JPWO2015194532A1 - 偏光子用粘着剤組成物及び偏光子用粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
[2]帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物である[1]に記載の偏光子用粘着剤組成物。
[3]ポリエーテルエステル系可塑剤は、下記式(1)又は(2)で表される少なくとも1種のポリエーテルエステル系可塑剤を含む[2]に記載の偏光子用粘着剤組成物;
[4]帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物である[1]に記載の偏光子用粘着剤組成物。
[5]ポリエーテル系可塑剤は、下記式(11)を有するポリエーテル系可塑剤を含む、[4]に記載の偏光子用粘着剤組成物;
R1(OCH2CH2)nOR2 (11)
式中、R1は炭素数1〜12のアルキル基を表し、R2は水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を表す。nは3〜6の整数を表す。
[6]帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物と、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物とを含む[1]に記載の偏光子用粘着剤組成物。
[7]偏光子用粘着剤組成物は、主成分が、実質的にカルボキシル基を含有しない粘着剤組成物である[1]〜[6]のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
[8]偏光子用粘着剤組成物は、主成分がアクリル系粘着剤組成物である[1]〜[7]のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
[9]アクリル系粘着剤組成物は、(メタ)アクリル共重合体(A)と架橋剤(B)を含有し、(メタ)アクリル共重合体(A)は(i)炭素数1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルモノマー60〜99.99質量%と、(ii)ラジカル重合性不飽和基を有し、且つ少なくとも1つの反応性官能基を有するモノマー0.01〜20質量%とを少なくとも重合して得られる[7]に記載の偏光子用粘着剤組成物。
[10]反応性官能基はヒドロキシ基及びアミノ基から選択される少なくとも1つであって、反応性官能基を有するモノマーは実質的にカルボキシ基含有モノマーを含まない[8]に記載の偏光子用粘着剤組成物。
[11]架橋剤(B)は、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤及び金属キレート系架橋剤から選択される少なくとも1種である[8]又は[9]に記載の偏光子用粘着剤組成物。
[12](メタ)アクリル共重合体(A)100質量部に対し、帯電防止性組成物の含有量が0.01〜30質量部である[8]〜[10]のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
[13]フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンは、ビス(フルオロアルキルスルホニル)イミドイオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)メチドイオン及びフルオロアルキルスルホン酸イオンからなる群から選ばれた陰イオンである[1]〜[11]のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
[14]フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、アルカリ金属、2族元素、遷移金属及び両性金属から選択される少なくとも一種の陽イオンと、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンとからなる塩である[1]〜[12]のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
[15]フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が、ビス(フルオロアルキルスルホニル)イミドのアルカリ金属塩、トリス(フルオロアルキルスルホニル)メチドのアルカリ金属塩及びトリフルオロアルキルスルホン酸のアルカリ金属塩からなる群から選ばれた塩である[1]〜[13]のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
[16]偏光子用粘着剤組成物は、偏光子と光学部材を貼合するためのものである[1]〜[14]のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
[17]光学部材は、液晶セル又はタッチパネルである[15]に記載の偏光子用粘着剤組成物。
[18][1]〜[16]のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物を含む偏光子用粘着シート。
[19][17]に記載の粘着シートを少なくとも1つ備えた画像表示装置。
本発明の偏光子用粘着剤組成物は、偏光子の少なくとも一方の面に直接付着される粘着剤組成物であって、偏光子と光学部材を貼合するために用いられる粘着剤組成物である。本発明の偏光子用粘着剤組成物は、帯電防止性組成物を含有する。ここで、帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物である。本発明の偏光子用粘着剤組成物は、上記のような構成であるため、偏光子と粘着剤層が柔軟に密着される。また、本発明の偏光子用粘着剤組成物は偏光子に直接貼付又は積層できるため、透明保護フィルム又は保護層をなくした薄型偏光板を作製することができる。このように保護フィルム等をなくした偏光板であっても、高温または高温高湿環境下や加熱と冷却が繰り返される環境下における耐熱性に優れ、さらに激しい温度履歴や粘着剤成分(主に帯電防止成分)の移行によって起こる偏光子の色抜け(劣化)を抑制することができる。
本発明の偏光子用粘着剤組成物に用いられる帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物である。すなわち、帯電防止性組成物中では、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩がポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤に溶解された状態で分散されている。
可塑剤と錯イオンを形成する陽イオンはアルカリ金属、2族元素、遷移金属及び両性金属から選択される少なくとも一種の陽イオンであることが好ましく、中でも、リチウムイオンであることがより好ましい。すなわち、形成される錯体は、リチウムポリエーテル錯体であることが好ましい。
なお、HPLC条件は下記の通りである。
カラム;XBridge C18、カラム径4.6×250mm(ウォーターズ社製)
カラム温度;30℃
移動相;アセトニトリル/水
流速;0.8mL/min.
