JPWO2016076193A1 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、接着剤、シーリング材、コーティング材等として、ウレタンプレポリマーを含有する組成物が使用されている。
このような組成物は一般的に1成分型又は更にポリアミン化合物を有する2成分型として使用される。しかし1成分型組成物は通常湿気硬化性であるため硬化が遅い。また2成分型組成物は貯蔵安定性は優れるものの作業性が悪い。
このようななか、低温硬化性と貯蔵安定性の両立を目的として、(A)ポリイソシアネート化合物と、ポリオール成分に過剰量のポリイソシアネート化合物を反応させて得られる末端活性イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーのそれぞれ単独またはそれらの混合物;および(B)融点50℃以上および中心粒径20μm以下の固形アミンの表面に、中心粒径2μm以下の微粉体を、該固形アミンと微粉体の重量比が1/0.001〜0.5となるように固着させて、表面の活性アミノ基を被覆した微粉体コーティングアミン;から成ることを特徴とする加熱硬化性組成物が提案されている(特許文献1)。
また、樹脂材料及びガラスからなる群から選ばれる少なくとも1種を接着させるために、湿気環境又は低温加熱の条件下において、このような組成物を使用したところ、上記組成物は湿気及び低温加熱のうちの少なくともいずれかによっては硬化しにくいことを本発明者らは知見した。
さらに、本発明者らは上記組成物を硬化しても得られる剪断強度が低いことを知見した。
そこで、本発明は貯蔵安定性に優れ、湿気及び低温加熱のうちの少なくともいずれかによって硬化しやすく、硬化後の剪断強度が高い、硬化性組成物を提供することを目的とする。
イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーと、
融点50℃以上の固形アミンをフィラーで被覆した被覆アミンと、
脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基と加水分解性シリル基及び(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアネート基含有化合物と、
第3級アミン化合物とを含有する組成物によれば、所定の効果が得られることを見出し本発明に至った。
本発明は上記知見等に基づくものであり、具体的には以下の構成により上記課題を解決するものである。
融点50℃以上の固形アミンをフィラーで被覆した被覆アミンと、
脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基と加水分解性シリル基及び/又は(メタ)アクリロイル基とを有するイソシアネート基含有化合物と、
第3級アミン化合物とを含有する、硬化性樹脂組成物。
2. 前記イソシアネート基含有化合物が、脂肪族ポリイソシアネート化合物と、第2級アミノシラン、メルカプトシラン、水酸基含有(メタ)アクリルアミド及び水酸基含有(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種とを反応させることによって得られる化合物を含む、上記1に記載の硬化性樹脂組成物。
3. 前記イソシアネート基含有化合物が、
脂肪族ポリイソシアネート化合物と第2級アミノシラン及び/若しくはメルカプトシランとを反応させることによって得られるイソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物、並びに/又は、
脂肪族ポリイソシアネート化合物と水酸基含有(メタ)アクリルアミド及び/若しくは水酸基含有(メタ)アクリレートとを反応させることによって得られるイソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物を含む、上記1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
4. 前記フィラーの粒子厚みに対する前記フィラーの長径の比の値(長径/粒子厚み)が3以上100以下でありかつ前記粒子厚みが0.01μm以上1μm以下である、上記1〜3のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
5. さらに充填剤を含有する、上記1〜4のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
なお、本明細書において、(メタ)アクリロイルとは、アクリロイルまたはメタクリロイルを表し、(メタ)アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを表し、(メタ)アクリルとは、アクリルまたはメタクリルを表す。
また、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、成分が2種以上の物質を含む場合、上記成分の含有量とは、2種以上の物質の合計の含有量を指す。
本発明の硬化性樹脂組成物(本発明の組成物)は、
イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーと、
融点50℃以上の固形アミンをフィラーで被覆した被覆アミンと、
脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基と加水分解性シリル基及び(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアネート基含有化合物と、
第3級アミン化合物とを含有する、硬化性樹脂組成物である。
その理由は明らかではないが、本発明者らは以下のようにその理由を推測する。
本発明において、固形アミンはフィラーで被覆されているので、固形アミンはウレタンプレポリマーと反応しにくく、本発明の組成物はその貯蔵安定性に優れる。
しかし、系内に水分がある場合(例えば、被覆アミンを形成するフィラーに水分が吸着しており、このような被覆アミンを含有することによって水分が系中に取り込まれてしまう可能性がある。)、その水分が被覆アミンの安定性を低下させ、組成物の貯蔵安定性を低下させる場合がある。
このような問題に対し、特定のイソシアネート基含有化合物が上記水分と反応することによって、被覆アミンが水分と反応することを阻害し、被覆アミンの安定性を高め、このことによって組成物全体の貯蔵安定性を優れたものとできると考えられる。
1.特定のイソシアネート基含有化合物は、組成物系内の水分と反応すること及び被覆アミンの被覆を補うことのうちの少なくともいずれかが可能であると考えられる。このことによって、組成物の貯蔵安定性が優れたものとなる。
