JPWO2013132618A1 - Fragrance composition and cigarette for improving cigarette adhesion odor - Google Patents

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Abstract

α−イオノン、β−イオノンおよびメチルイオノンからなる群より選択されるイオノンと、他の香料成分とを含有する、たばこ付着臭気改善用の香料組成物。A fragrance composition for improving cigarette adhesion odor, comprising an ionone selected from the group consisting of α-ionone, β-ionone and methylionone, and another fragrance component.

Description

本発明はたばこ付着臭気改善用の香料組成物およびそれを用いたシガレットに関する。   The present invention relates to a fragrance composition for improving cigarette adhesion odor and a cigarette using the same.

近年の悪臭や異臭に対する人々の関心の高まりにより、様々な消臭剤に関する技術が開発されている。衣類、布製品、髪の毛などに吸着して発生する「付着臭気」を消すことを目的とした消臭剤も種々開発されており、それら消臭剤の中には喫煙中の副流煙等により周囲に放出されるたばこ臭気が衣類、布製品、髪の毛などに吸着して発生する「たばこ付着臭気」を対象としたものも存在する(特開2007−77545号公報、特表平9−505500号公報、および特開2006−340785号公報参照)。しかし、これら消臭剤成分はシガレットに添加することを企図しておらず、これら成分をシガレットにそのまま添加して使用しようとすると、シガレットの燃焼の過程により成分が変質してしまうという問題が生ずる。また、これら成分をシガレットにそのまま添加して使用しようとすると、多量に添加することが必要となり、たばこ本来の香喫味を著しく損なうことになる。つまり、シガレットに添加して使用するたばこ付着臭気改善香料にあっては、ごく少量でたばこ付着臭気を改善する効果を示すことが求められる。   Due to the recent increase in people's interest in bad odors and off-flavors, various deodorant technologies have been developed. Various deodorants have been developed for the purpose of eliminating “adherent odors” generated by adsorption on clothing, fabric products, hair, etc., and some of these deodorants are caused by sidestream smoke during smoking. There are also products that target "tobacco odor" generated when the tobacco odor released to the surroundings is adsorbed on clothing, fabric products, hair, etc. (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-77545, JP-A-9-505500). Gazette and JP-A-2006-340785). However, these deodorant components are not intended to be added to cigarettes, and if these components are added to cigarettes as they are, the problem arises that the components are altered by the process of cigarette combustion. . In addition, if these components are added to cigarettes as they are, they need to be added in large amounts, which significantly impairs the original flavor of tobacco. That is, in the cigarette adhesion odor improving fragrance used by adding to cigarette, it is required to show the effect of improving the cigarette adhesion odor with a very small amount.

一方、従来から、たばこ副流煙臭気を低減する消臭剤が開発されている(特開2002−143285号公報、特開2002−143284号公報、特開2002−146386号公報、および特開2009−179711号公報参照)。さらには、たばこ副流煙臭気消臭用香料組成物であって、シガレットに添加して用いられるものも開発されている(特開2009−179708号公報および特開平11−124800号公報参照)。これら香料組成物は、たばこ臭気と混合しても、全体の臭いの強さを有意に増加させることなく(すなわち、たばこ本来の香喫味を損なうことなく)、たばこ副流煙臭気を効果的に消臭するものである。しかし、これら組成物はいずれもたばこ副流煙臭気を低減するための消臭剤であり、本発明のようなたばこ付着臭気の低減を想定したものではない。たばこ付着臭気は、上述のとおり衣類、布製品、髪の毛などに吸着した後に発生する臭気であるから、たばこ付着臭気改善香料にあっては、それらが衣類や髪の毛に吸着した後、脱着して発現する過程を考慮する必要があり、たばこ副流煙臭気を低減する香料組成物がたばこ付着臭気を低減する効果も同等に発揮するとは極めて考え難い。また、たばこ付着臭気に対して十分な改善効果を得るためには、衣類や髪の毛の単位面積当たりの消臭剤量を増やす必要がある。つまり、衣類や髪の毛に付着したたばこ臭気に対する隠蔽効果を得るためには、たばこ副流煙臭気を消臭するより遥かに大量の添加が必要となる。一方で、大量の香料の添加は上述したように、たばこ香喫味の阻害が懸念されるので、やはり、たばこ付着臭気改善香料にあっては、ごく少量で強いたばこ付着臭気改善効果を示すことが求められる。   On the other hand, deodorizers that reduce tobacco sidestream smoke odor have been developed (Japanese Patent Laid-Open Nos. 2002-143285, 2002-143284, 2002-146386, and 2009). -179711). Furthermore, a fragrance composition for deodorizing cigarette sidestream smoke is also developed (see Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-179708 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-124800). These fragrance compositions, even when mixed with tobacco odors, effectively reduce the side-stream smoke odor without significantly increasing the overall odor intensity (ie, without compromising the original taste of tobacco). Deodorize. However, all of these compositions are deodorizers for reducing the sidestream smoke odor of cigarettes, and are not intended to reduce the odor of cigarette adhesion as in the present invention. Tobacco odor is an odor that occurs after adsorbing to clothing, fabric products, hair, etc. as described above. Therefore, it is extremely difficult to think that the fragrance composition for reducing the sidestream smoke odor of cigarettes exhibits the same effect of reducing the odor of cigarette adhesion. In addition, in order to obtain a sufficient improvement effect on tobacco odor, it is necessary to increase the amount of deodorant per unit area of clothing and hair. That is, in order to obtain a concealing effect on the tobacco odor adhering to clothing and hair, a much larger amount of addition is required than deodorizing the tobacco sidestream smoke odor. On the other hand, as described above, since the addition of a large amount of fragrance is concerned about the inhibition of tobacco savory taste, in the cigarette adhesion odor improving fragrance, it is possible to show a strong cigarette adhesion odor improvement effect in a very small amount. Desired.

ところで、香料組成物をシガレットに添加する場合にあっては、その添加方法も検討する必要がある。1つの代表的な方法として、シガレット巻紙に塗布することが提案される。巻紙に塗布することにより、香料組成物が副流煙を介して衣類や髪の毛に付着し、さらにその後脱着して機能を発現させることができる。しかし、臭気改善効果を示す香料組成物は、そのほとんどが常温で揮発性が高く、長期間にわたり十分な量の香料を巻紙上に保持しておくことが難しい。さらに、巻紙に添加された香料は、経時的にたばこ刻みや製品包装材料へ移行することが知られており、このことはたばこ香喫味に影響を与え得る。   By the way, when adding a fragrance | flavor composition to a cigarette, it is also necessary to examine the addition method. As one typical method, application to cigarette paper is proposed. By applying to the wrapping paper, the fragrance composition can adhere to clothing and hair via sidestream smoke, and then desorb and develop its function. However, most of the fragrance compositions exhibiting the odor improving effect are highly volatile at room temperature, and it is difficult to hold a sufficient amount of the fragrance on the wrapping paper for a long period of time. Furthermore, it is known that the fragrance added to the wrapping paper shifts to cigarette chopping and product packaging materials over time, which can affect the tobacco flavor.