検知;225nm
帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物であることが好ましい。ポリエーテルエステル系可塑剤は、ポリエーテル基とエステル結合を含み、樹脂の間隙に入り込むことで樹脂を規則正しく配向するのを阻害する。また、ポリエーテルエステル系可塑剤は、ガラス遷移点以下でもアモルファス状態を維持するものをいう。中でもポリエーテルエステル系可塑剤は、下記式(1)又は(2)で表されるポリエーテルエステル系化合物であることが好ましい。
帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物であってもよい。また、帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物と、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物とを含むものであってもよい。ここで、ポリエーテル系可塑剤とは、下記一般式(11)で表されるポリアルキレングリコール(ジ又はモノ)アルキルエーテル化合物であることが好ましい。
さらに帯電防止性組成物には、上述したポリエーテルエステル系またはポリエーテル系可塑剤とは別に、さらなる可塑剤が含まれていてもよい。そのような可塑剤として、飽和又は不飽和の非環式炭化水素基を有するモノ又はジカルボン酸と、炭素数1〜20の非環式炭化水素基を有するアルコールとから形成されるエステル、あるいは、不飽和の非環式炭化水素基中の不飽和基がエポキシ化されたエステルからなる可塑剤を挙げることができる。このようなエステルを使用することで、粘着剤層の被着体に対する濡れ性を向上させることができ、貼り付け時に気泡の巻き込みを生じ難くできると共に、粘着剤層からの可塑剤のブリードアウトが生じ難くなり被着体汚染を好適に低減できる。
フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、ポリエーテルエステル系可塑剤及びポリエーテル系可塑剤に溶解しやすく、可塑剤中の塩濃度を高くすることができる。この溶液を偏光子用粘着剤組成物に分散させることにより、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を、多量にかつ均一に偏光子用粘着剤組成物中に取り込ませることができる。偏光子用粘着剤組成物においては、可塑剤中のエーテルの酸素原子に陰イオンの対イオンである陽イオンが配位し、錯体が形成されている。
フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解した可塑剤の溶液は、偏光子用粘着剤組成物中で、可塑剤の可塑性と相俟って、帯電防止性を発現させながら、可塑性を付与する。また、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤は、偏光子用粘着剤組成物の溶解度パラメーター(SP値)と近づけることができるので、親和性に優れ、ブリードしない。ひいては、移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、速効性に優れ、かつ優れた帯電防止性が持続する偏光子用粘着剤組成物を得ることができる。なお、上記の効果は、ポリエーテルエステル系可塑剤及びポリエーテル系可塑剤においても同様である。
帯電防止性組成物は、さらに重合体型帯電防止剤を含んでもよい。重合体型帯電防止剤は、陰イオンを備えた塩を安定化することができる。また、陰イオンを備えた塩はポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤に溶解された状態で分散されるので、この塩はポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤と親和性を有する重合体型帯電防止剤の存在する所に集まり、両者の親和力により安定化するものと考えられる。このような重合体型帯電防止剤としては、ポリエ−テルブロックポリオレフィン共重合体、ポリオキシアルキレン系共重合体又はエチレンオキサイド−プロピレンオキサイド−アリルグリシジル共重合体が挙げられる。
本発明で用いられる帯電防止性組成物の製造方法は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤のエーテル酸素原子に、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンの対イオンである陽イオンが配位した状態となった塩溶液を準備する工程を含む。塩溶液を準備する工程では、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤は、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を、発熱しながら速やかに溶解する。本発明においては、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤は、ポリエーテルエステル系可塑剤及び/又はポリエーテル系可塑剤であることが好ましく、塩溶液は、これらの可塑剤にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を添加し、撹拌等を行うことによって得られる。