2.特定のイソシアネート基含有化合物は所定の基を有することによって基材(被着体)との密着性を高くすることができる。
本発明の組成物は、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有する。
本発明の組成物に含有されるウレタンプレポリマーはイソシアネート基を末端に有することが好ましい態様の1つとして挙げられる。ウレタンプレポリマーが有するイソシアネート基は複数(例えば2個)であることが好ましい。
ウレタンプレポリマーは、例えば、ポリイソシアネート化合物と、ポリオール化合物とを反応させて得ることができる。
なかでも、貯蔵安定性により優れ、熱硬化性に優れるという観点から、芳香族系ポリイソシアネートが好ましく、ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI」ということがある。)がより好ましい。
ポリオール化合物は、ポリオキシプロピレンジオール(PPG)、ポリオキシプロピレントリオールであることが好ましい態様の1つとして挙げられる。
ウレタンプレポリマーは、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物は、融点50℃以上の固形アミンをフィラーで被覆した被覆アミンを含有する。
被覆アミンは、固形アミンの表面の少なくとも一部又は全てがフィラーで被覆されている。
被覆アミン中の固形アミンは加熱によって溶解し、ウレタンプレポリマーと反応することができる。
また、被覆アミンが有するフィラーの粒子厚みは0.01μm以上1μm以下であることが好ましい。
固形アミンについて以下に説明する。本発明の組成物に含有される被覆アミンの製造に使用される固形アミンは、その融点が50℃以上である。
ここで、融点は、示差走査熱量測定(DSC−Differential Scanning Calorimetry)により、昇温速度10℃/分で測定した値である。
固形アミンの融点は、貯蔵安定性により優れ、熱硬化性に優れるという観点から、50〜100℃であることが好ましい。
固形アミンはアミノ基又はイミノ基(−NH−)を1分子中に2個以上有するポリアミンであることが好ましい態様の1つとして挙げられる。
なかでも、貯蔵安定性により優れ、熱硬化性に優れるという観点から、脂肪族ポリアミンが好ましく、脂肪族ジアミンがより好ましく、1,12−ドデカンジアミンが更に好ましい。
本発明において、平均粒子径は、粒子をメタノールに分散させ、レーザー回折による粒度分布測定装置(マイクロトラックMT3000II(レーザー回折・散乱式粒子径分布測定装置、日機装株式会社製))を用いて測定された体積平均粒子径をいう。
最大粒子径は、上記平均粒子径の測定で得られた、体積粒子径の最大値をいう。
フィラーについて以下に説明する。
本発明において、被覆アミンの製造に使用されるフィラーは特に制限されない。
また、フィラーの長径は、フィラーに外接する、すべての角が直角であるすべての四角形のうち、最も長い辺の長さである。
なかでも、フィラーの形状は貯蔵安定性、剪断強度により優れるという観点から、板状、非板状が好ましい。
フィラーの形状が例えば、板状、非板状である場合、フィラーの長径/粒子厚みは3以上100以下であることが好ましく、4以上100以下であることがより好ましい。
粒子状フィラーは、球状又はほぼ球状であるものが挙げられる。
粒子状フィラーは不定形であってもよい。
本発明において、粒子状フィラーの長径/粒子厚みを4未満とすることができる。
板状フィラーは、板のような形状を有するものであることが好ましい。
板状フィラーの形状としては、例えば、円盤状、方形板状、短冊状、その他不定形板状が挙げられる。板状フィラーの周囲がいびつであってもよい。
図1は、板状フィラーの一例を模式的に表す、平面図(Fig.1A)及び正面図(Fig.1B)である。
図1において、板状フィラー30は、平面図(Fig.1A)に示す板状フィラーの表面32と、正面図(Fig.1B)に示す側面34とを有する。
表面32における最も大きい径が板状フィラー30の長径Bとなる。また、側面34の厚さが板状フィラー30の粒子厚みAとなる。
非板状フィラーについて以下に説明する。
非板状フィラーが有する形状としては、例えば、棒状が挙げられる。棒状フィラーが有する形状としては例えば、紡錘形状、円柱状、角柱状、針状が挙げられる。
棒状フィラーの端部は、とがっていても丸みを帯びていてもよい。
非板状フィラーが有する形状としては粒子状(例えば球状)は除かれる。
棒状フィラーが紡錘形状フィラーである場合、紡錘形状フィラーの粒子厚みは、紡錘形状フィラーの長径に対する垂直断面の最大直径をいう。
図2は、紡錘形状フィラーの一例を模式的に表す、平面図(Fig.2A)及びI−I断面図(Fig.2B)である。
図2の平面図(Fig.2A)において、紡錘形状フィラー40は長径Dを有する。I−I断面の位置は、長径Dのほぼ中央である。
図2のI−I断面図(Fig.2B)は、図2の平面図(Fig.2A)のI−I断面における断面44を示す。Fig.2Bにおいて断面44は粒子厚みCを有する。
また、予め微粉砕した固形アミンをフィラーと共に、例えば、高速衝撃式混合攪拌機、圧縮せん断式混合攪拌機、または噴霧乾燥装置に用いて混合し、被覆アミンを製造する方法が挙げられる。高速衝撃式混合攪拌機としては、例えば、ヘンシェルミキサー、ジェットミル、パールミルが挙げられる。
フィラーが吸湿すると、ウレタンプレポリマーと固形アミンとの反応が進んでしまう場合がある。このため、フィラーがシランカップリング剤及びシリコーンオイルからなる群から選ばれる少なくとも1種の表面処理剤によって疎水化処理されている場合、貯蔵安定性により優れ好ましい。
また、固形アミンがシランカップリング剤及びシリコーンオイルからなる群から選ばれる少なくとも1種の表面処理剤によって疎水化処理されている場合、固形アミンの粒子表面の活性水素がマトリクス中のイソシアネート基と触れて反応するのを防ぐバリア効果があり、貯蔵安定性により優れる。
なかでも、貯蔵安定性により優れ、加熱硬化性組成物を用いて得られる硬化物の硬度が高いという観点から、シリコーンオイルが好ましい。
被覆アミンは、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物は、脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基と加水分解性シリル基及び(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアネート基含有化合物を含有する。
イソシアネート基含有化合物は、ウレタンプレポリマーと湿気及び加熱のうちの少なくともいずれかによって反応し硬化することができる。
