:金属層
Claims (14)
- 感光性樹脂組成物を基板に適用して層状にする、感光性樹脂組成物層形成工程と、
前記基板に適用された感光性樹脂組成物層を露光する露光工程と、
前記露光された感光性樹脂組成物層に対して、現像処理を行う現像処理工程と、
前記現像後の感光性樹脂組成物層を硬化する硬化工程と、
前記硬化工程後の感光性樹脂組成物層の表面に気相成膜により金属層を形成する金属層形成工程とを、上記順に行うことを含み、
前記金属層を形成する際の前記硬化工程後の感光性樹脂組成物層の温度が、前記硬化工程後の感光性樹脂組成物層のガラス転移温度未満である、積層体の製造方法。 - さらに、再度、前記感光性樹脂組成物層形成工程、前記露光工程、前記現像処理工程、前記硬化工程、および、前記金属層形成工程を、上記順に行うことを含む、請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 前記感光性樹脂組成物が、露光により架橋構造が構築されて有機溶剤への溶解度が低下する、請求項1または2に記載の積層体の製造方法。
- 前記感光性樹脂組成物が、ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリベンゾオキサゾールから選択される少なくとも1種類の樹脂を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。
- さらに、前記金属層の表面に第2の金属層を形成する第2の金属層形成工程を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。
- 前記第2の金属層が、銅を含む、請求項5に記載の積層体の製造方法。
- 前記金属層が、チタン、タンタルおよび銅ならびにこれらのうち少なくとも1種類を含む化合物のうち少なくとも1種類を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。
- 前記金属層形成工程で形成される前記金属層の厚さが、50〜2000nmである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。
- 前記硬化工程後の前記感光性樹脂組成物のレーザー計測法に従って測定した残留応力が35MPa未満である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。
- 前記感光性樹脂組成物が、ネガ型現像用である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。
- 前記硬化工程が、前記感光性樹脂組成物層を昇温する昇温工程と、前記昇温工程の最終到達温度と等しい保持温度で保持する保持工程とを含み、
前記保持工程における前記保持温度が250℃以下である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。 - 前記金属層を形成する際の感光性樹脂組成物層の温度が前記感光性樹脂組成物層のガラス転移温度より30℃以上低い、請求項1〜11のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の積層体の製造方法を含む、半導体素子の製造方法。
- 基板と、パターン硬化膜と、前記パターン硬化膜の表面に位置する金属層とを有し、
前記パターン硬化膜は、ポリイミドまたはポリベンゾオキサゾールを含み、
前記パターン硬化膜の表面に位置する金属層を構成する金属の前記パターン硬化膜への侵入長がパターン硬化膜の表面から130nm以下である、積層体。
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