偏光子用粘着剤組成物は、主成分が、実質的にカルボキシル基を含有しない粘着剤組成物であることが好ましい。ここで、実質的にカルボキシル基を含有しないとは、粘着剤組成物の重合に用いるモノマーの酸価をJIS K0070(1992)に準拠して測定した際に、その酸価が0.1mgKOH/g未満のことをいう。酸価が0.1mgKOH/g未満であれば、意図的に添加されたカルボキシ基含有モノマーを含んでいないことを意味する。
偏光子用粘着剤組成物は、主成分がアクリル系粘着剤組成物であることが好ましい。アクリル系粘着剤組成物とは(メタ)アクリル共重合体が架橋剤によって架橋されたものを含む。また、「主成分」とは、粘着剤全体に対して50質量%以上含まれることを意味する。
カルボキシ基含有モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、グラタコン酸などのα,β−不飽和カルボン酸やその無水物などが挙げられる。
ヒドロキシ基含有モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピルなどの(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル、(メタ)アクリル酸モノ(ジエチレングリコール)などの(メタ)アクリル酸[(モノ、ジ又はポリ)アルキレングリコール]、(メタ)アクリル酸モノカプロラクロンなどの(メタ)アクリル酸ラクトンが挙げられる。
アミノ基含有モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリルアミド、アリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。
グリシジル基含有モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸グリシジルなどが挙げられる。
精密天秤で100ml三角フラスコに試料約2g程度を精秤し、これにエタノール/ジエチルエーテル=1/1(重量比)の混合溶媒10mlを加えて溶解する。更に、この容器に指示薬としてフェノールフタレインエタノール溶液を1〜3滴添加し、試料が均一になるまで充分に攪拌する。これを、0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液で滴定し、指示薬のうすい紅色が30秒間続いたときを、中和の終点とする。その結果から下記の計算式(1)を用いて得た値を、試料の酸価とする。
酸価(mgKOH/g)=[B×f×5.611]/S (1)
計算式(1)中、Bは、0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液の使用量(ml)であり、fは、0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液のファクターであり、Sは、試料の採取量(g)である。
(メタ)アクリル共重合体(A)の重合に用いられるその他のモノマーの量は0.1〜20質量%であることが好ましく、0.5〜10質量%であることがより好ましい。重合に用いられるその他のモノマーの量が上記下限値以上であれば、物性を容易に調整でき、上記上限値以下であれば、経時劣化による黄変などを防止できる。
(メタ)アクリル共重合体(A)の重量平均分子量は40万〜250万であることが好ましく、50万〜200万であることがより好ましく、100万〜200万であることがさらに好ましく、150万〜200万であることが特に好ましい。重量平均分子量を上記範囲内とすることにより、十分な凝集力を発揮させることができ、耐久性を高めることができる。さらに、偏光子用粘着剤組成物を含む塗工液の粘度上昇を抑えることができ、塗工により粘着剤層を形成しやすくなる。なお、重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定することができ、標準ポリスチレン(PS)に換算した重量平均分子量である。
アクリル系粘着剤組成物に使用する架橋剤(B)としては、反応性官能基を有するモノマーである架橋性モノマーと反応可能な架橋剤を用いることが好ましい。例えば、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、アジリジン系架橋剤、金属キレート系架橋剤、ブチル化メラミン系架橋剤などが挙げられる。これら架橋剤の中でも、(メタ)アクリル共重合体(A)を容易に架橋できることから、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、金属キレート系架橋剤が好ましい。特に(メタ)アクリル共重合体(A)が架橋性モノマーとしてヒドロキシ基含有モノマーのみを含む場合は、ヒドロキシ基の反応性からイソシアネート系架橋剤を用いることが好ましい。