イソシアネート基含有化合物が1分子中に有するイソシアネート基の数は、1〜15個とすることができ、1〜4個であることが好ましい。
イソシアネート基が結合できる脂肪族炭化水素基は特に制限されない。直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、これらの組合せであってもよい。脂肪族炭化水素基は不飽和結合を有してもよい。脂肪族炭化水素基が有する炭素数は1〜40個であることが好ましい。
脂肪族炭化水素基は例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子のようなヘテロ原子を有してもよい。
1つの脂肪族炭化水素基に1個又は複数のイソシアネート基が結合してもよい。
脂肪族炭化水素基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、エイコシル基のような直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基の残基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソホロン骨格のような脂環式炭化水素基の残基が挙げられる。
なかでも、ペンチル基、ヘキシル基、イソホロン骨格の残基を有することが好ましい。
また、脂肪族炭化水素基はアダクト体、イソシアヌレート体、ビュレット体、アロファネート体のような、脂肪族ポリイソシアネート化合物の変性体の残基を含んでもよい。
−R1−(NCO)n (I)
式(I)中、R1は上記と同様の脂肪族炭化水素基である。
nは1〜4である。
イソシアネート基含有化合物は、加水分解性シリル基及び(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種を有する。
イソシアネート基含有化合物が1分子中に有する、加水分解性シリル基及び(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の数は1〜4個であることが好ましい。
加水分解性シリル基としては、例えば、1つのケイ素原子に1〜3個の加水分解性基が結合したものが挙げられる。
・加水分解性基
加水分解性基としては、例えば、下記式(II)で表される基が挙げられる。
−OR2 (II)
式(II)中、R2は炭化水素基を表す。上記炭化水素基は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基(脂環式を含む。以下同様。)、芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基として、例えば、メチル基、エチル基のようなアルキル基が挙げられる。
本発明において、加水分解性基として加水分解性基が加水分解した後のOH基を含むことができる。
炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基(直鎖状、分岐状、脂環式のいずれであってもよく、これらの組合せであってもよい。不飽和結合を有してもよい。以下同様。)、芳香族炭化水素基、又はこれらの組み合わせが挙げられる。なかでも、脂肪族炭化水素基が好ましい態様の1つとして挙げられる。
−Si(OR32)mR3 3-m (III)
式(III)中、OR32は上記加水分解性基である。R32は上記式(II)のR2と同様である。
R3は炭化水素基である。上記炭化水素基は、加水分解性シリル基が有するケイ素原子に結合することができる炭化水素基と同様である。
mは1〜3である。
・(メタ)アクリロイル基
(メタ)アクリロイル基は、(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイル基を有する基であれば特に制限されない。
CH2=CR4−CO− (IV)
式(IV)中、R4は水素原子又はメチル基である。
(メタ)アクリロイル基を有する基としては、例えば、下記式(V)で表される(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリルアミド基が挙げられる。
CH2=CR54−CO−O− (V)
式(V)中R54は水素原子又はメチル基である。
(メタ)アクリルアミド基としては、例えば、下記式(VI)で表される基が挙げられる。
CH2=CR64−CO−NH− (VI)
式(VI)中、R64は水素原子又はメチル基である。
有機基は特に制限されない。例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲンのようなヘテロ原子を有してもよい炭化水素基が挙げられる。炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又はこれらの組み合わせが挙げられる。
上記有機基は2価又はそれ以上の価とすることができる。
−NH−CO−NX− (VII)
式(VII)中、Xは水素原子又は別の有機基であってもよい。別の有機基は特に制限されない。具体的には例えば、フェニル基、−CO−O−CH2CH2−O−が挙げられる。
−(N*1−CO−NH−CxH2x)y−N*2−CO−NH− (VIII)
式(VIII)中、xは例えば6とすることができる。
yは1〜3とすることができる。
N*1、N*2にはそれぞれ、*3−CO−O−CH2CH2−O−*4が結合することができる。
*3はN*1又はN*2との結合箇所を示す。
*4には例えば、(メタ)アクリロイル基が結合することができる。
イソシアネート基含有化合物としては、例えば、所定のイソシアネート基と加水分解性シリル基とを有するイソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物、所定のイソシアネート基と(メタ)アクリロイル基とを有するイソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物が挙げられる。
イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物としては、例えば、下記式(1)で表される化合物が挙げられる。
[(OCN)n1−R11]a1−R15 c1−[−Si(OR12)m1R13 3-m1]b1 (1)
式(1)中、R11は、上記式(I)のR1と同様である。
R12は、上記式(II)のR2と同様である。
R13は、上記式(III)のR3と同様である。
m1は1〜3である。
n1は1〜4である。
R15は有機基である。上記有機基は、上述の、イソシアネート基が結合した脂肪族炭化水素基と加水分解性シリル基及び(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種とを介する有機基と同様である。
