JPWO2012066933A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Abstract
Description
本発明の技術分野は、主としてAM(active matrix)素子などに適する液晶組成物、およびこの組成物を含有するAM素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物に関し、この組成物を含有するIPS(in-plane switching)モード、VA(vertical alignment)モード、またはPSA(polymer sustained alignment)モードの素子などに関する。VAモードには、MVA(multi-domain vertical alignment)モード、PVA(patterned vertical alignment)モードなどが含まれる。
PSAモードのディスプレイでは、少量(例えば約0.3重量%、典型的には約1%未満)の重合性化合物(RM)が液晶組成物に添加され、液晶表示セルに導入後、電極間に電圧を印加した状態で通常UV照射下に重合性化合物のみを重合させ、素子内でポリマー構造を形成する。RMとしては重合性のメソゲン性または液晶性化合物が液晶組成物添加モノマーとして特に適していることが知られている。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素、ヒドロキシ、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、または重合性基であり、少なくとも1つのR1、R2、R3、およびR4は重合性基であり;R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、酸素、カルボニルオキシ、炭素数1から12のアルキレン、または任意の−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1から12のアルキレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、1、2、または3であり;nは0または1であり、そして、mとnとの和が3以下である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素、ヒドロキシ、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、または重合性基であり、少なくとも1つのR1、R2、R3、およびR4は重合性基であり;R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、酸素、カルボニルオキシ、炭素数1から12のアルキレン、または任意の−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1から12のアルキレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、1、2、または3であり;nは0または1であり、そして、mとnとの和が3以下である。
ここで、R2は、水素、ヒドロキシ、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、または重合性基である。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z7は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3である。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
テトラヒドロピラン−2,5−ジイルは左右が非対称である。しかしながら、これらの環が定義された方向のみならず、前記のように左右逆である方向にも位置することができるものと定義する。この定義は左右が非対称な環において、その一方のみが定義されたその他の環にも適用する。
環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり、mが2または3である時の任意の2つの環Aは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Aまたは環Cは、粘度を下げるために1,4−シクロへキシレンである。好ましい環Bは、粘度を下げ、誘電率異方性の絶対値を上げるために、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、pが2または3である時の任意の2つの環Dは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Dまたは環Eは、粘度を下げるために1,4−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンである。1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるために、シスよりもトランスが好ましい。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
この組成物は本発明の第一成分を含有していない液晶組成物である。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 5%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16−1) 4%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16−1) 3%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (2−17−1) 4%
2−HH−3 (3−1−1) 25%
3−HH−4 (3−1−1) 10%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
NI=77.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;Δε=−2.9;Vth=2.21V;τ=7.5ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.9%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 5%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16−1) 4%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16−1) 3%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (2−17−1) 4%
2−HH−3 (3−1−1) 25%
3−HH−4 (3−1−1) 10%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.15重量部、
および下記化合物(1−1−1)を0.15重量部添加した。
NI=77.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;Δε=−3.0;Vth=2.20V;τ=5.4ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.9%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9−1) 7%
2−HH−3 (3−1−1) 13%
3−HH−O1 (3−1) 5%
VFF−HH−3 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
3−HBB−2 (3−6−1) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 7%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.15重量部、
および下記化合物(1−1−1)を0.15重量部添加した。
NI=75.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.105;Δε=−2.8;Vth=2.21V;τ=3.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 12%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 12%
2−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 15%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
3−HB−O2 (3−2) 8%
V2−BB−1 (3−3−1) 5%
3−HHEH−3 (3−4−1) 3%
V2−HHB−1 (3−5−1) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.2重量部、
および下記化合物(1−1−1)を0.2重量部添加した。
NI=78.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.106;Δε=−2.8;Vth=2.23V;τ=4.0ms;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.3%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 10%
2O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6
(2−5) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 10%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (2−17−1) 8%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−18−1) 3%
3−HH−4 (3−1−1) 8%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
2−BB(F)B−3 (3−8−1) 5%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 4%
3−HB(F)HH−5 (3−10−1) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−13−1) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.3重量部添加した。
NI=76.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.095;Δε=−2.4;Vth=2.32V;τ=4.2ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 10%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 9%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 8%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9−1) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−15−1) 5%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16−1) 3%
3−H1O−B(2F,3F,6Me)−O2
(2) 3%
3−HH1OB(2F,3F,6Me)−O2
(2) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 16%
7−HB−1 (3−2−1) 5%
1V2−BB−1 (3−3−1) 4%
V−HHB−1 (3−5−1) 10%
1−BB(F)B−2V (3−8−1) 4%
3−HB(F)BH−3 (3−12−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.2重量部、
および下記化合物(1−1−1)を0.2重量部添加した。
