WO2015046523A1 - 有機半導体組成物、有機薄膜トランジスタ、電子ペーパー、ディスプレイデバイス - Google Patents

有機半導体組成物、有機薄膜トランジスタ、電子ペーパー、ディスプレイデバイス Download PDF

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WO2015046523A1
WO2015046523A1 PCT/JP2014/075927 JP2014075927W WO2015046523A1 WO 2015046523 A1 WO2015046523 A1 WO 2015046523A1 JP 2014075927 W JP2014075927 W JP 2014075927W WO 2015046523 A1 WO2015046523 A1 WO 2015046523A1
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WO
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group
general formula
substituent
represented
hydrogen atom
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PCT/JP2014/075927
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French (fr)
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悠太 滋野井
泰明 松下
季彦 松村
康智 米久田
Original Assignee
富士フイルム株式会社
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    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
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    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring

Definitions

  • the present invention relates to an organic semiconductor composition, an organic thin film transistor, electronic paper, and a display device.
  • Patent Document 1 discloses an organic thin film transistor in which an organic semiconductor layer is formed of a composition containing an antioxidant in order to reduce oxidative degradation of the organic semiconductor layer.
  • the present invention uses an organic semiconductor composition that improves the insulation reliability of an organic thin film transistor without greatly reducing the mobility of the organic thin film transistor, and such an organic semiconductor composition.
  • An object of the present invention is to provide an organic thin film transistor manufactured in the above manner.
  • the present inventors have selected a specific organic semiconductor material and blended a migration inhibitor with the organic semiconductor material, so that the mobility of the organic thin film transistor is not significantly reduced.
  • the inventors have found that an organic semiconductor composition that improves the insulation reliability of a thin film transistor can be obtained, and have reached the present invention. That is, the present inventors have found that the above problem can be solved by the following configuration.
  • the migration inhibitor is a compound represented by general formulas (1) to (8) described later, a compound having a group represented by general formula (25) described later, and a general formula (A) described later.
  • the organic-semiconductor composition as described in (1) containing the compound selected from the group which consists of a high molecular compound (A) containing the repeating unit represented by these.
  • the compound represented by the general formula (8) is a compound selected from the group consisting of general formulas (23a) to (23d) described later, according to any one of (2) to (6) Organic semiconductor composition.
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (51) to (54), (2) to (7) The organic-semiconductor composition in any one.
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (1-6) to (1-21): The organic semiconductor composition according to any one of (8).
  • the migration inhibitor is represented by the compound represented by the general formula (1), the compound represented by the general formula (3), the compound represented by the general formula (5), or the general formula (6).
  • the organic semiconductor composition according to (2) comprising a compound selected from the group consisting of: (11) An organic thin film transistor including an organic semiconductor layer produced using the organic semiconductor composition according to any one of (1) to (10). (12) Electronic paper including the organic thin film transistor according to (11). (13) A display device comprising the organic thin film transistor according to (11).
  • an organic semiconductor composition that improves the insulation reliability of an organic thin film transistor without greatly reducing the mobility of the organic thin film transistor, and such an organic semiconductor composition are used.
  • An organic thin film transistor manufactured in this manner can be provided.
  • composition contains a predetermined organic semiconductor material and a migration inhibitor.
  • X the general formula (X) described below and a migration inhibitor, the insulation reliability of the organic thin film transistor can be obtained without greatly reducing the mobility of the organic thin film transistor. It can be considered as an organic semiconductor composition that improves the above.
  • the electrode When a voltage is applied to the organic thin film transistor, the electrode may be ionized by the action of an electric field, and metal ions may move (migrate) in the organic semiconductor layer. When such migration occurs, the insulation between the source / drain electrodes is degraded. Since the composition of this invention uses the organic-semiconductor material which has a specific structure with high crystallinity, it is excellent in a field effect mobility, and since there are few diffusion paths of a metal ion, diffusion of a metal ion is suppressed. Furthermore, it is thought that insulation is ensured by the synergistic effect with the migration inhibitor added to the organic semiconductor layer. Note that the same effect can be obtained by the same operation in other forms of organic thin film transistors such as a top contact type.
  • Organic semiconductor material (compound represented by general formula (X))>
  • the composition includes a compound represented by the general formula (X).
  • This compound corresponds to a so-called organic semiconductor material, and at least one of R 1 to R 6 has a substituent represented by the general formula (W) to be described later. Preferred from the viewpoint of arrangement.
  • charge transport properties such as field effect mobility and chemical and physical stability of the thin film are improved. Thereby, an organic thin-film transistor with high field effect mobility can be obtained.
  • a 1 and A 2 each independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, or a selenium atom.
  • a 1 and A 2 are preferably a sulfur atom or an oxygen atom.
  • a 1 and A 2 may be the same or different from each other, but are preferably the same.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of R 1 to R 6 is a substituent represented by the following general formula (W).
  • the compound represented by general formula (X) may have other substituents other than the substituent represented by general formula (W). Examples of other substituents that R 1 to R 6 in the general formula (X) can take include a halogen atom, an alkyl group (including a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, and a tricycloalkyl group), an alkenyl group (cycloalkenyl group).
  • bicycloalkenyl group alkynyl group, aryl group, heterocyclic group (may be referred to as heterocyclic group), cyano group, hydroxy group, nitro group, carboxy group, alkoxy group, aryloxy group, silyloxy group , Heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group (including anilino group), ammonio group, acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryl Oxycarbonylamino group, sulfamo Ruamino group, alkyl and arylsulfonylamino group, mercapto group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group, sulfamoyl group, sulfo group, alkyl and arylsulfinyl,
  • a halogen atom, an alkyl group, and an aryl group are preferable, and a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 3 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms.
  • An alkoxy group, a methylthio group, and a phenyl group are more preferable, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 3 carbon atoms, and a substituted group having 2 to 3 carbon atoms.
  • an unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted methylthio group is particularly preferable.
  • the number of other substituents other than the substituent represented by the general formula (W) among R 1 to R 6 is preferably 0 to 4. It is more preferably 0 to 2, and particularly preferably 0. Moreover, these substituents may further have the above substituents.
  • R 3 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 3 carbon atoms, or a carbon number of 2 It is preferably a substituted or unsubstituted alkenyl group having 3 to 3, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted methylthio group.
  • L represents a divalent linking group represented by any one of the following general formulas (L-1) to (L-10), or two or more of the following general formulas (L-1) to A divalent linking group to which a divalent linking group represented by any one of (L-10) is bonded is represented.
  • R ′ each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R ′ in the general formulas (L-1) and (L-2) may be bonded to R adjacent to L to form a condensed ring.
  • formulas (L-1) to (L-10) When L forms a linking group to which a divalent linking group represented by any one of formulas (L-1) to (L-10) is bonded, formulas (L-1) to (L-10)
  • the number of bonds of the divalent linking group represented by any of the above is preferably 2 to 4, and more preferably 2 or 3.
  • any one of the general formulas (L-1) to (L-10) is further inserted between * and R, so that L is It is also preferable to form a linking group in which a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-10) is bonded.
  • R ′ in the general formulas (L-1), (L-2), (L-8), (L-9) and (L-10) R 1 in the above general formula (X) can be used. Examples of other substituents that can be adopted by R 6 can be given.
  • M in the general formula (L-8) represents 4, and m in the general formulas (L-9) and (L-10) represents 2.
  • L is a divalent group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-3), (L-5) to (L-8), (L-9) or (L-10).
  • a linking group or a divalent linking group in which two or more of these divalent linking groups are bonded is preferable.
  • the compounds represented by the general formulas (L-1) to (L- 3) a divalent linking group represented by any one of (L-8), (L-9) and (L-10), or a divalent linking group in which two or more of these divalent linking groups are bonded.
  • a linking group is more preferable, and a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) and (L-8) is particularly preferable.
  • R is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an oligooxyethylene group having 2 or more repeating oxyethylene groups, an oligosiloxane group having 2 or more silicon atoms, or a substituted group. Alternatively, it represents an unsubstituted trialkylsilyl group. However, R represents a hydrogen atom only when L is represented by the general formulas (L-1) to (L-3) or (L-8) to (L-10).
  • R in the general formula (W) is a substituted or unsubstituted alkyl group
  • the number of carbon atoms is preferably 2 to 18, more preferably 3 to 12 from the viewpoint of chemical stability and charge transportability. More preferably, it is 4 to 10.
  • the field effect is such that the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R is not less than the lower limit of the above range. Increases mobility.
  • L includes the general formula (L-1) adjacent to R
  • the alkyl group that can be taken by R may be linear, branched or cyclic, and is preferably a linear alkyl group from the viewpoint of increasing the field effect mobility, and is a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. It is more preferably a linear alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, and a linear alkyl group having 4 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • R is an alkyl group which has a substituent
  • a fluorine atom is preferable.
  • R is an alkyl group having a fluorine atom
  • all hydrogen atoms of the alkyl group may be substituted with a fluorine atom to form a perfluoroalkyl group.
  • R in the general formula (W) is an oligoethyleneoxy group having 2 or more repeating oxyethylene groups
  • the “oligoethyleneoxy group” represented by R means — (CH 2 CH 2 ) x OY in the present specification.
  • the repeating number x of the oxyethylene unit represents an integer of 2 or more, and Y at the terminal represents a hydrogen atom or a substituent).
  • Y at the terminal of the oligooxyethylene group is a hydrogen atom, it becomes a hydroxy group.
  • the repeating number x of oxyethylene units is preferably 2 to 4, and more preferably 2 to 3.
  • the terminal hydroxy group of the oligooxyethylene group is preferably sealed, that is, Y represents a substituent.
  • the hydroxy group is preferably sealed with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, that is, Y is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and Y is a methyl group or an ethyl group. Is more preferable, and a methyl group is particularly preferable.
  • R in the general formula (W) is an oligosiloxane group having 2 or more silicon atoms
  • the number of repeating siloxane units is preferably 2 to 4, and more preferably 2 to 3.
  • a hydrogen atom or an alkyl group is bonded to the Si atom.
  • the alkyl group preferably has 1 to 3 carbon atoms, and for example, a methyl group or an ethyl group is preferably bonded.
  • the same alkyl group may be bonded to the Si atom, or different alkyl groups or hydrogen atoms may be bonded to it.
  • R can be a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group only when L adjacent to R is a divalent linking group represented by the general formula (L-3).
  • L-3 a divalent linking group represented by the general formula (L-3).
  • R is a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group
  • the alkyl group bonded to the Si atom preferably has 1 to 3 carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group is preferably bonded.
  • the same alkyl group may be bonded to the Si atom, or different alkyl groups may be bonded thereto.
  • the number of substituents represented by general formula (W) is preferably 1 to 4, and preferably 1 to 2. Is more preferable, and 2 is particularly preferable.
  • R 1 and R 2 are preferably a substituent represented by general formula (W).
  • W substituent represented by general formula (W).
  • These positions are preferred as the substitution positions in the general formula (X) because they are excellent in chemical stability of the compound, and are suitable from the viewpoint of HOMO level and packing of molecules in the film. It is done.
  • a high carrier concentration can be obtained by using two positions of R 1 and R 2 as substituents represented by the general formula (W).
  • the compound represented by the general formula (X) is superior in the mobility of the organic thin film transistor and / or the insulation reliability of the organic thin film transistor (hereinafter, also simply referred to as “the effect of the present invention is more excellent”). It is preferable that it is a compound represented by the following general formula (Y).
  • La is a divalent linking group represented by any one of the above general formulas (L-1) to (L-10), or two or more of the above general formula (L-1) Represents a divalent linking group to which a divalent linking group represented by any one of (L-10) is bonded.
  • the preferred range of L a is the same as the preferred range of L in the general formula (W).
  • formula represented by L a (L-1) ⁇ (L-10) in * represents a binding site with R a.
  • formula (L-1) and (L-2) in R ' may form a condensed ring by combining with R a respectively adjacent to the L a.
  • R a is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an oligooxyethylene group having 2 or more repeating oxyethylene units, an oligosiloxane group having 2 or more silicon atoms, or a substituted group.
  • R a represents a hydrogen atom, L a general formula (L-1) ⁇ (L -3) or (L-8) ⁇ (L -10 ) only if, the R a represents a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group is a divalent linking group L a adjacent R a is represented by the following general formula (L-3) Only if.)
  • the preferable range of R a is the same as the preferable range of R in the general formula (W).
  • the compound represented by the general formula (X) is preferably a compound represented by the general formula (Z) in that the effect of the present invention is more excellent.
  • L b and L c are each independently a divalent linking group represented by any one of the general formulas (L-1) to (L-10), or two or more general formulas This represents a divalent linking group to which a divalent linking group represented by any of formulas (L-1) to (L-10) is bonded.
  • the preferable range of L b and L c is the same as the preferable range of L in the general formula (W).
  • L b and L c are preferably the same as each other.
  • R b and R c each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an oligooxyethylene group having 2 or more repeating oxyethylene units, and a silicon atom number of 2 or more.
  • R b and R c represent a hydrogen atom
  • L b and L c are represented by the general formulas (L-1) to ( Only in the case of L-3) or (L-8) to (L-10)
  • R b and R c represent a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group because L b and R adjacent to R b L c adjacent to c is limited to the case each is a divalent linking group represented by the following general formula (L-3).
  • the preferable range of R b and R c is the same as the preferable range of R in the general formula (W).
  • R b and R c are preferably the same as each other.
  • R a , R b , and R c are preferably substituted or unsubstituted alkyl groups, and may be substituted or unsubstituted linear alkyl groups. More preferably, it is a straight chain alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably a straight chain alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, and a straight chain alkyl group having 4 to 10 carbon atoms. More particularly preferred.
  • all of L a , L b , and L c are (L-1) to (L-3), (L-8), (L-9), or (L— 10) is preferably a divalent linking group represented by any one of formulas (L-1) to (L-3), (L-8) from the viewpoints of chemical stability and carrier transportability. Or (L-10) is more preferable, and general formula (L-1) or (L-8) is particularly preferable.
  • the compound represented by the general formula (X) preferably has a molecular weight of 3000 or less, more preferably 2000 or less, still more preferably 1000 or less, and particularly preferably 850 or less. It is preferable to make the molecular weight not more than the above upper limit value because the solubility in a solvent can be increased. On the other hand, from the viewpoint of film quality stability of the thin film, the molecular weight is preferably 300 or more, more preferably 350 or more, and further preferably 400 or more.
  • the compound represented by the general formula (X) can be synthesized with reference to Journal of American Chemical Society, 116, 925 (1994), Journal of Chemical Society, 221 (1951), and the like. Any reaction conditions may be used in the synthesis of the compound represented by the general formula (X). Any solvent may be used as the reaction solvent. In order to promote the ring formation reaction, it is preferable to use an acid or a base, and it is particularly preferable to use a base. Synthetic intermediates having various substituents can be synthesized by combining known reactions. Each substituent may be introduced at any intermediate stage. After the synthesis of the intermediate, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
  • the composition includes a migration inhibitor (migration inhibitor).
  • a migration inhibitor migration inhibitor
  • the metal ion migration in the organic semiconductor layer can be suppressed by including the migration inhibitor.
  • the content of the migration inhibitor in the composition is not particularly limited, but is preferably 25 to 300 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the compound represented by the general formula (X) in that the effect of the present invention is more excellent. 50 to 200 parts by mass is more preferable.
  • P and Q each independently represent OH, NR 2 R 3 or CHR 4 R 5 . However, when n is 0, both P and Q are not CHR 4 R 5 , and neither P and Q are OH.
  • Y represents CR 6 or a nitrogen atom.
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • the group that can be substituted with a nitrogen atom is not particularly limited as long as it is a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • alkyl groups including cycloalkyl groups
  • alkenyl groups including cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups
  • alkynyls Groups aryl groups, heterocyclic groups, alkyl and arylsulfinyl groups, alkyl and arylsulfonyl groups, acyl groups, alkoxycarbonyl groups, aryloxycarbonyl groups, carbamoyl groups, phosphino groups, phosphinyl groups, or combinations thereof.
  • an alkyl group [represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkyl group. They are alkyl groups (preferably alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, eicosyl, 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, 2-ethylhexyl.
  • a cycloalkyl group (preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, such as cyclohexyl, cyclopentyl, 4-n-dodecylcyclohexyl), a bicycloalkyl group (preferably having 5 to 50 carbon atoms).
  • a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 50 carbon atoms, such as bicyclo [1.2.2] heptan-2-yl, Bicyclo [2.2.2] octane-3-yl), and a tricyclo structure having more ring structures. It is intended to encompass such.
  • An alkyl group for example, an alkyl group of an alkylthio group in the substituents described below also represents such an alkyl group.
