JP7380677B2 - 接着剤セット及び構造体の製造方法 - Google Patents
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一実施形態に係る接着剤セットは、主剤と硬化剤とで構成される。本実施形態に係る接着剤セットは、主剤と硬化剤とを混合することによって、混合物(二液硬化型ウレタン系組成物)を調製することができる。混合物(二液硬化型ウレタン系組成物)は時間経過とともに硬化し、基材同士を接着する接着剤として作用し得る。
(a)成分は、活性水素基を2個以上有する化合物とイソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート化合物との反応生成物である。(a)成分は、イソシアネート基の数が過剰となるように反応させることによって、末端基としてイソシアネート基を有するものを得ることができる。活性水素基としては、例えば、ヒドロキシ基(OH基)、カルボキシル基(COOH基)、アミノ基(NH2基)、メルカプト基(SH基)等が挙げられる。活性水素基を2個以上有する化合物は、ヒドロキシ基(OH基)を2個以上有する化合物であるポリオールであってよく、(a-1)ポリエーテルポリオールであってもよい。
(a-1)成分は、OH基を2個以上有するポリエーテルポリオールであれば特に制限されない。具体的には、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリプロピレングリコール(PPG)、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド共重合体、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMEG)、ソルビトール系ポリオール等が挙げられる。これらの中でも、(a-1)成分は、ポリプロピレングリコール(PPG)であってよい。また、(a-1)成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
GPC測定条件は、下記のとおりである。
測定器:ACQUITY UPLC APCシステム(Waters社製)
カラム:APC XT-900、APC XT-200、APC XT-125、APC XT-45 (Waters社製)
キャリア:テトラヒドロフラン(THF)
検出器:示差屈折
サンプル:0.5質量%THF溶液
検量線:ポリスチレン
(a-2)成分としては、例えば、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4’-MDI(モノメリックMDI))、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート)(2,4’-MDI)等が挙げられる。
(b)成分は、メルカプト基又はアミノ基を有するシランカップリング剤で変性されているイソシアネート基及び少なくとも2つの未変性のイソシアネート基を有するヘキサメチレンジイソシアネートの多量体である。(b)成分は、(b-1)未変性のイソシアヌレート基を有するヘキサメチレンジイソシアネートの多量体(以下、「未変性ヘキサメチレンジイソシアネート多量体」という場合がある。)と(b-2)メルカプト基又はアミノ基を有するシランカップリング剤との反応生成物である。当該反応生成物を(b)成分として用いる場合、反応生成物は、(b)成分以外に、(b-1)成分、(b-2)成分で変性されているイソシアネート基及び1つの未変性のイソシアネート基を有するヘキサメチレンジイソシアネートの多量体等を含むものであってよい。(b-1)成分として、未変性ヘキサメチレンジイソシアネート3量体を用いる場合、(b)成分は、(b-2)成分で変性されているイソシアネート基及び2つの未変性のイソシアネート基を有するヘキサメチレンジイソシアネートの3量体であってよい。(b)成分における(b-2)成分で変性されているイソシアネート基は、ポリプロピレン基材との界面接着力の向上に寄与し、少なくとも2つの未変性のイソシアネート基は、硬化剤に含まれる(c)ポリオールとの架橋形成に寄与し得る。そのため、このような(b)成分を含む主剤を用いることによって、接着剤セットは、ノンプライマー接着性に優れ、さらには耐熱老化性にも優れる接着剤を調製することが可能となる。
(b-1)成分は、未変性のイソシアネート基を有するヘキサメチレンジイソシアネートの多量体であれば特に制限されないが、例えば、イソシアヌレート体、ビウレット体、トリメチロールプロパン(TMP)のアダクト体等の3量体であってよい。このような3量体の市販品としては、例えば、スミジュールN3300(商品名、住化バイエルウレタン株式会社製)、デュラネート24A-100(商品名、旭化成株式会社製)、デュラネートE402-100(商品名、旭化成株式会社製)等が挙げられる。(b-1)成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
