JPWO2016088685A1 - フッ素ゴム組成物及びフッ素ゴム架橋物 - Google Patents
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Abstract
Description
CF2=CF−Rf a (1)
(式中、Rf aは−CF3又は−ORf b(Rf bは炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基))で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物(例えばヘキサフルオロプロピレン(HFP)、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)(PAVE)など)よりなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体に由来する構造単位を含むことが好ましい。
CH2=CFRf (2)
(式中、Rfは炭素数1〜12の直鎖又は分岐したフルオロアルキル基)で表される含フッ素単量体などのフッ素含有単量体;エチレン(Et)、プロピレン(Pr)、アルキルビニルエーテル等のフッ素非含有単量体、架橋性基(キュアサイト)を与える単量体、及び反応性乳化剤などが挙げられ、これらの単量体や化合物のなかから1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(式中、Rf cは炭素数1〜6の直鎖又は分岐状パーフルオロアルキル基、炭素数5〜6の環式パーフルオロアルキル基、又は、1〜3個の酸素原子を含む炭素数2〜6の直鎖又は分岐状パーフルオロオキシアルキル基である)で表されるパーフルオロビニルエーテルを用いてもよく、例えば、CF2=CFOCF2OCF3、CF2=CFOCF2OCF2CF3、又は、CF2=CFOCF2OCF2CF2OCF3を用いることが好ましい。
過酸化物架橋可能な架橋性基を与える単量体としては、製造法等に応じて適切に過酸化物架橋可能な架橋性基を導入できるものであればよく、例えばヨウ素原子を含む公知の重合性化合物、連鎖移動剤などが挙げられる。
一般式(3):
CY1 2=CY2Rf 2−X1 (3)
(式中、Y1、Y2はフッ素原子、水素原子又は−CH3;Rf 2は1個以上のエーテル結合を有していてもよく、芳香環を有していてもよい、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状の含フッ素アルキレン基;X1はヨウ素原子)
で示される化合物が挙げられる。具体的には、例えば、一般式(4):
CY1 2=CY2Rf 3CHR1−X1 (4)
(式中、Y1、Y2、X1は前記同様であり、Rf 3は1個以上のエーテル結合を有していてもよく水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状の含フッ素アルキレン基、すなわち水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状の含フッ素アルキレン基、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状の含フッ素オキシアルキレン基、又は水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された直鎖状又は分岐状の含フッ素ポリオキシアルキレン基;R1は水素原子又はメチル基)で示されるヨウ素含有モノマー、一般式(5)〜(22):
CY4 2=CY4(CF2)n−X1 (5)
(式中、Y4は、同一又は異なり、水素原子又はフッ素原子、nは1〜8の整数)
CF2=CFCF2Rf 4−X1 (6)
(式中、
CF2=CFCF2(OCF(CF3)CF2)m
(OCH2CF2CF2)nOCH2CF2−X1 (7)
(式中、mは0〜5の整数、nは0〜5の整数)
CF2=CFCF2(OCH2CF2CF2)m
(OCF(CF3)CF2)nOCF(CF3)−X1 (8)
(式中、mは0〜5の整数、nは0〜5の整数)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n−X1 (9)
