JPWO2013080484A1 - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、有用植物に対して望ましくない植物の成長を効果的に制御することができると共に、有用植物に対する高い安全性を有し、しかも低薬量で高い効果を発揮する除草剤組成物を提供する。
【解決手段】以下に記載される式[Ｘ]
（式中、Ｒは炭素数１〜６の低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ表す。）
で表されるトリアジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、明細書中に記載される［成分Ｂ］とを有効成分として含有すること特徴とする除草剤組成物。
【選択図】なし

【化１】

Description

本発明は、有用植物栽培における雑草の選択的防除に適した、除草活性成分の組み合わせを含んで成る新規の除草剤組成物に関する。

又、本発明は、有用植物栽培における、雑草の成長を制御する方法及びそのための新規除草剤組成物の使用に関する。

これまでに種々の除草剤が開発されており、農業生産性及び省力化に寄与してきた。しかしながら、ある種の除草剤は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効かない難防除雑草が増えてきており、殺草スペクトラムが広く、且つこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の出現が望まれている。又、従来の除草剤による環境汚染問題を解消するため、高活性且つ低薬量で有効な除草剤の開発も望まれている。更には、長期間に亘る雑草の斉一ではない発生に対処するため、残効性に優れ、且つ雑草の発生前から生育期までの広範囲の時期に亘って処理しても有効な、処理適期幅の広い除草剤の出現も望まれている。又、従来の除草剤の使用において、温度、風や光等の気象条件、土性や土壌有機物含量等の土壌条件、浅い移植深度や深水管理等の栽培管理条件、除草剤の不均一散布や過量散布等の薬剤施用条件等種々の要因により、作物に薬害が発生する場合があることが知られているが、このような条件下でも作物に薬害の心配のない高い安全性を有する除草剤も望まれている。

具体的には例えば、特許文献１乃至４、非特許文献１乃至４などには多くの除草作用を示す化合物が記載されている。又、非特許文献３に記載されている微生物農薬ＭＴＢ−９５１（タスマート）は、植物病原性不完全菌Drechslera monocerasであり、特にヒエ類に除草作用を示すことが知られている。しかしながら、これらの除草剤のみでは望まれるような広範囲のスペクトラムや、長期間にわたる雑草の生育制御効果及び有用植物保護のための十分な効果が得られない場合がある。

ＷＯ２００９／０１６８４１号 特開昭６２−１９０１７８号 ＥＰ３６５４８４号 WO２０１１／０７１１８７号

Pesticide Manual 15th. Edition, （2009 BCPC） Ag Chem New Compound Review 2010 Weed Biology and Management, p71-74, Vol 4（No.2）, （2004） 新しい農薬原体・キー中間体の創製２０１１, （シーエムシー出版, ２０１１年）

本発明は、上述のような従来技術の難点に鑑みてなされたもので、有用植物に対して望ましくない植物の成長を効果的に制御することができると共に、有用植物に対する高い安全性を有し、しかも低薬量で高い効果を発揮する除草剤組成物を提供することを主たる目的としてなされた。

本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、特定のトリアジン誘導体及びその塩からなる群から選択される成分と、公知の除草性化合物等より選択される成分とを混合又は併用することにより、それぞれの除草効果が単に相加的に得られるのみならず、相乗的殺草効果が発現したり、又は相乗的に薬害が軽減されることを見出した。これにより本発明の除草剤組成物が畑作や水田、園芸、芝地などに発生する多種類の望ましくない植物（雑草）を長期間に亘って防除することが可能であり、且つ、有用植物に対する高い安全性を有することを見出した。又、本発明の除草剤組成物は、発生前及び発生後生育中の両方において、雑草の大部分、特に有用植物において生じるものを防除することができ、有用植物にほとんど害を与えないということを明らかとし、本発明を完成した。

具体的には、式［Ｉ］で表されるトリアジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、以下に示す［成分Ｂ］とからなる２種以上の薬剤を混合又は併用することにより、［成分Ａ］と［成分Ｂ］それぞれの単剤による除草適用範囲に比べ除草スペクトラムが拡大されると同時に、除草効果が早期に達成され、効果も持続し、更にそれぞれの単剤での使用量より低薬量で十分な効果を発揮すると共に、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、サトウキビ、芝、果樹等に対する安全性も確保され、１回の処理で十分な除草効果を発揮することを見出したのである。

即ち、本発明は以下の要旨を有することを特徴とするものである。

（１）以下に記載される式［Ｘ］で表されるトリアジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、以下に記載される［成分Ｂ］とを有効成分として含有すること特徴とする除草剤組成物。
[成分Ａ]


（式中、Ｒは炭素数１〜６の低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ表す。）
[成分Ｂ]
［除草剤］
２，３，６−ＴＢＡ(2,3,6-TBA)、２，４，５‐Ｔ(2,4,5-T)、２，４−Ｄ(2,4-D)、２，４−ＤＢ(2,4-DB)、ＡＣＮ（ACN）、ＡＥ-Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＤＮＯＣ(DNOC)、ＤＳＭＡ（DSMA）、ＥＰＴＣ(EPTC)、クラシホス（clacyfos）、ＩＲ−６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ(MCPA)、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ(MCPB)、ＭＳＭＡ（MSMA）、Ｓ−９７５０（コード番号）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、ＳＷ−０６５(コード番号)、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor)、ＴＣＡ(TCA)、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein）、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズ・メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam）エスプロカルブ(esprocarb)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl）、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン・エチル(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール・二ナトリウム塩(endothal-disodium）、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron）、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸（oleic acid）、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キノクラミン(quinoclamine）、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・アンモニウム塩(glyphosate-ammonium)、グリホサート・イソプロピルアンモニウム塩(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサート・カリウム塩(glyphosate-potassium)、グリホサート・ジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)、グリホサート・ジメチルアンモニウム塩(glyphosate-dimethylammonium)、グリホサート・セスキナトリウム塩(glyphosate-sesquisodium)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート・Ｐ(glufosinate-P)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim）、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl）、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat chloride)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロブロムロン(chlorbromuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide）、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl）、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl）、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ・Ｐ(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P）、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep）、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット（dazomet）、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン・メチル(thiencarbazone-methyl)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル・ブトティル(triclopyr-butotyl）、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・Ｐ・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone）、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクススラム（pyroxsulam）、フェニソファム(phenisopham）、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor）、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)、プリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl）、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ・ブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin）、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム塩(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium）、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon）、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benflur

alin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P-potassium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム（metam）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルダイムロン(methyl-dimuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロン・メチル（monosulfuron-methyl）、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン・メチル・ナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、 ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、以下の式［II］で表される化合物、