メルカプト基を有するシランカップリング剤は、(b-1)成分のイソシアヌレート基と反応し得る活性水素基であるメルカプト基(SH基)及び加水分解性基を有するシラン化合物である。メルカプト基を有するシランカップリング剤としては、例えば、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。メルカプト基を有するシランカップリング剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。また、後述のアミノ基を有するシランカップリング剤と組み合わせて用いてもよい。
(c)成分は、OH基を2個以上有するポリオールであれば特に制限されないが、例えば、上述の(a-1)成分で例示したポリエーテルポリオールを使用することができる。(c)成分の数平均分子量は、(a-1)成分の数平均分子量と同様であってよい。
(d)成分は、ウレタン化反応又は尿素化反応を促進する公知の触媒が使用できる。(d)成分としては、例えば、スズ触媒、アミン触媒等が挙げられ、所望の硬化速度に合わせて適宜選択することができる。スズ触媒としては、例えば、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート、ジブチルスズジデカネート、ジオクチルスズジデカネート、2-エチルヘキサン酸スズ等が挙げられる。アミン触媒としては、例えば、トリエチレンジアミン、ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル、ジ(N,N-ジメチルアミノエチル)アミン等が挙げられる。
(e)成分は、その平均粒子径(D50:体積粒度分布曲線の50%値の粒径)が20~40nm又は25~35nmであるものであってよい。カーボンブラックの平均粒子径が上記範囲であることによって、接着剤の粘性及びカーボンブラックの分散性がより適切な範囲に調整され、接着剤の作業性及び強度がより向上する傾向にある。なお、カーボンブラックの平均粒子径(D50)は、例えば、ベックマン・コールター社製「モデルLS-230」を用いて、レーザー回折光散乱法によって測定することができる。
(f)成分としては、上述の(e)成分の他に、カオリン、タルク、シリカ、酸化チタン、炭酸カルシウム、ベントナイト、マイカ、セリサイト、ガラスフレーク、ガラス繊維、黒鉛、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、三酸化アンチモン、硫酸バリウム、ホウ酸亜鉛、アルミナ、マグネシア、ウォラストナイト、ゾノトライト、ウィスカー等が挙げられる。
(g)成分としては、例えば、フタル酸エステル系化合物、アルキルスルホン酸エステル系化合物、アジピン酸エステル系化合物等が挙げられる。フタル酸エステル系化合物の具体例としては、フタル酸ジオクチル(DOP)、フタル酸ジブチル(DBP)、フタル酸ジイソノニル(DINP)、フタル酸ジイソデシル(DIDP)、フタル酸ブチルベンジル(BBP)等が挙げられる。
(製造例1:変性ヘキサメチレンジイソシアネート多量体(変性体A)の合成)
未変性ヘキサメチレンジイソシアネート多量体であるヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(3量体)(商品名:スミジュールN3300、住化バイエルウレタン株式会社製)100g及び可塑剤としてのフタル酸ジイソノニル150gをフラスコに投入して100~120℃に加熱し、脱気しながら撹拌して水分率が0.01%以下になるまで脱水した。その後、40℃まで冷却し、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM-803、信越化学株式会社製)を、3-メルカプトプロピルトリメトキシシランのSH基に対するヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート3量体のNCO基の当量比(NCO基/SH基)が3.1となる量である33gを添加した。ジブチルスズジラウレート(商品名:KS-1260、堺化学工業株式会社製)を0.02g添加した後、窒素雰囲気下、40℃で約60分間反応させ、NCO含有量が5.2%である反応生成物を得た。NCO基/SH基が3.1であることから、反応生成物は、3-メルカプトプロピルトリメトキシシランで変性されているイソシアネート基及び2つの未変性のイソシアネート基を有する変性体Aを主に含むことが推測される。