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜8の整数)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))m−X1 (10)
(式中、mは1〜5の整数)
CF2=CFOCF2(CF(CF3)OCF2)nCF(−X1)CF3 (11)
(式中、nは1〜4の整数)
CF2=CFO(CF2)nOCF(CF3)−X1 (12)
(式中、nは2〜5の整数)
CF2=CFO(CF2)n−(C6H4)−X1 (13)
(式中、nは1〜6の整数)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))nOCF2CF(CF3)−X1 (14)
(式中、nは1〜2の整数)
CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−X1 (15)
(式中、nは0〜5の整数)
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n−X1 (16)
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜3の整数)
CH2=CFCF2OCF(CF3)OCF(CF3)−X1 (17)
CH2=CFCF2OCH2CF2−X1 (18)
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)mCF2CF(CF3)−X1 (19)
(式中、mは0以上の整数)
CF2=CFOCF(CF3)CF2O(CF2)n−X1 (20)
(式中、nは1以上の整数)
CF2=CFOCF2OCF2CF(CF3)OCF2−X1 (21)
CH2=CH−(CF2)nX1 (22)
(式中、nは2〜8の整数)
(一般式(5)〜(22)中、X1は前記と同様)
で表されるヨウ素含有モノマーなどが挙げられ、これらをそれぞれ単独で、又は任意に組み合わせて用いることができる。
で表されるヨウ素含有フッ素化ビニルエーテルが好ましく挙げられ、より具体的には、
CmHn (X)
(式中、mは整数、nは(2m+2)以下の偶数)
で表される化合物群から選択されるいずれか一種の化合物又は2種以上の化合物からなる混合物である。上記脂肪族炭化水素としては、飽和脂肪族炭化水素及び不飽和脂肪族炭化水素が挙げられる。具体的には例えば、飽和脂肪族炭化水素としては、流動パラフィン、ナフテンなど、不飽和脂肪族炭化水素としては、テルペン類などが挙げられる。これらの脂肪族炭化水素は単独で用いてもよいし、また2種以上を併用してもよい。化学的に安定であることから、飽和脂肪族炭化水素に分類される1種以上の脂肪族炭化水素を用いることが好ましく、流動パラフィンを用いることがより好ましい。
R2R3C=CR4−Z−CR5=CR6R7
(式中、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は同じか又は異なり、いずれもH、又は炭素数1〜5のアルキル基;Zは、線状(直鎖状)もしくは分岐状の、酸素原子を含んでいてもよい、少なくとも部分的にフッ素化された炭素数1〜18のアルキレンもしくはシクロアルキレン基、又は(パー)フルオロポリオキシアルキレン基)で示されるビスオレフィンが挙げられる。
−(Q)p−CF2O−(CF2CF2O)m−(CF2O)n−CF2−(Q)p−
(式中、Qは炭素数1〜10のアルキレン又はオキシアルキレン基であり、pは0又は1であり、m及びnはm/n比が0.2〜5となり且つ該(パー)フルオロポリオキシアルキレン基の分子量が500〜10000、好ましくは1000〜4000の範囲となるような整数である。)で表される(パー)フルオロポリオキシアルキレン基であることが好ましい。この式において、Qは好ましくは、−CH2OCH2−及び−CH2O(CH2CH2O)sCH2−(s=1〜3)の中から選ばれる。
CH2=CH−(CF2)4−CH=CH2、
CH2=CH−(CF2)6−CH=CH2、
式:CH2=CH−Z1−CH=CH2