及びこれら化合物の塩や類縁体から選ばれる化合物

［植物生長調節剤］
１‐ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetamide）、１‐メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）、２，６‐ジイソプロピルナフタレン（2,6-diisopropylnaphthalene）、４‐ＣＰＡ（4-CPA）、アビグリシン（aviglycine）、アンシミドール（ancymidol）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（indol acetic acid）、インドール酪酸（indol butyric acid）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-Ｐ）、エコリスト（Ecolyst）、エチクロゼート（ethychlozate）、エテホン（ethephon）、カルボネ（carvone）、クロキシホナック（cloxyfonac）、クロキシホナック・カリウム塩（cloxyfonac-potassium）、クロプロップ（cloprop）、クロルメコート（chlormequat）、サイトカイニン（cytokinins）、シクラニリド（cyclanilide）、ジケグラック（dikegulac）、ジベレリン（gibberellin acid）、ジメチピン（dimethipin）、シントフェン（sintofen）、ダミノジット（daminodide）、チジアズロン（thidiazuron）、デシルアルコール（n-decanol）、トリアコンタノール（triacontanol）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、フルメトラリン（flumetralin）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルレノール（flurenol）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（prohexadione-calcium）、ヘプタマロキシログルカン（heptamaloxyloglucan）、ＰＥＳＡ（4-oxo-[(2-phenylethyl)amino]butanoic acid）、 ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、メピコート・クロリド（mepiquat chloride）、メフルイジド（mefluidide）、アブシジン酸（abscisic acid）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、コリン（choline）、パラフィン（paraffin）及びこれら化合物の塩や類縁体から選ばれる化合物

［薬害軽減剤］
２，４−Ｄ(2,4-D)、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）(AD-67)、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）(DKA-24)、ＭＣＰＡ(MCPA)、ダイムロン（daimuron）、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）(MG-191)、ＰＰＧ−１２９２｛２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド｝(PPG-1292)、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）(R-29148)、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェン・エチル（isoxadifen-ethyl）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、クロキントセット・メキシル（cloquintcet-mexyl）、ジエトレート（dietholate）、シオメトリニル（cyometrinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）、フェンクロラゾール・エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フリラゾール（furilazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フルラゾール（flurazole）、ベノキサコル（benoxacor）、メコプロップ（mecoprop）、メフェネート（mephenate）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピル・エチル（mefenpyr-ethyl）、メフェンピル・ジエチル（mefenpyr-diethyl）、低級アルキル置換安息香酸及びＴＩ‐３５（コード番号）、４―オキソ−４−（フェネチルアミノ）ブタン酸（ＣＡＳ番号１０８３―５５―２）、２―メトキシ−Ｎ−（（４―（３―メチルウレイド）フェニル）スルホニル）ベンジアミド（ＣＡＳ番号１２９５３１−１２−０）、以下の式［III］、［IV］で表される化合物、





及びこれら化合物の塩や類縁体から選ばれる化合物。

（２）式［X］で表されるトリアジン誘導体が、式［Ｉ］


で表される化合物である（１）に記載の除草剤組成物。

（３）［成分Ａ]及び[成分Ｂ]を、［成分Ａ]：[成分Ｂ]の比で１：０．００１〜１：１０００の重量比で含有する、前記（１）又は（２）に記載の除草剤組成物。

（４）前記（１）乃至（３）のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と、少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体を含み、更に必要に応じて少なくとも１種類以上の界面活性剤を含む、除草剤組成物。

（５）薬害軽減効果を有する（１）乃至（４）のいずれかに記載の除草剤組成物。

（６）前記（１）乃至（５）のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と；
少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と；
必要に応じて少なくとも１種類以上の界面活性剤；
とを混合する、前記（４）に記載の除草剤組成物を製造する方法。

（７）前記（１）乃至（５）のいずれかに記載の除草剤組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所や非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御する方法。

（８）有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御するための、前記（１）乃至（５）のいずれかに記載の除草剤組成物の使用方法。

（９）有用植物が、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹である前記（８）に記載の除草剤組成物の使用方法。

本発明の除草剤組成物は、一の有効成分である上記式［Ｘ］で表されるトリアジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、他の有効成分である上記［成分Ｂ］から選ばれる少なくとも１種以上の化合物との組み合わせにより、幅広い殺草スペクトラムを有する。又、それぞれ単独の成分で得られる活性の単純な合計に留まらず、相乗的に殺草効果や薬害軽減効果が発揮されるため、施用量を低減することができる。更に、水田、畑地、非農耕地等において問題となる様々な雑草についても発生を長期間にわたって抑制し、しかも有用植物に薬害を生じさせず、栽培の省力化と作物の増産に寄与することができる。

例えば、本発明の除草剤組成物は、優れた除草効力を有し、且つ、あるものは作物・雑草間に優れた選択性を示し、農地における農薬組成物、特に除草剤として有用である。即ち、本発明の除草剤組成物は、農園芸用植物を栽培する畑地の茎葉処理、及び土壌処理、種子粉衣処理、土壌混和処理及び播種前土壌処理、播種同時処理、播種後土壌処理、播種同時覆土混和処理等において、問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。

以下に本発明を詳細に説明する。

本発明の除草剤組成物の一の有効成分である［成分Ａ］は、以下に記載される式［Ｘ］で表されるトリアジン誘導体及びその塩からなる群から選択されるものである。

（上記式中、Ｒは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の、直鎖又は分岐の炭素数１〜６の低級アルキル基を、又、Ｘは臭素、塩素、フッ素及びヨウ素からなるハロゲン原子をそれぞれ表している。）

勿論、トリアジン誘導体又はその塩は、２種以上を混合してもよい。

上記［成分Ａ］として使用される式［Ｘ］のトリアジン誘導体の具体例としては、以下に記載される式［Ｉ］で表される化合物を挙げることができる。

以下に本発明の除草剤組成物において、本発明で使用するトリアジン誘導体又はその塩と混合又は併用することができる他の農薬活性成分［成分Ｂ］である、公知の除草剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
［除草剤］
２，３，６−ＴＢＡ(2,3,6-TBA)、２，４，５‐Ｔ(2,4,5-T)、２，４−Ｄ(2,4-D)、２，４−ＤＢ(2,4-DB)、ＡＣＮ（ACN）、ＡＥ-Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＤＮＯＣ(DNOC)、ＤＳＭＡ（DSMA）、ＥＰＴＣ(EPTC)、 クラシホス（clacyfos）、ＩＲ−６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ(MCPA)、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ(MCPB)、ＭＳＭＡ（MSMA）、Ｓ−９７５０（コード番号）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、ＳＷ−０６５(コード番号)、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor)、ＴＣＡ(TCA)、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein）、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズ・メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam）エスプロカルブ(esprocarb)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl）、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン・エチル(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール・二ナトリウム塩(endothal-disodium）、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron）、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸（oleic acid）、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キノクラミン(quinoclamine）、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・アンモニウム塩(glyphosate-ammonium)、グリホサート・イソプロピルアンモニウム塩(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサート・カリウム塩(glyphosate-potassium)、グリホサート・ジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)、グリホサート・ジメチルアンモニウム塩(glyphosate-dimethylammonium)、グリホサート・セスキナトリウム塩(glyphosate-sesquisodium)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート・Ｐ(glufosinate-P)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim）、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl）、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat chloride)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロブロムロン(chlorbromuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide）、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl）、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl）、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ・Ｐ(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P）、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep）、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット（dazomet）、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン・メチル(thiencarbazone-methyl)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル・ブトティル(triclopyr-butotyl）、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・Ｐ・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone）、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクススラム（pyroxsulam）、フェニソファム(phenisopham）、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor）、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)、プリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl）、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ・ブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin）、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム塩(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium）、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon）、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benflu

ralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P-potassium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム（metam）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルダイムロン(methyl-dimuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロン・メチル（monosulfuron-methyl）、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン・メチル・ナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、 ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、以下の式［II］で表される化合物、