本発明の偏光子用粘着剤組成物には、アクリル系粘着剤組成物と帯電防止性組成物以外の成分が含まれていてもよい。例えば、アクリル系粘着剤組成物の他に、ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂を併用してもよい。
これら添加剤の含有量は、偏光子用粘着剤組成物の固形分100質量部に対して、通常、0.01〜10質量部が好ましく、0.05〜5質量部がより好ましく、0.1〜3質量部が特に好ましい。
偏光子用粘着剤組成物は、アクリル系粘着剤組成物等の粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を分散させて製造される。製造方法は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解してなる塩溶液を準備する工程と、塩溶液(第1成分)と粘着性樹脂(第2成分)とを混練し、組成物を形成する工程と、上記組成物を、さらに粘着性樹脂(第2成分)とを混練あるいはブレンドする工程とを備える。第1成分と第2成分の混練によって、塩の溶液が、組成物中に微液滴状になって散在あるいは溶け込む。そして、塩が組成物中に溶け込んだ状態で、さらに粘着性樹脂(第2成分)と混練あるいはブレンドするので、塩は、粘着性樹脂(第2成分)に、さらに均一に親和した状態に分散される。
本発明の偏光子用粘着剤組成物は、シート状に成形して偏光子用粘着シートとすることができる。偏光子用粘着シートは、例えば粘着剤を溶剤に溶解し、塗工した後に溶剤を除去することにより製造することができる。塗工方法としては、ナイフコータ、マイクロバーコータ、エアナイフコータ、リバースロールコータ、リバースグラビアコータ、バリオグラビアコータ、ダイコータ、カーテンコータ等から適宜選択することができる。本発明の粘着シートを用いれば、貼合段階での粘着剤の塗布、乾燥工程が必要なく、光学フィルムと粘着対象物の間に偏光子用粘着シートを積層して加圧すれば粘着することができるため、簡便である。
本発明の偏光子用粘着シートの粘着剤層の厚みは100μm以下であることが好ましく、5〜50μmであることがより好ましい。上記上限値以下であれば、粘着剤層の応力緩和性能を十分に発現することができる。
偏光子用剥離シート付き粘着シートは、基材上に剥離剤を設けた剥離フィルムを粘着シートの片面または両面に設けた構造を有するものであることが好ましい。例えば、剥離フィルムを粘着剤層の両面に設けた剥離シート付き両面粘着シートは、高分子フィルムに剥離剤層を設けた第1の剥離フィルムの剥離層面に粘着剤塗工液を塗布、乾燥した後、第1の剥離フィルムとは剥離力の異なる剥離剤層からなる第2の剥離フィルムの剥離層面を粘着剤層に貼合圧着することにより得ることができる。第1の剥離フィルムと第2の剥離フィルムの剥離力が近接していると、軽剥離力側の剥離フィルムを剥離する際に、重剥離力側の剥離フィルムから粘着剤が浮き上がる泣別れ現象が発生する。そのため、重剥離力側の剥離フィルムの剥離力は0.05N〜0.15Nであることが好ましく、軽剥離力側の剥離フィルムの剥離力は0.01〜0.04Nであることが好ましい。
また、このとき、二つの剥離フィルムの剥離力の差が保てる場合は、第2の剥離フィルムに先に粘着剤塗工液を塗布したあと、第1の剥離フィルムを貼合圧着させてもよい。粘着シートの形状はシート状であってもよいし、ロール状に巻き上げられていてもよい。
本発明の偏光子用粘着剤組成物及び偏光子用粘着シートは、偏光子に直接貼付(積層)することができる。図2(a)には、本発明の偏光子用粘着剤組成物及び粘着シートを用いた場合の偏光板を示している。図2(a)に示されているように粘着シート(偏光子用粘着剤組成物層)20は偏光子10に直接貼付されている。なお、粘着シート(偏光子用粘着剤組成物層)20は偏光子10の両面に貼付されてもよい。
図2(b)には従来の偏光板の構成を示している。従来の偏光板では、偏光子は保護フィルムで挟まれており、保護フィルムに粘着シート(粘着層)が貼付されていた。本発明の偏光子用粘着剤組成物及び粘着シートは、このような構成にも適用することはできるが、図2(a)のように偏光子に直接貼付する際に本発明の効果を発揮することができる。
<(メタ)アクリル共重合体(A−1)の調製>
