JPWO2016052347A1 - 導電膜形成用組成物、導電膜、有機薄膜トランジスタ、電子ペーパー、ディスプレイデバイスおよび配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
このような有機薄膜トランジスタを構成する部材の中で、電極や配線などの導電膜は、導電性粒子(例えば、銀、銅などの金属から構成される粒子)を含む分散体(導電膜形成用組成物または導電ペースト)を用いて形成されることが知られている。
例えば、特許文献1には、銀粒子と、特定構造のマイグレーション抑止剤(マイグレーション抑制剤)と、を含有する導電ペーストが開示されている。特許文献1に記載の導電ペーストによれば、マイグレーション抑止および導電性に優れた銀層を形成できる。
しかしながら、水を用いて導電性粒子を分散させる際に、特許文献1に記載されているような疎水性の高いマイグレーション抑止剤(マイグレーション抑制剤)を用いると、導電膜形成用組成物の塗布性の低下を引き起こす場合がある。このような塗布性の低下は、特許文献1に記載されている疎水性の高いマイグレーション抑制剤が、導電性粒子の分散性を低下させてしまうことが原因の一つであると考えられる。
このように導電膜形成用組成物の塗布性が低下すると、形成される導電膜の平滑性(平坦性)が悪化しやすくなる。そうすると、導電膜に空隙が発生して配線不良(コンタクト不良)が生じたり、導電膜に接して形成される有機半導体層(有機半導体膜)の結晶成長が阻害されたりして、有機薄膜トランジスタの移動度が低下してしまう。
しかしながら、親水性基の導入されたマイグレーション抑制剤は、その構造によっては、有機薄膜トランジスタの吸湿の原因となることがある。このように有機薄膜トランジスタが吸湿してしまうと、マイグレーションの発生を助長して、絶縁信頼性の低下を引き起こす場合がある。
ここで、本発明におけるマイグレーションとは、金属などの導電性物質がイオン化して、イオンが移動(マイグレーション)することを表す。
〔1〕
水と、
導電性粒子と、
一般式(1)で表される基を有する化合物を含むマイグレーション抑制剤と、
を含有する、導電膜形成用組成物。
後述する一般式(1)中、W1は、水素原子、一般式(A)で表される基、一般式(B)で表される基または一般式(C)で表される基を表す。
後述する一般式(1)中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、およびW2のいずれかを表す。W2は、一般式(D)で表される基、一般式(E)で表される基または一般式(F)で表される基を表す。ただし、W1が水素原子である場合には、R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つは、W2である。
後述する一般式(1)中、*は、結合位置を表す。
後述する一般式(A)中、Z1は、2価の連結基を表す。RAは、炭素数1〜4のアルキレン基を表す。R5は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。nは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(B)中、Z2は、2価の連結基を表す。A1 −は、アニオン性基を表す。R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(C)中、Z3は、2価の連結基を表す。A2 −は、1価の陰イオンを表す。R10、R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(D)中、Z4は、単結合または2価の連結基を表す。RBは、炭素数1〜4のアルキレン基を表す。R13は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。mは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(E)中、Z5は、単結合または2価の連結基を表す。A3 −は、アニオン性基を表す。R14、R15、R16およびR17は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(F)中、Z6は、単結合または2価の連結基を表す。A4 −は、1価の陰イオンを表す。R18、R19およびR20は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
〔2〕
上記一般式(1)で表される基を有する化合物が、一般式(2)で表される化合物である、上記〔1〕に記載の導電膜形成用組成物。
後述する一般式(2)中、Lは、単結合またはn+m価の連結基を表す。Lが単結合の場合には、n=1、m=1である。Lがn+m価の連結基である場合には、nおよびmは整数であって、1≦n≦6、0≦m≦5、および、2≦n+m≦6を満たす。
後述する一般式(2)中、Rxは、下記一般式(G)で表される基である。nが2以上である場合には、複数のRxは、同一でも異なっていてもよい。
後述する一般式(2)中、Ryは、水素原子、置換基または下記一般式(H)で表される基である。mが2以上である場合には、複数のRyは、同一でも異なっていてもよい。
後述する一般式(G)中、W1、R1、R2、R3およびR4の定義は、いずれも、後述する一般式(1)で表される基と同義である。Y1は、単結合または2価の連結基を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(H)中、R21、R22、R23およびR24は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Y2は、単結合または2価の連結基を表す。*は、結合位置を表す。
〔3〕
上記一般式(1)または上記一般式(2)において、
W1が、一般式(I)で表される基、一般式(J)で表される基、一般式(K)で表される基または一般式(L)で表される基である、上記〔1〕または〔2〕に記載の導電膜形成用組成物。
後述する一般式(I)中、L1は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R25は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。nは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(J)中、L2は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R26は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。mは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(K)中、R27は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。lは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(L)中、L3は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R28、R29、R30およびR31は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
〔4〕
上記一般式(1)または上記一般式(2)において、
W2が、一般式(M)で表される基、一般式(N)で表される基、一般式(O)で表される基または一般式(P)で表される基である、上記〔1〕ないし〔3〕のいずれかに記載の導電膜形成用組成物。
後述する一般式(M)中、Z7は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L4は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R32は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。oは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(N)中、Z8は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L5は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R33は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。pは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(O)中、Z9は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L6は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R34、R35、R36およびR37は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(P)中、Z10は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L7は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R38は、水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表す。R39、R40、R41およびR42は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
〔5〕
水と、
導電性粒子と、
一般式(3)で表される基を有する化合物を含むマイグレーション抑制剤と、
を含有し、
上記一般式(3)で表される基を有する化合物のHLB値が、11〜17である、導電膜形成用組成物。