及びこれら化合物の塩や類縁体から選ばれる化合物

［植物生長調節剤］
１‐ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetamide）、１‐メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）、２，６‐ジイソプロピルナフタレン（2,6-diisopropylnaphthalene）、４‐ＣＰＡ（4-CPA）、アビグリシン（aviglycine）、アンシミドール（ancymidol）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（indol acetic acid）、インドール酪酸（indol butyric acid）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-Ｐ）、エコリスト（Ecolyst）、エチクロゼート（ethychlozate）、エテホン（ethephon）、カルボネ（carvone）、クロキシホナック（cloxyfonac）、クロキシホナック・カリウム塩（cloxyfonac-potassium）、クロプロップ（cloprop）、クロルメコート（chlormequat）、サイトカイニン（cytokinins）、シクラニリド（cyclanilide）、ジケグラック（dikegulac）、ジベレリン（gibberellin acid）、ジメチピン（dimethipin）、シントフェン（sintofen）、ダミノジット（daminodide）、チジアズロン（thidiazuron）、デシルアルコール（n-decanol）、トリアコンタノール（triacontanol）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、フルメトラリン（flumetralin）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルレノール（flurenol）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（prohexadione-calcium）、ヘプタマロキシログルカン（heptamaloxyloglucan）、ＰＥＳＡ（4-oxo-[(2-phenylethyl)amino]butanoic acid）、 ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、メピコート・クロリド（mepiquat chloride）、メフルイジド（mefluidide）、アブシジン酸（abscisic acid）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、コリン（choline）、パラフィン（paraffin）及びこれら化合物の塩や類縁体から選ばれる化合物

［薬害軽減剤］
２，４−Ｄ(2,4-D)、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）(AD-67)、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）(DKA-24)、ＭＣＰＡ(MCPA)、ダイムロン（daimuron）、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）(MG-191)、ＰＰＧ−１２９２｛２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド｝(PPG-1292)、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）(R-29148)、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェン・エチル（isoxadifen-ethyl）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、クロキントセット・メキシル（cloquintcet-mexyl）、ジエトレート（dietholate）、シオメトリニル（cyometrinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）、フェンクロラゾール・エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フリラゾール（furilazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フルラゾール（flurazole）、ベノキサコル（benoxacor）、メコプロップ（mecoprop）、メフェネート（mephenate）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピル・エチル（mefenpyr-ethyl）、メフェンピル・ジエチル（mefenpyr-diethyl）、低級アルキル置換安息香酸及びＴＩ‐３５（コード番号）、４―オキソ−４−（フェネチルアミノ）ブタン酸（ＣＡＳ番号１０８３―５５―２）、２―メトキシ−Ｎ−（（４―（３―メチルウレイド）フェニル）スルホニル）ベンジアミド（ＣＡＳ番号１２９５３１−１２−０）、以下の式［III］、［IV］で表される化合物、





及びこれら化合物の塩や類縁体から選ばれる化合物

上記［成分Ｂ］は、いずれも特許文献１乃至４ 、非特許文献１乃至４に記載されている化合物である。

本発明の除草剤組成物における上記両成分の量比は、対象場面、対象作物、雑草の種類や雑草の状態、散布時期、散布方法、製剤型等により異なるものであり、必要に応じて広い範囲で混合割合、散布量を変えることが可能である。

配合割合は、一般的に重量比で［成分Ａ］の１に対して、［成分Ｂ］を０.００１〜１０００、好ましくは０.０５〜５００、特に好ましくは０．０１〜１００の範囲内で配合することが望ましい。

本発明の除草剤組成物は、使用するにあたっては有効成分それ自体で用いてもよいが、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と、製剤化に一般的に用いられる不活性な液体担体及び／又は固体担体の１種類以上に、必要に応じて使用される界面活性剤の１種類以上、更には補助剤等の１種類以上を混合して、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳剤、液剤、微粒剤又は粒剤等の除草剤組成物に製剤して使用することも好ましい。

製剤化に際して用いられる液体担体としては、例えばイソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン、水等の担体等が挙げられ、又、固体担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等、が挙げられる。

必要に応じて使用される界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。

又、補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。

尚、本発明の除草剤組成物には、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤、 微生物、肥料等を混用してもよい。

本発明の除草剤組成物は使用に際し、直接施用してもよいし、使用目的に応じた濃度に希釈して、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用される。又、本発明の除草剤組成物は［成分Ａ]及び[成分Ｂ]をあらかじめ混合して使用してもよいし、目的に応じて順次使用してもよい。又、除草剤組成物の製剤として使用してもよい。

本発明の除草剤組成物の製剤中の有効成分量は、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤、微粒剤又は粒剤とする場合は０．０１〜９０％（重量）、好ましくは０．０５〜５０％（重量）の範囲から選択するのが好ましい。又、乳剤、液剤、フロアブル剤及び水和剤とする場合は１〜９０％（重量）、好ましくは５〜８０％（重量）の範囲から選択するのが好ましい。

本発明の除草剤組成物の施用量は、使用される有効成分の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わる。

粉剤、微粒剤又は粒剤の場合には、有効成分として１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．５ｇ〜１ｋｇの範囲から選択して使用する。

乳剤、液剤、フロアブル剤又は水和剤等で水に希釈して使用する場合には、使用時の有効成分濃度として一般的に１０〜１００，０００ｐｐｍの範囲から選択して使用する。

このように調整された本発明の除草剤組成物は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、上記有用植物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含する。

尚、本発明でいう有用植物とは、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。

又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。

古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。

同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。

遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、アグリシュアー・ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。

上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。

この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。

抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ ｈｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。