  • An alkenyl group [represents a linear, branched or cyclic substituted or unsubstituted alkenyl group.
  • alkenyl groups preferably substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, such as vinyl, allyl, prenyl, geranyl, oleyl
  • cycloalkenyl groups preferably substituted or substituted with 3 to 50 carbon atoms
  • An unsubstituted cycloalkenyl group that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 50 carbon atoms (for example, 2-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl), Bicycloalkenyl group (a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 50 carbon atoms, i.e., a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a bicycloalkene having one double bond.
  • Bicycloalkenyl group a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 50 carbon atoms, i.e., a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a bicycloalkene having one double
  • An alkynyl group preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, such as ethynyl, propargyl, trimethylsilylethynyl group
  • an aryl group preferably a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 50 carbon atoms
  • Groups such as phenyl, p-tolyl, naphthyl, m-chlorophenyl, o-hexadecanoylaminophenyl
  • heterocyclic groups preferably 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocycles
  • the alkyl group represented by R 2 and R 3 represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkenyl group, preferably having 1 to 50 carbon atoms, more preferably 1 to 30 carbon atoms, particularly preferably. It has 1 to 20 carbon atoms.
  • Preferred examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, sec-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, cyclopentyl, octyl, Examples include 2-ethylhexyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, eicosyl, docosyl, triacontyl and the like.
  • the alkyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof.
  • the said coupling group when the said coupling group is contained in an alkyl group, the position in particular is not restrict
  • the alkyl group represented by R 2 and R 3 may further have a substituent.
  • Substituents include halogen atoms, alkyl groups (including cycloalkyl groups), alkenyl groups (including cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups), alkynyl groups, aryl groups, heterocyclic groups, cyano groups, hydroxyl groups, and nitro groups.
  • examples of the substituent include a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom), an alkyl group [(a linear, branched, cyclic substituted or unsubstituted alkyl group.
  • a halogen atom for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom
  • an alkyl group [(a linear, branched, cyclic substituted or unsubstituted alkyl group.
  • An alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, eicosyl, 2-chloroethyl, 2-cyanoethyl, 2-ethylhexyl),
  • a cycloalkyl group (preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as cyclohexyl, cyclopentyl, 4-n-dodecylcyclohexyl), a bicycloalkyl group (preferably a substituent having 5 to 30 carbon atoms) Or an unsubstituted bicycloalkyl group, that is, a bicycloalkali having 5 to 30 carbon atoms A monovalent group in which one hydrogen atom is removed from, for example, bicyclo [1.2.2] heptan-2
  • Alkenyl group [represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkenyl group. They are alkenyl groups (preferably substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms, such as vinyl, allyl, prenyl, geranyl, oleyl), cycloalkenyl groups (preferably substituted or substituted groups having 3 to 30 carbon atoms).
  • An unsubstituted cycloalkenyl group that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms (for example, 2-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl), Bicycloalkenyl group (a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, i.e., a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a bicycloalkene having one double bond.
  • Bicycloalkenyl group a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group, preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, i.e., a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom of a bicycloalkene having one double
  • alkynyl group preferably a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, such as ethynyl, propargyl, trimethylsilylethynyl group
  • An aryl group preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms such as phenyl, p-tolyl, naphthyl, m-chlorophenyl, o-hexadecanoylaminophenyl
  • a heterocyclic group preferably 5 or 6 A monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably a 5- or 6-membered aromatic having 3 to 30 carbon atoms
  • Heterocyclic groups such as 2-furanyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzothiazolinyl
  • amino group preferably an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted anilino group having 6 to 30 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, anilino, N-methyl-anilino, diphenylamino), acylamino group (preferably formylamino group, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms) Groups such as formylamino, acetylamino, pivaloylamino, lauroylamino, benzoylamino, 3,4,5-tri-n-octyloxyphenylcarbonylamino), aminocarbonylamino groups (preferably substituted with 1 to 30 carbon atoms) Or unsubstituted
  • a mercapto group an alkylthio group (preferably a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n-hexadecylthio), an arylthio group (preferably a substituted or unsubstituted group having 6 to 30 carbon atoms)
  • Arylthio such as phenylthio, p-chlorophenylthio, m-methoxyphenylthio
  • a heterocyclic thio group preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group having 2 to 30 carbon atoms, such as 2-benzothiazolylthio, 1-phenyltetrazol-5-ylthio
  • a sulfamoyl group preferably a substituted or unsubstituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, such as N-eth
  • Alkyl and arylsulfonyl groups preferably substituted or unsubstituted alkylsulfonyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsulfonyl groups having 6 to 30 carbon atoms such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, p-methylphenylsulfonyl), acyl group (preferably formyl group, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, 4 to 30 carbon atoms)
  • a heterocyclic carbonyl group bonded to a carbonyl group at a substituted or unsubstituted carbon atom such as acetyl, pivaloyl, 2-chloroacetyl, stearoyl, benzoy
  • a carbamoyl group (preferably a substituted or unsubstituted carbamoyl having 1 to 30 carbon atoms such as carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N, N-di-n-octylcarbamoyl, N- (methyl (Sulfonyl) carbamoyl), aryl and heterocyclic azo groups (preferably substituted or unsubstituted arylazo groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic azo groups having 3 to 30 carbon atoms, such as phenylazo, p- Chlorophenylazo, 5-ethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo), an imide group (preferably N-succinimide, N-phthalimide), a phosphino group (preferably a substituted or unsubstituted group having 2 to 30 carbon atoms)
  • a substituted or unsubstituted phosphinylamino group such as dimethoxyphosphinylamino, dimethylaminophosphinylamino
  • a silyl group preferably a substituted or unsubstituted silyl group having 3 to 30 carbon atoms, such as Trimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, phenyldimethylsilyl Representing the.
  • those having a hydrogen atom may be substituted with the above groups by removing this.
  • Examples of such functional groups include alkylcarbonylaminosulfonyl groups, arylcarbonylaminosulfonyl groups, alkylsulfonylaminocarbonyl groups, arylsulfonylaminocarbonyl groups, and the like.
  • Examples thereof include a methylsulfonylaminocarbonyl group, a p-methylphenylsulfonylaminocarbonyl group, an acetylaminosulfonyl group, a benzoylaminosulfonyl group, and the like.
  • the alkenyl group represented by R 2 and R 3 represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkenyl group, preferably having 2 to 50 carbon atoms, more preferably 2 to 30 carbon atoms, particularly preferably. It has 2 to 20 carbon atoms.
  • Preferred examples include vinyl, allyl, prenyl, geranyl, oleyl, 2-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-en-1-yl, bicyclo [2.2.2] Oct-2-en-4-yl and the like can be mentioned.
  • the alkenyl group represented by R 2 and R 3 may further have a substituent. Examples of the substituent include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above. Note that the alkenyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S—, or a combination thereof, like the above alkyl group.
  • the alkynyl group represented by R 2 and R 3 represents a linear, branched, or cyclic substituted or unsubstituted alkynyl group, preferably having 2 to 50 carbon atoms, more preferably 2 to 30 carbon atoms, and particularly preferably It has 2 to 20 carbon atoms. Preferred examples include ethynyl and propargyl.
  • the alkynyl group represented by R 2 and R 3 may further have a substituent. Examples of the substituent include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above. Note that the alkynyl group may contain a linking group such as —CO—, —NH—, —O—, —S— or a combination thereof, like the above alkyl group.
  • the aryl group represented by R 2 and R 3 represents a substituted or unsubstituted aryl group, preferably having 6 to 50 carbon atoms, more preferably 6 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 20 carbon atoms. .
  • Preferred examples include phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2-ethylphenyl, 4-ethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,4, 6-trimethylphenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2-benzylphenyl, 4-benzylphenyl, Examples thereof include 2-methylcarbonylphenyl and 4-methylcarbonylphenyl.
  • R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents represented by R 4 and R 5 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group. Or a combination of these, and preferred examples of each include the examples of R 2 and R 3 described above.
  • the group represented by R 4 and R 5 may further have a substituent. Examples of the substituent include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • R 1 and R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R 1 and R 6 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group. Or a combination of these, and preferred examples of each include the examples of R 2 and R 3 described above.
  • the group represented by R 1 and R 6 may further have a substituent. Examples of the substituent include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • the compound represented by the general formula (1) may be linear or cyclic, and in the case of cyclic, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , or R 6 At least two of the represented groups may be bonded to each other to form a ring. In addition, when two groups couple
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (1-6) to (1-21).
  • V 6 represents a substituent.
  • a represents an integer of 1 to 4 (preferably represents an integer of 1 to 2, more preferably 1).
  • Examples of the substituent represented by V 6 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the aforementioned general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • Specific examples of the compound represented by formula (1-6) are shown below. However, the present invention is not limited to these.
  • V 7 represents a substituent.
  • a represents an integer of 1 to 4 (preferably represents an integer of 1 to 2, more preferably 1).
  • Examples of the substituent represented by V 7 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the aforementioned general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • Specific examples of the compound represented by formula (1-7) are shown below. However, the present invention is not limited to these.
  • the compound represented by the general formula (1-8) is the compound represented by the general formula (1), wherein P is OH, Q is NR 2 R 3 , Y is CR 6 , n is 2, and adjacent to P This is an example in which R 1 on the carbon atom to be bonded and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a double bond to form a ring.
  • V 8 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4 (preferably represents an integer of 1 to 2, more preferably 1).
  • Examples of the substituent represented by V 8 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the aforementioned general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 81 and R 82 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1-9) is the compound represented by the general formula (1) in which P is OH, Q is NR 2 R 3 , Y is CR 6 , n is 1, and adjacent to P This is an example in which R 1 on the carbon atom to be bonded and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a ring.
  • V 9 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4 (preferably represents an integer of 1 to 2, more preferably 1).
  • Examples of the substituent represented by V 9 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the aforementioned general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 91 and R 92 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1-10) is the compound represented by the general formula (1), wherein P is OH, Q is CHR 4 R 5 , Y is CR 6 , n is 2, and adjacent to P This is an example in which R 1 on the carbon atom to be bonded and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a double bond to form a ring.
  • V 10 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4 (preferably represents an integer of 1 to 2, more preferably 1).
  • Examples of the substituent represented by V 10 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the above general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 101 and R 102 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R 101 and R 102 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or Examples of preferred aryl groups include the aforementioned examples of R 2 and R 3 .
  • R 101 and R 102 represent a substituent, these groups may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • the compound represented by the general formula (1-11) is a compound represented by the general formula (1), wherein P is OH, Q is CHR 4 R 5 , Y is CR 6 , n is 1, and adjacent to P This is an example in which R 1 on the carbon atom to be bonded and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a ring.
  • V 11 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4 (preferably represents an integer of 1 to 2, more preferably 1).
  • Examples of the substituent represented by V 11 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the aforementioned general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 111 and R 112 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R 111 and R 112 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or Examples of preferred aryl groups include the aforementioned examples of R 2 and R 3 .
  • R 111 or R 112 represents a substituent, these groups may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • P and Q are each NR 2 R 3 , Y is CR 6 , n is 2, and are adjacent to P
  • R 1 on a carbon atom and R 6 on a carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a double bond to form a ring.
  • V 12 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4 (preferably represents an integer of 1 to 2, more preferably 1).
  • Examples of the substituent represented by V 12 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 121 , R 122 , R 123 and R 124 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • P and Q are each NR 2 R 3 , Y is CR 6 , n is 1, and are adjacent to P This is an example in which R 1 on a carbon atom and R 6 on a carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a ring.
  • V 13 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4 (preferably represents an integer of 1 to 2, more preferably 1).
  • Examples of the substituent represented by V 13 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the above general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 131 , R 132 , R 133 and R 134 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1-15) is the compound represented by the general formula (1) in which P is OH, Q is NR 2 R 3 , Y is CR 6 , n is 1, and adjacent to P This is an example in which R 1 on the carbon atom to be bonded and R 6 on the carbon atom adjacent to Q are bonded to each other to form a ring.
  • V 15 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4 (preferably represents an integer of 1 to 2, more preferably 1).
  • Examples of the substituent represented by V 15 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the aforementioned general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 151 and R 152 each independently represents a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • V 16 represents a substituent.
  • b represents an integer of 0 to 4 (preferably represents an integer of 1 to 2, more preferably 1).
  • substituent represented by V 16 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 in the aforementioned general formula (1).
  • each group may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • R 161 and R 162 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • R 171 , R 172 and R 173 each independently represent a hydrogen atom or a group capable of substituting for a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • R 181 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R 181 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group. Yes, and preferred examples of each include the aforementioned examples of R 2 and R 3 .
  • R 181 When R 181 represents a substituent, it may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • R 191 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R 191 include the substituents of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group. Yes, and preferred examples of each include the aforementioned examples of R 2 and R 3 .
  • R 191 represents a substituent, it may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • the compound represented by the general formula (1-20) is an example when P and Q are each NR 2 R 3 and n is 0 in the general formula (1).
  • R 201 , R 202 , R 203 and R 204 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1-21) is an example in which, in the general formula (1), P is NR 2 R 3 , Q is OH, and n is 0.
  • R 211 and R 212 each independently represent a hydrogen atom or a group that can be substituted with a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (2) includes a compound (such as aldose) that exhibits a reducing property due to the presence of an equilibrium between the aldehyde and hemiacetal forms, and the Robly-Drewin-fan-Eckenstein rearrangement reaction. It also contains compounds (such as fructose) that can form aldehydes by isomerization between aldose and ketose.
  • R 7 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • R 7 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or an aryl group, preferred examples of each include the examples of R 2 and R 3 described above.
  • R 7 represents a heterocyclic group, it is preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted aromatic or non-aromatic heterocyclic compound, and more preferably Is a 5- or 6-membered aromatic or non-aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Preferred examples include 2-furanyl, 2-thienyl, 2-pyrimidinyl, 2-benzothiazolyl, 2-benzoxazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, triazolyl, benzotriazolyl, thiadiazolyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, imidazolidinyl , Pyrazolidinyl, morpholinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl and the like.
  • R 7 is more preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group, and particularly preferably an alkyl group or an aryl group.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, or heterocyclic group represented by R 7 may further have a substituent.
  • a substituent the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > in the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • the group represented by R 7 may include a hydroxyl group or a group represented by —COO—.
  • the groups represented by R 8 , R 9 and R 10 are each independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a combination of these groups. Represents a group.
  • Preferable examples of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group and heterocyclic group include the examples of R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • the groups represented by R 8 , R 9 and R 10 may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • R 11 and R 12 each independently represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • Preferable examples of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group and heterocyclic group include the examples of R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • the group represented by R 11 and R 12 may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring to be formed may contain a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • Z-SH General formula (5)
  • Z represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a group obtained by combining these groups.
  • Preferable examples of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group and heterocyclic group include the examples of R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • the group represented by Z may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • the compound represented by the general formula (5) is preferably a compound represented by the following general formulas (51) to (54).
  • R 511 represents a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > in the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • the group represented by R 511 may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • R 521 and R 522 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > in the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • R 521 and R 522 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 523 represents a group substitutable on a hydrogen atom or a nitrogen atom. Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • R 531 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 532 represents a group capable of substituting for a hydrogen atom or a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • R 541 represents a group capable of substituting for a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • R x represents a hydrogen atom, —NH 2, or a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
  • one carbon atom or two or more non-adjacent carbon atoms in the alkyl group are —O—, —S—, —NR 0 , —CO—, —CO—O—, —O—CO—.
  • R 0 and R 00 each independently represents a hydrogen atom, a carbyl group or a hydrocarbyl group which may have a substituent and may have one or more heteroatoms. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • R 61 and R 62 each independently represents a fluorine atom, a chlorine atom, —Sp—P, a linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituent (specific examples and preferred substituents).
  • the aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, heteroaryloxy having 2 to 30 carbon atoms which may have the same substituent as the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above Represents a group, an arylcarbonyl group, a heteroarylcarbonyl group, an arylcarbonyloxy group, a heteroarylcarbonyloxy group, an aryloxycarbonyl group or a heteroaryloxycarbonyl group.
  • one carbon atom or two or more non-adjacent carbon atoms in the alkyl group are —O—, —S—, —NR 0 , —CO—, —CO—O—, —O—CO—.
  • —O—CO—O—, —CR 0 ⁇ CR 00 —, —C ⁇ C— may be substituted.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or —CN.
  • R 0 and R 00 each independently represents a hydrogen atom, a carbyl group or a hydrocarbyl group which may have a substituent and may have one or more heteroatoms. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • Sp represents a single bond or a divalent organic group. Specific examples and preferred embodiments of the divalent organic group is the same as L B described above.
