JPWO2016080469A1 - リグニン樹脂組成物、硬化物および成形物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、リグニン誘導体単体にヘキサメチレンテトラミンを添加して、硬化させた硬化物は、ノボラック型フェノール樹脂の成形品に比べ曲げ強度が低い、という問題があった。
(1)重量平均分子量が500以上4000以下のリグニン誘導体と、重量平均分子量が1000以上3000以下のノボラック型フェノール樹脂とを含有し、前記リグニン誘導体の含有量が、前記ノボラック型フェノール樹脂の含有量以下であることを特徴とするリグニン樹脂組成物。
(2)前記リグニン誘導体と前記ノボラック型フェノール樹脂との重量比率が、5:95〜50:50である上記(1)に記載のリグニン樹脂組成物。
(3)前記リグニン誘導体が、溶媒可溶性である(1)または(2)に記載のリグニン樹脂組成物。
(4)前記溶媒が、極性溶媒である(1)ないし(3)のいずれかに記載のリグニン樹脂組成物。
(5)前記ノボラック型フェノール樹脂の軟化温度が60℃以上95℃以下である(1)ないし(4)いずれかに記載のリグニン樹脂組成物。
(6)(1)ないし(5)のいずれかに記載のリグニン誘導体とノボラック型フェノール樹脂とを予め60℃以上250℃以下の温度にて溶融混合したリグニン樹脂組成物。
(7)(1)ないし(6)のいずれかに記載のリグニン樹脂組成物に、ヘキサメチレンテトラミンを添加し、硬化することによって得られることを特徴とする硬化物。
(8)(7)に記載の硬化物を有することを特徴とする成形物。
本発明のリグニン樹脂組成物は、リグニン誘導体と、ノボラック型フェノール樹脂とを含む。
なお、本明細書では、バイオマスに含まれる比較的高分子量のリグニンから誘導される相対的に低分子量のリグニンのことを「リグニン誘導体」という。
本発明に用いるリグニン誘導体は、重量平均分子量が500以上4000以下であるリグニン誘導体であれば、特に限定されない。このようなリグニン誘導体としては、バイオマスを分解して、必要に応じて溶媒抽出して得られたリグニン誘導体や、バイオマスを有機溶媒により蒸解して得られる所謂オルガノソルブタイプのリグニン誘導体が好ましい。例として、USパテントUS2010/0305241 A1や特開2011−042806号公報記載の方法によってリグニン誘導体を得ることができる。
このような重量平均分子量のリグニン誘導体は、ノボラック型フェノール樹脂との反応性(硬化性)が良く、かかるリグニン樹脂組成物を用いて成形して得られる成形物の強度が向上する。
なお、本発明に用いるリグニン誘導体の重量平均分子量は、800以上3800以下であるのが好ましく、1000以上3500以下であるのがより好ましい。リグニン誘導体の重量平均分子量が上記範囲内であれば、リグニン誘導体のノボラック型フェノール樹脂に対する反応性がより向上し、リグニン樹脂組成物を用いて得られる成形物の曲げ強度をより向上させることができる。
溶媒可溶なリグニン誘導体がノボラック型フェノール樹脂中に均一に分散することにより、得られるリグニン樹脂組成物の強度が向上する。使用するリグニン誘導体(リグニン誘導体の粒子)の大きさをできるだけ小さくすることにより、リグニン樹脂組成物全体の組成が均一となるため、リグニン樹脂組成物の曲げ強度を安定させることができる。溶媒に可溶なリグニン誘導体は加熱時も溶融するため、溶融混合等の操作でリグニン誘導体をミクロンサイズの粒子として、ノボラック型フェノール樹脂中に均一に分散させることができる。
ここで用いる溶媒は特に限定しないが、極性溶媒が好ましく、特にテトラヒドロフランやアセトンを含む溶液を好適に使用することができる。
クラフトリグニンは、例えば紙パルプ工業で、木材からセルロース等の炭水化物をとりだした後の、分子構造が変性したリグニン誘導体である。リグニンスルホン酸は、スルホン基・カルボキシ基・フェノール性水酸基等の官能基を有する高分子電解質であり、その分子量、製法等に特に制限はない。