後述する一般式(3)中、W1Aは、一般式(1A)で表される基を表す。R1Aは、炭素数1〜22のアルキル基を表す。R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、およびW2のいずれかを表す。W2は、一般式(D)で表される基、一般式(E)で表される基または一般式(F)で表される基を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(1A)中、Z1は、2価の連結基を表す。RAは、炭素数1〜4のアルキレン基を表す。nは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(D)中、Z4は、単結合または2価の連結基を表す。RBは、炭素数1〜4のアルキレン基を表す。R13は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。mは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(E)中、Z5は、単結合または2価の連結基を表す。A3 −は、アニオン性基を表す。R14、R15、R16およびR17は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(F)中、Z6は、単結合または2価の連結基を表す。A4 −は、1価の陰イオンを表す。R18、R19およびR20は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
〔6〕
上記一般式(3)で表される基を有する化合物が、一般式(4)で表される化合物である、上記〔5〕に記載の導電膜形成用組成物。
後述する一般式(4)中、Lは、単結合またはn+m価の連結基を表す。Lが単結合の場合には、n=1、m=1である。Lがn+m価の連結基である場合には、nおよびmは整数であって、1≦n≦6、0≦m≦5、および、2≦n+m≦6を満たす。
後述する一般式(4)中、RxAは、下記一般式(GA)で表される基である。nが2以上である場合には、複数のRxAは、同一でも異なっていてもよい。
後述する一般式(4)中、Ryは、水素原子、置換基または下記一般式(H)で表される基である。mが2以上である場合には、複数のRyは、同一でも異なっていてもよい。
後述する一般式(GA)中、W1A、R1A、R2、R3およびR4の定義は、いずれも、後述する一般式(3)で表される基と同義である。Y1は、単結合または2価の連結基を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(H)中、R21、R22、R23およびR24は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Y2は、単結合または2価の連結基を表す。*は、結合位置を表す。
〔7〕
上記一般式(3)または上記一般式(4)において、
W1Aが、一般式(IA)で表される基、一般式(JA)で表される基、または一般式(KA)で表される基である、上記〔5〕または〔6〕に記載の導電膜形成用組成物。
後述する一般式(IA)中、L1は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。nは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(JA)中、L2は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。mは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する(KA)中、lは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
〔8〕
上記一般式(3)または上記一般式(4)において、
W2が、一般式(M)で表される基、一般式(N)で表される基、一般式(O)で表される基または一般式(P)で表される基である、上記〔5〕ないし〔7〕のいずれかに記載の導電膜形成用組成物。
後述する一般式(M)中、Z7は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L4は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R32は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。oは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(N)中、Z8は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L5は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R33は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。pは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(O)中、Z9は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L6は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R34、R35、R36およびR37は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
後述する一般式(P)中、Z10は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L7は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R38は、水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表す。R39、R40、R41およびR42は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
〔9〕
上記導電性粒子の平均粒子径が5nm以上200nm以下である、上記〔1〕ないし〔8〕のいずれかに記載の導電膜形成用組成物。
〔10〕
上記導電性粒子が、Ag、Cu、Al、NiおよびTaからなる群より選択される金属原子を含む、上記〔1〕ないし〔9〕のいずれかに記載の導電膜形成用組成物。
〔11〕
上記水の含有量が、導電膜形成用組成物全質量に対して、10質量%以上である、上記〔1〕ないし〔10〕のいずれかに記載の導電膜形成用組成物。
〔12〕
上記〔1〕ないし〔11〕のいずれかに記載の導電膜形成用組成物を用いて形成された、導電膜。
〔13〕
上記〔1〕ないし〔11〕のいずれかに記載の導電膜形成用組成物を用いて形成された電極を有する、有機薄膜トランジスタ。
〔14〕
上記〔13〕に記載の有機薄膜トランジスタを含む、電子ペーパー。
〔15〕
上記〔13〕に記載の有機薄膜トランジスタを含む、ディスプレイデバイス。
〔16〕
上記〔1〕ないし〔11〕のいずれかに記載の導電膜形成用組成物を用いて形成された配線を有する、配線板。
本明細書の基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
1.1.導電膜形成用組成物
本実施形態に係る導電膜形成用組成物は、水と、導電性粒子と、後述する一般式(1)で表される基を有する化合物を含むマイグレーション抑制剤と、を含有する。
そのため、マイグレーションの発生を抑制することを目的に、導電膜形成用組成物にフェノール等の構造を有する還元性の化合物(マイグレーション抑制剤)が添加されることがある。しかしながら、上述したように、水を溶媒として含有する導電膜形成用組成物を用いた場合、マイグレーション抑制剤の構造によっては、導電膜形成用組成物の塗布性の低下に伴って、有機薄膜トランジスタの移動度の低下を引き起こしたり、導電膜の吸湿に伴って、絶縁信頼性の低下を引き起こすことがある。
そこで、発明者が鋭意検討した結果、後述する一般式(1)で表される基(以下、単に「特定基」ともいう。)を有する化合物を含むマイグレーション抑制剤を用いた場合、上記の効果を奏することを見出した。
また、上記の特定基を有する化合物は、導電膜を形成する際の加熱によって、還元性の母核を残したまま疎水的な構造に変化するという性質を備える。すなわち、上記の特定基の化学構造の一部は、導電膜を形成する際の加熱により熱分解する。具体的には、特定基を有する化合物が導電性粒子(好ましくは銀)と共存する場合に、有機薄膜トランジスタの導電膜(電極)を形成する際に通常与えられる条件で加熱すると(例えば、150℃〜250℃で1時間〜3時間の加熱)、還元性の母核を残したまま疎水的な構造に変化することを、発明者は見出した。これに対して、特定基を有する化合物が導電性粒子と共存しない状態にて同条件で加熱した場合には、特定基の熱分解が起こりにくく、安定的な構造を有したままであった。つまり、発明者は、特定基を有する化合物が導電性粒子と共存することにより、特定基の熱分解が進行しやすくなることも見出した。このように、特定基を有する化合物が疎水的な構造に変化することで、有機薄膜トランジスタの吸湿を低減できる。また、このように疎水的な構造に変化しても、マイグレーション抑制剤としての機能が十分に発揮される。したがって、絶縁信頼性に優れた有機薄膜トランジスタを得ることができる。
本実施形態に係る導電膜形成用組成物は、導電性粒子を含有する。本発明における導電性とは、電気を通すことを表し、導電性粒子は、粒子状の導電性物質であれば特に制限されない。
粒子状とは小さい粒状を指し、その具体例としては、球状、楕円体状などが挙げられる。完全な球や楕円体である必要は無く、一部が歪んでいてもよい。
上記導電性粒子の中でも、銀を用いた銀ナノ粒子である場合、その調製方法は特に制限されないが、例えば、硝酸銀などの銀塩の水溶液に分散剤存在下、N,N−ジエチルヒドロキシルアミンなどの還元剤の水溶液を滴下し、銀塩を還元剤で還元することにより調製することができる。
なお、本発明における平均粒子径は、平均一次粒径のことを指す。平均粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)観察により、少なくとも50個以上の導電性粒子の粒子径(直径)を測定し、それらを算術平均して求める。なお、観察図中、導電性粒子の形状が真円状でない場合、長径を直径として測定する。