(式中、Z1は−CH2OCH2−CF2O−(CF2CF2O)m−(CF2O)n−CF2−CH2OCH2−(m/nは0.5))
などがあげられる。
また、特定のカーボンブラックと特定の化合物(A)とを予め混合してから、得られる混合物とフッ素ゴムとを混練することにより、非常に大きな引張破断伸びと極めて低い硬度とを有する新規な架橋物が得られることも、本発明者等によって見出された。この新規な架橋物については後述する。
フッ素ゴムに化合物(A)を直接添加して混練すると、化合物(A)をフッ素ゴム中に一様に分散させることができない。化合物(A)が一様に分散した中間組成物(1)では、化合物(A)が分散されていない中間組成物(1)に観察される独特の光沢が失われる。従って、化合物(A)が一様に分散したことは中間組成物(1)の表面の光沢等から目視で判断することができる。
上記製造方法においても、化合物(A)は、脂肪油及び脂肪族炭化水素からなる群より選択される少なくとも1種であり、脂肪油であってよい。
平均剪断速度(1/秒)=(π×D×R)/(60(秒)×c)
(式中、
D:ローター径又はロール径(cm)
R:回転速度(rpm)
c:チップクリアランス(cm。ローターとケーシングとの間隙の距離、又はロール同士の間隙の距離)
ホースとしては、本発明のフッ素ゴム組成物を架橋して得られるフッ素ゴム架橋物のみからなる単層構造のホースであってもよいし、他の層との積層構造の多層ホースであってもよい。また、ホースとしては、本発明のフッ素ゴム架橋物のみからなる単層構造ホースであってもよいし、他の層との積層構造の多層ホースであってもよい。
石油掘削装置に使用されているシール材は、深い井戸の中に存在する圧力が突然開放されたときの急減圧によって破損するという課題がある。また、高温で硫化水素といったガスにさらされる環境下で使用される。石油・ガス産業の製造条件は、高温、高圧化になっており、本発明のフッ素ゴム組成物を架橋して得られる架橋フッ素ゴム層を有するシール材には、このような耐急減圧性(RAPID GAS DECOMPRESSION RESISTANCE)に加えて、優れた耐熱性、耐薬品性が要求される。
このような用途には、本発明のように、耐熱性に加え、高温引張物性及び引張耐久特性に優れた架橋物を与えるフッ素ゴム組成物又は本発明のフッ素ゴム架橋物を好適に用いることができる。高温引張物性(引張破断強度、引張破断伸び)及び引張耐久特性に優れた架橋物は、高い耐減圧性を有し、シールの破損(破壊、割れ)を回避することができる。本発明のシール材は、上記フッ素ゴム組成物が、カーボンブラックをフッ素ゴム100質量部に対して10〜60質量部含有することによって、耐熱性、耐薬品性、及び高温高圧下における耐急減圧性に優れる。
苛酷な条件、例えば、高温、薬品(オイル)雰囲気下で使用される場合、プーリー部分での繰り返し伸張及び圧縮を受けるので、本発明のフッ素ゴム組成物を架橋して得られる架橋フッ素ゴム層を有するベルト及びベルト部材には、耐熱性、耐薬品性に加え、高温での繰り返し引張及び圧縮特性が要求される。また、ベルトは波形桟及び横桟など複雑な形状をしており、成型金型から取り出す際に、裂けてしまうという課題がある。このような用途には、本発明のように、耐熱性、耐薬品性に加え、高温引張物性及び引張耐久特性に優れた架橋物を与えるフッ素ゴム組成物又は本発明のフッ素ゴム架橋物を好適に用いることができる。本発明のベルト及びベルト部材は、上記フッ素ゴム組成物が、カーボンブラックをフッ素ゴム100質量部に対して5〜60質量部含有することによって、耐熱性、耐薬品性、及び高温での繰り返し引張及び圧縮特性に優れる。
上記フッ素ゴム架橋物は、防振ゴムにおける単層及び多層構造のゴム層として用いることにより、防振ゴムへの要求特性を高い水準で満たすものであり、優れた特性を有する自動車用防振ゴムを提供することができる。
本発明のフッ素ゴム組成物を架橋して得られる架橋フッ素ゴム層を有するダイヤフラムには、高温環境下での繰り返し耐屈曲性が要求される。このような用途には、本発明のように、耐熱性に加え、高温引張物性及び引張耐久特性に優れた架橋物を与えるフッ素ゴム組成物又は本発明のフッ素ゴム架橋物を好適に用いることができる。本発明のダイヤフラムは、上記フッ素ゴム組成物が、カーボンブラックをフッ素ゴム100質量部に対して5〜30質量部含有することによって、耐熱性、耐薬品性、及び室温のみならず高温繰り返し屈曲性に優れる。