リグノフェノールは、例えばリグノセルロース系材料中のリグニンをフェノール誘導体で処理することにより得ることができる。構造に特に制限はない。
フェノール化リグニンは、草木質材料を酸処理してリグニンとセルロースとが分離する際に、フェノール誘導体がリグニン中の分子鎖と化学結合して安定化した状態のリグニンである。
また、本発明に用いるリグニン誘導体としては、市販のリグニン誘導体を用いることもできる。
本発明に用いるノボラック型フェノール樹脂は重量平均分子量1000以上3000以下であれば特に限定しない。ここで重量平均分子量は、ポリスチレン換算値である。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、標準ポリスチレン換算した値を使用することができる。
なお、軟化点を測定する方法は、メイテック社製の環球式軟化点試験機を用いて、JIS K 2207に準拠して測定することができる。
硬化剤を添加することによりリグニン樹脂組成物を硬化物として得ることが出来る。
また、かかるリグニン樹脂組成物の製造方法は、リグニン誘導体とノボラック型フェノール樹脂とを混練する工程を含む。なお、必要に応じて、任意成分を予備混合した後に混練してもよい。また、充填剤、架橋剤、老化防止剤、およびその他の添加剤を含む場合も、その混練の順番は、特に限定されない。
ここに、混練機としては、バンバリーミキサー、ニーダー、ロール類などを挙げることができる。
まず、以下のようにしてリグニン誘導体(I)を準備した。
水4000gと杉のオガ粉700gとをオートクレーブに入れ、230℃で1時間の亜臨界水処理を行った。その後、処理物をろ過して得た固形物にアセトンを浸漬して更にろ過を行った。ろ過後のアセトン溶液をエバポレーションすることにより、リグニン誘導体(I)100gを得た。得られたリグニン誘導体の重量平均分子量はポリスチレン換算値で810であった。
次に、以下のようにしてノボラック型フェノール樹脂(I)を準備した。
三ツ口フラスコにフェノール100質量部とパラホルムアルデヒド45質量部とシュウ酸1質量部とを加えた。これらの混合物を、80℃で8時間反応させ、ノボラック型フェノール樹脂(I)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(I)の組成は、フェノール樹脂91質量%、水9質量%であった。また、ノボラック型フェノール樹脂(I)は、重量平均分子量がポリスチレン換算値で1430であり、軟化温度が87℃であった。
次に、ノボラック型フェノール樹脂(I)100質量部と、リグニン誘導体(I)5.5質量部とを温度200℃の熱盤を用いて10分間溶融混合を行った。得られた混合物を冷却した後、粉砕して樹脂成分を得た。
得られた樹脂成分100質量部に、ガラス繊維(ガラスミルドファイバー[日東紡績(株)製 基準繊維径10±1.5μm 平均繊維長90μm])50.5質量部とヘキサメチレンテトラミン15質量部とを添加した後、ラボプラストミルにて、混練温度:90℃、回転数:50rpmの条件で混練することにより樹脂組成物(リグニン樹脂組成物)を得た。得られた樹脂組成物を、成形温度:175℃、成形時間:3minの条件で圧縮成形を行い、幅10mm、長さ100mm、高さ4mmの樹脂成形体である曲げ強度用試験片を得た。
ノボラック型フェノール樹脂(I)100質量部と、リグニン誘導体として、リグノール社製HP−Lignin(重量平均分子量はポリスチレン換算値で3300。以下、単に「リグニン誘導体(II)」という)11質量部とを温度200℃の熱盤を用いて10分間溶融混合を行った。得られた混合物を冷却した後、粉砕して樹脂成分を得た。その後、実施例1と同様にして、樹脂組成物と樹脂成形体を得、曲げ強度試験をおこなった。
ノボラック型フェノール樹脂(I)100質量部と、リグニン誘導体(II)33質量部とを温度200℃の熱盤を用いて10分間溶融混合を行った。得られた混合物を冷却した後、粉砕して樹脂成分を得た。その後、実施例1と同様にして、樹脂組成物と樹脂成形体を得、曲げ強度試験をおこなった。