  • P represents a polymerizable group or a crosslinkable group.
  • R 61 and R 62 may combine with each other to form an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring having 5 to 7 ring atoms.
  • the aromatic ring and the aromatic heterocyclic ring may have 1 to 6 substituents. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • the “carbyl group” does not contain any non-carbon atoms (eg, like —C ⁇ C—) or like N, O, S, P, Si, Se, As, Te or Ge
  • any monovalent or polyvalent organic group moiety comprising at least one carbon atom optionally bonded to at least one non-carbon atom (eg, carbonyl, etc.).
  • Said “hydrocarbyl group” additionally comprises one or more H atoms, optionally comprising one or more heteroatoms such as, for example, N, O, S, P, Si, Se, As, Te or Ge. Refers to the carbyl group.
  • the compound represented by the general formula (6) is preferably a compound represented by the following general formula (22).
  • R 221 , R 222 , R 223 , and R 224 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Specific examples of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • R 71 and R 72 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a group obtained by combining these.
  • R 71 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • Z1 and Z2 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a group obtained by combining these groups. Of these, an aryl group and a heteroaryl group are preferable.
  • Z1 and Z2 may contain a substituent. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • the compound represented by the general formula (8) is preferably a compound selected from the group consisting of the following general formulas (23a) to (23d).
  • R 231 represents a substituent. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • the group represented by R 231 may further have a substituent.
  • the substituent of the alkyl group represented by R ⁇ 2 > and R ⁇ 3 > of the above-mentioned general formula (1) can be mentioned.
  • a plurality of R 231 may be the same or different.
  • R 232 and R 233 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above. R 232 and R 233 may be bonded to each other to form a ring. R 234 represents a group capable of substituting for a hydrogen atom or a nitrogen atom. Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1). A plurality of R 232 , R 233 and R 234 may be the same or different.
  • R 235 represents a hydrogen atom or a substituent. Specific examples and preferred embodiments of the substituent are the same as those of the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • R 236 represents a group substitutable on a hydrogen atom or a nitrogen atom. Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • a plurality of R 235 and R 236 may be the same or different.
  • R 237 represents a group capable of substituting for a nitrogen atom.
  • Preferred examples of the group capable of substituting for a nitrogen atom include the groups exemplified as R 2 and R 3 in the general formula (1).
  • a plurality of R 237 may be the same or different.
  • R 251 , R 252 , R 253 , and R 254 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent include the substituents for the alkyl group represented by R 2 and R 3 described above.
  • the substituent is preferably an alkyl group, and particularly preferably R 252 and R 253 are alkyl groups (particularly tert-butyl groups).
  • R 251 and R 254 are preferably hydrogen atoms. * Indicates a binding position.
  • Examples of the compound having a group represented by the general formula (25) include a polymer compound containing a repeating unit represented by the general formula (B).
  • R B represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent having 1 to 4 carbon atoms.
  • L B represents a single bond or a divalent organic group. Examples of B include a group represented by the general formula (25).
  • L B represents a single bond or a divalent organic group.
  • the divalent organic group include a linear, branched, or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group (for example, an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, and a propylene group), a linear shape, a branched shape, and the like.
  • a cyclic divalent aromatic hydrocarbon group for example, a phenylene group
  • R 222 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • L B for example, a divalent organic group represented by the following general formula (B-1).
  • Z 2 represents a single bond, an ester group (—COO—), an amide group (—CONR 222 —) or an ether group (—O—).
  • R 222 is as described above.
  • L 4 represents a single bond or a divalent organic group.
  • the divalent organic group is a linear, branched or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group (for example, an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group or a propylene group), a linear, branched or cyclic group.
  • a divalent aromatic hydrocarbon group for example, a phenylene group or a combination thereof is preferable.
  • the combined groups are ether group (—O—), ester group (—COO—), amide group (—CONR 222 —), urethane group (—NHCOO—), urea group (—NH—CO—NH—).
  • L 4 preferably has 1 to 15 carbon atoms in total.
  • the total number of carbons means the total number of carbon atoms contained in L 4 .
  • Specific examples of L 4 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a phenylene group, and a group in which these groups are substituted with a methoxy group, a hydroxyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, or the like. Furthermore, the group etc. which combined these are mentioned.
  • Z 3 represents a single bond, —CO 2 —, —CO—, —O—CO—O—, —SO 3 —, —CONR 222 —, —NHCOO—, —O—. , —S—, —SO 2 NR 222 —, or —NR 222 —.
  • the definition of R 222 is as described above.
  • (adjacent to Z 2 *) upper * represents a bonding position of the carbon atom to which R B in the formula (B) binds.
  • the lower * (* adjacent to Z 3 ) represents the bonding position with B in the general formula (B).
  • R A represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent having 1 to 4 carbon atoms.
  • L A represents a single bond or a divalent organic group. Definitions and preferred embodiment of the divalent organic group represented by L A have the same meanings as defined and preferred aspects of the divalent organic group represented L B in the above.
  • A represents a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom (excluding a hydrogen atom of a hydroxyl group) from any of the compounds represented by the general formulas (1) to (8).
  • the position of the hydrogen atom to be removed is not particularly limited, but the general formulas (1) to (4) are more excellent in terms of migration suppression ability.
  • any one of the hydrogen atoms possessed by the groups represented by R 1 to R 12 in the compound represented by the general formula (5), any one of the hydrogen atoms possessed by the group represented by Z, in the compound represented by the general formula (6), any one of the hydrogen atoms of the group represented by R 61 or R 62 is represented, and in the compound represented by the general formula (7), represented by R 71 or R 72.
  • Any one of the hydrogen atoms possessed by the group represented by formula (8) is preferably any one of the hydrogen atoms possessed by the group represented by Z1 or Z2 in the general formula (8).
  • the molecular weight of the polymer compound (A) is not particularly limited, but Mw is preferably 5,000 or more, more preferably 50,000 to 1,000,000, and Mn is 30,000 to 500,000. It is preferable.
  • Mw means a weight average molecular weight
  • Mn means a number average molecular weight.
  • the value of molecular weight is a polystyrene conversion value measured by GPC (gel permeation chromatography) method.
  • the weight average molecular weight and the number average molecular weight are measured by the GPC method by dissolving the polymer in tetrahydrofuran, using a high-speed GPC (HLC-8220GPC) manufactured by Tosoh Corporation, and using TSKgel SuperHZ4000 (TOSOH, 4.6 mm ID) as a column. . ⁇ 15 cm) and THF (tetrahydrofuran) as an eluent.
  • the method for synthesizing the polymer compound (A) is not particularly limited, and examples thereof include the following i) and ii). i) Method of polymerizing a monomer having a specific group (A in general formula (A1)) having a migration-preventing site represented by the following general formula (A1)
  • the composition of the present invention preferably contains a solvent from the viewpoint of homogeneity and crystallinity of the formed organic semiconductor layer.
  • the solvent is not particularly limited, and preferred examples thereof include aromatic compounds such as toluene, xylene, mesitylene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (tetralin), chlorobenzene, dichlorobenzene, and anisole.
  • composition of the present invention exhibits excellent characteristics as described above, it is suitable as a composition for forming an organic semiconductor layer of an organic thin film transistor, an organic EL, and an organic thin film solar cell. It is particularly suitable as a composition for forming a layer.
  • the organic thin film transistor of the present invention is an organic thin film transistor using the above-described composition of the present invention for an organic semiconductor layer.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of one embodiment of the organic thin film transistor of the present invention.
  • the organic thin film transistor 100 includes a substrate 10, a gate electrode 20, a gate insulating film 30, a source electrode 40, a drain electrode 42, an organic semiconductor layer 50, and a sealing layer 60.
  • the organic semiconductor layer 50 is formed using the composition of the present invention described above.
  • the organic thin film transistor 100 is a bottom contact type organic thin film transistor.
  • the substrate the gate electrode, the gate insulating film, the source electrode, the drain electrode, the organic semiconductor layer, the sealing layer, and the formation methods thereof will be described in detail.
  • the substrate plays a role of supporting a gate electrode, a source electrode, a drain electrode and the like which will be described later.
  • substrate is not restrict
  • the material of the plastic substrate includes a thermosetting resin (for example, epoxy resin, phenol resin, polyimide resin, polyester resin (for example, PET, PEN)) or thermoplastic resin (for example, phenoxy resin, polyether sulfone, polysulfone, Polyphenylene sulfone).
  • Examples of the material for the ceramic substrate include alumina, aluminum nitride, zirconia, silicon, silicon nitride, silicon carbide, and the like.
  • Examples of the glass substrate material include soda glass, potash glass, borosilicate glass, quartz glass, aluminum silicate glass, and lead glass.
  • the gate electrode material e.g., gold (Au), silver, aluminum, copper, chromium, nickel, cobalt, titanium, platinum, magnesium, calcium, barium, such as sodium metal; InO 2, of SnO 2, ITO, etc.
  • Examples include conductive oxides; conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, polythiophene, polyacetylene, and polydiacetylene; semiconductors such as silicon, germanium, and gallium arsenide; carbon materials such as fullerene, carbon nanotube, and graphite.
  • the thickness of the gate electrode is not particularly limited, but is preferably 20 to 200 nm.
  • a method for forming the gate electrode is not particularly limited, and examples thereof include a method of vacuum depositing or sputtering an electrode material on a substrate, a method of applying or printing an electrode forming composition, and the like.
  • examples of the patterning method include a photolithography method; a printing method such as ink jet printing, screen printing, offset printing, letterpress printing; and a mask vapor deposition method.
  • ⁇ Gate insulation film Materials for the gate insulating film include polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl phenol, polyimide, polycarbonate, polyester, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, polyurethane, polysulfone, polybenzoxazole, polysilsesquioxane, epoxy resin, phenol resin And the like; oxides such as silicon dioxide, aluminum oxide, and titanium oxide; and nitrides such as silicon nitride. Of these materials, a polymer is preferable in view of compatibility with the organic semiconductor layer. When a polymer is used as the material for the gate insulating film, it is preferable to use a crosslinking agent (for example, melamine) in combination. By using a crosslinking agent in combination, the polymer is crosslinked and the durability of the formed gate insulating film is improved.
  • a crosslinking agent for example, melamine
  • the thickness of the gate insulating film is not particularly limited, but is preferably 100 to 1000 nm.
  • the method for forming the gate insulating film is not particularly limited, and examples thereof include a method for applying a gate insulating film forming composition on a substrate on which a gate electrode is formed, and a method for depositing or sputtering a gate insulating film material. It is done.
  • the method for applying the gate insulating film forming composition is not particularly limited, and known methods (bar coating method, spin coating method, knife coating method, doctor blade method) can be used.
  • a gate insulating film forming composition When a gate insulating film forming composition is applied to form a gate insulating film, it may be heated (baked) after application for the purpose of solvent removal, crosslinking, and the like.
  • ⁇ Source electrode, drain electrode> Specific examples of the material of the source electrode and the drain electrode are the same as those of the gate electrode described above. Among these, a metal is preferable, and gold is more preferable.
  • the method for forming the source electrode and the drain electrode is not particularly limited. For example, a method of vacuum-depositing or sputtering an electrode material on a substrate on which a gate electrode and a gate insulating film are formed, or applying or forming an electrode-forming composition Examples include a printing method. A specific example of the patterning method is the same as that of the gate electrode described above.
  • the channel length of the source electrode and the drain electrode is not particularly limited, but is preferably 5 to 30 ⁇ m.
  • the channel width of the source electrode and the drain electrode is not particularly limited, but is preferably 10 to 200 ⁇ m.
  • the organic semiconductor layer is a layer formed using the above-described organic semiconductor composition of the present invention.
  • the thickness of the organic semiconductor layer is not particularly limited, but is preferably 10 to 200 nm.
  • the method for forming the organic semiconductor layer is not particularly limited, and examples thereof include a method of applying an organic semiconductor composition onto a substrate on which a gate electrode, a gate insulating film, a source electrode, and a drain electrode are formed.
  • coating an organic-semiconductor composition is the same as the method of apply
  • an organic semiconductor composition When an organic semiconductor composition is applied to form an organic semiconductor layer, it may be heated (baked) after application for the purpose of solvent removal, crosslinking and the like.
  • the organic thin film transistor of the present invention preferably includes a sealing layer as the outermost layer from the viewpoint of durability.
  • a well-known sealing agent can be used for a sealing layer.
  • the thickness of the sealing layer is not particularly limited, but is preferably 0.2 to 10 ⁇ m.
  • the method for forming the sealing layer is not particularly limited.
  • the composition for forming the sealing layer is applied onto the substrate on which the gate electrode, the gate insulating film, the source electrode, the drain electrode, and the organic semiconductor layer are formed.
  • the method etc. are mentioned.
  • a specific example of the method of applying the sealing layer forming composition is the same as the method of applying the gate insulating film forming composition.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of another embodiment of the organic thin film transistor of the present invention.
  • the organic thin film transistor 200 includes a substrate 10, a gate electrode 20, a gate insulating film 30, a source electrode 40, a drain electrode 42, an organic semiconductor layer 50, and a sealing layer 60.
  • the organic semiconductor layer 50 is formed using the composition of the present invention described above.
  • the organic thin film transistor 200 is a top contact type organic thin film transistor.
  • the substrate, gate electrode, gate insulating film, source electrode, drain electrode, organic semiconductor layer, and sealing layer are as described above.
  • TCI product 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole (TCI product) 20.0 g (0.133 mol) and methanol 30 mL was placed in a 300 ml three-necked flask, and the inside of the three-necked flask was replaced with nitrogen. . Under ice cooling, 25.7 g (0.133 mol) of 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes. Thereafter, 21.1 g (0.140 mol) of 1-bromopentane (TCI product) was added dropwise and stirred at 60 ° C.
  • TCI product 1-bromopentane
  • Mw means a weight average molecular weight
  • Mn means a number average molecular weight.
  • the value of molecular weight is a polystyrene conversion value measured by GPC (gel permeation chromatography) method.
  • the weight average molecular weight and number average molecular weight were measured by the GPC method by dissolving the polymer in tetrahydrofuran and using a high-speed GPC (HLC-8220GPC) manufactured by Tosoh Corporation and using TSKgel SuperHZ4000 (TOSOH, 4.6 mm ID) as a column. . ⁇ 15 cm) and THF (tetrahydrofuran) as an eluent.
  • the migration inhibitor b-4 corresponds to the polymer compound (A) containing the repeating unit represented by the general formula (A).
  • MFG manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Mn 270,000
  • the measuring method of Mw (weight average molecular weight) and Mn (number average molecular weight) is as described above.
  • the migration inhibitor b-5 corresponds to the polymer compound (A) containing a repeating unit represented by the general formula (A).
  • Al serving as a gate electrode was deposited on a glass substrate (Eagle XG: manufactured by Corning) (thickness: 50 nm).
  • a gate insulating film having a thickness of 400 nm was formed.
  • Au was vapor-deposited on the mask to form a source electrode and a drain electrode having a channel length of 15 ⁇ m and a channel width of 200 ⁇ m.
  • the organic semiconductor composition was spin-coated thereon, and baked at 140 ° C. for 15 minutes to form an organic semiconductor layer having a thickness of 100 nm.
  • Cytop CTL-107MK manufactured by AGC
  • composition for forming a sealing layer is spin-coated thereon, and baking is performed at 140 ° C. for 30 minutes to form a sealing layer (top layer) having a thickness of 2 ⁇ m.
  • An organic thin film transistor (bottom contact type) was obtained. This method is referred to as a device manufacturing method 1.
  • Each electrode of the produced organic thin film transistor was connected to each terminal of a manual prober connected to a semiconductor parameter analyzer (4155C, manufactured by Agilent Technologies) to evaluate a field effect transistor (FET).
  • FET field effect transistor
  • field effect mobility [cm 2 / V ⁇ sec]
  • Id-Vg drain current-gate voltage
  • the calculated field effect mobility is defined as ⁇ 1.
  • the composition for a comparison which does not contain a migration inhibitor was prepared according to the procedure similar to preparation of the organic-semiconductor composition of Example 1 except not dissolving a migration inhibitor.
  • an organic thin film transistor was produced according to the same procedure as the production of the organic thin film transistor of Example 1 except that the comparative composition was used instead of the composition 1.
  • field effect mobility was computed according to the procedure similar to said ⁇ 1.
  • the calculated field effect mobility is defined as ⁇ 2.
  • ⁇ 1 / ⁇ 2 was determined from the calculated ⁇ 1 and ⁇ 2, and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1. Practically, from the viewpoint of mobility, it is preferably A, B or C, more preferably A or B, and even more preferably A.