本実施形態に係る導電膜形成用組成物は、下記一般式(1)で表される基を有する化合物を含むマイグレーション抑制剤を含有する。本実施形態において、一般式(1)で表される基を有する化合物を、単に「化合物(1)」という場合がある。
2価の連結基としては、例えば、直鎖状、分岐状もしくは環状の2価の脂肪族炭化水素基(例えば、炭素数1〜12のアルキレン基。より具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基など)、直鎖状、分岐状もしくは環状の2価の芳香族炭化水素基(例えば、炭素数6〜12のアリーレン基。より具体的には、フェニレン基、ナフチレン基など)、−O−、−S−、−SO2−、−SO3−、−SO2NR50−、−CO−、−COO−、−O−CO−O−、−CONR50−、−NR50−、−NHCOO−、−NH−CO−NH−、またはこれらを複数組み合わせた基(例えば、アルキレンオキシ基、アルキレンオキシカルボニル基、アルキレンカルボニルオキシ基など)などが挙げられる。ここで、R50は、水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表す。また、*は結合位置を示す。
RAが炭素数5を超えるアルキレン基である場合には、十分な親水性が得られず、導電膜形成用組成物の塗布性が低下する。
1価のアニオン性基の中でも、導電膜を形成する際の加熱時に分解しやすく、有機薄膜トランジスタの吸湿を低減できるという観点から、−COO−、−PO3R60 −を用いることが好ましい。
上記一般式(1)で表される基は、−O−W1基を基準として、少なくともオルト位に置換基が導入されていることが好ましく、オルト位に置換基が導入され、かつ、パラ位に置換基またはW2が導入されていることがより好ましい。
オルト位に置換基が導入されている場合には、これは、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、分岐構造のアルキル基であることがより好ましい。これにより、化合物(1)の疎水性を向上できることから、得られる有機薄膜トランジスタの吸湿性を低下でき、絶縁信頼性が向上する。
ここで、W1が水素原子である場合には、R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つがW2である必要があるが、このとき導入されているW2はパラ位にあることが好ましい。
また、W1が水素原子以外である場合には、パラ位には置換基が導入されていることが好ましく、この置換基がアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、この置換基が分岐構造のアルキル基であることがさらに好ましい。これにより、化合物(1)の疎水性を向上できることから、得られる有機薄膜トランジスタの吸湿性を低下でき、絶縁信頼性が向上する。
ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、
アルキル基〔直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基(好ましくは炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、エイコシル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3から30の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4−n−ドデシルシクロヘキシル)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5から30の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[1.2.2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−3−イル)、さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。〕、
アルキニル基(好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)、
複素環基(好ましくは5員または6員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3から30の5員または6員の芳香族の複素環基である。例えば、2−フラニル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリニル)、
ヒドロキシル基、
ニトロ基、
カルボキシル基、
アルコキシ基(好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ)、
アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6から30の置換または無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)、
シリルオキシ基(好ましくは、炭素数3から20のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)、
複素環オキシ基(好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換の複素環オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)、
アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換または無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)、
カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素数1から30の置換または無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)、
アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)、
アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7から30の置換または無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)、
アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)、
アミノカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数1から30の置換または無置換のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)、
アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2から30の置換または無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ)、
アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7から30の置換または無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)、
スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0から30の置換または無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)、
アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6から30の置換または無置換のアリールスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノ)、
アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)、
アリールチオ基(好ましくは炭素数6から30の置換または無置換のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)、
複素環チオ基(好ましくは炭素数2から30の置換または無置換の複素環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)、
スルファモイル基(好ましくは炭素数0から30の置換または無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル)、
スルホ基、
アルキルおよびアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数6から30の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)、
アシル基(好ましくはホルミル基、炭素数2から30の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数4から30の置換または無置換の炭素原子でカルボニル基と結合している複素環カルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル、2−ピリジルカルボニル、2−フリルカルボニル)、
アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7から30の置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)、
アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)、
アリールおよび複素環アゾ基(好ましくは炭素数6から30の置換または無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換または無置換の複素環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)、
イミド基(好ましくは、N−スクシンイミド、N−フタルイミド)、
ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)、
ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)、
ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)、
ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)、
シリル基(好ましくは、炭素数3から30の置換または無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)を表わす。
また、本発明において、アルキル基およびアリール基の定義としては、それぞれ、上記の置換基におけるアルキル基およびアリール基に関する定義と同様である。
RBが炭素数5を超えるアルキレン基である場合には、十分な親水性が得られず、導電膜形成用組成物の塗布性が低下する。
Lがn+m価の連結基を表す場合には、Lとしては、炭素数1〜10のアルキレン基(この場合は、n+m=2)、下記の式(L−1)〜式(L−9)、または一般式(L−10)で表される基が挙げられ、これらの中でも、炭素数1〜10のアルキレン基であることが好ましい。なお、一般式(L−10)中、LXは単結合または2価の連結基を表し、2価の連結基の定義は上述の通りである。
このような中でも、Lとしては、単結合、または2価の連結基(好ましくは炭素数1〜10のアルキレン基)であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。
上記一般式(2)中、Ryは、水素原子、置換基または下記一般式(H)で表される基である。mが2以上である場合には、複数のRyは、同一でも異なっていてもよい。置換基の定義としては、上述の通りである。
Y1は、単結合または2価の連結基を表し、これらの定義は上述の通りである。なお、*は、結合位置を表す。
Y2は、単結合または2価の連結基を表し、これらの定義は上述の通りである。なお、*は、結合位置を表す。ここで、Ryが一般式(H)で表される基である場合には、−O−W1を基準としたときのY1の位置、および−OH基を基準としたときのY2の位置は、いずれも、オルト位またはパラ位であることが好ましい。
一般式(I)、一般式(J)、一般式(K)において、R25、R26およびR27は、それぞれ、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。
一般式(I)、一般式(J)、一般式(K)において、n、mおよびlは、それぞれ、4〜100の整数を表す。その好適な範囲は、一般式(1)で表される基が有する疎水基とのバランスにより適宜決定することができるが、その上限値は、80以下であることが好ましく、50以下であることがより好ましく、30以下であることがさらに好ましい。同様の観点から、その下限値は、5以上であることが好ましく、6以上であるこがより好ましく、9以上であることがさらに好ましい。
一般式(L)において、R28、R29、R30およびR31は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。
一般式(I)、一般式(J)、一般式(K)および一般式(L)において、*は、結合位置を表す。
一般式(M)、一般式(N)、一般式(O)および一般式(P)において、L4、L5、L6およびL7は、それぞれ、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表すが、炭素数1〜12のアルキレン基であることが好ましい。
一般式(M)および一般式(N)において、R32およびR33は、それぞれ、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表すが、疎水性を向上させるという観点から、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基であることが好ましい。
一般式(M)および一般式(N)において、oおよびpは、それぞれ、4〜100の整数を表す。その好適な範囲は、一般式(1)で表される基が有する疎水基とのバランスにより適宜決定することができるが、その上限値は、80以下であることが好ましく、50以下であることがより好ましく、30以下であることがさらに好ましい。同様の観点から、その下限値は、5以上であることが好ましく、6以上であるこがより好ましく、9以上であることがさらに好ましい。
一般式(O)中、R34、R35、R36およびR37は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。
一般式(P)中、R38は、水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表す。R39、R40、R41およびR42は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。
一般式(M)、一般式(N)、一般式(O)および一般式(P)において、*は、結合位置を表す。
ここで、本発明におけるHLB(Hydrophile Lipophile Balance)値は、グリフィン法(J.Soc.CosmeticChem.,5(1954),294)に基づいて算出できる。具体的には、化合物(1)の分子量をM、親水性部分の分子量をMwとして、下記式(HL)により求める算出できる。
ここで、本発明における酸化還元電位は、サイクリックボルタモメトリー法にしたがって、電子化学アナライザーVMP3(Bio−Logic Science Instruments社製)に準ずる装置を用いて測定することができる。
上述した化合物(1)に由来する化合物のSP値が22MPa1/2以下であることで、有機薄膜トランジスタ形成の吸湿を低減できるので、絶縁信頼性に優れた有機薄膜トランジスタを作製することができる。
ここで、本発明におけるSP値は、沖津法(沖津俊直著「日本接着学会誌」29(3)(1993))に基づいて算出できる。
本実施形態に係る導電膜形成用組成物は、水を含有する。水は、導電性粒子を分散させる溶媒として機能し、導電膜の形成後には蒸発飛散する成分である。
水の含有量としては、粘度等を適正な範囲に調節できるという点、環境負荷低減や、基材へのダメージを低減できるという点から、導電膜形成用組成物の全質量(100質量%)に対して、10質量%以上であることが好ましく、10質量%以上90質量%以下であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る導電膜形成用組成物は、水以外の溶媒を含有してもよく、例えば有機溶媒(アルコール類、エーテル類、エステル類など)等を用いることができる。
また、本実施形態に係る導電膜形成用組成物は、分散剤や界面活性剤等など、通常の導電膜形成用組成物に含まれる公知の成分を含有してもよい。
本実施形態に係る導電膜形成用組成物の調製方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、上記溶媒(水、有機溶媒等)中に上記導電性粒子および上記化合物(1)を添加した後、超音波法(例えば、超音波ホモジナイザーによる処理)、ミキサー法、3本ロール法、ボールミル法などの公知の手段により混合、攪拌することにより、本実施形態に係る導電膜形成用組成物を得ることができる。
また、上述のとおり、本実施形態に係る導電膜形成用組成物に含まれる化合物(1)は、優れたマイグレーション抑制剤として機能することで、優れた絶縁信頼性をもたらすため、配線板(例えば、プリント配線板)などの配線を形成するための導電膜形成用組成物としても有用である。
本発明の一実施形態に係る有機薄膜トランジスタは、上述した導電膜形成用組成物を用いて形成された電極(特に、ソース電極およびドレイン電極)を備える有機薄膜トランジスタである。本実施形態に係る有機薄膜トランジスタは、ボトムコンタクト型であっても、トップコンタクト型であってもよい。
図1は、本発明の有機薄膜トランジスタの一態様の断面模式図である。図1において、有機薄膜トランジスタ100は、基板10と、ゲート電極20と、ゲート絶縁膜30と、ソース電極40と、ドレイン電極42と、有機半導体層50と、封止層60を備える。ここで、ソース電極40およびドレイン電極42は、上述した本発明の導電膜形成用組成物を用いて形成されたものである。有機薄膜トランジスタ100は、ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
基板は、後述するゲート電極、ソース電極、ドレイン電極などを支持する役割を果たす。
基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、セラミック基板などが挙げられる。なかでも、各デバイスへの適用性およびコストの観点から、ガラス基板またはプラスチック基板であることが好ましい。
プラスチック基板の材料としては、熱硬化性樹脂(例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂(例えばPET、PEN)など)または熱可塑性樹脂(例えば、フェノキシ樹脂、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンスルフォンなど)が挙げられる。
セラミック基板の材料としては、例えば、アルミナ、窒化アルミニウム、ジルコニア、シリコン、窒化シリコン、シリコンカーバイドなどが挙げられる。
ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダガラス、カリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、アルミケイ酸ガラス、鉛ガラスなどが挙げられる。
ゲート電極の材料としては、例えば、金(Au)、銀、アルミニウム(Al)、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属;InO2、SnO2、ITO等の導電性の酸化物;ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリジアセチレン等の導電性高分子;シリコン、ゲルマニウム、ガリウム砒素等の半導体;フラーレン、カーボンナノチューブ、グラファイト等の炭素材料などが挙げられる。なかでも、金属であることが好ましく、銀、アルミニウムであることがより好ましい。