こうした問題を解決するために、たばこ製品の製造および貯蔵条件下では安定で不揮発性であり、喫煙条件下では熱分解または脱着により芳香剤を放散するように修飾された香料が提案されている。例えば、特表平2−501075号公報または米国特許第4,804,002号明細書は、糖と芳香剤のアセタールとを含むグリコシドからなる香料を開示している。しかし、この技術では、喫煙時にグリコシドの熱分解生成物が煙中に混入し、たばこ香喫味を阻害するという問題点がある。また、この技術はグリコシドを調製することができない芳香剤には適用できないため、適用可能な芳香剤が限定される。また、特開平5−146285号公報または米国特許第5,144,964号明細書および特表平7−504080号公報または米国特許第5,479,949号明細書は、シクロデキストリンで香料を包接する技術を開示している。しかし、この技術においても、喫煙時にシクロデキストリンの熱分解生成物が煙中に混入し、たばこ香喫味を阻害するという問題点がある。また、シクロデキストリンによって包接可能な香料の量に限界があり、シクロデキストリンを巻紙に塗工できる量にもシガレット巻上時の機械適性という観点から限界があるので、結局、巻紙に香料を直接塗工する場合と比較して、少量の香料しか使用できないという問題点もある。従って、この技術を適用できる香料は、少量で十分なたばこ付着臭気低減効果を有するものに限られ、香料の種類が制限される。   To solve these problems, fragrances have been proposed that are stable and non-volatile under the production and storage conditions of tobacco products and modified to release fragrances by pyrolysis or desorption under smoking conditions. For example, Japanese Patent Publication No. 2-501075 or US Pat. No. 4,804,002 discloses a fragrance comprising a glycoside containing a sugar and an acetal of a fragrance. However, in this technique, there is a problem that a thermal decomposition product of glycoside is mixed in the smoke at the time of smoking, thereby inhibiting the taste of tobacco. Moreover, since this technique cannot be applied to fragrances that cannot prepare glycosides, applicable fragrances are limited. JP-A-5-146285 or US Pat. No. 5,144,964 and JP 7-504080A or US Pat. No. 5,479,949 wrap a fragrance with cyclodextrin. The technology that touches is disclosed. However, even in this technique, there is a problem in that the pyrolysis product of cyclodextrin is mixed in the smoke during smoking, thereby inhibiting the taste of tobacco. In addition, there is a limit to the amount of fragrance that can be included by cyclodextrin, and the amount of cyclodextrin that can be applied to the wrapping paper is limited from the viewpoint of mechanical suitability when winding cigarettes. There is also a problem that only a small amount of perfume can be used compared to the case of coating. Therefore, the fragrance | flavor which can apply this technique is limited to what has sufficient tobacco adhesion odor reduction effect with a small quantity, and the kind of fragrance | flavor is restrict | limited.

以上述べたとおり、これまで、シガレットに添加された消臭剤により、衣類や髪の毛に付着したたばこ臭気を改善する方法や、課題そのものに触れた例もほとんど知られておらず、たばこ本来の香喫味を担保しながら、たばこ付着臭気に効果を持つ消臭剤は存在しなかった。   As described above, until now, there have been little known methods for improving tobacco odor attached to clothing or hair with deodorants added to cigarettes, and examples of touching the problem itself. There has been no deodorant that has an effect on tobacco odor while ensuring the taste.

従って本発明の目的は、比較的少量の使用でたばこ付着臭気を改善することができ、たばこ本来の香喫味を損なわない香料組成物、およびそれを用いたシガレットを提供することにある。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a perfume composition that can improve tobacco odor by using a relatively small amount and does not impair the original flavor of cigarettes, and a cigarette using the same.

本発明者らは、α−イオノン、β−イオノンおよびメチルイオノンからなる群より選択されるイオノンと、他の香料成分を混合すると、イオノンが他の香料成分の香気強度をエンハンスすることを見出した。また、これら香料組成物は、たばこ本来の香喫味を損なわず、シガレット巻上時の機械適性を下げない添加量で衣類や髪の毛に付着したたばこ付着臭気を十分に改善できることを見出した。さらに、他の香料成分としてγ−デカラクトンを用いると、特にエンハンス効果が大きくなることも見出した。   The present inventors have found that when ionone selected from the group consisting of α-ionone, β-ionone and methylionone is mixed with other fragrance ingredients, the ionone enhances the fragrance intensity of the other fragrance ingredients. Moreover, it discovered that these fragrance | flavor compositions can fully improve the cigarette adhesion odor adhering to clothes and the hair by the addition amount which does not reduce the mechanical taste at the time of cigarette winding, without impairing the original flavor of tobacco. Furthermore, it has also been found that when γ-decalactone is used as another perfume component, the enhancement effect is particularly enhanced.

本発明の一態様によれば、α−イオノン、β−イオノンおよびメチルイオノンからなる群より選択されるイオノンと、他の香料成分とを含有する、たばこ付着臭気改善用の香料組成物が提供される。   According to one aspect of the present invention, there is provided a fragrance composition for improving cigarette adhesion odor, comprising an ionone selected from the group consisting of α-ionone, β-ionone and methylionone, and another fragrance component. .

本発明の香料組成物において、前記イオノンの含有率は10ないし50重量%であることが好ましく、20ないし30重量%であることがより好ましい。   In the fragrance composition of the present invention, the content of the ionone is preferably 10 to 50% by weight, and more preferably 20 to 30% by weight.

