JPWO2014097719A1 - 光学フィルム用粘着剤組成物及び表面保護フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、帯電防止性を付与した粘着剤が開発されており、例えば、特許文献1及び2には、アクリル系共重合体に帯電防止剤としてポリエーテルポリオールを添加した粘着剤が開示されている。しかしながら、帯電防止剤としてポリエーテルポリオールを添加した粘着剤は、透明性に問題があり、品質保証の観点から透明性を要求される表面保護フィルムに使用できない。
また、特許文献3には、ポリエーテルポリオールをアクリルポリマーにグラフトさせることで、帯電防止性と透明性とを両立させた粘着剤が開示されている。しかしながら、この粘着剤は、酸価が高いことから、ITOフィルムのような腐食を嫌う光学部材への使用が難しいといった問題があった。
(1)(A)(メタ)アクリル系樹脂 65〜85質量%と、(B)ポリオキシアルキレンポリオール 10〜30質量%と、(C)ポリイソシアネート 1.0〜5.0質量%と、(D)イオン性化合物 0.2〜1.0質量%と、(E)スズ系触媒 0.005〜0.1質量%とを含む光学フィルム用粘着剤組成物であって、(A)(メタ)アクリル系樹脂の重量平均分子量が10万〜60万であり、且つ(B)ポリオキシアルキレンポリオールの数平均分子量が500〜1500であることを特徴とする光学フィルム用粘着剤組成物。
(2)前記(A)(メタ)アクリル系樹脂が、共重合成分として水酸基含有(メタ)アクリル系モノマーを0.5〜10mol%含むことを特徴とする(1)に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
(3)前記水酸基含有(メタ)アクリル系モノマーが、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートであることを特徴とする(2)に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
(4)前記(A)(メタ)アクリル系樹脂が、共重合成分としてメチル(メタ)アクリレートを15〜50mol%含むことを特徴とする(1)〜(3)の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
(5)酸価が0〜5mgKOH/gであることを特徴とする(1)〜(4)の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
(6)前記(D)イオン性化合物が、アルカリ金属塩であることを特徴とする(1)〜(5)の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
(7)前記(E)スズ系触媒が、ジオクチル錫ジラウレートであることを特徴とする(1)〜(6)の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
(8)透明基材上の片面に、(1)〜(7)の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物を硬化させて得られる粘着剤層が形成されていることを特徴とする表面保護フィルム。
(9)表面固有抵抗値が、1.0×1010Ω/□以下であり且つヘイズが1.2以下であることを特徴とする(8)に記載の表面保護フィルム。
(10)前記透明基材が、厚さ5〜200μmの、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル又はセルロースであることを特徴とする(8)又は(9)に記載の表面保護フィルム。
本発明の光学フィルム用粘着剤組成物は、(A)(メタ)アクリル系樹脂と、(B)ポリオキシアルキレンポリオールと、(C)ポリイソシアネートと、(D)イオン性化合物と、(E)スズ系触媒とを含むものである。
本発明における(メタ)アクリル系樹脂とは、アクリル系樹脂又はメタクリル系樹脂をいい、また、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートをいう。なお、(メタ)アクリレート系樹脂は、全構成モノマーの80mol%以上が(メタ)アクリレート系モノマーであるポリマーを指す。
本発明における(A)(メタ)アクリル系樹脂の重合に使用される(メタ)アクリル系モノマーとしては、特に限定はないが、カルボキシル基(化学式:−COOH)を含有しないものが好ましい。(メタ)アクリル系モノマーの例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルナニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルキル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート、シリコーン変性(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等の多官能性(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは、単独で使用してもよいし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
(A)(メタ)アクリル系樹脂と(B)ポリオキシアルキレンポリオールとの相溶性、すなわち光学フィルム用粘着剤組成物を硬化させて得られる粘着剤層の透明性を考慮すると、(A)(メタ)アクリル系樹脂の共重合成分としてメチルアクリレート又はメチルメタクレートが15〜50mol%含まれることが好ましく、25〜45mol%含まれることがより好ましい。
ここで重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(昭和電工株式会社製、ショウデックス(登録商標) GPC−101)を用いて、下記条件にて常温で測定し、ポリスチレン換算にて算出されるものである。
カラム:昭和電工株式会社製、ショウデックス(登録商標) LF−804
カラム温度:40℃
試料:共重合体の0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
ここで、Tgは、以下の方法から求められたものを指す。(A)(メタ)アクリル系樹脂から10mgの試料を採取して、示差走査熱量計(DSC)を用いて、10℃/分の昇温速度で−80℃から200℃まで温度を変化させて示差走査熱量測定を行い、ガラス転移による吸熱開始温度をTgとする。なお、Tgが2つ観察された場合には、2つのTgの平均値をとることとする。
