JPWO2015041352A1 - アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、有機EL素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、良好な発光効率の有機EL素子を提供すること目的とする。
[1]下記式(1)で表されるアミン化合物。
nが2以上の場合、それぞれのAは同一でも異なっていてもよい。
また、R10は、下記式(II)で示される。
式(2)及び(3)において、R1〜R8及びR11〜R14のうちn個は、Aとの結合手を示し、
R1〜R8及びR11〜R14のうち、上記したもの以外は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、炭素数1〜20のアルキル基及び環形成炭素数6〜30のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を示す。
L1は、単結合、環形成炭素数6〜30のアリーレン基、環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基、又はそれらが2〜4個結合して形成される2価の連結基を示し、
**はBとの結合部位を示す。]
[2]陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、上記[1]に記載のアミン化合物を少なくとも1種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
[3]上記[2]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
上記置換基の中でも、とりわけ、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数5又は6のシクロアルキル基、及び環形成炭素数6〜12のアリール基からなる群より選ばれるものが好ましい。これらの置換基は、さらに上記任意の置換基により置換されていてもよい。
nが2以上の場合、それぞれのAは同一でも異なっていてもよい。
R9は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、又は下記式(I)で示される。
また、R10は、下記式(II)で示される。
前記式(I)及び(II)の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基等が挙げられる。
式(2)及び(3)において、R1〜R8及びR11〜R14のうちn個は、Aとの結合手を示し、
R1〜R8及びR11〜R14のうち、上記したもの以外は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を示す。
前記式(1)において、Bは好ましくは下記式(11)〜(20)のいずれかで表される。
L1は、単結合、環形成炭素数6〜30のアリーレン基、環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基、又はそれらが2〜4個結合して形成される2価の連結基を示し、**はBとの結合部位を示す。
置換基を有するアリール基としては、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、トリル基、キシリル基、トリメチルシリルフェニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、9,9−ジフェニルフルオレニル基、9,9’−スピロビフルオレニル基、シアノフェニル基等が挙げられ、トリル基、キシリル基、トリメチルシリルフェニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、9,9−ジフェニルフルオレニル基、9,9’−スピロビフルオレニル基、シアノフェニル基、トリメチルシリルフェニル基が好ましい。
前記環形成炭素数6〜30(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18)のアリールオキシ基としては、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を有するアリールオキシ基が挙げられ、例えば、フェノキシ基等が挙げられる。
前記炭素数1〜20(好ましくは1〜18、より好ましくは1〜8)のアルキルチオ基としては、上記炭素数1〜20のアルキル基を有するアルキルチオ基が挙げられる。
前記環形成炭素数6〜30(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18)のアリールチオ基としては、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を有するアリールチオ基が挙げられる。
L1における環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基としては、前記環形成原子数5〜30のヘテロアリール基から誘導される2価の基が挙げられる。
L1における環形成炭素数6〜30のアリーレン基及び環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基が2〜4個結合して形成される2価の連結基としては、前記環形成炭素数6〜30のアリーレン基及び環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基から選択される2〜4この基が連結された基が挙げられる。
R9、R10の好ましい基は、上記R9、R10と同様であり、L1A、L1Bの好ましい基は、上記L1と同様であり、Ar1A、Ar1Bの好ましい基は、上記Ar1と同様であり、Ar2A、Ar2Bの好ましい基は、上記Ar2と同様である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上述のアミン化合物を含有する。有機エレクトロルミネッセンス素子用材料における上述のアミン化合物の含有量は特に限定されないが、1〜100質量%であることが好ましい。
次に、本発明の有機EL素子の実施形態について説明する。
本発明の有機EL素子の一実施形態は、陰極と陽極の間に発光層を含有する有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも1層が前述したアミン化合物を含むことを特徴とする。
前述のアミン化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、正孔輸送層、発光層、スペース層、及び障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前述のアミン化合物は、発光層に含まれることが好ましく、特に、蛍光発光層のドーパント材料として含まれることが好ましい。上記アミン化合物を用いることにより、有機EL素子の高効率化が期待できる。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
(a)正孔輸送層/発光層(/電子輸送層)
(b)正孔輸送層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(c)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(e)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
(2)陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