本発明の香料組成物において、前記他の香料成分は、特に制限はなく、例えば、テルペン系アルデヒド類としてヒドロキシシトロネラール、テルペン系ケトン類としてピペリトン、テルペン系アルコール類としてシトロネロール、ゲラニオール、リナロール、ロジノール、α−テルピネオール、テルペン系エステル類として酢酸タービニル、脂肪族鎖状アルコール類としてジヒドロミルセノール、脂肪族鎖上アルデヒド類としてトランス−2−デセナール、脂肪族環状ケトン類としてジヒドロジャスモン酸メチル、エチマルトール、シス−ジャスモン、脂肪族エステル類として酢酸アニシル、酪酸ベンジル、ラウリン酸エチル、シクロヒキサンプロピオン酸アリル、脂肪族ラクトン類としてγ−ウンデカラクトン、γ−デカラクトン、γ−ノナラクトン、γ−オクタラクトン、スクラレオリド、ω−ペンタデカラクトン(15−ペンタデカノリド)、δ−ドデカラクトン、γ−ヘプタラクトン、脂肪族カルボン酸類としてミリスチン酸、芳香族アルデヒド類としてアニスアルデヒド、エチルバニリン、4−イソプロピルベンズアルデヒド、4−エチルベンズアルデヒド、シンナミックアルデヒド、4−エトキシベンズアルデヒド、リリーアルデヒド、芳香族ケトン類としてメチルアニサルアセトン、ラズベリーケトン、メチルβ−ナフチルケトン、芳香族アルコール類としてプロペニルグアエトール、芳香族エステル類としてギ酸アニシル、酪酸フェニルエチル、酢酸シンナミル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸4−メトキシベンジル、プロピオン酸シンナミル、アントラニル酸メチル、イソ酪酸フェニルエチル、サリチル酸メチル、桂皮酸メチル、桂皮酸エチル、芳香族エーテル類として4−プロピルアニソール、アネトール、芳香族ラクトン類として3−プロピリデンフタリド、芳香族カルボン酸類として3−フェニルプロピオン酸等が挙げられる。これら成分は、単独で使用することもできるし、所望により混合物の形態(調合香料)で使用することもできる。これら成分の中でも、ヒドロキシシトロネラール、シトロネロール、ゲラニオール、リナロール、ロジノール、ジヒドロミルセノール、トランス−2−デセナール、ジヒドロジャスモン酸メチル、酢酸アニシル、酪酸ベンジル、シクロヘキサンプロピオン酸アリル、γ−デカラクトン、γ−ノナラクトン、γ−オクタラクトン、ω−ペンタデカラクトン(15−ペンタデカノリド)、アニスアルデヒド、エチルバニリン、リリーアルデヒド、ラズベリーケトン、プロペニルグアエトール、ギ酸アニシル、酪酸フェニルエチル、酢酸シンナミル、プロピオン酸シンナミル、桂皮酸メチルおよび桂皮酸エチルからなる群より選択される1種以上であることが好ましい。特に、シトロネロール、ゲラニオール、ロジノール、酢酸アニシル、γ−デカラクトンおよびγ−ノナラクトン、プロペニルグアエトールおよびギ酸アニシルからなる群より選択される1種以上であることがより好ましい。   In the fragrance composition of the present invention, the other fragrance components are not particularly limited, for example, hydroxycitronellal as terpene aldehydes, piperitone as terpene ketones, citronellol, geraniol, linalool as terpene alcohols, Rosinol, α-terpineol, terpene acetates as terpene esters, dihydromyrsenol as aliphatic chain alcohols, trans-2-decenal as aldehydes on aliphatic chain, methyl dihydrojasmonate as aliphatic cyclic ketones, Ethimultol, cis-jasmon, anisyl acetate, benzyl butyrate, ethyl laurate, allyl cyclohexanpropionate as aliphatic esters, γ-undecalactone, γ-decalactone, γ-nona as aliphatic lactones Kuton, γ-octalactone, sclareolide, ω-pentadecalactone (15-pentadecanolide), δ-dodecalactone, γ-heptalactone, myristic acid as aliphatic carboxylic acids, anisaldehyde, ethyl vanillin as aromatic aldehydes, 4 -Isopropylbenzaldehyde, 4-ethylbenzaldehyde, synamic aldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, lily aldehyde, methylanisalacetone, raspberry ketone, methyl β-naphthylketone as aromatic ketones, propenyl guaetol as aromatic alcohols, aromatic As the aromatic esters, anisyl formate, phenylethyl butyrate, cinnamyl acetate, benzyl propionate, 4-methoxybenzyl phenylacetate, cinnamyl propionate, anthranilate , Phenylethyl isobutyrate, methyl salicylate, methyl cinnamate, ethyl cinnamate, 4-propylanisole and anethole as aromatic ethers, 3-propylidenephthalide as aromatic lactones, and 3-phenylpropylene as aromatic carboxylic acids Examples include on acid. These components can be used alone or, if desired, in the form of a mixture (formulated fragrance). Among these components, hydroxycitronellal, citronellol, geraniol, linalool, rosinol, dihydromyrsenol, trans-2-decenal, methyl dihydrojasmonate, anisyl acetate, benzyl butyrate, allyl cyclohexanepropionate, γ-decalactone, γ -Nonalactone, γ-octalactone, ω-pentadecalactone (15-pentadecanolide), anisaldehyde, ethyl vanillin, lilyaldehyde, raspberry ketone, propenyl guaetol, anisyl formate, phenylethyl butyrate, cinnamyl acetate, cinnamyl propionate, cinnamon It is preferably at least one selected from the group consisting of methyl acrylate and ethyl cinnamate. In particular, at least one selected from the group consisting of citronellol, geraniol, rosinol, anisyl acetate, γ-decalactone and γ-nonalactone, propenyl guaetol and anisyl formate is more preferable.

上記香料成分に代えて、あるいは上記香料成分と共に、これら成分を含有する天然香料を使用することもできる。このような天然香料としては例えば、シトロネラ油、ローズ油、ゼラニウム油、ローズゼラニウム油、ユーカリ油、ゼラニウムリーフ油、カシー油、パルマローザ油、レモングラス油、タイム油、キンモクセイ油、バジル油、ベルガモット油、ベルガモットローズ油、ボアドローズ油、カナンガ油、キャロットウィード油、チャンパカ油、クラリー・セージ油、コリアンダーシード油、芳油、ホウショウ、ジャスミン油、ラパンジン油、ラベンダー油、ラベンダーステム油、スパイクラベンダー油、マージョラム油、ナルシサス・アブソリュート、ネロリ油、オレンジ油、オレンジフラワー、ペチグレン油、スネークルート油、イラン・イラン油、カナンガ油、アルテミジア油、コリアンダー、コリアンダーシード、ダヴァナ、キャロットリーフ油、チャンパカ油、シスタス油、アセロラ油、スターフルーツ油、アニス油、フェンネル油、タジェット油、コリアンダー、ホウショウ、ナルシサス油等が挙げられる。   Natural fragrances containing these components may be used instead of the fragrance components or together with the fragrance components. Examples of such natural flavors include citronella oil, rose oil, geranium oil, rose geranium oil, eucalyptus oil, geranium leaf oil, kathy oil, palmarosa oil, lemon grass oil, thyme oil, cinnamon oil, basil oil, bergamot oil. , Bergamot Rose Oil, Boad Rose Oil, Cananga Oil, Carrot Weed Oil, Champaca Oil, Clary Sage Oil, Coriander Seed Oil, Yoshi Oil, Bamboo Shower, Jasmine Oil, Lapanjin Oil, Lavender Oil, Lavender Stem Oil, Spike Lavender Oil, Marjoram Oil, Narcissus Absolute, Neroli Oil, Orange Oil, Orange Flower, Pettigren Oil, Snake Root Oil, Iran Iran Oil, Kananga Oil, Artemisia Oil, Coriander, Coriander Seed, Davana, Carrotri Off oil, Chanpaka oil, Cistus oil, acerola oil, star fruit oil, anise oil, fennel oil, Tajetto oil, coriander, self-indulgence, Narcissus oil, and the like.

本発明の香料組成物において、前記他の香料成分がγ−デカラクトンのみから構成されるとき、前記γ−デカラクトンの含有率は70ないし80重量%であって、前記イオノンの含有率は20ないし30重量%であることが好ましい。   In the fragrance composition of the present invention, when the other fragrance component is composed only of γ-decalactone, the content of γ-decalactone is 70 to 80% by weight, and the content of ionone is 20 to 30. It is preferable that it is weight%.