a1は1〜3である。
b1は1〜4であり、1〜3が好ましい。
c1は0又は1である。
イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物としては、例えば、下記式(2)で表される化合物が挙げられる。
式(2)中、R21は、上記式(I)のR1と同様である。
R24は、水素原子又はメチル基である。
n2は1〜4である。
R25は有機基である。上記有機基は、上述の、イソシアネート基が結合した脂肪族炭化水素基と加水分解性シリル基及び(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種とを介する有機基と同様である。
Y2は酸素原子又は−NH−である。
a2は1〜3である。
b2は1〜4であり、1〜3が好ましい。
c2は0又は1である。
(3)
(4)
イソシアネート基含有化合物の製造方法は特に制限されない。またイソシアネート基含有化合物として市販品を用いることができる。
イソシアネート基含有化合物の製造方法としては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート化合物と、第2級アミノシラン、メルカプトシラン、水酸基含有(メタ)アクリルアミド及び水酸基含有(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種(これらを第2級アミノシラン等ということがある。)とを、加熱し撹拌しながら反応させる方法が挙げられる。
イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物の製造方法としては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート化合物と水酸基含有(メタ)アクリルアミド及び水酸基含有(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種とを反応させる方法が挙げられる。
イソシアネート基含有化合物の製造に使用することができる脂肪族ポリイソシアネート化合物は、複数のイソシアネート基が脂肪族炭化水素基に結合する化合物である。具体的には例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、イソホロンジイソシアネートのようなジイソシアネート化合物;これらのアダクト体(例えば、トリメチロールプロパンのアダクト体)、イソシアヌレート体、ビュレット体、アロファネート体のような変性体が挙げられる。
なかでも、ヘキサメチレンジイソシアネートの変性体が好ましい。
イソシアネート基含有化合物(イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物)の製造に使用することができる第2級アミノシランは、R−NH−(Rは1価の有機基である。)と加水分解性シリル基とを有するシランカップリング剤である。
1価の有機基は特に制限されない。例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲンのようなヘテロ原子を有してもよい炭化水素基が挙げられる。炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又はこれらの組み合わせが挙げられる。
加水分解性シリル基は上記と同様である。
R−NH−と加水分解性シリル基とは有機基を介して結合することができる。
第2級アミノシランとしては、例えば、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−n−プロピル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−n−ブチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランのようなモノシリル化合物;N,N−ビス[(3−トリメトキシシリル)プロピル]アミン、N,N−ビス[(3−トリエトキシシリル)プロピル]アミン、N,N−ビス[(3−トリプロポキシシリル)プロピル]アミンのようなジシリル化合物が挙げられる。
イソシアネート基含有化合物(イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物)の製造に使用することができるメルカプトシランは、メルカプト基と加水分解性シリル基とを有するシランカップリング剤である。加水分解性シリル基は上記と同様である。メルカプト基と加水分解性シリル基とは有機基を介して結合することができる。
メルカプトシランとしては、例えば、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
イソシアネート基含有化合物(イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物)の製造に使用することができる水酸基含有(メタ)アクリルアミドは、ヒドロキシ基と(メタ)アクリルアミド基とを有する化合物である。ヒドロキシ基と(メタ)アクリルアミド基とは有機基を介して結合することができる。
水酸基含有(メタ)アクリルアミドとしては、例えば、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミドが挙げられる。
イソシアネート基含有化合物(イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物)の製造に使用することができる水酸基含有(メタ)アクリレートは、ヒドロキシ基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する化合物である。
水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
脂肪族ポリイソシアネート化合物と第2級アミノシラン等との反応は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
この場合、イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物が、脂肪族ポリイソシアネート化合物と第2級アミノシラン及びメルカプトシランからなる群から選ばれる少なくとも1種とを反応させることによって得られる化合物であることが好ましい態様の1つとして挙げられる。