  • the obtained organic thin film transistor was subjected to a life test under the following conditions using EHS-221MD (manufactured by Espec), and the time until the resistance value between the source / drain electrodes became 1 ⁇ 10 5 ⁇ was measured. .
  • the measured time is T1.
  • an organic thin film transistor using a comparative composition not containing a migration inhibitor was prepared according to the same procedure as the mobility evaluation described above.
  • T1 / T2 was calculated from the calculated T1 and T2, and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1. From the viewpoint of insulation reliability, A, B or C is preferred, A or B is more preferred, and A is even more preferred.
  • Example 3 An organic semiconductor composition 3 was prepared according to the same procedure as in Example 1 except that the compound 9 was used instead of the compound 7.
  • Al serving as a gate electrode was deposited on a glass substrate (Eagle XG: Corning) (film thickness 50 nm).
  • a PGMEA solution solid content concentration: 2% by mass
  • Baking was performed to form an insulating film having a thickness of 400 nm.
  • the prepared organic semiconductor composition 3 was spin-coated on the insulating film and baked at 140 ° C. for 15 minutes to form an organic semiconductor layer having a thickness of 100 nm.
  • the obtained organic thin film transistor was subjected to various evaluations according to the same procedure as in Example 1. The results are summarized in Table 1.
  • Example 2 Examples 4 to 16, Comparative Examples 1 to 5> According to the same procedure as in Example 1, except that the organic semiconductor material shown in Table 1 below was used instead of Compound 7 and the migration inhibitor shown in Table 1 below was used instead of IRGANOX-1330. A composition was prepared. Further, instead of the composition 1, an organic semiconductor composition shown in the following Table 1 is used, and an organic thin film transistor is manufactured by selecting one of the element manufacturing method 1 and the element manufacturing method 2, and the same as in Example 1. Various evaluations were performed in accordance with the procedures. The results are summarized in Table 1. In Table 1, “MGI material” intends “migration inhibitor”.
  • substrate 20 gate electrode 30: gate insulating film 40: source electrode 42: drain electrode 50: organic semiconductor layer 60: sealing layer 100, 200: organic thin film transistor

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Abstract

　本発明は、有機薄膜トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性を向上させる有機半導体組成物、および、そのような有機半導体組成物を使用して作製された有機薄膜トランジスタ、電子ペーパー、ディスプレイデバイスを提供する。本発明の有機半導体組成物は、一般式（Ｘ）で表される化合物と、マイグレーション抑制剤とを含有する。

Description

有機半導体組成物、有機薄膜トランジスタ、電子ペーパー、ディスプレイデバイス
　本発明は、有機半導体組成物、有機薄膜トランジスタ、電子ペーパー、およびディスプレイデバイスに関する。
　軽量化、低コスト化、柔軟化が可能であることから、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイに用いられるＦＥＴ（電界効果トランジスタ）、ＲＦＩＤ（ＲＦタグ）やメモリなどの論理回路を用いる装置等に、有機半導体膜（有機半導体層）を有する有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ）が利用されている。
　昨今、有機薄膜トランジスタへの期待が高まるなか、有機薄膜トランジスタには、移動度（特に電界効果移動度）の向上や安定性などが求められている。
　このようななか、特許文献１には、有機半導体層の酸化劣化を低減するために、酸化防止剤を含有する組成物で有機半導体層を形成した有機薄膜トランジスタが開示されている。
特開２００５－５５８２号公報
　本発明者らが特許文献１に開示される組成物を用いて有機薄膜トランジスタを作製したところ、有機薄膜トランジスタの移動度（電界効果移動度）が大きく低下することが明らかとなった。また、寿命試験を行ったところ、ソース／ドレイン電極間の絶縁信頼性が昨今求められるレベルを満たすものではないことが明らかとなった。
　そこで、本発明は、上記実情を鑑みて、有機薄膜トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性を向上させる有機半導体組成物、および、そのような有機半導体組成物を使用して作製された有機薄膜トランジスタを提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、特定の有機半導体材料を選択すると共に、マイグレーション抑制剤を有機半導体材料に配合することで、有機薄膜トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性を向上させる有機半導体組成物が得られることを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
（１）　後述する一般式（Ｘ）で表される化合物と、マイグレーション抑制剤とを含有する有機半導体組成物。
（２）　マイグレーション抑制剤が、後述する一般式（１）～（８）で表される化合物、後述する一般式（２５）で表される基を有する化合物、および、後述する一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ａ）からなる群から選択される化合物を含む、（１）に記載の有機半導体組成物。
（３）　一般式（Ｘ）におけるＲ１およびＲ２のうち少なくとも１つが後述する一般式（Ｗ）で表される置換基である、（１）または（２）に記載の有機半導体組成物。
（４）　一般式（Ｘ）で表される化合物が、後述する一般式（Ｙ）で表される化合物を含む、（１）～（３）のいずれかに記載の有機半導体組成物。
（５）　一般式（Ｘ）で表される化合物が、後述する一般式（Ｚ）で表される化合物を含む、（１）～（４）のいずれかに記載の有機半導体組成物。
（６）　一般式（Ｘ）におけるＲ３～Ｒ６が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～３の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数２～３の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数２～３の置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数１～２の置換若しくは無置換のアルコキシ基、または、置換若しくは無置換のメチルチオ基である、（１）～（５）のいずれかに記載の有機半導体組成物。
（７）　一般式（８）で表される化合物が、後述する一般式（２３ａ）～（２３ｄ）からなる群より選択される化合物である、（２）～（６）のいずれかに記載の有機半導体組成物。
（８）　一般式（５）で表される化合物が、後述する一般式（５１）～（５４）で表される化合物からなる群より選択される化合物である、（２）～（７）のいずれかに記載の有機半導体組成物。
（９）　一般式（１）で表される化合物が、後述する一般式（１－６）～（１－２１）で表される化合物からなる群より選択される化合物である、（２）～（８）のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
（１０）　　マイグレーション抑制剤が、一般式（１）で表される化合物、一般式（３）で表される化合物、一般式（５）で表される化合物、一般式（６）で表される化合物、一般式（８）で表される化合物、一般式（２５）で表される基を有する化合物、および、前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ａ）からなる群から選択される化合物を含む、（２に記載の有機半導体組成物。
（１１）　（１）～（１０）のいずれかに記載の有機半導体組成物を使用して作製された有機半導体層を含む有機薄膜トランジスタ。
（１２）　（１１）に記載の有機薄膜トランジスタを含む電子ペーパー。
（１３）　（１１）に記載の有機薄膜トランジスタを含むディスプレイデバイス。
　以下に示すように、本発明によれば、有機薄膜トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性を向上させる有機半導体組成物、および、そのような有機半導体組成物を使用して作製された有機薄膜トランジスタを提供することができる。
本発明の有機薄膜トランジスタの一態様の断面模式図である。 本発明の有機薄膜トランジスタの別の一態様の断面模式図である。
　以下に、本発明の有機半導体組成物（有機半導体用組成物、有機半導体層形成用組成物）の好適態様について説明する。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　本発明の有機半導体組成物（以下、単に「組成物」とも称する。）は、所定の有機半導体材料と、マイグレーション抑制剤とを含有する。
　上述のとおり、本発明の組成物は、後述する一般式（Ｘ）で表される化合物およびマイグレーション抑制剤を含有するため、有機薄膜トランジスタの移動度を大きく低下させることなく、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性を向上させる有機半導体組成物となると考えらえる。
　その理由は明らかではないが、およそ以下のとおりと推測される。
　なお、以下では、ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタの場合について詳述する。
　有機薄膜トランジスタに電圧を印加すると、電界の作用により電極がイオン化し、有機半導体層の中を金属イオンが移動（マイグレーション）することがある。このようなマイグレーションが生じると、ソース／ドレイン電極間の絶縁性が低下してしまう。
　本発明の組成物は、結晶性が高い特定の構造を有する有機半導体材料を使用するため、電界効果移動度が優れると共に、金属イオンの拡散経路が少ないため金属イオンの拡散が抑制される。さらに、有機半導体層中に添加されたマイグレーション抑制剤との相乗効果により、絶縁性が担保されるものと考えられる。
　なお、トップコンタクト型などの他の形態の有機薄膜トランジスタにおいても、同様の作用により同様の効果が得られる。
　以下、本発明の組成物に含有される各成分について詳述する。
＜有機半導体材料（一般式（Ｘ）で表される化合物）＞
　組成物には、一般式（Ｘ）で表される化合物が含まれる。この化合物は、いわゆる有機半導体材料に該当し、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが後述する一般式（Ｗ）で表される置換基を有するため、材料の溶液プロセス適性および膜中での分子配列の観点で好ましい。これにより有機薄膜トランジスタに適用できる有機薄膜の製造効率を上げ、製造コストを抑制することができる。また、電界効果移動度をはじめとする電荷輸送特性や薄膜の化学的、物理的安定性も向上する。これにより、電界効果移動度が高い有機薄膜トランジスタを得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（Ｘ）において、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、またはセレン原子を表す。Ａ１およびＡ２は、硫黄原子または酸素原子が好ましい。また、Ａ１およびＡ２は互いに同一であっても異なっていてもよいが、互いに同一であることが好ましい。
　一般式（Ｘ）において、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが後述する一般式（Ｗ）で表される置換基である。
　一般式（Ｘ）で表される化合物は、一般式（Ｗ）で表される置換基以外のその他の置換基を有していてもよい。
　一般式（Ｘ）のＲ１～Ｒ６がとりうるその他の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基（ヘテロ環基といってもよい）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールおよびヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、ホスファト基（－ＯＰＯ（ＯＨ）２）、スルファト基（－ＯＳＯ３Ｈ）、その他の公知の置換基が挙げられる。
　これらの中でもハロゲン原子、アルキル基およびアリール基が好ましく、フッ素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数２～３のアルキニル基、炭素数２～３のアルケニル基、炭素数１～２のアルコキシ基、メチルチオ基、フェニル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数１～３の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数２～３の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数２～３の置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数１～２の置換若しくは無置換のアルコキシ基、または、置換若しくは無置換のメチルチオ基であることが特に好ましい。
　一般式（Ｘ）で表される化合物中において、Ｒ１～Ｒ６のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外のその他の置換基の個数は０～４であることが好ましく、０～２であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。
　また、これら置換基は、さらに上記置換基を有していてもよい。
　中でも、Ｒ３～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～３の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数２～３の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数２～３の置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数１～２の置換若しくは無置換のアルコキシ基、または、置換若しくは無置換のメチルチオ基であることが好ましい。
　次に、一般式（Ｗ）で表される置換基について説明する。
＊－Ｌ－Ｒ　　　一般式（Ｗ）
　一般式（Ｗ）において、Ｌは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基、または、２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）において、波線部分はナフタレン環、Ａ１を含む環、または、Ａ２を含む環との結合位置を示し、＊は一般式（Ｗ）のＲとの結合位置を示す。一般式（Ｌ－８）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）におけるｍは２を表す。一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－８）、（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）におけるＲ’は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、一般式（Ｌ－１）および（Ｌ－２）中のＲ’は、それぞれＬに隣接するＲと結合して縮合環を形成してもよい。
　Ｌが一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基が結合した連結基を形成する場合、一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基の結合数は２～４であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。
　特に、上記の一般式（Ｌ－８）～（Ｌ－１０）においては、＊とＲの間にさらに一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかが挿入されて、Ｌが一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基が結合した連結基を形成することも好ましい。
　一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－８）、（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）中の置換基Ｒ’としては、上記の一般式（Ｘ）のＲ１～Ｒ６が採りうるその他の置換基として例示したものを挙げることができる。
　一般式（Ｌ－８）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）におけるｍは２を表す。
　Ｌは、一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）、（Ｌ－５）～（Ｌ－８）、（Ｌ－９）若しくは（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基、または、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であることが好ましく、化学的安定性、キャリア輸送性の観点から一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）、（Ｌ－８）、（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基、または、これらの２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であることがより好ましく、一般式（Ｌ－１）および（Ｌ－８）のいずれかで表される２価の連結基であることが特に好ましい。
　一般式（Ｗ）において、Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、オキシエチレン基の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、または、置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基を表す。
　ただし、Ｒが水素原子を表すのは、Ｌが一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）または（Ｌ－８）～（Ｌ－１０）の場合に限る。
　一般式（Ｗ）におけるＲが置換または無置換のアルキル基の場合、炭素数は２～１８であることが好ましく、３～１２であることが化学的安定性、電荷輸送性の観点からより好ましく、４～１０であることがさらに好ましい。
　一般式（Ｘ）で表される化合物は、一般式（Ｗ）で表される基にアルキル基が含まれる場合、Ｒが表すアルキル基の炭素数が上記範囲の下限値以上であると電界効果移動度が高くなる。また、ＬがＲに隣接する一般式（Ｌ－１）を含む場合は、一般式（Ｌ－１）で表されるアルキレン基およびＲで表されるアルキル基が結合して形成されるアルキル基の炭素数が上記範囲の下限値以上であると電界効果移動度が高くなる。
　Ｒが採りうるアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、直鎖アルキル基であることが電界効果移動度を高める観点から好ましく、炭素数１～１２の直鎖アルキル基であることがより好ましく、炭素数３～１２の直鎖アルキル基であることがさらに好ましく、炭素数４～１０の直鎖アルキル基であることが特に好ましい。Ｒが置換基を有するアルキル基である場合の置換基としては、ハロゲン原子などを挙げることができ、フッ素原子が好ましい。なお、Ｒがフッ素原子を有するアルキル基である場合はアルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換されてパーフルオロアルキル基を形成してもよい。
　一般式（Ｗ）におけるＲがオキシエチレン基の繰り返し数が２以上のオリゴエチレンオキシ基の場合、Ｒが表す「オリゴエチレンオキシ基」とは本明細書中、－（ＣＨ２ＣＨ２）ｘＯＹで表される基のことを言う（オキシエチレン単位の繰り返し数ｘは２以上の整数を表し、末端のＹは水素原子または置換基を表す）。なお、オリゴオキシエチレン基の末端のＹが水素原子である場合はヒドロキシ基となる。オキシエチレン単位の繰り返し数ｘは２～４であることが好ましく、２～３であることがより好ましい。オリゴオキシエチレン基の末端のヒドロキシ基は封止されていること、すなわちＹが置換基を表すことが好ましい。この場合、ヒドロキシ基は、炭素数が１～３のアルキル基で封止されること、すなわちＹが炭素数１～３のアルキル基であることが好ましく、Ｙがメチル基やエチル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
　一般式（Ｗ）におけるＲがケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基の場合、シロキサン単位の繰り返し数は２～４であることが好ましく、２～３であることがさらに好ましい。また、Ｓｉ原子には、水素原子やアルキル基が結合することが好ましい。Ｓｉ原子にアルキル基が結合する場合、アルキル基の炭素数は１～３であることが好ましく、例えば、メチル基やエチル基が結合することが好ましい。Ｓｉ原子には、同一のアルキル基が結合してもよく、異なるアルキル基または水素原子が結合してもよい。また、オリゴシロキサン基を構成するシロキサン単位はすべて同一であっても異なっていてもよいが、すべて同一であることが好ましい。
　Ｒに隣接するＬが一般式（Ｌ－３）で表される２価の連結基である場合に限り、Ｒが置換または無置換のトリアルキルシリル基をとり得る。Ｒが置換または無置換のトリアルキルシリル基の場合、Ｓｉ原子に結合するアルキル基の炭素数は１～３であることが好ましく、例えば、メチル基やエチル基やイソプロピル基が結合することが好ましい。Ｓｉ原子には、同一のアルキル基が結合してもよく、異なるアルキル基が結合してもよい。Ｒが置換基を有するトリアルキルシリル基である場合の置換基としては、特に制限はない。
　一般式（Ｘ）で表される化合物中において、Ｒ１～Ｒ６のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の個数は１～４であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、２であることが特に好ましい。
　本発明では、一般式（Ｘ）において、Ｒ１およびＲ２のうち少なくとも１つが上記一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。
　一般式（Ｘ）における置換位置として、これらの位置が好ましいのは、化合物の化学的安定性に優れ、ＨＯＭＯ準位、分子の膜中でのパッキングの観点からも好適であるためであると考えられる。特に、一般式（Ｘ）において、Ｒ１およびＲ２の２箇所を一般式（Ｗ）で表される置換基とすることにより、高いキャリア濃度を得ることができる。
　一般式（Ｘ）で表される化合物は、有機薄膜トランジスタの移動度、および／または、有機薄膜トランジスタの絶縁信頼性がより優れる点（以後、単に「本発明の効果がより優れる点」とも称する）で、下記一般式（Ｙ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（Ｙ）において、Ａ１、Ａ２、およびＲ２～Ｒ６の定義は、上述した一般式（Ｘ）中における定義と同義である。
　一般式（Ｙ）において、Ｌａは上記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基、または、２以上の上記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す。Ｌａの好ましい範囲は、一般式（Ｗ）におけるＬの好ましい範囲と同様である。なお、Ｌａで表される一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）中の＊はＲａとの結合部位を表す。また、一般式（Ｌ－１）および（Ｌ－２）中のＲ’は、それぞれＬａに隣接するＲａと結合して縮合環を形成してもよい。
　一般式（Ｙ）において、Ｒａは水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、または、置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基を表す（ただし、Ｒａが水素原子を表すのは、Ｌａが一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）または（Ｌ－８）～（Ｌ－１０）の場合に限り、Ｒａが置換または無置換のトリアルキルシリル基を表すのは、Ｒａに隣接するＬａが下記一般式（Ｌ－３）で表される２価の連結基である場合に限る。）。Ｒａの好ましい範囲は、一般式（Ｗ）におけるＲの好ましい範囲と同様である。
　一般式（Ｘ）で表される化合物は、本発明の効果がより優れる点で、一般式（Ｚ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（Ｚ）において、Ａ１、Ａ２、およびＲ３～Ｒ６の定義は、上述した一般式（Ｘ）中における定義と同義である。
　一般式（Ｚ）において、ＬｂおよびＬｃは、それぞれ独立に、一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基、または、２以上の一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す。ＬｂおよびＬｃの好ましい範囲は、一般式（Ｗ）におけるＬの好ましい範囲と同様である。また、ＬｂおよびＬｃは互いに同一であることが好ましい。なお、ＬｂまたはＬｃで表される一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）中の＊は、それぞれＬｂまたはＬｃとの結合部位を表す。なお、一般式（Ｌ－１）および（Ｌ－２）中のＲ’は、それぞれＬｂに隣接するＲｂ、または、それぞれＬｃに隣接するＲｃと結合して縮合環を形成してもよい。