未変性ヘキサメチレンジイソシアネート多量体であるヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体(3量体)(商品名:デュラネート24A-100、旭化成株式会社製)100g及び可塑剤としてのフタル酸ジイソノニル150gをフラスコに投入して100~120℃に加熱し、脱気しながら撹拌して水分率が0.01%以下になるまで脱水した。その後、40℃まで冷却し、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM-573、信越化学株式会社製)を、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシランのNH基に対するヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット3量体のNCO基の当量比(NCO基/NH基)が3.4となる量である42gを添加した。その後、窒素雰囲気下、40℃で約60分間反応させ、NCO含有量が5.7%である反応生成物を得た。NCO基/NH基が3.4であることから、反応生成物は、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシランで変性されているイソシアネート基及び2つの未変性のイソシアネート基を有する変性体Bを主に含むことが推測される。
トルエンジイソシアネートのイソシアヌレート体(3量体)(商品名:D-204、三井化学ポリウレタン株式会社製)100g及び可塑剤としてのフタル酸ジイソノニル150gをフラスコに投入して100~120℃に加熱し、脱気しながら撹拌して水分率が0.01%以下になるまで脱水した。その後、40℃まで冷却し、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM-803、信越化学株式会社製)を、3-メルカプトプロピルトリメトキシシランのSH基に対するトルエンジイソシアネートのイソシアヌレート体のNCO基の当量比(NCO基/SH基)が3.0となる量である11.5gを添加した。ジブチルスズジラウレート(商品名:KS-1260、堺化学工業株式会社製)を0.02g添加した後、窒素雰囲気下、40℃で約60分間反応させ、NCO含有量が1.9%である反応混合物を得た。NCO基/SH基が3.0であることから、反応混合物は、3-メルカプトプロピルトリメトキシシランで変性されているイソシアネート基及び少なくとも2つの未変性のイソシアネート基を有する変性体Cを主に含むことが推測される。
(主剤中間品の調製)
撹拌機、窒素導入管、真空ポンプ、及び加熱冷却装置付き混練容器に、エクセノール837(ポリプロピレングリコール、旭硝子株式会社製、数平均分子量:6000、官能基数:3)24.2g、エクセノール2020(ポリプロピレングリコール、旭硝子株式会社製、数平均分子量:2000、官能基数:2)6.0g、モナーク460(カーボンブラック、キャボットコーポレーション社製)13.8g、アイスバーグ(焼成カオリン、白石カルシウム株式会社製)27.5g、及びDINP(フタル酸ジイソノニル)17.1gを仕込み、カーボンブラックの塊がなくなるまで、室温(25℃)で30分間撹拌した。次いで、内容物が100℃となるまで混練容器を加熱し、真空ポンプにより混練容器内部が2.7kPa(20mmHg)になるまで減圧して、内容物を1時間撹拌した。次いで、内容物の温度が70℃になるまで冷却し、混練容器にミリオネートMT(4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、東ソー株式会社製、NCO含有量:33.6%)7.3g及びKS-1260(ジブチルスズジラウレート、堺化学工業株式会社製)を0.02g添加した後、窒素を導入し、内容物を1時間撹拌した。内容物の温度を40℃になるまで冷却し、これを主剤中間品とした。
撹拌機、窒素導入管、真空ポンプ、及び加熱冷却装置付き混練容器に、エクセノール837(ポリプロピレングリコール、旭硝子株式会社製、数平均分子量:6000、官能基数:3)41.6g、エクセノール2020(ポリプロピレングリコール、旭硝子株式会社製、数平均分子量:2000、官能基数:2)10.4g、EDP-1100(ポリプロピレングリコール、株式会社ADEKA製、数平均分子量:260、官能基数:4)1.2g、モナーク460(カーボンブラック、キャボットコーポレーション社製)18.3g、アイスバーグ(焼成カオリン、白石カルシウム株式会社製)11.8g、DINP(フタル酸ジイソノニル)15.2g、BHT(ジブチルヒドロキシトルエン)0.3g、脱水剤モレキュラーシーブ4A(脱水剤)0.6g、及びKS-1260(ジブチルスズジラウレート、堺化学工業株式会社製)0.6gを仕込み、カーボンブラックの塊がなくなるまで、室温(25℃)で30分間撹拌した。次いで、内容物が100℃となるまで混練容器を加熱し、真空ポンプにより混練容器内部が2.7kPa(20mmHg)になるまで減圧して、内容物を1時間撹拌した。内容物の温度を40℃になるまで冷却し、これを硬化剤とした。