本発明の有機EL素子の一実施形態は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、該薄膜の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、シート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。さらに、膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選択される。薄膜の光の透過率、シート抵抗及び膜厚が上記の範囲であれば、駆動電圧の上昇及び輝度低下が抑制されるため好ましい。
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、さらに好ましくは10〜50nmである。5nm以上であると発光層の形成が容易であり、50nm以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。
発光層を形成する蛍光ドーパント(蛍光発光材料)は一重項励起状態から発光することのできる化合物であり、一重項励起状態から発光する限り特に限定されないが、本発明の式(1)のアミン化合物が好ましく用いられる。その他、フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体等が挙げられ、好ましくは、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体、より好ましくはアントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体化合物である。
発光層のホストとしては、アントラセン誘導体や多環芳香族骨格含有化合物等が挙げられ、好ましくはアントラセン誘導体である。
青色発光層のホストとして、例えば、下記式(5)で表されるアントラセン誘導体を使用できる。
環形成原子数5〜50の単環基の具体例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基等の芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が好ましい。
上記単環基としては、中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基が好ましい。
前記環形成原子数8〜50の縮合環基として具体的には、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が好ましい。
上記縮合環基としては、中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
尚、Ar11及びAr12の置換基は、上述の単環基又は縮合環基が好ましい。
以下に、式(5)における好ましい具体例のみを挙げる。
当該アントラセン誘導体は、式(5)におけるAr11及びAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基となっている。当該アントラセン誘導体としては、Ar11及びAr12が同一の置換もしくは無置換の縮合環基である場合、及び異なる置換もしくは無置換の縮合環基である場合に分けることができる。
当該アントラセン誘導体は、式(5)におけるAr11及びAr12の一方が置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基であり、他方が置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基となっている。
好ましい形態として、Ar12がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基であり、Ar11が無置換又は、単環基又は縮合環基が置換されたフェニル基である。
好ましい単環基、縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
別の好ましい形態として、Ar12が縮合環基であり、Ar11が無置換のフェニル基である。この場合、縮合環基として、フェナントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
当該アントラセン誘導体は、式(5)におけるAr11及びAr12が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基となっている。
好ましい形態として、Ar11、Ar12ともに置換若しくは無置換のフェニル基である。
さらに好ましい形態として、Ar11が無置換のフェニル基であり、Ar12が単環基、縮合環基を置換基として持つフェニル基である場合と、Ar11、Ar12がそれぞれ独立に単環基、縮合環基を置換基として持つフェニル基である場合がある。
前記置換基としての好ましい単環基、縮合環基の具体例は上述した通りである。さらに好ましくは、置換基としての単環基としてフェニル基、ビフェニル基、縮合環基として、ナフチル基、フェナントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基である。
本発明の有機EL素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを有することも好ましい。このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパントとは、仕事関数3.8eV以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
本発明の有機EL素子における、主成分と電子供与性ドーパントの割合は、モル比で主成分:電子供与性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましい。
発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
前記式(A’)及び式(A”)のR8〜R12及びR13〜R27が示す炭素数1〜40の炭化水素基としては、前記式(A)中のR2〜R7の具体例と同様のものが挙げられる。
また、R8〜R12及びR13〜R27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6)のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6)のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6)のアルコキシ基である。
nは、0〜5の整数であり、nが2以上の整数であるとき、複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する2つのR1同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の複素環基である。
Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6)のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6)のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6)のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の複素環基である。
但し、Ar1、Ar2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50(好ましくは10〜30、より好ましくは10〜20、さらに好ましくは10〜14)の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50(好ましくは9〜30、より好ましくは9〜20、さらに好ましくは9〜14)の縮合芳香族複素環基である。