更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。

上記のように、本発明の除草剤組成物は、種々の雑草に対して除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Oenothera erythrosepala）、コマツヨイグサ（Oenothera laciniata）；
キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ranunculus muricatus）、イボミキンポウゲ（Ranunculus sardous）；
タデ科雑草：ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、イタドリ（Poligonum cuspidatum）、ペンシルバニアスマートウィード（Polygonum pensylvanicum）、イヌタデ（Persicaria longiseta）、オオイヌタデ（Persicaria lapathifolia）、タニソバ（Persicaria nepalensis）、ミチヤナギ（Polygonum aviculare）；
スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Portulaca oleracea）；
ナデシコ科雑草：ハコベ（Stellaria media）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratum）、ノミノフスマ（Stellaria alsine）、オオツメクサ（Spergula arvensis）、ウシハコベ（Stellaria aquatica）；
アカザ科雑草：シロザ（Chenopodium album）、ホウキギ（Kochia scoparia）、アカザ（Chenopodium album）、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、ホソバオカヒジキ（Salsola kali）；
ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、ハリビユ（Amaranthus spinosus）、ホソバイヌビユ（Amaranthus rudis）、ヒメシロビユ（Amaranthus albus）、アオビユ（Amaranthus viridis）、イヌビユ（Amaranthus lividus）、ホソアオゲイトウ（Amaranthus patulus）、イヌヒメシロビユ（Amaranthus blitoides）、Smooth Pigweed（Amaranthus hybridus）、Tall Waterhemp（Amaranthus tuberculatus）、Powell Amaranth（Amaranthus powelii）；
アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistrum）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、マメグンバイナズナ（Lepidium virginicum）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、クジラグサ（Descurarinia sophia）、イヌガラシ（Rorippa indica）、スカシタゴボウ（Rorippa islandica）、カキネガラシ（Sisymnrium officinale）、タネツケバナ（Cardamine flexuosa）、オランダガラシ（Nasturtium officinale）、イヌナズナ（Draba nemorosa）；
マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、フロリダベガーウィード（Desmodium tortuosum）、シロツメクサ（Trifolium repens）、オオカラスノエンドウ（Vicia sativa）、コメツブウマゴヤシ（（Medicago lupulina）、スズメノエンドウ（Vicia hirsuta）；ヤハズソウ（Kummerowia striata）、ウマゴヤシ（Medicago polymorpha）、カラスノエンドウ（Vicia angustifolia）、クサネム（Aeschynomene indica）；
アオイ科雑草：イチビ（Abutilon theophrasti）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）；
スミレ科雑草：フィールドパンジー（Viola arvensis）、ワイルドパンジー（Viola tricolor）；
アカネ科雑草：ヤエムグラ（Galium aparine）；
ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea var integriuscula）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、ノアサガオ（Ipomoea indica）、マルバルコウ（Ipomoea coccinea）、ホシアサガオ（Ipomoea triloba）；
シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、ヤブチョロギ（Stachys arvensis）；
ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、センナリホオズキ（Physalis angulata）、アメリカイヌホオズキ（Solanum americanum）、ワルナスビ（Solanum carolinense）；
ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Veronica persica）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、フラサバソウ（Veronica hederaefolia）；
キク科雑草：オナモミ（Xanthium pensylvanicum）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、カミツレ（Matricaria chamomilla）、イヌカミツレ（Matricaria perforata or inodora）、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum segetum）、コシカギク（Matricaria matricarioides）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、オオブタクサ（Ambrosia trifida）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis）、ヨモギ（Artemisia princeps）、オショウヨモギ（Artemeisia vulgaris）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、カミツレモドキ（Anthemis cotula）、エゾノキツネアザミ（Cirsium arvense）、ノゲシ（Sonchus oleraceus）、キクイモ（Helianthus tuberosus）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）、アメリカセンダングサ（Bidens frondosa）、コセンダングサ（Bidens pilosa）、ヤグルマギク（Centurea cyanus）、アメリカオニアザミ（Cirsium vulgare）、トゲチシャ（Lactuca scariola）、アラゲハンゴンソウ（Rudbeckia hirta）、オオハンゴンソウ（Rudbeckia laciniata）、ヤエザキオオハンゴンソウ（Rudbeckia laciniata var. hortensis Bailey）、ノボロギク（Senecio vulgais）、オオアザミ（Silybum marianum）、オニノゲシ（Sonchus asper）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）、アメリカセンダングサ（Bidens ftondosa）、タカサブロウ（Eclipta ptostrata）、タウコギ（Bidense tipartita）、ナルトサワギク（Senecio madagascariensis）、オオキンケイギク（Coreopsis lanceolata）、オオハンゴウソウ（Rudbeckia laciniata）；
ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Myosotis arvensis）、ノハラムラサキ（Myosotis arvensis）、イヌムラサキ（Lithospermum officinale）；
ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Asclepias syriaca）；
トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、エノキグサ（Acalypha australis）；
フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Geranium carolinianum）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）、Dove’s Foot Crane’s-bill（Geranium molle）、Hedgerow Crabe’s-bill（Geranium pyrenaicum）；
カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Oxalis corymbosa）；
ウリ科雑草：アレチウリ（Sicyos angulatus）；
イネ科雑草：イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、エノコログサ（Setaria viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、オヒシバ（Eleusine indica）、スズメノカタビラ（Poa annua）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、カラスムギ（Avena fatua）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense）、シバムギ（Agropyron repens）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ギョウギシバ（Cynodone dactylon）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、シャターケーン（Sorghum vulgare）、スズメノテッポウ（Alopecurus geniculatus）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、リジッドライグラス（Lolium rigidum）、キンエノコロ（Setaria glauca）；カズノコグサ（Beckmannia syzigachne）；
ツユクサ科雑草：ツユクサ（Commelina communis）；
トクサ科雑草：スギナ（Equisetum arvense）；
ケシ科雑草：ヒナゲシ（Papaver rhoeas）；
ケマンソウ科雑草：カラクサケマン（Fumaria officinalis）；
バラ科雑草：ハゴロモグサ（Alchemilla monticola）；
サクラソウ科雑草：ルリハコベ（Anagallis arvensis）；
オオバコ科雑草：オオバコ（Plantago major）；
カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）。

一方、本発明の除草剤組成物は、トウモロコシ（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivum）、オオムギ（Hordeum vulgare）、イネ（Oryza sativa）、ソルガム（Sorghum bicolor）、ダイズ（Glycine max）、ワタ（Gossypium spp.）、テンサイ（Beta vulgaris）、ピ−ナッツ（Arachis hypogaea）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ナタネ（Brassica napus）、ソバ（Fagopyrum esculentum）、サトウキビ（Saccharum officinarum）、タバコ（Nicotiana tabacum）等の主要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さない。

又、本発明の除草剤組成物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を効果的に除草する事ができ、しかも、作物に対しては問題となるような薬害を示さない。

本発明の除草剤組成物は、水田において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して、代掻き後播種及び移植前後の土壌処理、移植同時処理、移植後湛水処理、茎葉処理等様々な処理方法において除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。
イネ科雑草：タイヌビエ（Echinochloa oryzicola）；イヌビエ（Echinochloa crus-galli）;アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、チゴザサ（Isachne globosa）、キシュウスズメノヒエ（Paspalum distichum）、サヤヌイカグサ（Leersia sayanuka）、エゾノサヤヌカグサ（Leersia oryzoides）；
ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Lindernia procumbens）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia）、アブノメ（Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、アゼトウガラシ（Lindernia angustifolia）、キクモ（Limnophila sessiliflora）；
ミソハギ科雑草：キカシグサ（Rotala indica）、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）；
ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Elatine triandra）；
カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ホタルイ（Scirpus hotarui）、マツバイ（Eleocharis acicularis）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea）、ヒナガヤツリ（Cyperus flaccidus）、アゼガヤツリ（Cyperus globosus）サンカクイ（Scirpus juncoides）、タイワンヤマイ（Scirpus wallichii）；シズイ（Scirpus nipponicus）、テンツキ（Fimbristylis autumnalis）、フトイ（Scirpus tabernaemontani）；ミズアオイ科雑草：コナギ（Monochoria vaginalis）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa）；
オモダカ科雑草：ウリカワ（Sagittaria pygmaea）、オモダカ（Sagittaria trifolia）、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、アキナシ（Sagittaria aginashi）；
ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）；
ホシクサ科：ホシクサ（Eriocaulon cinereum）；
セリ科雑草：セリ（Oenanthe javanica）；
キク科：タカサブロウ（Eclipta prostrata）、タウコギ（Bidens tripartita）；
ツユクサ科雑草：イボクサ（Murdannia keisak）；
シャジクモ科：シャジクモ（Chara braunii）；
ウキクサ科：ウキクサ（Spirodela polyrhiza）；
タイ類：イチョウウキゴケ（Ricciocarpus natans）；
ホシミドロ科：アオミドロ（Spirogyra arcla）