本発明の他の態様によれば、上記のたばこ付着臭気改善香料組成物を担持したシガレットが提供される。本発明のたばこ付着臭気改善香料組成物は、通常シガレットに香料を添加するいずれの工程においても添加することができる。たばこ材としては、葉たばこ(黄色種、バーレー種、オリエント種等)、シートたばこ等いずれのたばこ材も用いることができ、通常、これらたばこ材は、刻みの形態でシガレットに使用される。刻みは、膨化された形態にあってもよい。また、本発明のたばこ付着臭気改善香料組成物は、たばこ材、材料品(たばこフィルター等)のいずれの位置に添加されていてもよい。   According to the other aspect of this invention, the cigarette which carry | supported said tobacco adhesion odor improvement fragrance | flavor composition is provided. The tobacco adhering odor improving fragrance composition of the present invention can be added in any step of adding a fragrance to a cigarette. As the tobacco material, any tobacco material such as leaf tobacco (yellow species, Burley species, Orient species, etc.), sheet tobacco, etc. can be used. Usually, these tobacco materials are used for cigarettes in the form of chopping. The nicks may be in an expanded form. Moreover, the tobacco adhesion odor improvement fragrance | flavor composition of this invention may be added to any position of a tobacco material and material goods (cigarette filter etc.).

本発明者らはさらに、イオノンを含む香料組成物をシクロデキストリンで包接すれば、シクロデキストリンの熱分解生成物による好ましくない香喫味を改善できることを見出した。したがって、本発明のシガレットは、たばこ刻みを巻紙で巻いたシガレットであって、前記巻紙は前記香料組成物が包接されたシクロデキストリンが塗工または噴霧されていることが好ましい。   Furthermore, the present inventors have found that if a fragrance composition containing ionone is included in cyclodextrin, an unfavorable savory taste due to a thermal decomposition product of cyclodextrin can be improved. Therefore, the cigarette of the present invention is a cigarette in which cigarettes are wound with a wrapping paper, and the wrapping paper is preferably coated or sprayed with cyclodextrin in which the fragrance composition is included.

本発明のシガレットにおいて、シクロデキストリンに包接された前記香料組成物の巻紙への塗工量は100ppm以上200ppm以下であることが好ましい。   In the cigarette of the present invention, the coating amount of the fragrance composition included in the cyclodextrin on the wrapping paper is preferably 100 ppm or more and 200 ppm or less.

前述したようにイオノンを含む香料組成物では、他の香料成分の香気をエンハンスする効果が得られる。したがって、シクロデキストリンに包接できる量では十分なマスキング効果を有さない香料組成物であっても、イオノンと併用することによって十分なマスキング効果を示すまでに香気がエンハンスされる。その結果、従来よりも使用できる香料の種類が増え、香質のバリエーションを増やすことが可能となる。   As described above, in the fragrance composition containing ionone, an effect of enhancing the fragrance of other fragrance components can be obtained. Therefore, even if it is a fragrance | flavor composition which does not have sufficient masking effect in the quantity which can be included in cyclodextrin, aroma is enhanced by showing sufficient masking effect by using together with ionone. As a result, the types of fragrances that can be used more than before can be increased, and variations in fragrance can be increased.

以下、本発明の実施形態を説明する。   Embodiments of the present invention will be described below.

試験1
イオノンによるシクロデキストリンの熱分解生成物の好ましくない香喫味の改善効果を検証した。
Test 1
The effect of improving the unfavorable flavor of the thermal decomposition product of cyclodextrin by ionone was verified.

[シガレットの用意]
実施例1A:シクロデキストリン(CD)75重量部とβ−イオノン包接シクロデキストリン(BI包接CD)25重量部とを粉体で混合した。この混合粉体を、カルボキシメチルセルロースの6.0wt%水溶液に対して16wt%になるように分散させ、分散液を調製した。廉井精機株式会社製のグラビアコーターを用いて、27mm幅の巻紙(P35)の中心部に7mm幅で分散液をグラビア塗工した。β−イオノンのシクロデキストリン包接率はGC−MSDにて分析した結果9.2%であり、巻紙へのβ−イオノンの塗工量は23.2ppm/本であった。調製した巻紙を用いて、実施例1Aのシガレット試料を作製した。シガレットには通常の市販シガレットを用いた。
[Preparation of cigarette]
Example 1A: 75 parts by weight of cyclodextrin (CD) and 25 parts by weight of β-ionone inclusion cyclodextrin (BI inclusion CD) were mixed with powder. This mixed powder was dispersed so as to be 16 wt% with respect to a 6.0 wt% aqueous solution of carboxymethyl cellulose to prepare a dispersion. Using a gravure coater manufactured by Rensui Seiki Co., Ltd., a gravure coating was applied to the center of a 27 mm wide wrapping paper (P35) with a width of 7 mm. The cyclodextrin inclusion rate of β-ionone was 9.2% as a result of analysis by GC-MSD, and the coating amount of β-ionone on the wrapper was 23.2 ppm / book. The cigarette sample of Example 1A was produced using the prepared wrapping paper. An ordinary commercial cigarette was used as the cigarette.

実施例1Aのシガレット試料に対する対照として、比較例1A、1Bおよび1Cのシガレット試料を用意した。比較例1A、1Bおよび1Cのシガレット試料には、それぞれ、下記の巻紙を用いた。比較例1Bおよび1Cのシガレット試料に用いた巻紙は、上記と同様の方法で所定の分散液をグラビア塗工することによって調製した。調製した各々の巻紙を用いて、比較例1A、1Bおよび1Cのシガレット試料を作製した。シガレットには、実施例1Aと同一の市販シガレットを用いた。   As a control for the cigarette sample of Example 1A, the cigarette samples of Comparative Examples 1A, 1B, and 1C were prepared. The following wrapping papers were used for the cigarette samples of Comparative Examples 1A, 1B and 1C, respectively. The wrapping paper used for the cigarette samples of Comparative Examples 1B and 1C was prepared by gravure coating a predetermined dispersion using the same method as described above. The cigarette samples of Comparative Examples 1A, 1B, and 1C were prepared using each of the prepared wrapping papers. The same commercially available cigarette as Example 1A was used for the cigarette.

比較例1A:無塗工
比較例1B:シクロデキストリン(CD)塗工
比較例1C:シクロデキストリン(CD)+γ−デカラクトン包接シクロデキストリン(DL包接CD)塗工
[香喫味評価]
作製したシガレット試料について社内の専門評価者3名による評点法で香喫味を評価した。評点は以下のとおりである。
Comparative Example 1A: No coating Comparative Example 1B: Cyclodextrin (CD) coating Comparative Example 1C: Cyclodextrin (CD) + γ-decalactone inclusion cyclodextrin (DL inclusion CD) coating [flavor evaluation]
About the produced cigarette sample, the savory taste was evaluated by a scoring method by three in-house professional evaluators. The scores are as follows.

1点=香喫味が非常に悪い、2点=香喫味が悪い、3点=香喫味がやや悪い、4点=香喫味がやや良い、5点=香喫味が良い、6点=香喫味が非常に良い。   1 point = very bad savory taste 2 points = poor savory taste 3 points = slightly bad savory taste 4 points = slightly savory taste 5 points = good savory taste 6 points = savory taste very good.