Ar3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)のヘテロアリーレン基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50(好ましくは9〜30、より好ましくは9〜20、さらに好ましくは9〜14)の2価の縮合芳香族複素環基である。)
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
Ar1とAr2、Ar3とAr4で環を形成してもよい。
また、前記式(III)において、Lは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)の芳香族炭化水素基もしくは置換基を有していてもよい環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜30、より好ましくは6〜20、さらに好ましくは6〜12)の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の芳香族複素環基もしくは置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜30、より好ましくは5〜20、さらに好ましくは5〜12)の縮合芳香族複素環基を表す。
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第3695714号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング(n)やアクセプター性材料のドーピング(p)により、キャリア注入能を調整することができる。
nドーピングの代表例としては、電子輸送材料にLiやCs等の金属をドーピングする方法が挙げられ、pドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にF4TCNQ等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
本発明の有機EL素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
トリプレット障壁層は、後述するように、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
電子注入層は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10-6cm2/Vs以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機EL材料として上記のアントラセン誘導体と溶媒とを含有する有機EL材料含有溶液を用いることができる。
合成例1(化合物1の合成)
Organic Letters,Vol.11,No.20,2009,4588〜4591頁に記載の方法と同様にして、合成したベンゾ[c]フルオレン22.8g、脱水テトラヒドロフラン500mLを入れ、−65℃に冷却した後、n−ブチルリチウムヘキサン溶液(1.65M)70mLを入れ、1時間撹拌した。続いて、トリメチルシリルクロリド18mLを滴下した後、徐々に昇温し、室温下、4時間撹拌した。
上水、トルエンを加えて分液、抽出した後、炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で有機層を洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、27.3gの白色固体を得た。
7−トリメチルシリルベンゾ[c]フルオレンの合成において、ベンゾ[c]フルオレンの代わりに7−トリメチルシリルベンゾ[c]フルオレンを用いて同様の方法で合成した。
得られた化合物(C23H28Si2)について、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)を以下に示す。
FDMS;m/z=360(M+)
7,7−ビス(トリメチルシリル)ベンゾ[c]フルオレン4.9gに酢酸42mL、ジクロロメタン42mLを加えた混合液に、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド11.7gを加えた後、塩化亜鉛15gをベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミドがすべて溶解するまで加え、室温にて8時間反応させた。
反応混合物に5%亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタン層を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、5,9−ジブロモ−7,7−ビス(トリメチルシリル)ベンゾ[c]フルオレンの白色固体4.2g(収率60%)を得た。
得られた化合物(C23H26Br2Si2)について、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)を以下に示す。
FDMS;m/z=515(M+)
アルゴン雰囲気下、(1−1)で合成した5,9−ジブロモ−7,7−ビス(トリメチルシリル)ベンゾ[c]フルオレン4.0g、ジフェニルアミン3.3g、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.21g、ナトリウム−t−ブトキシド1.5g、トリ−tert−ブチルホスフィン155mg、トルエン40mLを加え、85℃にて8時間攪拌した。
反応溶液を室温に冷却してセライトにて濾過して溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物1の黄色固体を4.2g(収率55%)得た。
得られた化合物(C47H46N2Si2)について、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)を以下に示す。
FDMS;m/z=694(M+)
(有機EL素子の製造)
25mm×75mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。ITO透明電極の厚さは130nmとした。
洗浄後のITO透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずITO透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物(HI−1)を蒸着して膜厚5nmのHI−1膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第1正孔輸送材料として下記化合物HT−1を蒸着して膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、下記化合物蒸着して膜厚15nmのHT−2膜を成膜し、第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH−1(ホスト材料)と化合物1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmの共蒸着膜を成膜した。化合物1の濃度は5.0質量%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
次に、この発光層の上に、下記化合物ET−1を蒸着して膜厚20nmのET−1膜を成膜し、第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層の上に、下記化合物ET−2を蒸着して膜厚5nmのET−2膜を成膜し、第2電子輸送層を形成した。