冷却管、窒素導入管、攪拌機および温度計を備えた反応容器に、酢酸エチルを80部添加し、モノマーとしてアクリル酸ブチル65部、アクリル酸2−エチルヘキシル30部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル5部を仕込み、窒素ガス封入し酸素不含としながら、内温を55℃まで上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル(重合開始剤)0.06部を酢酸エチル10部に溶かした溶液全量を添加した。その後、温度を維持したまま攪拌し、12時間攪拌した後、冷却し重合反応を停止させた。得られた(メタ)アクリル共重合体(A−1)は、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mwが150万であった。
(メタ)アクリル共重合体の重量平均分子量Mwは、THF(テトラヒドラフラン)を溶解した試料をGPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)により測定した。
<(メタ)アクリル共重合体(A−2)の調製>
冷却管、窒素導入管、攪拌機および温度計を備えた反応容器に、酢酸エチルを80部添加し、モノマーとしてアクリル酸ブチル65部、アクリル酸2−エチルヘキシル30部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル5部を仕込み、窒素ガス封入し酸素不含としながら、内温を45℃まで上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル(重合開始剤)0.04部を酢酸エチル10部に溶かした溶液全量を添加した。その後、温度を維持したまま攪拌し、16時間攪拌した後、冷却し重合反応を停止させた。得られた(メタ)アクリル共重合体(A−2)は、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mwが180万であった。
<偏光板の作製>
厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルム(平均重合度約2,400、ケン化度99.9モル%以上)を、乾式延伸により約5倍に一軸延伸し、さらに緊張状態を保ったまま、60℃の純水に1分間浸漬した後、ヨウ素/ヨウ化カリウム/水の重量比が 0.05/5/100の水溶液に28℃で60秒間浸漬した。その後、ヨウ化カリウム/ホウ酸/水の重量比が8.5/8.5/100の水溶液に72℃で300秒間浸漬した。引き続き26℃の純水で20秒間洗浄した後、65℃で乾燥し、ポリビニルアルコールフィルムにヨウ素が吸着配向している厚さ28μmの偏光子を得た。次に、この偏光子の片側に、水100部に対し、カルボキシル基変性ポリビニルアルコール〔(株)クラレから入手した商品名“KL−318”〕を3部溶解し、その水溶液に水溶性エポキシ樹脂であるポリアミドエポキシ系添加剤〔田岡化学工業(株)から入手した商品名“スミレーズレジン 650(30)”、固形分濃度30%の水溶液〕を 1.5部添加したエポキシ系接着剤を塗布し、透明保護膜として厚さ40μm のトリアセチルセルロースフィルム(TAC)〔コニカミノルタ(株)社製の商品名“KC4UY”〕を貼り合せ偏光板を作製した。
<アクリル系粘着剤溶液の調製>
製造例1で得られた(メタ)アクリル共重合体(A−1)の固形分100部に対し、架橋剤としてのキシリレンジイソシアネート(三井化学社製:タケネート500)0.1部と3−グリシドキシプロピルメトキシシラン(信越化学工業社製:KBM−403)0.1部を加え、さらに帯電防止性組成物としてポリエーテルエステル系化合物50部(モノサイザー(登録商標)W−262とポリサイザー(登録商標)W−230−Hとの1:1混合物)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムを50部溶解した組成物を2.5部加え、酢酸エチルにて固形分濃度15%の溶液となるように希釈しアクリル系粘着剤溶液を調製した。
上記のように作製した粘着剤溶液を、シリコーン系剥離剤で処理された剥離剤層を備えた厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(セパレータフィルム)(王子エフテックス社製:38RL−07(2))の表面に、乾燥後の塗工量が20μm/m2になるようにアプリケーターで均一に塗工し、100℃の空気循環式恒温オーブンで3分間乾燥し、セパレータフィルムの表面に粘着剤層を形成した。次いで、該粘着剤層の表面に厚さ38μmのセパレータフィルム(王子エフテックス社製:38RL−07(L))に貼合して、粘着剤層が剥離力差のある1対のセパレータフィルムに挟まれたセパレータフィルム/粘着剤層/セパレータフィルムの構成を備える粘着シートを得た。該粘着シートは、23℃、相対湿度50%の条件で7日間養生した。
粘着シートの剥離力が軽い剥離剤層を備えたセパレータフィルムを剥離し、製造例3で得られた偏光板の偏光子の偏光層側に、粘着剤層を直接転写(付着)して粘着剤層付き偏光板を作製した。