　一般式（Ｚ）において、ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、または、置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基を表す（ただし、ＲｂおよびＲｃが水素原子を表すのは、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）または（Ｌ－８）～（Ｌ－１０）の場合に限り、ＲｂおよびＲｃが置換または無置換のトリアルキルシリル基を表すのは、Ｒｂに隣接するＬｂおよびＲｃに隣接するＬｃがそれぞれ下記一般式（Ｌ－３）で表される２価の連結基である場合に限る。）。ＲｂおよびＲｃの好ましい範囲は、一般式（Ｗ）におけるＲの好ましい範囲と同様である。また、ＲｂおよびＲｃは互いに同一であることが好ましい。
　一般式（Ｙ）または（Ｚ）において、Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃの全てが置換または無置換のアルキル基であることが好ましく、置換または無置換の直鎖のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～１２の直鎖のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数３～１２の直鎖アルキル基であることがよりさらに好ましく、炭素数４～１０の直鎖アルキル基であることがより特に好ましい。
　一般式（Ｙ）または（Ｚ）において、Ｌａ、Ｌｂ、およびＬｃの全て（Ｌ－１）～（Ｌ－３）、（Ｌ－８）、（Ｌ－９）、または（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基であることが好ましく、化学的安定性、キャリア輸送性の観点から一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）、（Ｌ－８）、または（Ｌ－１０）のいずれかであることがより好ましく、一般式（Ｌ－１）、または（Ｌ－８）であることが特に好ましい。
　以下に上記一般式（Ｘ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記一般式（Ｘ）で表される化合物は、分子量が３０００以下であることが好ましく、２０００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８５０以下であることが特に好ましい。分子量を上記上限値以下とすることにより、溶媒への溶解性を高めることができるため好ましい。
　一方で、薄膜の膜質安定性の観点からは、分子量は３００以上であることが好ましく、３５０以上であることがより好ましく、４００以上であることがさらに好ましい。
　一般式（Ｘ）で表される化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，　１１６，　９２５（１９９４）、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，　２２１（１９５１）などを参考にして合成することができる。
　一般式（Ｘ）で表される化合物の合成において、いかなる反応条件を用いてもよい。反応溶媒としては、いかなる溶媒を用いてもよい。また、環形成反応促進のために、酸または塩基を用いることが好ましく、特に塩基を用いることが好ましい。
　各種置換基を有する合成中間体は公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、各置換基はいずれの中間体の段階で導入してもよい。中間体の合成後は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
＜マイグレーション抑制剤＞
　組成物には、マイグレーション抑制剤（マイグレーション防止剤）が含まれる。上述したように、マイグレーション抑制剤が含まれることにより、有機半導体層中での金属のイオンマイグレーションを抑制することができる。
　組成物中におけるマイグレーション抑制剤の含有量は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、一般式（Ｘ）で表される化合物１００質量部に対して、２５～３００質量部が好ましく、５０～２００質量部がより好ましい。
　使用されるマイグレーション抑制剤の種類は特に制限されず、公知の材料を使用することができる。
　なかでも、本発明の効果がより優れる点で、後述する一般式（１）～（８）で表される化合物、後述する一般式（２５）で表される基を有する化合物、および、高分子化合物（Ａ）からなる群から選択される化合物が挙げられる。以下、これらについて詳述する。
（一般式（１）で表される化合物）
　まず、一般式（１）で表される化合物について説明する。
　Ｐ－（ＣＲ1＝Ｙ）n－Ｑ　　　　　一般式（１）
　一般式（１）中、ＰおよびＱは、それぞれ独立に、ＯＨ、ＮＲ2Ｒ3またはＣＨＲ4Ｒ5を表す。ただし、ｎが０であるとき、ＰおよびＱの両方がＣＨＲ4Ｒ5であることはなく、ＰおよびＱの両方がＯＨであることもない。Ｙは、ＣＲ6または窒素原子を表す。
　Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。
　窒素原子に置換可能な基としては窒素原子に置換できる基であれば特に制限されないが、例えば、アルキル基（シクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、またはこれらの組み合わせなどが挙げられる。
　さらに詳しくは、アルキル基〔直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１から５０のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、エイコシル、２－クロロエチル、２－シアノエチル、２－エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３から５０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５から５０の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から５０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１．２．２］ヘプタン－２－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－３－イル）、さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。〕、アルケニル基〔直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルケニル基を表す。それらは、アルケニル基（好ましくは炭素数２から５０の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３から５０の置換または無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から５０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イル）、ビシクロアルケニル基（置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から５０の置換または無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン－１－イル、ビシクロ［２．２．２］オクト－２－エン－４－イル）を包含するものである。〕、アルキニル基（好ましくは、炭素数２から５０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、アリール基（好ましくは炭素数６から５０の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル、ｐ－トリル、ナフチル、ｍ－クロロフェニル、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル）、複素環基（好ましくは５または６員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３から３０の５または６員の芳香族の複素環基である。例えば、２－フラニル、２－チエニル、２－ピリミジニル、２－ベンゾチアゾリニル）、アルキルおよびアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ－メチルフェニルスルフィニル）、アルキルおよびアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ－メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数４から３０の置換または無置換の炭素原子でカルボニル基と結合している複素環カルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、２－クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル、２－ピリジルカルボニル、２－フリルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ－クロロフェノキシカルボニル、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）を好ましい例として挙げることができる。
　上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去りさらに置換されていてもよい。
　Ｒ2およびＲ3で表されるアルキル基は、直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルケニル基を表し、好ましくは炭素数１～５０、さらに好ましくは炭素数１～３０、特に好ましくは炭素数１～２０である。
　好ましい例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロペンチル、オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、トリアコンチルなどを挙げることができる。さらに好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、オクチル、２－エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシルであり、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、オクチル、２－エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシルである。
　なお、アルキル基には、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。なお、アルキル基中に上記連結基が含まれる場合、その位置は特に制限されず、末端であってもよい。例えば、－Ｓ－Ｒx（Ｒx：アルキル基）であってもよい。
　Ｒ2およびＲ3で表されるアルキル基は、さらに置換基を有していてもよい。
　置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、複素環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールおよび複素環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、またはこれらの組み合わせが挙げられる。
　さらに詳しくは、置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基〔（直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、エイコシル、２－クロロエチル、２－シアノエチル、２－エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５から３０の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１．２．２］ヘプタン－２－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－３－イル）、さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。〕、
アルケニル基〔直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルケニル基を表す。それらは、アルケニル基（好ましくは炭素数２から３０の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換または無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イル）、ビシクロアルケニル基（置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換または無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン－１－イル、ビシクロ［２．２．２］オクト－２－エン－４－イル）を包含するものである。〕、アルキニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、
アリール基（好ましくは炭素数６から３０の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル、ｐ－トリル、ナフチル、ｍ－クロロフェニル、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル）、複素環基（好ましくは５または６員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３から３０の５員または６員の芳香族の複素環基である。例えば２－フラニル、２－チエニル、２－ピリミジニル、２－ベンゾチアゾリニル）、
シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－オクチルオキシ、２－メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、２－メチルフェノキシ、４－ｔ－ブチルフェノキシ、３－ニトロフェノキシ、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３から２０のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ－ブチルジメチルシリルオキシ）、複素環オキシ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換の複素環オキシ基、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ、２－テトラヒドロピラニルオキシ）、アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ、ｎ－オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、
アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換または無置換のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ－メチル－アニリノ、ジフェニルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２から３０の置換または無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０から３０の置換または無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ）、
メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６から３０の置換または無置換のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、ｐ－クロロフェニルチオ、ｍ－メトキシフェニルチオ）、複素環チオ基（好ましくは炭素数２から３０の置換または無置換の複素環チオ基、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０から３０の置換または無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ－エチルスルファモイル、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル、Ｎ－アセチルスルファモイル、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル、Ｎ－（Ｎ‘－フェニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ－メチルフェニルスルフィニル）、
アルキルおよびアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ－メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールカルボニル基、炭素数４から３０の置換または無置換の炭素原子でカルボニル基と結合している複素環カルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、２－クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル、２－ピリジルカルボニル、２－フリルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７から３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ－クロロフェノキシカルボニル、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル）、
カルバモイル基（好ましくは、炭素数１から３０の置換または無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリールおよび複素環アゾ基（好ましくは炭素数６から３０の置換または無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換または無置換の複素環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ－クロロフェニルアゾ、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ）、イミド基（好ましくは、Ｎ－スクシンイミド、Ｎ－フタルイミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２から３０の置換または無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３から３０の置換または無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）を表わす。
　上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去りさらに上記の基で置換されていてもよい。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基などが挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ2およびＲ3で表されるアルケニル基は、直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルケニル基を表し、好ましくは炭素数２～５０、さらに好ましくは炭素数２～３０、特に好ましくは炭素数２～２０である。好ましい例としては、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン－１－イル、ビシクロ［２．２．２］オクト－２－エン－４－イルなどを挙げることができる。さらに好ましくは、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イルであり、特に好ましくは、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル、２－シクロペンテン－１－イル、２－シクロヘキセン－１－イルである。
　Ｒ2およびＲ3で表されるアルケニル基はさらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　なお、アルケニル基には、上記アルキル基と同様に、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。
　Ｒ2およびＲ3で表されるアルキニル基は、直鎖、分岐、環状の置換または無置換のアルキニル基を表し、好ましくは炭素数２～５０、さらに好ましくは炭素数２～３０、特に好ましくは炭素数２～２０である。好ましい例としては、エチニル、プロパルギルなどを挙げることができる。
　Ｒ2およびＲ3で表されるアルキニル基はさらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　なお、アルキニル基には、上記アルキル基と同様に、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－またはこれらを組み合わせた基などの連結基が含まれていてもよい。
　Ｒ2およびＲ3で表されるアリール基は、置換または無置換のアリール基を表し、好ましくは炭素数６～５０、さらに好ましくは炭素数６～３０、特に好ましくは炭素数６～２０である。好ましい例としては、フェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－エチルフェニル、４－エチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル、２－メトキシフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、２－ベンジルフェニル、４－ベンジルフェニル、２－メチルカルボニルフェニル、４－メチルカルボニルフェニルなどを挙げることができる。
　さらに好ましくは、フェニル、２－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２－エチルフェニル、４－エチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、２－クロロフェニル、４－クロロフェニル、２－メトキシフェニル、３－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、２－ベンジルフェニル、４－ベンジルフェニルなどを挙げることができ、特に好ましくは、フェニル、２－メチルフェニル、４－メチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、２－クロロフェニル、４－クロロフェニル、２－メトキシフェニル、４－メトキシフェニル、２－ベンジルフェニル、４－ベンジルフェニルなどを挙げることができる。
　Ｒ2およびＲ3で表されるアリール基はさらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
　Ｒ4およびＲ5で表される置換基としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、または、これらを組み合わせた基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ2およびＲ3の例を挙げることができる。
　Ｒ4およびＲ5で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ1およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
　Ｒ1およびＲ6で表される置換基としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、または、これらを組み合わせた基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ2およびＲ3の例を挙げることができる。
　Ｒ1およびＲ6で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　ｎは０～５の整数を表す。ただし、ｎが０であるとき、ＰおよびＱの両者が共にＯＨであることはなく、ＣＨＲ4Ｒ5であることもない。ｎが２以上の数を表すとき、（ＣＲ1＝Ｙ）で表される複数の原子群は、同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、鎖状であっても環状であってもよく、環状である場合は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、またはＲ6で表される基のうちの少なくとも二つの基が互いに結合して環を形成していてもよい。
　なお、二つの基が結合する際には、単結合、二重結合および三重結合のいずれかの結合形式が含まれていてもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１－６）～（１－２１）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（１－６）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＯＨであり、ＹがＣＲ6であり、ｎが２であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ1およびＱに隣接する炭素原子上のＲ6が互いに結合して二重結合を形成して環を形成した場合の化合物である。
　一般式（１－６）において、Ｖ6は置換基を表す。ａは、１～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。
　Ｖ6で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－６）に複数のＶ6が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　以下に、一般式（１－６）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（１－７）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＯＨであり、ＹがＣＲ6であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ1およびＱに隣接する炭素原子上のＲ6が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－７）において、Ｖ7は置換基を表す。ａは、１～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。
　Ｖ7で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－７）に複数のＶ7が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　以下に、一般式（１－７）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（１－８）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがＯＨ、ＱがＮＲ2Ｒ3であり、ＹがＣＲ6であり、ｎが２であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ1およびＱに隣接する炭素原子上のＲ6が互いに結合して二重結合を形成して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－８）において、Ｖ8は置換基を表す。ｂは、０～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。Ｖ8で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－８）に複数のＶ8が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ81およびＲ82は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　以下に、一般式（１－８）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（１－９）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがＯＨ、ＱがＮＲ2Ｒ3であり、ＹがＣＲ6であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ1およびＱに隣接する炭素原子上のＲ6が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－９）において、Ｖ9は置換基を表す。ｂは、０～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。Ｖ9で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－９）に複数のＶ9が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ91およびＲ92は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　以下に、一般式（１－９）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（１－１０）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがＯＨ、ＱがＣＨＲ4Ｒ5であり、ＹがＣＲ6であり、ｎが２であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ1およびＱに隣接する炭素原子上のＲ6が互いに結合して二重結合を形成して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－１０）において、Ｖ10は置換基を表す。ｂは、０～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。Ｖ10で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－１０）に複数のＶ10が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ101およびＲ102は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