ゲート電極の厚みは特に制限されないが、20〜200nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のポリマー;二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の酸化物;窒化珪素等の窒化物などが挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体層との相性から、ポリマーであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としてポリマーを用いる場合、架橋剤(例えば、メラミン)を併用するのが好ましい。架橋剤を併用することで、ポリマーが架橋されて、形成されるゲート絶縁膜の耐久性が向上する。
ゲート絶縁膜の膜厚は特に制限されないが、100〜1000nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布してゲート絶縁膜を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱(ベーク)してもよい。ゲート絶縁膜を形成する際の加熱条件としては、特に制限されないが、通常、30〜250℃(好ましくは、80〜200℃)にて5〜120分間(好ましくは、5〜60分間)実施することが好ましい。
上述のとおり、ソース電極およびドレイン電極は、上述した本発明の導電膜形成用組成物を用いて形成されたものである。
ソース電極およびドレイン電極のチャネル長は特に制限されないが、5〜100μmであることが好ましい。
ソース電極およびドレイン電極のチャネル幅は特に制限されないが、50〜500μmであることが好ましい。
本工程は、ゲート電極とゲート絶縁膜とが形成された基板上に、上記の導電膜形成用組成物を塗布する工程である。
上記の導電膜形成用組成物を基板上に塗布して、塗膜を形成する方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。
塗布の方法としては、例えば、ダブルロールコータ、スリットコータ、エアナイフコータ、ワイヤーバーコータ、スライドホッパー、スプレーコータ、ブレードコータ、ドクターコータ、スクイズコータ、リバースロールコータ、トランスファーロールコータ、エクストロージョンコータ、カーテンコータ、ディップコーター、ダイコータ、グラビアロールによる塗工法、スクリーン印刷法、ディップコーティング法、スプレー塗布法、スピンコーティング法、インクジェット法などが挙げられる。
なお、基板上に上述した導電膜形成用組成物を塗布した後、必要に応じて、溶媒を除去するために乾燥処理を施してもよい。乾燥処理の方法としては従来公知の方法を使用することができる。
本工程は、上記塗膜形成工程で形成された塗膜に対して加熱熱や光照射などのエネルギー付与を行い、導電膜形成用組成物中の導電性粒子を焼結し、導電膜を形成する工程である。
加熱の条件は特に制限されないが、加熱温度は100〜300℃が好ましく、加熱時間は10〜60分がより好ましい。
加熱手段は特に制限されず、オーブン、ホットプレート等公知の加熱手段を用いることができる。
光照射処理で使用される光源は特に制限されないが、例えば、水銀灯、メタルハライドランプ、キセノン(Xe)ランプ、ケミカルランプ、カーボンアーク灯などが挙げられる。
有機半導体層を構成する有機半導体材料としては特に制限されず、有機薄膜トランジスタの有機半導体層として利用される公知の材料が利用可能である。具体的には、6,13−ビス(トリイソプロピルシリルエチニル)ペンタセン(TIPSペンタセン)、テトラメチルペンタセン、パーフルオロペンタセン等のペンタセン類、TES−ADT、diF−TES−ADT(2,8−ジフルオロ−5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラジチオフェン)等のアントラジチオフェン類、DPh−BTBT、Cn−BTBT等のベンゾチエノベンゾチオフェン類、Cn−DNTT等のジナフトチエノチオフェン類、ペリキサンテノキサンテン等のジオキサアンタントレン類、ルブレン類、C60、PCBM等のフラーレン類、銅フタロシアニン、フッ素化銅フタロシアニン等のフタロシアニン類、P3RT、PQT、P3HT、PQT等のポリチオフェン類、ポリ[2,5−ビス(3−ドデシルチオフェン−2−イル)チエノ[3,2−b]チオフェン](PBTTT)等のポリチエノチオフェン類等が例示される。
有機半導体層の厚みは特に制限されないが、10〜200nmであることが好ましい。
本発明の有機薄膜トランジスタは、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えるのが好ましい。封止層には公知の封止剤を用いることができる。
封止層の厚みは特に制限されないが、0.2〜10μmであることが好ましい。
図2において、有機薄膜トランジスタ200は、基板10と、ゲート電極20と、ゲート絶縁膜30と、ソース電極40と、ドレイン電極42と、有機半導体層50と、封止層60を備える。ここで、ソース電極40およびドレイン電極42は、上述した本発明の導電膜形成用組成物を用いて形成されたものである。有機薄膜トランジスタ200は、トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体層および封止層については上述のとおりである。
2.1.導電膜形成用組成物
本実施形態に係る導電膜形成用組成物は、水と、導電性粒子と、一般式(3)で表される基を有する化合物を含むマイグレーション抑制剤と、を含有し、上記一般式(3)で表される基を有する化合物のHLB値が、11〜17であることを特徴とする。
本実施形態に係る導電膜形成用組成物(すなわち、第2実施形態に係る導電膜形成用組成物)は、マイグレーション抑制剤として、上述した化合物(1)に代えて、一般式(3)で表される基を有し、HLB値が11〜17である化合物を用いる点について、上述した第1実施形態に係る導電膜形成用組成物と異なる。
以下、本実施形態に係る導電膜形成用組成物について、上述した第1実施形態に係る導電膜形成用組成物と相違する点について詳細に説明する。なお、本相違点以外については、第1実施形態に係る導電膜形成用組成物と同様であるので、その説明を省略する。また、本実施形態における式中の符号のうち、第1実施形態における式中の符号と同じものについては、同義であるため、その説明を省略する。
本明細書において、一般式(3)で表される基を有し、HLB値が11〜17の範囲にある化合物を、単に「化合物(3)」ともいう。
本実施形態に係るマイグレーション抑制剤は、一般式(3)で表される基を有する化合物であってHLB値が11〜17の範囲にあるもの(化合物(3))を含む。
上記一般式(3)中、R1Aは、炭素数1〜22のアルキル基を表す。このように、R1Aが、−O−W1A基を基準としたオルト位に存在することで、化合物(3)の疎水性を向上できるので、得られる有機薄膜トランジスタの吸湿性を低下でき、絶縁信頼性が向上する。R1Aは、炭素数1〜22のアルキル基を表すが、疎水性を一層向上できるという観点から、分岐構造のアルキル基であることがより好ましい。
上記一般式(3)中、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、およびW2のいずれかを表す。W2は、置換基、上記の一般式(D)で表される基、上記の一般式(E)で表される基または上記の一般式(F)で表される基を表し、これらの基の詳細は上記一般式(1)で説明した通りである。
上記一般式(3)中、*は、結合位置を表す。
RAは、炭素数1〜4のアルキレン基を表し、詳細は上記一般式(A)で説明した通りである。
nは、4〜100の整数を表し、詳細は上記一般式(A)で説明した通りである。*は、結合位置を表す。
上記一般式(4)中、RxAは、下記一般式(GA)で表される基である。nが2以上である場合には、複数のRxAは、同一でも異なっていてもよい。
上記一般式(4)中、Ryは、水素原子、置換基または下記一般式(H)で表される基であり、上記一般式(2)で説明した通りである。mが2以上である場合には、複数のRyは、同一でも異なっていてもよい。
一般式(IA)、(JA)および(KA)において、n、mおよびlは、それぞれ、4〜100の整数を表し、詳細は上述した通りである。
一般式(IA)、(JA)および(KA)において、*は、結合位置を表す。
一方、上記一般式(3)で表される基を有するが、HLB値が11未満である化合物を用いると、水溶解性が不十分となり、導電膜の平滑性の低下や、これに伴う有機薄膜トランジスタの移動度の低下が生じる傾向にある。また、上記一般式(3)で表される基を有するが、HLB値が17を超える化合物を用いると、導電膜形成時の加熱工程後において、疎水性能が不十分となって、吸湿してしまうことから、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性が低下する傾向にある。
本発明の一実施形態に係る有機薄膜トランジスタは、上述した導電膜形成用組成物(すなわち、第2実施形態に係る導電膜形成用組成物)を用いて形成された電極(特に、ソース電極およびドレイン電極)を備える以外は、第1実施形態に係る有機薄膜トランジスタと同様であるので、その説明を省略する。
分散剤としてDisperbyk−190(ビックケミー社製)(不揮発物として7.36g)を水(100mL)に溶解させた(溶液a)。次に、硝酸銀50.00g(294.3mmol)を水(200mL)に溶解させた(溶液b)。そして、溶液aと溶液bとを混合、攪拌して、混合物を得た。このようにして得られた混合物に、85質量%N,N−ジエチルヒドロキシルアミン水溶液(78.71g)(N,N−ジエチルヒドロキシルアミンとして750.5mmol)を室温でゆっくり滴下した。さらに、Disperbyk−190(7.36g)を水(1000mL)に溶解させた溶液を室温でゆっくり滴下した。得られた懸濁液を限外濾過ユニット(ザルトリウス・ステディム社製ビバフロー50、分画分子量:10万、ユニット数:4個)に通し、限外濾過ユニットから約5Lの滲出液がでるまで精製水を通過させて精製した。精製水の供給を止め、濃縮し、50gの銀ナノ粒子の分散液(銀インクA1)を得た。この銀インクA1中の固形分の含有量は32質量%であった。また、固形分中の銀の含有量をTG−DTAにて測定した所、97.0質量%であった。