各試料の評点は、3名の専門評価者の評点の算術平均値とした。評点は小数点一位まで算出した。表1に結果を示す。

Figure 2013132618
The score of each sample was the arithmetic average of the scores of three professional evaluators. The score was calculated to the first decimal place. Table 1 shows the results.
Figure 2013132618

表1から以下のことがわかる。無塗工の巻紙を用いた比較例1Aのシガレットと比較して、CDのみを塗工した巻紙を用いた比較例1Bのシガレットは、香喫味が阻害されている。CDおよびBI包接CDを塗工した巻紙を用いた実施例1Aのシガレットは、比較例1Bのシガレットに対して香喫味の改善効果があり、評点は比較例1Aのシガレットに近づいている。CDおよびDL包接CDを塗工した巻紙を用いた比較例1Cのシガレットは、比較例1Bのシガレットと比較して香喫味の改善効果を示さない。   Table 1 shows the following. Compared with the cigarette of Comparative Example 1A using uncoated wrapping paper, the flavor of the cigarette of Comparative Example 1B using wrapping paper coated only with CD is inhibited. The cigarette of Example 1A using the wrapping paper coated with CD and BI inclusion CD has an effect of improving the flavor of the cigarette of Comparative Example 1B, and the score is close to that of Comparative Example 1A. The cigarette of Comparative Example 1C using the wrapping paper coated with CD and DL inclusion CD does not show the effect of improving the flavor as compared with the cigarette of Comparative Example 1B.

β−イオノンの代わりに、α−イオノンまたはメチルイオノンを用いた場合にも、実施例1Aのシガレットと同様に、香喫味改善効果が認められた。   In the case of using α-ionone or methylionone instead of β-ionone, the effect of improving the flavor was recognized as in the case of the cigarette of Example 1A.

試験2
イオノンによる他の香料成分のエンハンス効果を検証した。この試験で用いた他の香料成分はγ−デカラクトンである。
Test 2
The enhancement effect of other perfume ingredients by Ionone was verified. Another perfume ingredient used in this test is γ-decalactone.

[香料溶液の用意]
香料溶液として、γ−デカラクトン単独(DLのみ)、γ−デカラクトンおよびイオノンの混合組成物(I+DL)、またはイオノン単独(Iのみ)溶液を用意した。イオノンとして、α−イオノン、β−イオノン、またはメチルイオノンを用意した。各溶液におけるγ−デカラクトンおよびイオノンの配合割合は表2に示すとおりである。溶媒としてプロピレングリコール(PG)を用意した。γ−デカラクトン単独と、γ−デカラクトンおよびイオノンの混合組成物溶液については、スクリュー瓶に香料20μLとPG1000μLとを入れて香料のPG溶液を調製した。イオノン単独溶液の香料含有量は、γ−デカラクトンおよびイオノンの混合組成物のPG溶液における、イオノンの含有量に合わせた。
[Preparation of perfume solution]
As a fragrance solution, γ-decalactone alone (DL only), a mixed composition of γ-decalactone and ionone (I + DL), or ionone alone (I only) solution was prepared. As ionone, α-ionone, β-ionone, or methylionone was prepared. The blending ratio of γ-decalactone and ionone in each solution is as shown in Table 2. Propylene glycol (PG) was prepared as a solvent. Regarding γ-decalactone alone and a mixed composition solution of γ-decalactone and ionone, 20 μL of fragrance and 1000 μL of fragrance were placed in a screw bottle to prepare a PG solution of the fragrance. The perfume content of the ionone alone solution was adjusted to the ionone content in the PG solution of the mixture composition of γ-decalactone and ionone.

[官能評価]
社内の専門評価者3名が、調製した各香料溶液をにおい紙の先端につけて、香気強度を6段階評点法により評価した。γ−デカラクトン単独溶液と、γ−デカラクトンおよびイオノンの混合組成物溶液については、溶液中のγ−デカラクトンの香気強度を評価した。イオノン単独溶液については、イオノンの香気強度を評価した。評点は以下のとおりである。
[sensory evaluation]
Three expert evaluators in the company applied each prepared fragrance solution to the tip of odor paper and evaluated the fragrance intensity by a 6-point scoring method. For the γ-decalactone single solution and the mixed composition solution of γ-decalactone and ionone, the fragrance intensity of γ-decalactone in the solution was evaluated. For the ionone alone solution, the aroma intensity of ionone was evaluated. The scores are as follows.

1点=香気強度が非常に弱い、2点=香気強度が弱い、3点=香気強度がやや弱い、4点=香気強度がやや強い、5点=香気強度が強い、6点=香気強度が非常に強い。   1 point = very weak aroma intensity, 2 points = weak aroma intensity, 3 points = slightly weak aroma intensity, 4 points = slightly strong aroma intensity, 5 points = strong aroma intensity, 6 points = aroma intensity Very strong.

各試料の評点は、3名の専門評価者の評点の算術平均値とした。評点は小数点一位まで算出した。表2に結果を示す。

Figure 2013132618
The score of each sample was the arithmetic average of the scores of three professional evaluators. The score was calculated to the first decimal place. Table 2 shows the results.
Figure 2013132618

表2から以下のことがわかる。γ−デカラクトン単独溶液の香気強度(3.2)と比較して、γ−デカラクトンおよびイオノンの混合組成物溶液ではいずれもγ−デカラクトンの香気強度がエンハンスされている。イオノンの配合量を増加させることによってγ−デカラクトンの配合量を減少させているにもかかわらず、感覚的にはγ−デカラクトンの香気強度が増加していることがわかる。γ−デカラクトン単独溶液(イオノン無添加)のγ−デカラクトンの香気強度に対して、評点差が大きいほどエンハンス効果が大きいと評価すると、γ−デカラクトンおよびイオノンの混合組成物溶液中のイオノンの含有率は10〜50wt%が好ましく、20〜30wt%がより好ましい。このような傾向は、α−イオノン、β−イオノンおよびメチルイオノンのいずれのイオノンを用いた場合についてもいえる。   Table 2 shows the following. Compared with the fragrance intensity of the γ-decalactone single solution (3.2), the fragrance intensity of γ-decalactone is enhanced in the mixed composition solution of γ-decalactone and ionone. Although the blending amount of γ-decalactone is decreased by increasing the blending amount of ionone, it can be seen that the aroma intensity of γ-decalactone is increased sensuously. When the enhancement effect is larger as the score difference is larger with respect to the fragrance intensity of γ-decalactone in the γ-decalactone alone solution (with no ionone added), the content of ionone in the mixed composition solution of γ-decalactone and ionone Is preferably 10 to 50 wt%, and more preferably 20 to 30 wt%. Such a tendency can be said when any ionone of α-ionone, β-ionone and methylionone is used.

一方、イオノン単独溶液の香気強度はいずれも評点で2.4以下であり、かなり弱かった。このことは、全体の香質を変化させることなく、すなわちγ−デカラクトンの香質を保ったまま、全体の香気強度を増加できることを示している。   On the other hand, the fragrance intensity of the ionone alone solution was 2.4 or less in all scores, and was quite weak. This indicates that the overall aroma intensity can be increased without changing the overall aroma, that is, while maintaining the aroma of γ-decalactone.

試験3
たばこ付着臭気の改善効果を検証した。
Test 3
The effect of improving tobacco odor was verified.