ノボラック型フェノール樹脂(I)100質量部と、リグニン誘導体(II)66質量部とを温度200℃の熱盤を用いて10分間溶融混合を行った。得られた混合物を冷却した後、粉砕して樹脂成分を得た。その後、実施例1と同様にして、樹脂組成物と樹脂成形体を得、曲げ強度試験をおこなった。
三ツ口フラスコにフェノール100質量部とパラホルムアルデヒド45質量部とシュウ酸1質量部とを加えた。これらの混合物を、80℃で7時間30分反応させ、ノボラック型フェノール樹脂(II)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(II)の組成は、フェノール樹脂90質量%、水10質量%であった。また、ノボラック型フェノール樹脂(II)は、重量平均分子量がポリスチレン換算値で1360であり、軟化温度が86℃であった。
次に、ノボラック型フェノール樹脂(II)100質量部と、リグニン誘導体(II)33質量部とを温度200℃の熱盤を用いて10分間溶融混合を行った。得られた混合物を冷却した後、粉砕して樹脂成分を得た。その後、実施例1と同様にして、樹脂組成物と樹脂成形体を得、曲げ強度試験をおこなった。
三ツ口フラスコにフェノール100質量部とパラホルムアルデヒド45質量部とシュウ酸1質量部とを加えた。これらの混合物を、80℃で7時間反応させ、ノボラック型フェノール樹脂(III)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(III)の組成は、フェノール樹脂89質量%、水11質量%であった。また、ノボラック型フェノール樹脂(III)は、重量平均分子量がポリスチレン換算値で1120であり、軟化温度が84℃であった。
次に、ノボラック型フェノール樹脂(III)100質量部と、リグニン誘導体(II)33質量部とを温度200℃の熱盤を用いて10分間溶融混合を行った。得られた混合物を冷却した後、粉砕して樹脂成分を得た。その後、実施例1と同様にして、樹脂組成物と樹脂成形体を得、曲げ強度試験をおこなった。
三ツ口フラスコにフェノール100質量部とパラホルムアルデヒド45質量部とシュウ酸1質量部とを加えた。これらの混合物を、80℃で9時間反応させ、ノボラック型フェノール樹脂(IV)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(IV)の組成は、フェノール樹脂91質量%、水9質量%であった。また、ノボラック型フェノール樹脂(IV)は、重量平均分子量がポリスチレン換算値で2480であり、軟化温度が84℃であった。
次に、ノボラック型フェノール樹脂(IV)100質量部と、リグニン誘導体(II)33質量部とを温度200℃の熱盤を用いて10分間溶融混合を行った。得られた混合物を冷却した後、粉砕して樹脂成分を得た。その後、実施例1と同様にして、樹脂組成物と樹脂成形体を得、曲げ強度試験をおこなった。
三ツ口フラスコにフェノール100質量部とパラホルムアルデヒド45質量部とシュウ酸1質量部とを加えた。これらの混合物を、80℃で10時間反応させ、ノボラック型フェノール樹脂(V)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(V)の組成は、フェノール樹脂89質量%、水11質量%であった。また、ノボラック型フェノール樹脂(V)は、重量平均分子量がポリスチレン換算値で2900であり、軟化温度が99℃であった。
次に、ノボラック型フェノール樹脂(V)100質量部と、リグニン誘導体(II)100質量部とを温度200℃の熱盤を用いて10分間溶融混合を行った。得られた混合物を冷却した後、粉砕して樹脂成分を得た。その後、実施例1と同様にして、樹脂組成物と樹脂成形体を得、曲げ強度試験をおこなった。
樹脂成分の構成材料として、リグニン誘導体(I)を用いないこと以外は実施例1と同様にして樹脂組成物と樹脂成形体を得、曲げ強度試験をおこなった。