また、得られる共重合体は、ランダム共重合体、ブロック共重合体など何れでもよい。
(A)(メタ)アクリル系樹脂の重合に際して用いられる重合開始剤は、特に限定されず、公知のものの中から適宜選択して使用することができる。例えば、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)等のアゾ系重合開始剤;ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ジクミルパーオキサイド、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロドデカン等の過酸化物系重合開始剤などの油溶性重合開始剤が好ましく例示される。これらの重合開始剤は、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。重合開始剤の使用量は、通常の使用量であればよく、例えば、モノマー100質量部に対して0.01〜5質量部程度の範囲から選択することができ、0.02〜4質量部の範囲であることが好ましく、0.03〜3質量部であることがより好ましい。
本発明における(B)ポリオキシアルキレンポリオールとしては、エーテル基を有すポリマーポリオールであれば特に限定されず、公知のポリマーポリオールが適宜使用できる。(B)ポリオキシアルキレンポリオールの例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール及びこれらの誘導体又は共重合体等が挙げられる。中でも、(メタ)アクリル系樹脂との相溶性を調整しやすいという理由で、ポリプロピレングリコールが好ましい。これらは、単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
本発明における(C)ポリイソシアネートとしては、芳香族系、脂肪族系、脂環式系等のポリイソシアネートが挙げられる。(C)ポリイソシアネートの例としては、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2−メチル−1,5−ペンタンジイソシアネート、3−メチル−1,5−ペンタンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、トリレンジイソシアネート(TDI)、水素添加トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイソシアネート、キシレンジイソシアネート、水素添加キシレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物、トリメチロールプロパン/ヘキサメチレンジイソシアネート3量体付加物、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体などのイソシアネート付加物、ポリエーテルポリイソシアネート、ポリエステルポリイソシアネート等が挙げられる。これらは、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明に用いられる(D)イオン性化合物としては、アニオンとカチオンとからなる、25℃で液体状、又は固体状のイオン性化合物が挙げられる。具体的には、アルカリ金属塩、イオン性液体(25℃で液体状)、界面活性剤等が挙げられる。中でも、被着体を汚染しにくいという理由で、アルカリ金属塩が好ましい。
アルカリ金属塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属カチオンと、アニオンとからなる化合物が挙げられ、具体的には、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化リチウム、過塩素酸リチウム、塩素酸カリウム、硝酸カリウム、硝酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、LiBr、LiI、LiBF4、LiPF6、LiSCN、酢酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、トルエンスルホン酸ナトリウム、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)2N、Li(C2F5SO2)2N、Li(CF3SO2)3C等が挙げられる。これらのアルカリ金属塩は、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明における(E)スズ系触媒としては、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジエチルヘキソエート、ジオクチル錫ジラウレート等が挙げられる。中でも、(C)ポリイソシアネートの硬化性が良好で且つ安全性が高いという理由で、ジオクチル錫ジラウレートが好ましい。
精密天秤で100ml三角フラスコに試料約2g程度を精秤し、これにエタノール/ジエチルエーテル=1/1(質量比)の混合溶媒10mlを加えて溶解する。更に、この容器に指示薬としてフェノールフタレインエタノール溶液を1〜3滴添加し、試料が均一になるまで充分に撹拌する。これを、0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液で滴定し、指示薬のうすい紅色が30秒間続いたときを、中和の終点とする。その結果から下記の一般式(1)を用いて得た値を、組成物の酸価とする。
透明基材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、セルロース等を挙げることができる。透明基材の厚みは、通常、5〜200μm、好ましくは10〜100μm程度である。
なお、透明基材の片面には、必要に応じて、シリコーン系、フッ素系、長鎖アルキル系等の離型剤による離型処理及び防汚処理、酸処理、アルカリ処理、プライマー処理、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理等の易接着処理を施すこともできる。
また、透明基材としては、帯電防止処理されているものがより好ましく用いられる。透明基材に施される帯電防止処理としては特に限定されないが、一般的に用いられる透明基材の少なくとも片面に帯電防止層を設ける方法や透明基材に帯電防止剤を練り込む方法を用いることができる。