又、本発明の除草剤組成物は、移植水稲に対して問題となるような薬害を示さない。

更に、本発明の除草剤組成物は、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、市街の有休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除草することができる。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。

又、本発明の除草剤組成物は、茎葉処理、水面施用等の処理により、河川、水路、運河、貯水池等に発生する広範囲の雑草を除草することができる。
ミズアオイ科：ホテイアオイ（Eichhornia crassipes）；
サンショウモ科：アカウキクサ（Azolla imbricata）、オオオアカウキクサ（Azolla japonica）、サンショウモ（Salvinia natanas）；
サトイモ科：ボタンウキクサ（Pistia stratiotes）；
アリノトウグサ科：オオフサモ（Myriophyllum brasilensa）、フサモ（Myriophyllum verticillatum）；ホザキノフサモ（Myriophyllum spicatum）；ミリオフィラム・マットグロッセンセ（Myriophyllum matogrossense）；
アカウキクサ科：アゾラクリスタータ（Azolla cristata）；
ゴマノハグサ科：オオカワヂシャ（Veronica anagallis-aquatica）；
ヒユ科：ナガエノツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides）；
キク科：ミズヒマワリ（Gymnocoronis spilanthoides ）；
イネ科：スパルティナアングリカ（Spartina anglica ）；
セリ科：ブラジルチドメグサ（Hydrocotyle ranunculoides）；
トチカガミ科：クロモ（Hydrilla verticillata）、オオカナダモ（Egeria densa）；
ハゴロモモ科：フサジュンサイ（Cabomba caroliniana）；
ウキクサ科：ミジンコウキクサ（Wolffia globosa）等の水生雑草

本発明で使用する一般式［Ｘ］で示されるトリアジン誘導体又はその塩は種々の方法で製造することができる。その代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。

＜製造方法１＞
本発明で使用する一般式［Ｘ］で示されるトリアジン誘導体は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。

式中、Ｒは炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、Ｘ及びＸ_１はハロゲン原子をそれぞれ表す。

（工程１）
一般式［１］の化合物と一般式［２］の化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式［３ａ］のエノールエステル化合物を製造することができる。

ここで使用する一般式［２］の化合物の使用量は、一般式［１］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物等が挙げられる。塩基の使用量は、一般式［１］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、アセトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。又、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、二層系で反応させることもできる。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

反応の目的物である一般式［３ａ］の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

（工程２）
一般式［Ｘ］で示されるトリアジン誘導体は、前記工程１で製造された一般式［３ａ］の化合物とシアノ化合物とを、塩基の存在下反応させることによって製造することができる。

本工程で使用できる塩基としては、工程１で説明した塩基と同様のものを挙げることができる。塩基の使用量は、一般式［３ａ］の化合物１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

本工程で使用できるシアノ化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等を挙げることができる。シアノ化合物の使用量は、一般式［３ａ］の化合物１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５〜０．２モルである。又、本工程では、少量のクラウンエーテル等の相間移動触媒を用いてもよい。

本反応で使用できる溶媒としては、工程１で説明したものと同様の溶媒を挙げることができる。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

尚、本工程において、工程１製造される一般式［３ａ］を単離することなく用いても、一般式［Ｘ］で示されるトリアジン誘導体を製造することができる。

工程２により製造される一般式［Ｘ］で示されるトリアジン誘導体は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。

＜製造方法２＞
一方、一般式［Ｘ］で示されるトリアジン誘導体を製造するための合成中間体である上記一般式［２］の化合物は、以下の反応式からなる方法で製造することができる。

式中、Ｒ、Ｘ及びＸ_１はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ₁はフェニル基又はアルキル基を表す。

（工程３）
即ち、一般式［６］の化合物は、一般式［４］の化合物とケトマロン酸ジエチル［５］とを反応させることによって製造することができる。

一般式［４］の化合物から一般式［６］の化合物の製造工程で、ケトマロン酸ジエチル［５］の使用量は、一般式［４］の化合物１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

使用できる溶媒としては、前記製造法１の工程１で説明したものと同様の溶媒を挙げることができる。

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

（工程４）
一般式［８］の化合物は、一般式［６］の化合物と一般式［７ａ］の化合物又は一般式［７ｂ］の化合物とを塩基条件下、反応させることによって、製造することができる。

一般式［６］の化合物から一般式［８］の化合物の製造工程で、一般式［７ａ］の化合物又は一般式［７ｂ］の化合物の使用量は、一般式［６］の化合物１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

使用できる塩基としては、前記製造法１の工程１で説明した塩基と同様のものを挙げることができる。塩基の使用量は、一般式［６］１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。

使用できる溶媒としては、前記製造法１の工程１で説明したものと同様の溶媒を挙げることができる。

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

（工程５）
一般式［９］の化合物は、一般式［８］の化合物を加水分解させることによって、製造することができる。

一般式［８］の化合物から一般式［９］の化合物の製造工程で、加水分解反応は、水、有機溶媒又はそれらの混合溶媒中、酸存在下又は塩基存在下で行うことができる。

使用できる塩基としては、前記製造法１の工程１で説明したものと同様の塩基を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物［８］の化合物１モルに対して０．０１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１０モルである。

使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸が挙げられる。酸の使用量は、化合物［８］の化合物１モルに対して１モル〜大過剰使用することができ、好ましくは１〜１００モルである。

使用できる溶媒は、水又は有機溶媒を挙げることができるが、好ましくは水と有機溶媒との混合溶媒であり、有機溶媒としては例えばメタノール又はエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル或いはそれらの混合物が挙げられる。

溶媒の使用量は、式［８］の化合物１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

（工程６）
一般式［２］の化合物は、一般式［９］の化合物と適当なハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒中で反応させることによって製造することができる。

使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩化オキザリル、塩化チオニル等が挙げられる。

ハロゲン化剤の使用量は、式［９］の化合物１モルに対して０．０１〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１０モルである。

溶媒としては例えばジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン炭化水素類、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。

溶媒の使用量は、式［９］１モルに対して０．０１〜１００Ｌであり、好ましくは０．１〜１０Ｌである。

反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。

次に、本発明の除草剤組成物で使用する一般式［Ｘ］で示されるトリアジン誘導体の合成例、及び、本発明の除草剤組成物に関する実施例を挙げて本発明を説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。尚、以下の説明において「部」は重量部を意味する。