また、イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物が、脂肪族ポリイソシアネート化合物と水酸基含有(メタ)アクリルアミド及び水酸基含有(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種とを反応させることによって得られる化合物であることが好ましい態様の1つとして挙げられる。
本発明の組成物は、第3級アミン化合物を含有する。
第3級アミンは、イソシアネート基が湿気によって硬化するための触媒として機能することができる。
第3級アミンは、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、塗布時の塗膜形成性が良好となり、また、貯蔵安定性と硬化速度とのバランスが良好となる理由から、N,N−ジメチルアミノエチルモルフォリン、ジモルフォリノジエチルエーテルのようなモルフォリン系化合物であることが好ましい。
本発明の組成物は、剪断強度により優れるという観点から、さらに充填剤を含有することが好ましい。
充填剤は特に制限されない。例えば、カーボンブラック、炭酸カルシウム、タルクが挙げられる。
なかでも、カーボンブラック及び炭酸カルシウムからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
カーボンブラックと炭酸カルシウムとを併用する場合、カーボンブラックに対する炭酸カルシウムの質量比[炭酸カルシウム/カーボンブラック]は、0.01〜10であることが好ましく、0.1〜5であることがより好ましい。
本発明の組成物は、必要に応じて本発明の目的を損なわない範囲で、被覆アミン以外の硬化剤、第3級アミン以外の硬化触媒、可塑剤、老化防止剤、酸化防止剤、顔料(染料)、揺変性付与剤、紫外線吸収剤、難燃剤、界面活性剤(レベリング剤を含む)、分散剤、脱水剤、接着付与剤、帯電防止剤、溶剤などの各種添加剤等を更に含有することができる。添加剤の含有量は特に制限されない。例えば従来公知と同様とすることができる。
プラスチックとしては、例えば、プロピレン、エチレンやシクロオレフィン系モノマーの重合体が挙げられる。上記の重合体は単独重合体、共重合体、水素添加物であってもよい。
具体的なプラスチックとしては例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン、COP、COCのようなオレフィン樹脂、ポリエチレンテレフタレート(PET)やポリブチレンテレフタレート(PBT)などのポリエステル樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂(PMMA樹脂)、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、アセテート樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン樹脂(ABS樹脂)、ポリアミド樹脂のような難接着性樹脂が挙げられる。
ここで、COCは、例えば、テトラシクロドデセンとエチレン等のオレフィンとの共重合体のようなシクロオレフィンコポリマーを意味する。
また、COPは、例えば、ノルボルネン類を開環重合し、水素添加して得られる重合体のようなシクロオレフィンポリマーを意味する。
基材は表面処理がなされていてもよい。表面処理としては例えば、フレーム処理やコロナ処理やイトロ処理が挙げられる。これらの処理は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
本発明の組成物は湿気環境下においては相対湿度5〜95(%RH)の条件下で硬化することができる。
また、本発明の組成物は加熱環境下においては、例えば、5〜90℃の条件下で硬化することができる。
本発明において、湿気による硬化、加熱による硬化の順序は特に制限されない。どちらが先でもよく、同時でもよい。
<組成物の製造>
下記第1表の各成分を同表に示す組成(質量部)で用いて、これらを撹拌機で混合し、組成物を製造した。
幅25mm、長さ120mm、厚さ3mmのポリブチレンテレフタレート(PBT試験片、エンジアリングテストサービス社製)のPBT板1枚と、上記と同じ大きさのガラス板1枚とを用意した。
次いで、PBT板の表面に、上記のとおり製造した各組成物を幅25mm、長さ10mm、厚さ0.5mmとなるように塗布した後、これにガラス板を張り合わせて積層体を作製した。
上記のとおり作製した積層体を以下の硬化条件で湿気及び加熱のうちのいずれか又は両方で硬化させ、初期の試験体を作製した。
・硬化条件1:上記のとおり作製した積層体を80℃条件下で10分間加熱後、20℃、50%RHの条件下で5分放冷した。
・硬化条件2:上記のとおり作製した積層体を80℃条件下で10分間加熱後、20℃、50%RHの条件下で1日間置いた。
・硬化条件3:上記のとおり作製した積層体を25℃、50%RHの条件下で7日間置いた。
また、上記のとおり作製した初期の試験体を40℃の条件下に1週間置く貯蔵試験を行った。
上記のとおり作製した初期の試験体と貯蔵試験後の試験体とを用いて以下の方法で剪断強度を測定した。
20℃の条件下でJIS K6850:1999に準じて引張せん断接着強さ試験(引っ張り速度50mm/分)を行い、剪断強度を測定した。結果を下記第1表に示す。
剪断強度が3MPa以上の場合、剪断強度に非常に優れるとして「◎」と評価した。
剪断強度が1.5MPa以上3MPa未満の場合、剪断強度に優れると評価して、これを「〇」と表示した。
剪断強度が0.7MPa以上1.5MPa未満の場合、剪断強度が低いと評価してこれを「△」と表示した。
剪断強度が0.7MPa未満の場合、剪断強度が非常に低いと評価してこれを「×」と表示した。
剪断強度を測定した試験体について、破壊状態を目視で確認した。
接着剤が凝集破壊しているものを「CF」と評価した。
被着体と接着剤との間で界面剥離しているものを「AF」と評価した。なお、接着剤層がガラス側での界面で剥離した場合、「AF(ガラス側)」と表記した。接着剤層がPBT側での界面で剥離した場合を「AF(PBT側)」と表記した。
「CF」、「AF(ガラス側またはPBT側)」の後ろの数値は、接着面において各破壊状態が占めるおおよその面積(%)である。結果を下記第1表に示す。
CFが占める面積が40%以上である場合、接着性に優れ、80%以上である場合、接着性により優れるといえる。
上記のとおり製造された接着剤組成物をカートリッジに充填しカートリッジの開口部を閉じて密閉して、40℃で1週間貯蔵した後、20℃で1時間放冷し、カートリッジの開口部を開けてノズル(先端径10mm、長さ8cm)を付けハンドガン(商品名カートリッジ用ハンドガン(YCG2300HC)、山本製作所社製)に装着し、組成物の吐出性を評価した。