次に、この第2電子輸送層上に、LiFを成膜速度0.01nm/secで蒸着して,膜厚1nmのLiF膜を成膜し、電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、このLiF膜上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属Al膜を成膜し、金属Al陰極を形成した。
(有機EL素子の評価)
製造した有機EL素子について、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加し、駆動電圧、外部量子効率EQE、発光ピーク波長λpの評価を行った。外部量子効率、発光ピーク波長にかかる結果を表1に示す。
実施例1において、化合物1のかわりに比較例化合物を用いた以外は実施例1と同様にして素子を作成し、評価を実施した。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
10 発光ユニット
Claims (27)
- 下記式(1)で表されるアミン化合物。
nが2以上の場合、それぞれのAは同一でも異なっていてもよい。
また、R10は、下記式(II)で示される。
式(2)及び(3)において、R1〜R8及びR11〜R14のうちn個は、Aとの結合手を示し、
R1〜R8及びR11〜R14のうち、上記したもの以外は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、炭素数1〜20のアルキル基及び環形成炭素数6〜30のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を示す。
L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基、又はそれらが2〜4個結合して形成される2価の連結基を示し、
**はBとの結合部位を示す。] - 前記式(1)において、Bが下記式(11)〜(13)のいずれかで表される請求項1に記載のアミン化合物。
- 前記式(2)において、R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、R7とR8の組のうち、二組が前記式(3)で示される2価の基への結合手を示す請求項1又は2に記載のアミン化合物。
- 前記式(1)において、Bが下記式(14)〜(20)のいずれかで表される請求項1〜3のいずれかに記載のアミン化合物。
- 前記式(1)において、Bが前記式(14)〜(16)のいずれかで表される請求項4に記載のアミン化合物。
- 前記式(4)において、L1が単結合である請求項1〜5のいずれかに記載のアミン化合物。
- 前記式(1)において、nが1または2である請求項1〜6のいずれかに記載のアミン化合物。
- 下記式(13−1)で表される請求項1又は2に記載のアミン化合物。
- BのR9は、前記式(I)であり、R10は前記式(II)である請求項1〜8のいずれかに記載のアミン化合物。
- BのR9は、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、R10は、前記式(II)である請求項1〜9のいずれかに記載のアミン化合物。
- X1〜X6は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基である請求項1〜10のいずれかに記載のアミン化合物。
- 前記式(4)におけるAr1及びAr2が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基又は置換もしくは無置換のビフェニリル基である請求項1〜11のいずれかに記載のアミン化合物。
- 前記式(13−1)におけるAr1A、Ar1B、Ar2A及びAr2Bが、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基又はビフェニリル基である請求項8に記載のアミン化合物。
- 前記式(13−1)におけるL1A及びL1Bが、単結合である請求項8又は13に記載のアミン化合物。
- 請求項1〜14いずれかに記載のアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1〜14のいずれかに記載のアミン化合物を少なくとも1種含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が前記アミン化合物を含有する請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層が請求項1〜14のいずれかに記載のアミン化合物と、下記式(5)で表されるアントラセン誘導体とを含有する請求項16又は17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R101〜R108は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基、及び、単環基と縮合環基組合せから構成される基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基と縮合環基と基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれる基である。] - 前記式(5)において、Ar11及びAr12がそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜50の縮合環基である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar11及びAr12の一方が置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基であり、他方が置換若しくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar12がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、又はジベンゾフラニル基であり、Ar11が無置換又は、単環基又は縮合環基が置換されたフェニル基である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar12が置換もしくは無置換の環形成原子数8〜50の縮合環基であり、Ar11が無置換のフェニル基である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar11及びAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の単環基である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar11及びAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar11が無置換のフェニル基であり、Ar12が単環基又は縮合環基を置換基として持つフェニル基である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(5)において、Ar11及びAr12が、それぞれ独立に、単環基又は縮合環基を置換基として持つフェニル基である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項16〜26のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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