合成例１ ４−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸クロライドの製造
（１）ジエチル ２−（２−メチルヒドラゾノ）マロネートの製造
ケトマロン酸ジエチル５．００ｇ（０．０２８７ｍｏｌ）をエタノール３０ｍｌに溶解した。この溶液へメチルヒドラジン１．４５ｇ（０．０３１６ｍｏｌ）を加え、６０℃で７時間攪拌し、更に室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、目的物５．２８ｇ（収率９１％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：
1.31-1.37(6H,m), 3.41(3H,d,J=4.1Hz), 4.25-4.33(4H,m), 11.31(1H,br)

（２）４−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エチルエステルの製造
上記（１）で製造したジエチル ２−（２−メチルヒドラゾノ）マロネート２．００ｇ（９．８９ｍｍｏｌ）と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）３．１６ｇ（２０．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した。この溶液へ４−フルオロフェニルイソシアネート２．８５ｇ（２０．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を室温でゆっくりと滴下し、一晩攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出して水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、目的物１．６９ｇ（収率５８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：
1.39(3H,t,J=7.1Hz), 3.77(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1Hz), 7.19-7.22(4H,m)

（３）４−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸の製造
上記（２）で製造した４−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エチルエステル１．６９ｇ（５．７６ｍｍｏｌ）を、酢酸２０ｍｌと濃塩酸２０ｍｌとの混合溶媒中で室温下２日間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して、目的物１．３８ｇ（収率９０％）を得た。
融点 ２１２−２１５℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ_６） δ（ｐｐｍ）：
3.59(3H,s), 7.34-7.37(4H,m)

（４）２−メチル−３，５−ジオキソ−４−(４−フルオロフェニル)−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボニルクロライドの製造
上記（３）で製造した４−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸１．００ｇ（３．７７ｍｍｏｌ）とオキザリルクロリド０．９６ｇ（７．５４ｍｍｏｌ）を２０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、この混合物へＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを一滴滴下して室温で２時間攪拌した。反応溶液を濃縮して淡黄色油状物の４−(４−フルオロフェニル)−２−メチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸クロライドを得た。

合成例２ ６−（２−ヒドロキシ−６−オキソシクロヘキサ−１−エンカルボニル）−２−メチル−４−(４−フルオロフェニル)−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン（一般式［Ｉ］で示されるトリアジン誘導体）の製造
１，３−シクロヘキサンジオン０．６３ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．５７ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）を氷冷下、２０ｍｌのジクロロメタンに溶解した。この混合物中へ、前記合成例１で製造した４−(４−フルオロフェニル)−２−メチル−３，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸クロライドのジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、氷冷下で３０分間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を５０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、トリエチルアミン０．５７ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．０３ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加えて３０分間加熱還流した。減圧濃縮した後、残渣を水に溶解して酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性とした後、クロロホルムで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた結晶をメタノールで洗浄して１．０８ｇ（収率８０％）の目的物を得た。
融点 １８１〜１８３℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：
2.01-2.09(2H,m), 2.44-2.48(2H,m), 2.74-2.88(2H,m), 3.69(3H,s), 7.15-7.30(4H,m), 16.01(1H,br)

〈実施例１〉 水和剤
上記式［Ｉ］で示されるトリアジン誘導体１部、ピラクロニル７部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部、珪藻土２０部及びクレー７１部を混合粉砕し、水和剤を得た。

〈実施例２〉 水和剤
上記式［Ｉ］で示されるトリアジン誘導体１部、ＡＶＨ−３０１の１０部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部、珪藻土２０部及びクレー６８部を混合粉砕し、水和剤を得た。

〈実施例３〉 水和剤
上記式［Ｉ］で示されるトリアジン誘導体１部、メソトリオン１０部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部、珪藻土の２０部及び炭酸カルシウムの６８部を混合粉砕し、水和剤を得た。

〈実施例４〉 顆粒水和剤
上記式［Ｉ］で示されるトリアジン誘導体１０部とＡＶＨ−３０１の１０部に、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部、ポリカルボン酸ナトリウム３部、ホワイトカーボン５部、α化デンプン１部、炭酸カルシウム６５部及び水１０部を加え混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。

〈実施例５〉 フロアブル剤
水６２．９部に、上記式［Ｉ］で示されるトリアジン誘導体５部、メソトリオン１５部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム４部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル０．５部、キタンサンガム０．１部、ベントナイト０．５部及びエチレングリコール１０部を加え高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得た。

〈実施例６〉 粒剤
上記式［Ｉ］で示されるトリアジン誘導体１部、ピラクロニル７部、タルクとベントナイトを１：３の割合の混合した増量剤７７部、ホワイトカーボン１０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径１ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後、０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得た。

次に試験例を挙げて本発明の除草剤組成物が奏する効果を説明する。

＜試験例１＞畑作における雑草発生前処理時の除草効果試験
10 cm（W） x 10cm（L） x 7cm（H）の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イヌビエ、イチビ、アオゲイトウの各種子を1 cmの深さに播種した。800 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１５日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表２、３、４に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１では、［成分Ａ]及び[成分Ｂ]を個々に施用した場合の除草作用の形式的な総和を超える作用が本発明の組み合わせにおいて認められた。試験で認められた値は、好適な低用量で、以下のコルビーの式により計算される期待値を上回る作用を示した。｛S.R. Colby in Weeds, 15 （1967） pp. 20-22を参照｝：
コルビーの式は、２薬剤間の混用については
期待値（E）= X+Y−XY/100、
３薬剤間の混用については
期待値（E）= X+Y+Z−（XY+XZ+YZ）/100+XYZ/10000、
４薬剤間の混用については
期待値（E）= X+Y+Z+Q−（XY+YZ+ZQ+XZ+ZQ+YQ）/100+（XYZ+YZQ+XYQ+XZQ）/10000+XYZQ/1000000
とした。
但し、a剤のx濃度における抑制率をX、 ｂ剤のy濃度における抑制率をY、c剤のz濃度における抑制率をZ、d剤のq濃度における抑制率をQとする。尚、表２中の化合物［I］は、上記式［I］で示されるトリアジン誘導体を示す。以下の試験例において同様である。