　Ｒ101およびＲ102で表される置換基としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、アリール基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ2およびＲ3の例を挙げることができる。
　Ｒ101およびＲ102が置換基を表す場合、これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　以下に、一般式（１－１０）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（１－１１）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがＯＨ、ＱがＣＨＲ4Ｒ5であり、ＹがＣＲ6であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ1およびＱに隣接する炭素原子上のＲ6が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－１１）において、Ｖ11は置換基を表す。ｂは、０～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。Ｖ11で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－１１）に複数のＶ11が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ111およびＲ112は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
　Ｒ111およびＲ112で表される置換基としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、アリール基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ2およびＲ3の例を挙げることができる。
　Ｒ111またはＲ112が置換基を表す場合、これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　以下に、一般式（１－１１）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（１－１２）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＮＲ2Ｒ3であり、ＹがＣＲ6であり、ｎが２であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ1およびＱに隣接する炭素原子上のＲ6が互いに結合して二重結合を形成して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－１２）において、Ｖ12は置換基を表す。ｂは、０～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。Ｖ12で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－１２）に複数のＶ12が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123およびＲ124は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　以下に、一般式（１－１２）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　一般式（１－１３）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＮＲ2Ｒ3であり、ＹがＣＲ6であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ1およびＱに隣接する炭素原子上のＲ6が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－１３）において、Ｖ13は置換基を表す。ｂは、０～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。Ｖ13で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－１３）に複数のＶ13が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133およびＲ134は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　以下に、一般式（１－１３）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（１－１４）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＯＨであり、ＹがＣＲ６であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ1およびＱに隣接する炭素原子上のＲ6が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－１４）において、Ｖ14は置換基を表す。ｃは、１～２の整数（好ましくは１１）を表す。
　Ｖ14で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－１４）に複数のＶ14が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　以下に、一般式（１－１４）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　一般式（１－１５）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがＯＨ、ＱがＮＲ2Ｒ3であり、ＹがＣＲ6であり、ｎが１であり、Ｐに隣接する炭素原子上のＲ1およびＱに隣接する炭素原子上のＲ6が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－１５）において、Ｖ15は置換基を表す。ｂは、０～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。Ｖ15で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－１５）に複数のＶ15が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ151およびＲ152は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　以下に、一般式（１－１５）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　一般式（１－１６）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＮＲ2Ｒ3であり、ｎが０であり、Ｒ2およびＲ3が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－１６）において、Ｖ16は置換基を表す。ｂは、０～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。Ｖ16で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－１６）に複数のＶ16が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ161およびＲ162は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　以下に、一般式（１－１６）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　一般式（１－１７）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＮＲ2Ｒ3であり、ｎが０であり、Ｒ2およびＲ3が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－１７）において、Ｖ17は置換基を表す。ｄは、０または１を表す。Ｖ17で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－１７）に複数のＶ17が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ171、Ｒ172およびＲ173は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　以下に、一般式（１－１７）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　一般式（１－１８）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＯＨであり、ＹがＣＲ6および窒素原子であり、ｎが３であり、Ｒ1およびＲ6が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－１８）において、Ｖ18は置換基を表す。ｂは、０～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。Ｖ18で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－１８）に複数のＶ18が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ181は、水素原子または置換基を表す。Ｒ181で表される置換基としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、アリール基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ2およびＲ3の例を挙げることができる。
　Ｒ181が置換基を表す場合、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　以下に、一般式（１－１８）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（１－１９）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＯＨであり、ＹがＣＲ6および窒素原子であり、ｎが２であり、Ｒ1およびＲ6が互いに結合して環を形成した場合の一例である。
　一般式（１－１９）において、Ｖ19は置換基を表す。ｂは、０～４の整数（好ましくは１～２の整数を表し、より好ましくは１）を表す。Ｖ19で表される置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。一般式（１－１９）に複数のＶ19が存在している場合、それぞれの基は同一であっても、異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ191は、水素原子または置換基を表す。Ｒ191で表される置換基としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、アリール基であり、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ2およびＲ3の例を挙げることができる。
　Ｒ191が置換基を表す場合、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　以下に、一般式（１－１９）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　一般式（１－２０）で表される化合物は、一般式（１）において、Ｐ、ＱがそれぞれＮＲ2Ｒ3であり、ｎが０である場合の一例である。
　一般式（１－２０）において、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203およびＲ204は、それぞれ独立に、水素原子、または、窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　以下に、一般式（１－２０）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　一般式（１－２１）で表される化合物は、一般式（１）において、ＰがそれぞれＮＲ2Ｒ3であり、ＱがＯＨであり、ｎが０である場合の一例である。
　一般式（１－２１）において、Ｒ211およびＲ212は、それぞれ独立に、水素原子、または、窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　以下に、一般式（１－２１）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（一般式（２）で表される化合物）
　次に、一般式（２）で表される化合物について説明する。
　Ｒ7－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ　　　　　一般式（２）
　一般式（２）で表される化合物には、アルデヒド体とヘミアセタール体との間に平衡が存在することにより還元性を示す化合物（アルドースなど）や、ロブリー・ドブリュイン－ファン　エッケンシュタイン転位反応によるアルドース－ケトース間の異性化によりアルデヒド体を形成しうる化合物（フルクトースなど）も含有する。
　一般式（２）中、Ｒ7はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、または、これらの基を組み合わせた基を表す。
　Ｒ7がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または、アリール基を表すとき、それぞれの好ましい例としては、前述のＲ2およびＲ3の例を挙げることができる。
　Ｒ7が複素環基を表すとき、好ましくは５または６員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３から３０の５または６員の芳香族または、非芳香族の複素環基である。好ましい例としては、２－フラニル、２－チエニル、２－ピリミジニル、２－ベンゾチアゾリル、２－ベンゾオキサゾリル、２－イミダゾリル、４－イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、チアジアゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルなどを挙げることができる。
　Ｒ7としてさらに好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基であり、特に好ましくは、アルキル基、アリール基である。
　Ｒ7で表されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、または、複素環基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ7で表される基中には、ヒドロキシル基、または、－ＣＯＯ－で表される基が含まれていてもよい。
　以下に、一般式（２）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（一般式（３）で表される化合物）
　次に、一般式（３）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（３）中、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10で表される基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、または、これらの基を組み合わせた基を表す。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基の好ましい例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3の例を挙げることができる。
　Ｒ8、Ｒ9およびＲ10で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　以下に、一般式（３）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（一般式（４）で表される化合物）
　次に、一般式（４）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　一般式（４）中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、または、これらの基を組み合わせた基を表す。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基の好ましい例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3の例を挙げることができる。
　Ｒ11およびＲ12で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ11およびＲ12は、互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環には、置換基が含まれていてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　以下に、一般式（４）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（一般式（５）で表される化合物）
　次に、一般式（５）で表される化合物について説明する。
　Ｚ－ＳＨ　　　　　一般式（５）
　一般式（５）中、Ｚは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、または、これらの基を組み合わせた基を表す。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基の好ましい例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3の例を挙げることができる。
　Ｚで表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　一般式（５）で表される化合物は、下記一般式（５１）～（５４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　一般式（５１）において、Ｒ511は、置換基を表す。
　置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。Ｒ511で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　一般式（５２）において、Ｒ521およびＲ522は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。Ｒ521およびＲ522は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ523は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　一般式（５３）において、Ｒ531は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、前述の一般式（１）においてＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。
　Ｒ532は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
　一般式（５４）において、Ｒ541は窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。
（一般式（６）で表される化合物）
　次に、一般式（６）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　一般式（６）中、Ｘ61、Ｘ62およびＸ63は、それぞれ独立に、－ＮＨ－、－Ｎ＝、＝Ｎ－、－ＣＲx＝、＝ＣＲx－または－Ｓ－を表す。Ｒxは、水素原子、－ＮＨ2または直鎖状若しくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ0、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ0＝ＣＲ00－、－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ0およびＲ00は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基若しくはヒドロカルビル基を表す。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じである。ヘテロ原子としては特に制限されないが、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子などが挙げられる。Ｘ61、Ｘ62およびＸ63のうち少なくとも１つは－ＣＲx＝または＝ＣＲx－ではない。
　Ｒ61およびＲ62は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、－Ｓｐ－Ｐ、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基、または、置換基（置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じ）を有してもよい炭素数２～３０の、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、ヘテロアリールカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニル基若しくはヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ0、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ0＝ＣＲ00－、－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ0およびＲ00は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基若しくはヒドロカルビル基を表す。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じである。Ｓｐは、単結合または２価の有機基を表す。２価の有機基の具体例および好適な態様は、上述したＬBと同じである。Ｐは、重合性基または架橋性基を表す。重合性基および架橋性基の具体例としては、メタクリロイル基、アクリロイル基、イタコン酸エステル基、クロトン酸エステル基、イソクロトン酸エステル基、マレイン酸エステル基、スチリル基、ビニル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基などが挙げられる。Ｒ61およびＲ62は、互いに結合して、環原子数５～７の、芳香環または芳香族複素環を形成してもよい。芳香環および芳香族複素環は、１～６個の置換基を有してもよい。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じである。
　上記「カルビル基」は、任意の非炭素原子を含まないか（例えば、－Ｃ≡Ｃ－のような）、又はＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、Ｔｅ若しくはＧｅのような少なくとも一つの非炭素原子と随意に結合した少なくとも一つの炭素原子を含む（例えば、カルボニル等）任意の一価若しくは多価有機基部分を指す。上記「ヒドロカルビル基」は、１以上のＨ原子を追加的に含み、随意に、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、Ｔｅ若しくはＧｅのような１以上のヘテロ原子を含むカルビル基を指す。
　一般式（６）で表される化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　一般式（２２）中、Ｒ221、Ｒ222、Ｒ223、およびＲ224は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基の具体例は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じである。
　以下に、一般式（２２）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（一般式（７）で表される化合物）
　次に、一般式（７）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　一般式（７）中、Ｒ71およびＲ72は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、または、これらを組み合わせた基を表す。なかでも、Ｒ71は水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましい。
（一般式（８）で表される化合物）
　次に、一般式（８）で表される化合物について説明する。
　Ｚ１－Ｓ－Ｓ－Ｚ２　　　　　一般式（８）
　一般式（８）中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、または、これらの基を組み合わせた基を表す。なかでも、アリール基、ヘテロアリール基であることが好ましい。なお、Ｚ１およびＺ２には、置換基が含まれていてもよい。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じである。
　一般式（８）で表される化合物は、下記一般式（２３ａ）～（２３ｄ）からなる群より選択される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　一般式（２３ａ）中、Ｒ231は、置換基を表す。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じである。Ｒ231で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の例としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。複数あるＲ231は、同一であっても異なっていてもよい。
　以下に、一般式（２３ａ）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　一般式（２３ｂ）中、Ｒ232およびＲ233は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じである。Ｒ232およびＲ233は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ234は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。複数あるＲ232、Ｒ233およびＲ234は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　一般式（２３ｃ）中、Ｒ235は、水素原子または置換基を表す。置換基の具体例および好適な態様は、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基と同じである。Ｒ236は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。複数あるＲ235およびＲ236は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　一般式（２３ｄ）中、Ｒ237は、窒素原子に置換可能な基を表す。窒素原子に置換可能な基としては、前述の一般式（１）のＲ2およびＲ3に例示した基を好ましく挙げることができる。複数あるＲ237は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