通常のストロークで組成物を容易に押し出すことができ、組成物の吐出量が2秒間で6g以上であった場合、吐出性に優れると評価して、これを○と表示した。
やや押し出しが困難であり、組成物の吐出量が上記時間内で1.5g以上6g未満であった場合、吐出性にやや劣ると評価して、これを△と表示した。
内容物(組成物)がゲル化又は増粘し組成物をほぼ押し出すことができず、組成物の吐出量が上記時間内で1.5g未満であった場合、吐出性に劣ると評価して、これを×と表示した。
・ウレタンプレポリマー1:ポリオキシプロピレンジオール(商品名サンニックスPP2000、三洋化成工業社製、重量平均分子量2,000)70質量部とポリオキシプロピレントリオール(商品名サンニックスGP3000、三洋化成工業社製、重量平均分子量3,000)とジフェニルメタンジイソシアネート(MDI、商品名スミジュール44S、住化バイエルウレタン社製)とをNCO/OH(モル比)が2.0となるように混合し、混合物を80℃の条件下で5時間反応させて製造したウレタンプレポリマー
被覆アミン1は以下の方法で製造された。
固形アミン[1,12−ドデカメチレンジアミン(東京化成社製、融点68℃、ピンミル粉砕機によって粉砕されスクリーン幅300μmを通過した粉砕物、平均粒子径:10μm)]30質量部と、被覆材として上記フィラーを30質量部とを、ヘンシェルミキサー装置を用いて50℃の条件下で10分〜30分混合し、被覆アミン1を製造した。
イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物1は、NCO/NH(モル比)=5となるように、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のイソシアヌレート体(イソシアネート基含有量:22.7%。以下同様。)100質量部とN−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン27.6質量部とを使用し、これらを60℃の条件下で8時間撹拌しながら反応させて得られた化合物である。
得られた化合物は脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基とトリメトキシシリル基とを有する。
NCO/SH(モル比)=5となるように、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体をヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体(イソシアネート基含有量:19.2%。以下同様。)100質量部に代え、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランを3−メルカプト−プロピルトリメトキシシラン17.9質量部に代えた他は、イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物1と同様に製造を行った。
得られた化合物(イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物2)は脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基とトリメトキシシリル基とを有する。
NCO/NH(モル比)=3となるように、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体をヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体(イソシアネート基含有量:23.3%。以下同様。)58.5質量部に代え、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの量を47.2質量部に代えた他は、イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物1と同様に製造を行った。
得られた化合物(イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物3)は脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基とトリメトキシシリル基とを有する。
NCO/NH(モル比)=4となるように、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体をイソホロンジイソシアネート(イソシアネート基含有量:37.5%)100質量部に代え、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランをN−n−ブチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン52.5質量部に代えた他は、イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物1と同様に製造を行った。
得られた化合物(イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物4)は脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基とトリメトキシシリル基とを有する。
NCO/OH(モル比)=5となるように、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランをN−2−ヒドロキシエチルアクリルアミド12.4質量部に代えた他は、イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物1と同様に製造を行った。
得られた化合物(イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物1)は脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基と(メタ)アクリロイル基とを有する。
イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物2は、NCO/OH(モル比)=4となるように、ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体(イソシアネート基含有量:19.2%)100質量部と、N−2−ヒドロキシエチルアクリルアミド13.1質量部とを、60℃の条件下で8時間撹拌しながら反応させて得られた化合物である。
得られた化合物は脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基と(メタ)アクリロイル基とを有する。
イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物3は、NCO/OH(モル比)=4となるように、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体(イソシアネート基含有量:23.3%)100質量部と、4−n−ヒドロキシブチルアクリレート20質量部とを使用し、これらを60℃の条件下で8時間撹拌しながら反応させて得られた化合物である。
得られた化合物は脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基と(メタ)アクリロイル基とを有する。
NCO/OH(モル比)=4となるように、ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体をヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体121.2質量部に代え、4−n−ヒドロキシブチルアクリレートの量を16.5質量部に代えた他は、イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物3と同様に製造を行った。
得られた化合物(イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物4)は脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基と(メタ)アクリロイル基とを有する。
・カーボンブラック1:商品名MA600(三菱化学社製)
・カーボンブラック2:A2899 旭カーボン社製
・炭酸カルシウム:牛脂脂肪酸エステル処理炭酸カルシウム、商品名シーレッツ200、丸尾カルシウム社製
・可塑剤:ジイソノニルフタレート(DINP)
また、実施例1〜9は、湿気及び加熱のうちの少なくともいずれかによって硬化することができた。
実施例1と実施例4とを比較すると、実施例4は実施例1よりも剪断試験後の破壊状態に優れ、接着性に優れた。実施例2と実施例5との比較では、実施例5が実施例2よりも剪断試験後の破壊状態に優れ、接着性に優れた。このことから、イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物とイソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物との併用が、それぞれ単独で使用する場合よりも、接着性に優れることが分かった。
実施例3、4を比較すると、実施例4が実施例3よりも吐出性に優れ、剪断強度が高い場合があった。このことから、被覆アミンを形成するフィラーの形状が球形よりも紡錘形であるほうが、貯蔵安定性、剪断強度により優れることが分かった。
実施例5と実施例8、9とを比較すると、充填剤としてカーボンブラックを含有する実施例8、9は実施例5よりも剪断強度により優れた。このことから、充填剤として少なくともカーボンブラックを使用する場合、炭酸カルシウムよりも剪断強度により優れることが分かった。
32 表面
34 側面
A 粒子厚み
B 長径
40 紡錘形状フィラー
44 断面
C 粒子厚み
D 長径
Claims (5)
- イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーと、
融点50℃以上の固形アミンをフィラーで被覆した被覆アミンと、
脂肪族炭化水素基に結合するイソシアネート基と加水分解性シリル基及び(メタ)アクリロイル基からなる群から選ばれる少なくとも1種とを有するイソシアネート基含有化合物と、
第3級アミン化合物とを含有する、硬化性樹脂組成物。 - 前記イソシアネート基含有化合物が、脂肪族ポリイソシアネート化合物と、第2級アミノシラン、メルカプトシラン、水酸基含有(メタ)アクリルアミド及び水酸基含有(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種とを反応させることによって得られる化合物を含む、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記イソシアネート基含有化合物が、イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物及びイソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含み、
前記イソシアネート基/加水分解性シリル基含有化合物が、脂肪族ポリイソシアネート化合物と第2級アミノシラン及びメルカプトシランからなる群から選ばれる少なくとも1種とを反応させることによって得られる化合物であり、
前記イソシアネート基/(メタ)アクリロイル基含有化合物が、脂肪族ポリイソシアネート化合物と水酸基含有(メタ)アクリルアミド及び水酸基含有(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種とを反応させることによって得られる化合物である、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記フィラーの粒子厚みに対する前記フィラーの長径の比の値(長径/粒子厚み)が3以上100以下でありかつ前記粒子厚みが0.01μm以上1μm以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに充填剤を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113165423A (zh) * | 2018-10-09 | 2021-07-23 | 哈特奇桑公司 | 动态用途的橡胶组合物、其生产方法、含有其的产品及其用途 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018061658A1 (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | 株式会社スリーボンド | 硬化性樹脂組成物、その硬化物およびその硬化物で接合された接合体 |
WO2018079829A1 (ja) * | 2016-10-31 | 2018-05-03 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその製造方法 |