<アクリル系粘着剤溶液の調製>
製造例2で得られた(メタ)アクリル共重合体(A−2)の固形分100部に対し、架橋剤としてのキシリレンジイソシアネート(三井化学社製:タケネート500)0.1部と3−グリシドキシプロピルメトキシシラン(信越化学工業社製:KBM−403)0.1部を加え、さらに帯電防止組成物としてポリエーテルエステル系化合物50部(モノサイザー(登録商標)W−262とポリサイザー(登録商標)W−230−Hとの1:1混合物)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムを50部溶解した組成物を1.8部加え、酢酸エチルにて固形分濃度15%の溶液になるように希釈しアクリル系粘着剤溶液を調製した。
<粘着シートの作製>
実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
<粘着剤層付き偏光板の作製>
実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を作製した。
<アクリル系粘着剤溶液の調製>
製造例1で得られた(メタ)アクリル共重合体(A−1)の固形分100部に対し、架橋剤としてのキシリレンジイソシアネート(三井化学社製:タケネート500)0.1部と3−グリシドキシプロピルメトキシシラン(信越化学工業社製:KBM−403)0.1部を加え、さらに帯電防止性組成物としてポリアルキレングリコール(ジ/モノ)アルキルエーテル化合物50部にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム50部を溶解した組成物を2.5部加え、酢酸エチルにて固形分濃度15%の溶液となるように希釈しアクリル系粘着剤溶液を調製した。
上記のように作製した粘着剤溶液を、シリコーン系剥離剤で処理された剥離剤層を備えた厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(セパレータフィルム)(王子エフテックス社製:38RL−07(2))の表面に、乾燥後の塗工量が20μm/m2になるようにアプリケーターで均一に塗工し、100℃の空気循環式恒温オーブンで3分間乾燥し、セパレータフィルムの表面に粘着剤層を形成した。次いで、該粘着剤層の表面に厚さ38μmのセパレータフィルム(王子エフテックス社製:38RL−07(L))に貼合して、粘着剤層が剥離力差のある1対のセパレータフィルムに挟まれたセパレータフィルム/粘着剤層/セパレータフィルムの構成を備える粘着シートを得た。該粘着シートは、23℃、相対湿度50%の条件で7日間養生した。
粘着シートの剥離力が軽い剥離剤層を備えたセパレータフィルムを剥離し、製造例3で得られた偏光板の偏光子の偏光層側に、粘着剤層を直接転写(付着)して粘着剤層付き偏光板を作製した。
<アクリル系粘着剤溶液の調製>
実施例1で用いたポリエーテルエステル系化合物50部(モノサイザー(登録商標)W−262とポリサイザー(登録商標)W−230−Hとの1:1混合物)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムを50部溶解した組成物の代わりにイオン性固体としてN−ヘキシル−4−メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート(25℃で固体)を用いた以外は、実施例1と同様にしてアクリル系粘着剤溶液を得た。
<粘着シートの作製>
実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
<粘着剤層付き偏光板の作製>
実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を作製した。
<アクリル系粘着剤溶液の調製>
実施例1で用いたポリエーテルエステル系化合物50部(モノサイザー(登録商標)W−262とポリサイザー(登録商標)W−230−Hとの1:1混合物)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムを50部溶解した組成物の代わりにイオン性液体としてグリシジルトリメチルアンモニウム トリフルオロメタンスルホネート(25℃で液体)を用いた以外は、実施例1と同様にしてアクリル系粘着剤溶液を得た。
<粘着シートの作製>
実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
<粘着剤層付き偏光板の作製>
実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を作製した。
<アクリル系粘着剤溶液の調製>
実施例1で用いたポリエーテルエステル系化合物50部(モノサイザー(登録商標)W−262とポリサイザー(登録商標)W−230−Hとの1:1混合物)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムを50部溶解した組成物を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にしてアクリル系粘着剤溶液を得た。