（一般式（２５）で表される基を有する化合物）
　次に、一般式（２５）で表される基を有する化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　一般式（２５）中、Ｒ251、Ｒ252、Ｒ253、およびＲ254は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基の例としては、前述のＲ2およびＲ3で表されるアルキル基の置換基を挙げることができる。なかでも、置換基としてはアルキル基が好ましく、特に、Ｒ252およびＲ253がアルキル基（特に、ｔｅｒｔ－ブチル基）であることが好ましい。Ｒ251およびＲ254は、水素原子であることが好ましい。
　＊は、結合位置を示す。
　一般式（２５）で表される基を有する化合物としては、例えば、一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　一般式（Ｂ）中、ＲBは、水素原子、または、炭素数１～４の置換基を有してもよいアルキル基を表す。ＬBは、単結合または２価の有機基を表す。Ｂは、上記一般式（２５）で表される基が挙げられる。
　ＬBは、単結合または２価の有機基を表す。２価の有機基としては、例えば、直鎖状、分岐状若しくは環状の２価の脂肪族炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン基）、直鎖状、分岐状若しくは環状の２価の芳香族炭化水素基（例えば、フェニレン基）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＮＲ222－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲ222－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＳＯ3－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＳＯ2ＮＲ222－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－またはこれらを２種以上組み合わせた基（例えば、アルキレンオキシ基、アルキレンオキシカルボニル基、アルキレンカルボニルオキシ基など）などが挙げられる。ここで、Ｒ222は、水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表す。
　ＬBの好適な態様としては、例えば、下記一般式（Ｂ－１）で表される２価の有機基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　一般式（Ｂ－１）中、Ｚ2は、単結合、エステル基（－ＣＯＯ－）、アミド基（－ＣＯＮＲ222－）またはエーテル基（－Ｏ－）を表す。Ｒ222の定義は上述のとおりである。
　一般式（Ｂ－１）中、Ｌ4は、単結合または２価の有機基を表す。２価の有機基は、直鎖状、分岐状若しくは環状の２価の脂肪族炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン基）、直鎖状、分岐状若しくは環状の２価の芳香族炭化水素基（例えば、フェニレン基）、または、これらを組み合わせた基であることが好ましい。上記組み合わせた基は、エーテル基（－Ｏ－）、エステル基（－ＣＯＯ－）、アミド基（－ＣＯＮＲ222－）、ウレタン基（－ＮＨＣＯＯ－）、ウレア基（－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－）を介して組み合わせた基であってもよい。Ｒ222の定義は上述のとおりである。
　Ｌ4は、総炭素数が１～１５であることが好ましい。ここで、総炭素数とは、Ｌ4に含まれる総炭素原子数を意味する。
　Ｌ4の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、フェニレン基、および、これらの基が、メトキシ基、ヒドロキシル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等で置換されたもの、さらには、これらを組み合わせた基などが挙げられる。
　一般式（Ｂ－１）中、Ｚ3は、単結合、－ＣＯ2－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＳＯ3－、－ＣＯＮＲ222－、－ＮＨＣＯＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2ＮＲ222－、または、－ＮＲ222－を表す。Ｒ222の定義は上述のとおりである。
　一般式（Ｂ－１）中、上側の＊（Ｚ2に隣接する＊）は、一般式（Ｂ）中のＲBが結合する炭素原子との結合位置を表す。
　一般式（Ｂ－１）中、下側の＊（Ｚ3に隣接する＊）は、一般式（Ｂ）中のＢとの結合位置を表す。
（一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ａ））
　次に、一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ａ）について詳述する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　一般式（Ａ）中、ＲＡは、水素原子、または、炭素数１～４の置換基を有してもよいアルキル基を表す。
　ＬＡは、単結合または２価の有機基を表す。ＬＡで表される２価の有機基の定義および好適態様は、上述したでＬＢ表される２価の有機基の定義および好適態様と同義である。
　Ａは、上記一般式（１）～（８）で表される化合物のいずれかから水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基を表す。
　上述した一般式（１）～（８）で表される化合物のうち、取り去られる水素原子の位置は特に制限されないが、マイグレーション抑制能がより優れる点で、一般式（１）～（４）で表される化合物においてはＲ1～Ｒ12で表される基が有する水素原子のいずれか、一般式（５）で表される化合物においてはＺで表される基が有する水素原子のいずれか、一般式（６）で表される化合物においてはＲ61またはＲ62で表される基が有する水素原子のいずれか、一般式（７）で表される化合物においてはＲ71またはＲ72で表される基が有する水素原子のいずれか、一般式（８）においてはＺ１またはＺ２で表される基が有する水素原子のいずれかであることが好ましい。
　高分子化合物（Ａ）の分子量は特に制限されないが、Ｍｗは５，０００以上が好ましく、５０，０００～１，０００，０００であることがより好ましく、Ｍｎは３０，０００～５００，０００であることが好ましい。ここで、Ｍｗは重量平均分子量を、Ｍｎは数量平均分子量を意味する。また、分子量の値はＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法で測定されたポリスチレン換算値である。重量平均分子量および数平均分子量のＧＰＣ法による測定は、ポリマーをテトラヒドロフランに溶解させ、東ソー（株）製高速ＧＰＣ（ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺ４０００（ＴＯＳＯＨ製、４．６ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ）を用い、溶離液としてＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いて行ったものである。
　なお、高分子化合物（Ａ）の合成方法は特に制限されないが、例えば、下記ｉ）およびｉｉ）が挙げられる。
　ｉ）下記一般式（Ａ１）で表されるマイグレーション防止部位を有する特定の基（一般式（Ａ１）中のＡ）を有するモノマーを重合する方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　一般式（Ａ１）中、ＲＡ、ＬＡおよびＡの定義、具体例および好適な態様は、それぞれ上述した一般式（Ａ）中のＲＡ、ＬＡおよびＡと同じである。
　ｉｉ）反応性基を有する高分子化合物に、高分子化合物中の反応性基と反応しうる基とマイグレーション防止部位を有する特定の基（一般式（Ａ）中のＡ）とを有する化合物を反応させ、マイグレーション防止部位を有する特定の基を導入する方法
　本発明の組成物は、形成される有機半導体層の均質性および結晶性の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
　溶媒としては特に制限されないが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、アニソールなどの芳香族化合物などが好適に例示される。
　本発明の組成物は、上述のとおり、優れた特性を示すため、有機薄膜トランジスタ、有機ＥＬおよび有機薄膜太陽電池の有機半導体層を形成する組成物として好適であり、なかでも、有機薄膜トランジスタの有機半導体層を形成する組成物として特に好適である。
［有機薄膜トランジスタ］
　本発明の有機薄膜トランジスタは、上述した本発明の組成物を有機半導体層に用いた有機薄膜トランジスタである。
　本発明の有機薄膜トランジスタの一態様について図面を参照して説明する。
　図１は、本発明の有機薄膜トランジスタの一態様の断面模式図である。
　図１において、有機薄膜トランジスタ１００は、基板１０と、ゲート電極２０と、ゲート絶縁膜３０と、ソース電極４０と、ドレイン電極４２と、有機半導体層５０と、封止層６０を備える。ここで、有機半導体層５０は、上述した本発明の組成物を用いて形成されたものである。有機薄膜トランジスタ１００は、ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
　以下、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体層および封止層並びにそれぞれの形成方法について詳述する。
＜基板＞
　基板は、後述するゲート電極、ソース電極、ドレイン電極などを支持する役割を果たす。
　基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、セラミック基板などが挙げられる。なかでも、各デバイスへの適用性およびコストの観点から、ガラス基板またはプラスチック基板であることが好ましい。
　プラスチック基板の材料としては、熱硬化性樹脂（例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂（例えばＰＥＴ、ＰＥＮ）など）または熱可塑性樹脂（例えば、フェノキシ樹脂、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンスルフォンなど）が挙げられる。
　セラミック基板の材料としては、例えば、アルミナ、窒化アルミニウム、ジルコニア、シリコン、窒化シリコン、シリコンカーバイドなどが挙げられる。
　ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダガラス、カリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、アルミケイ酸ガラス、鉛ガラスなどが挙げられる。
＜ゲート電極＞
　ゲート電極の材料としては、例えば、金（Ａｕ）、銀、アルミニウム、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属；ＩｎＯ2、ＳｎＯ2、ＩＴＯ等の導電性の酸化物；ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリジアセチレン等の導電性高分子；シリコン、ゲルマニウム、ガリウム砒素等の半導体；フラーレン、カーボンナノチューブ、グラファイト等の炭素材料などが挙げられる。なかでも、金属であることが好ましく、銀、アルミニウムであることがより好ましい。
　ゲート電極の厚みは特に制限されないが、２０～２００ｎｍであることが好ましい。
　ゲート電極を形成する方法は特に制限されないが、例えば、基板上に、電極材料を真空蒸着またはスパッタする方法、電極形成用組成物を塗布または印刷する方法などが挙げられる。また、電極をパターニングする場合、パターニングする方法としては、例えば、フォトリソグラフィー法；インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法；マスク蒸着法などが挙げられる。
＜ゲート絶縁膜＞
　ゲート絶縁膜の材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のポリマー；二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の酸化物；窒化珪素等の窒化物などが挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体層との相性から、ポリマーであることが好ましい。
　ゲート絶縁膜の材料としてポリマーを用いる場合、架橋剤（例えば、メラミン）を併用するのが好ましい。架橋剤を併用することで、ポリマーが架橋されて、形成されるゲート絶縁膜の耐久性が向上する。
　ゲート絶縁膜の膜厚は特に制限されないが、１００～１０００ｎｍであることが好ましい。
　ゲート絶縁膜を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極が形成された基板上に、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法、ゲート絶縁膜材料を蒸着またはスパッタする方法などが挙げられる。ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法は特に制限されず、公知の方法（バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法）を使用することができる。
　ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布してゲート絶縁膜を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱（ベーク）してもよい。
＜ソース電極、ドレイン電極＞
　ソース電極およびドレイン電極の材料の具体例は、上述したゲート電極と同じである。なかでも、金属であることが好ましく、金であることがより好ましい。
　ソース電極およびドレイン電極を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜とが形成された基板上に、電極材料を真空蒸着またはスパッタする方法、電極形成用組成物を塗布または印刷する方法などが挙げられる。パターニング方法の具体例は、上述したゲート電極と同じである。
　ソース電極およびドレイン電極のチャネル長は特に制限されないが、５～３０μｍであることが好ましい。
　ソース電極およびドレイン電極のチャネル幅は特に制限されないが、１０～２００μｍであることが好ましい。
＜有機半導体層＞
　有機半導体層は、上述した本発明の有機半導体組成物を用いて形成した層である。
　有機半導体層の厚みは特に制限されないが、１０～２００ｎｍであることが好ましい。
　有機半導体層を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜とソース電極とドレイン電極とが形成された基板上に、有機半導体組成物を塗布する方法などが挙げられる。有機半導体組成物を塗布する方法の具体例は、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法と同じである。有機半導体組成物を塗布して有機半導体層を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱（ベーク）してもよい。
＜封止層＞
　本発明の有機薄膜トランジスタは、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えるのが好ましい。封止層には公知の封止剤を用いることができる。
　封止層の厚みは特に制限されないが、０．２～１０μｍであることが好ましい。
　封止層を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜とソース電極とドレイン電極と有機半導体層とが形成された基板上に、封止層形成用組成物を塗布する方法などが挙げられる。封止層形成用組成物を塗布する方法の具体例は、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法と同じである。封止層形成用組成物を塗布して封止層を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱（ベーク）してもよい。
　また、図２は、本発明の有機薄膜トランジスタの別の一態様の断面模式図である。
　図２において、有機薄膜トランジスタ２００は、基板１０と、ゲート電極２０と、ゲート絶縁膜３０と、ソース電極４０と、ドレイン電極４２と、有機半導体層５０と、封止層６０を備える。ここで、有機半導体層５０は、上述した本発明の組成物を用いて形成されたものである。有機薄膜トランジスタ２００は、トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
　基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体層および封止層については上述のとおりである。
　以下に実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜合成例１：化合物７の合成＞
　以下のスキームに示した具体的合成手順にしたがって、一般式（Ｘ）で表される化合物である、化合物７を合成した。
　化合物７ｃまでは以下論文を参照して合成した。
　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，　１１６，　９２５（１９９４）
　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，　２２１（１９５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（化合物７ａの合成）
　１，５－ジアミノナフタレン（１０ｇ）のピリジン溶液（１２５ｍｌ）に、ｐ－トルエンスルホニルクロリド（３４ｇ）をゆっくりと添加し、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出物を減圧濾過した。得られた粗結晶をメタノールで洗浄し、化合物７ａ（２９ｇ）を得た。
（化合物７ｂの合成）
　化合物７ａ（１０ｇ）の氷酢酸溶液を９５℃で加熱撹拌し、そこに氷酢酸１０ｍＬで希釈した臭素（２ｍＬ）をゆっくりと滴下した。１０分間反応させ、放冷後にろ過することで素結晶を灰色固体として得た。粗結晶をニトロベンゼン中で再結晶することで化合物７ｂ（６．８ｇ）を得た。
（化合物７ｃの合成）
　化合物７ｂ（５ｇ）の濃硫酸溶液を室温で２４時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出している固体をろ過して回収した。その固体を氷水中に再度分散し、アンモニア水で中和し、化合物７ｃ（０．５ｇ）を得た。
（化合物７ｄの合成）
　室温下、７ｃ（２ｇ）のピリジン溶液にバレリルクロリド（２．６ｍＬ）を滴下して２時間撹拌した。氷水に反応液を注ぎ、固体を減圧濾過した。メタノール中に分散し１時間撹拌した後、固体をろ過することで化合物７ｄ（１．３９ｇ）を得た。
（化合物７ｅの合成）
　ＴＨＦ（３６０ｍＬ）およびトルエン（７２ｍＬ）の混合溶液中に化合物７ｄ（１．２ｇ）とローソン試薬（１．４８ｇ）を添加した後、加熱還流しながら３時間撹拌した。エバポレーションでＴＨＦのみ除去してトルエン溶液とした後、６０℃で１時間撹拌した。その後、不溶物をろ過することで化合物７ｅ（０．５ｇ）を得た。
（化合物７の合成）
　化合物７ｅ（０．４ｇ）と炭酸セシウム（１．３３ｇ）をジメチルアセトアミド中、１２０℃で２時間反応させた。反応液を水に注ぎ析出物をろ過した。ろ過した固体をＴＨＦ中で再結晶を繰返し、目的化合物７（０．１２ｇ）を合成した。得られた化合物の同定は、Ｈ－ＮＭＲ、Ｍａｓｓスペクトルにより行った。
　実施例で用いる化合物８、化合物９、化合物３４、化合物３７、および、化合物３８も化合物７と同様にして合成した。
　なお、以下に上記化合物の構造式を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
＜合成例２：例示化合物４１の合成＞
　下記スキームに従い、例示化合物４１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　３００ｍｌの三口フラスコに、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール（ＴＣＩ品）２０．０ｇ（０．１３３ｍｏｌ）、および、メタノール３０ｍＬの混合溶液を入れ、三口フラスコ内を窒素で置換した。氷冷下、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬製）２５．７ｇ（０．１３３ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、５０℃で３０分攪拌した。その後、１－ブロモペンタン（ＴＣＩ品）２１．１ｇ（０．１４０ｍｏｌ）を滴下し、６０℃で３時間攪拌した。室温に冷却後、反応液に１００ｍＬの水を加えた後、酢酸エチル２００ｍｌで抽出し、水相を除去した。さらに有機相（酢酸エチル相）を飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥ろ過後、エバポレーターで濃縮して、溶剤を除去し、粗体を得た。得られた粗体を、カラムクロマトグラフィー（展開溶媒　酢酸エチル/ヘキサン＝１/６）にて精製し、例示化合物４１を淡黄色固体として２８ｇ得た。
＜合成例３：例示化合物４２の合成＞
　下記スキームに従い、例示化合物４２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　３００ｍｌの三口フラスコに、上記例示化合物４１（１０ｇ，４５．４ｍｍｏｌ）、および、酢酸エチル１４０ｍｌを加えて完溶させた。ヨウ化ナトリウム０．６８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）と３０％過酸化水素２０．５８ｇ（１８１．５ｍｍｏｌ）をこの順で加えて、室温で１時間撹拌した。析出した結晶を１００ｍｌの水で洗浄し、得られた粗結晶９ｇをトルエン／酢酸エチル混合溶媒にて再結晶精製し、例示化合物４２を７ｇ得た。
　なお、本実施例で使用する化合物４１、化合物４２の構造式を以下にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
＜合成例４：マイグレーション抑制剤ｂ－４＞
　まず、下記スキームに従って、化合物Ｍ－１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　反応容器に、３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（４．０ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ）、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（２．８７ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．７５ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．１０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）をこの順に加えた。
　反応溶液を室温で３時間攪拌した後、反応溶液に１Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）にて精製し、化合物Ｍ－１を３．２ｇ得た（収率５８％）。
　次に、１００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－１（５．８６ｇ）、トルエン４．９ｇを入れ、窒素気流下、８０℃まで加熱した。そこへ、アゾビスイソブチロニトリル（和光純薬工業（株）製）４９．３ｍｇ、トルエン１．０ｇを加え、１６時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、トルエン１８．０ｇで希釈した。ヘキサンで再沈を行った後、分取クロマトグラフィーで分子量分画分取を行い、下記構造のマイグレーション抑制剤ｂ－4（Ｍｗ＝５１０，０００、Ｍｎ＝３２０，０００）を１ｇ得た。ここで、Ｍｗは重量平均分子量を、Ｍｎは数量平均分子量を意味する。また、分子量の値はＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法で測定されたポリスチレン換算値である。重量平均分子量および数平均分子量のＧＰＣ法による測定は、ポリマーをテトラヒドロフランに溶解させ、東ソー（株）製高速ＧＰＣ（ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺ４０００（ＴＯＳＯＨ製、４．６ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ）を用い、溶離液としてＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いて行った。
　なお、マイグレーション抑制剤ｂ－４は一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ａ）に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
＜合成例５：マイグレーション抑制剤ｂ－５＞
　まず、下記スキームに従って、化合物Ｍ－２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　反応容器に、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－カルボン酸（３．０ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５４ｍｌ）、ジメチルホルムアミド６ｍｌ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．５４ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．２２ｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）をこの順に加えた。７０℃で２４時間攪拌した後、水５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。固形分をろ別した後、溶液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精製し、化合物Ｍ－２を３．０ｇ得た（収率５９％）。
　１００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ－２（２．４８ｇ）、メタクリル酸メチル３．６０ｇ、ＭＦＧ（和光純薬工業（株）製）５．１ｇを入れ、窒素気流下、８０℃まで加熱した。そこへ、アゾビスイソブチロニトリル（和光純薬工業（株）製）１４７ｍｇ、ＭＦＧ（メチルプロピレングリコール）（和光純薬工業（株）製）１．０ｇを加え、１６時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、ＭＦＧ（和光純薬工業（株）製）１８．０ｇで希釈した。ヘキサンで再沈を行った後、分取クロマトグラフィーで分子量分画分取を行い、下記構造のマイグレーション抑制剤ｂ－５（Ｍｗ＝４００，０００、Ｍｎ＝２７０，０００）を４．８ｇ得た。Ｍｗ（重量平均分子量）およびＭｎ（数量平均分子量）の測定方法は上述のとおりである。
　なお、マイグレーション抑制剤ｂ－５は一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ａ）に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
＜合成例６：マイグレーション抑制剤ｂ－６の合成＞
　特開２０１４－１３３８５７号公報に記載の合成例を参考に、マイグレーション抑制剤ｂ－６を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
＜合成例７：マイグレーション抑制剤ｂ－７の合成＞
　Organic Letters, 2009, vol. 11, #9 p.1879-1881に記載の合成例を参考に、マイグレーション抑制剤ｂ－７を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
＜合成例８：マイグレーション抑制剤ｂ－８の合成＞
　特開２０１４－１３３８５７号公報に記載の合成例を参考に、マイグレーション抑制剤ｂ－８を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
＜実施例１＞
（有機半導体組成物の調製）