NI=82.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.110;Δε=−2.7;Vth=2.34V;τ=5.0ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 15%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7−1) 10%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7−1) 6%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−10−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−14−1) 5%
3−HH−4 (3−1−1) 10%
V−HH−4 (3−1−1) 9%
5−HB−O2 (3−2) 6%
1V−HBB−2 (3−6−1) 5%
2−BB(F)B−5 (3−8−1) 8%
5−HBBH−3 (3−11−1) 3%
3−HH1OH−3 (3) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.3重量部、
および下記化合物(1−1−1)を0.2重量部添加した。
NI=78.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.5;Vth=2.12V;τ=5.1ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 4%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−4 (3−1−1) 9%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.2重量部添加した。
NI=77.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;Δε=−3.6;Vth=1.86V;τ=5.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 4%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−4 (3−1−1) 9%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.1重量部、
および下記化合物(1−1−1)を0.1重量部添加した。
NI=77.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;Δε=−3.6;Vth=1.86V;τ=5.7ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.2%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 8%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 12%
1V2−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
1V2−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7−1) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 12%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 3%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2 (2−12−1) 3%
V−DhH1OB(2F,3F)−O2 (2−12−1) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 4%
3−HH−5 (3−1−1) 3%
V−HH−5 (3−1−1) 13%
V2−HB−1 (3−2−1) 5%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−8−1) 4%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 3%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.3重量部、
および下記化合物(1−1−1)を0.3重量部添加した。
NI=86.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.106;Δε=−3.9;Vth=1.87V;τ=5.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−19−1) 4%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−4 (3−1−1) 4%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−9−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.15重量部、
および下記化合物(1−1−1)を0.15重量部添加した。
NI=82.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.090;Δε=−3.7;Vth=1.82V;τ=5.3ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 20%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 5%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−19−1) 4%
2−HH−3 (3−1−1) 20%
3−HH−4 (3−1−1) 4%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−9−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.3重量部添加した。
NI=82.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.6;Vth=1.83V;τ=5.2ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 13%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1−1) 13%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 10%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16−1) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16−1) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 25%
3−HB−O2 (3−2) 3%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHB−3 (3−5−1) 4%
3−B(F)BB−2 (3−7−1) 6%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 3%
3−HHEBH−4 (3−9−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.4重量部添加した。
NI=78.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.100;Δε=−3.0;Vth=2.23V;τ=4.7ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 12%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2−1) 12%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−13−1) 11%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−19−1) 8%
2−HH−3 (3−1−1) 25%
3−HH−4 (3−1−1) 5%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHB−3 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.15重量部、
および下記化合物(1−1−1)を0.15重量部添加した。
NI=84.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.092;Δε=−3.7;Vth=2.22V;τ=5.0ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%.
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 12%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 20%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 21%
3−HH−4 (3−1−1) 10%
3−HB−O2 (3−2) 10%
1−BB−3 (3−3−1) 3%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 6%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.15重量部、
および下記化合物(1−1−1)を0.15重量部添加した。
NI=75.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.097;Δε=−3.2;Vth=2.19V;τ=5.5ms;VHR−1=99.4%;VHR−2=98.1%.
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 12%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 20%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 21%
3−HH−4 (3−1−1) 10%
3−HB−O2 (3−2) 10%
1−BB−3 (3−3−1) 3%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 6%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−1−1)を0.3重量部添加した。
NI=75.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.098;Δε=−3.3;Vth=2.21V;τ=5.6ms;VHR−1=99.3%;VHR−2=97.9%.
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 12%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 20%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 21%
3−HH−4 (3−1−1) 10%
3−HB−O2 (3−2) 10%
1−BB−3 (3−3−1) 3%
3−HHB−1 (3−5−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 6%
上記組成物100重量部に下記化合物(1−2−1)を0.1重量部、
および下記化合物(1−2−1)を0.1重量部添加した。
NI=74.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.097;Δε=−3.2;Vth=2.24V;τ=6.3ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=97.9%.