<粘着シートの作製>
実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
<粘着剤層付き偏光板の作製>
実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を作製した。
<表面抵抗値の測定>
100mm×100mmに断裁した粘着剤層付き偏光板のセパレータフィルムを剥がした後、粘着剤表面の表面抵抗値(Ω/□)を抵抗値測定器(三菱化学社製:Hiresta−UP、MCP−HT450)を用いて測定した。
粘着剤層付き偏光板のセパレータを剥がした後、粘着剤面を厚さ0.7mmの無アルカリガラス(コーニング社製:EAGLE XG)の片面に貼着し、光学積層体を作製した。次いで、50℃、0.5MPa、20分間のオートクレーブ処理を行って、粘着剤層付き偏光板をガラスに完全に密着させ光学積層体を作製した。上記で作製された光学積層体を恒温恒湿槽にて、85℃(耐熱試験)で500時間処理し、試験後の光学積層体を目視にて観察した。
(評価基準)
○:浮き、剥がれ、発泡などの外観変化が全く見られない。
△:浮き、剥がれ、発砲などの外観変化がやや目立つ。
×:浮き、剥がれ、発砲などの外観変化が顕著に見られる。
粘着剤層付き偏光板のセパレータを剥がした後、粘着剤面を厚さ0.7mmの無アルカリガラス(コーニング社製:EAGLE XG)の片面に貼着し、光学積層体を作製した。次いで、50℃、0.5MPa、20分間のオートクレーブ処理を行って、粘着剤層付き偏光板をガラスに完全に密着させ光学積層体を作製した。上記で作製された光学積層体を恒温恒湿槽にて、60℃、相対湿度90%(耐湿熱試験)で初期、100時間、240時間、500時間で処理し、それぞれの処理時間で透過色相b値を測定した。測定には、分光色差計(日本電色社製:SE6000)を用いた。この測定値を用いて、試験前後の透過色相の変化量Δb値を算出した。
Δb=試験後測定値−試験前初期値
粘着剤層付き偏光板のセパレータを剥がした後、粘着剤面を厚さ0.7mmの無アルカリガラス(コーニング社製:EAGLE XG)の片面に貼着し、光学積層体を作製した。次いで、50℃、0.5MPa、20分間のオートクレーブ処理を行って、粘着剤層付き偏光板をガラスに完全に密着させ光学積層体を作製した。上記で作製された光学積層体を恒温恒湿槽にて、60℃、相対湿度90%(耐湿熱試験)で初期、100時間、240時間、500時間で処理し、それぞれの処理時間で780nm透過率T⊥を測定した。測定には、分光光度計(島津製作所社製:Solidspec−3700)を用いた。この測定値を用いて、試験前後の780nm透過率の変化量ΔT⊥を算出した。
ΔT⊥=(処理後測定値)−(初期値)
粘着剤層付き偏光板のセパレータを剥がした後、粘着剤面を厚さ0.7mmの無アルカリガラス(コーニング社製:EAGLE XG)の片面に貼着し、光学積層体を作製した。次いで、50℃、0.5MPa、20分間のオートクレーブ処理を行って、粘着剤層付き偏光板をガラスに完全に密着させ光学積層体を作製した。上記で作製された光学積層体を60℃、相対湿度90%(耐湿熱試験)で初期、100時間で処理し、処理前と100時間処理後の偏光板の偏光度を分光光度計(日本分光社製:V−7100)を用いて測定し、変化量ΔPyを算出した。
ΔPy=(処理後測定値)−(初期値)
粘着剤層付き偏光板のセパレータを剥がした後、粘着剤面を厚さ0.7mmの無アルカリガラス(コーニング社製:EAGLE XG)の片面に貼着し、光学積層体を作製した。次いで、50℃、0.5MPa、20分間のオートクレーブ処理を行って、粘着剤層付き偏光板をガラスに完全に密着させ光学積層体を作製した。上記で作製された光学積層体を恒温恒湿槽にて、60℃、相対湿度90%(耐湿熱試験)で500時間処理し、色の変化の有無を目視で確認した。
実施例等で作製した粘着シート0.2gにアセトニトリル15mlを加え、30分間超音波処理をした後1日静置した(前処理)。濃縮乾固した後、1mlのアセトニトリルに溶解させ0.45μmフィルターで濾過したものを測定試料とし、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)分析を行った。HPLC(高速液体クロマトグラフィー)分析には、ウォーターズ製 システム:SeparationsModule2696を用い、検出器として、PhotodiodeArrayDetector996を用いた。なお、HPLC分析の詳細条件は下記の通りである。
カラム;XBridge C18、カラム径4.6×250mm(ウォーターズ社製)
カラム温度;30℃
移動相;アセトニトリル/水
流速;0.8mL/min.