上記のようにして得られた銀インクA1に対して、表1に示す種類のマイグレーション抑制剤を表1に示す配合量で加えて、銀インクA2〜A19(実施例1〜18の導電膜形成用組成物)、ならびに銀インクA20〜A23(比較例1〜4の導電膜形成用組成物)を調製した。
なお、表1中、「マイグレーション抑制剤の含有量」とは、銀ナノ粒子100質量部に対するマイグレーション抑制剤の含有量(質量部)を表す。また、表1中、「水の含有量」とは、銀インク全量(100質量%)に対する水の含有量(質量%)を表す。
ここで、マイグレーション抑制剤M−12はニューコール560(商品名、日本乳化剤株式会社)、マイグレーション抑制剤M−13はニューコール504(商品名、日本乳化剤株式会社)、マイグレーション抑制剤M−18はDL−αトコフェロール(東京化成社製)、マイグレーション抑制剤M−19はIRGANOX245(商品名、BASF社製)である。
また、マイグレーション抑制剤M−1〜M−14およびM−19のHLB値を表1にあわせて示す。なお、HLB値は、上記の式(HL)に基づいて算出した。
マイグレーション抑制剤M−1〜M−11、M−14〜M−17、M−20およびM−21は、以下のようにして合成した。
反応容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル:平均分子量750,FLUKA社製(50g、66.7mmol)、p−トルエンスルホニルクロリド(19g、100mmol)、ジクロロメタン(150ml)を加え、氷冷下、トリエチルアミン(13.5g、133mmol)を加えた後、40℃で4時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮した後、アセトン100ml、飽和炭酸水素ナトリウム溶液100mlを加え、60℃で1時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、ジクロロメタン200mlで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、溶液を減圧濃縮し、化合物A−1を45g得た(収率72%)。
反応容器に、4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−m−クレゾール)(5.07g、13.2mmol)、テトラヒドロフラン20mlを入れ、窒素気流下、氷冷下、水素化ナトリウム(0.32g、13.2mmol)を加え30分攪拌した。そこへ、化合物A−1(3.0g、3.3mmol)を加え、60℃で12時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水50mlを加え、酢酸エチル100mlで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、溶液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:メタノール/酢酸エチル)にて精製し、化合物M−2(マイグレーション抑制剤M−2)を1.5g得た(収率40%)。
反応容器に、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸(5.0g、18.0mmol)、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル:平均分子量750,FLUKA社製(13.47g、18.0mmol)、ジクロロメタン(20ml)、テトラヒドロフラン(10ml)を加え、氷冷下で1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(3.62g、18.9mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(0.07g、0.54mmol)を加え、30分攪拌した。さらに反応溶液を室温で3時間攪拌した後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:メタノール/酢酸エチル)にて精製し、化合物M−3(マイグレーション抑制剤M−3)を11g得た(収率59%)。
ポリエチレングリコールモノメチルエーテルを平均分子量750,FLUKA社製の替わりに平均分子量350,FLUKA社製(6.29g、27.5mmol)を用いた以外は合成例3と同じ方法でM−4(マイグレーション抑制剤M−4)を合成した。
ポリエチレングリコールモノメチルエーテルを平均分子量750,FLUKA社製の替わりに平均分子量500,FLUKA社製(9.88g、27.5mmol)を用いた以外は合成例3と同じ方法でM―5(マイグレーション抑制剤M−5)を合成した。
ポリエチレングリコールモノメチルエーテルを平均分子量750,FLUKA社製の替わりに平均分子量2000,FLUKA社製(35.92g、27.5mmol)を用いた以外は合成例3と同じ方法でM−6(マイグレーション抑制剤M−6)を合成した。
反応容器に、4−tert−オクチルフェノール(10.0g、48.5mmol)、2,4,4−トリメチル−1−ペンテン(21.75g、194mmol)、ジクロロメタン(100ml)、を加え、氷冷下でメタンスルホン酸5mlを加え、30分攪拌した。さらに反応溶液を室温で12時間攪拌した後、水100mlを加え、酢酸エチル300mlで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、溶液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:クロロホルム/酢酸エチル)にて精製し、化合物A−2を10g得た(収率65%)。
反応容器に、化合物A−2(4.0g、12.6mmol)、こはく酸無水物(2.51g、25.1mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(0.08g、0.63mmol)ピリジン20mlを入れ、60℃で4時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、1N HCl 100mlを加え、酢酸エチル100mlで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、溶液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:ヘキサン/酢酸エチル)にて精製し、化合物A−3を3g得た(収率57%)。
反応容器に、3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸(4.0g、24.1mmol)、2−メチル−2−ヘプタノール(12.54g、96.3mmol)、ジクロロメタン(25ml)を加え、氷冷下で硫酸(7.1g、72.2mmol)を加え、30分攪拌した。さらに反応溶液を室温で6時間攪拌した後、水100mlを加え、酢酸エチル200mlで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、溶液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:クロロホルム/酢酸エチル)にて精製し、化合物A−4を3g得た(収率32%)。
2−メチル−2−ヘプタノールの替わりに、2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールを使用した以外は合成例9と同様の方法で化合物M−10(マイグレーション抑制剤M−10)を合成した。
2−メチル−2−ヘプタノールの替わりに、2,4,4−トリメチル−2−ペンタノールを使用し、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルを平均分子量750,FLUKA社製の替わりに平均分子量1100,FLUKA社製を用いた以外は合成例9と同様の方法で化合物M−11(マイグレーション抑制剤M−11)を合成した。
反応容器に、3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸(3.0g、18mmol)、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル:平均分子量750,FLUKA社製(13.54g、18mmol)、トリフェニルホスフィン(7.1g、27mmol)、テトラヒドロフラン(400ml)を加え、氷冷下でアゾジカルボン酸ジイソプロピル:1.9mol/L トルエン溶液(14.3ml、27mmol)を加え、30分攪拌した。さらに反応溶液を室温で3時間攪拌した後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:メタノール/酢酸エチル)にて精製し、化合物M−14(マイグレーション抑制剤M−14)を10g得た(収率60%)。
反応容器に、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸(5.0g、18.0mmol)、メタノール(10ml)を加え、氷冷下でテトラエチルアンモニウムヒドロキシド(2.64g、18mmol)、30分攪拌した。さらに反応溶液を室温で3時間攪拌した後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を酢酸エチルで洗浄後に、乾燥させ、化合物M−15(マイグレーション抑制剤M−15)を6.6g得た(収率90%)。
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の替わりに化合物A−5を用いた以外は合成例13と同様の方法で化合物M−16(マイグレーション抑制剤M−16)を合成した。なお化合物A−5は化合物A−3と同様の方法で合成した。