冷却管、窒素導入管、温度計及び撹拌装置を備えた反応容器に、酢酸n−プロピル 500質量部、2−エチルヘキシルアクリレート 265質量部(0.53mol)、イソボルニルアクリレート 41質量部(0.07mol)、メチルメタクリレート 105質量部(0.39mol)、2−ヒドロキシエチルアクリレート 2質量部(0.007mol)及び2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 0.4質量部を入れ、窒素気流中で95℃にて8時間重合を行い、ガラス転移温度−30℃、重量平均分子量25万の(メタ)アクリル系樹脂(A−1)を得た。なお、(メタ)アクリル系樹脂のガラス転移温度及び重量平均分子量の測定は、先に述べた方法により行った。
また、(メタ)アクリル系樹脂(A−2)及び(メタ)アクリル系樹脂(A−3)は、使用するモノマーを表1のように変更した以外は(メタ)アクリル系樹脂(A−1)と同様にして合成した。(メタ)アクリル系樹脂(A−2)〜(A−3)についても、ガラス転移温度及び重量平均分子量の測定を行った。結果を表1に示す。
表2に示す組成で(メタ)アクリル系樹脂、ポリオキシアルキレンポリオール、ポリイソシアネート、イオン性化合物及びスズ系触媒を配合し、更に、酢酸エチルで固形分濃度を50質量%に調節し、室温下でディスパーを用いて混合することで光学フィルム用粘着剤組成物溶液を得た。この溶液を、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムの片面に剥離処理が施されてなるセパレーターの剥離処理面上に、乾燥後の厚さが50μmとなるように流延塗布し、50℃で5分間及び110℃で3分間、加熱乾燥させ、更に厚さ50μmのPETフィルムを貼り合せ、粘着シートを作製した。
前記の方法で各組成物の酸価を測定した。結果を表2に示す。
得られた粘着シートを40×40mmの大きさに切断した後、これを温度23℃及び相対湿度65%の環境下に3時間放置し調湿した後、セパレーターを剥がしてJIS K6911に記載の方法で粘着面の表面固有抵抗を測定した。結果を表2に示す。なお、表面固有抵抗値が小さいほど帯電防止性能が高いことを意味する。
得られた粘着シートを30mm×30mmの大きさに切り取り、粘着シートのセパレーターを剥がし、ガラス板に貼り合わせたものを測定用サンプルとした。測定用サンプルについて、株式会社村上色彩技術研究所製「HR−100型」を使用し、ヘイズメーター NM−150(株式会社村上色彩技術研究所製)を用いてヘイズの測定を行った。ヘイズ(%)は拡散透過率を全光線透過率で除し、100を乗じて算出した。なお、n数は3回とし、その平均値を採用した。全光線透過率(%)を測定した。結果を表2に示す。なお、ヘイズ値は値が小さいほど透明性が高いことを意味する。
得られた粘着シートを25mm×100mmの大きさに切り取り、粘着シートのセパレーターを剥がし、粘着面(測定面)を試験板に貼付して、2kgのゴムローラー(幅:約50mm)を1往復させて、測定用サンプルを作製した。試験板としてガラス板を用いた。得られた測定用サンプルを、温度23℃及び相対湿度50%の環境下に24時間放置した後、JIS Z0237に準じて、剥離速度300mm/分で180°方向の引張試験を行い、粘着シートのガラス板に対する粘着力(N/25mm)を測定した。得られた測定値を粘着力とした。結果を表2に示す。
上で得られた粘着シートを50mm×50mmの大きさに切り取り、セパレーターを剥がしガラス板に張り合わせた。このサンプルを70℃で5日間放置した後、粘着シートを剥がしガラス表面への汚染性を目視で確認し、下記基準で評価した。結果を表2に示す。
○:貼り合せ前のガラス表面と比較して変化なし。
×:ガラス表面に糊残りが確認される。
Claims (10)
- (A)(メタ)アクリル系樹脂 65〜85質量%と、
(B)ポリオキシアルキレンポリオール 10〜30質量%と、
(C)ポリイソシアネート 1.0〜5.0質量%と、
(D)イオン性化合物 0.2〜1.0質量%と、
(E)スズ系触媒 0.005〜0.1質量%と
を含む光学フィルム用粘着剤組成物であって、
(A)(メタ)アクリル系樹脂の重量平均分子量が10万〜60万であり、且つ(B)ポリオキシアルキレンポリオールの数平均分子量が500〜1500であることを特徴とする光学フィルム用粘着剤組成物。 - 前記(A)(メタ)アクリル系樹脂が、共重合成分として水酸基含有(メタ)アクリル系モノマーを0.5〜10mol%含むことを特徴とする請求項1に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 前記水酸基含有(メタ)アクリル系モノマーが、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項2に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 前記(A)(メタ)アクリル系樹脂が、共重合成分としてメチル(メタ)アクリレートを15〜50mol%含むことを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 酸価が0〜5mgKOH/gであることを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 前記(D)イオン性化合物が、アルカリ金属塩であることを特徴とする請求項1〜5の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 前記(E)スズ系触媒が、ジオクチル錫ジラウレートであることを特徴とする請求項1〜6の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 透明基材上の片面に、請求項1〜7の何れか一項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物を硬化させて得られる粘着剤層が形成されていることを特徴とする表面保護フィルム。
- 表面固有抵抗値が、1.0×1010Ω/□以下であり且つヘイズが1.2以下であることを特徴とする請求項8に記載の表面保護フィルム。
- 前記透明基材が、厚さ5〜200μmのポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル又はセルロースであることを特徴とする請求項8又は9に記載の表面保護フィルム。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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