検知;225nm
一方、比較例では、光学耐久性に劣ることがわかる。特に、比較例1及び2では、偏光板耐久性も良好ではなく、偏光板として機能が劣っていた。
10 偏光子
12 保護フィルム
20 粘着シート(偏光子用粘着剤組成物層)
Claims (19)
- 帯電防止性組成物を含有し、前記帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物であることを特徴とする偏光子用粘着剤組成物。
- 前記帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物である請求項1に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物である請求項1に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記ポリエーテル系可塑剤は、下記式(11)を有するポリエーテル系可塑剤を含む、請求項4に記載の偏光子用粘着剤組成物;
R1(OCH2CH2)nOR2 (11)
式中、R1は炭素数1〜12のアルキル基を表し、R2は水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基を表す。nは3〜6の整数を表す。 - 前記帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物と、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物とを含む請求項1に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記偏光子用粘着剤組成物は、主成分が、実質的にカルボキシル基を含有しない粘着剤組成物である請求項1〜6のいずれか1項に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記偏光子用粘着剤組成物は、主成分がアクリル系粘着剤組成物である請求項1〜7のいずれか1項に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記アクリル系粘着剤組成物は、(メタ)アクリル共重合体(A)と架橋剤(B)を含有し、前記(メタ)アクリル共重合体(A)は(i)炭素数1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルモノマー60〜99.99質量%と、(ii)ラジカル重合性不飽和基を有し、且つ少なくとも1つの反応性官能基を有するモノマー0.01〜20質量%とを少なくとも重合して得られる請求項8に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記反応性官能基はヒドロキシ基及びアミノ基から選択される少なくとも1つであって、前記反応性官能基を有するモノマーは実質的にカルボキシ基含有モノマーを含まない請求項9に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記架橋剤(B)は、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤及び金属キレート系架橋剤から選択される少なくとも1種である請求項9又は10に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル共重合体(A)100質量部に対し、前記帯電防止性組成物の含有量が0.01〜30質量部である請求項9〜11のいずれか1項に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンは、ビス(フルオロアルキルスルホニル)イミドイオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)メチドイオン及びフルオロアルキルスルホン酸イオンからなる群から選ばれた陰イオンである請求項1〜12のいずれか1項に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、アルカリ金属、2族元素、遷移金属及び両性金属から選択される少なくとも一種の陽イオンと、前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンとからなる塩である請求項1〜13のいずれか1項に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が、ビス(フルオロアルキルスルホニル)イミドのアルカリ金属塩、トリス(フルオロアルキルスルホニル)メチドのアルカリ金属塩及びトリフルオロアルキルスルホン酸のアルカリ金属塩からなる群から選ばれた塩である請求項1〜14のいずれか1項に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記偏光子用粘着剤組成物は、偏光子と光学部材を貼合するためのものである請求項1〜15のいずれか1項に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 前記光学部材は、液晶セル又はタッチパネルである請求項16に記載の偏光子用粘着剤組成物。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の偏光子用粘着剤組成物を含む偏光子用粘着シート。
- 請求項18に記載の粘着シートを少なくとも1つ備えた画像表示装置。
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