[シガレットの用意]
表3および表4に示した配合割合の香料組成物(合計で100wt%)を用意した。シガレットは全て、実施例1Aと同一のものを用いた。
[Preparation of cigarette]
The fragrance | flavor composition (100 wt% in total) of the mixing | blending ratio shown in Table 3 and Table 4 was prepared. All cigarettes used were the same as in Example 1A.

1.実施例3A−3Hおよび比較例3A−3D
各香料組成物をエタノールに溶解させた後、シリンジを用いてシガレットの巻紙の全面に塗工した。各香料組成物のエタノール溶液の塗工量は10μL/本とした。表3中の添加量(ppm)は、シガレット1本当り(たばこ刻み重量650mg)に対する香料の添加量を示している。例えば、添加量が150ppmである場合、香料組成物のエタノール溶液10μL中に、650mg×150ppm=97.5μgの香料組成物が溶解している。調製した巻紙を用いてシガレットを作製し、官能評価を行った。
1. Example 3A-3H and Comparative Example 3A-3D
Each fragrance composition was dissolved in ethanol, and then applied to the entire surface of the cigarette paper using a syringe. The coating amount of the ethanol solution of each fragrance composition was 10 μL / book. The addition amount (ppm) in Table 3 represents the addition amount of the fragrance per cigarette (cigarette weight 650 mg). For example, when the addition amount is 150 ppm, the fragrance composition of 650 mg × 150 ppm = 97.5 μg is dissolved in 10 μL of the ethanol solution of the fragrance composition. Cigarettes were prepared using the prepared wrapping paper and subjected to sensory evaluation.

2.実施例3I−3M
各香料組成物をシクロデキストリンに包接させた。試験1と同様に、香料包接シクロデキストリンを、カルボキシメチルセルロースの6.0wt%水溶液に分散させ、分散液を調製した。グラビアコーターを用いて、27mm幅のシガレット巻紙の中心部に7mm幅で分散液をグラビア塗工した。表2中の添加量(ppm)は香料組成物の添加量を表し、香料包接シクロデキストリンの添加量および各香料組成物の包接率から決定した。調製した巻紙を用いてシガレットを作製し、官能評価を行った。
2. Example 3I-3M
Each fragrance composition was included in cyclodextrin. In the same manner as in Test 1, the flavor-inclusion cyclodextrin was dispersed in a 6.0 wt% aqueous solution of carboxymethyl cellulose to prepare a dispersion. Using a gravure coater, the dispersion liquid was gravure-coated with a width of 7 mm at the center of a 27 mm-wide cigarette paper. The addition amount (ppm) in Table 2 represents the addition amount of the fragrance composition, and was determined from the addition amount of the fragrance inclusion cyclodextrin and the inclusion rate of each fragrance composition. Cigarettes were prepared using the prepared wrapping paper and subjected to sensory evaluation.

[官能評価]
1)たばこ付着臭気の評価
シガレットを燃やしたときの煙を、ポリエステル、綿および髪の毛の各素材にそれぞれ付着させ、社内の専門評価者48名による一対比較法(ブラインド評価)により、たばこ付着臭気の評価を行った。詳細は以下のとおりである。
[sensory evaluation]
1) Evaluation of cigarette odor The cigarette smoke is attached to each material of polyester, cotton, and hair, and 48 cigarette odors are evaluated by a paired comparison method (blind evaluation) by 48 in-house expert evaluators. Evaluation was performed. Details are as follows.

同じ容積を持つ一対の容器内にそれぞれ、ポリエステル(JIS規格のポリエステル、5×5cm片)、綿(JIS規格の綿かなきん3号、5×5cm片)、髪の毛(大阪ブラシ株式会社製、人毛黒毛100%)を吊るした。香料無塗工品と香料塗工品のシガレットをそれぞれの容器内で同体積燃焼したときの副流煙を、同容器内の素材にそれぞれ付着させた。シガレットを消火した後、香料無塗工品と香料塗工品を燃焼した各容器から素材を取り出し、それぞれの素材を3桁の数字を付したスクリュー瓶に入れた。専門評価者は、香料無塗工品/香料塗工品の一対の素材についてたばこ付着臭気を嗅ぎ比べ、たばこ付着臭気強度が弱い方を選択した。   In a pair of containers having the same volume, polyester (JIS standard polyester, 5 × 5 cm piece), cotton (JIS standard cotton kanakin No. 3, 5 × 5 cm piece), hair (manufactured by Osaka Brush Co., Ltd. 100% black hair) was hung. Sidestream smoke produced by burning the same volume of cigarettes of the fragrance-uncoated product and the fragrance-coated product in each container was adhered to the material in the container. After extinguishing the cigarette, the material was taken out from each container in which the fragrance-free product and the fragrance-coated product were burned, and each material was put in a screw bottle with a three-digit number. The expert evaluator sniffed the cigarette-adhering odor of a pair of fragrance-uncoated / fragrance-coated materials, and selected the one with a weaker cigarette-adhering odor intensity.

試験した香料組成物がたばこ付着臭気を改善する機能性を有するか否かについて、香料無塗工品との間で2項検定(両側検定)を実施し、以下の基準で評価した。   A two-term test (two-sided test) was performed with the unscented fragrance-coated product to evaluate whether or not the tested fragrance composition had the functionality of improving the tobacco odor.

良=信頼度95%以上の水準で有意差あり、可=信頼度90%以上の水準で有意差あり、不可=有意差なし。   Good = significant difference at a level of 95% or higher, acceptable = significant difference at a level of 90% or higher, and improper = no significant difference.

2)全体の香気強度評価
社内の専門評価者3名による評点法で、たばこの煙が付着した各素材についてそれぞれ全体の香気強度の評価を行った。評点は以下のとおりである。
2) Overall aroma intensity evaluation The overall aroma intensity was evaluated for each material to which cigarette smoke was attached by a scoring method by three in-house expert evaluators. The scores are as follows.

0点=香りがない、1点=香気強度が非常に弱い、2点=香気強度が弱い、3点=香気強度がやや弱い、4点=香気強度がやや強い、5点=香気強度が強い、6点=香気強度が非常に強い。   0 point = no fragrance, 1 point = very weak fragrance intensity, 2 points = weak fragrance intensity, 3 points = slightly weak fragrance intensity, 4 points = slightly strong fragrance intensity, 5 points = strong fragrance intensity 6 points = Aroma intensity is very strong.

各素材の評点は3名の専門評価者の評点の算術平均値とした。評点は小数点一位まで算出した。   The score of each material was the arithmetic average of the scores of three professional evaluators. The score was calculated to the first decimal place.

3)香喫味評価
作製したシガレット試料について社内の専門評価者3名による評点法で香喫味を評価した。評点は以下のとおりである。
3) Flavor evaluation The flavor of the produced cigarette samples was evaluated by a scoring method by three in-house professional evaluators. The scores are as follows.

1点=香喫味が非常に悪い、2点=香喫味が悪い、3点=香喫味がやや悪い、4点=香喫味がやや良い、5点=香喫味が良い、6点=香喫味が非常に良い。   1 point = very bad savory taste 2 points = poor savory taste 3 points = slightly bad savory taste 4 points = slightly savory taste 5 points = good savory taste 6 points = savory taste very good.