三ツ口フラスコにフェノール100質量部とパラホルムアルデヒド45質量部とシュウ酸1質量部とを加えた。これらの混合物を、80℃で12時間反応させ、ノボラック型フェノール樹脂(VI)を得た。得られたノボラック型フェノール樹脂(VI)の組成は、フェノール樹脂86質量%、水14質量%であった。またノボラック型フェノール樹脂(VI)は、重量平均分子量がポリスチレン換算値で7240であり、軟化温度が105℃であった。
次に、ノボラック型フェノール樹脂(VI)100質量部と、リグニン誘導体(II)33質量部とを温度200℃の熱盤を用いて10分間溶融混合を行った。得られた混合物を冷却した後、粉砕して樹脂成分を得た。その後、実施例1と同様にして、樹脂組成物と樹脂成形体を得、曲げ強度試験をおこなった。
ノボラック型フェノール樹脂(I)100質量部と、リグニン誘導体(II)150質量部とを温度200℃の熱盤を用いて10分間溶融混合を行った。得られた混合物を冷却した後、粉砕して樹脂成分を得た。その後、実施例1と同様にして、樹脂組成物と樹脂成形体を得、曲げ強度試験をおこなった。
1.曲げ強度
実施例1〜8および比較例1〜3の試験片に対し、JIS K6911に準拠して室温(23±2℃程度)および170℃における曲げ強度の測定を行った。曲げ強度の測定は、島津製作所社製オートグラフAG−Xおよび環境試験機TCE−N300を用いて行った。なお、170℃における曲げ強度は、各試験片を環境試験機TCE−N300にセットし、TCE−N300の表示温度が170℃に達してから10分経過後に測定を開始した。
実施例及び比較例の試験片に対して行った曲げ強度の試験結果を表1、表2に示す。また、曲げ強度の試験結果に基づいて、各実施例および各比較例の曲げ強度特性を以下の基準にしたがって評価した。
A:室温における曲げ強度が218MPa以上であり、かつ、170℃における曲げ強度が182MPa以上。
B:室温における曲げ強度が200MPa以上218MPa未満であり、かつ、170℃における曲げ強度が160MPa以上182MPa未満。
C:室温における曲げ強度が190MPa以上200MPa未満であり、かつ、170℃における曲げ強度が150MPa以上160MPa未満。
D:室温における曲げ強度が130MPa以上190MPa未満であり、かつ、170℃における曲げ強度が90MPa以上130MPa未満。
E:室温における曲げ強度が130MPa未満であり、かつ、170℃における曲げ強度が90MPa未満。
Claims (8)
- 重量平均分子量が500以上4000以下のリグニン誘導体と、
重量平均分子量が1000以上3000以下のノボラック型フェノール樹脂とを含有し、
前記リグニン誘導体の含有量が、前記ノボラック型フェノール樹脂の含有量以下であることを特徴とするリグニン樹脂組成物。 - 前記リグニン誘導体と前記ノボラック型フェノール樹脂との重量比率が、5:95〜50:50である請求項1に記載のリグニン樹脂組成物。
- 前記リグニン誘導体が、溶媒可溶性である請求項1または2に記載のリグニン樹脂組成物。
- 前記溶媒が、極性溶媒である請求項1ないし3のいずれか1項に記載のリグニン樹脂組成物。
- 前記ノボラック型フェノール樹脂の軟化温度が60℃以上95℃以下である請求項1ないし4のいずれか1項に記載のリグニン樹脂組成物。
- 前記リグニン誘導体と前記ノボラック型フェノール樹脂とを予め60℃以上250℃以下の温度にて溶融混合した請求項1ないし5のいずれか1項に記載のリグニン樹脂組成物。
- 請求項1ないし6のいずれか1項に記載のリグニン樹脂組成物に、ヘキサメチレンテトラミンを添加し硬化することによって得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物を有することを特徴とする成形物。
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