Claims (22)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素、ヒドロキシ、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、または重合性基であり、少なくとも1つのR1、R2、R3、およびR4は重合性基であり;R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、酸素、カルボニルオキシ、炭素数1から12のアルキレン、または任意の−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1から12のアルキレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mは、1、2、または3であり;nは0または1であり、そして、mとnとの和が3以下である。 - 第一成分が式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物であり、R1、R2、R3、およびR4が独立して、水素、ヒドロキシ、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、アクリレート、メタクリレート、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、オキシラン、オキセタン、またはビニルケトンであり、少なくとも1つのR1、R2、R3、およびR4はアクリレート、メタクリレート、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、オキシラン、オキセタン、またはビニルケトンである請求項1に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−13)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第一成分を除く液晶組成物100重量部に対して、第一成分の割合が0.05重量部から10重量部の範囲であり、そして第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z7は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3である。 - 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項11に記載の液晶組成物。
- 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である請求項10から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合開始剤をさらに含有する、請求項1から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合禁止剤をさらに含有する、請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から18のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも一方の基板に電極層を有する2つの基板から構成され、この2つの基板の間に請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶組成物を配置する事を特徴とする液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、VAモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項20に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Families Citing this family (19)
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DE102011118210A1 (de) * | 2010-11-27 | 2012-05-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
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EP3257916B1 (de) * | 2011-03-29 | 2021-11-17 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
JP6056234B2 (ja) * | 2011-07-27 | 2017-01-11 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN104136576B (zh) * | 2012-02-22 | 2020-10-16 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
CN104364348B (zh) * | 2012-06-02 | 2016-06-15 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
TWI565790B (zh) * | 2012-08-08 | 2017-01-11 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的使用 |
TWI454558B (zh) * | 2012-12-11 | 2014-10-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 向列型液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 |
US9321960B2 (en) | 2012-12-11 | 2016-04-26 | DIC Corporation (Tokyo) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using same |
WO2014125616A1 (ja) * | 2013-02-15 | 2014-08-21 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
TWI629342B (zh) * | 2013-03-26 | 2018-07-11 | 迪愛生股份有限公司 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
JP6202309B2 (ja) * | 2013-08-23 | 2017-09-27 | Dic株式会社 | 液晶組成物およびそれを使用した液晶表示素子 |
CN105637065B (zh) | 2013-10-08 | 2018-09-28 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
JP2015199900A (ja) * | 2014-04-02 | 2015-11-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2015025129A (ja) * | 2014-08-04 | 2015-02-05 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US10894918B2 (en) | 2015-06-26 | 2021-01-19 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium containing polymerisable compounds |
WO2016206774A1 (en) * | 2015-06-26 | 2016-12-29 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium containing polymerisable compounds |
GB2554288A (en) * | 2015-06-26 | 2018-03-28 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium containing polymerisable compounds |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002307594A (ja) * | 2001-04-17 | 2002-10-23 | Nof Corp | 透過色調補正材料および用途 |
JP2007177241A (ja) * | 2005-12-10 | 2007-07-12 | Merck Patent Gmbh | 安定性が向上した液晶ポリマーフィルム |
JP2008181011A (ja) * | 2007-01-25 | 2008-08-07 | Fujifilm Corp | 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
WO2010084823A1 (ja) * | 2009-01-22 | 2010-07-29 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2010175878A (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-12 | Fujifilm Corp | 着色感光性組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2885116B2 (ja) * | 1994-07-05 | 1999-04-19 | 日本電気株式会社 | 液晶光学素子およびその製造方法 |
EP1378557B1 (de) | 2002-07-06 | 2007-02-21 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines Medium |
CN101045866B (zh) | 2007-04-23 | 2010-07-07 | 友达光电股份有限公司 | 液晶材料及液晶面板的制造方法 |
DE102008035718A1 (de) | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
KR101638756B1 (ko) | 2007-08-30 | 2016-07-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 디스플레이 |
US8114310B2 (en) | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
EP2065361B1 (de) | 2007-11-30 | 2014-12-17 | Merck Patent GmbH | Polymerisierbare Verbindungen |
JP5359016B2 (ja) * | 2008-05-08 | 2013-12-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2010113170A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Fujifilm Corp | 光インプリント用硬化性組成物、これを用いた硬化物およびその製造方法、ならびに液晶表示装置用部材 |
-
2011
- 2011-11-02 JP JP2012544173A patent/JP5928338B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-02 US US13/884,610 patent/US8962105B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-02 WO PCT/JP2011/075273 patent/WO2012066933A1/ja active Application Filing
- 2011-11-03 TW TW100140162A patent/TWI521042B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002307594A (ja) * | 2001-04-17 | 2002-10-23 | Nof Corp | 透過色調補正材料および用途 |
JP2007177241A (ja) * | 2005-12-10 | 2007-07-12 | Merck Patent Gmbh | 安定性が向上した液晶ポリマーフィルム |
JP2008181011A (ja) * | 2007-01-25 | 2008-08-07 | Fujifilm Corp | 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
WO2010084823A1 (ja) * | 2009-01-22 | 2010-07-29 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2010175878A (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-12 | Fujifilm Corp | 着色感光性組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015180729A (ja) * | 2013-03-06 | 2015-10-15 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8962105B2 (en) | 2015-02-24 |
US20130222755A1 (en) | 2013-08-29 |
JP5928338B2 (ja) | 2016-06-01 |
TWI521042B (zh) | 2016-02-11 |
TW201229201A (en) | 2012-07-16 |
WO2012066933A1 (ja) | 2012-05-24 |
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