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の替わりに3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルを用いた以外は合成例13と同様の方法で化合物M−17(マイグレーション抑制剤M−17)を合成した。
反応容器に、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール(5.0g、19mmol)、テトラヒドロフラン(50ml)を加え、氷冷下でメタンスルホン酸メチル(2.3g、20.7mmol)を加え、30分攪拌した。さらに反応溶液を50で2時間攪拌した後、氷冷下で30分静置した。析出した結晶をろ過し、酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥し、化合物M−21(マイグレーション抑制剤M−21)を6g得た(収率85%)。
ガラス基板(イーグルXG:コーニング社製)上に、ゲート電極となるAlを蒸着した(厚み:50nm)。その上にゲート絶縁膜用組成物(ポリビニルフェノール/メラミン=1質量部/1質量部(w/w)のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶液(溶液濃度:2質量%))をスピンコートし、150℃で60分間ベークを行い、膜厚300nmのゲート絶縁膜を形成した。その上に銀インクA1をインクジェット装置DMP−2831(富士フイルムダイマティクス製:1pLヘッド使用)を用いて、チャネル長40μm、チャネル幅250μmのソース電極状およびドレイン電極状に描画した。その後オーブンにて180℃、30分ベークを行い、焼結を行い、ソース電極およびドレイン電極を製造した。その上に有機半導体材料(5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラジチオフェン(TES−ADT)(Aldrich製))をトルエンに溶解させて(有機半導体材料濃度:2質量%)調製した有機半導体組成物をスピンコートで塗布し、厚み100nmの有機半導体層を形成した。その上にCytop CTL−107MK(AGC社製)をスピンコートし、140℃で20分間ベークを行い、厚み1μmの封止層(最上層)を形成して、有機薄膜トランジスタ(ボトムコンタクト―ボトムゲート型)を得た。
得られた有機薄膜トランジスタの各電極と、半導体パラメータ・アナライザ(4155C、Agilent Technologies社製)に接続されたマニュアルプローバの各端子とを接続して、電界効果トランジスタ(FET)の評価を行った。具体的には、ドレイン電流−ゲート電圧(Id‐Vg)特性を測定することにより電界効果移動度([cm2/V・sec])を算出した。このように、ソース電極およびドレイン電極に銀インクA1を用いた5つの有機薄膜トランジスタの電界効果移動度の平均値をμ1とする。
次に、マイグレーション抑制剤を添加した銀インクA2〜A23(実施例および比較例の導電膜形成用組成物)を用いて、銀インクA1と同様に、有機薄膜トランジスタを作製し、電界効果移動度の平均値を算出した。銀インクAn(n=2〜23)を用いた場合の電界効果移動度の平均値をμnとする。
銀インクA2〜A23(実施例および比較例の導電膜形成用組成物)について、μn/μ1を算出し、以下の基準にしたがって、移動度を評価した。結果を表1に示す。実用上、移動度の観点から、A〜Cであることが好ましく、AまたはBであることがより好ましく、Aであることがさらに好ましい。
「A」:μn/μ1≧0.8
「B」:0.8>μn/μ1≧0.5
「C」:0.5>μn/μ1≧0.1
「D」:0.1>μn/μ1
上記のようにして銀インクA1を用いて得られた有機薄膜トランジスタの耐久性試験を以下の方法に従い実施した。まず、得られた有機薄膜トランジスタを温度:50℃、湿度50%の恒温恒湿槽内に設置し、Vs=−20V、Vd=0V、Vg=−20Vの電圧をかけた。その間、10分毎にトランジスタ特性の測定を行い、閾値電圧Vthが初期値に対して10V以上のシフトが観測された時間をそのトランジスタの寿命時間(T1)として算出した。
次に、マイグレーション抑制剤を添加した銀インクA2〜A23(実施例および比較例の導電膜形成用組成物)を用いて、銀インクA1を用いた場合と同様に、有機薄膜トランジスタを作製した。そして、T1を求めた方法と同様にして、銀インクAn(n=2〜23)を用いた場合のトランジスタの寿命時間(Tn)を算出した。
算出したT1とTnからTn/T1を求め、以下の基準に従って評価した。結果を表1に示す。絶縁信頼性の観点から、A〜Cであることが好ましく、AまたはBであることがより好ましく、Aであることがさらに好ましい。
「A」:Tn/T1≧10
「B」:10>Tn/T1≧5
「C」:5>Tn/T1≧1.5
「D」:1.5>Tn/T1
ガラス基板(イーグルXG:コーニング社製)上に、ゲート電極となるAlを蒸着した(厚み:50nm)。その上にゲート絶縁膜用組成物(ポリビニルフェノール/メラミン=1質量部/1質量部(w/w)のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶液(溶液濃度:2質量%))をスピンコートし、150℃で60分間ベークを行い、膜厚300nmのゲート絶縁膜を形成した。その上に銀インクA2〜A23の各インクを焼結後の膜厚が200nmになる様にSTS−200(ワイディーメカトロソリューションズ社製)を用いてスプレーコーティング法により塗布した。その後、オーブンを用いて焼結し(180℃、30分)、基板上に銀膜を形成した。作製した銀膜付基板について、表面状態を目視にて観察した。
評価は、下記4段階で行なった。結果を表1に示す。
「A」:金属光沢があり、表面が滑らかである。
「B」:金属光沢があるが、表面は滑らかではない。
「C」:金属光沢があまり無く、表面に凸凹と空泡有り。
「D」:金属光沢が無く加熱前と変化が無い。
実施例3(マイグレーション抑制剤M−3)と、実施例14(マイグレーション抑制剤M−15)と、の比較から、マイグレーション抑制剤としてアルキレンオキシ基を有するものを用いた方が(実施例3)、イオン性基を有するものを用いた場合(実施例14)よりも、移動度や表面状態が良好になることがわかった。
実施例3(マグレーション抑制剤M−3)と、実施例4(マイグレーション抑制剤M−4)と、の比較から、アルキレンオキシ基の繰り返し単位が多くなるにつれて、導電膜の表面状態が良好となったり、有機薄膜トランジスタの移動度が向上することが示された。このような移動度の向上は、マイグレーション抑制剤の水溶性が高くなって導電膜の表面状態が良好なることで、半導体層の結晶成長などが良好になったことで生じるものと推測される。
実施例3(マイグレーション抑制剤M−3)と、実施例7(マイグレーション抑制剤M−6)と、の比較から、アルキルオキシ基の繰り返し単位が少なくなるにつれて、絶縁信頼性が向上することが示された。このような絶縁信頼性の向上は、有機薄膜トランジスタの形成後の吸湿作用が抑制されたことで生じるものと推測される。
実施例1(マイグレーション抑制剤M−1)と、実施例8(マイグレーション抑制剤M−7)と、の比較から、親水基と疎水基とのバランスが良好であると(実施例8)、表面状態、絶縁信頼性および移動度のすべての評価が優れたものとなることがわかった。
一方、マイグレーション抑制剤として一般式(1)で表される基を有する化合物を含有しない導電膜形成用組成物を用いた場合には、導電膜の表面状態、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性、および有機薄膜トランジスタの移動度、の少なくとも1つが悪化することが示された(比較例1〜比較例4)。
20:ゲート電極
30:ゲート絶縁膜
40:ソース電極
42:ドレイン電極
50:有機半導体層
60:封止層
100、200:有機薄膜トランジスタ
Claims (16)
- 水と、
導電性粒子と、
一般式(1)で表される基を有する化合物を含むマイグレーション抑制剤と、
を含有する、導電膜形成用組成物。
上記一般式(1)中、W1は、水素原子、一般式(A)で表される基、一般式(B)で表される基または一般式(C)で表される基を表す。
上記一般式(1)中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、およびW2のいずれかを表す。W2は、一般式(D)で表される基、一般式(E)で表される基または一般式(F)で表される基を表す。ただし、W1が水素原子である場合には、R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つは、W2である。
上記一般式(1)中、*は、結合位置を表す。
上記一般式(B)中、Z2は、2価の連結基を表す。A1 −は、アニオン性基を表す。R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
上記一般式(C)中、Z3は、2価の連結基を表す。A2 −は、1価の陰イオンを表す。R10、R11およびR12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
上記一般式(E)中、Z5は、単結合または2価の連結基を表す。A3 −は、アニオン性基を表す。R14、R15、R16およびR17は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
上記一般式(F)中、Z6は、単結合または2価の連結基を表す。A4 −は、1価の陰イオンを表す。R18、R19およびR20は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。 - 前記一般式(1)で表される基を有する化合物が、一般式(2)で表される化合物である、請求項1に記載の導電膜形成用組成物。
(Rx)n−L−(Ry)m ・・・(2)
上記一般式(2)中、Lは、単結合またはn+m価の連結基を表す。Lが単結合の場合には、n=1、m=1である。Lがn+m価の連結基である場合には、nおよびmは整数であって、1≦n≦6、0≦m≦5、および、2≦n+m≦6を満たす。
上記一般式(2)中、Rxは、下記一般式(G)で表される基である。nが2以上である場合には、複数のRxは、同一でも異なっていてもよい。