この試験例１の表２、３、４においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表１に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例２＞畑作における雑草生育期処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウの各種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。ポット下方からの給水により、イヌビエ2.2〜2.7 葉、エノコログサ2.3〜2.5 葉、イチビ1.1 葉、アオゲイトウ0.3〜1.1 葉期まで生育させた。そのポットを800 cm²の面積上に設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１３日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表６、７、８、９に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例２の表６、７、８、９においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表５に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例３＞畑作における雑草生育期処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウの各種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。ポット下方からの給水により、イヌビエ2.2〜2.7 葉、エノコログサ2.3〜2.5 葉、イチビ1.1 葉、アオゲイトウ0.3〜1.1 葉期まで生育させた。そのポットを800 cm²の面積上に設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後６日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表１１、１２、１３、１４に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例３の表１１、１２、１３、１４においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表１０に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例４＞畑作における雑草発生前処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イヌビエ、エノコログサ、イチビの各種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。800 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１６日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表１６、１７、１８に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例４の表１６、１７、１８においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表１５に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例５＞畑作における雑草発生前処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イチビの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。800 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後８日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表２０に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例５の表２０においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表１９に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例６＞畑作における雑草生育期処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウの各種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。ポット下方からの給水により、イヌビエ2.4〜2.7 葉、エノコログサ2.3〜2.5 葉、イチビ1.2 葉、アオゲイトウ1.1〜1.3 葉期まで生育させた。そのポットを800 cm²の面積上に設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１３日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表２２、２３、２４、２５に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例６の表２２、２３、２４、２５においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表２１に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例７＞畑作における雑草生育期処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イヌビエ、エノコログサの各種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。ポット下方からの給水により、イヌビエ2.4〜2.7 葉、エノコログサ2.3〜2.5 葉まで生育させた。そのポットを800 cm²の面積上に設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後６日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表２７、２８に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例７の表２７、２８においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表２６に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例８＞畑作における雑草発生前処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イチビの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。800 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１５日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表３０に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例８の表３０においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表２９に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例９＞畑作における雑草発生前処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウの各種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。800 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後９日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表３２、３３、３４に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例９の表３２、３３、３４においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表３１に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例１０＞畑作における雑草生育期処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イヌビエの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。ポット下方からの給水により、イヌビエ2.2〜2.7 葉まで生育させた。そのポットを800 cm²の面積上に設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１３日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表３６に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１０の表３６においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表３５に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例１１＞畑作における雑草生育期処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イヌビエ、エノコログサの各種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。ポット下方からの給水により、イヌビエ2.2〜2.7 葉、エノコログサ2.7〜3.2 葉まで生育させた。そのポットを800 cm²の面積上に設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後６日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表３８、３９に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１１の表３８、３９においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表３７に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例１２＞畑作におけるトウモロコシ発生前処理時の薬害軽減効果試験
11 cm （W） x 11 cm （L） x 10 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、トウモロコシの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。400 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１１日目にトウモロコシに対する薬害を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表４１に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１２では、［成分Ａ]及び[成分Ｂ]を個々に施用した場合の作物に対する薬害の形式的な総和を下回る作用が本発明の組み合わせにおいて認められた。試験で認められた値は、好適な用量で、以下のコルビーの式により計算される期待値を下回る作用を示した。｛S.R. Colby in Weeds, 15 （1967） pp. 20-22を参照｝：
コルビーの式は、２薬剤間の混用については
期待値（E）= X+Y−XY/100、
３薬剤間の混用については
期待値（E）= X+Y+Z−（XY+XZ+YZ）/100+XYZ/10000、
とした。
但し、a剤のx濃度における抑制率をX、 ｂ剤のy濃度における抑制率をY、c剤のz濃度における抑制率をZとする。以下の試験例において同様である。

この試験例１２の表４１においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表４０に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例１３＞畑作におけるコムギ発生前処理時の薬害軽減効果試験
11 cm （W） x 11 cm （L） x 10 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、コムギの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。400 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１３日目にコムギに対する薬害を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表４３に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１３の表４３においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表４２に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例１４＞畑作におけるコムギ生育期処理時の薬害軽減効果試験
11 cm （W） x 11 cm （L） x 10 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、コムギの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。ポット下方からの給水により、コムギ2.1〜2.5 葉期まで生育させた。そのポットを400 cm²の面積上に設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１０日目にコムギに対する薬害を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表４５に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１４の表４５においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表４４に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例１５＞畑作における雑草発生前処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、アオゲイトウ、イチビ、エノコログサの各種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。800 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１４日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表４７、４８、４９に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１５の表４７、４８、４９においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表４６に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例１６＞畑作における雑草生育期処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、エノコログサの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。ポット下方からの給水により、エノコログサ2.2〜2.5 葉まで生育させた。そのポットを800 cm²の面積上に設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１３日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表５１に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１６の表５１においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表５０に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例１７＞畑作における雑草発生前処理時の除草効果試験
10 cm （W） x 10 cm （L） x 7 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、エノコログサ、イチビの各種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。800 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後８日目に除草効果を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表５３、５４に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１７の表５３、５４においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表５２に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例１８＞畑作におけるトウモロコシ発生前処理時の薬害軽減効果試験
11 cm （W） x 11 cm （L） x 10 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、トウモロコシの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。400 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後９日目にトウモロコシに対する薬害を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表５６に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１８の表５６においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表５５に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例１９＞畑作におけるコムギ発生前処理時の薬害軽減効果試験
11 cm （W） x 11 cm （L） x 10 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、コムギの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。400 cm²の面積上にそのポットを設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１５日目にコムギに対する薬害を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表５８に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例１９の表５８においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表５７に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例２０＞畑作におけるコムギ生育期処理時の薬害軽減効果試験
11 cm （W） x 11 cm （L） x 10 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、コムギの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。ポット下方からの給水により、コムギ3 葉期まで生育させた。そのポットを400 cm²の面積上に設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１４日目にコムギに対する薬害を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表６０に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例２０の表６０においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表５９に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例２１＞畑作におけるイネ生育期処理時の薬害軽減効果試験
11 cm （W） x 11 cm （L） x 10 cm （H） の小型プラスチックポットに土壌を充填し、イネの種子を1 cmの深さに播種後、覆土した。ポット下方からの給水により、イネ3 葉期まで生育させた。そのポットを400 cm²の面積上に設置し、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。その後は下方給水により育成し、処理後１０日目にイネに対する薬害を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表６２に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

この試験例２１の表６２においては、使用した成分［Ｂ］化合物名について、便宜上それぞれ表６１に示した以下のコード番号を使用した。

＜試験例２２＞畑作圃場におけるトウモロコシ生育期処理時のアサガオに対する除草効果、ならびに、除草剤グリホサート耐性及びチョウ目害虫抵抗性遺伝子組み換えトウモロコシに対する安全性評価試験
上記式［Ｉ］で示されるトリアジン誘導体とアトラジン（Atrazine）の単体ならびに混合物の除草効果と、除草剤グリホサート耐性及びチョウ目害虫抵抗性遺伝子組み換えトウモロコシに対する安全性を評価した。耕起後、トウモロコシをおよそ3 cmの深さに、アサガオを表層に、それぞれ播種した。播種後、慣行に従って圃場を管理した。トウモロコシの草丈が30〜35 cm、アサガオが4 葉期となるまで生育させたのち、2 m x 1.5 m のプロットに、実施例１に準じて調製した上記式［Ｉ］で示されるトリアジン誘導体の水和剤とアトラジン液剤（AAtrex 4L＜登録商標＞）の所定量を水で希釈し、散布処理を行った。処理後４０日目にアサガオに対する除草効果とトウモロコシに対する薬害を目視で評価した。指数評価は０（活性無し）〜１００（完全枯死）とした。結果を表６３に示す。尚、薬量は１ヘクタールあたりの有効成分量で示した。

上記式［Ｉ］で示されるトリアジン誘導体とアトラジン（Atrazine、AAtrex 4L＜登録商標＞）との組み合わせにより、アサガオに対して相乗的な殺草効果が発現した一方で、トウモロコシに対する高い安全性は各単剤を処理した場合と同様であった。