　有機半導体材料である化合物７（ａ－１）と、マイグレーション抑制剤であるＩＲＧＡＮＯＸ－１３３０（ＢＡＳＦ社製）（ｂ－３）とをトルエンに溶解させて（化合物７／ＩＲＧＡＮＯＸ－１３３０＝１／１（質量部／質量部）、固形分濃度：２質量％）、有機半導体組成物１を調製した。
（有機薄膜トランジスタの作製１）
　ガラス基板（イーグルＸＧ：コーニング社製）上にゲート電極となるＡｌを蒸着した（厚み：５０ｎｍ）。その上にゲート絶縁膜形成用組成物（ポリビニルフェノール／メラミン＝１／１（ｗ／ｗ）のＰＧＭＥＡ溶液（固形分濃度：２質量％））をスピンコートし、１５０℃で６０分間ベークを行い、膜厚４００ｎｍのゲート絶縁膜を形成した。その上にＡｕをマスク蒸着し、チャネル長１５μｍ、チャネル幅２００μｍのソース電極およびドレイン電極を形成した。その上に上記有機半導体組成物をスピンコートし、１４０℃で１５分間ベークを行い、厚み１００ｎｍの有機半導体層を形成した。その上にＣｙｔｏｐ　ＣＴＬ－１０７ＭＫ（ＡＧＣ社製）（封止層形成用組成物）をスピンコートし、１４０℃で３０分間ベークを行い、厚み２μｍの封止層（最上層）を形成して、有機薄膜トランジスタ（ボトムコンタクト型）を得た。本方法を素子作製方法１とする。
（移動度の評価）
　作製した有機薄膜トランジスタの各電極と、半導体パラメータ・アナライザ（４１５５Ｃ、Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）に接続されたマニュアルプローバの各端子とを接続して、電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）の評価を行なった。具体的には、ドレイン電流－ゲート電圧（Ｉｄ‐Ｖｇ）特性を測定することにより電界効果移動度（［ｃｍ2／Ｖ・ｓｅｃ］）を算出した。算出した電界効果移動度をμ１とする。
　また、マイグレーション抑制剤を溶解させない以外は実施例１の有機半導体組成物の調製と同様の手順に従って、マイグレーション抑制剤を含有しない比較用組成物を調製した。次に、組成物１の代わりに上記比較用組成物を用いた以外は、実施例１の有機薄膜トランジスタの作製と同様の手順に従って、有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、上記μ１と同様の手順に従って、電界効果移動度を算出した。算出した電界効果移動度をμ２とする。
　算出したμ１およびμ２からμ１／μ２を求め、以下の基準に従って評価した。結果を表１に示す。実用上、移動度の観点から、Ａ、ＢまたはＣであることが好ましく、ＡまたはＢであることがより好ましく、Ａであることがさらに好ましい。
・Ａ：μ１／μ２≧０．８
・Ｂ：０．８＞μ１／μ２≧０．５
・Ｃ：０．５＞μ１／μ２≧０．１
・Ｄ：０．１＞μ１／μ２
（絶縁信頼性の評価）
　得られた有機薄膜トランジスタについて、ＥＨＳ－２２１ＭＤ（エスペック社製）を用いて、以下の条件により寿命試験を行い、ソース／ドレイン電極間の抵抗値が１×１０5Ωになるまでの時間を測定した。測定した時間をＴ１とする。
・温度：７０℃
・湿度：６５％ＲＨ
・圧力：１．０ａｔｍ
・ドレイン電圧：－５０Ｖ
・ソース／ドレイン電極間電圧：３０Ｖ
　また、上述した移動度の評価と同様の手順に従って、マイグレーション抑制剤を含有しない比較用組成物を使用した有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、上記Ｔ１と同様の手順に従って、ソース／ドレイン電極間の抵抗値が１×１０5Ωになるまでの時間を測定した。測定した時間をＴ２とする。
　算出したＴ１とＴ２からＴ１／Ｔ２を求め、以下の基準に従って評価した。結果を表１に示す。絶縁信頼性の観点から、Ａ、ＢまたはＣであることが好ましく、ＡまたはＢであることがより好ましく、Ａであることがさらに好ましい。
・Ａ：Ｔ１／Ｔ２≧５
・Ｂ：５＞Ｔ１／Ｔ２≧２
・Ｃ：２＞Ｔ１／Ｔ２＞１
・Ｄ：１≧Ｔ１／Ｔ２
＜実施例３＞
　化合物７の代わりに化合物９を使用した化合物以外は、実施例１と同様の手順に従って、有機半導体組成物３を調製した。
（有機薄膜トランジスタの作製２）
　ガラス基板（イーグルＸＧ：コーニング製）上にゲート電極となるＡｌを蒸着した（膜厚５０ｎｍ）。その上にゲート絶縁膜形成用溶液（ポリビニルフェノール／メラミン＝１／１　ｗ／ｗ混合物）のＰＧＭＥＡ溶液（固形分濃度：２質量％））をスピンコートし、１５０℃で６０ｍｉｎ．ベークし、膜厚４００ｎｍの絶縁膜を形成した。絶縁膜上に、調製した有機半導体組成物３をスピンコートし、１４０℃で１５分間ベークを行い、膜厚１００ｎｍの有機半導体層を形成した。次に、有機半導体層上にＡｇをマスク蒸着し、チャネル長１５μｍ、チャネル幅２００μｍのソース電極およびドレイン電極を形成した。その上にＣｙｔｏｐ　ＣＴＬ－１０７ＭＫ（ＡＧＣ社製）をスピンコートし、１４０℃で３０分間ベークし、膜厚２μｍの封止層を形成して、有機薄膜トランジスタ（トップコンタクト型）を作製した。本方法を素子作製方法２とする。
　得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例１と同様の手順に従い、各種評価を行った。結果を表１にまとめて示す。
＜実施例２、実施例４～１６、比較例１～５＞
　化合物７の代わりに、下記表１に示す有機半導体材料を使用し、ＩＲＧＡＮＯＸ－１３３０の代わりに、下記表１に示すマイグレーション抑制剤を使用した以外は、実施例１と同様の手順に従って、有機半導体組成物を調製した。
　また、組成物１の代わりに、下記表１に示す有機半導体組成物を使用し、上記素子作製方法１および素子作製方法２のいずれかを選択して有機薄膜トランジスタを作製し、実施例１と同様の手順に従って、各種評価を行った。結果を表１にまとめて示す。
　なお、表１中、「ＭＧＩ材料」は「マイグレーション抑制剤」を意図する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
　上記表１に示されている各成分の詳細は以下のとおりである。
・ａ－１：化合物７
・ａ－２：化合物８
・ａ－３：化合物９
・ａ－４：化合物３４
・ａ－５：化合物３７
・ａ－６：化合物３８
・ａ－７：ＴＩＰＳペンタセン（６，１３－ビス（トリイソプロピルシリルエチニル）ペンタセン、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
・ａ－８：Ｐ３ＨＴ（ポリ（３－ヘキシルチオフェン、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製）
・ｂ－１：化合物４１
・ｂ－２：化合物４２
・ｂ－３：ＩＲＧＡＮＯＸ－１３３０（ＢＡＳＦ社製）
・ｂ－４：合成例４で合成されたマイグレーション抑制剤ｂ－４
・ｂ－５：合成例５で合際されたマイグレーション抑制剤ｂ－５
・ｂ－６：合成例６で合際されたマイグレーション抑制剤ｂ－６
・ｂ－７：合成例７で合際されたマイグレーション抑制剤ｂ－７
・ｂ－８：合成例８で合際されたマイグレーション抑制剤ｂ－８
　表１に示すように、本発明の組成物を使用した実施例１～１６においては、有機薄膜トランジスタの移動度および絶縁信頼性が優れていた。
　一方、所定の有機半導体材料を使用していない比較例１～５においては、所望の効果が得られなかった。
　１０：基板
　２０：ゲート電極
　３０：ゲート絶縁膜
　４０：ソース電極
　４２：ドレイン電極
　５０：有機半導体層
　６０：封止層
　１００、２００：有機薄膜トランジスタ

Claims (13)

  1. 　一般式（Ｘ）で表される化合物と、マイグレーション抑制剤とを含有する有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（Ｘ）において、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、またはセレン原子を表す。Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも１つが下記一般式（Ｗ）で表される置換基である。）
    ＊－Ｌ－Ｒ　　　一般式（Ｗ）
    （一般式（Ｗ）において、＊は一般式（Ｘ）中のナフタレン環、Ａ１を含む環、またはＡ２を含む環との結合部位を表し、Ｌは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基、または、２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す。Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、または、置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基を表す。ただし、Ｒが水素原子を表すのは、Ｌが一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）または（Ｌ－８）～（Ｌ－１０）の場合に限り、Ｒが置換または無置換のトリアルキルシリル基を表すのは、Ｒに隣接するＬが下記一般式（Ｌ－３）で表される２価の連結基である場合に限る。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）において、波線部分はナフタレン環、Ａ１を含む環、または、Ａ２を含む環との結合部位を表し、＊は前記一般式（Ｗ）のＲとの結合部位を表す。一般式（Ｌ－８）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）におけるｍは２を表す。一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－８）、（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）におけるＲ’は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。なお、一般式（Ｌ－１）および（Ｌ－２）中のＲ’は、それぞれＬに隣接するＲと結合して縮合環を形成してもよい。）
  2. 　前記マイグレーション抑制剤が、一般式（１）～（８）で表される化合物、一般式（２５）で表される基を有する化合物、および、一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ａ）からなる群から選択される化合物を含む、請求項１に記載の有機半導体組成物。
    　Ｐ－（ＣＲ1＝Ｙ）n－Ｑ　　　　　一般式（１）
    （一般式（１）中、ＰおよびＱは、それぞれ独立に、ＯＨ、ＮＲ2Ｒ3またはＣＨＲ4Ｒ5を表す。Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｙは、ＣＲ6または窒素原子を表す。Ｒ1およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
    　Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、またはＲ6で表される基は、そのうちの少なくとも二つの基が互いに結合して環を形成していてもよい。ｎは０～５の整数を表す。ただし、ｎが０であるとき、ＰおよびＱの両方がＣＨＲ4Ｒ5であることはなく、ＰおよびＱの両方がＯＨであることもない。ｎが２以上の数を表すとき、（ＣＲ1＝Ｙ）で表される複数の原子群は、同一であっても異なっていてもよい。）
    　Ｒ7－Ｃ（＝Ｏ）－Ｈ　　　　　一般式（２）
    （一般式（２）中、Ｒ7は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、または、これらの基を組み合わせた基を表す。なお、Ｒ7で表される基中には、ヒドロキシル基、または、－ＣＯＯ－で表される基が含まれていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （一般式（３）中、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、または、これらの基を組み合わせた基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （一般式（４）中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、または、これらの基を組み合わせた基を表す。Ｒ11およびＲ12は、互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環には、置換基が含まれていてもよい。）
    　Ｚ－ＳＨ　　　　　一般式（５）
    （一般式（５）中、Ｚは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、または、これらの基を組み合わせた基を表す。なお、Ｚで表される基には、置換基が含まれていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （一般式（６）中、Ｘ61、Ｘ62およびＸ63は、それぞれ独立に、－ＮＨ－、－Ｎ＝、＝Ｎ－、－ＣＲx＝、＝ＣＲx－または－Ｓ－を表す。Ｒxは、水素原子、－ＮＨ2または直鎖状若しくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ0、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ0＝ＣＲ00－、または－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ0およびＲ00は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基若しくはヒドロカルビル基を表す。Ｘ61、Ｘ62およびＸ63のうち少なくとも１つは－ＣＲx＝または＝ＣＲx－ではない。
    　Ｒ61およびＲ62は、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、－Ｓｐ－Ｐ、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１～１５のアルキル基、または、置換基を有してもよい、炭素数２～３０の、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、ヘテロアリールカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニル基若しくはヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ここで、アルキル基の中の１の炭素原子、または２以上の隣接しない炭素原子は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ0、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＲ0＝ＣＲ00－、または－Ｃ≡Ｃ－に置換されていてもよい。また、アルキル基の中の１以上の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－ＣＮに置換されていてもよい。Ｒ0およびＲ00は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を有してもよく、１以上のヘテロ原子を有してもよいカルビル基若しくはヒドロカルビル基を表す。Ｓｐは、単結合または２価の有機基を表す。Ｐは、重合性基または架橋性基を表す。Ｒ61およびＲ62は、互いに結合して、環原子数５～７の、芳香環または芳香族複素環を形成してもよい。芳香環および芳香族複素環は、１～６個の置換基を有してもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （一般式（７）中、Ｒ71およびＲ72は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、または、これらを組み合わせた基を表す。）
    　Ｚ１－Ｓ－Ｓ－Ｚ２　　　　　一般式（８）
    （一般式（８）中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、または、これらの基を組み合わせた基を表す。なお、Ｚ１で表される基およびＺ２で表される基には、置換基が含まれていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （一般式（２５）中、Ｒ251、Ｒ252、Ｒ253、およびＲ254は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。＊は、結合位置を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （一般式（Ａ）中、ＲＡは、水素原子、または、炭素数１～４の置換基を有してもよいアルキル基を表す。ＬＡは、単結合または２価の有機基を表す。Ａは、上記一般式（１）～（８）で表される化合物から水素原子（ただし、水酸基の水素原子を除く）を１個取り去った１価の基を表す。）
  3. 　前記一般式（Ｘ）におけるＲ１およびＲ２のうち少なくとも１つが前記一般式（Ｗ）で表される置換基である、請求項１または２に記載の有機半導体組成物。
  4. 　前記一般式（Ｘ）で表される化合物が、一般式（Ｙ）で表される化合物を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （一般式（Ｙ）において、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、またはセレン原子を表す。Ｒ２～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌａは下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基、または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す。Ｒａは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、または、置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基を表す。ただし、Ｒａが水素原子を表すのは、Ｌａが一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）または（Ｌ－８）～（Ｌ－１０）の場合に限り、Ｒａが置換または無置換のトリアルキルシリル基を表すのは、Ｒａに隣接するＬａが下記一般式（Ｌ－３）で表される２価の連結基である場合に限る。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）において、波線部分はナフタレン環、Ａ１を含む環、または、Ａ２を含む環との結合部位を表し、＊はＲａとの結合部位を表す。一般式（Ｌ－８）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）におけるｍは２を表す。一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－８）、（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）におけるＲ’は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。なお、一般式（Ｌ－１）および（Ｌ－２）中のＲ’は、それぞれＬａに隣接するＲａと結合して縮合環を形成してもよい。）
  5. 　前記一般式（Ｘ）で表される化合物が、一般式（Ｚ）で表される化合物を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （一般式（Ｚ）において、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、またはセレン原子を表す。Ｒ３～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ＬｂおよびＬｃは、それぞれ独立に、下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基、または２以上の下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、または、置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基を表す。ただし、ＲｂおよびＲｃが水素原子を表すのは、ＬｂおよびＬｃがそれぞれ一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－３）または（Ｌ－８）～（Ｌ－１０）の場合に限り、ＲｂおよびＲｃが置換または無置換のトリアルキルシリル基を表すのは、Ｒｂに隣接するＬｂおよびＲｃに隣接するＬｃがそれぞれ下記一般式（Ｌ－３）で表される２価の連結基である場合に限る。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）において、波線部分はナフタレン環、Ａ１を含む環、または、Ａ２を含む環との結合部位を表し、＊はＲｂまたはＲｃとの結合部位を表す。一般式（Ｌ－８）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）におけるｍは２を表す。一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－２）、（Ｌ－８）、（Ｌ－９）および（Ｌ－１０）におけるＲ’は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。なお、一般式（Ｌ－１）および（Ｌ－２）中のＲ’は、それぞれＬｂに隣接するＲｂ、または、それぞれＬｃに隣接するＲｃと結合して縮合環を形成してもよい。）
  6. 　前記一般式（Ｘ）におけるＲ３～Ｒ６が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～３の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数２～３の置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数２～３の置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数１～２の置換若しくは無置換のアルコキシ基、または、置換若しくは無置換のメチルチオ基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
  7. 　前記一般式（８）で表される化合物が、一般式（２３ａ）～（２３ｄ）からなる群より選択される化合物である、請求項２～６のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （一般式（２３ａ）中、Ｒ231は、置換基を表す。複数あるＲ231は、同一であっても異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （一般式（２３ｂ）中、Ｒ232およびＲ233は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ232およびＲ233は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ234は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。複数あるＲ232、Ｒ233およびＲ234は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （一般式（２３ｃ）中、Ｒ235は、水素原子または置換基を表す。Ｒ236は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。複数あるＲ235およびＲ236は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （一般式（２３ｄ）中、Ｒ237は、窒素原子に置換可能な基を表す。複数あるＲ237は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
  8. 　前記一般式（５）で表される化合物が、一般式（５１）～（５４）で表される化合物からなる群より選択される化合物である、請求項２～７のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （一般式（５１）中、Ｒ511は、置換基を表す。
    　一般式（５２）中、Ｒ521およびＲ522は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ521およびＲ522は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ523は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。
    　一般式（５３）中、Ｒ531は水素原子または置換基を表す。Ｒ532は、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。
    　一般式（５４）中、Ｒ541は、窒素原子に置換可能な基を表す。）
  9. 　前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（１－６）～（１－２１）で表される化合物からなる群より選択される化合物である、請求項２～８のいずれか１項に記載の有機半導体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    （一般式（１－６）中、Ｖ6は置換基を表す。ａは、１～４の整数を表す。
    　一般式（１－７）中、Ｖ７は置換基を表す。ａは、１～４の整数を表す。
    　一般式（１－８）中、Ｖ8は置換基を表す。Ｒ81およびＲ82は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
    　一般式（１－９）中、Ｖ9は置換基を表す。Ｒ91およびＲ92は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
    　一般式（１－１０）中、Ｖ10は置換基を表す。Ｒ101およびＲ102は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
    　一般式（１－１１）中、Ｖ11は置換基を表す。Ｒ111およびＲ112は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
    　一般式（１－１２）中、Ｖ12は置換基を表す。Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123およびＲ124は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
    　一般式（１－１３）中、Ｖ13は置換基を表す。Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133およびＲ134は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
    　一般式（１－１４）中、Ｖ14は置換基を表す。ｃは、１～２の整数を表す。
    　一般式（１－１５）中、Ｖ15は置換基を表す。Ｒ151およびＲ152は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
    　一般式（１－１６）中、Ｖ16は置換基を表す。Ｒ161およびＲ162は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
    　一般式（１－１７）中、Ｖ17は置換基を表す。Ｒ171、Ｒ172およびＲ173は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。ｄは、０または１を表す。
    　一般式（１－１８）中、Ｖ18は置換基を表す。Ｒ181は、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
    　一般式（１－１９）中、Ｖ19は置換基を表す。Ｒ191は、水素原子または置換基を表す。ｂは、０～４の整数を表す。
    　一般式（１－２０）中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203およびＲ204は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。
    　一般式（１－２１）中、Ｒ211およびＲ212は、それぞれ独立に、水素原子または窒素原子に置換可能な基を表す。）
  10. 　前記マイグレーション抑制剤が、前記一般式（１）で表される化合物、前記一般式（３）で表される化合物、前記一般式（５）で表される化合物、前記一般式（６）で表される化合物、前記一般式（８）で表される化合物、前記一般式（２５）で表される基を有する化合物、および、前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位を含む高分子化合物（Ａ）からなる群から選択される化合物を含む、請求項２に記載の有機半導体組成物。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機半導体組成物を使用して作製された有機半導体層を含む有機薄膜トランジスタ。
  12. 　請求項１１に記載の有機薄膜トランジスタを含む電子ペーパー。
  13. 　請求項１１に記載の有機薄膜トランジスタを含むディスプレイデバイス。
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