US20210040258A1 (en) * | 2019-08-08 | 2021-02-11 | Sunstar Engineering Americas Inc. | Curable composition |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995026374A1 (fr) * | 1994-03-28 | 1995-10-05 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | Composition thermodurcissable |
JPH10158353A (ja) * | 1996-11-29 | 1998-06-16 | Sunstar Eng Inc | 一液型熱硬化性ウレタン組成物 |
JPH10219098A (ja) * | 1997-02-04 | 1998-08-18 | Sunstar Eng Inc | ポリウレタン樹脂組成物 |
JP2009167272A (ja) * | 2008-01-15 | 2009-07-30 | Sunstar Engineering Inc | 粘着剤組成物 |
JP2010132753A (ja) * | 2008-12-03 | 2010-06-17 | Three Bond Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JP2016014079A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-01-28 | 横浜ゴム株式会社 | 加熱硬化性組成物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5238993A (en) * | 1992-10-02 | 1993-08-24 | The Dow Chemical Company | Primer composition for improving the bonding of urethane adhesives to acid resistant paints |
JP4617547B2 (ja) * | 2000-08-08 | 2011-01-26 | 横浜ゴム株式会社 | プライマー組成物 |
KR20030057384A (ko) * | 2001-12-27 | 2003-07-04 | 요코하마 고무 가부시키가이샤 | 폴리우레탄 조성물 |
US20040143055A1 (en) * | 2002-07-16 | 2004-07-22 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha, A Corporation Of Japan | Moisture-curing one-pack urethane adhesive compositions |
US20040265494A1 (en) * | 2003-06-25 | 2004-12-30 | Szuping Lu | Glycidyl (meth)acrylate powder coating compositions containing caprolactone-derived side chains |
JP4392328B2 (ja) * | 2004-11-08 | 2009-12-24 | 横浜ゴム株式会社 | 一液湿気硬化型ウレタン組成物 |
JP4539298B2 (ja) * | 2004-11-08 | 2010-09-08 | 横浜ゴム株式会社 | 一液湿気硬化型ウレタン組成物 |
US20060106157A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-18 | Sawant Suresh G | Urethane acrylate tie coats |
KR101512523B1 (ko) * | 2007-04-24 | 2015-04-15 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 개선된 프라이머 접착 촉진제, 조성물 및 방법 |
EP2062926A1 (de) * | 2007-11-21 | 2009-05-27 | Sika Technology AG | Polyurethanpolymer für reversible Klebeverbindungen |
ATE468344T1 (de) * | 2008-08-27 | 2010-06-15 | Sika Technology Ag | Silan-/harnstoff-verbindung als hitzeaktivierbarer härter für epoxidharzzusammensetzungen |
JP5874623B2 (ja) | 2012-12-20 | 2016-03-02 | 横浜ゴム株式会社 | 1液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 |
-
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995026374A1 (fr) * | 1994-03-28 | 1995-10-05 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | Composition thermodurcissable |
JPH10158353A (ja) * | 1996-11-29 | 1998-06-16 | Sunstar Eng Inc | 一液型熱硬化性ウレタン組成物 |
JPH10219098A (ja) * | 1997-02-04 | 1998-08-18 | Sunstar Eng Inc | ポリウレタン樹脂組成物 |
JP2009167272A (ja) * | 2008-01-15 | 2009-07-30 | Sunstar Engineering Inc | 粘着剤組成物 |
JP2010132753A (ja) * | 2008-12-03 | 2010-06-17 | Three Bond Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JP2016014079A (ja) * | 2014-06-30 | 2016-01-28 | 横浜ゴム株式会社 | 加熱硬化性組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113165423A (zh) * | 2018-10-09 | 2021-07-23 | 哈特奇桑公司 | 动态用途的橡胶组合物、其生产方法、含有其的产品及其用途 |
Also Published As
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