本発明の除草剤組成物は、その有効成分である式[Ｘ]で表されるトリアジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、上記［成分Ｂ］から選ばれる少なくとも１つの除草剤、又は植物生長調節剤或いは薬害軽減剤 との組み合わせにより、それぞれの除草効果が単に相加的に得られるのみならず、相乗的殺草効果が発現したり、又は相乗的に薬害が軽減されると共に、多くの草種に有効であるところから、幅広い殺草スペクトラムを有することが示された。又、既存の除草剤に比べて薬剤処理適期幅が広く、雑草の発生を長期間に亘って抑制し、しかも、［成分Ａ］についても［成分Ｂ］についても安全性が確認されているために有用植物に薬害を生じさせず、栽培の省力化と作物の増産に寄与することができる。

Claims (9)

1. 以下に記載される式［Ｘ］で表されるトリアジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、以下に記載される［成分Ｂ］とを有効成分として含有すること特徴とする除草剤組成物。
   [成分Ａ]
   
   
   （式中、Ｒは炭素数１〜６の低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ表す。）
   [成分Ｂ]
   ［除草剤］
   ２，３，６−ＴＢＡ(2,3,6-TBA)、２，４，５‐Ｔ(2,4,5-T)、２，４−Ｄ(2,4-D)、２，４−ＤＢ(2,4-DB)、ＡＣＮ（ACN）、ＡＥ-Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＤＮＯＣ(DNOC)、ＤＳＭＡ（DSMA）、ＥＰＴＣ(EPTC)、クラシホス（clacyfos）、ＩＲ−６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ(MCPA)、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ(MCPB)、ＭＳＭＡ（MSMA）、Ｓ−９７５０（コード番号）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、ＳＷ−０６５(コード番号)、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor)、ＴＣＡ(TCA)、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein）、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズ・メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam）エスプロカルブ(esprocarb)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl）、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン・エチル(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール・二ナトリウム塩(endothal-disodium）、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron）、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸（oleic acid）、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キノクラミン(quinoclamine）、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・アンモニウム塩(glyphosate-ammonium)、グリホサート・イソプロピルアンモニウム塩(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサート・カリウム塩(glyphosate-potassium)、グリホサート・ジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)、グリホサート・ジメチルアンモニウム塩(glyphosate-dimethylammonium)、グリホサート・セスキナトリウム塩(glyphosate-sesquisodium)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート・Ｐ(glufosinate-P)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim）、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl）、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat chloride)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロブロムロン(chlorbromuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide）、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl）、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl）、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ・Ｐ(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P）、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep）、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット（dazomet）、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン・メチル(thiencarbazone-methyl)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル・ブトティル(triclopyr-butotyl）、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・Ｐ・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone）、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクススラム（pyroxsulam）、フェニソファム(phenisopham）、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor）、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)、プリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl）、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ・ブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin）、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム塩(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium）、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon）、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benflur
   
   alin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P-potassium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム（metam）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルダイムロン(methyl-dimuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロン・メチル（monosulfuron-methyl）、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン・メチル・ナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、 ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、以下の式［II］で表される化合物、
   
   
   及びこれら化合物の塩や類縁体から選ばれる化合物
   ［植物生長調節剤］
   １‐ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetamide）、１‐メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）、２，６‐ジイソプロピルナフタレン（2,6-diisopropylnaphthalene）、４‐ＣＰＡ（4-CPA）、アビグリシン（aviglycine）、アンシミドール（ancymidol）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（indol acetic acid）、インドール酪酸（indol butyric acid）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-Ｐ）、エコリスト（Ecolyst）、エチクロゼート（ethychlozate）、エテホン（ethephon）、カルボネ（carvone）、クロキシホナック（cloxyfonac）、クロキシホナック・カリウム塩（cloxyfonac-potassium）、クロプロップ（cloprop）、クロルメコート（chlormequat）、サイトカイニン（cytokinins）、シクラニリド（cyclanilide）、ジケグラック（dikegulac）、ジベレリン（gibberellin acid）、ジメチピン（dimethipin）、シントフェン（sintofen）、ダミノジット（daminodide）、チジアズロン（thidiazuron）、デシルアルコール（n-decanol）、トリアコンタノール（triacontanol）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、フルメトラリン（flumetralin）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルレノール（flurenol）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（prohexadione-calcium）、ヘプタマロキシログルカン（heptamaloxyloglucan）、ＰＥＳＡ（4-oxo-[(2-phenylethyl)amino]butanoic acid）、 ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、メピコート・クロリド（mepiquat chloride）、メフルイジド（mefluidide）、アブシジン酸（abscisic acid）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、コリン（choline）、パラフィン（paraffin）及びこれら化合物の塩や類縁体から選ばれる化合物
   ［薬害軽減剤］
   ２，４−Ｄ(2,4-D)、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）(AD-67)、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）(DKA-24)、ＭＣＰＡ(MCPA)、ダイムロン（daimuron）、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）(MG-191)、ＰＰＧ−１２９２｛２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド｝(PPG-1292)、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）(R-29148)、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェン・エチル（isoxadifen-ethyl）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、クロキントセット・メキシル（cloquintcet-mexyl）、ジエトレート（dietholate）、シオメトリニル（cyometrinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）、フェンクロラゾール・エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フリラゾール（furilazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フルラゾール（flurazole）、ベノキサコル（benoxacor）、メコプロップ（mecoprop）、メフェネート（mephenate）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピル・エチル（mefenpyr-ethyl）、メフェンピル・ジエチル（mefenpyr-diethyl）、低級アルキル置換安息香酸及びＴＩ‐３５（コード番号）、４―オキソ−４−（フェネチルアミノ）ブタン酸（ＣＡＳ番号１０８３―５５―２）、２―メトキシ−Ｎ−（（４―（３―メチルウレイド）フェニル）スルホニル）ベンジアミド（ＣＡＳ番号１２９５３１−１２−０）、以下の式［III］、［IV］で表される化合物、
   
   
   
   
   及びこれら化合物の塩や類縁体から選ばれる化合物。
2. 式［Ｘ］で表されるトリアジン誘導体が、式[Ｉ］
   
   
   で表される化合物である請求項１に記載の除草剤組成物。
3. ［成分Ａ]及び[成分Ｂ]を、［成分Ａ]：[成分Ｂ]の比で１：０．００１〜１：１０００の重量比で含有する、請求項１又は２に記載の除草剤組成物。
4. 請求項1乃至３のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と、少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体を含み、更に必要に応じて少なくとも１種類以上の界面活性剤を含む、除草剤組成物。
5. 薬害軽減効果を有する請求項1乃至４のいずれかに記載の除草剤組成物。
6. 請求項1乃至５のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と；
   少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と；
   必要に応じて少なくとも１種類以上の界面活性剤；
   とを混合する、請求項４に記載の除草剤組成物を製造する方法。
7. 請求項１乃至５のいずれかに記載の除草剤組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所や非農耕地 に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御する方法。
8. 有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御するための、請求項１乃至５のいずれかに記載の除草剤組成物の使用方法。
9. 有用植物が、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹である請求項８に記載の除草剤組成物の使用方法。