自動車エンジンのブレーキ系に用いられるダイヤフラムとしては、例えばエアーブレーキ用ダイヤフラムなどが挙げられる。
自動車エンジンの駆動系に用いられるダイヤフラムとしては、例えばオイルプレッシャー用ダイヤフラムなどが挙げられる。
自動車エンジンの点火系に用いられるダイヤフラムとしては、例えばディストリビューター用ダイヤフラムなどが挙げられる。
上記フッ素ゴム架橋物は、中空ゴム成形体にも好適に用いることができる。
上記中空ゴム成形体としては、ブラダー、蛇腹構造成形体、プライマーバルブ等を挙げることができる。
上記フッ素ゴム架橋物は、タイヤの加硫工程及び成型工程で使用されるブラダー(タイヤ製造用ブラダー)にも好適に用いることができる。
蛇腹構造は、例えば、円筒の外周方向に山部又は谷部、若しくはその両方を有する構造であり、山部又は谷部の形状は、円弧を帯びる波形状でもよいし、三角波形状でもよい。
蛇腹構造成形体として、具体的には、例えば、フレキシブルジョイント、エキスパンションジョイント等のジョイント部材、ブーツ、グロメットなどが挙げられる。
プライマーバルブは、エンジン始動が容易に行えるよう、あらかじめ、気化器(気化器のフロート室)へ燃料を送るためのポンプである。プライマーバルブは、例えば、円筒の外周方向に山部を一つ有するものであり、山部の形状は、円弧を帯びる波形状である。プライマーバルブの形状は、例えば、図2で示される形状であり、通常、プライマーバルブ21は、吐出側(エンジン側)ホース23と吸入側(燃料タンク側)ホース24との間に配置される。
本発明のフッ素ゴム組成物は、フッ素ゴム塗料組成物にも適用可能である。上記フッ素ゴム塗料組成物から得られる塗膜は、高温時の引張物性及び耐久性(引張疲労特性)に優れるため、高温条件下でも破断しにくい。
上記フッ素ゴム組成物は、耐熱性及び柔軟性(可撓性)が求められる電線の絶縁被覆材や、電線における絶縁層の外周に設けられるシース層を形成するシース材にも好適に用いることができ、高温時の耐屈曲性に優れた被覆を与えることができる。
試験機は、(株)エー・アンド・ディ製の「テンシロン」RTG−1310、(株)東洋精機製作所製の「ストログラフ」TH−200Dを用いた。JIS−K6251に準じ、チャック間50mmに設定、引張速度500mm/min、6号ダンベルを用いて引張破断強度、引張破断伸びを測定した。測定温度は、170℃とした。
(2)硬度
エクセル(株)製のデュロメーターRH101Aを試験機として用いた。JIS−K6253−3に準じ、測定温度25℃で、デュロメータ タイプAにて測定した(ピーク値)。
(3)動摩擦係数
(株)レスカ製のフリクションプレーヤーFPR2000を試験機として用いた。試験片の表面温度が170℃となるように温調し、加重100g(Pinは、φ5mm材質SUJ2)、回転モード、回転数4.8rpm、回転半径10mmで測定を行い、測定開始より25秒後から50秒後までの摩擦係数測定値の平均値を、動摩擦係数とした。
G−801(ダイキン工業(株)製)
ISAFカーボンブラック(N2SA=115m2/g、DBP吸油量=115ml/100g)
MTカーボンブラック(N2SA=8m2/g、DBP吸油量=43ml/100g)
ひまし油(沸点=320℃(1atm)、凝固点=−22℃)
(化合物(A):脂肪族炭化水素)
流動パラフィン(沸点=360℃(1atm)、凝固点=−15℃)
2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン
トリアリルイソシアヌレート
トリメタリルイソシアヌレート
ステアリン酸
ハイドロタルサイト
カーボンブラック30質量部、ステアリン酸0.5質量部、ハイドロタルサイト1質量部及びひまし油10質量部を混合し、混合物(A)を調製した。加圧型ニーダーを用いて、ローターの平均剪断速度410(1/秒)の混練条件で、フッ素ゴム100質量部に上記混合物(A)を混練した。この混練物を25℃に温調した8インチオープンロールで100℃以下になるように冷却混練してから排出した。続いて、冷却混練して得られた混練物を25℃で24時間熟成させて、フッ素ゴムプレコンパウンド(B1)を得た。