各試料の評点は、3名の専門評価者の評点の算術平均値とした。評点は小数点一位まで算出した。   The score of each sample was the arithmetic average of the scores of three professional evaluators. The score was calculated to the first decimal place.

表3および表4に試験結果を示す。

Figure 2013132618
Figure 2013132618
Tables 3 and 4 show the test results.
Figure 2013132618
Figure 2013132618

表3に示した結果から以下のことがわかる。   From the results shown in Table 3, the following can be understood.

実施例3Aと比較例3Aとの対比、実施例3Cと比較例3Bとの対比、実施例3Gと比較例3Cとの対比および実施例3Hと比較例3Dとの対比から、α−イオノン、β−イオノンおよびメチルイオノンのいずれかのイオノンを含む香料組成物はイオノンを含まない香料組成物と比較して、各素材におけるたばこ付着臭気を低減させる機能が著しく向上するとともに、全体の香気強度および香喫味の点でも良好であることがわかる。   From the comparison between Example 3A and Comparative Example 3A, the comparison between Example 3C and Comparative Example 3B, the comparison between Example 3G and Comparative Example 3C, and the comparison between Example 3H and Comparative Example 3D, α-ionone, β -The fragrance composition containing either ionone or methylionone has a significantly improved function of reducing the odor of cigarettes attached to each material as compared to the fragrance composition not containing ionone, and the overall fragrance intensity and flavor. It can be seen that this is also good.

さらに、イオノンと他の香料成分としてγ−デカラクトンとを含む香料組成物は、イオノンと他の香料成分としてγ−デカラクトン以外の香料成分とを含む香料組成物と比較して、各素材におけるたばこ付着臭気を低減させる機能が向上し、香気増強効果が大きくなることもわかる。たとえば、γ−デカラクトンを含まない実施例3Aの香料組成物は、ポリエステルへのたばこ付着臭気を低減させる機能は良好であるが、綿および髪の毛へのたばこ付着臭気を低減させる機能はやや低い。これに対して、γ−デカラクトンを含む実施例3B−3Gの香料組成物は、ポリエステル、綿および髪の毛のいずれの素材へのたばこ付着臭気も良好に低減させる。   Furthermore, the fragrance composition containing ionone and γ-decalactone as the other fragrance component is more suitable for the attachment of tobacco in each material compared to the fragrance composition containing ionone and the fragrance component other than γ-decalactone as the other fragrance component. It can also be seen that the function of reducing odor is improved and the effect of enhancing fragrance is increased. For example, the fragrance composition of Example 3A that does not contain γ-decalactone has a good function of reducing the cigarette adhesion odor to polyester, but has a slightly low function of reducing the cigarette adhesion odor to cotton and hair. On the other hand, the fragrance composition of Example 3B-3G containing γ-decalactone also satisfactorily reduces the cigarette adhesion odor to any material of polyester, cotton and hair.

また、γ−デカラクトンをいずれも含まない実施例3Aと比較例3Aとを対比すると、香気強度の増強割合は3.7÷2.4≒1.5倍である。これに対して、γ−デカラクトンをいずれも含む実施例3Eと比較例3Cとを対比すると、香気強度の増強割合は5.3÷2.7≒2.0倍である。このように、イオノンと他の香料成分としてγ−デカラクトンとを含む香料組成物は、イオノンと他の香料成分としてγ−デカラクトン以外の香料成分とを含む香料組成物と比較して香気増強効果が大きい。   Moreover, when Example 3A which does not contain any γ-decalactone and Comparative Example 3A are compared, the enhancement ratio of aroma intensity is 3.7 ÷ 2.4≈1.5 times. On the other hand, when Example 3E containing both γ-decalactone and Comparative Example 3C are compared, the increase ratio of the aroma intensity is 5.3 ÷ 2.7≈2.0 times. Thus, the fragrance composition containing ionone and γ-decalactone as the other fragrance component has a fragrance enhancing effect as compared with the fragrance composition containing ionone and the fragrance component other than γ-decalactone as the other fragrance component. large.

また、香料組成物がイオノンとγ−デカラクトンのみから構成されるとき、γ−デカラクトンの含有率が70ないし80重量%であって、イオノンの含有率が20ないし30重量%であるとき、特に良好なたばこ付着臭気低減機能性、全体香気強度および香喫味を示す(実施例3E、実施例3G)。   Further, when the fragrance composition is composed only of ionone and γ-decalactone, it is particularly good when the content of γ-decalactone is 70 to 80% by weight and the content of ionone is 20 to 30% by weight. The cigarette adhesion odor reduction functionality, overall aroma intensity and flavor are shown (Example 3E, Example 3G).

なお、比較例3Cからわかるように、γ−デカラクトン単独ではたばこ付着臭気を低減する機能性は添加量が150ppmにおいては発現しない。   As can be seen from Comparative Example 3C, γ-decalactone alone does not exhibit the functionality of reducing tobacco adhesion odor when the addition amount is 150 ppm.

表4に示した結果から以下のことがわかる。   From the results shown in Table 4, the following can be understood.

実施例3I−3Mのように、香料組成物をシクロデキストリンに包接して巻紙に塗工してシガレットを作製した場合にも、イオノンによる他の香料成分のエンハンス効果が得られるうえに、良好なたばこ付着臭気の低減機能、香喫味も得られる。   As in Example 3I-3M, when the cigarette was prepared by enclosing the fragrance composition in cyclodextrin and coated on a wrapping paper, the enhancement effect of other fragrance components by ionone was obtained, and good A function to reduce cigarette adhesion odor and flavor are also obtained.

試験4
イオノンを含む香料組成物の好ましいシガレットへの塗工量について検証した。
Test 4
It verified about the coating amount to the preferable cigarette of the fragrance | flavor composition containing an ionone.

[シガレットの用意]
γ−デカラクトンとβ−イオノンをそれぞれシクロデキストリンに包接して巻紙に塗工したシガレット(DL−CD+BI−CD=75wt%+25wt%)を作製した。シガレットは全て、実施例1Aと同一のものを用いた。
[Preparation of cigarette]
Cigarettes (DL-CD + BI-CD = 75 wt% + 25 wt%) in which γ-decalactone and β-ionone were respectively encapsulated in cyclodextrin and coated on a wrapping paper were prepared. All cigarettes used were the same as in Example 1A.

γ−デカラクトン包接シクロデキストリン75重量部とβ−イオノン包接シクロデキストリン25重量部とを粉体で混合した。この混合粉体を、カルボキシメチルセルロースの6.0wt%水溶液に分散させた後、グラビアコーターを用いて27mm幅のシガレット巻紙の中心部に7mm幅でグラビア塗工した。塗工量の水準は表5に示したとおりである。目標とする塗工量になるように香料包接シクロデキストリンの濃度を調製した。調製した巻紙を用いてシガレットを作製し、シガレットへの巻上適性、たばこ付着臭気、および香喫味を評価した。   75 parts by weight of γ-decalactone inclusion cyclodextrin and 25 parts by weight of β-ionone inclusion cyclodextrin were mixed in powder form. This mixed powder was dispersed in a 6.0 wt% aqueous solution of carboxymethyl cellulose, and then gravure coated with a 7 mm width on the center of a 27 mm wide cigarette paper using a gravure coater. The level of coating amount is as shown in Table 5. The concentration of the fragrance inclusion cyclodextrin was adjusted so as to achieve the target coating amount. Cigarettes were prepared using the prepared wrapping paper, and the suitability for winding on cigarettes, cigarette adhesion odor, and flavor were evaluated.