上記一般式(2)中、Ryは、水素原子、置換基または下記一般式(H)で表される基である。mが2以上である場合には、複数のRyは、同一でも異なっていてもよい。
上記一般式(G)中、W1、R1、R2、R3およびR4の定義は、いずれも、前記一般式(1)で表される基と同義である。Y1は、単結合または2価の連結基を表す。*は、結合位置を表す。
上記一般式(H)中、R21、R22、R23およびR24は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Y2は、単結合または2価の連結基を表す。*は、結合位置を表す。 - 前記一般式(1)または前記一般式(2)において、
W1が、一般式(I)で表される基、一般式(J)で表される基、一般式(K)で表される基または一般式(L)で表される基である、請求項1または請求項2に記載の導電膜形成用組成物。
一般式(J)中、L2は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R26は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。mは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
一般式(K)中、R27は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。lは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
一般式(L)中、L3は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R28、R29、R30およびR31は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。 - 前記一般式(1)または前記一般式(2)において、
W2が、一般式(M)で表される基、一般式(N)で表される基、一般式(O)で表される基または一般式(P)で表される基である、請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の導電膜形成用組成物。
一般式(N)中、Z8は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L5は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R33は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。pは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
一般式(O)中、Z9は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L6は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R34、R35、R36およびR37は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
一般式(P)中、Z10は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L7は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R38は、水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表す。R39、R40、R41およびR42は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。 - 水と、
導電性粒子と、
一般式(3)で表される基を有する化合物を含むマイグレーション抑制剤と、
を含有し、
前記一般式(3)で表される基を有する化合物のHLB値が、11〜17である、導電膜形成用組成物。
上記一般式(3)中、W1Aは、一般式(1A)で表される基を表す。R1Aは、炭素数1〜22のアルキル基を表す。R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、およびW2のいずれかを表す。W2は、一般式(D)で表される基、一般式(E)で表される基または一般式(F)で表される基を表す。*は、結合位置を表す。
上記一般式(1A)中、Z1は、2価の連結基を表す。RAは、炭素数1〜4のアルキレン基を表す。nは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
上記一般式(E)中、Z5は、単結合または2価の連結基を表す。A3 −は、アニオン性基を表す。R14、R15、R16およびR17は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
上記一般式(F)中、Z6は、単結合または2価の連結基を表す。A4 −は、1価の陰イオンを表す。R18、R19およびR20は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。 - 前記一般式(3)で表される基を有する化合物が、一般式(4)で表される化合物である、請求項5に記載の導電膜形成用組成物。
(RxA)n−L−(Ry)m ・・・(4)
上記一般式(4)中、Lは、単結合またはn+m価の連結基を表す。Lが単結合の場合には、n=1、m=1である。Lがn+m価の連結基である場合には、nおよびmは整数であって、1≦n≦6、0≦m≦5、および、2≦n+m≦6を満たす。
上記一般式(4)中、RxAは、下記一般式(GA)で表される基である。nが2以上である場合には、複数のRxAは、同一でも異なっていてもよい。
上記一般式(4)中、Ryは、水素原子、置換基または下記一般式(H)で表される基である。mが2以上である場合には、複数のRyは、同一でも異なっていてもよい。
上記一般式(GA)中、W1A、R1A、R2、R3およびR4の定義は、いずれも、前記一般式(3)で表される基と同義である。Y1は、単結合または2価の連結基を表す。*は、結合位置を表す。
上記一般式(H)中、R21、R22、R23およびR24は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Y2は、単結合または2価の連結基を表す。*は、結合位置を表す。 - 前記一般式(3)または前記一般式(4)において、
W1Aが、一般式(IA)で表される基、一般式(JA)で表される基、または一般式(KA)で表される基である、請求項5または請求項6に記載の導電膜形成用組成物。
一般式(IA)中、L1は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。nは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
一般式(JA)中、L2は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。mは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
一般式(KA)中、lは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。 - 前記一般式(3)または前記一般式(4)において、
W2が、一般式(M)で表される基、一般式(N)で表される基、一般式(O)で表される基または一般式(P)で表される基である、請求項5ないし請求項7のいずれか1項に記載の導電膜形成用組成物。
一般式(N)中、Z8は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L5は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R33は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。pは、4〜100の整数を表す。*は、結合位置を表す。
一般式(O)中、Z9は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L6は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R34、R35、R36およびR37は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。
一般式(P)中、Z10は、単結合、−COO−基、−NHCO−基または−CONH−基を表す。L7は、炭素数1〜12のアルキレン基または炭素数6〜12のアリーレン基を表す。R38は、水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表す。R39、R40、R41およびR42は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜12のアリール基を表す。*は、結合位置を表す。 - 前記導電性粒子の平均粒子径が5nm以上200nm以下である、請求項1ないし請求項8のいずれか1項に記載の導電膜形成用組成物。
- 前記導電性粒子が、Ag、Cu、Al、NiおよびTaからなる群より選択される金属原子を含む、請求項1ないし請求項9のいずれか1項に記載の導電膜形成用組成物。
- 前記水の含有量が、導電膜形成用組成物全質量に対して、10質量%以上である、請求項1ないし請求項10のいずれか1項に記載の導電膜形成用組成物。
- 請求項1ないし請求項11のいずれか1項に記載の導電膜形成用組成物を用いて形成された、導電膜。
- 請求項1ないし請求項11のいずれか1項に記載の導電膜形成用組成物を用いて形成された電極を有する、有機薄膜トランジスタ。
- 請求項13に記載の有機薄膜トランジスタを含む、電子ペーパー。
- 請求項13に記載の有機薄膜トランジスタを含む、ディスプレイデバイス。
- 請求項1ないし請求項11のいずれか1項に記載の導電膜形成用組成物を用いて形成された配線を有する、配線板。
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