ひまし油の含有量を10質量部から5質量部に変えた他は実施例1と同様の条件で混練し、フッ素ゴムフルコンパウンド(C2)を調製した。実施例1と同様の条件で架橋フッ素ゴムシートを作製し、各種物性測定を行った。結果を表1に示す。また、170℃における動摩擦係数を測定したところ、2.1であった。
成分及び量を表1に記載のものに変更した以外は、実施例1と同様にして、フッ素ゴムプレコンパウンド、フッ素ゴムフルコンパウンド及び架橋フッ素ゴムシートを作製した。結果を表1に示す。170℃における動摩擦係数は、それぞれ1.5及び2.1であった。
ひまし油を加えなかった他は実施例1と同様の条件で混練し、フッ素ゴムフルコンパウンド(C3)を調製した。実施例1と同様の条件で架橋フッ素ゴムシートを作製し、各種物性測定を行った。結果を表1に示す。また、170℃における動摩擦係数を測定したところ、2.4であった。
ひまし油を加えず、トリアリルイソシアヌレートの代わりにトリメタリルイソシアヌレートを用いた他は実施例1と同様の条件で混練し、フッ素ゴムフルコンパウンド(C4)を調製した。実施例1と同様の条件で架橋フッ素ゴムシートを作製し、各種物性測定を行った。結果を表1に示す。170℃における動摩擦係数は、2.5であった。
成分及び量を表1に記載のものに変更した以外は、実施例1と同様にして、フッ素ゴムプレコンパウンド、フッ素ゴムフルコンパウンド及び架橋フッ素ゴムシートを作製した。結果を表1に示す。
成分及び量を表1に記載のものに変更した以外は、実施例1と同様にして、フッ素ゴムプレコンパウンド、フッ素ゴムフルコンパウンドを作製したが、アンダーキュアにより架橋フッ素ゴムシートを得ることができなかった。
11:第1のロール
12:第2のロール
13:中間組成物
14:分出し後の組成物
21:プライマーバルブ
22:凸部
23:吐出側(エンジン側)ホース
24:吸入側(燃料タンク側)ホース
Claims (12)
- フッ素ゴム、カーボンブラック、脂肪油及び脂肪族炭化水素からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(A)、並びに、パーオキサイド架橋剤を含むフッ素ゴム組成物であって、前記カーボンブラックは、窒素吸着比表面積(N2SA)が25〜180m2/gであり、化合物(A)は、大気圧下での沸点が250℃以上であり、融点又は凝固点が15℃以下である
ことを特徴とするフッ素ゴム組成物。 - 脂肪油は、不乾性油、及び、半乾性油からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1記載のフッ素ゴム組成物。
- 化合物(A)は、フッ素ゴム100質量部に対して1〜30質量部である請求項1又は2記載のフッ素ゴム組成物。
- カーボンブラックは、フッ素ゴム100質量部に対して5〜65質量部である請求項1、2又は3記載のフッ素ゴム組成物。
- フッ素ゴムからなり、170℃における引張破断伸びが500%以上であり、25℃における硬度が80以下であることを特徴とするフッ素ゴム架橋物。
- 170℃における動摩擦係数が2.2以下である請求項5記載のフッ素ゴム架橋物。
- フッ素ゴム、カーボンブラック、脂肪油及び脂肪族炭化水素からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(A)、並びに、パーオキサイド架橋剤を含むフッ素ゴム組成物から得られる請求項5又は6記載のフッ素ゴム架橋物。
- 脂肪油は、不乾性油、及び、半乾性油からなる群より選択される少なくとも1種である請求項7記載のフッ素ゴム架橋物。
- 化合物(A)は、フッ素ゴム100質量部に対して1〜30質量部である請求項7又は8記載のフッ素ゴム架橋物。
- カーボンブラックは、フッ素ゴム100質量部に対して5〜65質量部である請求項7、8又は9記載のフッ素ゴム架橋物。
- 請求項1、2、3又は4記載のフッ素ゴム組成物から得られるフッ素ゴム架橋物。
- タイヤ加硫用ブラダーである請求項5、6、7、8、9、10又は11記載のフッ素ゴム架橋物。
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