対照として、γ−デカラクトン包接シクロデキストリンのみを用いた以外は上記と同様にして、巻紙を調製し、調製した巻紙を用いてシガレット(DL−CDのみ)を作製し、シガレットへの巻上適性、たばこ付着臭気、および香喫味を評価した。   As a control, a wrapping paper was prepared in the same manner as above except that only γ-decalactone inclusion cyclodextrin was used, and a cigarette (DL-CD only) was prepared using the prepared wrapping paper. Cigarette adhesion odor and flavor were evaluated.

[シガレットへの巻上適性]
シガレット製造担当者による評価を行った。調製した巻紙を使用して巻上機によりシガレットを作製した。シガレット40000本を連続的に作製した際の不良巻の発生頻度、巻上時のシクロデキストリンの飛散状況、巻紙通紙ローラーおよび巻紙接触部分へのシクロデキストリンの付着状況を観察し、総合的に適性を以下のように評価した。
[Adequacy of winding on cigarette]
An evaluation was performed by a cigarette manufacturer. A cigarette was produced by a hoisting machine using the prepared wrapping paper. Observe the frequency of defective rolls when 40,000 cigarettes are produced continuously, the state of cyclodextrin splashing during winding, the cyclodextrin adherence to the web-feeding roller and the web-contacting area, and the overall suitability Was evaluated as follows.

良好:巻上良好、可:巻上可能、不可:巻上不可。   Good: good winding, good: possible to wind, bad: not possible to wind.

[官能評価]
1)たばこ付着臭気の評価
シガレットを燃やしたときの煙を、所定の素材にそれぞれ付着させ、社内の専門評価者12名による評点法により、たばこ付着臭気の評価を行った。評価する試料の作製法は上記試験3に同じとした。素材として、ポリエステル、綿、および髪の毛に加えて、ウール(JIS規格 ウール、5×5cm片)を用いた。専門評価者が各素材のたばこ付着臭気を嗅ぎ、どの程度のたばこ付着臭気の低減機能を示すかを評価した。専門評価者は、各素材についてそれぞれ評価を行った。評点は以下のとおりである。
[sensory evaluation]
1) Evaluation of cigarette adhesion odor The smoke from cigarette burning was adhered to predetermined materials, and the cigarette adhesion odor was evaluated by a scoring method by 12 in-house expert evaluators. The method for preparing the sample to be evaluated was the same as in Test 3 above. In addition to polyester, cotton, and hair, wool (JIS standard wool, 5 × 5 cm piece) was used as a material. A professional evaluator sniffed the odors of cigarettes attached to each material, and evaluated how much the cigarette odors were reduced. The expert evaluator evaluated each material. The scores are as follows.

1点=(たばこ付着臭気低減の)機能性を示さない、2点=やや機能性を示す、3点=機能性を示す、4点=強い機能性を示す。   1 point = not exhibiting functionality (for reducing cigarette adhesion odor), 2 points = somewhat functional, 3 points = showing functionality, 4 points = strong functionality.

各素材の評点は12名の専門評価者の評点の算術平均値とした。評点は小数点一位まで算出した。   The score of each material was the arithmetic average of the scores of 12 professional evaluators. The score was calculated to the first decimal place.

2)香喫味評価
作製したシガレット試料について社内の専門評価者4名による評点法で香喫味を評価した。評点は以下のとおりである。
2) Flavor evaluation About the produced cigarette sample, the flavor was evaluated by a scoring method by four in-house professional evaluators. The scores are as follows.

1点=(香喫味が)悪い、2点=受容できる、3点=やや良い、4点=良い。   1 point = (poor flavor) is bad, 2 points = acceptable, 3 points = slightly good, 4 points = good.

各試料の評点は、3名の専門評価者の評点の算術平均値とした。評点は小数点一位まで算出した。   The score of each sample was the arithmetic average of the scores of three professional evaluators. The score was calculated to the first decimal place.

表5に試験結果を示す。

Figure 2013132618
Table 5 shows the test results.
Figure 2013132618

表5から、シガレットへの巻上適性、たばこ付着臭気低減機能性、および香喫味を満足する香料組成物の好ましい塗工量は100ppm以上200ppm以下であることがわかる。   From Table 5, it can be seen that the preferred coating amount of the fragrance composition satisfying the cigarette rollability, the cigarette adhesion odor reduction functionality, and the flavor is 100 ppm or more and 200 ppm or less.

Claims (8)

α−イオノン、β−イオノンおよびメチルイオノンからなる群より選択されるイオノンと、他の香料成分とを含有する、たばこ付着臭気改善用の香料組成物。   A fragrance composition for improving cigarette adhesion odor, comprising an ionone selected from the group consisting of α-ionone, β-ionone and methylionone, and another fragrance component. 前記イオノンの含有率が10ないし50重量%である、請求項1に記載の香料組成物。   The fragrance composition according to claim 1, wherein the ionone content is 10 to 50 wt%. 前記イオノンの含有率が20ないし30重量%である、請求項2に記載の香料組成物。   The fragrance composition according to claim 2, wherein the content of the ionone is 20 to 30% by weight. 前記他の香料成分が、シトロネロール、ゲラニオール、ロジノール、酢酸アニシル、γ−デカラクトン、γ−ノナラクトン、プロペニルグアエトールおよびギ酸アニシルからなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載の香料組成物。   The said other fragrance | flavor component is 1 or more types selected from the group which consists of citronellol, geraniol, rosinol, anisyl acetate, (gamma) -decalactone, (gamma) -nonalactone, a propenyl guaetol, and anisyl formate. Perfume composition. 前記他の香料成分がγ−デカラクトンのみからなり、前記γ−デカラクトンの含有率が70ないし80重量%であって、前記イオノンの含有率が20ないし30重量%である、請求項4に記載の香料組成物。   The said other fragrance | flavor component consists only of (gamma) -decalactone, The content rate of the said (gamma) -decalactone is 70 to 80 weight%, The content rate of the said ionone is 20 to 30 weight%, The Claim 5 Perfume composition. 請求項1に記載の香料組成物を担持したシガレット。   A cigarette carrying the fragrance composition according to claim 1. たばこ刻みを巻紙で巻いたシガレットであって、前記巻紙は前記香料組成物が包接されたシクロデキストリンが塗工または噴霧されている、請求項6に記載のシガレット。   The cigarette according to claim 6, wherein the cigarette is a cigarette in which cigarettes are wound with a wrapping paper, and the wrapping paper is coated or sprayed with cyclodextrin in which the fragrance composition is included. シクロデキストリンに包接された前記香料組成物の巻紙への塗工量が100ppm以上200ppm以下である、請求項7に記載のシガレット。   The cigarette of Claim 7 whose coating amount to the wrapper of the said fragrance | flavor composition included by cyclodextrin is 100 ppm or more and 200 ppm or less.
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