<実施例1>
(主剤)
上記主剤中間品に、製造例1の変性体A4.2gを添加し、10分間撹拌することによって、実施例1の主剤を得た。
(硬化剤)
上記で調製した硬化剤をそのまま実施例1の硬化剤として用いた。
(主剤)
上記主剤中間品に、製造例2の変性体B4.2gを添加し、10分間撹拌することによって、実施例2の主剤を得た。
(硬化剤)
上記で調製した硬化剤をそのまま実施例2の硬化剤として用いた。
(主剤)
上記主剤中間品に、製造例1の変性体A2.1g及び製造例2の変性体B2.1gを添加し、10分間撹拌することによって、実施例3の主剤を得た。
(硬化剤)
上記で調製した硬化剤をそのまま実施例3の硬化剤として用いた。
(主剤)
上記主剤中間品に、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット3量体(商品名:デュラネート24A-100、旭化成株式会社製)3.15g及び3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM-803、信越化学株式会社製)1.05gを添加し、10分間撹拌することによって、比較例1の主剤を得た。
(硬化剤)
上記で調製した硬化剤をそのまま比較例1の硬化剤として用いた。
(主剤)
上記主剤中間品に、比較製造例1の変性体C4.2gを添加し、10分間撹拌することによって、比較例2の主剤を得た。
(硬化剤)
上記で調製した硬化剤をそのまま比較例2の硬化剤として用いた。
フレーム処理を行ったガラス繊維強化ポリプロピレン基材を2枚用意した。上述の実施例1~3及び比較例1、2の主剤及び硬化剤を混合して得られた混合物を、一方の基材に厚みが3mmとなるように塗布し、接着面積が250mm2(25mm×10mm)になるように他方の基材の表面と張り合わせ、圧着させることによって試験体を作製した。作製した試験体を23℃で72時間養生し、養生後の試験体を得た。得られた試験体に対して、23℃において、JIS K6850:1999に準じた引張試験を行い、せん断強度を測定した。
上述の実施例1~3及び比較例1、2の主剤及び硬化剤を混合して得られた混合物を、ガラスフィラー含有ポリプロピレン基材に厚みが5mmとなるように塗布し、塗布した基材を23℃で72時間養生することによって試験体を作製した。各試験体を90℃で2週間加熱し、加熱後の混合物(接着剤)をナイフでカットし、カット部分を手で摘まんで引っ張ることによって剥離させ、その剥離状態を観察した(ナイフカットによる手剥離試験)。なお、表1中、「CF100」は、養生後の混合物(接着剤)が、接着面の全域(100%)において凝集破壊が発生したことを示す。「CF50」及び「CF30」は、養生後の混合物(接着剤)が、それぞれ接着面に対して50%及び30%において凝集破壊が発生したことを示す。なお、本試験においては、接着面に対する凝集破壊の割合が大きいほど、耐熱老化性に優れることを意味する。
Claims (4)
- 主剤と硬化剤とで構成される接着剤セットであって、
前記主剤が、末端基としてイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーと、メルカプト基を有するシランカップリング剤で変性されているイソシアネート基及び少なくとも2つの未変性のイソシアネート基を有するヘキサメチレンジイソシアネートの多量体とを含有し、
前記硬化剤が、ポリオールを含有し、
前記ウレタンプレポリマーの含有量が、前記主剤全量を基準として、30~40質量%であり、
前記多量体の含有量が、前記主剤全量を基準として、3~6質量%である、接着剤セット。 - 前記多量体が、メルカプト基を有するシランカップリング剤で変性されているイソシアネート基及び2つの未変性のイソシアネート基を有するヘキサメチレンジイソシアネートの3量体である、請求項1に記載の接着剤セット。
- 前記主剤及び前記硬化剤の少なくとも一方が、硬化触媒をさらに含有する、請求項1又は2に記載の接着剤セット。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の接着剤セットにおける前記主剤と前記硬化剤とを混合して得られる混合物を介して、第1の基材と第2の基材とを貼り合わせて構造体を得る工程を備える、構造体の製造方法。
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